JPS59210901A - プロテオグルカン及びそれからなる抗ガン剤 - Google Patents

プロテオグルカン及びそれからなる抗ガン剤

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JPS59210901A
JPS59210901A JP58086470A JP8647083A JPS59210901A JP S59210901 A JPS59210901 A JP S59210901A JP 58086470 A JP58086470 A JP 58086470A JP 8647083 A JP8647083 A JP 8647083A JP S59210901 A JPS59210901 A JP S59210901A
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bond
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glucan
maitake
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黒田　久寅
Hiroaki Nanba
宏彰 難波
Kanichi Mori
森　寛一
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NIPPON KINOKO KENKYUSHO
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NIPPON KINOKO KENKYUSHO
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はサルノコシカケ科に属するマ・イタケ（Ｇｒ
ｉｆｏＪａ　ｆｒｏｎｄｏｓａ）の子実体および菌子体
より熱水抽出して得られる新規なβ−１，６結合を主鎖
としβ−１，３分枝鎖を高頻度に自するグルカンおよび
それを有効成分とする抗ガン剤に関するものである。
従来から各種のキノコより抽出した多糖類か抗ガン性を
有することが認められているが、これらの物質の化学構
造は主としてβ−１，３を主鎖にβ−１，６分枝鎖を有
するグルカンであることが報告されている。
本発明考らはマイタケ子実体について各種の抽出実験を
繰り返し行った結果、上記グルカンとは全く化学構造の
異なるグルカンを得、これか強い抗腫陽性を示すことを
見出しこの発明に到達したものである。
以下にこの発明の詳細な説明する。
（１）　　マイタケ子実体を細砕し５００ｇの乾燥粉末
を得たのち、これに５βの蒸溜水を加え１００°Ｃで１
０時間熱水抽出、または１．２気圧、１２０°Ｃで３時
間オートクレーブにて処理した。冷却後遠心分離法によ
って得た上澄液に等量のエタノールを加え。
４°Ｃｌ２Ｏ時間放置後１４．５ｇの沈殿を奨めた。こ
の沈殿１ｇに対し、水を４４０ｍｊ！加えて溶Ｈｔ、ｚ
　Ｌ　、　　ｐＨ１２−０以上になるまでセチルトリメ
ナルアンモニウムヒトＬ１キシドを添力旧　４℃で放置
後１：３．８ｇの沈殿物を得た。
このものを３０％及び５０％の酢酸で処理し、酸可溶物
を除いて３ｇの酸不溶物を得た。この酸不溶物に６％水
酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ司７ｇ物を集め
、これに４倍量の９９％エタノールを加えて沈殿を得た
。
この物質にクロロホルム−メタノール混液（２：１）を
加え、はげしく攪拌してタンパクを除いた。生じた水層
を分取し、これにエタノールを４倍量添加後４℃で２０
時間放置し、遠心分離により約１ｇの沈殿を得た。
この物質は冷水にｆｉ溶な淡褐色粉末でアンスロン反応
は陽性であり、ローリ−（ＬＯｗｒｙ　）法により約２
２％のタンパク質が検出されたことからプロ゛　ケオグ
ルカンであることが俤認された。
（２）　　つぎに、この糖タンパク質をまずセファロ−
ス（ｓｅｐｈａｒｏｓｅ　）　ＣＬ　　４Ｂ、　２．５
　Ｘ４５ｃｍカラム峻用いてゲルｌト：過し２分子量２
００Ｘ　１０４の高分子前タンパク質を冑た。
さりに、この物質をＤＥＡＥ−セファロースＣＬ−６Ｂ
２、ＯＸ　４．５　Ｃｍカラムに吸着させ、　ｐｌ＋７
．２の１／１５Ｍリン酸緩衝液で溶出される物質をｆＵ
た。
この物質をセルロース透析チューブを用いて４℃で精製
水に対して透析し、さらにセファテックスＧ’　　２５
３ｘ　３７ｃ＋ｎカラムで完全に脱塩した。これを蒸発
乾固させ、淡褐色無定形粉末状の目的物を得た。
この物質はＯ，６％のタンパク質を含む多糖である。
（３）つぎに、（２Ｊでｉ−リた物質の化学構造を明ら
かにする。即ち、まずこの物質１ｍｇを採り、５％塩酸
−メタノール１ｍβに溶解し、１００°Ｃで６時間封管
分解した後３分ＩＷ物にＩ・ルエンーエタノール（１：
１〉混液を添加し、減圧−トで蒸発乾固した。
これにトリメチルけい素化剤を添加して７０℃で１０分
間反応させ、５Ｅ−２（１（シリコンゴムＧし〉を充填
剤とするガスクロマトグラフ分析にかげたところ、グル
コースのみが検出された。さらに、この物質はエフソー
β−１，３−グルカナーセをｐＨ５，０でマノキュルピ
ン緩衝液の不で反応させたところ４８時間後に構成グル
コース残基の約４５％か遊離した。
このことから、この物質はβ−［，３結合を有するグル
カンであることが確認された。
（４）　さらに、この物質を箱守法により完全メチル化
した後２完全メチル化物を５％塩酸−メタノールによっ
てメクノリシスした。これを４オペンチルグリコールサ
クシネート　（Ｎｅｏｐｅｎｔｙｌｙｃｏｌ　５ｕｃｃ
ｉｎａｔｅ　）を充填剤とするガスクロマド分析したと
ころ、β−１，３結合に由来する２、４．Ｇ　　ｌ−ソ
ー０−メチル、β−１，６結合に由来する２、３．６−
１−ソー０−メチル、　１．３．６結合に由来する２、
４−ダイ−０−メチル及び非還元末端に由来する２、３
．４゜６　テトツ　○−メチルークリコース銹尋体の存
在か認めやれた。
なお、そのモル比は２：１：４：４であツノこ。
（５）つきに本物り″（をスくス分解処理したとごろ。
分子量２［１０ＸＨｉ　　てあった本物ＷＸは分子量３
×ｔｏ生にイ氏ドした。
以」−の結果より、マイフケ子実体を熱水抽出により（
１７られた本物質ば次の一般式（Ａ）または（１３）で
ボされる如く、β　１．Ｕ結合を主鎖としこれに１沼頻
度のβ−川用３分技＄、ｉ’ｉを有ずろ化学ｆｌｕ　Ｊ
もの多糖であると結論された。
以ト余白 （Ａ） （側↑１結合ａ　−ｄの位置は変わゲζ４）より＞、）
（ｌｉ　） 側鎖結合ａ　ｙ　ｄの位置は変わってもよい。
式中ｎはＣ）　ｆｊ３．位かｎ個繰り返し結合し°（い
ることをしめず。
なお、マイタケの菌糸体からも同じ構造物か得られた。
つぎに、この発明のグルカンの用途例Ｇこついて説明す
る。
用途例 １ｃＲ５ａ令ＡＬ性マウス腋トにザルコーマ　１１３０
固型腫湯をｌＸｌ０’ネ１１１胞移植後１目し１及び９
１」口より各々１０口間連続してこの発明のグルカンを
投与した。
その結果５表１に示す如＜　、　　１　ｍｇ／　Ｊ／口
の投与ＧこよってＩ＝：ｉ’、　１目目からの投与の場
合には、対照区のガン小量に対し２０．１％のガン重量
を、また９０目より投与したＪ場合にばｆ菫か１３．４
％のカン重量を示し）ご。
まノ；：、　　ｌ０ｍｇ／ｋｇ／ＩＪの投与量によっ−
ではＩ　Ｄ　ｌ」より投与したときには３０．！］％７
９目１−１より投与しノこと邑には１４．０％と非常に
強いカンイ、ｌｌＩ胞増夕＋’ｊ　ｊ’ｌｌ　１ｆｒｌ
ｌ半を示した。
きりに１本発明のものは１０ｍｇ／　ｋｇ／口、１ケ月
投与で毒性なし、その後９０口間も毒性はない。
以上余白

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １０−一般式（Ａ） （Ａ） （２）または一般式（１３） （式中の数字は位置を表す、ａ−ｄは側鎖であり、その
    位置は変わってもよい。） で表される。マイクγを熱水抽出した酸不溶でアルカリ
    可溶な分子量２００　Ｘ　ｔｏ４のβ−■、６結合を主
    鎖としβ−１，３分枝鎖を間頻度に有“づ−るグルカン
    。 （２、特許請求の範囲第（１）項記載のグルカンを有効
    成分とする抗ガン弄１゜
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Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6058925A (ja) * 1983-09-09 1985-04-05 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 抗腫瘍活性物質
JPS60255733A (ja) * 1984-05-30 1985-12-17 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd β−Ｄ−グルカン
WO1991003248A2 (en) * 1989-09-08 1991-03-21 Alpha Beta Technology, Inc. Method for immune system activation
US5322841A (en) * 1989-09-08 1994-06-21 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing neutral glucans for pharmaceutical applications
JPH06312935A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 肝疾患改善効果を有する物質の製造方法
JPH06312938A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 育毛促進効果を有する物質の製造方法
JPH06312934A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 免疫抑制効果を有する物質の製造方法
US5488040A (en) * 1989-09-08 1996-01-30 Alpha-Beta Technology, Inc. Use of neutral soluble glucan preparations to stimulate platelet production
JPH08119874A (ja) * 1994-10-24 1996-05-14 Takumi Sogabe エイズウィルス・癌細胞の抑制剤の製造方法
US5622939A (en) * 1992-08-21 1997-04-22 Alpha-Beta Technology, Inc. Glucan preparation
US5622940A (en) * 1994-07-14 1997-04-22 Alpha-Beta Technology Inhibition of infection-stimulated oral tissue destruction by β(1,3)-glucan
US5633369A (en) * 1989-09-08 1997-05-27 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing soluble glucans
GB2314850A (en) * 1995-03-13 1998-01-14 Norvet Research Pty Ltd Process for glucan preparation and therapeutic uses of glucan
EP0893449A4 (en) * 1996-03-08 1999-04-07 Yukiguni Maitake Co Ltd ANTITUMOR SUBSTANCE EXTRACTED FROM POLYPORE IN BULK
US6046323A (en) * 1997-07-29 2000-04-04 The Collaborative Group, Ltd. Conformations of PPG-glucan
JP2001097881A (ja) * 1999-09-28 2001-04-10 Yukiguni Maitake Co Ltd マイタケ由来の発がん防止剤及び発がん防止用食品又は飼料
US6369216B1 (en) 1998-09-25 2002-04-09 Biopolymer Engineering Pharmaceutical, Inc. Very high molecular weight β-glucans
US6616928B1 (en) 1998-10-20 2003-09-09 Yukiguni Maitake Co., Ltd. Active oxygen scavenger and cancer chemopreventer from Grifola
JP2005133069A (ja) * 2003-10-09 2005-05-26 Ichimasa Kamaboko Co Ltd きのこ由来のβ−グルカン多糖類の取得方法ときのこ由来のβ−グルカン多糖類
US7022685B2 (en) 1998-09-25 2006-04-04 Biopolymer Engineering, Inc. Very high molecular weight β-glucans
JP2008255138A (ja) * 2007-03-30 2008-10-23 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd Ｔｈ１／Ｔｈ２バランス改善剤
WO2009102008A1 (ja) 2008-02-14 2009-08-20 Yukiguni Maitake Co., Ltd. 免疫賦活作用および抗腫瘍作用を有するマイタケ由来の低分子物質
WO2011108686A1 (ja) * 2010-03-04 2011-09-09 株式会社雪国まいたけ マイタケ属キノコ由来の食後過血糖の上昇を抑制する物質
CN103304680A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 中国科学院上海药物研究所 一种β-葡聚糖、其提取方法及用途
CN104497161A (zh) * 2015-01-04 2015-04-08 华东理工大学 一种灰树花多糖的提纯方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5223491A (en) * 1989-11-09 1993-06-29 Donzis Byron A Method for revitalizing skin by applying topically water insoluble glucan

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5836395A (ja) * 1981-08-26 1983-03-03 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 多糖類の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5836395A (ja) * 1981-08-26 1983-03-03 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 多糖類の製造方法

Cited By (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0248000B2 (ja) * 1983-09-09 1990-10-23 Nippon Beet Sugar Mfg
JPS6058925A (ja) * 1983-09-09 1985-04-05 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 抗腫瘍活性物質
JPS60255733A (ja) * 1984-05-30 1985-12-17 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd β−Ｄ−グルカン
JPH0248161B2 (ja) * 1984-05-30 1990-10-24 Nippon Beet Sugar Mfg
US5633369A (en) * 1989-09-08 1997-05-27 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing soluble glucans
WO1991003248A2 (en) * 1989-09-08 1991-03-21 Alpha Beta Technology, Inc. Method for immune system activation
US5322841A (en) * 1989-09-08 1994-06-21 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing neutral glucans for pharmaceutical applications
US5849720A (en) * 1989-09-08 1998-12-15 Alpha-Beta Technology, Inc. Enhancement of non-specific immune defenses by administration of underivatized, aqueous soluble glucans
US5811542A (en) * 1989-09-08 1998-09-22 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing soluble glucans
US5488040A (en) * 1989-09-08 1996-01-30 Alpha-Beta Technology, Inc. Use of neutral soluble glucan preparations to stimulate platelet production
US5663324A (en) * 1989-09-08 1997-09-02 Alpha-Beta Technology, Inc. Method for producing underivatized, aqueous soluble β(1-3) glucan
US5532223A (en) * 1989-09-08 1996-07-02 Alpha-Beta Technology, Inc. Use of aqueous soluble glucan preparations to stimulate platelet production
US5783569A (en) * 1992-08-21 1998-07-21 Alpha-Beta Technology, Inc. Uses for underivatized, aqueous soluble β(1-3) glucan and compositions comprising same
US5817643A (en) * 1992-08-21 1998-10-06 Alpha-Beta Technology, Inc. Underivatized, aqueous soluable β(1-3) glucan, composition and method of making same
US5622939A (en) * 1992-08-21 1997-04-22 Alpha-Beta Technology, Inc. Glucan preparation
JPH06312938A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 育毛促進効果を有する物質の製造方法
JP2689244B2 (ja) * 1993-04-30 1997-12-10 株式会社雪国まいたけ 肝疾患改善剤の製造方法
JPH06312934A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 免疫抑制効果を有する物質の製造方法
JPH06312935A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 肝疾患改善効果を有する物質の製造方法
US5622940A (en) * 1994-07-14 1997-04-22 Alpha-Beta Technology Inhibition of infection-stimulated oral tissue destruction by β(1,3)-glucan
JPH08119874A (ja) * 1994-10-24 1996-05-14 Takumi Sogabe エイズウィルス・癌細胞の抑制剤の製造方法
GB2314850A (en) * 1995-03-13 1998-01-14 Norvet Research Pty Ltd Process for glucan preparation and therapeutic uses of glucan
GB2314850B (en) * 1995-03-13 1999-07-14 Norvet Research Pty Ltd Process for glucan preparation
US7776843B2 (en) 1995-03-13 2010-08-17 Novogen Research Pty. Ltd. Therapeutic uses of glucan
US7648968B2 (en) 1995-03-13 2010-01-19 Novogen Research Pty. Ltd. Methods of treating dermal ulcers using glucans
US7622575B2 (en) 1995-03-13 2009-11-24 Novogen Research Pty. Ltd. Therapeutic uses of glucan
EP0893449A4 (en) * 1996-03-08 1999-04-07 Yukiguni Maitake Co Ltd ANTITUMOR SUBSTANCE EXTRACTED FROM POLYPORE IN BULK
US6046323A (en) * 1997-07-29 2000-04-04 The Collaborative Group, Ltd. Conformations of PPG-glucan
US7566704B2 (en) 1998-09-25 2009-07-28 Biopolymer Engineering, Inc. Very high molecular weight β-glucans
US7022685B2 (en) 1998-09-25 2006-04-04 Biopolymer Engineering, Inc. Very high molecular weight β-glucans
US6369216B1 (en) 1998-09-25 2002-04-09 Biopolymer Engineering Pharmaceutical, Inc. Very high molecular weight β-glucans
US6616928B1 (en) 1998-10-20 2003-09-09 Yukiguni Maitake Co., Ltd. Active oxygen scavenger and cancer chemopreventer from Grifola
JP2001097881A (ja) * 1999-09-28 2001-04-10 Yukiguni Maitake Co Ltd マイタケ由来の発がん防止剤及び発がん防止用食品又は飼料
JP2005133069A (ja) * 2003-10-09 2005-05-26 Ichimasa Kamaboko Co Ltd きのこ由来のβ−グルカン多糖類の取得方法ときのこ由来のβ−グルカン多糖類
JP2008255138A (ja) * 2007-03-30 2008-10-23 Kobayashi Pharmaceut Co Ltd Ｔｈ１／Ｔｈ２バランス改善剤
WO2009102008A1 (ja) 2008-02-14 2009-08-20 Yukiguni Maitake Co., Ltd. 免疫賦活作用および抗腫瘍作用を有するマイタケ由来の低分子物質
WO2011108686A1 (ja) * 2010-03-04 2011-09-09 株式会社雪国まいたけ マイタケ属キノコ由来の食後過血糖の上昇を抑制する物質
CN103304680A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 中国科学院上海药物研究所 一种β-葡聚糖、其提取方法及用途
CN104497161A (zh) * 2015-01-04 2015-04-08 华东理工大学 一种灰树花多糖的提纯方法

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JPS6356881B2 (ja) 1988-11-09

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