JPS59227832A - 炭素数２個からなる含酸素化合物の製造方法 - Google Patents
炭素数２個からなる含酸素化合物の製造方法Info
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- JPS59227832A JPS59227832A JP58101632A JP10163283A JPS59227832A JP S59227832 A JPS59227832 A JP S59227832A JP 58101632 A JP58101632 A JP 58101632A JP 10163283 A JP10163283 A JP 10163283A JP S59227832 A JPS59227832 A JP S59227832A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一酸化炭素と水素を含有する混合気体を触媒の
存在下反応させ、炭素数２個からなる含酸素化合物（以
下、Ｃ２−含酸素化合物と称す。）を製造する方法に関
する。さらに詳細には（イ）ロジウム及び（ロ）イリジ
ウムとからなる触媒の存在下、当該混合気体を反応させ
ることによｐ、Ｃ２−含酸素化合物を製造する方法に関
する。
存在下反応させ、炭素数２個からなる含酸素化合物（以
下、Ｃ２−含酸素化合物と称す。）を製造する方法に関
する。さらに詳細には（イ）ロジウム及び（ロ）イリジ
ウムとからなる触媒の存在下、当該混合気体を反応させ
ることによｐ、Ｃ２−含酸素化合物を製造する方法に関
する。
本発明において目的とするＣ２−含酸素化合物とは有機
基幹工業製品であるところのアセトアルデヒド、酢酸、
エタノール及びそのエステル等を意味する。
基幹工業製品であるところのアセトアルデヒド、酢酸、
エタノール及びそのエステル等を意味する。
Ｃ２−含酸素化合物、特にアセトアルデヒド等の含酸素
化合物は従来ナフサを原料とする石油化学的方法により
−Ｃ製造されてきた。しかし近年の原油の価格の高１１
ｔにょシ、著しい製造価格の上昇が起り、原料転換の必
要性が生じている。
化合物は従来ナフサを原料とする石油化学的方法により
−Ｃ製造されてきた。しかし近年の原油の価格の高１１
ｔにょシ、著しい製造価格の上昇が起り、原料転換の必
要性が生じている。
一方、恢富で且つ安価で入手可能な一酸化炭素及び水素
の混合ガスよシ含酸素化合物を製造する方法が抽々検Ｈ
・すされている。即ち混合ガスを、ロジウムを主成分と
し、チタン、ジルコニウム、タングステン、マンガンな
どの金属もしくは金属酸化物よシ成る触媒の存在下に反
応させて、Ｃ２−含酸素化合物を選択的に作る方法は公
知である。
の混合ガスよシ含酸素化合物を製造する方法が抽々検Ｈ
・すされている。即ち混合ガスを、ロジウムを主成分と
し、チタン、ジルコニウム、タングステン、マンガンな
どの金属もしくは金属酸化物よシ成る触媒の存在下に反
応させて、Ｃ２−含酸素化合物を選択的に作る方法は公
知である。
しかしながら、かかる方法も副生ずる炭化水素、例えば
メタン等の鉦が多く、Ｃ２−含酸素化合物の選択率が低
い。さらに高価な貴金属であるロジウムあたシの目的化
合物の生成量がまだまだ少なく、経済的にもプロセス的
にも完成された技術が提供されていないのが実状である
。さらに０２−含酸素８３３４号など）が、いずれの方
法も未だ収率、選択性などに欠点を有しているのが現状
である。。
メタン等の鉦が多く、Ｃ２−含酸素化合物の選択率が低
い。さらに高価な貴金属であるロジウムあたシの目的化
合物の生成量がまだまだ少なく、経済的にもプロセス的
にも完成された技術が提供されていないのが実状である
。さらに０２−含酸素８３３４号など）が、いずれの方
法も未だ収率、選択性などに欠点を有しているのが現状
である。。
以上述べた如く、−酸化炭素及び水素を含有する気体よ
シ、Ｃ２−含酸素化合物を効率よく、経済性よく製造す
る方法は提供されていない。
シ、Ｃ２−含酸素化合物を効率よく、経済性よく製造す
る方法は提供されていない。
本発明者らは、従来法に代わる新だな方法を提供する［
１的で鋭意検討を重ねた。その結果−酸化炭素及び水素
を含む気体を（イ）ロジウム及び（ロ）イリジウムの存
在下反応させることによ、０ｓＣ２−含酸素化合物を高
収率、高選択率で製造しうろことを見出して本発明を完
成した。従って本発明は上記触媒の存在下、−酸化炭素
及び水素を含む混合ガスからＣ２−含酸素化合物を合成
するだめの実用的な方法を折供するものである。
１的で鋭意検討を重ねた。その結果−酸化炭素及び水素
を含む気体を（イ）ロジウム及び（ロ）イリジウムの存
在下反応させることによ、０ｓＣ２−含酸素化合物を高
収率、高選択率で製造しうろことを見出して本発明を完
成した。従って本発明は上記触媒の存在下、−酸化炭素
及び水素を含む混合ガスからＣ２−含酸素化合物を合成
するだめの実用的な方法を折供するものである。
物を製造する触媒として知られていた（特開昭５１−８
０８０６号参照）。しかしながらイリジウムを含有する
触媒の存在下で一酸化炭素と水素との混合ガスの反応に
より、Ｃ２−含酸素化合物を高収率高選択率で製造する
方法は従来知られていない。
０８０６号参照）。しかしながらイリジウムを含有する
触媒の存在下で一酸化炭素と水素との混合ガスの反応に
より、Ｃ２−含酸素化合物を高収率高選択率で製造する
方法は従来知られていない。
しかるに本発明者らは（イ）ロジウム及び（ロ）イリジ
ウムとを共存させると、意外にも削土する炭化水素の墓
が減少し、Ｃ２−含酸素化合物の主成量が増加すること
を見出したのでおる。また、イリジウムはイリジウム単
独で用いると、本発明で主張するような高選択性、高活
性の触媒とはなシ得ないことを見出した。
ウムとを共存させると、意外にも削土する炭化水素の墓
が減少し、Ｃ２−含酸素化合物の主成量が増加すること
を見出したのでおる。また、イリジウムはイリジウム単
独で用いると、本発明で主張するような高選択性、高活
性の触媒とはなシ得ないことを見出した。
以下、本発明を順次詳述する。
本発明において用いられる触媒は前述の如く（イ）ロジ
ウム及び（ロ）イリジウムを構成する成分とする。
ウム及び（ロ）イリジウムを構成する成分とする。
実質的には通常貴金属触媒において行なわれる如く、担
体上に上記０）及び（ロ）の成分を分散させた触媒を用
いる。この際、触媒は（イ）ロジウム、（ロ）イリジウ
ム及び（→担体より ＆７成される。
体上に上記０）及び（ロ）の成分を分散させた触媒を用
いる。この際、触媒は（イ）ロジウム、（ロ）イリジウ
ム及び（→担体より ＆７成される。
本発明において用いられる触媒は貴金属常法を用いて調
製することができる。例えば含浸法、浸漬法、イオン交
換法、共沈法、混錬法等によって調製できる。
製することができる。例えば含浸法、浸漬法、イオン交
換法、共沈法、混錬法等によって調製できる。
触媒全構成する諸成分、０）ロジウム及び（ロ）イリジ
ウムの触葬調製のだめの原料化合物としては、猷化物、
塩化物、硝酸塩、炭＠塊等の無機塩、酢酸塩、シュウ酸
塩、アセチルアセトナート塩、ジメチルグリオキシム塩
、エチレンジアミン酢酸塩等有機塩又はキレート化物、
カルボニル化合物、シクロペンタジェニル化合物、アン
ミン錯体、金属アルコキシド化合物、アルキル金属化合
物等通常貴金属触媒を調製する際に用いられる化合物を
使用することができる。
ウムの触葬調製のだめの原料化合物としては、猷化物、
塩化物、硝酸塩、炭＠塊等の無機塩、酢酸塩、シュウ酸
塩、アセチルアセトナート塩、ジメチルグリオキシム塩
、エチレンジアミン酢酸塩等有機塩又はキレート化物、
カルボニル化合物、シクロペンタジェニル化合物、アン
ミン錯体、金属アルコキシド化合物、アルキル金属化合
物等通常貴金属触媒を調製する際に用いられる化合物を
使用することができる。
以下に含浸法に例をとシ触媒の調製法を説明する。
上記の金属化合物を水、メタノール、エタノール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ノルマルヘキザク、ベン
ゼン、トルエン等の溶媒に溶解し、その溶液に（うの担
体を加え浸漬し、溶媒を留去、Ｖ７．燥し、必要とあれ
は加熱等の処理を行ない、４ｉ↓体に全屈化合物を担持
する。
ラヒドロフラン、ジオキサン、ノルマルヘキザク、ベン
ゼン、トルエン等の溶媒に溶解し、その溶液に（うの担
体を加え浸漬し、溶媒を留去、Ｖ７．燥し、必要とあれ
は加熱等の処理を行ない、４ｉ↓体に全屈化合物を担持
する。
担持の手法としては、（イ）ロジウム（ロ）イリジウム
の成分を含む原料化合物を同−溶媒に同時に溶解した混
合溶液を作り、それより９９の担体に同時に相持する方
法、各成分を遂次的に担体に担持する方法、あるいは各
成分を必要に応じて還元、熱処理等の処理を行いながら
遂次的、段階的に担持する方法などの各手法を用いるこ
とができる。
の成分を含む原料化合物を同−溶媒に同時に溶解した混
合溶液を作り、それより９９の担体に同時に相持する方
法、各成分を遂次的に担体に担持する方法、あるいは各
成分を必要に応じて還元、熱処理等の処理を行いながら
遂次的、段階的に担持する方法などの各手法を用いるこ
とができる。
その他の調製法、例えば担体のイオン交（ｙも能を利用
したイオン交換によって全都を担持する方法、共沈法に
よって触媒を調製する方法なども本発明方法に用いられ
る触媒の調製＋法として採用できるＯ 上述の手法によってＷ、Ａ製された触媒は通常還元処理
を行なうことによシ活性化し次いで反応に供せられる。
したイオン交換によって全都を担持する方法、共沈法に
よって触媒を調製する方法なども本発明方法に用いられ
る触媒の調製＋法として採用できるＯ 上述の手法によってＷ、Ａ製された触媒は通常還元処理
を行なうことによシ活性化し次いで反応に供せられる。
還元を行なうには水素を含有する気体によシ昇渦下で１
１なうことが簡便であって好ましい。この際弐υ元温歴
として、ロジウムの還元される温度、即ち１００Ｃ程度
・温度条件下でも還元処理ができるのであるが、好咬し
くは２００Ｃ〜６００Ｃの温度下で還元処理を行なう。
１なうことが簡便であって好ましい。この際弐υ元温歴
として、ロジウムの還元される温度、即ち１００Ｃ程度
・温度条件下でも還元処理ができるのであるが、好咬し
くは２００Ｃ〜６００Ｃの温度下で還元処理を行なう。
この除触媒の各点元を行なうこともできる。
たとえば−酸化炭素と水を用いたシ、ヒドラジン、水素
化ホウ素化合物、水素化アルミニウム化合物などの還元
剤を用いた還元処理を行なってもよい。
化ホウ素化合物、水素化アルミニウム化合物などの還元
剤を用いた還元処理を行なってもよい。
本うｄ明において用いられる担体は、比表面積１０〜１
０００Ｉｎ２／ｇ、細孔径１０Ａ以上を有するものであ
れば通常担体として知られているものを使用することが
できる。具体的な旬体としては、シリカ、各種金属の珪
酸塩（例えばチタンシリケートなど）、モレキュラーシ
ープ、ケイソウ土、シリカゲル等のシリカ系担体、アル
ミナ、ｌ占性炭などがおけられるが、選択性及び活性が
向上する点においてシリカ系の担体の使用が好ましい。
０００Ｉｎ２／ｇ、細孔径１０Ａ以上を有するものであ
れば通常担体として知られているものを使用することが
できる。具体的な旬体としては、シリカ、各種金属の珪
酸塩（例えばチタンシリケートなど）、モレキュラーシ
ープ、ケイソウ土、シリカゲル等のシリカ系担体、アル
ミナ、ｌ占性炭などがおけられるが、選択性及び活性が
向上する点においてシリカ系の担体の使用が好ましい。
この場合の触媒の調製法は前述のイ）ロジウム、口）イ
リジウム、ハ）担体よ多構成さｇる触媒の一１＝法と同
様に伺ロジウム及び口）イリジウム、゛←酸塩もしくは
酸化物に担持させる。いずれの場合も触媒中の各成分の
濃度と組成比は広い範囲でかえることができる。０）ロ
ジウムと（ハ）担体に対する比率は、担体の比表面積を
考慮して重量比で０．０００１〜０．５、好ましくは０
．００１〜０３でちる。
リジウム、ハ）担体よ多構成さｇる触媒の一１＝法と同
様に伺ロジウム及び口）イリジウム、゛←酸塩もしくは
酸化物に担持させる。いずれの場合も触媒中の各成分の
濃度と組成比は広い範囲でかえることができる。０）ロ
ジウムと（ハ）担体に対する比率は、担体の比表面積を
考慮して重量比で０．０００１〜０．５、好ましくは０
．００１〜０３でちる。
ロジウムとイリジウムの比率は原子比でイリジウム／ロ
ジウムがｏ、ｏ ｉ〜２、好ましくＶよ０．１〜１のｉ
ｊｔ囲である。
ジウムがｏ、ｏ ｉ〜２、好ましくＶよ０．１〜１のｉ
ｊｔ囲である。
本発明の方法は、固定床の流通式反応装態に適用するこ
とができる。すなわち反応器内に触媒を充填し、原料ガ
スを送入して反応を行なわせる。
とができる。すなわち反応器内に触媒を充填し、原料ガ
スを送入して反応を行なわせる。
生成物は分離し、未反応のんξ料ガスは精製したのちに
循＋１４恢用することもＵ」能でおる。
循＋１４恢用することもＵ」能でおる。
また、木兄り」は流動床式の反応装置にも適用できる。
すなわち原料ガスと流動化した触媒を同伴させて反応を
行なわせるとともできる。さらには本発明は溶媒中に触
媒を分散させ、原料ガスを送入し反応を行なうことから
なる液相不均一反応にも適用できる。
行なわせるとともできる。さらには本発明は溶媒中に触
媒を分散させ、原料ガスを送入し反応を行なうことから
なる液相不均一反応にも適用できる。
本発明を実施するに際して採用される条件は、Ｃ２−含
酸素化合物を高収率・高選択率で製造することを目的と
して種々の反応条件の因子を有機的に組合せて選択され
る。反応圧力は、常圧（すなわちＯＫｒ／ｉ ）でも当
該目的化合物を局選択率・筒状率で１！！！造できるの
であるが、空時収率を高める目的で加圧下において反応
を行なうことができる。従っ−こ反応圧力としてはＯ）
、ｇ／ｃｔｒｌゲージ〜３５０縁／ｄゲージ、好ましく
はＯＫ９／爾ゲージ〜２５０Ｋｇ／ｃｒＩゲージの圧力
下で行なう。
酸素化合物を高収率・高選択率で製造することを目的と
して種々の反応条件の因子を有機的に組合せて選択され
る。反応圧力は、常圧（すなわちＯＫｒ／ｉ ）でも当
該目的化合物を局選択率・筒状率で１！！！造できるの
であるが、空時収率を高める目的で加圧下において反応
を行なうことができる。従っ−こ反応圧力としてはＯ）
、ｇ／ｃｔｒｌゲージ〜３５０縁／ｄゲージ、好ましく
はＯＫ９／爾ゲージ〜２５０Ｋｇ／ｃｒＩゲージの圧力
下で行なう。
、区名温度は１５０Ｃ〜４５０Ｃ，好ましくは１８０Ｃ
〜−３５０１：である。反応温度がトｈｔ／′１場合に
は、炭化水素の副生おが壇加するため原料の送入速度を
早くする必女がある。従って、空間速度（原料ガス送入
量／触媒容積）は、標準状態（ＯＣ，１気圧）換算で１
０ｈ ’〜１０６ｈ利の範囲よシ、反応圧力と反応温
度、原料ガス組成との関係よシ適宜選択される。
〜−３５０１：である。反応温度がトｈｔ／′１場合に
は、炭化水素の副生おが壇加するため原料の送入速度を
早くする必女がある。従って、空間速度（原料ガス送入
量／触媒容積）は、標準状態（ＯＣ，１気圧）換算で１
０ｈ ’〜１０６ｈ利の範囲よシ、反応圧力と反応温
度、原料ガス組成との関係よシ適宜選択される。
当該原料プｊスの組成は、主として一酸化炭素と水素を
含有しているガスであって、窒素、アルゴン、ヘリウム
、メタン等の不活性ガス、あるいは反応榮件下において
、気体の状態であれば炭化水２ニーや炭酸ガスや水を含
イコしていてもよい。−散化炭苓と水素の混合比率はＣ
Ｏ／Ｈ２比で０．１〜１０、好ましくは０．２５〜５（
容積化）である。
含有しているガスであって、窒素、アルゴン、ヘリウム
、メタン等の不活性ガス、あるいは反応榮件下において
、気体の状態であれば炭化水２ニーや炭酸ガスや水を含
イコしていてもよい。−散化炭苓と水素の混合比率はＣ
Ｏ／Ｈ２比で０．１〜１０、好ましくは０．２５〜５（
容積化）である。
以下実動１例によって本発明をさらに詳Ｉｉ’ｌｌｌに
説明する。
説明する。
実施例１
イ）ロジウム−イリジウム／シリカ触媒の調製塩化ロジ
ウム（Ｒｂ Ｃ１３・３Ｆｉ２０ ） １．２ ｇ （
４，５６ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（ＩｒＣ１４−
ｆ−１□０）０．４８２ ｇ （１，３６８ｍｍｏ ｌ
）をエタノール９９．５％、４０ｒｎｌに溶解した？ｄ
液液中シリカゲル（ＤａｖｉｓｏｎＮｏ−５７、ＩＪａ
ｖｉｓｏｎ社製）１０ｇを２８０Ｃで２時間真空下で焼
成脱気して担体として加え沙蚕した。
ウム（Ｒｂ Ｃ１３・３Ｆｉ２０ ） １．２ ｇ （
４，５６ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム（ＩｒＣ１４−
ｆ−１□０）０．４８２ ｇ （１，３６８ｍｍｏ ｌ
）をエタノール９９．５％、４０ｒｎｌに溶解した？ｄ
液液中シリカゲル（ＤａｖｉｓｏｎＮｏ−５７、ＩＪａ
ｖｉｓｏｎ社製）１０ｇを２８０Ｃで２時間真空下で焼
成脱気して担体として加え沙蚕した。
次いでロータリーエバポレーターを用い溶媒であるエタ
ノールｆ：留去し乾固したのちさらに真空下乾燥して、
水素及びヘリウムの混合ガス（Ｈ２／Ｈｅ−１２０／４
０Ｗ分）の通気下で段階的に昇温し、最終的には４００
Ｃで６時間、計１６時間水素還元し、活性化処理を行っ
た。
ノールｆ：留去し乾固したのちさらに真空下乾燥して、
水素及びヘリウムの混合ガス（Ｈ２／Ｈｅ−１２０／４
０Ｗ分）の通気下で段階的に昇温し、最終的には４００
Ｃで６時間、計１６時間水素還元し、活性化処理を行っ
た。
口）上記触媒を用いる反応
イ）項で得られた触媒を高圧流通反応装置の反応管（チ
タン製１４φＸ ４６０ｍｍ ）に充填し、水素、−ｅ
化炭素の混合ガスをガス比ＣＯ／Ｈ２＝１／２、全圧力
２０ Ｋ１７層ゲージ、５００ｎＶ分の速度で送入し、
反応を行った。
タン製１４φＸ ４６０ｍｍ ）に充填し、水素、−ｅ
化炭素の混合ガスをガス比ＣＯ／Ｈ２＝１／２、全圧力
２０ Ｋ１７層ゲージ、５００ｎＶ分の速度で送入し、
反応を行った。
生成物中、高沸点の有機化合物は水に溶解し捕東し、炭
化水素はそのままガスクロによって分析口、生成物の分
布を求めた。結果は表１に示す。
化水素はそのままガスクロによって分析口、生成物の分
布を求めた。結果は表１に示す。
１、）実 施 例 ２
−
Ｎ
ｊｉν ロジウノ・−イリジウム／シリカ触媒の調製塩
化ロジウム（ＲｈＣｌａ・３Ｈ２０） １．２ ｇ
（４，５６ｍｍｏＡ＋）、塩化イリジウム（ＩｒＣｊ？
４ ・Ｈ２Ｏ）０．１６１ｇ （０，４５５ｍｍｏ７）
をエタ／−ル４０ｄＫ溶解ｆる外は、実施例１と同様に
処理して、ロジウム−イリジウム／シリカ触媒を調製し
た。
化ロジウム（ＲｈＣｌａ・３Ｈ２０） １．２ ｇ
（４，５６ｍｍｏＡ＋）、塩化イリジウム（ＩｒＣｊ？
４ ・Ｈ２Ｏ）０．１６１ｇ （０，４５５ｍｍｏ７）
をエタ／−ル４０ｄＫ溶解ｆる外は、実施例１と同様に
処理して、ロジウム−イリジウム／シリカ触媒を調製し
た。
口）反応
実施例１と同様の装置Ｙ丁で同様に反応を行った。
結果は表１に示す。
実施例３
イ）ロジウム−イリジウム／シリカ触媒の調製塩化ロジ
ウム（几ｈＣ１３・３Ｈ２（Ｊ） １．２ｇ （４，５
６ｍｍ ｏ ＩＪ ）、塩化イリジウム（Ｉ ｒｃｌｌ
４４（２０）０．３１２ｇ （０，９１２ｍｍｏＡ）
ｔ−１１タノー＃ ４０ ｍｌに溶）す・（する外は、
実施例１と同様に処理して、ロジウム−イリジウム／シ
リカ触媒を調製した。
ウム（几ｈＣ１３・３Ｈ２（Ｊ） １．２ｇ （４，５
６ｍｍ ｏ ＩＪ ）、塩化イリジウム（Ｉ ｒｃｌｌ
４４（２０）０．３１２ｇ （０，９１２ｍｍｏＡ）
ｔ−１１タノー＃ ４０ ｍｌに溶）す・（する外は、
実施例１と同様に処理して、ロジウム−イリジウム／シ
リカ触媒を調製した。
口） 反 応
実施例１と同様の装＋ｇｒ、で同様に反応を行った。
結果は表１に示す。
実施例４
イ）ロジウム−イリジウム／シリカ触媒の調製塩化ロジ
ウム（ＩもｈＣ１３・３Ｈ２０） １−２ｇ （４，５
６”：ｍ ｏ ｌ）、塩化イリジウム（Ｉｒ（Ｊ４−Ｈ
２Ｏ）０．８０３！−１１シ ジウム／シリカ触媒を調製した。
ウム（ＩもｈＣ１３・３Ｈ２０） １−２ｇ （４，５
６”：ｍ ｏ ｌ）、塩化イリジウム（Ｉｒ（Ｊ４−Ｈ
２Ｏ）０．８０３！−１１シ ジウム／シリカ触媒を調製した。
口）反応
実施例」と同様の装置で同様に反応を行った。
結果は表１に示す。
実施例
イ）ロジウノ・−イリジウム／シリカ触媒の調製塩化ロ
ジウノ、（ＲｈＣ１３・３１１２０） １．２ｇ （４
，５６ｍｍ ｏ ｌ ）、塩化イリジウム（ＩｒＣ４４
・Ｈ２Ｏ）１．６０５ｇ （４，５６ｍｍｏ７） ｆ
ｘタノー＃４０ｒｎｌに爵解する外は、実施例１と同様
に処理して、ロジウム−イリジウム／シリカ触媒を調製
した。
ジウノ、（ＲｈＣ１３・３１１２０） １．２ｇ （４
，５６ｍｍ ｏ ｌ ）、塩化イリジウム（ＩｒＣ４４
・Ｈ２Ｏ）１．６０５ｇ （４，５６ｍｍｏ７） ｆ
ｘタノー＃４０ｒｎｌに爵解する外は、実施例１と同様
に処理して、ロジウム−イリジウム／シリカ触媒を調製
した。
ロ）反応
実施例１と同様の装置で同様に反応を行った。
結果は表１に示す。
比較例１
イ〕 ロジウム／シリカ触媒の調製
塩化ロジウム（几ｈＣ１３・３Ｈ２０） １．２ｇ （
４，５６実施例１と同様の装置、方法によって反応を行
い生成物の分析をし、比較を行った。結果は衣１に示す
。
４，５６実施例１と同様の装置、方法によって反応を行
い生成物の分析をし、比較を行った。結果は衣１に示す
。
比較例２
イ）イリジウム／シリカ触媒の調製
塩化イリジウム（ＩｒＣＩＪ４・Ｈ２Ｏ）１．６０５ｇ
（４，５５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液を調製し、実施
例１と同様に処理して触媒を調製した。
（４，５５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液を調製し、実施
例１と同様に処理して触媒を調製した。
口）反応
実施例１と同様の装置、方法によって反応を行い生成物
の分析をし、比較を行った。結果は表１に示す。
の分析をし、比較を行った。結果は表１に示す。
＊１．Ｏ） Ｃ２〜Ｃ３；Ｃ２Ｈ４、Ｃ２Ｈ６、Ｃ３Ｈ
６、Ｃ３Ｈ８＊１１）選択率− ＊１２）Ｍｅａｎ、Ａ ｃ ｉ４１．ｂｔｏ■■、Ａｃ
ＯＨ，ＡｃＯＭｅｌＡ、ｃＯＥｔ、ｎ−ＰｒＯＨ，ＣＨ
４、Ｃ２〜Ｃ３及びＣ０２（ｉｌ−生成するために消費
された一酸化炭素のモル数 特許出願人 （１１４）工業技術院長 川田裕部
６、Ｃ３Ｈ８＊１１）選択率− ＊１２）Ｍｅａｎ、Ａ ｃ ｉ４１．ｂｔｏ■■、Ａｃ
ＯＨ，ＡｃＯＭｅｌＡ、ｃＯＥｔ、ｎ−ＰｒＯＨ，ＣＨ
４、Ｃ２〜Ｃ３及びＣ０２（ｉｌ−生成するために消費
された一酸化炭素のモル数 特許出願人 （１１４）工業技術院長 川田裕部
Claims (1)
- （１）（イ）ロジウム及び←）イリジウムより成る触媒
の存在下、−酸化炭素及び水素を含有する混合気体を反
応させ炭素数２個からなる含酸素化合物を製造する方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101632A JPS6039655B2 (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 炭素数２個からなる含酸素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58101632A JPS6039655B2 (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 炭素数２個からなる含酸素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59227832A true JPS59227832A (ja) | 1984-12-21 |
| JPS6039655B2 JPS6039655B2 (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=14305770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58101632A Expired JPS6039655B2 (ja) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | 炭素数２個からなる含酸素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039655B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0618183A1 (fr) * | 1993-03-31 | 1994-10-05 | Pardies Acetiques | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium |
-
1983
- 1983-06-09 JP JP58101632A patent/JPS6039655B2/ja not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0618183A1 (fr) * | 1993-03-31 | 1994-10-05 | Pardies Acetiques | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium |
| FR2703351A1 (fr) * | 1993-03-31 | 1994-10-07 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium. |
| US5625094A (en) * | 1993-03-31 | 1997-04-29 | Rhone-Poulenc Chimie | Rhodium/iridium catalyzed synthesis of carboxylic acids or esters thereof |
| CN1053178C (zh) * | 1993-03-31 | 2000-06-07 | 派蒂斯艾西提克公司 | 在以铑和铱为基础的催化剂存在下制备羧酸或相应酯的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6039655B2 (ja) | 1985-09-06 |
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