JPS6054379A - 新規４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン誘導体，その製法および用途 - Google Patents
新規４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン誘導体，その製法および用途Info
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- JPS6054379A JPS6054379A JP58163914A JP16391483A JPS6054379A JP S6054379 A JPS6054379 A JP S6054379A JP 58163914 A JP58163914 A JP 58163914A JP 16391483 A JP16391483 A JP 16391483A JP S6054379 A JPS6054379 A JP S6054379A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/34—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only
- C07D311/36—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 3 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. isoflavones
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン誘導
体およびその製造法ならびにこれ全有効成分として含有
する骨粗髭症治療剤に関する。
体およびその製造法ならびにこれ全有効成分として含有
する骨粗髭症治療剤に関する。
営Ｓ縮症は閉経期以後とくに６０才台の女性に多発し、
骨の量的減少がある程度以上になって、そのために何ら
かの症状ま友は危＠を起こしている病的状−あるいはＩ
！１ｃＪ１である。その主要症状はを椎の後彎、腰背痛
ならびにｉ捧、大腿骨頚部、撓骨下端、肋骨、上腕骨上
端等の骨折である。その原因は内部分泌および栄養の障
害等多様であるが、その中で最も重要と考えられるもの
は閉経後の女性において、その卵巣機能の低下によりエ
ストロゲン分泌が減少することである。し九がって、骨
粗鬆症治療薬の中で最も効果が確実なものはエストロゲ
ン剤である。しかし従来のエストロゲン剤はその効果が
強く、性器出血、乳房痛、肝臓障害等の副作用があシ、
近年あまり用いられない傾向にある。その他の治療薬と
しては力ｆｉ／＄’）二ン、ビタミンＤおよびｉｊルン
ウム剤等があるが、効果が不ｍ実であったり、経口投与
では効果がない等の欠点がある。
骨の量的減少がある程度以上になって、そのために何ら
かの症状ま友は危＠を起こしている病的状−あるいはＩ
！１ｃＪ１である。その主要症状はを椎の後彎、腰背痛
ならびにｉ捧、大腿骨頚部、撓骨下端、肋骨、上腕骨上
端等の骨折である。その原因は内部分泌および栄養の障
害等多様であるが、その中で最も重要と考えられるもの
は閉経後の女性において、その卵巣機能の低下によりエ
ストロゲン分泌が減少することである。し九がって、骨
粗鬆症治療薬の中で最も効果が確実なものはエストロゲ
ン剤である。しかし従来のエストロゲン剤はその効果が
強く、性器出血、乳房痛、肝臓障害等の副作用があシ、
近年あまり用いられない傾向にある。その他の治療薬と
しては力ｆｉ／＄’）二ン、ビタミンＤおよびｉｊルン
ウム剤等があるが、効果が不ｍ実であったり、経口投与
では効果がない等の欠点がある。
従って骨粗鬆症を予防又は治療するためには、経口投与
で従来のエストロゲン剤と比較して緩和なエストロゲン
作用を有し、しかも従来のエストロゲン剤のような副作
用のない薬剤の開発が望まれている。
で従来のエストロゲン剤と比較して緩和なエストロゲン
作用を有し、しかも従来のエストロゲン剤のような副作
用のない薬剤の開発が望まれている。
そこで本発明者らは、かかる薬剤の開発を目的として鋭
意研究を行なった結果、次の一般式ＣＩ、）で表わされ
る４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン糾導体が経口投与
でＭ和なエストロゲン作用を有し、従来のエストロゲン
剤のような副作用がないととｆ−見出し、本発明ｔ−完
成した。
意研究を行なった結果、次の一般式ＣＩ、）で表わされ
る４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン糾導体が経口投与
でＭ和なエストロゲン作用を有し、従来のエストロゲン
剤のような副作用がないととｆ−見出し、本発明ｔ−完
成した。
従って、本発明の一つの目的は、医薬品として有用な［
Ｔ）式の新規な４Ｈ−１−ペンゾピッンー４−オン誘導
捧ｔ−一〇（するものである。
Ｔ）式の新規な４Ｈ−１−ペンゾピッンー４−オン誘導
捧ｔ−一〇（するものである。
他の目的は、当該化合物音製造するための新規な方法を
提供するものである。
提供するものである。
艶に他ＯＨ的は、ＣＩ）式の４■−１−ペンゾピツンー
４−オン誘４Ｉ陸を有効成分として含有する骨粗鬆症治
療剤ｂｎ（するものである。
４−オン誘４Ｉ陸を有効成分として含有する骨粗鬆症治
療剤ｂｎ（するものである。
本発明化合物［１））ｊ、例えば次の反応式に従って、
とドロキシ化合物（ｎ）をハロゲン化イソプロピｙｃｎ
ｉ）でイソプロピル化することによって製造される。
とドロキシ化合物（ｎ）をハロゲン化イソプロピｙｃｎ
ｉ）でイソプロピル化することによって製造される。
３−
ＣＩＩ ） Ｃ，１１）
ＣＩ）
（式中、Ｘｉｊ塩素、臭素等のハロゲン原子を示す）本
発明の原料（Ｉｔ）は、例えばＥｏＭ、 ＧＡＹＤＯＵ
らの方法（ＢｕｌＬ、 ８ｏｃ、 Ｃｈｉｎ、 ｌ’ｒ
、、 ３−９ｒａｅ ｌ−４３）すなわち７−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェ＝μｍ４Ｍ−１−ベンゾビラン−
４−オンの脱メチル化反応により製造され、フェニル環
の水酸基はどの位置にあってもよい。また原料Ｃｍ）と
しては、塩化イソプロピμ、臭化イソプロピ〃。
発明の原料（Ｉｔ）は、例えばＥｏＭ、 ＧＡＹＤＯＵ
らの方法（ＢｕｌＬ、 ８ｏｃ、 Ｃｈｉｎ、 ｌ’ｒ
、、 ３−９ｒａｅ ｌ−４３）すなわち７−ヒドロキ
シ−３−メトキシフェ＝μｍ４Ｍ−１−ベンゾビラン−
４−オンの脱メチル化反応により製造され、フェニル環
の水酸基はどの位置にあってもよい。また原料Ｃｍ）と
しては、塩化イソプロピμ、臭化イソプロピ〃。
Ｍｆｌ化イソプｐピμが挙げられる。
本発明の反応は通常不活性溶媒の存在下に有利に進行し
、そのような溶媒としては本発明の反応４− を妨げないものであればよく、例えば、メタノ−１Ｌ／
ｌエタノ−／＆／、イソプロピルアルコール等のア〃コ
ーＶ＠、テトフヒドロフラン、ジオキサン。
、そのような溶媒としては本発明の反応４− を妨げないものであればよく、例えば、メタノ−１Ｌ／
ｌエタノ−／＆／、イソプロピルアルコール等のア〃コ
ーＶ＠、テトフヒドロフラン、ジオキサン。
ジエチμエーテμ等のエーテル類、ジクロルメタン、ジ
クロルエタン、クロロホルム等のハロゲン化脚化水素類
０石油エーテμ、トルエン、キシレン、＄７メチルホ〃
ムアミド、ピリＶン、アルデヒドコリシン、水など、あ
るいはこれらの混合＃縄が使用できる。
クロルエタン、クロロホルム等のハロゲン化脚化水素類
０石油エーテμ、トルエン、キシレン、＄７メチルホ〃
ムアミド、ピリＶン、アルデヒドコリシン、水など、あ
るいはこれらの混合＃縄が使用できる。
本発明の反応は脱酸剤の存在下に有利に進行し、かかる
脱酸剤としてｔま、たとえば次酸水索ア〃カリ（例、択
酸水索ナトリウム、択酸水索カリウムなど）、水酸化ア
１４／ｉＩす（例、水酸化ナトリウム。
脱酸剤としてｔま、たとえば次酸水索ア〃カリ（例、択
酸水索ナトリウム、択酸水索カリウムなど）、水酸化ア
１４／ｉＩす（例、水酸化ナトリウム。
水酸化カリウムなど）、ＡＡ２酸アルカリ（例、脚酸ナ
トリウム、訣酸カリウ五など）、ナトリウムアミド、水
嵩化す）リウム、ア〜カリ金属（例、ナｔリウム、力す
ウ五など）、ナトリウムアルコラード（例、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラートなど）、有機塩基（
例、ピリジン、ア〜デヒドコリジン、ジメチ〜アニリン
、トリエチｐアミンなど）などがあげられる。
トリウム、訣酸カリウ五など）、ナトリウムアミド、水
嵩化す）リウム、ア〜カリ金属（例、ナｔリウム、力す
ウ五など）、ナトリウムアルコラード（例、ナトリウム
メチラート、ナトリウムエチラートなど）、有機塩基（
例、ピリジン、ア〜デヒドコリジン、ジメチ〜アニリン
、トリエチｐアミンなど）などがあげられる。
なお、反応温度、その他の反応条件は適宜に選択される
。
。
次に本発明化合物ＣＩ）のエストロゲン作用及び毒性を
試験した結果を示す。
試験した結果を示す。
実験例１
幼若卵巣摘除ラットにおける７−インプロポキシー３−
（４−ヒドロキシフェニ／Ｌ’）−４Ｈ−１−ベンゾビ
ラン−４−オン（以下これを化合物Ａと称する）のエス
トロゲン作用 内因性エストロゲン作用を除去するために卵巣摘除後１
１日の３３日令８ｐｒｇｕｅ −Ｄａｗｌｅｙ系ラット
１群６〜Ｔ匹とし、１％ヒドロキシプロピ〜セμロース
水溶液に懸濁した化合物Ａｔａ日間経口投与または従来
のニスｔロゲン剤の代表例としてゴマ油に溶解したエス
トロンを３日間皮下投与し、４日目に剖検して子宮湿重
量を測定した。第１表に示すように、化合物Ａは日量１
００１ｖ及び４００ｑ／＃で用量−反応曲線の勾配が緩
やかな子宮重量増加作用を示した。これに対して、エス
トロンは用量−反応曲線の勾配が急峻な子宮重量増加作
用を示［、た。
（４−ヒドロキシフェニ／Ｌ’）−４Ｈ−１−ベンゾビ
ラン−４−オン（以下これを化合物Ａと称する）のエス
トロゲン作用 内因性エストロゲン作用を除去するために卵巣摘除後１
１日の３３日令８ｐｒｇｕｅ −Ｄａｗｌｅｙ系ラット
１群６〜Ｔ匹とし、１％ヒドロキシプロピ〜セμロース
水溶液に懸濁した化合物Ａｔａ日間経口投与または従来
のニスｔロゲン剤の代表例としてゴマ油に溶解したエス
トロンを３日間皮下投与し、４日目に剖検して子宮湿重
量を測定した。第１表に示すように、化合物Ａは日量１
００１ｖ及び４００ｑ／＃で用量−反応曲線の勾配が緩
やかな子宮重量増加作用を示した。これに対して、エス
トロンは用量−反応曲線の勾配が急峻な子宮重量増加作
用を示［、た。
第１表
実験例２
急性毒性
５遺命のＩＣＲ系マウス及び５遺命のＳｐｒａｇｕｅ−
Ｄａｗｌｅｙ糸ツットの雌雄をそれぞれ１群１０匹とし
、オリーブ油に懸濁した化合物（Ａ）の２５００゜５０
００及び１００００ダ／峠を経口投与または１２５０．
２５００及び５０００１１１Ｆ／＃を皮下投与し、１４
日間観察した。いずれの群においても化合物（Ａ）に起
因すると考えられる死亡例はなく、中濤症状も認められ
ず、ＬＤ５０の算出は不可能であった。
Ｄａｗｌｅｙ糸ツットの雌雄をそれぞれ１群１０匹とし
、オリーブ油に懸濁した化合物（Ａ）の２５００゜５０
００及び１００００ダ／峠を経口投与または１２５０．
２５００及び５０００１１１Ｆ／＃を皮下投与し、１４
日間観察した。いずれの群においても化合物（Ａ）に起
因すると考えられる死亡例はなく、中濤症状も認められ
ず、ＬＤ５０の算出は不可能であった。
一般式（Ｉ）で示される本化合物の人体への投与量は、
経口投与で一般に１〜５０１７１７＃、好ましくは５〜
’ａ０１１１／ｋｙ程度でＴｏシ、投与に際しては適宜
調製された素錠を、本化合物が１日量として２００〜５
ｏｏａｖ程度に１日１回経口的に服用すればよいが、必
要に応じて２．３回に分版してもよい。なお剤形として
は、常法に従い、錠剤また杜カデ七〃剤とするのが有利
である。即ち、乳糖、澱粉等の賦形剤、ヒドロキシプロ
ピルセルロース等の結合剤、およびステアリン酸マグネ
シウム等の滑沢剤を用いて錠剤またはカブ七μ剤を製造
することができる。また錠剤は必要に応じて糖衣を施し
てもよい。
経口投与で一般に１〜５０１７１７＃、好ましくは５〜
’ａ０１１１／ｋｙ程度でＴｏシ、投与に際しては適宜
調製された素錠を、本化合物が１日量として２００〜５
ｏｏａｖ程度に１日１回経口的に服用すればよいが、必
要に応じて２．３回に分版してもよい。なお剤形として
は、常法に従い、錠剤また杜カデ七〃剤とするのが有利
である。即ち、乳糖、澱粉等の賦形剤、ヒドロキシプロ
ピルセルロース等の結合剤、およびステアリン酸マグネ
シウム等の滑沢剤を用いて錠剤またはカブ七μ剤を製造
することができる。また錠剤は必要に応じて糖衣を施し
てもよい。
実施例１
Ｔ−ヒドロキＦ−３−（４−ヒドロキシフェニル）−４
）ｉ−１−ベンゾビラン−４−オン５４ｆ。
）ｉ−１−ベンゾビラン−４−オン５４ｆ。
ジメチμホ〜ムアミド３５０Ｉ１１１．臭化インプロピ
＃５２１および無水鰐酸ナトリウム５２．５ｆの混合物
管８０＠Ｃで５時間加熱下によくかきまぜる。
＃５２１および無水鰐酸ナトリウム５２．５ｆの混合物
管８０＠Ｃで５時間加熱下によくかきまぜる。
ついで１．８４？の冷水中に注ぎ、析出結晶をｐ取する
。νタロルエタンより再結Ｍ製して１−イソプロホキＶ
−３−（４−ヒドロキＶフェニＡ／） −４Ｍ−１−ペ
ンゾビブンー４−オンの白色結晶を得る。融点１８４−
１８５℃。
。νタロルエタンより再結Ｍ製して１−イソプロホキＶ
−３−（４−ヒドロキＶフェニＡ／） −４Ｍ−１−ペ
ンゾビブンー４−オンの白色結晶を得る。融点１８４−
１８５℃。
元素分析値： Ｃｌ８Ｈ］６０４として珈Ｉ！Ｉ値（％
） Ｃ，７２，９６募Ｌ５．４４爽験錬（％） Ｃ，７
２，７６ｉ■、５．３８ＮＭＲ＜ ＤＭ８０−ｄ、）ａ
： １．３３（６ａ、ａ 、Ｃ）Ｉ３Ｘ２）。
） Ｃ，７２，９６募Ｌ５．４４爽験錬（％） Ｃ，７
２，７６ｉ■、５．３８ＮＭＲ＜ ＤＭ８０−ｄ、）ａ
： １．３３（６ａ、ａ 、Ｃ）Ｉ３Ｘ２）。
４．５５４．９５（ＩＩＩ、ｍ、ｃ■）、６．８−７．
５（６Ｈ會１ｎ ＋ａｒｏｍａｔｌｃ■）、８．２８（
１■＋ ８１Ｃｇ−Ｈ）、９．５（ＩＭ、ｂａ、ＯＨ）
同様にして次の化合物を得る。
５（６Ｈ會１ｎ ＋ａｒｏｍａｔｌｃ■）、８．２８（
１■＋ ８１Ｃｇ−Ｈ）、９．５（ＩＭ、ｂａ、ＯＨ）
同様にして次の化合物を得る。
７−インゾーボキｙ−ａ−ｃａ−ヒドロキＶフヱニ／Ｌ
’）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オンＮＭＲ（１Ｍ
８０＝ｄ６）’： １−３５（６Ｈ，ｄ １ＣＨ３Ｘ２
）１４．５−５．０（ＩＨ，ｍ、ＣＨ）、 ６．７−７
．５（６Ｈ０ｍ ＋ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ） ＋ ８
、０４（ＩＨｅｄ ＊ Ｃ５−■）。
’）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オンＮＭＲ（１Ｍ
８０＝ｄ６）’： １−３５（６Ｈ，ｄ １ＣＨ３Ｘ２
）１４．５−５．０（ＩＨ，ｍ、ＣＨ）、 ６．７−７
．５（６Ｈ０ｍ ＋ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ） ＋ ８
、０４（ＩＨｅｄ ＊ Ｃ５−■）。
８．３０（ｌＨ，８，ｃ、Ｂ−ＩＩ）、９．５（ｉｌｌ
、ｂｓ、０Ｈ）７−インデロボキシー３−（２−ヒドロ
キＶフェニｆｉ／）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オ
ンＮＭＲ（ＤＭ８０−ｄ、） ＃：１．３４（６Ｈ，ｄ
、ＣＨ３Ｘ ２）。
、ｂｓ、０Ｈ）７−インデロボキシー３−（２−ヒドロ
キＶフェニｆｉ／）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オ
ンＮＭＲ（ＤＭ８０−ｄ、） ＃：１．３４（６Ｈ，ｄ
、ＣＨ３Ｘ ２）。
４．５５．０（ＩＨ，ｍ、ＣＨ） 、６．８−７．４（
６Ｈ１ｍ＋ａｒｏｍａｔｉｃ ＭＬ ７．５１５（ｆｉ
ｒ、ａ、 Ｃ３−Ｈ）＋８．２０（ＩＨ＋ａ、Ｃ２−Ｈ
） １９．４（ＩＨｌｂｅ、Ｏ■）実施例２ 錠剤 Ｉ）７−インブロポキシー３−（４−ヒドロキＶフェニ
Ａ＝）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン ２００ｆ ■）乳１１１１ １５ｆ Ｎ）澱粉 ４５１ ■）カルボ午Ｖメチル七ルヤース力ｆｉ／Ｖウム １０
ｆＶ）ステアリン酸マグネシウム １ｆ 上紀のＩ）〜Ｖ）を混合し、直径８．５−の普通面の素
錠１０００個をｌＩｌ！造した。
６Ｈ１ｍ＋ａｒｏｍａｔｉｃ ＭＬ ７．５１５（ｆｉ
ｒ、ａ、 Ｃ３−Ｈ）＋８．２０（ＩＨ＋ａ、Ｃ２−Ｈ
） １９．４（ＩＨｌｂｅ、Ｏ■）実施例２ 錠剤 Ｉ）７−インブロポキシー３−（４−ヒドロキＶフェニ
Ａ＝）−４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン ２００ｆ ■）乳１１１１ １５ｆ Ｎ）澱粉 ４５１ ■）カルボ午Ｖメチル七ルヤース力ｆｉ／Ｖウム １０
ｆＶ）ステアリン酸マグネシウム １ｆ 上紀のＩ）〜Ｖ）を混合し、直径８．５−の普通面の素
錠１０００個をｌＩｌ！造した。
実施例３ カプセル剤
Ｉ）？−イン１０ボキシー３−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−４■−１−ベンゾビラン−４−オン ２００ｆ ■）乳糖 ４０１ １ＩＩ）ｊ４１粉 ５（Ｉ Ｉｖ）ヒドロキシプロピμセμロース ７１Ｖ）ステア
リン酸マグネシウム ３１ 上配のＩ）〜Ｖ）を混合し、１号カプセル１０００錠に
充填した。
ル）−４■−１−ベンゾビラン−４−オン ２００ｆ ■）乳糖 ４０１ １ＩＩ）ｊ４１粉 ５（Ｉ Ｉｖ）ヒドロキシプロピμセμロース ７１Ｖ）ステア
リン酸マグネシウム ３１ 上配のＩ）〜Ｖ）を混合し、１号カプセル１０００錠に
充填した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式〔工〕 で表わされる４■−１−ベンゾビラン−４−オン誘導体 ２、式（ＩＦ） で表わされるヒドロキシ化合物をインプロピμ化するこ
とを特徴とする式ＣＩ） で表わされる４Ｈ−１−ペンゾピフンー４−オン銹導体
のＩ１１！造法 ３、式（１，） で表わされる４Ｈ−１−ベンゾビラン−４−オン誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする骨粗燃症治
療剤
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163914A JPS6054379A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 新規４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン誘導体，その製法および用途 |
| EP84110423A EP0136569A3 (en) | 1983-09-05 | 1984-09-01 | Isoflavone derivatives, their production and use |
| HU843328A HUT36111A (en) | 1983-09-05 | 1984-09-04 | Process for preparing new isoflavone derivatives and pharmaceutical compositions containing such derivatives as active substances |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58163914A JPS6054379A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 新規４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン誘導体，その製法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6054379A true JPS6054379A (ja) | 1985-03-28 |
Family
ID=15783223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58163914A Pending JPS6054379A (ja) | 1983-09-05 | 1983-09-05 | 新規４ｈ−１−ベンゾピラン−４−オン誘導体，その製法および用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0136569A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6054379A (ja) |
| HU (1) | HUT36111A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5023261A (en) * | 1988-08-30 | 1991-06-11 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Acylated benzofuro[3,2-c]quinoline compounds with utility as treatments for osteoporosis |
| JP2009102342A (ja) * | 1996-08-30 | 2009-05-14 | Novogen Research Pty Ltd | イソフラボン類を含有する治療方法及び組成物 |
| JP2016522167A (ja) * | 2013-04-04 | 2016-07-28 | ジ アドミニストレーターズ オブ ザ トゥレーン エデュケーショナル ファンド | ヒト間葉系幹細胞に対するダイゼイン類似体の骨形成活性の向上 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ252051A (en) * | 1992-05-19 | 1996-10-28 | Graham Edmund Kelly | Health supplement comprising a phyto-oestrogen selected from genistein, daidzein, biochanin and/or formononetin |
| ES2072802B1 (es) * | 1992-09-18 | 1996-02-01 | Espanola Prod Quimicos | Procedimiento para la preparacion de la 7-isopropoxiisoflavona. |
| US5280040A (en) * | 1993-03-11 | 1994-01-18 | Zymogenetics, Inc. | Methods for reducing bone loss using centchroman derivatives |
| HUT68558A (en) * | 1993-07-20 | 1995-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Method for preparing isoflavon derivatives |
| GB9408577D0 (en) * | 1994-04-29 | 1994-06-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co | New compound |
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