JPS5921777A - 抗菌性ポリエステル繊維の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は特殊な微細孔を有し、且つ耐久性のある抗菌性
を有するポリエステル繊維の製造法に関する。 ポリエステル繊維は、多くの優れた特性を有するが、病
院等の医療機関での用途拡大や、靴下、肌着などの用途
開発が進むにつれて、バクテリアやカビ類の発生防止効
果、殺菌効果を有する衣料素材開発の必要性が高まって
来た。 本発明は、ポリエステル繊維の表面に微細な孔を形成せ
しめ、主としてこの孔の中に抗菌性を有する化合物を付
与することにより耐久性のある抗菌性ポリエステル伜維
を得る方法である。 従来、ポリエステル繊維の表面に凹凸孔を付与する方法
としてポリオキシエチレングリコール又はポリオキシエ
チレングリコールとスルホン酸化合物を配合したポリエ
ステルよりなる繊維をアルカリ水溶液で処理することに
より繊維軸方向に配列した皺状の微細孔を繊維表面に形
成させる吸湿性繊維の製造法、又は酸化唾鉛。 リン酸カルシウム等の如き不活性無機物質の微粒子をポ
リエステル反応系内に添加配合せしめてなるポリエステ
ル線維を、アルカリ水溶液で処理して無機微粒子を溶出
することにより微細孔を形成させる吸湿性繊維の製造法
等が提案されている。しかしながら、これらの方法によ
って得られる繊維は、孔の大穴さが大きすぎて、抗菌剤
の耐久性を改良するためには適当でなく、且つ容易にフ
ィブリル化し、白っぽく見えるようになると云う欠点を
有していた。 本発明者は、ポリエステルゆ雑の表面ＶＣ微細孔を形成
せしめ、主として、その孔の中に抗菌剤を付与すべく鋭
意検討を行なった結果、ポリエステルに相溶性の大きい
特定の低分子化合物を配合せしめたポリエステル組成物
から溶融紡糸して得たポリエステル繊維をアルカリ処理
することによって繊維表面に凹凸微細孔を形成できるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。 即ち、本発明は芳香族ポリエステル］０Ｏｆｉ竜部に下
記条件＋１１〜（４）を満足する低分子化合物０．１〜
３０重量部を配合せしめたポリエステル組成物を溶融紡
糸し、得られたポリエステル繊維をアルカリ化合物の水
溶液で処理して該Ｍ維の２　ｔ　Ｊ＋ｔ％以上を溶出せ
し９めた後、抗菌性を有する加工剤を付与することをＱ
Ｍ　へとする抗菌性ポリエステルｎＡｅ　６ｉ＃の製造
法である。 （Ｎ　芳香族ポリエステルの溶融Φ件下で実質的に安定
で、該ポリエステルと非反応性で、且つ該ポリエステル
と相溶性である。 ［有］）咳ポリエステル用成物と冷却固化せしめた際に
該ポリエステルと相分離を生じない。 （０１点が１００℃以上である。 （９）分子皺が１０００以下である。 本発明において用いる芳香族ポリエステルは、芳香族ン
カルボン酸を主たる酸成多メとするものであり、該芳香
族ジカルボン酸としてはテレフタルｒＷ　、インフタル
酸、ナフタレンジカルボン噴、ジフェニルジカルボン酸
、ジフェニルスルホンジカルボン「俊、ジフヱニルエー
テルジヵルボン赦、ジフェノキシエタンジカルボン酸、
メチルテレフタルｒＪ１　、　　メチルイソフタル酸等
が例示できる。またグリコール成分としては、エチレン
グリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレン
グリコール、ペソタメチレノグリコール、ヘキサメチレ
ンゲリ二１−ル、オクタメチレングリコール、デカメ千
レンゲリコールへの如ｔ　Ｉ前紡ＪＭグリコール、１．
４−シクロヘキサンジメタツール等の如き詣環族ダリコ
ール、及びハイドロキノン、メ千ルハイドロキノン、ブ
チルハイドロキノン、アミルハイドロキノン。 レゾルシン、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパン〔ビスフェノニルＡ）、１．Ｉ−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）シクロヘキサン〔ビスフェノール２
〕、ビス（４−ビトロキシフェニル）工、−チル等の如
き芳−ａ　ｊＭ　）ヒト°ロキシ化合物を用いることが
できる。上記ンカルボン酸成分及びグリコール成分以外
にオキシカルボン威成分を用いてもよ＜、該オキシカル
ボン酸としては、オキシ安息香酸、オ゛キシナフトエｆ
浚、β−ヒトｐキシエトキシ安、１よ養成等がｖ１４示
できる。 また本発明において用いる芳香族ポリエステルは、上記
成分以外に、小割合（Ａ常全酸成分に対して１０モル％
以下）で７ジビン酸、セバシン酸等の如き脂肪族ジカル
ボン鹸、ヘキサヒドロテレフタル酸等の如き脂４タ展ジ
カルボン酸及び５−ナトリウムスルホイソフタル酸を含
有することができ、また少−叶（通常１０ｉ７ｉ片％以
下）のポリオギンアルキレングリコールが共重合されて
いてもよい。更に芳香族ポリエステルが実質的に線状で
ある範囲（通常１モル％以下）でトリメリット酸、ピロ
メリットＬｉ等の如きポリカルボン酸、グリセリン−、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の如
きポリオールが共重合されていても差し支えない。 上記芳香族ポリエステルの中で、下記一般式％式％ （ｍは２〜６の整数を示す） で表わされる繰返し単位を主とするポリエステルが好ま
しく　、／；Ｃかでもポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレートが特に好ましい。 かかる芳香族ポリエステルは任意の方法にょつて合成し
たものでよい。例えば＋Ｎ　＋１工手レンテレフタレー
ト番でついてｉ６明すれば、通常、テレフタル酸とエチ
レングリコールとを１ハ接工ステル化反応させるか、テ
レフタル酸ジメチルの如きテレフタルｔ’＋２の低級ア
ルキルエステル七エチレングリコールとをエステル父１
４反応させるか又はテレフタル酸と二手レノオキサイド
とを反応させるかしてテレフタル１ｔ〜のダリョーノし
エステル及び／又はその低心合体な生ＪＪｉ？させる第
一１段階の反応と、第１段階の反応生成物を減圧下処熱
して「ガ望の重合度になるまでｒ「縮合反応させる第２
段の反応によって・１９亀さｆｔ、、６゜次いで、上記
芳香族ポリエステルｌ”ニー１’ｌ１２什する低分子化
合物について説明する。 本発明において芳香族ポリエステルＫ　ｉ’ｉ３会噌る
低分子化合物は、ｆｌ＋芳香族ポリエステルの７に融条
件下、例えばポリエステルの融点＋２０　’にの温匿に
おいて、実質的に安定で、芳香族ポリエステルと非反応
性で、かつ”Ｊｊ　ｆａ族ポリニスデルに配合した場合
に相分離を起こさず、リーに相溶するものであることが
必要である。ここで″実質的に安定で、芳香族ポリエス
テルと非反応性である”とは、それ自体分解することな
く、また芳香族ポリエステルを分解せず、あるいは芳香
族ポリエステルと反応しないということを意味する。 低分子化合物は、川に（２）芳香族ポリエステルと低分
子化合物とを溶融混合し−（得られた均一な溶融物を峰
却固化しても、芳香族ポリエステルと相分Ｃ１１を起こ
さず、均一に相溶したままの状態を保持し得るものであ
ることが必要である。 これは、例えば上記均一透明な溶融物を非品性固体を与
えるに十分な冷却速度で冷却して非品性固体なイｕ　Ａ
場合に均一透明な固体を与えるかまたは、相分離を起こ
して不透明な固体を与えるかをみることにより容易に判
断実ることができる。 更に、低分子化合物は（３）融点が１００’Ｃ以上で、
かつ（４）分子量が１０００以下であることが必要であ
る。低分子化合物の融点が１００℃以下であると、芳香
族ポリエステルと溶Ｇ′ｉ況合した場合に芳香族ポリエ
ステルの二次転移点を著しく似下させるため成形時のＩ
ＩＹ扱いが困θ１ｔとなる。 本発明において用いる他分子化合物は、上記染件（１１
〜（４）を満足するものであればよ−いが、更に溶融混
合時の揮散防止のｔｉ点から常圧での那一点が２５０℃
以上、特１ｃ３００℃以上のものが好ましく用いられる
。 本発明方法において用いるかかる低分子化合物としては
上記灸件を満足するもσ）であればよいが、例えば、下
記式（Ｉ） Ｉ で表わされるイミド化合物、 下記式（ＴＴ） ０　０′ ０ で表わされるイミド化合物等を挙げることができる。 上記式（Ｉ）の化合物としては、上記式（１）において
が又はＲ１の少くともいずれか一方が１？テ換されてい
てもよい芳香族残基である化合物、特Ｋ　Ａｌが２価の
、置換されていてもよい芳香族残基である化合物が好ま
しく用いられる。 また、上記式（ｌｌＩ）の化合物としては、上ｎ

【シ式
（ｎ）　１５おいてＲ２が１個の、ｉｑ　４ｉ９　入れ
ていてもよい脂肪族残基である化合物を好ましく用いる
。 上記一般式（Ｉ）において、ＡＩを表わす２価の芳香族
残基としては、例えば１．２−７ヱニレン基、　　１．
２　＋、　　２．３−又は１．８−ナフチレン基を掌げ
ることができ；２価の脂肪族残基としては、例えばエチ
レンまたはトリメチレンの如キ鏑状アルキレン基又は１
．２−シクロヘキシレンＡＧ　（７）如きシクロアルキ
レンジ監−を挙げることができる。 これらの基は、芳香族ポリエステル（Ａ）に対して非反
応性の置換基で置換されていてもよい。 −かかる置換基としては、例えばメチル、エチルの如き
低級アルキル基、メト・Ｖノ、エトキシの如き低級アル
コキシ基、塙索、臭素の如きハロゲン原子、ニトロ基、
フェニル基、フェノキシ基、メチル逓で１ｕ排されてい
てもよいシフ冒ヘキシル等を挙げることかで鍍る。 Ｒ１を表わすｎｌ１ｌｌｉ（ｎ＝１または２）の芳香族
残基としては、例えばフェニル基、ナフチル基もしくは
式Ｑ−ｚ　６−　　（こ゛こで２は＋。 −８Ｑ、−または−ＣＨ，−である）の基の如き１価の
芳香族残基、または１．２−フェニレン基、１．２−、
　２．３−もしくは１．８−ナフチレンＭ　ｆたは式び
ｚ８　（ここで２は一〇−、−８ｏ、−またけ−ＣＨ，
−で１へる）の基の如き２価の芳香族残基を挙げること
ができ、１価（ｎ＝１または２）の脂肪敢残基としては
、例えばメヰル、エチル。 ブチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、ミリジチル、ステアリルの如き炭素数１
〜１８の曲状アルキル基またはシクロヘキシルもしくは
シクロペンチルの如き５員または６員の環状アルキル基
、またはエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘ
キサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン。 ドデカメチレンの如き炭素数２〜１２の鎖状フルキレン
＆、　　１．３−もしくは】、４−シクロヘキシレン基
の如き環状アルキレン４７．：　　あＺ）いをよＲ１を
表わすこれらの基は、ＡＩ　Ｋついて記述したと同様の
置換基で置換されていてもよい。 上Ｒ１シ式（旧において、Ａ２を表わす４価の芳香族残
基としては、例えば （２は上記定角に同じ） で表わされる単環、罰ｄ合環又は多１望の４価の芳香族
基を好ましいものとして挙げることができる。 Ｗを表わす１価の鎖状もしくは＋４状の脂肪１７４、残
基としては、上記式（Ｉ）のＲ’　ｉでついて例１示し
。 たと同様の炭素数１〜１８の釦状フルキル基才たは５員
もしくは６員の環状フルキル基を挙げることができる。 上記Ａ′およびＲ２について例示した基は、にについて
配水したと同様の置換基で置換されていてもよい。 上式日）で表わされるイミド化合物としては、例えば式
（Ｉ）　においてｎ　＝　１の場合の化合物として、Ｎ
−メチル７タールイミド、Ｎ−エチルフタールイミド、
Ｎ−プチルフタールイξド。 Ｎ−工弔ルー１．８−フタールイミド、Ｎ−ズチルー１
．８−ナフタールイミド等；ｎ＝２の場合ノ化合物トし
てＮ、　Ｎ’−エチレンビスフタールイミト、Ｎ、Ｎ′
−テトラメチレノビスフタールイミド、、　Ｎ、Ｎ’−
ヘキサメチレノビスフタールイミド。 Ｎ、Ｎ’−オクタメチレンビスフタールイξド。 Ｎ、Ｎ’　　７’カメチレンビスフタールイミド、　　
Ｎ、Ｎ’−ドデカメチレンビス７タールイミド、　Ｎ、
Ｎ’−ネオペンチレノビスフタールイミド、　Ｎ、Ｎ’
−テトラメチレンビス（１，８−す７タールイミド）。 Ｎ、Ｎ’−へキサメチレンビス（１，８−ナフタールイ
ミド）、Ｎ、Ｎ’−オクタメチレンビス（１，８−ナフ
タールイミド）、Ｎ、Ｎ’−デカメチレンビス（１，８
−ナフタールイミ　ド）　、　　Ｎ、Ｎ’−ト°デカメ
チレンビス（１，８−ナフタールイミ　ド）、Ｎ、Ｎ’
−ドデヵメチレレノスサクシニイミド、　　Ｎ、Ｎ’−
ドテカメチレンビスへキザヒ）パロフタールイミｖ、　
Ｎ、Ｎ′−１，４−シクロヘキンレノヒス７〃−ルイミ
ド、１−フタールイミドー３−７タールイ４ｖメチル−
３，５，５−トリメ千ルシクロヘキサン、　　４．４’
−ビスフタールイミドジフェニルエーテル、　　３．４
’−ビスフタールイミドジフェニルエーテル、　　３．
３’−ビスフタールイミドジイエニルスルポン、　　４
．４’−ビスフタールイミドジフェ二刀・スルホン、　
　４．４’−ビスフタールイミドジフェニルメタン等を
皐げることかできる。 上記式（ＩＩ）で表わされるイミド化合ｔＫｑとしては
、例え身ｆ　Ｎ、　Ｎ’−ジエチルピロメリットイミド
。 Ｎ、　Ｎ’−ジプチルピロメリットイミド、　Ｎ、Ｎ’
−ジエチルピロメリットイミド、Ｎ、Ｎ’−ジオク手ル
ビｐメリットイミド、　Ｎ、Ｎ’−ジデシルピロメリッ
トイミド、　ＮｉＮ’−ジシクロへキシルピロメリット
イミド、Ｎ、Ｎ’−ビス（３，１３，５−）リメチルシ
クロヘキシル）ピロメリットイミド、　Ｎ、Ｎ’−ジエ
チル−１，４，５，８−ナフ々リンテトラカルボンａ　
１，８−、　４．５−ジイミド等を挙げることができる
。 上記式（Ｉ）及び式（Ｉ［）で表わされるイミド化合物
は相当する酸無水物と有機アミンとから公知の方法によ
り容易ｖｃ製造することができる。 本発明においては、まず芳香族ポリエステル１００　）
Ｊ（′：よ部に低分子化合物０．１〜３０重量部を配合
せしめることによって、ポリエステル組成物を得る。低
分子化合物の配合量がｏ、　ｉ　ｚ置部未満では最終的
に得られるポリエステル９改維）ａＩＴ１８孔の量が不
光分になり、この量を多くするに従って微細孔の計は増
加するが、３０重一部を超えると最早著しい向上を示さ
ず、かえって耐摩擦耐久性が憑化し、やた得られる組成
物の溶融粘度の低下が著しく溶融紡糸が困妬になる。低
分子化合物の配合量はより好ましくは３〜２０重鈴部で
ある。 芳香族ポリエステルと低分子化合物とからソＩる組成物
としては、低分子化合物と該ポリエステルの合成が完了
するまでσ）１モ、ζ１０段階において、例えばポリエ
ステルの原料中や反応混合物中へ添加混合後ポリエステ
ルの合成を完了したものでもよいし、またポリエステル
のチップと低分子化合物とを単に１゛ライブレンドした
もσ）でもよく、予め溶融捧出機中で溶融混合したもの
であってもよい。また、融点Ｌｌ上に加熱溶融した低分
子化合物を芳香族ポリエステルσ）チップと゛見合後、
該融点以下に冷却することによって得られる低分子化合
物が芳香族ポリエステルのチップ表面上に付着したもの
も好ましく用いられる。 上記組成物中には他の成分として、必要に応じて任意の
添加剤、例えば触媒、、褒化安定剤。 紫外線安定剤、靜燃剤、螢光謂白剤、艶消メ１す。 着色剤等が含まれていてもよく、またＭ　ＭＱ紡糸時の
高重合度化または准今度低下を抑制する＋ｔｉｄ点から
２．２′−ビス（２−オキサゾリン）、２．２’−ビス
（３，１−ベンゾオキサジン−４−オン）等の鎖伸凌剤
を好ましく配合１−ることができる。 このよ５Ｋして得られたポリエステル組成物を溶融紡糸
してｉＪｌ　ｉｉ！ｌ：とするには、格別な方法を採用
する必要はなく、通常のポリエステル繊維の溶融紡糸方
法が任意ｆ採ゆされる。ここで紡出する繊維は中空部を
有しない中実繊維であっても、中空部をイ４する中壁ｂ
ｔ！　Ｋ＋ａであってもよい。 また、紡出するイ、々維の横断面における外形や中空部
の形状は、円形でふっても具形であってもよい。 かくして得られるポリエステル繊維から、その一部を除
去して多孔性ポリエステル繊維とするには必、９ＬＩｃ
応じて延伸熱処理又は仮撚加工等を施した後、又は更に
商用にした後、アルカリ化合物の水＃４奴で処理するこ
とにより容易に行なうことができる。 ここで使用するアルカリ化合物としては、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキザイド、ｌ；ｊ９酸ナト１７ウム、炭１費カリ
ウム等をあげることかで壱〜なかでも水酸化ナトリウム
、７に！＋２化カリウムが特に好ましい。 かかるアルカリ化合物の水’ｒ；　＋ｉＥσ）、ｌ；冬
用′は、アルカリ化合物の種類、処Ｊｌｌｌ壱件’？Ｆ
によって９４なるが、１１も常０．０１〜４ｏ＠ニオ％
の範囲が好まし。 く、特に０．１〜３０重量％／ＩＩポｉ＞ＩＩＩ′Ｉが
好すしい。 処理温１丁は常温〜Ｊ　ＯＯ”ｔ：の、、Ｈ５，１Ｉｌ
ｌが好ｆＬ＜、処理時間は１分〜４時間の１（１￥聞で
・：Ｉ！稼行な１つれる。また、このアルカリ化合物σ
）水１’Ｌ３・１にσ）ゾ（埋によって溶出除去する鼠
は、措キＩＦ重＋、ＩＱで７１　して２重量％以北の範
囲にすべきで、←・２）。こσ）ようにアルカリ化合物
の水溶液で１，７ｊ、　ｌ（、ｉすることによって特殊
な微細孔を繊維表面及びそＱ）妊傍に４数形成せしめる
ことができる、 なお、本発明の方法ｆよりイ＜）られるｔ１５リエステ
ル繊維は、必要に応じて有＋ｆ＞溶剤で処理することに
よって、該虚維中に残存する低分子化合物を抽出除去す
ることがでなる。かかろ有＋＋＋　Ａ’：剤としては、
例えばトルエン、キシレン、プソイにクメン、ジオキサ
ン、クロロポルム、塩化メチレン、ジクロルエタン、エ
タノール、酢酸二手ル、了セトン。メチルエチルケトン
、メチルインブチルケトン、クロルベンゼン等を挙げる
ことができる。これらの有機溶剤は芳香族ポリエステル
及び低分子化合物、特圧イミド化合物の種類により適宜
選択することか好ましい。 この４１機溶剤な用いての抽出処理は、室温で行なうこ
ともできるが、ポリエステル繊維の形態及び物性を損わ
ない範囲内で加熱、例えば有機溶〜１の還流桑件下で行
なうことが好ましい。 このよ５Ｋして、ポリエステル繊維の着面に微細孔を形
成せしめた後、抗菌性を有する加工剤を付与する。 本発明で用いられる抗Ａ性を有する加工剤とは、各種の
かび、例えばクロカビ、アオカビ。 コウジカビ、クモノスカビ、指間白愁ｖ菌等、及び細菌
例えば大腸菌、緑膿菌、黄色ブドウ球菌。 枯４菌、ジフテリア菌１Ｍｆチフス菌、豚コレラ菌等如
対して優れた制薊、殺６１効果をイイする化合物を云う
。 具体的には、カッバーナフタネート、千ンクジメチルー
ジチオ力ルバメート、トリノ手ル千ンアセテートなどの
有機金属化合物、ペンタクロロフェノール、２−クロロ
−オルトフェニルフェノール、オルトクロルベンゾール
ｕ　４体。 テトラクロ口バラベンゾギ７ン／ｒどの・ｆイ機化合物
が用いられる。とりわけ有効なのはｉ：ｌ（４級アンモ
ニウム化合物であり、例えば七千ルトリメチルアンモニ
ウムプロマイド、セチルピリジニウムクロライド、メチ
ルドデシルトリメ手ルアンモニウムクロライドなどであ
Ｚ）が、特ＶＣ次式で示されるオルガノシリコーン第４
級アンモニウム塩は有効である。 ＣＵ。 （ｉ　＝　１６〜２０のａ　；；ｔ　）このものは例え
ばダウ・フーニング社■製の０９−５７００なる商品名
で市販されている。 これら加工剤を凹凸微細孔を有するポリエステル系Ｒ’
ｋ　Ｋｉｋは付与させる堤は、ｏ、１重量％以上５重Ｉ
Ｊ％以下が適当である。 抗菌性を有する加工剤を本発明における繊維に付与せし
める方法は、従来公知のいかなる方法を用いてもよいが
、た２えば浸漬法Ｃ液中吸着）、パッティング法、スプ
レー法、コーティング法などを適宜用いることかでλる
。 加工剤を付与する時期としては、最終例品に近い段階で
行なうのがよく、前記多孔化処理以後、染色を怖し、し
かる後に付与するのがとりわけ有効である。 硬仕上加工剤、帯電防止加工剤、４Ｗｙｋｈｌ油加工剤
など一般加工剤と併用することも可ｕＱである。 以下、実砲例により、本発明を具体的に説明する。 実施例１〜Ｇ 極限粘度０，６４５．軟化点２６０℃のポリエチレンテ
レフタレートのチップ１００部に％　ｌに示した低分子
化合物の所定（よをト°ライブレノド°シ、次いで得ら
れた？１も合物を孔径０．３　ｎ＋ｘの円形紡糸孔を３
６個穿設した紡糸［１金を使用して２７５℃で溶融紡糸
し、次いで児法にｆ！ｒって延伸倍率４．５倍で延伸し
て７５デニール／３６フイラメントの原糸を得た。 この原糸１ｆ：ｓ懲２５００Ｔ／ｍ及びＺ　燃２５００
’ｒ　／　ｍの強撚を施し、続いてｌ波強撚糸をＦＩ　
Ｏ’Ｃ，で３０分間蒸熱処理して燃上めを行なつだ。 該燃上め強撚糸な経密度４７木／α、緯密度３２本／α
でＳ、ｚ撚を２木交互に配して梨地ジョーゼット織物を
製織した。 得られた生機をロータリーワッシャーにて沸騰温度で２
０分間リラックズ処理を６ｍし、シボ立てを行ない、常
法によりプリセット後、３．５％の水酸化ナトリウム水
浴液で沸騰温度にてダル環し、減速率が１０％の布Ｊｉ
ｄを得た。 この布帛を、常法により染色後、下記式で示されるオル
ガノシリコン第４級アンモニウム塩１７）　０．５　重
置’、％ｉ７．１３度（対ｊＪ　ｆｉｔ重Ｑ）、浴比１
＝５０の水溶液中で、８０℃で３０分間浸漬し前記化合
物を吸尽させたのち、脱水、乾燥した。 尚、実施例中の抗菌ｆａｔテスト法は、分裂間の代表と
して枯草ｔＩ＋Ｗ　＋　カビの代表として白θ菌を使用
し、平板法−てて阻止径（検体周辺よりの距離の平均）
及び布面の菌の発生状１１４（−は発生なし、十は発生
あり）を調べた。 洗１ｆＡ耐久性のｕ′を価は、中性洗剤＋　１１７１１
を含んだ４０℃の洗イ腎ン復中で家庭洗濯機で洗ｉし、
耐久性（耐洗イ薄件）を評価した。 洗面なしをＬｏとし、連続ｉｏｏ分洗擢した場合をり、
。とじ、連続３００分洗濯した場合はり、。 とする。 比較例１は低分子化合物味ぢ９加の系で同様の処理ケ実
施した結果で、ム、る。 本発明によりｔ■１表よりあきらかなようＶｒｌｌ、１
１久件のある抗ａ加工効果が得られろことが明らかであ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　芳香族ポリエステル１００重量部に下記条件
   （Ａ）〜０を満足する低分子化合物０．１〜３０重量部
   を配合せし、めたポリエステル組成物を溶融紡糸し、得
   られたポリエステル繊維をアルカリ化合物の水溶液で処
   理して該繊維の２重量％以上を溶出せしめた後、抗菌性
   を有する加工剤を付与することを特徴とする抗菌性ポリ
   エステル繊維の製造法。 （４）芳香族ポリエステルの溶融φ件下で実質的に安定
   で、該ポリエステルと非反応性で且つ該ポリエステルと
   相溶性である。 （１３）　　該ポリエステル組成物を冷却固化せしめた
   際に該ポリエステルと相分離を生じない。 （Ｑ　融点が１００℃以上である。 （６）　分子通が１０００以下である。 （２）芳香族ポリエステルが下記一般式％式％ （ｍは２〜６の整数を示す） で表わされる繰り返し単位を主とするポリエステルであ
   る特許請求の範囲第１項記載のポリエステル繊維の製造
   法。 （３）　　抗菌性を有する化合物が第４級アンモニウム
   化合物である特許請求の範囲第１拍記載の方法。 （４１ｇｌＴ４級アンモニウム化合物が下記式で示され
   るオルガノシリコーン第４級アンモニウム塩である特許
   請求の範囲第３項記載め方法（１＝１６〜２０の整８［
   ）