JPS59216884A - タンニン画分特にカテキン化合物高率抽出法 - Google Patents
タンニン画分特にカテキン化合物高率抽出法Info
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- JPS59216884A JPS59216884A JP58091935A JP9193583A JPS59216884A JP S59216884 A JPS59216884 A JP S59216884A JP 58091935 A JP58091935 A JP 58091935A JP 9193583 A JP9193583 A JP 9193583A JP S59216884 A JPS59216884 A JP S59216884A
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- Japan
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- water
- extract
- tannin
- caffeine
- extracting
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は茶タンニン画分時をこカテキン化合物高率抽
出法をこ係り、その目的はタンニン画分時をこカテキン
化合物を高収率で抽出する方法の提供(こある。
出法をこ係り、その目的はタンニン画分時をこカテキン
化合物を高収率で抽出する方法の提供(こある。
この発明者らは既番こ茶葉(Thea 5inensi
s L、)及び/又は阿仙薬(Uncaria gam
bia Rubiaceae)から抽出したタンニン画
分特にこのタンニン画分がエピカテキン、エピガロカテ
キン、エビカテキンガレ−1・及びエピガロカテキンガ
レートなる群からなる成分であって、これら成分が食品
や化粧品の保存性向上の為の抗酸化剤として有効な機能
を持つことを見い出し、明らか(こした。
s L、)及び/又は阿仙薬(Uncaria gam
bia Rubiaceae)から抽出したタンニン画
分特にこのタンニン画分がエピカテキン、エピガロカテ
キン、エビカテキンガレ−1・及びエピガロカテキンガ
レートなる群からなる成分であって、これら成分が食品
や化粧品の保存性向上の為の抗酸化剤として有効な機能
を持つことを見い出し、明らか(こした。
この発明者らの既案出のタンニン画分の抽出方法は通常
の茶葉及び又は阿仙薬からアセトン−水。
の茶葉及び又は阿仙薬からアセトン−水。
エーテル、酢酸エチル等の溶媒で抽出分離し、さらOこ
溶媒で生成するかあるいはこの抽出液を樹脂吸着剤で処
理してタンニン画分を選択的に吸着生成する方法で抽出
していたものであった。
溶媒で生成するかあるいはこの抽出液を樹脂吸着剤で処
理してタンニン画分を選択的に吸着生成する方法で抽出
していたものであった。
しかしながら、このような既案出方法で抽出すると前記
カテキン化合物の収率が低く、場合によっては原料粉末
からの歩溜りが1係前後、1係未満の場合もあり、問題
であった。
カテキン化合物の収率が低く、場合によっては原料粉末
からの歩溜りが1係前後、1係未満の場合もあり、問題
であった。
この発明者らは種々鋭意検討を加え歩溜りを」−げるべ
く研究したところ、まず、第1に茶葉及び又は阿仙薬の
水溶性抽出物中、アルカロイドであるカフェインがカテ
キン化合物の抽出Oこ対し負(こ作用するとともに茶菓
タンニン又は阿仙薬タンニンは特に熱及び光Gこ対して
弱く、熱分解又は光分解を行ないやすくこれらの原因が
収率を低下させているということを解明し、この発明方
法を完成したものである。
く研究したところ、まず、第1に茶葉及び又は阿仙薬の
水溶性抽出物中、アルカロイドであるカフェインがカテ
キン化合物の抽出Oこ対し負(こ作用するとともに茶菓
タンニン又は阿仙薬タンニンは特に熱及び光Gこ対して
弱く、熱分解又は光分解を行ないやすくこれらの原因が
収率を低下させているということを解明し、この発明方
法を完成したものである。
すなわち、この発明は茶葉(Tl+ea 5inens
is L、 )及び又は阿仙薬(Uncaria ga
mbin Rubiaceae)を水抽出した後、この
水抽出物中カフェインを溶去し、この溶去残液をエーテ
ルで連続抽110−ることからなり、これら操作を全て
遮光下及び低゛温条件で行なうことを特徴とするタンニ
ン画分時(こカテキン化合物高率抽出法Oこ係るもので
ある。
is L、 )及び又は阿仙薬(Uncaria ga
mbin Rubiaceae)を水抽出した後、この
水抽出物中カフェインを溶去し、この溶去残液をエーテ
ルで連続抽110−ることからなり、これら操作を全て
遮光下及び低゛温条件で行なうことを特徴とするタンニ
ン画分時(こカテキン化合物高率抽出法Oこ係るもので
ある。
この発明で好適に使用できる茶菓としては通常市販され
ている不発酵茶(緑茶)、半発酵茶(ウーロン茶など)
2発酵茶(紅茶など)の茶菓または茶の木(Thea
5inensis )の葉、菫などの乾燥物又は乾燥粉
末が好適(こ使用でき、また、阿仙薬(Uncaria
gambir Roubuxgh)としてはこの阿仙
薬の葉及び若枝の乾燥物または乾燥粉末が好適を3使用
できる。
ている不発酵茶(緑茶)、半発酵茶(ウーロン茶など)
2発酵茶(紅茶など)の茶菓または茶の木(Thea
5inensis )の葉、菫などの乾燥物又は乾燥粉
末が好適(こ使用でき、また、阿仙薬(Uncaria
gambir Roubuxgh)としてはこの阿仙
薬の葉及び若枝の乾燥物または乾燥粉末が好適を3使用
できる。
この発明の方法Oこおいて水溶性物質を抽出する際の溶
媒としては水又はアセトン−水及びまたは低級アルコー
ルと水との混合物等が挙げられる。
媒としては水又はアセトン−水及びまたは低級アルコー
ルと水との混合物等が挙げられる。
このように、原料(茶菓又は阿仙薬)からまず1−記溶
媒を用いて水溶性抽出物を溶出させる。
媒を用いて水溶性抽出物を溶出させる。
この抽出工程は具体的には例えば重量比で乾燥茶下で冷
浸する。この場合この抽出操作yi沈その後の一連の操
作は遮光下で行なうことが望ましい。
浸する。この場合この抽出操作yi沈その後の一連の操
作は遮光下で行なうことが望ましい。
また抽出(こ際し、あるいは濃縮ζこ際し加熱を要する
場合には少なくとも40℃以」−となることは嫌忌しな
ければならない。
場合には少なくとも40℃以」−となることは嫌忌しな
ければならない。
40℃以下とする理由、及び遮光下で反応を進める理由
は、この発明者らの実験的知得によるもので、タンニン
の熱分解及び光分解が抽出中(こ生じないよう番こする
ためである。
は、この発明者らの実験的知得によるもので、タンニン
の熱分解及び光分解が抽出中(こ生じないよう番こする
ためである。
次いで、この抽出液をクロロホルムなどの極性溶媒と接
触させて振盪しクロロホルム側へカフェ ”イ
ン分を溶去する。
触させて振盪しクロロホルム側へカフェ ”イ
ン分を溶去する。
このカフェインを溶去する理由は、カテキン化合物特に
(−)−エピガロカテキンガレートの抽出に際し、カフ
ェインが妨害因子となることをこの発明者らが見い出し
たことに基づくものである。
(−)−エピガロカテキンガレートの抽出に際し、カフ
ェインが妨害因子となることをこの発明者らが見い出し
たことに基づくものである。
次いでこの溶去残液をエーテルで連続的0こ抽出し得ら
れた抽出液を減圧下でがっ40’C以下の非加熱状態で
濃縮し乾固してタンニン画分を得る、次いで要すればタ
ンニン画分である濃縮物をセパレックスL、H20カラ
ム」−でアセトン−水(9:I)を用いて精製する。
れた抽出液を減圧下でがっ40’C以下の非加熱状態で
濃縮し乾固してタンニン画分を得る、次いで要すればタ
ンニン画分である濃縮物をセパレックスL、H20カラ
ム」−でアセトン−水(9:I)を用いて精製する。
得うれたアセトン画分をシリカゲルカラムクロマトクラ
フィーGこ付し、酢酸エチル−アセトン(4:1)で溶
出させ溶出液を蒸発溶去し、白色粉末状のタンニン両分
を得ればよい。
フィーGこ付し、酢酸エチル−アセトン(4:1)で溶
出させ溶出液を蒸発溶去し、白色粉末状のタンニン両分
を得ればよい。
の光分解を避けるために遮光下で行なうこと及び前処理
として水抽出物中からカフェイン分を溶去することをこ
まってカテキン化合物の収量が従来方法に比して約4倍
計に増加することができる。
として水抽出物中からカフェイン分を溶去することをこ
まってカテキン化合物の収量が従来方法に比して約4倍
計に増加することができる。
次(ここの発明法の試験例並びGこ比較例を示すこと番
こより、より一層この発明法の効果を明らかなものとす
る。
こより、より一層この発明法の効果を明らかなものとす
る。
試験例1及び2
乾燥茶菓600gを細切し、アセトン−水(7°3)混
液3I!で一夜冷浸(25℃)する。
液3I!で一夜冷浸(25℃)する。
この浸出液を戸数して約1/10量に濃縮し、ついでク
ロロホルム600m/で分液ロート【こ付し4回分液し
クロロホルム側へカフェインを溶去し、更にエーテルで
連続的に抽出した。
ロロホルム600m/で分液ロート【こ付し4回分液し
クロロホルム側へカフェインを溶去し、更にエーテルで
連続的に抽出した。
このエーテル可溶分を減圧乾固して得られたタンニン画
分は略由色であった。これらの操作は全て遮光下で行な
いかっ、温度は40”C以下で行なった。
分は略由色であった。これらの操作は全て遮光下で行な
いかっ、温度は40”C以下で行なった。
このタンニン画分は25.6!yで収量は4.3係であ
った。をクロロホルム−メタノール−水(65:35:
10)展開剤でT L CGこ付したところカテキン。
った。をクロロホルム−メタノール−水(65:35:
10)展開剤でT L CGこ付したところカテキン。
エビカテキン、エピガロカテキンガレート、エビカテキ
ンガレートの4スポツトに分離した。
ンガレートの4スポツトに分離した。
このタンニン画分をメタノールで精製してカテキン7.
62.pを得た。
62.pを得た。
尚、前記タンニン両分の残渣をクロロホルム−メタノー
ル−水に溶解した後、ケイ酸カラムでn−ブタノール−
エーテル−水(Ml:])の抽出液で分離し、エビカテ
キン4.04 !q、エビカテキンガレート7.421
1. エピガロカテキン6.52.7を得た。
ル−水に溶解した後、ケイ酸カラムでn−ブタノール−
エーテル−水(Ml:])の抽出液で分離し、エビカテ
キン4.04 !q、エビカテキンガレート7.421
1. エピガロカテキン6.52.7を得た。
実施例2
阿仙薬の葉及び若枝の乾燥粉末200.pを使用して実
施例[と同様Qこ処理して粉末状の阿仙薬タンニン両分
+2.6.7を得た。収率は6.3係である。
施例[と同様Qこ処理して粉末状の阿仙薬タンニン両分
+2.6.7を得た。収率は6.3係である。
実施例と同様に分離精製したところカテキン3.90.
p、エビカテキン3.Oに’、 エビカテキンガレート
3.25.p、 エピガロカテキン2.45gであった
。
p、エビカテキン3.Oに’、 エビカテキンガレート
3.25.p、 エピガロカテキン2.45gであった
。
比較例18
乾燥茶菓500gを細切し、アセトン−水(7:3)混
液3/?で一夜冷浸する。この浸出液を戸数して約1/
10量に濃縮し、ついで、エーテルおよび酢酸エチル混
合液で連続的0こ抽出する。
液3/?で一夜冷浸する。この浸出液を戸数して約1/
10量に濃縮し、ついで、エーテルおよび酢酸エチル混
合液で連続的0こ抽出する。
得られた酢酸エチル抽出液を加熱濃縮し、残渣をセファ
レックスIj(20カラム上、アセトン−水(9:l)
を用いて精製する。得られたアセトン両分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(こ付し、酢酸エチルーアセ
ト?(4:I)で溶出させ、溶出液を加熱蒸発乾固して
白色粉末状の茶菓タンニン画分6.4.lを得た。収率
は1.3係であった。
レックスIj(20カラム上、アセトン−水(9:l)
を用いて精製する。得られたアセトン両分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(こ付し、酢酸エチルーアセ
ト?(4:I)で溶出させ、溶出液を加熱蒸発乾固して
白色粉末状の茶菓タンニン画分6.4.lを得た。収率
は1.3係であった。
尚、抽出は昼光下で行なった。
このタンニン画分をメタノールで精製してカテキン1.
90.Vを得た。
90.Vを得た。
尚、前記タンニン画分の残渣をクロロホルム−メタノー
ル−水に溶解した後、ケイ酸カラムでn−ブタノール−
エーテル−水(1:I:I)の抽出液で分離し1 エビ
カテキン1.04.V、 エビカテキンガレート1.8
6g、 エピガロカテキン1.63gを得た。
ル−水に溶解した後、ケイ酸カラムでn−ブタノール−
エーテル−水(1:I:I)の抽出液で分離し1 エビ
カテキン1.04.V、 エビカテキンガレート1.8
6g、 エピガロカテキン1.63gを得た。
Iu J=の結果から明らかな如くこの発明法の収率1
よ優れていることが明らかである。
よ優れていることが明らかである。
Claims (1)
- (1)茶菓(Thea 5inensis L、)
及び又は阿仙薬(Uncaria gambin R
ubiaceae)から水溶性物質を抽出した後、この
水抽出物中カフェイン分を溶去し、この溶去残液をエー
テルで連続抽出することからなり、これら操作を遮光下
低温で行なうことを特徴とするタンニン画分特にカテキ
ン化合物高率抽出法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58091935A JPS59216884A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | タンニン画分特にカテキン化合物高率抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58091935A JPS59216884A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | タンニン画分特にカテキン化合物高率抽出法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59216884A true JPS59216884A (ja) | 1984-12-06 |
Family
ID=14040445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58091935A Pending JPS59216884A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | タンニン画分特にカテキン化合物高率抽出法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59216884A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01283227A (ja) * | 1988-05-02 | 1989-11-14 | Nonogawa Shoji:Kk | 抗変異原剤 |
EP0426230A2 (en) * | 1989-10-31 | 1991-05-08 | The Procter & Gamble Company | Process for making green tea solids |
JP2004262929A (ja) * | 2003-02-14 | 2004-09-24 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | α−グルコシダーゼ阻害剤 |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP58091935A patent/JPS59216884A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01283227A (ja) * | 1988-05-02 | 1989-11-14 | Nonogawa Shoji:Kk | 抗変異原剤 |
EP0426230A2 (en) * | 1989-10-31 | 1991-05-08 | The Procter & Gamble Company | Process for making green tea solids |
JP2004262929A (ja) * | 2003-02-14 | 2004-09-24 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | α−グルコシダーゼ阻害剤 |
JP4706174B2 (ja) * | 2003-02-14 | 2011-06-22 | 大正製薬株式会社 | α−グルコシダーゼ阻害剤 |
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