JPS59225157A - ４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法 - Google Patents
４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法Info
- Publication number
- JPS59225157A JPS59225157A JP10135883A JP10135883A JPS59225157A JP S59225157 A JPS59225157 A JP S59225157A JP 10135883 A JP10135883 A JP 10135883A JP 10135883 A JP10135883 A JP 10135883A JP S59225157 A JPS59225157 A JP S59225157A
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- hydroxy
- alkali metal
- benzyloxydiphenylsulfone
- metal hydroxide
- dihydroxydiphenylsulfone
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
氷見Ｆ’Ａは４−ヒドロキシ−４１−ベンジルオキシジ
フェニルスルホン（ＨＯツー５Ｏ２（）ＯＣＨ２拗）の
製法に関す。
フェニルスルホン（ＨＯツー５Ｏ２（）ＯＣＨ２拗）の
製法に関す。
４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフェニルスル
ホン（以下ＢＳ −ＭＢＥという）は公知の化合物であ
って写真材料等に用いられる有用な原料である。
ホン（以下ＢＳ −ＭＢＥという）は公知の化合物であ
って写真材料等に用いられる有用な原料である。
木発１１Ｊ１者はフェニルスルホン類について従来から
研究を続けて来たが、この研究に於いてＢＳ −ＭＢＥ
の製造法の開発に成功し、鼓に本発明を完成するに至っ
た。即ち本発明は４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン１モルを、アルカｌＪ金Ｍｔたは（及び）アルカ
リ土類金属の水酸化物または（及び）塩０．８〜１．２
当景含む水に溶解せしめ、４０〜８０°Ｃで塩化ベンジ
ル０．８〜１．２当量と反応せしめて析出する４−ヒド
ロキシ−４′−ベンジルオキシジフェニルスルホンを分
離することを特徴とする４−ヒドロキシ−４′−ベンジ
ルオキシジフェニルスルホンの製造法に係るものである
。
研究を続けて来たが、この研究に於いてＢＳ −ＭＢＥ
の製造法の開発に成功し、鼓に本発明を完成するに至っ
た。即ち本発明は４，４′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン１モルを、アルカｌＪ金Ｍｔたは（及び）アルカ
リ土類金属の水酸化物または（及び）塩０．８〜１．２
当景含む水に溶解せしめ、４０〜８０°Ｃで塩化ベンジ
ル０．８〜１．２当量と反応せしめて析出する４−ヒド
ロキシ−４′−ベンジルオキシジフェニルスルホンを分
離することを特徴とする４−ヒドロキシ−４′−ベンジ
ルオキシジフェニルスルホンの製造法に係るものである
。
本発明法は目的物４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキ
シジフェニルスルホンを溶剤を使用することなく分離す
るものであり、またジベンジル体の副生を極めて効率良
く抑制することが出来る特徴を有する。
シジフェニルスルホンを溶剤を使用することなく分離す
るものであり、またジベンジル体の副生を極めて効率良
く抑制することが出来る特徴を有する。
本発明に於いては原料として使用する塩化ベンジル及ヒ
４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの使用割合
が、後者１モルに対し前者０．８〜ｔ、 ２当量とする
ことを必須とする。この際前者が０．８当量に達しない
場合は原料４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の残存量が多くなシ収皐が下る傾向があシ、また１、２
当量よりも多くなるとジベンジル体の副生が多くなる傾
向がある。また本発明に於いてはアルカリ金属または（
及び）アルカリ土類金属の水酸化物または（及び）塩の
使用量も極めて重要であり、４．４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン１モルに対し０．８〜Ｌ２当量使用す
る必要がある。との際０，８当景に達しない場合及び１
．２当量よ如多くなる場合はいずれも上記と同様な傾向
を有す。使用されるアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物及び塩としては、たとえばＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、ＬｉＯＨ、Ｎａ２ Ｃｏ８． Ｋ２ Ｃｏｇ 。
４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンの使用割合
が、後者１モルに対し前者０．８〜ｔ、 ２当量とする
ことを必須とする。この際前者が０．８当量に達しない
場合は原料４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルホン
の残存量が多くなシ収皐が下る傾向があシ、また１、２
当量よりも多くなるとジベンジル体の副生が多くなる傾
向がある。また本発明に於いてはアルカリ金属または（
及び）アルカリ土類金属の水酸化物または（及び）塩の
使用量も極めて重要であり、４．４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン１モルに対し０．８〜Ｌ２当量使用す
る必要がある。との際０，８当景に達しない場合及び１
．２当量よ如多くなる場合はいずれも上記と同様な傾向
を有す。使用されるアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の水酸化物及び塩としては、たとえばＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、ＬｉＯＨ、Ｎａ２ Ｃｏ８． Ｋ２ Ｃｏｇ 。
Ｃａ（ＯＨ）２ 、 Ｍｆ （ＯＨ）２等を例示出来、
好ましいものとしてＮａＯＨを挙げることが出来る。
好ましいものとしてＮａＯＨを挙げることが出来る。
本発明法に於いてはこれ等特定量の両原料及びアルカリ
金属または土類金属の水酸化物または（及び）塩を使用
し、且つ４０〜８０°Ｃという特定の温度で反応を行う
必要があシ、これによシ溶剤を使用することなく目的物
ＢＳ−ＭＢＥを分離することが出来ると共に望ましくな
い副生物たるジベンジル体の生成を極めて有効に抑制出
来るのである。
金属または土類金属の水酸化物または（及び）塩を使用
し、且つ４０〜８０°Ｃという特定の温度で反応を行う
必要があシ、これによシ溶剤を使用することなく目的物
ＢＳ−ＭＢＥを分離することが出来ると共に望ましくな
い副生物たるジベンジル体の生成を極めて有効に抑制出
来るのである。
本発明に於いては、上記東件により反応を行うことによ
り４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシ−ジフェニル
スルホンを製造することが出来る。
り４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシ−ジフェニル
スルホンを製造することが出来る。
また本発明に於いては、かくして得られた４−ヒドロキ
シ−４１−ベンジルオキシ−ジフェニルスルホ／を更に
精製して次の様な処理により、より一層純度を向上せし
めることも出来る。先ず上記４−ヒドロキシ−４′−ベ
ンジルオキシ−ジフェニルスルホン１モルに当し、０．
−８〜２．０ 当ｔｌ ノア ルカリ金属または土類金
属の水酸化物または塩を含む水中に溶解し、次いで５０
’Ｃ以上の温度で酸性物質によりｐＨを８．５〜１０．
０になるまで部分中和する。ＢＳ−ＭＢＣが析出して来
る。この処理に依り４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオ
キシ−ジフェニルスルホンの純度が著しく向上する。こ
の際のアルカリ金属または土類金属の水酸化物または（
及び）塩の使用割合が上記範囲に達しない場合はＢＳ−
ＭＢＥの溶解性が減少する。
シ−４１−ベンジルオキシ−ジフェニルスルホ／を更に
精製して次の様な処理により、より一層純度を向上せし
めることも出来る。先ず上記４−ヒドロキシ−４′−ベ
ンジルオキシ−ジフェニルスルホン１モルに当し、０．
−８〜２．０ 当ｔｌ ノア ルカリ金属または土類金
属の水酸化物または塩を含む水中に溶解し、次いで５０
’Ｃ以上の温度で酸性物質によりｐＨを８．５〜１０．
０になるまで部分中和する。ＢＳ−ＭＢＣが析出して来
る。この処理に依り４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオ
キシ−ジフェニルスルホンの純度が著しく向上する。こ
の際のアルカリ金属または土類金属の水酸化物または（
及び）塩の使用割合が上記範囲に達しない場合はＢＳ−
ＭＢＥの溶解性が減少する。
また酸性物質によ９部分中和する際の中和程度はｐＨ８
，５〜１０．ＯＫなる範囲である。このｐＨ範囲は極め
て重要であり８，５に達しない場合及び１０．０よりも
高くなると所期の目的を達成出来ない。この際使用する
酸性物質としてはたとえば硫酸、塩酸等を例示出来る。
，５〜１０．ＯＫなる範囲である。このｐＨ範囲は極め
て重要であり８，５に達しない場合及び１０．０よりも
高くなると所期の目的を達成出来ない。この際使用する
酸性物質としてはたとえば硫酸、塩酸等を例示出来る。
実施例１
４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルホ７２５０．８
ｆ（１，００−１ニル）を、苛性７−タ４０．８ ｆ
（１，０２モル）を含有する２、５ｇの水に６０°Ｃで
溶解せしめた後、同温度で塩化ベンジル１２６．６１１
．００モル）を８時間を要して滴下した。更に同温度で
４時間保温後４０°ｃｔで冷却し析出したＢＳ −ＭＢ
ＥをＦ別しだ。収量８１８Ｆ、収率（対４．４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホン）９２％、ＢＳ−ＭＢＥ純
度９７％で融点１６６．０〜１６９．０°Ｃであった。
ｆ（１，００−１ニル）を、苛性７−タ４０．８ ｆ
（１，０２モル）を含有する２、５ｇの水に６０°Ｃで
溶解せしめた後、同温度で塩化ベンジル１２６．６１１
．００モル）を８時間を要して滴下した。更に同温度で
４時間保温後４０°ｃｔで冷却し析出したＢＳ −ＭＢ
ＥをＦ別しだ。収量８１８Ｆ、収率（対４．４′−ジヒ
ドロキシジフエニルスルホン）９２％、ＢＳ−ＭＢＥ純
度９７％で融点１６６．０〜１６９．０°Ｃであった。
実施例２
上記実施例１と同様の方法で製造したＢＳ−ＭＢＥ８４
０ｆをＮａＯＨ４４ｆ （１，１モル）を含有する８、
５ｅの水に９０’Ｃにて溶解させ、活性炭１０ダを加え
て不溶性不純物を熱時ろ過後、興品の酸化防止剤として
の還元剤・・イドロサルファイト１．Ｏｆ及び金属汚染
防止剤としてのキレート剤ＥＤＴＡ８、Ｏｆを添加後、
９０°Ｃの温度において７８％硫酸によりｐＨが９．８
になるまで中和した。後４００Ｃまで冷却して析出して
いるＢＳ−ＭＢＥをろ別した。
０ｆをＮａＯＨ４４ｆ （１，１モル）を含有する８、
５ｅの水に９０’Ｃにて溶解させ、活性炭１０ダを加え
て不溶性不純物を熱時ろ過後、興品の酸化防止剤として
の還元剤・・イドロサルファイト１．Ｏｆ及び金属汚染
防止剤としてのキレート剤ＥＤＴＡ８、Ｏｆを添加後、
９０°Ｃの温度において７８％硫酸によりｐＨが９．８
になるまで中和した。後４００Ｃまで冷却して析出して
いるＢＳ−ＭＢＥをろ別した。
収量２８９ｇ。対ＢＳ−ＭＢＥ収率８５％。
ＢＳ−ＭＢＥ純度９９．５％ＨＰＬＣ分析。融点１６８
．０〜１７０．０°Ｃ０ （以上）
．０〜１７０．０°Ｃ０ （以上）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ ４．４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン１モル
ヲ、アルカリ金属または（及び）アルカリ土類金属の水
酸化物または（及び）塩０．８〜１．２当量含む水に溶
解せしめ、４０〜８０°Ｃで塩化ベンジル０，８〜１．
２Ｍ量と反応せしめて析出する４−ヒドロキシ−４７−
ベンジルオキシジフェニルスルホンを分離することを特
徴とする４−ヒドロキシ−４１−ベンジルオキシジフェ
ニルスルホンの製造法。 ■ 上記特許請求の範囲第１項の製造法に依り製造され
た４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフェニルス
ルホンをアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化
物または（及び）塩を含む水に溶解せしめ、５０°Ｃ以
上の温度で酸性物質によ、９ ｐＨ８，５〜１０．０に
なるまで部分中和して析出する４−′ヒドロキシー４′
−ベンジルオキシジフェニルスルホンを分離することを
特徴とする４−ヒドロキシ−４１−ベンジルオキシジフ
ェニルスルホンノ製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10135883A JPS59225157A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | ４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10135883A JPS59225157A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | ４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59225157A true JPS59225157A (ja) | 1984-12-18 |
| JPH0377186B2 JPH0377186B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=14298607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10135883A Granted JPS59225157A (ja) | 1983-06-06 | 1983-06-06 | ４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59225157A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5001270A (en) * | 1985-10-04 | 1991-03-19 | Amoco Corporation | Process for recovering 4,4' dihydroxydiphenyl sulfone from an isomer mixture |
| WO1991011433A1 (en) * | 1990-01-29 | 1991-08-08 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
| US5284978A (en) * | 1990-01-29 | 1994-02-08 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method for producing diphenyl sulfone compounds |
| EP0933357A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-08-04 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Method of making 4-hydroxy-4'-benzyloxydiphenyl sulfone |
| WO2018020986A1 (ja) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | 日華化学株式会社 | 感熱記録用顕色剤組成物の製造方法、感熱記録用顕色剤組成物及び感熱記録材料 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101421617B1 (ko) * | 2013-08-30 | 2014-07-22 | 우리이티아이 주식회사 | 인쇄회로기판의 제조 방법 |
-
1983
- 1983-06-06 JP JP10135883A patent/JPS59225157A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5001270A (en) * | 1985-10-04 | 1991-03-19 | Amoco Corporation | Process for recovering 4,4' dihydroxydiphenyl sulfone from an isomer mixture |
| WO1991011433A1 (en) * | 1990-01-29 | 1991-08-08 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
| US5284978A (en) * | 1990-01-29 | 1994-02-08 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Method for producing diphenyl sulfone compounds |
| EP0933357A1 (en) * | 1997-12-24 | 1999-08-04 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Method of making 4-hydroxy-4'-benzyloxydiphenyl sulfone |
| US6046363A (en) * | 1997-12-24 | 2000-04-04 | Nicca Chemical Co., Ltd. | Method of making 4-hydroxy-4'-benzyloxydiphenyl sulfone |
| WO2018020986A1 (ja) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | 日華化学株式会社 | 感熱記録用顕色剤組成物の製造方法、感熱記録用顕色剤組成物及び感熱記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0377186B2 (ja) | 1991-12-09 |
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