JPS60255733A - β−D−グルカン - Google Patents

β−D−グルカン

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JPS60255733A
JPS60255733A JP59108480A JP10848084A JPS60255733A JP S60255733 A JPS60255733 A JP S60255733A JP 59108480 A JP59108480 A JP 59108480A JP 10848084 A JP10848084 A JP 10848084A JP S60255733 A JPS60255733 A JP S60255733A
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glucan
methyl
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glucose
glucitol
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Shozo Oikawa
及川 昭藏
Yoshiro Sato
吉朗 佐藤
Toshirou Yadomae
宿前 利郎
Iwao Suzuki
巌 鈴木
Naohito Ono
尚仁 大野
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Nippon Beet Sugar Manufacturing Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明はマイタケのマット状菌糸塊から抽出されたβ
−D−グルカンNMFに関する。
近年ある種の多糖類の制がん効果が知られてから、当分
野における多糖類に対する関心が高まシ、種々研究がな
され、またその成果が発表されている。なかでも担子菌
であるきのこ由来の多糖類に関する研究が多く、例えば
カワラタケの菌体外培養生成物から得られた蛋白多糖体
はすでに実用されている。マイタケ属に属するきのこ菌
株についても同様に菌体外培養生成物から制がん多糖体
を得る方法が特公昭52−44586号公報に提案され
ているが、培養済培地を原料とする場合には分離、精製
に多くのかつ複雑な手段を必要とするものであった。
この発明は上記のように培養済の培地を原料とするもの
でなく、かつ従来その利用が全く顧みられてい危かった
マイタケ可食部を採取した後に残る可食に不適なマット
状菌糸塊の中に意外にも抗腫瘍活性の高い物質の含まれ
ていることを見い出し、この知見に基き鋭意研究した結
果、この物質はβ(1→6)結合グルカンを主鎖とし、
このβ−D−グルコース残基5個ごとに(ニー6位の炭
素にβ(1→6)結合するグルコース残基1個の分枝を
有する構成を繰り返し単位構造とするβ−D−グルカン
であることを確認し、この発明に至ったものである。以
下これにつき詳細に説明する。
この発明に用いるマイタケのマット状菌糸塊とは今関六
也、水郷次男共著「原色日本菌類図鑑」(保育社)に準
拠するサルノコシカケ科に属するマイタケ属の菌株をお
がくずを主体とし、これに各種栄養源を加えて調製した
培地により人工栽培したマイタケから、可食部となるか
さの部分を収穫した後に残る菌糸がマット状に集積して
形成された部分であり、ビン栽培、袋栽培の場合には通
常完熟したマイタケの基底部約2〜3国の長さの部分に
相当し、マイタケ特有の芳香も弱く、力)つそしゃく困
難で従来は不可食部分として廃棄されていたものであり
、重量的には可食部(かさの部分)100に対し8〜1
0の比となる。またマイタケの高密度種菌を山林、その
他出中に移植して栽培する場合には若干その生長過程を
異にし、完熟形態も異ガるが、この場合においても上記
の要領に準じて不可食部となるマット状菌糸塊を使用す
ればよい。
この発明のβ−D−グルカンNMFは原料であるマット
状菌糸塊を熱水、低温あるいは高温アルカリ溶液のいず
れによっても抽出すること力(でき、また熱水抽出残渣
について低温アルカリ抽出を行い、更にこの抽出残渣に
ついて高温アルカリ抽出を施すことにより、効率よく目
的物質を抽出することができる。
人工栽培されたマイタケから可食部を切り取った残部の
マット状菌糸塊から付着する培地等の異物を除去し清浄
にしたマット状菌糸塊を生水のの場合に細切し、また乾
燥品の場合には粉砕する。
この細切もしくは粉砕したマット状菌糸塊をオートクレ
ーブ等の圧力容器中で熱水抽出する。抽出はマット状菌
糸塊の50〜100倍景の水を数回に分けて使用し温度
120〜125℃、50〜100分/ LCI+で十分
に行う。従来知られるきのこ成分の抽出に当っては抽出
に先立て脱脂を必要としたが、この発明者らの経験から
有機溶剤による脱脂を行った場合爾後の精製において除
去負荷を高くして好ましくなく、脱脂処理をせずとも何
等支障の寿いことから、この発明では脱脂を省略するの
がよい。抽出完了物を遠心分離あるいはp過等の通常の
分離手段で抽出残渣と熱水抽出液(F−1)K分離する
。次いで抽出残渣について、5〜10%の希アルカリ溶
液による低温抽出を行う。
アルカリとしては苛性ソーダ、苛性カリが用いられ、苛
性ソーダが後の処理のために好ましい。抽出残渣の10
〜15倍量の前記アルカリ溶液を数回に分けて使用し6
〜5℃、20〜60時間/回で抽出する。抽出完了物を
前記同様に抽出残渣と抽出液(F−2)に分離する。低
温アルカリ抽出残&について、前記とt9.、’il同
程度のrルカリ溶液を用いて50〜70℃、20〜60
時間の熱アルカリ抽出を行い、前記同様に抽出残渣と抽
出液(];’−3)に分離する。
上記で得た熱水抽出液(F−1)、冷アルカリ抽出液(
F−2)及び熱アルカリ抽出a(F−5)の夫々につい
て透析により低分子成分、塩類を除去し、透析内液を濃
縮した後エチルアルコールによる沈でん分画をする。こ
の場合、アルカリ抽出液については酢酸、希地酸等の酸
で中和した液を透析する。
上記抽出液F−1、F−2及びF−5のアルコール分画
によって得た沈でん物はこの発明のグルカンを高純度に
含む粗画分であシ、次いでこれら粗画分を沸騰条件下で
要すれば超音波照射を併用し水に溶解し、もし溶解不十
分な場合にはアルカリに溶解し中和後透析にかけてもよ
いが、溶解液から遠沈によって不溶性分を除き上澄液を
ゲル剤に充填するカラムクロマトグラフィーに通して吸
着させ、水で溶靜した水溶出画分を集める。ゲル剤とし
てはDEAg一体のセファデックス、セファロース、バ
イオ・ゲルあるいはセルロースを用いることができるが
、Hoo3f型に調整されたDEAE−セファデックス
−A25が好適である。
前記抽出液F−1、F−2、F、−5由来の各水溶出画
分のうちF−2,F−3由来の水溶出画分は透析処理を
行い、その濃縮液にエチルアルコールを加えて沈でんを
生成せしめるだけで殆んど100チ純度のグルカンを得
るが、加熱処理を伴うF−1由来の水溶出画分には目的
とするグルカン以外の不要なグルカン(α−型のもの)
の混入するおそれがあるため、α−アミラーゼによる酵
素処理を行いα−グルカンを加水分解した後透析にかけ
、@細物にエチルアルコール分画を行うことにより、F
−2、F−5由来のアルコール沈でん物と同様のグルカ
ンを得ることができる。このようにして得たグルカンは
下記範囲の理化学的性質を有する。
(1)元素分析値等 C: 41.0〜442%、H: 6.9〜Z3チ、N
:定量限界以下、ハロゲン、硫黄は検出されない。
フェノール硫酸法による全糖(グルコース(分子[16
2)として)は93〜95チ、Lowry−Fol i
n法による蛋白質は0.5 %以下と定量されるが、こ
の値は通常の精製手段にては除くことのできない僅少で
、この発明のβ−グルカンを特徴ずけるに本質的なもの
ではない。
(2)分子量 0、2 M −N a OH平衡セファローズCL −
2R及びcT、−4B(7アーマシア・シャツξ巧カラ
ムによるゲル濾過分布より分子!#は50〜150万の
範囲と認められる。
(3)融点 約230℃で熱分解する。
(4)比旋光度 [α〕2.? = +5〜+10(溶媒1(20、濃度
C−0,1)(5)溶解性 アルカリ、水、ジメチルスルフオキシドに易溶、酸には
やや難溶、エチルアルコール、メチルアルコール、エー
テル、アセトン他有i溶sに不溶。
(6)水溶液の− 1%水溶液のpH6〜7 (7)構成糖の種類 この発明の物質に1M・三弗化酢酸(CF 、C00H
)1−を加えて100℃、5時間の条件で加水分解し、
生成物を常法によって水素化ホウ素ナトリウム(NaB
H,)で還元し、ピリジン−無水酢酸によりアセチル化
してアルシトールアセテート誘導体に変えてガスクロマ
トグラフィー(高滓GC−6A)により、N、ガスを6
0+d/minで送り、14℃/ m I nで170
℃から250℃まで昇温して分析した結果、フコース、
キシロ−ス、マンノース、ガラクトースは認めずグルコ
ースのみを明確に検出したことから構成糖はグルコース
のみであると認められる。
(8)構成糖の結合様式 %式% 205 1964)によるメチル化分析の手法により、
この発明の物質をヨウ化メチルで完全メチル化した完全
O−メチル化物を密封チューブ内90チ蟻酸で分解(1
20℃、10時間)し、残留蟻酸を蒸発除去した後、残
渣を1M−三弗化酢酸で加水分解(100℃、5時間)
し、蒸発乾固して得られた部分O−メチル化糖をN a
 BH4で還元(室温、2時間)シ、相当するアルジト
ールとなし、次いで常法によってアセチル化(ピリジン
−無水酢酸による)して生成した部分O−メチル化−ア
ルジトールアセテートをガスクロマトグラフィー(GL
C)及びガスクロマトグラフィー−質量分析(GLC−
MS)によって分析した。
なお、ガスクロマトグラフィー(G T、 C)及びガ
スクロマトグラフィー−質量分析(GLC−MS )は
共KO,10V−275+0.4%XF−1150/G
a・s chromQのカラム0.3X200帰を使用
し、2℃/ m I nで120”Cから190℃に昇
温して行った。分析結果を1.5−ジ−0アセチル−2
,3,4,6−チトラーー0−メチルーD−グルシトー
ル(非還元性末端)を1.0として各O−メチル化糖の
アルジトールアセテートのモル比として示すと第1表の
とおシであり(モル比はクロマトグラムの面積よりめた
)第 1 表 Me・メチル基、G・・グルコース残基、 数値グルコ
シド結合のCの位置を示す。
第1表で2.3,4.6−チトラー0− Me−D−G
のアルジトールアセテートを1.0とするときの2.4
.(S−)リ−0−Me−D−Gと2.4−ジー0−M
e−D−Gのフルジトールアセテート夫々のモル比は1
.9〜2.0及び0.9〜1.1であり、その他の2.
3.4L)ジー〇−Me−D−G、2,5.6 − ト
 リ −〇 −Me −D−G及び5,4,6−)リ−
0−Me−D−Gのアルジトールアセテートのそれはい
ずれも0即ち(1→6)結合グルコース残基3個ごとに
主鎖のグルコースのうちの一つのC−6位に(1→6)
結合するグルコース単位の分枝を有する結合様式である
ことが認められる。
(9) Sm1th分解生成物とそのメチル化物Sm1
th分解(生化学講座4糖質の化学(ト)日本生化学会
編P479〜495.1982)によりこの発明の物質
をメタ過ヨウ素酸ナトリウム(NaIO,)で酸化抜水
素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)で還元して多糖ポ
リアルコールとなし、1・)0.5〜1.ON−硫酸で
加水分解く完全Sm目り分解)した結果、生成物として
グルコース、グリセリンを検出し、ii) 0.I N
−硫酸加水分解(緩和!3m1th分解)物を透析し、
透析外液からグリセロールを、内液の加水分解液からグ
ルコースのみを夫々検出された。1)と11)の結果か
ら(1→3)結合とC−6に分校点を有する構造のグル
カンであることが知られる。
更に前記多糖ポリアルコール及び前記n)の透析内液を
前記(8)と同様に処理して相当するアルジトールアセ
テート誘導体に変えてGLC及びGLC−MS分析した
結果第2表を得、この結果から(1→3)結合の主鎖グ
ルカンに一定間隔で1個のグルコースが分枝する構造で
あることが認められる。
第 2 表 Ql β−グルカナーゼ分解生成物 この発明の物質にエキソ型β(1→3)−rl−グルカ
ナーゼ(Basidiomvcetes sp由来、シ
グマ社製)を−4,8,57℃、24時間で作用させ、
残留酵素を失活させて反応液をBin−GeIP−2(
ポリアクリルアミドゲル)カラムにかけてクロマト分離
した結果、ゲンチビオース(6−0−(β−D−グルコ
ピラノシル)−D−グルコビラノース)とグルコースを
検出し、他の物質を検出しなかったことから、前記(8
)、(9)の(1→3)グルカンがβ型のD−グルコー
スで、C−6位点の分枝がβ−型のD−グルコース1個
であることが知られる。
0υ ”c−核磁気共鳴(NMR)スはクトル分析この
発明の物質を重水素化溶媒としての重ジメチルスルフオ
キシド(DMSO−de ) K 溶jW L、J E
oL−FX2 [1oスにクトルメータにより60℃で
測定して得たスはクトル図を第1図に示す。スにクトル
はフーリエ変換NMRモードで水素核の完全デカップリ
ング条件下で操作されたものである。第1図でδ値86
 ppm域に認める6つのピークからなるシグナルS、
はβ(1→3)結合する6個のD−グルコピラノシル残
基人、B、C の夫々C−5位の炭素に帰属し、また68.2ppmに
認めるシグナルS、はβ(1→6)結合を含む・・イド
ロオキシメチルC−6位炭素に帰属するものである。従
って第1図に現われた2つの特徴的なシグナルS、、S
、から結合構造についてβ−(1→3)結合するD−グ
ルコース残基3個ごとにβ(1→6)結合D−グルコー
ス残基1個の分校を有するβ−グルカンの構造を知るこ
とができる。
0 赤外線吸収スはクトル分析 JASCOI几A−1型分元々度計を用い、この発明の
物質を赤外測定用KBr(粉末)と混合、常法により錠
剤化し測定したスはクトル図を第2図に示す。第2図に
おいて波数878crn’に認める吸収(P)はβ−グ
リコシド結合に特有のものでこの発明の物質がβ−グリ
コシド結合するグルコースから構成されるグルカンであ
ることが知れる。
0国 呈色反応 呈色反応基 反応色 判定 モーリッシュ反応 紫赤色 陽性 アンスロン硫酸反応 緑 色 陽性 フェノール硫酸反応 褐 色 陽性 ニンヒドリン反応 発色なし 陰性 ニンヒドリン反応が陰性であることから蛋白質を含まな
い糖類から構成される多糖であることが知られる。
以上の諸理化学的性質の分析結果から、この発明のβ−
D−グルカンNMFV!、構成糖がβ−D−グルコース
で、その結合様式はβ(1→3)結合のD−グルコース
残基3個ごとにC−6位の炭素にβ(1→6)結合する
グルコース残基1個の分枝を有する構造即ち、 構造とし、この単位が鎖状に多数結合して構成されてい
るβ−D−グルカンであると認められ、そしてこの発明
のβ−グルカンNMFは後記の実施例で説明するように
マウスによる実験の結果、1回当シの投与量がマウス体
重27〜601当り20〜100μ2範囲の少量投与で
移植サルコーマ180固形肉腫の増殖抑制率93〜97
チときわめて高い抗腫瘍活性を有し、また一時的に大量
投与した場合において本極立った変化は認められないも
のである。かような生理活性からこの説明のβ−D−グ
ルカンNMFは薬用としても有用で、腹腔内投与、腫瘍
的投与、静脈内投与のほか経口投与としての適用も可能
な各種形の制がん剤用途を有するものである。以下実施
例によって更に具体的に説明する。
実施例1 1を容置ロポリエチレンびん40本にならおがくずを主
体とするおがくず、大豆粕、候および土壊の抽出液から
調製した培地を詰め、これにマイタケ菌株グリフォラ・
フロンドツサ・パル・トカチアーナ(微工研菌寄第49
79号)を接種し、約60日間培養栽培して得た完熟マ
イタケを栽培びんから取り出し、基底部約3備を残し、
上部を可食部として採取した。この重量は約51009
であった。上記基底部約3譚長さの部分を集め付着培地
等の異物を除去し、マット状菌糸塊約41Ofを得た。
これをすすぐ程度に水洗して天日乾燥品とし、小型粉砕
器(サンプルミル、回転数10.00 Or、p、m 
)にかけて粉末とした。この粉末の水分は52%であっ
た。
この粉末652を水60CJd/回、121℃、60分
の条件(オートクレーブ使用)で熱水抽出し、この操作
を7回反復し、遠心分離によって抽出残渣と抽出液(洗
液を含め)4.81を得た。この抽出液全量を、約40
0M!容に減圧濃縮し、これに99%以上のエチルアル
コール400mを加えて緩く撹拌し、アルコール不溶画
分を沈でんせしめ15.000にp、m、、10分で遠
心分離して沈でんを集め、アセトン・エーテルで乾燥し
て粉末973?を得た。この粉末粗画分62を5′II
I溶質/−一水の濃度に超音波を併用して沸騰下で加熱
溶解し、冷却後60〇−の溶解液をDBAE−セファデ
ックスλ25(HCOa型)50dカラムに50019
溶質/回で通液吸着させ水2001Rt/回で溶離し、
水溶出画分2000−を得、これをセルロースチューブ
(白井松器械製)を用いて脱塩水中で24時間透析し、
透析内液を約100艷に濃縮し、塩濃度、pHを0. 
I M Tris−HC4緩衡液pH6,9に調整し、
(腐敗防止のため0.1%NaN 、使用)、結晶α−
アミラーゼ(シグマ社)6岬を加え67℃、24時間処
理し、加熱して酵素失活をはかり、反応液を更に24時
間脱塩水中で透析にかけ、透析内液を100−容に減圧
濃縮した後、15、OD Or、p、m115分で遠心
分離して得た上澄液に99%以上のエチルアルコール1
5〇−を加え生成した沈でんを遠心分離によって集めア
セトン・エーテルで十分に乾燥して殆んど白色の粉末4
60岬を得た。この粉末は第3表にまとめる理化学的性
質を示し、この発明のβ−D−グルカンNMFである。
実施例2 実施例1で得た熱水抽出残渣に尿素5チを含む10%苛
性ソーダ溶液600m/回を加え、4℃、24時間の条
件で抽出する操作を5回反復し、遠心分離によって抽出
残渣と抽出液(洗液を含め)約2tを得た、この抽出液
を濃酢酸で中和した後viskingセルロースチュー
ブヲ用いて流水中で8日間透析し、透析内液を15J1
00r、=、rn 10分で遠心分離して得た上澄液を
約40〇−容に濃縮し、これに99%以上のエチルアル
コール4[]n−を加えてアルコール不溶画分を沈でん
すしめ15,11 Q 11 r、p、m、 10分で
遠心分離して沈でんを集めアセトン・エーテルで乾燥し
て粉末(粗画分)4.071を得た。
上記粉末31を実施例1と同様にDEAE−セファデッ
クスA25カラム処理して得た水溶出画分2000−を
前記セルロースチューブを用いて脱塩水中で24時間透
析して得た内液を100−容に減圧濃縮し、遠沈によっ
て得た上澄紛99%以上のエチルアルコール150II
I/ヲ加え生成した沈でんを遠心分離により集めアセト
ン・チーチルで十分乾燥し殆んど白色の粉末4501F
を得た。この粉末は第3表にまとめる理化学的性質を示
し、この発明のβ−D−グルカンN、MFである。
実施例6 実施例2で得た低温アルカリ抽出残渣に尿素5チを含む
10チ苛性ソーダ溶液6[10+dを加え65℃、60
分で熱アルカリ抽出を行い抽出液(洗液を含め)800
−を得た。この抽出液を冷却後濃酢酸で中和した後実施
例2と同様に処理して粉末(粗両分)2.88Fを得た
。この粉末全量を実施例2と同様に処理して殆んど白色
の粉末460岬を得た。この粉末は第6表にまとめる理
化学的性質を示し、この発明のβ−D−グルカンNMF
である。
第 3 表 実施例4 この発明のグルカンNMFの一つである実施例2で得タ
グルカンNMFについてマウスを検体として毒性並びに
抗腫瘍活性を試験した。
(1)大量投与による体重変化 ICR系統6週◆のマウス(雄、体重27−!10 t
 )を未処理群(6匹)、腹腔内投与群(5匹)、静脈
内投与群(5匹)、経口投与群(5匹)に分は経口投与
量6f/マウス、その他の投与量を1Mf/マウス及び
3W/マウスとして一時に投与し、投与後10日間の体
重変化を観測した結果は第4表に示すように全体として
極立った変化は認められない。
第 4 表 (群平均体重f) 投与方法:腹腔内、静脈内投与は0.25 m生理食塩
水中に、(2)抗腫瘍活性 この発明のグルカンNMFとその過程で得る粗両分につ
いて試験した。
ICR−系統7系統7マ令ス(雄、体重27〜302)
を検体とし、このマウスの右そけい部にサルコーマ18
0固形肉腫細胞5X10’個/マウスで移植し、その翌
日から1回/1日の投与スケジュールで試験量を連日1
0日投与し、1週間ごとに肉腫の大きさく最大径×最小
径m”)を測定し、また35日日日摘出した肉腫重量を
測定して増殖抑制率、完全退縮を調査した。これらの結
果を第3図及び第5表に示す。
【図面の簡単な説明】
第1図はこの発明の物質の1sc−核磁気共鳴(NMR
)スペクトルであり、第2図は同物質の赤外吸収スペク
トルを示す。また第6図は同物質の抗腫瘍活性の一例を
説明するグラフで、同物質及びその粗両分の投与による
マウスに移植したサルコーマ180の経時による消長の
様子を示すものである。 第5図に示す(イ)〜(ト)の意味は次の表に示す通9
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)下記理化学的性質を有するβ−D−グルカンNM
    F0 (イ)元素分析値 C41,D 〜44.2%、H6,
    9〜7.6% N定量限界値以下 (ロ)分子量(ゲ゛ルr過法) 50〜150万(ハ)
    融 点 約230℃で分解 n− に)比旋光度 〔α) + 5〜+ 10 (C−=0
    .1 、H,0)− (ホ))赤外線吸収スばクトル(KBr錠剤法)第2図
    に示す。 (へ)”C−NM几スはクトル 第1図に示す。 (ト)溶剤に対する溶解性 アルカリ、水、ジメチルスルフオキシドに易溶、酸には
    やや離溶、エチルアルコール、メチルアルコール、エー
    テル、アセトン等有機溶剤に不溶 圀 呈色反応 モーリッシュ反応、アンスロン硫酸反応、フェノール硫
    酸反応いずれも陽性、ニンヒドリン反応陰性 (男 塩基性、酸性、中性の区別 1チ水溶液は微酸性ないしけ中性(pH6〜7) ■)物質の色及び形状 殆んど白色の粉末体 (2)部分O−メチル化アルジトールアセテート誘導体
    のガスクロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィー
    −質量分析によるモル比が2.3,4.<S−テトラ−
    0−メチル−D−グルシトール1.0に対し、2,4.
    6−トリー〇−メチルーD−グルシトール1.9〜2.
    0.2.3.4−トリーO−メチルーD−グルシトール
    0〜痕跡、2,3,64リー0−メチル−D−グルタト
    ール0〜痕跡、5.4゜6−トリー〇−メチルーD−グ
    ルシトール0〜痕跡、2.4−ジーO−メチル−D−グ
    ルシトール0.9〜1.1である特許請求の範囲第(1
    )項記載のβ−D−グルカンN M F n(3)構成
    糖がβ−D−グルコースで、β(1→3)結合を主鎖と
    し、該β(1→6)結合グルコース残基6個ごとにβ(
    1→6)グルコース1個からなる分枝を有する繰り返し
    構造からなる特許請求の範囲第(1)項記載のβ−D−
    グルカンNMFO (4)脱脂処理をしないマイタケマット状菌糸塊由来の
    β−D−グルカンである特許請求の範囲第(11項記載
    のβ−D−グルカンNMF。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62201901A (ja) * 1986-03-03 1987-09-05 Hayashibara Biochem Lab Inc β−D−グルカンとその製造方法及び用途
JPS63307825A (ja) * 1987-06-08 1988-12-15 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 抗腫瘍剤及びその製法
JPH06312934A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 免疫抑制効果を有する物質の製造方法
JPH06312938A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 育毛促進効果を有する物質の製造方法
US5519009A (en) * 1993-10-01 1996-05-21 Donzis; Byron A. Solubilized yeast glucan
EP0893449A1 (en) * 1996-03-08 1999-01-27 Yukiguni Maitake Co., Ltd. Antitumor substance extracted from hen-of-the-woods
US7838046B2 (en) 2001-09-26 2010-11-23 Tampa Bay Research Institute Plant extracts and uses thereof
US7838052B2 (en) 2001-09-26 2010-11-23 Tampa Bay Research Institute Pine cone extracts and uses thereof
CN103059160A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 中国科学院上海药物研究所 β-葡聚糖GFPBW1及其制备方法和用途
CN103304680A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 中国科学院上海药物研究所 一种β-葡聚糖、其提取方法及用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5461112A (en) * 1977-10-24 1979-05-17 Ono Pharmaceut Co Ltd Oncostatic polysaccharide* its preparation* and oncostatic drugs containing it as an effective component
JPS5836395A (ja) * 1981-08-26 1983-03-03 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 多糖類の製造方法
JPS59210901A (ja) * 1983-05-17 1984-11-29 Nippon Kinoko Kenkyusho プロテオグルカン及びそれからなる抗ガン剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5461112A (en) * 1977-10-24 1979-05-17 Ono Pharmaceut Co Ltd Oncostatic polysaccharide* its preparation* and oncostatic drugs containing it as an effective component
JPS5836395A (ja) * 1981-08-26 1983-03-03 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 多糖類の製造方法
JPS59210901A (ja) * 1983-05-17 1984-11-29 Nippon Kinoko Kenkyusho プロテオグルカン及びそれからなる抗ガン剤

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62201901A (ja) * 1986-03-03 1987-09-05 Hayashibara Biochem Lab Inc β−D−グルカンとその製造方法及び用途
EP0236124A2 (en) * 1986-03-03 1987-09-09 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Beta-d-glucan, and its production and uses
JPH0692441B2 (ja) * 1986-03-03 1994-11-16 株式会社林原生物化学研究所 β−D−グルカンとその製造方法及び用途
JPS63307825A (ja) * 1987-06-08 1988-12-15 Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd 抗腫瘍剤及びその製法
JPH06312934A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 免疫抑制効果を有する物質の製造方法
JPH06312938A (ja) * 1993-04-30 1994-11-08 Yukiguni Maitake:Kk 育毛促進効果を有する物質の製造方法
US5519009A (en) * 1993-10-01 1996-05-21 Donzis; Byron A. Solubilized yeast glucan
EP0893449A1 (en) * 1996-03-08 1999-01-27 Yukiguni Maitake Co., Ltd. Antitumor substance extracted from hen-of-the-woods
EP0893449A4 (en) * 1996-03-08 1999-04-07 Yukiguni Maitake Co Ltd ANTITUMOR SUBSTANCE EXTRACTED FROM POLYPORE IN BULK
US7838046B2 (en) 2001-09-26 2010-11-23 Tampa Bay Research Institute Plant extracts and uses thereof
US7838052B2 (en) 2001-09-26 2010-11-23 Tampa Bay Research Institute Pine cone extracts and uses thereof
CN103059160A (zh) * 2011-10-20 2013-04-24 中国科学院上海药物研究所 β-葡聚糖GFPBW1及其制备方法和用途
CN103304680A (zh) * 2012-03-09 2013-09-18 中国科学院上海药物研究所 一种β-葡聚糖、其提取方法及用途

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Publication number Publication date
JPH0248161B2 (ja) 1990-10-24

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