JPS5925791B2 - ７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法 - Google Patents
７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法Info
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- JPS5925791B2 JPS5925791B2 JP57216782A JP21678282A JPS5925791B2 JP S5925791 B2 JPS5925791 B2 JP S5925791B2 JP 57216782 A JP57216782 A JP 57216782A JP 21678282 A JP21678282 A JP 21678282A JP S5925791 B2 JPS5925791 B2 JP S5925791B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
- C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
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- A23K50/30—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規７−イソプロピルオキシイソフラボンの製
造方法に関する。
造方法に関する。
家畜の飼料添加物として家畜の体重増加効果を示す７−
イソプロピルオキシイソフラボンは式（ι１０、（式中
、Ｒ１はイソプロピル基である） を有する。
イソプロピルオキシイソフラボンは式（ι１０、（式中
、Ｒ１はイソプロピル基である） を有する。
本発明により得られる化合物は飼料添加物として非常に
有利に用いることができる。
有利に用いることができる。
この場合、式１の化合物の一つ（所望の場合には塩の形
で）を、別の添加物の混入の前後何れかで、飼料へ０．
００００２乃至０．１％の量で添加する。ヒトの療法の
場合には、体重１Ｋ′につき０．２乃至１００．０巧の
用量を、同化剤、抗分解的代謝剤または強壮剤として、
また筋肉有効性を増大する薬剤として、経口、非経口ま
たは直腸内で使用される。所望の場合には、式１の化合
物を更に他の添加物と混合する。
で）を、別の添加物の混入の前後何れかで、飼料へ０．
００００２乃至０．１％の量で添加する。ヒトの療法の
場合には、体重１Ｋ′につき０．２乃至１００．０巧の
用量を、同化剤、抗分解的代謝剤または強壮剤として、
また筋肉有効性を増大する薬剤として、経口、非経口ま
たは直腸内で使用される。所望の場合には、式１の化合
物を更に他の添加物と混合する。
例えば、ビタミン、アミノ酸、塩化コリン、鉱酸の塩、
痕跡元素および他の公知の生物学的に重要な物質といつ
た生物学的活性をもつ物質が使われる。飼料添加物はプ
レミクスとして、生物学的効果を有する他の成分との混
合物として有利に使用できる。他の添加物として、各種
の希釈剤、溶剤、滑り物質および成形物質、ならびに増
量剤を使用できる。飼料添加物は粉末、顆粒、粉末混合
物、エマルジヨン、または懸濁液として飼料へ混ぜるこ
とができる。動物の飲み水へ添加される飲用混合物を用
いることも可能である。ヒトの療法に使用するには、式
１の化合物を、薬剤製造の公知の方法により、主として
経口投与用に対し、錠剤、被覆錠剤（糖衣錠）、粉末混
合物、溶液、エマルジヨンまたは懸濁液に加工すること
ができる。ヒトの療法において栄養剤または強壮剤とし
て応用する場合、同様にして本発明に係る式１の化合物
またはそれらの塩をビタミン含有混合物に適用すること
により組み合わせ剤をつくることが可能である。式１の
化合物は新規化合物である。
痕跡元素および他の公知の生物学的に重要な物質といつ
た生物学的活性をもつ物質が使われる。飼料添加物はプ
レミクスとして、生物学的効果を有する他の成分との混
合物として有利に使用できる。他の添加物として、各種
の希釈剤、溶剤、滑り物質および成形物質、ならびに増
量剤を使用できる。飼料添加物は粉末、顆粒、粉末混合
物、エマルジヨン、または懸濁液として飼料へ混ぜるこ
とができる。動物の飲み水へ添加される飲用混合物を用
いることも可能である。ヒトの療法に使用するには、式
１の化合物を、薬剤製造の公知の方法により、主として
経口投与用に対し、錠剤、被覆錠剤（糖衣錠）、粉末混
合物、溶液、エマルジヨンまたは懸濁液に加工すること
ができる。ヒトの療法において栄養剤または強壮剤とし
て応用する場合、同様にして本発明に係る式１の化合物
またはそれらの塩をビタミン含有混合物に適用すること
により組み合わせ剤をつくることが可能である。式１の
化合物は新規化合物である。
従つて、本発明は式１の新規化合物の製造方法に関する
ものである。本発明によれば、この新規化合物は式 し、そして最後に必要に応じ、得られた化合物を塩に変
換し、またはそれらの塩から遊離させることを特徴とす
る製造方法によつて造ることができる。
ものである。本発明によれば、この新規化合物は式 し、そして最後に必要に応じ、得られた化合物を塩に変
換し、またはそれらの塩から遊離させることを特徴とす
る製造方法によつて造ることができる。
このイソプロピル化はハロゲン化イソプロピルまたは置
換ハロゲン化イソプロピルを用いて実施するのがよく、
なるべくは上記アルキル化剤を、適当な溶媒、ケトン類
、ジメチルホルムアミドまたは長い炭素鎖をもつエーテ
ル類、中で、アルキル化すべきイソフラボンと加熱する
方法によつて行ない、そしてハライド化合物の場合には
アルカリ炭改塩といつた酸結合剤の存在下で、また臭化
アルキルや塩化アルキルの場合には添加物としてのアル
カリヨウ化物の存在下で加熱するのがよい。
換ハロゲン化イソプロピルを用いて実施するのがよく、
なるべくは上記アルキル化剤を、適当な溶媒、ケトン類
、ジメチルホルムアミドまたは長い炭素鎖をもつエーテ
ル類、中で、アルキル化すべきイソフラボンと加熱する
方法によつて行ない、そしてハライド化合物の場合には
アルカリ炭改塩といつた酸結合剤の存在下で、また臭化
アルキルや塩化アルキルの場合には添加物としてのアル
カリヨウ化物の存在下で加熱するのがよい。
イソフラボンのエストロゲン性に関する研究についての
豊富な文献とこの分野における本発明者等の研究データ
に基づき、本発明者等は何らエストロゲン効果を有しな
いイソフラボン化合物を上述の方法によりつくることが
できた。本発明により得られたイソフラボン誘導体は著
しい体重取得増加効果を示しそしてこれは確実にエスト
ロゲン効果を有するイソフラボン化合物の増加効果を本
質的に上廻る。この体重取得増加効果はエストロゲン効
果の減退または完全な欠如と関連する。このようにして
、本発明者等の観察のうちで、文献に未だ記載されがい
ない分野、即ち非発情性イソフラボン群を発見した際、
非常に興昧ある新しい生物学的効果、即ち体重取得効果
を見出した。この作用以外にこの化合物のかなりの部分
はアンドロゲ７効果を伴なわないアナトキシン様効果を
示す（Ｎ一保有により、また挙筋試験により、または骨
格筋増加効果により証明。）これら化合物の主要部分は
以前に合成されたことのない新規化合物である。この化
合物は以前から知られているこの型のすべての効果を越
える体重取得増加効果を示し、また同時に他の点では生
体に対し無害であり（ＤＬ５Ｏ〉５Ｋ７／体重１Ｋ７）
この効果は飼料の組成に余り左右されず、これら化合物
は比較的容易に且つ経済的に工業的規模で合成可能であ
り、そしてこれらは無昧無臭の安定な無限に貯蔵できる
物質であるということを強調しておきたい。本化合物は
、動物飼養における他の応用に対して、例えば牛乳、卵
および羊毛の生産増加に、漁業における魚生産の経済の
改善に、ならびに農場動物飼育、競技や狩猟の経済にも
適う。本発明に係る化合物の効果に関して、下記の薬理
学的試験は特に興昧あるものである。
豊富な文献とこの分野における本発明者等の研究データ
に基づき、本発明者等は何らエストロゲン効果を有しな
いイソフラボン化合物を上述の方法によりつくることが
できた。本発明により得られたイソフラボン誘導体は著
しい体重取得増加効果を示しそしてこれは確実にエスト
ロゲン効果を有するイソフラボン化合物の増加効果を本
質的に上廻る。この体重取得増加効果はエストロゲン効
果の減退または完全な欠如と関連する。このようにして
、本発明者等の観察のうちで、文献に未だ記載されがい
ない分野、即ち非発情性イソフラボン群を発見した際、
非常に興昧ある新しい生物学的効果、即ち体重取得効果
を見出した。この作用以外にこの化合物のかなりの部分
はアンドロゲ７効果を伴なわないアナトキシン様効果を
示す（Ｎ一保有により、また挙筋試験により、または骨
格筋増加効果により証明。）これら化合物の主要部分は
以前に合成されたことのない新規化合物である。この化
合物は以前から知られているこの型のすべての効果を越
える体重取得増加効果を示し、また同時に他の点では生
体に対し無害であり（ＤＬ５Ｏ〉５Ｋ７／体重１Ｋ７）
この効果は飼料の組成に余り左右されず、これら化合物
は比較的容易に且つ経済的に工業的規模で合成可能であ
り、そしてこれらは無昧無臭の安定な無限に貯蔵できる
物質であるということを強調しておきたい。本化合物は
、動物飼養における他の応用に対して、例えば牛乳、卵
および羊毛の生産増加に、漁業における魚生産の経済の
改善に、ならびに農場動物飼育、競技や狩猟の経済にも
適う。本発明に係る化合物の効果に関して、下記の薬理
学的試験は特に興昧あるものである。
同化効果の試験：
この研究は去勢したラツトを用いて挙筋試験によりまた
精嚢試験により行なう。
精嚢試験により行なう。
７ーイソプロピルオキシイソフラボンを３週間にわたり
経口投与する。
経口投与する。
試験はアイゼンベルグとゴーダンの方法により実施する
〔Ｅｉｓｅｎｂｅｒｇ，Ｅ．，ＧＯｒｄａｎ，Ｇ．Ｓ．
Ｊ．：Ｊ．ＰｈａｒｍａｃＯｌ．９９，３８（１９５０
）〕。これに加えて動物の調製された横隔膜の重量を測
定する。これら試験によると挙筋重量はスチユーデント
．シグニフイカンス（ＳｔｕｄｅｎｔＳｉｇｎｉｆｉｃ
ａｎｃｅ）ＰＯ．Ｏｌだけ上り、精嚢重量は増加せず、
一方動物の調製横隔膜の重量はスチユーデント・シグニ
フイカンスＰＯ．Ｏ５だけ増加した。これらの結果に基
づき、これら製剤はアンドロゲン効果を伴わない同化作
用を有することが証明された。これら試験中に、合計３
０巧／Ｋ２の活性成分（７ーイソプロピルオキシイソフ
ラボン）を動物に投与した。
〔Ｅｉｓｅｎｂｅｒｇ，Ｅ．，ＧＯｒｄａｎ，Ｇ．Ｓ．
Ｊ．：Ｊ．ＰｈａｒｍａｃＯｌ．９９，３８（１９５０
）〕。これに加えて動物の調製された横隔膜の重量を測
定する。これら試験によると挙筋重量はスチユーデント
．シグニフイカンス（ＳｔｕｄｅｎｔＳｉｇｎｉｆｉｃ
ａｎｃｅ）ＰＯ．Ｏｌだけ上り、精嚢重量は増加せず、
一方動物の調製横隔膜の重量はスチユーデント・シグニ
フイカンスＰＯ．Ｏ５だけ増加した。これらの結果に基
づき、これら製剤はアンドロゲン効果を伴わない同化作
用を有することが証明された。これら試験中に、合計３
０巧／Ｋ２の活性成分（７ーイソプロピルオキシイソフ
ラボン）を動物に投与した。
ラツトを用いて窒素保有を調べた。
全身処置の下で処置動物の窒素排泄は２０日目と３０日
目にシグニフイカンスＰＯ．Ｏ５だけ減少した。これら
研究の結果は同様に同化効果を指摘するものである。Ｓ
−３５で標識したメチオニンを用いた研究は、処置の効
果の下で、処置動物の筋肉組織中にメチオニン取り込み
の増加が起ることを示した。
目にシグニフイカンスＰＯ．Ｏ５だけ減少した。これら
研究の結果は同様に同化効果を指摘するものである。Ｓ
−３５で標識したメチオニンを用いた研究は、処置の効
果の下で、処置動物の筋肉組織中にメチオニン取り込み
の増加が起ることを示した。
筋肉活動増進効果をラツトの強制水泳試験により調べた
。動物を体重１００９につき３９の荷重をつけて２９度
Ｃの水中で強制的に泳がせる。与えられた飼料のカロリ
ー含量と分量は対照動物と同じである。対照動物と４５
日間処置し毎日強制的に泳がせた動物が極度に疲労する
迄の強制水泳時間の差は３３分であつた（対照動物は活
性成分を除き同一の処置を受けた）、即ち対照動物の水
泳時間（成績）は１６６分から１９６分に増加したのに
対し、処置動物のそれは１６２分から２２５分に増加し
たＯこれら実験は体重１Ｋ′につき５ｍ（Ｉ量の７ーイ
ソプロピルオキシイソフラボンを毎日投与することによ
り行なつた。
。動物を体重１００９につき３９の荷重をつけて２９度
Ｃの水中で強制的に泳がせる。与えられた飼料のカロリ
ー含量と分量は対照動物と同じである。対照動物と４５
日間処置し毎日強制的に泳がせた動物が極度に疲労する
迄の強制水泳時間の差は３３分であつた（対照動物は活
性成分を除き同一の処置を受けた）、即ち対照動物の水
泳時間（成績）は１６６分から１９６分に増加したのに
対し、処置動物のそれは１６２分から２２５分に増加し
たＯこれら実験は体重１Ｋ′につき５ｍ（Ｉ量の７ーイ
ソプロピルオキシイソフラボンを毎日投与することによ
り行なつた。
更に他の実験において、本発明者等は本発明化合物を用
いてコルチゾンの抗分解的代謝効果を或程度抑制するこ
とに成功し、そして同化作用のあるステロイドの同一量
が本発明化合物の効果より強い同化効果を及ぼさないこ
とを証明した。
いてコルチゾンの抗分解的代謝効果を或程度抑制するこ
とに成功し、そして同化作用のあるステロイドの同一量
が本発明化合物の効果より強い同化効果を及ぼさないこ
とを証明した。
体重の分析データを調べたところ、筋肉組織の重量増加
が脂肪組織のそれより特に大であること、および筋肉組
織の脂肪含量が減少し他方タンパク質の含量が上昇した
ことがわかつた。急性毒性試験は本製剤の完全な無害を
証明した。
が脂肪組織のそれより特に大であること、および筋肉組
織の脂肪含量が減少し他方タンパク質の含量が上昇した
ことがわかつた。急性毒性試験は本製剤の完全な無害を
証明した。
４８時間の観察中、体重１Ｋ２当り４０００ｍ７を経口
投与したときまたは３５００ｍｙ／Ｋｇ量を皮下投与し
たとき死亡したマウスはいない。
投与したときまたは３５００ｍｙ／Ｋｇ量を皮下投与し
たとき死亡したマウスはいない。
ラツトの試験において、体重１Ｋｆ当り３５００Ｔｎ７
／Ｋｆ量を経口または皮下投与後、４８時間の間に気付
かれる程の変化が認められなかつた。イヌについては、
体重１Ｋｆ当り３５００ｍｖ量を１週間投与する間変化
が観察されなかつた。
／Ｋｆ量を経口または皮下投与後、４８時間の間に気付
かれる程の変化が認められなかつた。イヌについては、
体重１Ｋｆ当り３５００ｍｖ量を１週間投与する間変化
が観察されなかつた。
亜急性毒性試験をラツトについて行なつた。２００ｍ（
Ｉ／Ｋｆ体重および５００〃ｌ／Ｋ′体重の量を毎日経
口投与したとき、１箇月の試験期間後で何ら変化が観察
されなかつた。
Ｉ／Ｋｆ体重および５００〃ｌ／Ｋ′体重の量を毎日経
口投与したとき、１箇月の試験期間後で何ら変化が観察
されなかつた。
同様な結果がマウスについて行なわれた亜急性試１験に
おいても得られた。
おいても得られた。
現在迄の慢性毒性試験が完了した。
雌雄のラツトへ３箇月の間毎日１００ｍｖ／Ｋｆ体重お
よび１０ｍｖ／Ｋ′体重の量を投与後に、何ら認められ
る変化が観察されなかつた（全血調べ、組織学的および
他の臨床試験）。同様にイヌを用いた毒性試験において
も最初の３箇月の観察後で陰性の結果が得られた（この
ときの使用量は２０Ｔｆ１９／Ｋ′体重および５０ｍ（
ｌ／Ｋ′体重である）。
よび１０ｍｖ／Ｋ′体重の量を投与後に、何ら認められ
る変化が観察されなかつた（全血調べ、組織学的および
他の臨床試験）。同様にイヌを用いた毒性試験において
も最初の３箇月の観察後で陰性の結果が得られた（この
ときの使用量は２０Ｔｆ１９／Ｋ′体重および５０ｍ（
ｌ／Ｋ′体重である）。
以上の毒性試験はすべて７ーイソプロピルオキシイソフ
ラボンについて行なつた。
ラボンについて行なつた。
７ーイソプロピルオキシイソフラボンのエストロゲン効
果を、経口および皮下投与後、幼児マウスについての子
宮試験により調べた。
果を、経口および皮下投与後、幼児マウスについての子
宮試験により調べた。
７ーイソプロピルオキシイソフラボンのエストロゲン効
果は観察されなかつた。
果は観察されなかつた。
７ーイソプロピルオキシイソフラボン５ｍｖ／Ｋｆ体重
をニワトリへ毎日３０日間投与後、実験動物の内分泌腺
を詳しい組織学的調査に付した。
をニワトリへ毎日３０日間投与後、実験動物の内分泌腺
を詳しい組織学的調査に付した。
認め得る程の変化が観察されなかつた。７ーイソプロピ
ルオキシイソフラボン２９／飼料１００Ｋ２の量によつ
てひき起された体重取得増加効果は各種の動物において
次のようであつた：仔牛において ８乃至１５％牛
において ７乃至１０％ 豚において ７乃至１０％ 家禽において ８乃至２０％ 兎において １０乃至２０％ モルモツトにおいて８乃至１２０Ｉ） 投与期間は動物種によりまた飼育条件により１乃至４箇
月にわたる。
ルオキシイソフラボン２９／飼料１００Ｋ２の量によつ
てひき起された体重取得増加効果は各種の動物において
次のようであつた：仔牛において ８乃至１５％牛
において ７乃至１０％ 豚において ７乃至１０％ 家禽において ８乃至２０％ 兎において １０乃至２０％ モルモツトにおいて８乃至１２０Ｉ） 投与期間は動物種によりまた飼育条件により１乃至４箇
月にわたる。
処置動物は処置期間中対照試験より多量の飼料を受けな
い。更に、幾つかの場合、体重取得増加効果に全く無関
係に若干の飼料節約が達せられた。処置期間中、実験的
に処置された動物は活動力を増し、また重量増加は主と
して筋肉重量の増加によることが観察された。
い。更に、幾つかの場合、体重取得増加効果に全く無関
係に若干の飼料節約が達せられた。処置期間中、実験的
に処置された動物は活動力を増し、また重量増加は主と
して筋肉重量の増加によることが観察された。
このことは、ブタの飼育試験において特に明らかで、ベ
ーコンブタの場合、脂肪分の少ないＡクラスのブタの比
率が相当に高かつた。ラツトにおいて、生殖器官に及ぼ
す効果を別個に調べた。
ーコンブタの場合、脂肪分の少ないＡクラスのブタの比
率が相当に高かつた。ラツトにおいて、生殖器官に及ぼ
す効果を別個に調べた。
生殖の可能性と子の数は、活性成分で前処置された雄お
よび雌の場合、未処置対照と同じであつた。Ｃ−１４で
標識したイソフラボンの吸収と排泄に関する研究で、吸
収は経口および筋肉内投与の場合両方共かなり早いこと
が見出された。
よび雌の場合、未処置対照と同じであつた。Ｃ−１４で
標識したイソフラボンの吸収と排泄に関する研究で、吸
収は経口および筋肉内投与の場合両方共かなり早いこと
が見出された。
経口投与後、導入された成分の半分が尿と共にまた他の
半分はふん便と共に排泄された。幾つかの器官において
、ラジオグラフイ一により検知できる活性が処置の終了
後４８時間存在したＯ次の実施例により本発明方法の詳
細を説明する。
半分はふん便と共に排泄された。幾つかの器官において
、ラジオグラフイ一により検知できる活性が処置の終了
後４８時間存在したＯ次の実施例により本発明方法の詳
細を説明する。
実施例 １７−ヒドロキシーイソフラボン２３．８９を
無水アセトン２００ｍ１中でかきまぜながら、臭化ｎ−
ヘキシル１８９、炭酸カリウム１８９、およびヨウ化カ
リウム１９と、還流コンデンサーの下で７２時間煮沸す
る。
無水アセトン２００ｍ１中でかきまぜながら、臭化ｎ−
ヘキシル１８９、炭酸カリウム１８９、およびヨウ化カ
リウム１９と、還流コンデンサーの下で７２時間煮沸す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の７−ヒドロキシイソフラボンをイソプロピル化するこ
とを特徴とする、式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はイソプロピル基である）の７−イソプ
ロピルオキシイソフラボンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU2251/CI996/7 | 1970-05-27 | ||
| HUCI996A HU162377B (ja) | 1970-05-27 | 1970-05-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962581A JPS5962581A (ja) | 1984-04-10 |
| JPS5925791B2 true JPS5925791B2 (ja) | 1984-06-21 |
Family
ID=10994379
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3594071A Pending JPS5413391B1 (ja) | 1970-05-27 | 1971-05-27 | |
| JP52115994A Expired JPS593998B2 (ja) | 1970-05-27 | 1977-09-27 | ７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法 |
| JP57216782A Expired JPS5925791B2 (ja) | 1970-05-27 | 1982-12-10 | ７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3594071A Pending JPS5413391B1 (ja) | 1970-05-27 | 1971-05-27 | |
| JP52115994A Expired JPS593998B2 (ja) | 1970-05-27 | 1977-09-27 | ７−イソプロピルオキシイソフラボンの製造方法 |
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