JPS5927854A - 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 - Google Patents
有機第四級アンモニウム塩の製造方法Info
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- JPS5927854A JPS5927854A JP13779182A JP13779182A JPS5927854A JP S5927854 A JPS5927854 A JP S5927854A JP 13779182 A JP13779182 A JP 13779182A JP 13779182 A JP13779182 A JP 13779182A JP S5927854 A JPS5927854 A JP S5927854A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機第四級アンモニウム塩の製造方法に関する
。
。
有機第四級アンモニウム塩は、種々の反応の相間移動触
媒として極めて有用な化合物であり、その一般的な製法
として、一般式〔Ｉ〕Ｘ３ 〔式中、Ｒｏ、Ｒ２、Ｒ３は夫々同一または相異なりア
ルキル基または７ラルキル基を表わす。〕で示される第
三級アミンと一般式（Ｉｌ〕Ｒ４−Ｘ （Ｉ
Ｉ） 〔式中、Ｒ４はアルキル基またはアラルキル基を表わし
、又はハロゲン原子を表わす。〕で示されるハライドと
を反応させる方法が知られてＶ・る。
媒として極めて有用な化合物であり、その一般的な製法
として、一般式〔Ｉ〕Ｘ３ 〔式中、Ｒｏ、Ｒ２、Ｒ３は夫々同一または相異なりア
ルキル基または７ラルキル基を表わす。〕で示される第
三級アミンと一般式（Ｉｌ〕Ｒ４−Ｘ （Ｉ
Ｉ） 〔式中、Ｒ４はアルキル基またはアラルキル基を表わし
、又はハロゲン原子を表わす。〕で示されるハライドと
を反応させる方法が知られてＶ・る。
しか１７ながら、該製造法において第三級アミンおよび
ハライドの使用量が当モル付近では反応が遅く、かつハ
ライドの分解が起り、目的物が高収率で得難いことから
、第三級アミンあるいはハライドのいずれか一方をかな
り過剰に使用し、反応を促進する必要があった６ しかしながらこの場合、得られる反応生成物を触媒とし
て使用するに際しては、反応での副反応などの悲影響を
避けるため、得られる反応生成物から過剰の第三級アミ
ンまたはハライドの除去や目的物の再結晶等による取り
出し操作が必要となり、このため目的の第四級アンモニ
ウム塩の収率の低下、製造コストの高騰および毒性の強
い粉末の取扱い等工業的製法として問題があった。
ハライドの使用量が当モル付近では反応が遅く、かつハ
ライドの分解が起り、目的物が高収率で得難いことから
、第三級アミンあるいはハライドのいずれか一方をかな
り過剰に使用し、反応を促進する必要があった６ しかしながらこの場合、得られる反応生成物を触媒とし
て使用するに際しては、反応での副反応などの悲影響を
避けるため、得られる反応生成物から過剰の第三級アミ
ンまたはハライドの除去や目的物の再結晶等による取り
出し操作が必要となり、このため目的の第四級アンモニ
ウム塩の収率の低下、製造コストの高騰および毒性の強
い粉末の取扱い等工業的製法として問題があった。
本発明者らは前記の欠点を改良すべく第四級アンモニウ
ム塩の製造方法につき鋭意検討した結果、意外にも前記
一般式〔！〕で示される第三級アミンと一般式［１）で
示されるハライドとを反応させるに際し、ベンジルニト
リル類を反応溶媒とし７て使用することにより、高収率
でしかも高純度で、目的物が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
ム塩の製造方法につき鋭意検討した結果、意外にも前記
一般式〔！〕で示される第三級アミンと一般式［１）で
示されるハライドとを反応させるに際し、ベンジルニト
リル類を反応溶媒とし７て使用することにより、高収率
でしかも高純度で、目的物が得られることを見出し、本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式ＣＩ〕
〒１
Ｒ２Ｎ （１）
３
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は夫々同一または相異なりア
ルキル基またはアラルキル基を表わす。〕で示される第
三級アミンと一般式（ＩＩ）Ｒ４−Ｘ （Ｉ
ｌＦ 〔式中、Ｒ４はフルキル基または７ラルキル基を表わし
、又はハロゲン原子を表わす。〕で示されるハライドと
を反応させて、一般式（Ｉ［１１〔式中、ＲＩＳＲ２、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは前述と同じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造するに際し
、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使用することを
特徴とする重機第四級アンモニウム塩の製造方法を提供
するものである。
ルキル基またはアラルキル基を表わす。〕で示される第
三級アミンと一般式（ＩＩ）Ｒ４−Ｘ （Ｉ
ｌＦ 〔式中、Ｒ４はフルキル基または７ラルキル基を表わし
、又はハロゲン原子を表わす。〕で示されるハライドと
を反応させて、一般式（Ｉ［１１〔式中、ＲＩＳＲ２、
Ｒ３、Ｒ４およびＸは前述と同じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造するに際し
、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使用することを
特徴とする重機第四級アンモニウム塩の製造方法を提供
するものである。
以下に本発明方法につき詳しく説明する。
本発明において溶媒として使用されるベンジルニトリル
類としては、たとえばベンジルニド＋）Ｊｋ、Ｏ−、ｍ
−またはｐ−クロロベンジルニトリル、０− 、 ｍ−
またはｐ−ブロモベンジルニトリル、Ｏ＋ ｍ ｔた
はｐ−フルオロベンベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−４７
たはｐ−エトキシベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−または
ｐ−フェノキシベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ
−メチルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−４た１ｆｐ−エ
チルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−１たｔｉｐ−ｎ−プ
ロピルベンジルニトリル、〇−、ｍ−またはｐ−イソプ
ロピルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−ｎ−ブ
チルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−インブチ
ルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−トリクロロ
メチルベンジルニトリル、３．ｔ−ジメトキシベンジル
ニトリル、３．ゲージメチルベンジルニトリル、３．９
−メチレンオキシベンジルニトリル、３．グージブロモ
ベンジルニトリル、Ｊ、４ｔ−ジクロロベンジルニトリ
ル、２゜グージブロモベンジルニトリル、ｊ、ｌＩ−ジ
クロロベンジルニトリル郷があげられ、その使用量は特
に制限されるものではないが、実用上、原料アルキルハ
ライド／部に対して、７〜７０部が好ましい。
類としては、たとえばベンジルニド＋）Ｊｋ、Ｏ−、ｍ
−またはｐ−クロロベンジルニトリル、０− 、 ｍ−
またはｐ−ブロモベンジルニトリル、Ｏ＋ ｍ ｔた
はｐ−フルオロベンベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−４７
たはｐ−エトキシベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−または
ｐ−フェノキシベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ
−メチルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−４た１ｆｐ−エ
チルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−１たｔｉｐ−ｎ−プ
ロピルベンジルニトリル、〇−、ｍ−またはｐ−イソプ
ロピルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−ｎ−ブ
チルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−インブチ
ルベンジルニトリル、Ｏ−、ｍ−またはｐ−トリクロロ
メチルベンジルニトリル、３．ｔ−ジメトキシベンジル
ニトリル、３．ゲージメチルベンジルニトリル、３．９
−メチレンオキシベンジルニトリル、３．グージブロモ
ベンジルニトリル、Ｊ、４ｔ−ジクロロベンジルニトリ
ル、２゜グージブロモベンジルニトリル、ｊ、ｌＩ−ジ
クロロベンジルニトリル郷があげられ、その使用量は特
に制限されるものではないが、実用上、原料アルキルハ
ライド／部に対して、７〜７０部が好ましい。
一般式〔旧で示されるハライドとしては、たとえばメチ
ルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、エチル
クロライド、ブロマイド、捷たけアイオダイド、ｎ−プ
ロピルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、イ
ソプロピルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド
、ｎ−ブチルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイ
ド、セカンダリ−ブチルクロライド、ブロマイドまたは
アイオダイド、ベンジ、ルクロライド、ブロマイドまた
はアイオダイド等があげられる。
ルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、エチル
クロライド、ブロマイド、捷たけアイオダイド、ｎ−プ
ロピルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド、イ
ソプロピルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイド
、ｎ−ブチルクロライド、ブロマイドまたはアイオダイ
ド、セカンダリ−ブチルクロライド、ブロマイドまたは
アイオダイド、ベンジ、ルクロライド、ブロマイドまた
はアイオダイド等があげられる。
また一般式［１）で示される第三級７ミンとしては、た
とえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリｎ−
プロピルアミン、トリｎ−ブチル７ミン、ジメチルベン
ジルアミン、ジエチルベンジル７ミン、ジロープロピル
ベンジルアミン、メチルエチルベンジルアミン、メチル
ｎ−プロピルベンジルアミン、エチルｎ−プロピルベン
ジルアミン、エチルジベンジルアミン、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−クロロベンジルエチルアミン、ｐ−メトキシベン
ジルエチルアミン、０−ｌｍ−またはｐ−フェノキシベ
ンジルジエチルアミン、ベンジルラウリルメチルアミン
、ベンジルメチルステ７リルアミン、ベンジルメチルオ
クチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステ
アリルアミン、ジメチルオクタデシルアミン、ジメチル
ヘキサデシルアミン、メチルジステアリルアミン、トリ
カプリルアミン、等があげられ、その使用音は実用上、
ハライドに対して／、θモル当量〜／１．２モル当部・
が好捷しい０ 反応温度は、室温から〃θ°Ｃの間で任意であるが、室
温付近では反応が遅く、高温では原料のハライドの分解
が起り易く、副生ずるハロゲン化水素ともう一方の原料
である第三級アミンが塩をつくる吟の副反応が起るため
、好ましくは７０〜／ｊθ°Ｃの範囲で行う。
とえばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリｎ−
プロピルアミン、トリｎ−ブチル７ミン、ジメチルベン
ジルアミン、ジエチルベンジル７ミン、ジロープロピル
ベンジルアミン、メチルエチルベンジルアミン、メチル
ｎ−プロピルベンジルアミン、エチルｎ−プロピルベン
ジルアミン、エチルジベンジルアミン、ｏ−ｌｍ−また
はｐ−クロロベンジルエチルアミン、ｐ−メトキシベン
ジルエチルアミン、０−ｌｍ−またはｐ−フェノキシベ
ンジルジエチルアミン、ベンジルラウリルメチルアミン
、ベンジルメチルステ７リルアミン、ベンジルメチルオ
クチルアミン、ジメチルラウリルアミン、ジメチルステ
アリルアミン、ジメチルオクタデシルアミン、ジメチル
ヘキサデシルアミン、メチルジステアリルアミン、トリ
カプリルアミン、等があげられ、その使用音は実用上、
ハライドに対して／、θモル当量〜／１．２モル当部・
が好捷しい０ 反応温度は、室温から〃θ°Ｃの間で任意であるが、室
温付近では反応が遅く、高温では原料のハライドの分解
が起り易く、副生ずるハロゲン化水素ともう一方の原料
である第三級アミンが塩をつくる吟の副反応が起るため
、好ましくは７０〜／ｊθ°Ｃの範囲で行う。
本発明方法により得られる有機第四級アンモニウム塩は
高純度であシ、またその大きな用途の一つである不均一
系に於けるベンジルニトリル類のフルキルハライドによ
るアルキル化反応の相聞移動触媒として使用する際には
、該有機第四級アンモニウムを取り出すことなく、ベン
ジルニトリル類の溶液のまま、フルキル化反応に供する
ことができ、特に工業規模での製造時には極めて有利に
なる。
高純度であシ、またその大きな用途の一つである不均一
系に於けるベンジルニトリル類のフルキルハライドによ
るアルキル化反応の相聞移動触媒として使用する際には
、該有機第四級アンモニウムを取り出すことなく、ベン
ジルニトリル類の溶液のまま、フルキル化反応に供する
ことができ、特に工業規模での製造時には極めて有利に
なる。
以下、実施例によシ本発明を具体的に説明するが、本発
明はもちろん以下の実施例に限定されるものではない。
明はもちろん以下の実施例に限定されるものではない。
実施例／
ｊθθ電−〇四日フラスコに、ｐ−クロロベンジルニト
リル／！；／、６ｐ、ｎ−ブチルブロマイド６に、！；
ｙｃθ、ｊθモル）、トリーｎ−ブチルアミン１０／、
りｙ（０，５５モル）を入れ、これを加熱して徐々に昇
温、内温が／θｊ′Ｃに達したのち、同温度で攪拌を続
け、２ｑ時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルブロ
マイドが消失したことを確認し、ｓｏ”ｃ以下に冷却し
て、反応液３之２１を得た。
リル／！；／、６ｐ、ｎ−ブチルブロマイド６に、！；
ｙｃθ、ｊθモル）、トリーｎ−ブチルアミン１０／、
りｙ（０，５５モル）を入れ、これを加熱して徐々に昇
温、内温が／θｊ′Ｃに達したのち、同温度で攪拌を続
け、２ｑ時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−ブチルブロ
マイドが消失したことを確認し、ｓｏ”ｃ以下に冷却し
て、反応液３之２１を得た。
反応液を硝酸銀滴定および苛性ソーダ溶液での中和滴定
による分析法並びにビクラート法（ピクリン酸との反応
生成物を吸光度により測定）により分析した結果、テト
ラ−ｎ −ブチルアンモニウムブロマイド含量１’ｉ
４（７，４％であり、ｎ−ブチルブロマイドに対する純
度換算収率はｔｙｊ、７％であった。
による分析法並びにビクラート法（ピクリン酸との反応
生成物を吸光度により測定）により分析した結果、テト
ラ−ｎ −ブチルアンモニウムブロマイド含量１’ｉ
４（７，４％であり、ｎ−ブチルブロマイドに対する純
度換算収率はｔｙｊ、７％であった。
尚、ｐ−クロロベンジルニトリル含量ハｔ、ｔ７．ｏ％
であり、使用した量に対する回収率は背０ｇ％であった
。
であり、使用した量に対する回収率は背０ｇ％であった
。
参考例１
上記実施例１で得られた反応液、すなわちテトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムブロマイドのｐ−クロロベンジルニ
トリル溶液／ｑ、ｏ ｇ （テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイドｏ、ｏ、ｚｔｒモル及びｐ−クロロベ
ンジルニトリル０．０！９モルを含む）と、ｔｔｚ％濃
度の水酸化ナトリウム／３ぶ、ｏ ｇ （／、ｔ、？モ
ル）とを、３００ ｗｄの四日フラスコに入れ、加熱し
てダコＣに昇温した。この中に、ｐ−クロロベンジルニ
トリルｓ７．７ ｇ （ｏ、３ａモル）及びイソプロビ
ルクロライド／ｉｏ、ｏ ｇ （／、ｐｏモル）との混
合液を内温１１．２〜ｑ３Ｃで３時間を要して滴下した
。
ブチルアンモニウムブロマイドのｐ−クロロベンジルニ
トリル溶液／ｑ、ｏ ｇ （テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムブロマイドｏ、ｏ、ｚｔｒモル及びｐ−クロロベ
ンジルニトリル０．０！９モルを含む）と、ｔｔｚ％濃
度の水酸化ナトリウム／３ぶ、ｏ ｇ （／、ｔ、？モ
ル）とを、３００ ｗｄの四日フラスコに入れ、加熱し
てダコＣに昇温した。この中に、ｐ−クロロベンジルニ
トリルｓ７．７ ｇ （ｏ、３ａモル）及びイソプロビ
ルクロライド／ｉｏ、ｏ ｇ （／、ｐｏモル）との混
合液を内温１１．２〜ｑ３Ｃで３時間を要して滴下した
。
滴下後、更に同温度で還流上攪拌を続け、３時間ｌＯ分
後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベンジルニトリ
ルが消失したことを確認後１．２ＱＣまで冷却後、水１
００ ｇを加え有機層と水層とに分液した。有機層に更
に水７００ ｇ ４加えて洗浄し、常圧で濃縮して過剰
分のイソプロピルクロライドを除去した。
後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベンジルニトリ
ルが消失したことを確認後１．２ＱＣまで冷却後、水１
００ ｇを加え有機層と水層とに分液した。有機層に更
に水７００ ｇ ４加えて洗浄し、常圧で濃縮して過剰
分のイソプロピルクロライドを除去した。
濃縮物の収量は？？、／ ｇで目的の３−メチル−，２
−（ｙ−クロロフェニル）ブチロニトリルのガスクロ分
析による純度は灯０．５チで、ｐ−クロロベンジルニト
リルに対する純度換算収率は９７．０％であった。
−（ｙ−クロロフェニル）ブチロニトリルのガスクロ分
析による純度は灯０．５チで、ｐ−クロロベンジルニト
リルに対する純度換算収率は９７．０％であった。
実施例λ
！ｉｏＯｖ＋ｌの四日フラスコにｐ−クロロベンジルニ
トリル、２．２７．９ｇ、 ｎ−ブチルクロライνｑね
、？ｇ （ｏ、ｓｏモル）、トリーｎ−ブチルアミン１
０／、９ ｇ （０，３Ｓ；モル）を入れ、加熱して徐
々に昇叙内温がｌｏｏ ｔｌ：に達したのち、同温度テ
攪拌″ｆ続け、３Ｊ時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−
ブチルクロライドが消失したことを確認後、ＳＯＣ以下
に冷却して反応液、？ｔｓ ｇを得危Ｏ 反応液の分析の結果、テトラ−ｎ−ブチル３ふ／ アンモニウムクロライド含量は井＃チであり、ｎ−ブチ
ルクロライドに対する純度換算収率ば９ヶ、７チであっ
た。
トリル、２．２７．９ｇ、 ｎ−ブチルクロライνｑね
、？ｇ （ｏ、ｓｏモル）、トリーｎ−ブチルアミン１
０／、９ ｇ （０，３Ｓ；モル）を入れ、加熱して徐
々に昇叙内温がｌｏｏ ｔｌ：に達したのち、同温度テ
攪拌″ｆ続け、３Ｊ時間後にガスクロ分析で未反応ｎ−
ブチルクロライドが消失したことを確認後、ＳＯＣ以下
に冷却して反応液、？ｔｓ ｇを得危Ｏ 反応液の分析の結果、テトラ−ｎ−ブチル３ふ／ アンモニウムクロライド含量は井＃チであり、ｎ−ブチ
ルクロライドに対する純度換算収率ば９ヶ、７チであっ
た。
尚、ｐ−クロロベンジルニトリル含量に１０．１チであ
り、使用量に対する回収高［９９，９チであった。
り、使用量に対する回収高［９９，９チであった。
径考例λ
上記実施例コで得られた反応液すなわち、テトラ−ｎ−
ブチルアンモニウムクロライドのｐ−クロロベンジルニ
トリル溶液／汽／ｇ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
クロライド０．０／ｌＩモル及びｐ−＋ロロベンジルニ
トリルｏ 、ｏｔｎモルを含む）と４ｔｒ％濃度の水酸
化ナトリウム／３ｔ、Ｏｇ（八ご３モル）とを２００−
の四日フラスコに入れ、加熱してｐ、２ｃに昇温した０ この中に、ｐ−クロロベンジルニトリルｓａ、ｑ ｇ
（ｏ、、ｕモル）及びイソプロピルクロ５ （Ｆ ｔｔ
ｏ、ｏ Ｅ （ｙ、ｑｏモル） 、！： ノｎ合Ｗ′ｌ
ｔ内温ＩＩ２〜ｙ３Ｃで３時間會要して滴下した。
ブチルアンモニウムクロライドのｐ−クロロベンジルニ
トリル溶液／汽／ｇ（テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
クロライド０．０／ｌＩモル及びｐ−＋ロロベンジルニ
トリルｏ 、ｏｔｎモルを含む）と４ｔｒ％濃度の水酸
化ナトリウム／３ｔ、Ｏｇ（八ご３モル）とを２００−
の四日フラスコに入れ、加熱してｐ、２ｃに昇温した０ この中に、ｐ−クロロベンジルニトリルｓａ、ｑ ｇ
（ｏ、、ｕモル）及びイソプロピルクロ５ （Ｆ ｔｔ
ｏ、ｏ Ｅ （ｙ、ｑｏモル） 、！： ノｎ合Ｗ′ｌ
ｔ内温ＩＩ２〜ｙ３Ｃで３時間會要して滴下した。
滴下後、更に同温度で還流上攪拌を続け、コ時間ｔＩｏ
分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベン、ジルニ
トリルが消失した。
分後にガスクロ分析で未反応のｐ−クロロベン、ジルニ
トリルが消失した。
以下、実施例／と同様に操作して濃縮物７ｔ、２ ｇを
得た。目的の３−メチルーコ−（ｌＩ−クロロフェニル
）ブチロニトリルのガスクロ分析による純度はタグ、７
％で、使用ｐ−クロロベンジルニトリルに対する純度換
算収率は９３．０％であった。
得た。目的の３−メチルーコ−（ｌＩ−クロロフェニル
）ブチロニトリルのガスクロ分析による純度はタグ、７
％で、使用ｐ−クロロベンジルニトリルに対する純度換
算収率は９３．０％であった。
Claims (1)
- （１） 一般式 〔式中、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３は夫々同一または相異なり、
アルキル基または７ラルキル基を表わす。〕 で示される第三級アミンと一般式 〔式中、Ｒ４はアルキル基またはアラルキル基を表わし
、Ｘはハロゲン原子を表わすＯ〕で示されるハライドと
を反応させて、一般式〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４
およびＸは前述と同じ意味を有する。〕 で示される有機第四級アンモニウム塩を製造するに際し
、反応溶媒としてベンジルニトリル類を使用することを
特徴とする有機第四級アンモニウム塩の製造方法。 （，２） ベンジルニトリル類としてｐ−ハロゲノベ
ンジルニトリル類を用いる特許請求の範囲第１項に記載
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779182A JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779182A JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927854A true JPS5927854A (ja) | 1984-02-14 |
| JPH0433784B2 JPH0433784B2 (ja) | 1992-06-04 |
Family
ID=15206929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13779182A Granted JPS5927854A (ja) | 1982-08-06 | 1982-08-06 | 有機第四級アンモニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927854A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931593A (en) * | 1988-03-31 | 1990-06-05 | Degussa Aktiengesellschaft | Method for producing tetrapropylammonium bromide |
| JP2016044149A (ja) * | 2014-08-25 | 2016-04-04 | フタムラ化学株式会社 | テトラブチルアンモニウムアセテートの製造方法 |
| CN113248393A (zh) * | 2021-05-17 | 2021-08-13 | 山东同成医药股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
| CN114014762A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-08 | 安徽赛迪生物科技股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的结晶精制方法 |
-
1982
- 1982-08-06 JP JP13779182A patent/JPS5927854A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931593A (en) * | 1988-03-31 | 1990-06-05 | Degussa Aktiengesellschaft | Method for producing tetrapropylammonium bromide |
| JP2016044149A (ja) * | 2014-08-25 | 2016-04-04 | フタムラ化学株式会社 | テトラブチルアンモニウムアセテートの製造方法 |
| CN113248393A (zh) * | 2021-05-17 | 2021-08-13 | 山东同成医药股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的合成方法 |
| CN114014762A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-08 | 安徽赛迪生物科技股份有限公司 | 一种四丁基溴化铵的结晶精制方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0433784B2 (ja) | 1992-06-04 |
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