JPH11222723A - 抗菌性繊維 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた抗菌性を有し、かつ高強力で着色がな
く洗濯等に対する耐久性のある抗菌性繊維を提供する。 【解決手段】 ホスホニウム塩基を主鎖および／または
側鎖に結合した高分子物質からなり、ホスホニウム塩と
結合するアルキル基のうちの少なくとも１個が炭素数６
以上２０以下であることを特徴とする抗菌性繊維。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はホスホニウム塩基を
有する高分子物質からなる耐久性に優れた抗菌性繊維に
関する。

【０００２】

【従来の技術】繊維製品は，衣料分野，寝装分野，イン
テリア分野，資材分野等広く用いられているが，消費者
ニーズの高度化に伴い，種々の機能が要求されている
が、近年、直接・間接を含めた菌の感染による弊害を防
御する目的で抗菌性能が注目されている。

【０００３】従来、抗菌剤は，工業用、農業等、食品関
係の分野で多くのものが用いられているが，現在使用さ
れている抗菌剤としてはキチン、キトサン等の天然品、
酸化亜鉛超微粒子、銀含有ゼオライト等の無機品、及び
種種の合成品が挙げられる。これらの天然品及び無機品
は毒性の面で安全であることから最近注目を集めてい
る。

【０００４】他方、合成品は抗菌能が天然品、無機品よ
り優れるのが一般的だが、抗菌性付与法として表面処理
加工が採用されているため、抗菌剤が揮発、分離しやす
く、その毒性のためにかえって敬遠されがちである。こ
れは抗菌剤が水や有機溶媒等に溶解しやすいためで、最
近では不溶性で毒性を示さない固定化抗菌剤が開発され
ている。この改善法として以下の開示例がある。

【０００５】特開昭５４−８６５８４号公報には、カル
ボキシル基やスルホン酸基等の酸性基とイオン結合して
いる４級アンモニウム塩基を有する抗菌剤成分を含有す
る高分子物質を主体とした抗菌性材料が記載されてい
る。特開昭６１−２４５３７８号公報には、アミジン基
などの塩基性基や４級アンモニウム塩基を有する抗菌剤
成分を含有したポリエステル共重合体からなる繊維が記
載されている。また、特開昭５７−２０４２８６号公
報、特開昭６３−６０９０３０号公報、特開昭６２−１
１４９０３号公報、特開平１−９３５９６号公報、特開
平２−２４００９０号公報によれば種種の含窒素化合物
と同様、ホスホニウム塩化合物は細菌類に対して広い活
性スペクトルを持った生物学的活性化学物質として知ら
れている。

【０００６】上記のホスホニウム塩を高分子物質に固定
化し用途の拡大を試みた発明が開示されている。特開平
４−２６６９１２号公報にはホスホニウム塩系ビニル重
合体の抗菌剤について、特開平４−８１４３６５号公報
にはビニルベンジルホスホニウム塩系ビニル重合体の抗
菌剤について開示されている。

【０００７】さらには、特開平５−３１０８２０号公報
には、酸性基およびこの酸性基とイオン結合したホスホ
ニウム塩基を有する抗菌成分を含有する高分子物質を主
体とした抗菌性材料が記載されている。その実施例中で
スルホイソフタル酸のホスホニウム塩を用いたポリエス
テルが開示されている。

【０００８】そこで、特開平４−２６６９１２号公報、
特開平４−８１４３６５号公報、特開平５−３１０８２
０号公報で開示された技術を鋭意検討し、ホスホニウム
塩基含有ビニル重合体及び共重合ポリエステルを合成
し、繊維やフィルム等の構造体を形成したり、またそれ
を構造形成体上に塗布し、それらの抗菌性を検討した
が、抗菌活性は不十分であることが分かった。

【０００９】また，繊維への抗菌性付与に関して，抗菌
剤として銀イオンや銅イオンを繊維に結合させる方法が
特開昭５２−９２０００号公報等にて開示されている。
また，繊維表面を化学的に改質し特定の金属を結合させ
る方法として，例えば繊維表面をヒドロキシルアミンで
改質した後，銅やアルミニウム等の金属と化学結合させ
る方法が特開平３−２１３６５２号公報等で開示されて
いる。

【００１０】低分子の有機抗菌剤を繊維に付着させる方
法において，抗菌剤として，２，４，４‘−トリクロロ
−２’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテルを用いること
が特開昭６９−１４４６７８号公報，特開昭５９−２３
０５８８号公報等で，３，４，４‘−トリクロロカルバ
ニリドを用いることが特開平１−２６６２７７号公報，
特開平２−１１２４７４号公報で開示されている。

【００１１】しかしながら，これらの方法のうち，金属
を結合させる方法は，金属によっては金属固有の色が顕
出し，繊維製品としての品質を損ね，また繊維製品の用
途が限定される。また，低分子の有機抗菌剤を用いる方
法は，抗菌剤が化学結合ではなく，物理的結合により保
持されているため，晒し，染色，洗濯等にで脱落し、耐
久性の点で満足できるものではない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の従来
技術の欠点を根本的に解決しようとするものであり、そ
の目的は優れた抗菌性を有し，さらに着色が無く洗濯等
に対する耐久性のある抗菌性繊維を得ることにある。

【００１３】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の手段、即ち本発明は、ホスホニウム塩基を主鎖および
／または側鎖に結合した高分子物質からなり、ホスホニ
ウム塩と結合するアルキル基のうちの少なくとも１個が
炭素数６以上２０以下であることを特徴とする抗菌性繊
維により達成される。例えば、酸性基及び酸性基とイオ
ン結合しているホスホニウム塩基を含む高分子物質、さ
らに具体的には、ジカルボン酸成分及びグリコール成分
を主成分とし、下記一般式で表されるスルホン酸基含有
芳香族ジカルボン酸のホスホニウム塩を繊維中の全ジカ
ルボン酸成分含有量に対して、共重合成分として０．０
１モル％以上５０モル％以下共重合した共重合ポリエス
テル （式中、Ａは芳香族基、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はエステル形成性官
能基、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄ はアルキル基でそのうち
の少なくとも１個は炭素数６以上２０以下のアルキル
基）を用いた抗菌性繊維により本発明の目的は顕著に達
成される。

【００１４】

【発明の実施の形態】次に本発明を詳しく説明する。本
発明でいう高分子物質とは主鎖および／または側鎖にホ
スホニウム塩基を結合していれば、いかなる高分子化合
物でもよい。以下にその具体例について代表例を示す
が、これに限定されることはない。

【００１５】高分子物質（Ａ）の一例は，ジカルボン酸
成分及びグリコール成分を主成分とし、下記一般式で表
されるスルホン酸基含有芳香族ジカルボン酸のホスホニ
ウム塩を繊維中の全ジカルボン酸成分含有量に対して、
共重合成分として０．０１モル％以上５０モル％以下含
有したポリエステルである。 （式中、Ａは芳香族基、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はエステル形成性官
能基、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄ はアルキル基でそのうち
の少なくとも１個は炭素数６以上２０以下のアルキル
基）

【００１６】繊維中の全ジカルボン酸成分含有量に対す
る共重合成分が５０モル％を越えるとガラス転移点の低
下が大きいため繊維としての力学特性が劣り、実用に耐
えない。また、共重合成分が０．０１モル％より少ない
と、充分な抗菌性を示さなくなってしまう。力学特性、
抗菌性能のバランスからは、共重合成分が０．１モル％
以上１０モル％以下が好ましい。また、高分子物質は、
共重合体のみからなるものであっても、共重合体のマス
ターレジンをチップブレンドにより希釈して用いたもの
であっても、繊維中の全ジカルボン酸成分含有量に対す
るホスホニウム塩の共重合成分量が同じであれば、同等
の効果が得られる。

【００１７】該共重合ポリエステルにおいては、ホスホ
ニウム塩と結合するアルキル基のうち少なくとも一個が
炭素数６以上２０以下でなければならない。原因は、不
明であるがアルキル基の炭素数が全て６未満であった
り、２０より大きい場合は、抗菌性能が殆ど発現しな
い。また、さらに有用な効果としてアルキル基のうちの
少なくとも一個が炭素数６以上２０以下である場合、溶
融重合におけるホスホニウム塩の凝集が殆ど生じないこ
とから、重合度の高いポリマーを容易に得ることがで
き、繊維としては、非常に高強力となることも見出し
た。力学特性、抗菌性能のバランスから、ホスホニウム
塩と結合するアルキル基のうち少なくとも一個が炭素数
１０以上１８以下であることが、より好ましい。

【００１８】該共重合ポリエステルのジカルボン酸成分
としては、芳香族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸、
脂肪族ジカルボン酸、複素環式ジカルボン酸などが挙げ
られる。芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、２，６−ナフタレンジカルボ
ン酸、４，４−ジカルボキシルベンゾフェノン、ビス
（４−カルボキシルフェニル）エタン及びそれらの誘導
体などがあり、脂環式ジカルボン酸はシクロヘキサン−
１，４−ジカルボン酸及びその誘導体などがあり、脂肪
族ジカルボン酸としてはアジピン酸、セバシン酸、ドデ
カンジオン酸、エイコサンジオン酸、ダイマー酸及びそ
れらの誘導体などがあり、複素環式ジカルボン酸として
はピリジンカルボン酸及びその誘導体が挙げられる。

【００１９】このようなジカルボン酸成分以外にｐ−オ
キシ安息香酸などのオキシカルボン酸類、トリメリット
酸、ピロメリット酸及びその誘導体等の多官能酸を含む
ことも可能である。グリコール成分としては、エチレン
グリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエ
チレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタノー
ル、ビスフェノールＡのエチレンオキサイド付加物、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコールポリ
テトラメチレングリコール等が挙げられる。このほか少
量のアミド結合、ウレタン結合、エーテル結合、カーボ
ネート結合等を含有する化合物を含んでいてもよい。

【００２０】スルホン酸基含有芳香族ジカルボン酸のホ
スホニウム塩としては、スルホイソフタル酸トリ−ｎ−
ブチルデシルホスホニウム塩、スルホイソフタル酸トリ
−ｎ−ブチルオクタデシルホスホニウム塩、スルホイソ
フタル酸トリ−ｎ−ブチルヘキサデシルホスホニウム
塩、スルホイソフタル酸トリ−ｎ−ブチルテトラデシル
ホスホニウム塩、スルホイソフタル酸トリ−ｎ−ブチル
ドデシルホスホニウム塩、スルホテレフタル酸トリ−ｎ
−ブチルデシルホスホニウム塩、スルホテレフタル酸ト
リ−ｎ−ブチルオクタデシルホスホニウム塩、スルホテ
レフタル酸トリ−ｎ−ブチルヘキサデシルホスホニウム
塩、スルホテレフタル酸トリ−ｎ−ブチルテトラデシル
ホスホニウム塩、スルホテレフタル酸トリ−ｎ−ブチル
ドデシルホスホニウム塩、４−スルホナフタレン−２、
７−ジカルボン酸トリ−ｎ−ブチルデシルホスホニウム
塩、４−スルホナフタレン−２、７−ジカルボン酸トリ
−ｎ−ブチルオクタデシルホスホニウム塩、４−スルホ
ナフタレン−２、７−ジカルボン酸トリ−ｎ−ブチルヘ
キサデシルホスホニウム塩、４−スルホナフタレン−
２、７−ジカルボン酸トリ−ｎ−ブチルテトラデシルホ
スホニウム塩、４−スルホナフタレン−２、７−ジカル
ボン酸トリ−ｎ−ブチルドデシルホスホニウム塩、等が
あげられ、抗菌活性の点ではスルホイソフタル酸トリ−
ｎ−ブチルヘキサデシルホスホニウム塩、スルホイソフ
タル酸トリ−ｎ−ブチルテトラデシルホスホニウム塩、
スルホイソフタル酸トリ−ｎ−ブチルドデシルホスホニ
ウム塩が特に好ましい。

【００２１】上記芳香族ジカルボン酸ホスホニウム塩は
芳香族ジカルボン酸またはそのナトリウム塩、カリウム
塩、アンモニウム塩等に、トリ−ｎ−ブチルヘキサデシ
ルホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルテトラデ
シルホスホニウムブロマイド、トリ−ｎ−ブチルドデシ
ルホスホニウムブロマイド等のホスホニウム塩を反応さ
せることにより得られる。反応溶媒は特に限定しない
が、水が最も好ましい。

【００２２】該共重合ポリエステルには着色度及びゲル
発生等の耐熱性の改善の目的で、酢酸マグネシウム、塩
化マグネシウム等のマグネシウム塩、酢酸カルシウム、
塩化カルシウム等のカルシウム塩、酢酸マンガン、塩化
マンガン等のマンガン塩を各々金属イオンとして２０ｐ
ｐｍ以上３００ｐｐｍ以下、リン酸またはリン酸トリメ
チルエステル、リン酸トリエチルエステル等のリン酸エ
ステル誘導体をＰとして２０ｐｐｍ以上２００ｐｐｍ以
下添加することも可能である。上記金属イオンが３００
ｐｐｍを越えるとポリマーの着色が顕著になる。また２
０ｐｐｍ未満ではポリマーの耐熱性の向上が見られな
い。

【００２３】また、耐熱性等の点で、Ｐと金属イオンと
のモル比は０．４〜１．０であることが好ましい。

【数１】 上記モル比が０．４未満または１．０を越える場合に
は、ポリマーの着色、粗大粒子発生が顕著となり、繊維
への適用が困難となる。

【００２４】該ポリエステルの製造法としては、芳香族
ジカルボン酸とグリコールとを直接反応させる、いわゆ
る直接重合法、芳香族ジカルボン酸のジメチルエステル
とグリコールとをエステル交換反応させる、いわゆるエ
ステル交換法など任意の製造法を適用することができ
る。上記金属イオン及びリン酸及びその誘導体の添加時
期は特に限定しないが、金属イオンは原料仕込み時に、
リン酸類の添加は重合反応前に添加するのが好ましい。
本発明の抗菌性材料を製造する方法は、特に限定されず
高分子物質の製造方法、特性により任意の方法を採用で
きる。

【００２５】本発明の抗菌性材料には、さらなる抗菌活
性の向上を目的として、他の有機系の抗菌剤、または銀
／ゼオライト粒子、銀／リン酸ジルコニウム粒子、酸化
亜鉛微粒子、光酸化触媒機能を有した酸化チタン微粒子
等の無機系の抗菌剤を添加することも可能である。ま
た、用いるポリマー中には、必要に応じて、カーボンブ
ラック、酸化チタン、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、
酸化カルシウム、マイカ、金属微細粉、有機顔料、無機
顔料、抗酸化剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤、撥
水剤、吸湿剤、吸水剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤な
ど、通常用いられる添加剤を配合しても良い。

【００２６】本発明の抗菌性材料は、従来の溶融紡糸・
延伸法により繊維とすることができる。溶融紡糸後の延
伸方法は、溶融紡糸により得られた未延伸糸を一旦巻き
取った後、延伸工程を経て完成糸を得る方法や、未延伸
糸を巻き取らずに直接熱延伸する方法が採用される。ま
た、多段階延伸方法、スチームジェット延伸方法でも良
く、さらに必要に応じて本発明の抗菌性材料の他に別の
樹脂を複合して溶融紡糸する複合紡糸方法でも良い。

【００２７】このようにして得られた繊維は、織編み
物、不織布、スパンボンド、フェルト、合成紙の中間製
品やさらに加工された衣服（外衣、作業服、下着、靴
下、帽子等）、衣料用編み物、産業用縫製品、紐、テー
プ、ロープ、リボン、等にすることができ、繊維製品と
して生活用品、スポーツレジャー品、建築土木資材、農
林漁業用資材、産業用資材、等種々の用途に利用され
る。

【００２８】

【実施例】次に実施例及び比較例を用いて本発明を更に
詳しく説明するが、以下の実施例に限定されるものでは
ない。以下に実施例および比較例で得られた繊維の物性
の測定方法を示す。

【００２９】（１）抗菌性試験法 繊維製品機能評価協議会が制定した、繊維製品の定量的
抗菌性試験法（統一試験法）マニュアルに準拠した。す
なわち、滅菌した１／２０濃度ニュ−トリエントブロス
に下記試験菌を１±０．３×１０５個／ｍｌ含有する試
験菌縣濁液０．２ｍｌを０．４ｇの試料に均一に接種
し、３７℃で１８時間培養する。培養終了後、試験菌を
洗い出した希釈液で混釈平板寒天培地を作成し、３７℃
で２４〜４８時間培養することによって、接種した生菌
数を測定する。抗菌性は下記式による静菌活性値で評価
する。数値の高いものほど抗菌性に優れている。

【００３０】 試験菌 黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus ATCC 6538P) 肺炎かん菌（Klebsiella pneumoniae ATCC 4352） 静菌活性値 ＬｏｇＢ−ＬｏｇＣ 但し、試験成立条件（ＬｏｇＢ−ＬｏｇＡ）＞１．５を
満たす。 Ａ；未加工標準布の接種直後に回収した菌数の平均値 Ｂ；未加工標準布の１８時間培養直後回収した菌数の平
均値 Ｃ；加工布の１８時間培養後回収した菌数の平均値

【００３１】（２）洗濯、乾燥方法 (A) 家庭洗濯：上記、繊維製品新機能評価協議会（ＳＥ
Ｋ）が制定している、ＳＥＫマーク製品の前処理（洗
濯）方法マニュアルに準拠した。すなわち、ＪＩＳＬ０
２１７の洗い方１０３に規定する家庭電気洗濯機を使用
し、４０℃の水３０ｌに対しＪＡＦＥＴ標準洗剤を４０
ｍｌ溶解し洗濯液とし、この洗濯液に浴比が１：３０と
なるように試料を入れる。５分間洗濯、脱水、２分間濯
ぎ洗い、脱水、２分間濯ぎ洗いの１サイクルを１回分の
洗濯回数とし、１０回の洗濯を行った。乾燥に際して
は、タンブラーを用いて８０℃で３０分間の乾燥を行っ
た。 (B) 高温洗濯：ＪＡＦＥＴ標準洗剤（家庭洗濯機及びワ
ッシャー洗濯機用液体合成洗剤〈中性〉）を用い、厚生
省令第１３号に準ずる洗濯法により，８０℃，５０回数
の洗濯を行った。

【００３２】実施例１ テレフタル酸ジメチルエステル９モル、５−スルホイソ
フタル酸ジメチルエステルのトリ−ｎ−ブチルドデシル
ホスホニウム塩１モル、エチレングリコール２２モル、
共重合ポリエステル理論生成量に対して酢酸亜鉛を亜鉛
（Ｚｎ）として２００ｐｐｍ加え、１４０℃から２２０
℃まで昇温して生成するメタノールを系外に留去しなが
らエステル交換反応を行った。エステル交換反応終了
後、２５０℃にて共重合ポリエステル理論量に対して酸
化アンチモンをアンチモン（Ｓｂ）として２５０ｐｐ
ｍ、トリメチルホスフェートをＰ量として８０ｐｐｍ加
え１５分攪拌した。２６０℃、真空下で３０分間重縮合
反応を行い、極限粘度η＝０．７０（測定溶媒：フェノ
ール／テトラクロロエタン＝６０／４０、測定温度：３
０℃）の共重合ポリエステル樹脂を得た。

【００３３】得られた樹脂を用い、２２０℃で溶融し
て、孔径０．３ｍｍの紡糸孔を２４個備えた紡糸口金よ
り吐出し、巻取り速度１３００ｍ／ｍｉｎで紡糸した
後、２．５倍に延伸し、５０デニール／２４フィラメン
トの繊維を得た。得られた繊維は、筒編み・精錬した
後、上述の抗菌性試験を行った。

【００３４】実施例２ テレフタル酸ジメチルエステル９．９８モル、５−スル
ホイソフタル酸ジメチルエステルのトリ−ｎ−ブチルド
デシルホスホニウム塩０．０２モル、エチレングリコー
ル２２モル、共重合ポリエステル理論生成量に対して酢
酸亜鉛を亜鉛（Ｚｎ）として２００ｐｐｍ加え、１４０
℃から２２０℃まで昇温して生成するメタノールを系外
に留去しながらエステル交換反応を行った。エステル交
換反応終了後、２５０℃にて共重合ポリエステル理論量
に対して酸化アンチモンをアンチモン（Ｓｂ）として２
５０ｐｐｍ、トリメチルホスフェートをＰ量として８０
ｐｐｍ加え１５分攪拌した。２６０℃、真空下で３０分
間重縮合反応を行い、極限粘度η＝０．６５（測定溶
媒：フェノール／テトラクロロエタン＝６／４（ｖ／
ｖ），３０℃）の共重合ポリエステル樹脂を得た。

【００３５】得られた樹脂を用い、２７０℃で溶融し
て、孔径０．３ｍｍの紡糸孔を２４個備えた紡糸口金よ
り吐出し、巻取り速度１３００ｍ／ｍｉｎで紡糸した
後、２．８倍に延伸し、５０デニール／２４フィラメン
トの繊維を得た。得られた繊維は、筒編み・精錬した
後、上述の抗菌性試験を行った。

【００３６】実施例３ テレフタル酸ジメチルエステル９．５モル、５−スルホ
イソフタル酸ジメチルエステルのトリ−ｎ−ブチルドデ
シルホスホニウム塩０．５モル、エチレングリコール２
２モル、共重合ポリエステル理論生成量に対して酢酸亜
鉛を亜鉛（Ｚｎ）として２００ｐｐｍ加え、１４０℃か
ら２２０℃まで昇温して生成するメタノールを系外に留
去しながらエステル交換反応を行った。エステル交換反
応終了後、２５０℃にて共重合ポリエステル理論量に対
して酸化アンチモンをアンチモン（Ｓｂ）として２５０
ｐｐｍ、トリメチルホスフェートをＰ量として８０ｐｐ
ｍ加え１５分攪拌した。２６０℃、真空下で３０分間重
縮合反応を行い、極限粘度η＝０．６５（測定溶媒：フ
ェノール／テトラクロロエタン＝６／４（ｖ／ｖ），３
０℃）の共重合ポリエステル樹脂を得た。

【００３７】得られた共重合体をポリエチレンテレフタ
レート（極限粘度０．６３：フェノール／テトラクロロ
エタン＝６／４（ｖ／ｖ），３０℃）と，共重合体：ポ
リエチレンテレフタレート＝１：２５の割合でチップヴ
レンドし，２７０℃で溶融して、孔径０．３ｍｍの紡糸
孔を２４個備えた紡糸口金より吐出し、巻取り速度１３
００ｍ／ｍｉｎで紡糸した後、２．８倍に延伸し、５０
デニール／２４フィラメントの繊維を得た。得られた繊
維は、筒編み・精錬した後、上述の抗菌性試験を行っ
た。

【００３８】比較例１ 本発明との比較のために、実施例１において、テレフタ
ル酸ジメチルエステル９モル、５−スルホイソフタル酸
ジメチルエステルのトリ−ｎ−ブチルドデシルホスホニ
ウム塩１モルの代わりに、テレフタル酸ジメチルエステ
ル１０モルを用い、溶融紡糸時の吐出温度を２２０℃と
する以外は、実施例１と同様の試験実験を行った。

【００３９】比較例２ ポリエチレンテレフタレート１００％の編み物に、下記
処方１の処理液を含浸し、マングルで絞り率６０％にて
圧搾後、１００℃で２分間乾燥を行い、次いで１５０℃
で３分間の熱処理を行い、比較例２の加工布を得た。

【００４０】処方１ ニッカノン ＲＢ ２０ｇ／ｌ （第４級アンモニウム塩系抗菌、日華化学株式会社製）

【００４１】比較例３ ポリエチレンテレフタレート１００％の編み物に、下記
処方２の処理液を用いる他は比較例２と同一の方法によ
り比較例３の加工布を得た。

【００４２】処方２ ニッカノン ＲＢ ２０ｇ／ｌ （第４級アンモニウム塩系抗菌剤、日華化学株式会社
製） Sumitetex Resin M-3 ５ｇ／ｌ （メラミン樹脂、住友化学工業株式会社製） Sumitetex Accelerator ACX ３ｇ／ｌ （触媒、住友化学工業株式会社製）

【００４３】実施例１，２および比較例１〜３の結果を
表１、２に示した。尚、未加工標準布の１８時間培養直
後に回収した菌数の平均値は、黄色ブドウ球菌の場合、
６．６８×１０６、肺炎かん菌では、２．０５×１０７
であった。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【表２】

【００４６】

【発明の効果】本発明の抗菌性繊維は、特定のアルキル
鎖長を有するホスホニウム塩基を主鎖および／又は側鎖
に結合した高分子物質を用いることにより、優れた抗菌
性を有し、かつ高強力で着色がなく洗濯等に対する耐久
性のある抗菌性繊維が得られるため、繊維製品として生
活用品、スポーツレジャー品、建築土木資材、農林漁業
用資材、産業用資材、等種々の用途に利用される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 早川 聡 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内 (72)発明者 吉野 賢二 滋賀県大津市堅田二丁目１番１号 東洋紡 績株式会社総合研究所内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】ホスホニウム塩基を主鎖および／または側
   鎖に結合した高分子物質からなり、ホスホニウム塩と結
   合するアルキル基のうちの少なくとも１個が炭素数６以
   上２０以下であることを特徴とする抗菌性繊維。
2. 【請求項２】高分子物質が酸性基及び酸性基とイオン結
   合しているホスホニウム塩基を含むことを特徴とする特
   許請求の範囲第１項記載の抗菌性繊維。
3. 【請求項３】高分子物質がジカルボン酸成分及びグリコ
   ール成分を主成分とし、下記一般式で表されるスルホン
   酸基含有芳香族ジカルボン酸のホスホニウム塩を繊維中
   の全ジカルボン酸成分含有量に対して，共重合成分とし
   て０．０１モル％以上５０モル％以下含有した共重合ポ
   リエステルであることを特徴とする特許請求の範囲第１
   項、第２項記載の抗菌性繊維。 （式中、Ａは芳香族基、Ｘ₁ 、Ｘ₂ はエステル形成性官
   能基、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃、Ｒ₄ はアルキル基でそのうち
   の少なくとも１個は炭素数６以上２０以下のアルキル
   基）