JPS59206835A - カラ−カプラ−を含有するカラ−写真記録材料 - Google Patents
カラ−カプラ−を含有するカラ−写真記録材料Info
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- JPS59206835A JPS59206835A JP59073941A JP7394184A JPS59206835A JP S59206835 A JPS59206835 A JP S59206835A JP 59073941 A JP59073941 A JP 59073941A JP 7394184 A JP7394184 A JP 7394184A JP S59206835 A JPS59206835 A JP S59206835A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30535—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution having the coupling site not in rings of cyclic compounds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、少なくとも１つのハロゲン化銀乳剤層を有し
かつ乳化により混和された非拡散性α−アシルアセトア
ニリドイエローカプラーを含有し、前記イエローカプラ
ーにおいてアニリド基が２−位置においてハロゲンで置
換されかつ少なくとも４−位置および５−位置において
アルコキシ基で置換されている、カラー写真記録材料に
関する。
かつ乳化により混和された非拡散性α−アシルアセトア
ニリドイエローカプラーを含有し、前記イエローカプラ
ーにおいてアニリド基が２−位置においてハロゲンで置
換されかつ少なくとも４−位置および５−位置において
アルコキシ基で置換されている、カラー写真記録材料に
関する。
クロモゲン現像（ｃｈｒｏｍｏｇｅｎｉｃ ｄｅｖｅｌ
ｏｐｍｅｎｔ）、すなわち画像方法（ｉｍａｇｅｗｉ
ｓｅ）で露光されたハロゲン化銀乳剤ノーを適当なカラ
ー形成現像物質、いわゆるカラー現像剤（ｃｏｌｏｒ
ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ）で適当なカラーカプラーの存在下
に現像する方法によりカラー写真画像を生成できること
は知られている。この方法において、銀画像と対応して
現像剤物質から形成された酸化生成物はカラーカプラー
と反応して色素画像（ｄｙｅ ｉｍａｇｅ）を形成す
る。使用するカラー現像剤は、従来第一級アミン基を含
有する芳香族化合物、とくにｐ−フェニレンジアミン系
の化合物である。
ｏｐｍｅｎｔ）、すなわち画像方法（ｉｍａｇｅｗｉ
ｓｅ）で露光されたハロゲン化銀乳剤ノーを適当なカラ
ー形成現像物質、いわゆるカラー現像剤（ｃｏｌｏｒ
ｄｅｖｅｌｏｐｅｒ）で適当なカラーカプラーの存在下
に現像する方法によりカラー写真画像を生成できること
は知られている。この方法において、銀画像と対応して
現像剤物質から形成された酸化生成物はカラーカプラー
と反応して色素画像（ｄｙｅ ｉｍａｇｅ）を形成す
る。使用するカラー現像剤は、従来第一級アミン基を含
有する芳香族化合物、とくにｐ−フェニレンジアミン系
の化合物である。
カラーカプラー類およびそれらからクロモゲン現像によ
シ得られた色素は、多数の条件を満足することを要求さ
れる。カラーカプラーはカラー現像剤の酸化生成物とで
きるだけ速く結合し、そしてできるだけ扁い最大色濃度
を生ずることができるべきである。カラーカプラー類お
よびそれらから得られる色素の両者は、光、高温および
湿気に品して十分に堅ろう性であるべきである。これは
新らしい材料および処理された材料の両者に適用される
。たとえば、処理された材料の画像の白色部分中になお
存在残留カラーカプラーは黄色化すべきではない。また
、色素は気体の還元剤または酸化剤に十分に抵抗性であ
シ、画像層中に拡散堅ろう性の形で固定されるべきであ
り、そしてクロモゲン現像の間非常に微細な粒子として
分離すべきである。最後にクロモゲン現像の結果として
カラーカプラーから得られる色素は、所望の部分的画像
の色に相当する最大をもちかつできるだけ少ない側面の
吸収をもつ適当な吸収曲線を有するべきである。
シ得られた色素は、多数の条件を満足することを要求さ
れる。カラーカプラーはカラー現像剤の酸化生成物とで
きるだけ速く結合し、そしてできるだけ扁い最大色濃度
を生ずることができるべきである。カラーカプラー類お
よびそれらから得られる色素の両者は、光、高温および
湿気に品して十分に堅ろう性であるべきである。これは
新らしい材料および処理された材料の両者に適用される
。たとえば、処理された材料の画像の白色部分中になお
存在残留カラーカプラーは黄色化すべきではない。また
、色素は気体の還元剤または酸化剤に十分に抵抗性であ
シ、画像層中に拡散堅ろう性の形で固定されるべきであ
り、そしてクロモゲン現像の間非常に微細な粒子として
分離すべきである。最後にクロモゲン現像の結果として
カラーカプラーから得られる色素は、所望の部分的画像
の色に相当する最大をもちかつできるだけ少ない側面の
吸収をもつ適当な吸収曲線を有するべきである。
前述の要件はとくにイエローカプラー類に適用される。
なぜならこれらは多く場合においてカラー写真記録材料
の一番上の色生成層中に配置されており、それゆえ環境
Ω影響によシ多くさらされるばかりで々く、また下に横
たわる層、とくにその鮮鋭さに影響を及はじやすいから
である。層、とくにイエローカプラーを含有する層への
損傷が減少されうる手段は、それゆえ有利である。
の一番上の色生成層中に配置されており、それゆえ環境
Ω影響によシ多くさらされるばかりで々く、また下に横
たわる層、とくにその鮮鋭さに影響を及はじやすいから
である。層、とくにイエローカプラーを含有する層への
損傷が減少されうる手段は、それゆえ有利である。
種々の油形成物質中に易溶性でありかつ、非常に少量の
油形成物質中に溶けるとき、非常に高い包収率でカプリ
ングを行って４５０ ｎｍよシ低い吸収最大を有するイ
エロー色素を形成することができる、カラー写真記録材
料のためのイエローカプラーを提供することは、本発明
の目的である。
油形成物質中に溶けるとき、非常に高い包収率でカプリ
ングを行って４５０ ｎｍよシ低い吸収最大を有するイ
エロー色素を形成することができる、カラー写真記録材
料のためのイエローカプラーを提供することは、本発明
の目的である。
カプラーおよび色素の両者は、熱、湿気および光の作用
下に堅ろうにとどまるべきである。カプラーはＵＶ領域
付近において高い吸収容量をもつべきであり、そしてカ
プリング活性はＩ）Ｈの変化によシ事実上影響を受ける
べきではない。
下に堅ろうにとどまるべきである。カプラーはＵＶ領域
付近において高い吸収容量をもつべきであり、そしてカ
プリング活性はＩ）Ｈの変化によシ事実上影響を受ける
べきではない。
５一
本発明は、少なくとも１つの感光性ハロゲン化乳剤層と
この層と関連する非拡散性イエローカプラーとを有する
カラー写真記録材料において、イ”ｏ−ｈ７’５−が次
式 □・ 式中、 Ｙは適宜置換されていてもよい芳香族基または脂肪族も
しくは環式脂肪族基を表わし、Ｘは水素原子またはカラ
ーカプリングによシ解放されうる基を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子、たとえば、フッ素、塩素または臭
素を表わし、そして ｎｔおよびＲａは同一であるかもしくは相異なるアルキ
ル基を表わし、各アルキル基は１〜２０個の炭素原子を
有し、置換された６− アルキル基、たとえば、ベンジルを包含する、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料を掃供
する。
この層と関連する非拡散性イエローカプラーとを有する
カラー写真記録材料において、イ”ｏ−ｈ７’５−が次
式 □・ 式中、 Ｙは適宜置換されていてもよい芳香族基または脂肪族も
しくは環式脂肪族基を表わし、Ｘは水素原子またはカラ
ーカプリングによシ解放されうる基を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子、たとえば、フッ素、塩素または臭
素を表わし、そして ｎｔおよびＲａは同一であるかもしくは相異なるアルキ
ル基を表わし、各アルキル基は１〜２０個の炭素原子を
有し、置換された６− アルキル基、たとえば、ベンジルを包含する、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料を掃供
する。
本発明によるイエローカプラーは安定基（ｂａ−１１ａ
ｓｔ ｇｒｏｕｐ）をも有する。安定基は、イエローカ
プラーを拡散堅ろう性の形で、写真記録材料中に従来使
用されている親水性コロイド中に、混入できるようにす
る。これらの基は好ましくは有機基であり、一般に直鎖
もしくは分枝鎖の脂肪族基を含有しかつまた一般に８〜
２０個の炭素原子を有する炭素環式もしくは複素環式の
芳香族基を含有してもよい。これらの安定基は分子の残
部へ直接にあるいは間接的に、たとえば、次の基の１つ
を介して結合されているニーＮＨＣＯ＋、ＮＨ３Ｏ２−
１−ＮＲ−（ここでＲは水素またはアルキルを表わす）
、−〇−または−Ｓ Ｑ拡散特性は化合物全体の分子
の大きさに依存するので、ある場合において、たとえば
分子が全体として十分に大きい場合、はんの短い鎖の基
を使用することで十分である。
ｓｔ ｇｒｏｕｐ）をも有する。安定基は、イエローカ
プラーを拡散堅ろう性の形で、写真記録材料中に従来使
用されている親水性コロイド中に、混入できるようにす
る。これらの基は好ましくは有機基であり、一般に直鎖
もしくは分枝鎖の脂肪族基を含有しかつまた一般に８〜
２０個の炭素原子を有する炭素環式もしくは複素環式の
芳香族基を含有してもよい。これらの安定基は分子の残
部へ直接にあるいは間接的に、たとえば、次の基の１つ
を介して結合されているニーＮＨＣＯ＋、ＮＨ３Ｏ２−
１−ＮＲ−（ここでＲは水素またはアルキルを表わす）
、−〇−または−Ｓ Ｑ拡散特性は化合物全体の分子
の大きさに依存するので、ある場合において、たとえば
分子が全体として十分に大きい場合、はんの短い鎖の基
を使用することで十分である。
Ｙで表わされる芳香族基は、とくに、ｌまたは２以上の
基、たとえば、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアシ
ルアミノ基を有するフェニル基であることができる。ま
た、このようなフェニル基式中、 Ｘ、Ｒ’、Ｒ”およびＲａはすでに示しだとおりである
、 に相当する他のイエローカプラー構造で１つまたは２つ
の位置において置換されることもできる。
基、たとえば、ハロゲン原子、アルコキシ基またはアシ
ルアミノ基を有するフェニル基であることができる。ま
た、このようなフェニル基式中、 Ｘ、Ｒ’、Ｒ”およびＲａはすでに示しだとおりである
、 に相当する他のイエローカプラー構造で１つまたは２つ
の位置において置換されることもできる。
Ｙで表わされる脂肪族基は好ましくは第三アルギル基、
とくに第三ブチルである。Ｙで表わされる環式脂肪族基
は、たとえば、シクロヘキシル、ノルボルニルまたはア
ダマンチル基であることができる。
とくに第三ブチルである。Ｙで表わされる環式脂肪族基
は、たとえば、シクロヘキシル、ノルボルニルまたはア
ダマンチル基であることができる。
Ｘがカラーカプリングの間に解放されうる基を表わす場
合、それは好ましくは酸素原子または窒素原子、とくに
環窒素原子を介して結合した環式基、たとえば環窒素原
子を介して結合した置換されていてもよい５員または６
員の複素環式環である。このような解放可能な基は通常
カプラーに２当量のカプラーの挙動を与える。すなわち
、カプラーはＸがハロゲン原子である対応する４当量の
カプラーの半分の覗１像可能なハロゲン化銀をカラーカ
プリングに必要とするだけである。適当な解放可能な基
の例を、次に示す。
合、それは好ましくは酸素原子または窒素原子、とくに
環窒素原子を介して結合した環式基、たとえば環窒素原
子を介して結合した置換されていてもよい５員または６
員の複素環式環である。このような解放可能な基は通常
カプラーに２当量のカプラーの挙動を与える。すなわち
、カプラーはＸがハロゲン原子である対応する４当量の
カプラーの半分の覗１像可能なハロゲン化銀をカラーカ
プリングに必要とするだけである。適当な解放可能な基
の例を、次に示す。
解放可能な基
９−
１０−
解放可能な基（続き）
解放可能な基（続き）
＝
国
〇
ｂ １１ 麺 ＩＩ 〜 崎 崎
−麹 麹 勢 −〇１３− ｖ−ｓ Ｏ（ｅｌ の
Ｎ −〇−−−−ｍ ＋ｍ 田 １ １５− −Ｈ １４− 閃 Ｑ １６一 本発明によるイエローカプラーを、文献において既知の
方法により合成する。ピロカテコールのアルキル化およ
び生ずるジエーテルのハロゲン化および引き続くニトロ
化および多置換ニトロベンゼンの還元は、置換アニリン
を生成し、次いでこれを通常の反応条件下でβ−ケトエ
ステルと縮合させる。カラーカプリングの間に解放され
る基（解放可能な基）を、再び既知の反応工程により、
この分子に４当量のカプラーの適肖な酸化によシ導入す
る。本発明による化合物の合成を、次の実施例（製造例
）において例示する。
−麹 麹 勢 −〇１３− ｖ−ｓ Ｏ（ｅｌ の
Ｎ −〇−−−−ｍ ＋ｍ 田 １ １５− −Ｈ １４− 閃 Ｑ １６一 本発明によるイエローカプラーを、文献において既知の
方法により合成する。ピロカテコールのアルキル化およ
び生ずるジエーテルのハロゲン化および引き続くニトロ
化および多置換ニトロベンゼンの還元は、置換アニリン
を生成し、次いでこれを通常の反応条件下でβ−ケトエ
ステルと縮合させる。カラーカプリングの間に解放され
る基（解放可能な基）を、再び既知の反応工程により、
この分子に４当量のカプラーの適肖な酸化によシ導入す
る。本発明による化合物の合成を、次の実施例（製造例
）において例示する。
カプラー１
１．１４−クロロピロカテコールジメチルエーテル
３４、５ ｇ（０，２５モル）のピロカテコールジメチ
ルエーテルを５９ｉｌの氷酢酸中に溶かす。３３．８．
１０．２５モル）の塩化スル１７− フリルの溶液を０℃において９０分以内に加え、この反
応混合物を３０分間かきまぜ、水中に沈殿させる。収量
：３７＃＝８５．７％。
ルエーテルを５９ｉｌの氷酢酸中に溶かす。３３．８．
１０．２５モル）の塩化スル１７− フリルの溶液を０℃において９０分以内に加え、この反
応混合物を３０分間かきまぜ、水中に沈殿させる。収量
：３７＃＝８５．７％。
１．２４−クロロ−５−ニトロ−１，２−ジメトキシベ
ンゼン ３４９、５．９の化合物１．１を２２０１の６５チ硝酸
および３００ｄの水へ７０℃以下の温度においてゆっく
り滴下する。次いでこの反応混合物を６５℃で２時間か
きまぜ、冷却し、沈殿した反応生成物を吸引濾過によシ
分離する。収量：３９２ｇ＝理論収量の９（１，淡黄色
結晶、融点１０６−１０８℃。
ンゼン ３４９、５．９の化合物１．１を２２０１の６５チ硝酸
および３００ｄの水へ７０℃以下の温度においてゆっく
り滴下する。次いでこの反応混合物を６５℃で２時間か
きまぜ、冷却し、沈殿した反応生成物を吸引濾過によシ
分離する。収量：３９２ｇ＝理論収量の９（１，淡黄色
結晶、融点１０６−１０８℃。
１．３２−クロロ−４，５−ジメトキシアニリン１００
ｇの生成物１．２を１ｏｏｏｙのエタノール中で１０バ
ールの水素圧および５０℃において４時間、触媒として
ラネー１８− ニッケルを使用して、水素化する。次いでラネーニッケ
ルを吸引濾過により分離し、このアミンを水性塩酸で沈
殿させる。この塩酸塩を吸引濾過し、再び水中に取シ、
ＮａＯＨで中和する。ここで沈殿した遊離アミンを吸引
濾過する。収量：６６ｇ＝理論収量の７７％、淡灰色粉
末。
ｇの生成物１．２を１ｏｏｏｙのエタノール中で１０バ
ールの水素圧および５０℃において４時間、触媒として
ラネー１８− ニッケルを使用して、水素化する。次いでラネーニッケ
ルを吸引濾過により分離し、このアミンを水性塩酸で沈
殿させる。この塩酸塩を吸引濾過し、再び水中に取シ、
ＮａＯＨで中和する。ここで沈殿した遊離アミンを吸引
濾過する。収量：６６ｇ＝理論収量の７７％、淡灰色粉
末。
■、４ α−（４−セチルオキシベンゾイル）−２−
クロロ−４，５−ジメトキシアセトアニリド ３７５、４’ 、９’ （２，０モル）の生成物１．３
．９２０ｇ（２，２モル）のｐ−セチルオキシベンゾイ
ル酢酸および１３００ ｍｌのキシレンを加熱沸とうさ
せる。１１００１１／のキシレンを留去し、この溶液を
かきまぜながら５００ｄのブタノール中に入れる。冷却
後、生成物を吸引濾過し、濾過残留物を冷メタノールで
反復洗浄する。収量：９２０ｇ＝理論収骨の８０係、白
色結晶、融点１２０℃。
クロロ−４，５−ジメトキシアセトアニリド ３７５、４’ 、９’ （２，０モル）の生成物１．３
．９２０ｇ（２，２モル）のｐ−セチルオキシベンゾイ
ル酢酸および１３００ ｍｌのキシレンを加熱沸とうさ
せる。１１００１１／のキシレンを留去し、この溶液を
かきまぜながら５００ｄのブタノール中に入れる。冷却
後、生成物を吸引濾過し、濾過残留物を冷メタノールで
反復洗浄する。収量：９２０ｇ＝理論収骨の８０係、白
色結晶、融点１２０℃。
１．５ α−クロロ−α−（４−セチルオキシベンゾ
イル）−２７−クロロ−４７，ｓ／−ジメトキシアセト
アニリド ５’７４．！ｉ’（１，０モル）の生成物１．４を１７
００−の塩化メチレン中に溶かし、１４０、！ｉ’（１
，０４モル）の塩化スルフリルで室温において塩素化す
る。塩化メチレンを真空蒸留し、残留物をそれ以上精製
せずに後述する反応に使用する。
イル）−２７−クロロ−４７，ｓ／−ジメトキシアセト
アニリド ５’７４．！ｉ’（１，０モル）の生成物１．４を１７
００−の塩化メチレン中に溶かし、１４０、！ｉ’（１
，０４モル）の塩化スルフリルで室温において塩素化す
る。塩化メチレンを真空蒸留し、残留物をそれ以上精製
せずに後述する反応に使用する。
１．６ α−［’４−（４’−ベンジルオキシベンゾイ
ルスルホニル）−フェノキシ）−（４“−セチルオキシ
ベンゾイル）−２“′−クロｒ：１４１／／ 、 ５“
′−ジメトキシーアセトアニリド ２５、ｌＯ，０４１モル）の生成物１．５を１２５ｄの
ジメチルホルムアミド中に１６，８ｇ（０，０４９モル
）の４−（４’−ベンジルオキシフェニルスルホニル）
−フェノールと一緒に溶かした。１８ｍのメタノール中
に溶けた５、４ｇのナトリウムメチラートを５０〜６０
℃において滴々加えた。かきまぜを５０℃においてさら
に３０分間続け、次いでこの反応混合物を氷水および５
０１の′？Ｒ塩酸中にかきまぜながら入れた。この生成
物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。
ルスルホニル）−フェノキシ）−（４“−セチルオキシ
ベンゾイル）−２“′−クロｒ：１４１／／ 、 ５“
′−ジメトキシーアセトアニリド ２５、ｌＯ，０４１モル）の生成物１．５を１２５ｄの
ジメチルホルムアミド中に１６，８ｇ（０，０４９モル
）の４−（４’−ベンジルオキシフェニルスルホニル）
−フェノールと一緒に溶かした。１８ｍのメタノール中
に溶けた５、４ｇのナトリウムメチラートを５０〜６０
℃において滴々加えた。かきまぜを５０℃においてさら
に３０分間続け、次いでこの反応混合物を氷水および５
０１の′？Ｒ塩酸中にかきまぜながら入れた。この生成
物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥した。
収ｔ：３８ｇの粗生成物、これをアセトニトリルから再
結晶化すると、収ｚ ２５ ｇ＝理論収量の６７ｔｌ）
、白色結晶、融点１１２〜１１４℃。
結晶化すると、収ｚ ２５ ｇ＝理論収量の６７ｔｌ）
、白色結晶、融点１１２〜１１４℃。
カプラー２
２５ｇの生成物１．４を１．５に記載したように２１−
して塩素化する。残留物を３０ Ｑ ｍｌのアセトニト
リル中に溶かし、７．１．９の３−カルボエトキシ−５
−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾールと２０１１１
のジアザビシクロウンデセンとの混合物に滴下する。こ
の反応混合物を１時間かきませ、水性酸性溶液中で沈殿
させる。有機相を分離し、蒸発によシ濃縮する。残留物
をエタノールから再結晶化する。２６．５ ｇ＝カプラ
ー２の理論収量の６２％が得られる。白色結晶、融点１
０７〜１３９℃。
リル中に溶かし、７．１．９の３−カルボエトキシ−５
−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾールと２０１１１
のジアザビシクロウンデセンとの混合物に滴下する。こ
の反応混合物を１時間かきませ、水性酸性溶液中で沈殿
させる。有機相を分離し、蒸発によシ濃縮する。残留物
をエタノールから再結晶化する。２６．５ ｇ＝カプラ
ー２の理論収量の６２％が得られる。白色結晶、融点１
０７〜１３９℃。
カプラー３
２２Ｆの生成物１．５および１１ｇの５，６−ジクロロ
−２−エチル−ベンズイミダシロンを１８０ｍ１のジメ
チルアセトアミド中に溶かす。１５１のテトラメチルグ
アニジンを５０℃において滴下する。次いでこの反応混
合物をかきまぜながら１８００１１ｊのＩＮ塩酸中に５
℃において１時間か２２− けて入れ、沈殿する油を酢酸エチル中に取る。有機相を
洗浄し、乾燥し、蒸発によシ濃縮する。残留物をカラム
クロマトグラフィーにより精製し、溶離剤としてシクロ
ヘキサンと酢酸エチルとの混合物を使用する。収ｆｋ：
ｉｓｇ＝理論収量の５２係、融点１０９−１１０℃。
−２−エチル−ベンズイミダシロンを１８０ｍ１のジメ
チルアセトアミド中に溶かす。１５１のテトラメチルグ
アニジンを５０℃において滴下する。次いでこの反応混
合物をかきまぜながら１８００１１ｊのＩＮ塩酸中に５
℃において１時間か２２− けて入れ、沈殿する油を酢酸エチル中に取る。有機相を
洗浄し、乾燥し、蒸発によシ濃縮する。残留物をカラム
クロマトグラフィーにより精製し、溶離剤としてシクロ
ヘキサンと酢酸エチルとの混合物を使用する。収ｆｋ：
ｉｓｇ＝理論収量の５２係、融点１０９−１１０℃。
カプラー４〜１１をカプラー１について記載したのと同
じ方法によシ合成する。
じ方法によシ合成する。
カプラー１２
１２．１４−ブロモピロカテコールジメチルエーテル
６９ｇ（０，５モル）のジメトキシベンゼンを２００ｄ
の塩化メチレン中に溶かす。
の塩化メチレン中に溶かす。
８０ｐ（０，５モル）の臭素を０℃で滴下する。次いで
かきまぜを１時間同一温度で続け、有機相を水洗し、溶
媒を蒸発する。収率をガスクロマトグラフィーによシ決
定する：８９．５％。
かきまぜを１時間同一温度で続け、有機相を水洗し、溶
媒を蒸発する。収率をガスクロマトグラフィーによシ決
定する：８９．５％。
化合物１２．１を１．２〜１．５項におけるように反応
させる。
させる。
１２．６ １９．６．１９（０，０３モル）の化合物１
２．５を１５０１のへキサメチルリン酸トリアミド中に
溶かす。４．６．９（０，０４モル）の３−メチルチオ
−１，２，４−）リアゾールを加える。１０１のトリエ
チルアミンを生ずる溶液に２時間以内に３０℃において
滴下する。かきまぜをさらに ３０分間かきまぜ、次いで生成物を １０００ｉｄのＩＮ塩酸中で沈殿させる。
２．５を１５０１のへキサメチルリン酸トリアミド中に
溶かす。４．６．９（０，０４モル）の３−メチルチオ
−１，２，４−）リアゾールを加える。１０１のトリエ
チルアミンを生ずる溶液に２時間以内に３０℃において
滴下する。かきまぜをさらに ３０分間かきまぜ、次いで生成物を １０００ｉｄのＩＮ塩酸中で沈殿させる。
残留物を酢酸エチル中に取シ、水で反復洗浄し、乾燥し
、蒸発させる。エタノールから再結晶化すると、白色結
晶が得られる、融点８５〜８９℃、収量１２．２ｇ÷理
論収量の６１係。
、蒸発させる。エタノールから再結晶化すると、白色結
晶が得られる、融点８５〜８９℃、収量１２．２ｇ÷理
論収量の６１係。
出発化合物１５．１は１．塩酸の存在下の４−アミノピ
ロカテコールジメチルエーテルのジアゾ化およびジアゾ
ニウムテトラフルオロボレートの塩化第一銅による６０
〜８０℃における分解によシ得た。
ロカテコールジメチルエーテルのジアゾ化およびジアゾ
ニウムテトラフルオロボレートの塩化第一銅による６０
〜８０℃における分解によシ得た。
カプラー１５は前述の反応に類似する反応により得た。
１．２−ジイソプロピルオキシベンゼンをカプラー１６
〜２１の出発化合物として使用した。
〜２１の出発化合物として使用した。
カプラー２２〜２５は０−セチルオキシベンゾイル酢酸
エステルを用いて得た。
エステルを用いて得た。
高級アニリノエーテル類（カプラー３１〜４４および５
４〜５７を参照）は、ピロカテコールを対応する臭化ア
ルキルでアルキル化することによシ高収率で得た。
４〜５７を参照）は、ピロカテコールを対応する臭化ア
ルキルでアルキル化することによシ高収率で得た。
次の合成法は、カプラー３３について有利であることが
わかった： ２５− ２５−２（Ｊ、０５モル）の４当量のカプラーおよび７
．６ｇのイミダゾールカルボン酸メチルエステルを、１
５０ｍのアセトン中に溶かした。５０ｍのアセトニトリ
ル中の１０ｇの臭素の溶液を、室温においてゆっくり加
えた。生成物を水で沈殿させ、エタノール中に取り、洗
浄し、分離し、乾燥し、蒸発により濃縮した。残留物を
エタノールから再結晶化することができた。収葉：２３
ｇ＝理論収量の６６％、白色結晶質物質、融点１２５〜
１２７℃。
わかった： ２５− ２５−２（Ｊ、０５モル）の４当量のカプラーおよび７
．６ｇのイミダゾールカルボン酸メチルエステルを、１
５０ｍのアセトン中に溶かした。５０ｍのアセトニトリ
ル中の１０ｇの臭素の溶液を、室温においてゆっくり加
えた。生成物を水で沈殿させ、エタノール中に取り、洗
浄し、分離し、乾燥し、蒸発により濃縮した。残留物を
エタノールから再結晶化することができた。収葉：２３
ｇ＝理論収量の６６％、白色結晶質物質、融点１２５〜
１２７℃。
カプラー５９は、２−メトキシフェノールを塩素化し、
生ずる化合物を臭化セチルでアルキル化し、そしてそれ
以外すでに記載したものに類似する反応工程に従い得た
。
生ずる化合物を臭化セチルでアルキル化し、そしてそれ
以外すでに記載したものに類似する反応工程に従い得た
。
２−ハロゲン−４，５−ジアルコキシアニリド基を含有
する本発明によるイエローカプラー類は、２６− 明らかに隣接アルコキシ基（アニリド基はそれ以上の追
加のアルコキシ基を含有できる）の存在のため、十分な
親水特性をもち、要求する感度および最大色濃度を有す
る色素をそれらから現像することを可能とし、そのとき
、たとえば親水性相と疎水性相との間の媒介物質として
作用する特別の現像添加剤の助けを必要としない。また
、この親水中心（エーテル結合）の作用は、ドイツ国公
告第２．４５６．０７６号中に記載される「競争反応比
（ｃｏｍｐｅｔｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｒａｔｔｏ
） Ｊ ヘの正の効果を有する。
する本発明によるイエローカプラー類は、２６− 明らかに隣接アルコキシ基（アニリド基はそれ以上の追
加のアルコキシ基を含有できる）の存在のため、十分な
親水特性をもち、要求する感度および最大色濃度を有す
る色素をそれらから現像することを可能とし、そのとき
、たとえば親水性相と疎水性相との間の媒介物質として
作用する特別の現像添加剤の助けを必要としない。また
、この親水中心（エーテル結合）の作用は、ドイツ国公
告第２．４５６．０７６号中に記載される「競争反応比
（ｃｏｍｐｅｔｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｒａｔｔｏ
） Ｊ ヘの正の効果を有する。
「競争反応比」という用語は、等式
Ｄｏ＝競争カプラーを用いないでカラカプラー中で現像
された写真／ｉの最大色 製置、および １）、−競争カプラーを含有するカラー現像剤中で現像
された同じ層の最大色濃 度、 で表わされる、競争カプラーたとえばシトラジン酸の、
それぞれ、存在下および不存在下のイエローカプラーの
相対的反応性の比を意味する。
された写真／ｉの最大色 製置、および １）、−競争カプラーを含有するカラー現像剤中で現像
された同じ層の最大色濃 度、 で表わされる、競争カプラーたとえばシトラジン酸の、
それぞれ、存在下および不存在下のイエローカプラーの
相対的反応性の比を意味する。
写真層中の本発明によるイエローカプラーの前述の正の
影響は、低い競争反応比において表われる。既知のイエ
ローカプラーと比較して、本発明による新規なイエロー
カプラーは、カラーカプリングの過程において、競争カ
プラーの存在によるような程度に影響を受けないという
利点をもつ。
影響は、低い競争反応比において表われる。既知のイエ
ローカプラーと比較して、本発明による新規なイエロー
カプラーは、カラーカプリングの過程において、競争カ
プラーの存在によるような程度に影響を受けないという
利点をもつ。
これは低い競争反応比および高い包収率（ｃｏｌｏｒｙ
ｉｅｌｄ）において所定の現像過程において表われる。
ｉｅｌｄ）において所定の現像過程において表われる。
ことにイエロ一層において、高い包収率、たとえば少量
の要求されるカプラーおよび銀の利点は、よく知られて
おり、それ以上説明する必要はないであろう。
の要求されるカプラーおよび銀の利点は、よく知られて
おり、それ以上説明する必要はないであろう。
本発明によるイエローカプラー類は、また、なかでも有
機溶媒、ことに水と混和性の高沸点溶媒、たとえばリン
酸トリクレジルの異性体混合物またはフタル酸ジブチル
中のきわめてすぐれた溶解性および低い結晶化傾向によ
シ区別される。
機溶媒、ことに水と混和性の高沸点溶媒、たとえばリン
酸トリクレジルの異性体混合物またはフタル酸ジブチル
中のきわめてすぐれた溶解性および低い結晶化傾向によ
シ区別される。
これは壕だ各層中に適用されるべき要求量を減少すると
いう有利な効果を有する。
いう有利な効果を有する。
さらに、本発明によるイエローカプラー類は、塗布およ
び写真処理の両者の間、写真層中できわめてすぐれた耐
拡散性を有する。
び写真処理の両者の間、写真層中できわめてすぐれた耐
拡散性を有する。
本発明によるイエローカプラー類の他の利点は、湿気お
よび熱に対する高い抵抗性々らびにそれらから生成され
た色素の熱、湿気および入射光に対する抵抗性である。
よび熱に対する高い抵抗性々らびにそれらから生成され
た色素の熱、湿気および入射光に対する抵抗性である。
イエローカプラー類は、４５０ｎｍより低い領２９−
域において所望の吸収最大を有するイエロー色素を生ず
る。これらのカプラーそれら自体はＵＶ付近の領域にお
いて高い吸収容量を有し、これは下に横たわる層におい
て生成された画像色素の安定性にとって有利である。
る。これらのカプラーそれら自体はＵＶ付近の領域にお
いて高い吸収容量を有し、これは下に横たわる層におい
て生成された画像色素の安定性にとって有利である。
最後に、本発明によるイエロー泊フリー類は、処理中、
ことに現像中のｐＨの変動によシ比較的影響を受けない
。
ことに現像中のｐＨの変動によシ比較的影響を受けない
。
一方において有機溶媒中のきわめてすぐれた溶解性およ
びきわめてすぐれた拡散抵抗性と他方において水との相
溶性との組み合わせは、本発明によるカプラーのとくに
予期されない、予見されない性質である。
びきわめてすぐれた拡散抵抗性と他方において水との相
溶性との組み合わせは、本発明によるカプラーのとくに
予期されない、予見されない性質である。
感光性写真記録材料の調製の間、本発明による拡散抵抗
性イエローカプラーは既知の方法においてハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の塗布溶液中に混入される
。たとえば、油溶性すなわ−３〇− ち疎水性イエローカプラーは好ましくは親水性コロイド
溶液へ、必要に応じて湿潤剤または分散剤の存在下に１
適当なカプラーの溶媒中の溶液（油形成剤）から加える
ことができる。Ｒ水性塗布溶液は、もちろん、バインダ
ーに加えて普通の添加剤を含有することができる。カラ
ーカプラーの溶液はハロゲン化銀乳剤層または他の水透
過性層のための塗布溶液中に直接分散させることができ
るが、有利にけまず親水性コロイドの水性不感光性溶液
中に分散または溶解させることができ、次いで生じた混
合物を感光性ハロゲン化銀乳剤層または他の水透過性層
のための塗布溶液と、必要に応じて使用した有機溶媒の
除去後、混合することができ、次いでそれを塗布する。
性イエローカプラーは既知の方法においてハロゲン化銀
乳剤層または他のコロイド層の塗布溶液中に混入される
。たとえば、油溶性すなわ−３〇− ち疎水性イエローカプラーは好ましくは親水性コロイド
溶液へ、必要に応じて湿潤剤または分散剤の存在下に１
適当なカプラーの溶媒中の溶液（油形成剤）から加える
ことができる。Ｒ水性塗布溶液は、もちろん、バインダ
ーに加えて普通の添加剤を含有することができる。カラ
ーカプラーの溶液はハロゲン化銀乳剤層または他の水透
過性層のための塗布溶液中に直接分散させることができ
るが、有利にけまず親水性コロイドの水性不感光性溶液
中に分散または溶解させることができ、次いで生じた混
合物を感光性ハロゲン化銀乳剤層または他の水透過性層
のための塗布溶液と、必要に応じて使用した有機溶媒の
除去後、混合することができ、次いでそれを塗布する。
使用する感光性ハロゲン化乳剤は、普通に使用される親
水性バインダーの１種中の塩化銀、臭化銀またはそれら
の混合物の乳剤であることができ、必要に応じて１０モ
ル％までの少量のヨウ化銀を含有する。写真層のために
使用されるバインダーは好ましくはゼラチンであるが、
これは他の天然もしくは合成のバインダーと部分的にあ
るいは完全に置換することができる。
水性バインダーの１種中の塩化銀、臭化銀またはそれら
の混合物の乳剤であることができ、必要に応じて１０モ
ル％までの少量のヨウ化銀を含有する。写真層のために
使用されるバインダーは好ましくはゼラチンであるが、
これは他の天然もしくは合成のバインダーと部分的にあ
るいは完全に置換することができる。
乳剤は通常の方法で化学的にまたはスペクトル的に増感
することができ、そして乳剤層ならびに他の不感光性層
は通常の方法で既知の硬化剤で硬化することができる。
することができ、そして乳剤層ならびに他の不感光性層
は通常の方法で既知の硬化剤で硬化することができる。
カラー写真画像を生成するため、少なくとも１つのハロ
ゲン化銀乳剤層中に新規なイエローカプラーを含有する
、本発明によるカラー写真記録材料をカラー現像剤化合
物で現像する。酸化生成物がカラーカプラーと反応して
アゾメチン色素を形成できる現像剤化合物のいずれをも
、カラー現像剤化合物として使用するととができる。こ
れらの例は、次のとおシである：少なくとも１つの第一
アミン基を含有するｐ−フェニレンジアミン系列の芳香
族化合物、たとえば、Ｎ、Ｎ−ジアルキル−ｐ−７二二
レンジアミンタトエハＮ 、 Ｎ−シエｆｋ−ｐ−フェ
ニレンジアミン、１−（Ｎ−４チル−Ｎ−メチルスルホ
ンアミドエチル）−３−メチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）−３−
メチル−ｐ−フェニレンジアミンおよび１−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メトキシエチル）−３−メチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン。
ゲン化銀乳剤層中に新規なイエローカプラーを含有する
、本発明によるカラー写真記録材料をカラー現像剤化合
物で現像する。酸化生成物がカラーカプラーと反応して
アゾメチン色素を形成できる現像剤化合物のいずれをも
、カラー現像剤化合物として使用するととができる。こ
れらの例は、次のとおシである：少なくとも１つの第一
アミン基を含有するｐ−フェニレンジアミン系列の芳香
族化合物、たとえば、Ｎ、Ｎ−ジアルキル−ｐ−７二二
レンジアミンタトエハＮ 、 Ｎ−シエｆｋ−ｐ−フェ
ニレンジアミン、１−（Ｎ−４チル−Ｎ−メチルスルホ
ンアミドエチル）−３−メチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、１−（Ｎ−エチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）−３−
メチル−ｐ−フェニレンジアミンおよび１−（Ｎ−エチ
ル−Ｎ−メトキシエチル）−３−メチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン。
実施例１
カラー写真記録材料１〜６を、次の層を記載する順序で
セルローストリアセテートの透明層の支持体へ塗布する
ことにより調製した。示した量は各場合１ｍ”に基づく
。ノ・ロゲン化銀の塗布量は対応するＡ ｇ Ｎｏ ｓ
の量で示す。
セルローストリアセテートの透明層の支持体へ塗布する
ことにより調製した。示した量は各場合１ｍ”に基づく
。ノ・ロゲン化銀の塗布量は対応するＡ ｇ Ｎｏ ｓ
の量で示す。
層１ ２．５９のＡｇＮＯｓ、 Ｚ５ｇのゼラチンおよ
３３− ヒ２．５ミリモルの下表１に記載するイエローカプラー
の１種を含有するヨウ臭化銀乳剤（６モル係のヨウ化物
）。イエローカプラーは乳剤中に等量（重量）の７タル
酸ジプチルの助けにより、すなわち１：１混合物として
分散させた。
３３− ヒ２．５ミリモルの下表１に記載するイエローカプラー
の１種を含有するヨウ臭化銀乳剤（６モル係のヨウ化物
）。イエローカプラーは乳剤中に等量（重量）の７タル
酸ジプチルの助けにより、すなわち１：１混合物として
分散させた。
層２ １．５．！ｉ’のゼラチンおよび０．２ ｇの次
式に相当する硬化剤。
式に相当する硬化剤。
記録材料１〜６の各々の試料ス） ＋Ｊツブを段階光学
くさびの背後から露光し、そして１３ｒ目１ｓｈＪｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ、 １９８１
．８８９ベージｅｔ 、ｓｅｑに記載されている反転処
理に３８℃において次のカラー現像剤（Ｆｌ）を用いて
付した： ３４− ニトリロ三酢酸 ２ｙリン酸三ナトリ
ウム ５ｉｃｃ、 ２０ ｇ臭化カリウム ５
ｉｃｃ、 １ ９ヨウ化カリウム０．１
チ溶液 ２０ ｇ亜硫酸ナトリウム ５ｔｃｃ、
４．５ｇ２．２′−エチレン−ジチオジェ
タノール １ｇ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル− スルホンアミドエチル）−２−メ チル−フェニレンジアミンセスキ サルフェート−水和物 １１ ｇシトラジン酸
１．３ｇ水で１０００１１７と
する ｐＨ１１，６゜得られた値〔最大色濃度Ｄ
ｍａｘ、比感光度（ｓｐｅｃｉｆｉｃ ５ｅｎｓｉｔｖ
ｉｔｙ）Ｅ３ｐおよび粒状性δＤ・１０−２：］を下表
１に示す。比感光度Ｅ８．は、式 ％式％） によ如与えられる濃度（ｄｅｎｓｉｔｙ）において決定
し、そして相対的１ｏｇｌ’、ｔ 値で表わす。
くさびの背後から露光し、そして１３ｒ目１ｓｈＪｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ、 １９８１
．８８９ベージｅｔ 、ｓｅｑに記載されている反転処
理に３８℃において次のカラー現像剤（Ｆｌ）を用いて
付した： ３４− ニトリロ三酢酸 ２ｙリン酸三ナトリ
ウム ５ｉｃｃ、 ２０ ｇ臭化カリウム ５
ｉｃｃ、 １ ９ヨウ化カリウム０．１
チ溶液 ２０ ｇ亜硫酸ナトリウム ５ｔｃｃ、
４．５ｇ２．２′−エチレン−ジチオジェ
タノール １ｇ４−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチル− スルホンアミドエチル）−２−メ チル−フェニレンジアミンセスキ サルフェート−水和物 １１ ｇシトラジン酸
１．３ｇ水で１０００１１７と
する ｐＨ１１，６゜得られた値〔最大色濃度Ｄ
ｍａｘ、比感光度（ｓｐｅｃｉｆｉｃ ５ｅｎｓｉｔｖ
ｉｔｙ）Ｅ３ｐおよび粒状性δＤ・１０−２：］を下表
１に示す。比感光度Ｅ８．は、式 ％式％） によ如与えられる濃度（ｄｅｎｓｉｔｙ）において決定
し、そして相対的１ｏｇｌ’、ｔ 値で表わす。
粒状性は、Ｔ、 Ｈ，Ｊａｍｅｓ、 Ｔｈｅ Ｔｈｅｏ
ｒｙ ｏｆｔｈｅ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏ
ｃｅｓｓ、 ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９７７）、６
１８−６２１ページに記載されているようにして測定す
る。
ｒｙ ｏｆｔｈｅ Ｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ Ｐｒｏ
ｃｅｓｓ、 ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（１９７７）、６
１８−６２１ページに記載されているようにして測定す
る。
表１
１ Ａ ２．４５ ２２．５ ４．３２
Ｂ ２．６８ ２１．１ ５．７３ ４
２．９１ ２１．７ ４．６４ ５ ３．
１５ ２１．３ ４．１５ １６ ３．３８
２１．３ ５．０６ ３１ ３．３５ ２１．
３ ４．８銀の同一塗布′ｆｊＨＣついて、本発明
によるカラーカプラーは比較カプラーＡおよびＢよシも
高い最大色濃度を生じ、そしてカラー粒状性さえも比較
カプラー類のそれらに比べて改良される。
Ｂ ２．６８ ２１．１ ５．７３ ４
２．９１ ２１．７ ４．６４ ５ ３．
１５ ２１．３ ４．１５ １６ ３．３８
２１．３ ５．０６ ３１ ３．３５ ２１．
３ ４．８銀の同一塗布′ｆｊＨＣついて、本発明
によるカラーカプラーは比較カプラーＡおよびＢよシも
高い最大色濃度を生じ、そしてカラー粒状性さえも比較
カプラー類のそれらに比べて改良される。
（米国特許第４．０４９．４５８号からのカプラー１１
） （ドイツ国公告第２．４５６．０７６号からのカプラー
１２） ３７− 実施例２ 実施例１に記載する記録材料の各々のそれ以上の試料ス
トリップを段階光学くさ、びの背後から露光し、そして
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｐｈｏｔｏ−
ｇｒａｐｈｙ、 １９７４．５９７ベージｅｔ Ｓｅｑ
、に記載されているネガ現像処理に付した。結果を下表
２に記載する。
） （ドイツ国公告第２．４５６．０７６号からのカプラー
１２） ３７− 実施例２ 実施例１に記載する記録材料の各々のそれ以上の試料ス
トリップを段階光学くさ、びの背後から露光し、そして
Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｐｈｏｔｏ−
ｇｒａｐｈｙ、 １９７４．５９７ベージｅｔ Ｓｅｑ
、に記載されているネガ現像処理に付した。結果を下表
２に記載する。
表２
１ Ａ ３．１．５ ０．７６ ２４ ２８．３
２ Ｂ ３．２５ ０．６２ １９ ２５．９
３ ４ ４．２３ ０．６０ １４ ２６．９４
５ ４、．４３ ０．５８ １３ ２６．９５ １
６ ４．２８ ０．４３ １０ ２８．６６ ３１
４．６７ Ｑ、３３ ７ ２８．２第５欄の値
はＤｍｉｎ／Ｄｍａｘ比＠）である。
２ Ｂ ３．２５ ０．６２ １９ ２５．９
３ ４ ４．２３ ０．６０ １４ ２６．９４
５ ４、．４３ ０．５８ １３ ２６．９５ １
６ ４．２８ ０．４３ １０ ２８．６６ ３１
４．６７ Ｑ、３３ ７ ２８．２第５欄の値
はＤｍｉｎ／Ｄｍａｘ比＠）である。
３８−
本発明によるイエローカプラーは、よシ高い最大色濃度
を与え、それゆえよシ高い包収率を与えるばかシではな
く、またよシ低いカプリをも与える。これはとくに「カ
プリ係」値に明瞭に表わされている。よシ高い包収率は
、銀の塗布量を減少させることＫより改良された粒状性
にとって好都合にＡ ｇ Ｎｏ ｓ ／カプラー比を変
更させる可能性を提供する。同時に、鮮鋭さは、イエロ
ーカプラーを含有する青感性層より下に配置された緑感
性層および赤感性層において改良される。
を与え、それゆえよシ高い包収率を与えるばかシではな
く、またよシ低いカプリをも与える。これはとくに「カ
プリ係」値に明瞭に表わされている。よシ高い包収率は
、銀の塗布量を減少させることＫより改良された粒状性
にとって好都合にＡ ｇ Ｎｏ ｓ ／カプラー比を変
更させる可能性を提供する。同時に、鮮鋭さは、イエロ
ーカプラーを含有する青感性層より下に配置された緑感
性層および赤感性層において改良される。
実施例３
実施例１に記載される記録材料１〜６の各々からの試料
ストリップを、実施例１におけるように段階光学くさび
の背後から露光しかつ処理するが、カラー現像剤浴をＫ
ＯＨまたはリン酸でｐＨ値、１１．０；１１．３；１１
．６および１１．９のうちの１つに調節した。
ストリップを、実施例１におけるように段階光学くさび
の背後から露光しかつ処理するが、カラー現像剤浴をＫ
ＯＨまたはリン酸でｐＨ値、１１．０；１１．３；１１
．６および１１．９のうちの１つに調節した。
現像された試料ストリップの最大色濃度を表３に示す。
表３
次のｐａ値におけるＩ）ｍａＸ
Ｉ Ａ ２．４３ ２．４５ ２．４５
２．３５２ Ｂ ２．０２ ２．４
０ ２．６８ ２．９３３４ ２．８１ ２．９３
２．９１ ２．８８４ ５ ３．００ ３
．０６ ３．１５ ３．０７ｓ １６ ３．
２６ ３．３７ ３．３８ ３．２５６ ３１
３．３２ ３．３４ ３．３５ ３．１７本発明に
よるイエローカプラーの最大色濃度は比較カプラーＡお
よびＢのそれらよシも高いばかシでなく、また比較的広
いｐＨ範囲にわたって実質的に一定である。したがって
、本発明によるイエローカプラーの写真画像生成特性は
、カラー現像剤中のｐＨの変動により大きい程度に影響
を受けない。
２．３５２ Ｂ ２．０２ ２．４
０ ２．６８ ２．９３３４ ２．８１ ２．９３
２．９１ ２．８８４ ５ ３．００ ３
．０６ ３．１５ ３．０７ｓ １６ ３．
２６ ３．３７ ３．３８ ３．２５６ ３１
３．３２ ３．３４ ３．３５ ３．１７本発明に
よるイエローカプラーの最大色濃度は比較カプラーＡお
よびＢのそれらよシも高いばかシでなく、また比較的広
いｐＨ範囲にわたって実質的に一定である。したがって
、本発明によるイエローカプラーの写真画像生成特性は
、カラー現像剤中のｐＨの変動により大きい程度に影響
を受けない。
実施例４
カラー写真記録材料７〜１１を、実施例１におけるよう
ではあるが、次の層１を用いて調製した。
ではあるが、次の層１を用いて調製した。
層１：１．ＯｇのＡｇＮＯ３、Ｌ ５ ｇのゼラチンお
よび１．０ミリモルのイエローカプラー、５．１６．３
１、ＡおよびＢを含有するヨウ臭化銀乳剤（３，８モル
係のヨウ化物）。
よび１．０ミリモルのイエローカプラー、５．１６．３
１、ＡおよびＢを含有するヨウ臭化銀乳剤（３，８モル
係のヨウ化物）。
前述のように調製した記録材料の各々の２つの試料ス）
ＩＪツブを、段階光学くさびの背後から露光し、そし
て実施例１におけるようにではあるが、異なるカラー現
像剤浴を用いて、反転処理に付した。２つの試料の１つ
を各場合、次の組成を有するカラー現像剤（Ｆ２）中で
現像した：ニトリロ三酢酸 ２ｇリ
ン酸三ナトリウム ５ｉｃｃ、 ２０ ｇ４
１− 具化カリウム １ｇヨウ化カリ
ウム、０．１チ ２０１亜硫酸ナトリウム
４．５ｇジアミンサルフェート−水
和物 ８ｇ水で１０００１７とする。
ＩＪツブを、段階光学くさびの背後から露光し、そし
て実施例１におけるようにではあるが、異なるカラー現
像剤浴を用いて、反転処理に付した。２つの試料の１つ
を各場合、次の組成を有するカラー現像剤（Ｆ２）中で
現像した：ニトリロ三酢酸 ２ｇリ
ン酸三ナトリウム ５ｉｃｃ、 ２０ ｇ４
１− 具化カリウム １ｇヨウ化カリ
ウム、０．１チ ２０１亜硫酸ナトリウム
４．５ｇジアミンサルフェート−水
和物 ８ｇ水で１０００１７とする。
第２ストリツプは、カラー現像剤（Ｆ２）と同一組成を
有するがさらに１．３ｇのシトラジン酸を競争カプラー
として含有するカラー視像剤（Ｆ３）中で現像した。両
者の現像剤をＫＯＨまたはリン酸でｐＨ１１，６に胛部
した。
有するがさらに１．３ｇのシトラジン酸を競争カプラー
として含有するカラー視像剤（Ｆ３）中で現像した。両
者の現像剤をＫＯＨまたはリン酸でｐＨ１１，６に胛部
した。
研究したイエローカプラーの各々について、下表４は両
者のカラー現像剤中で現像後得られたＤｍａｘ値および
、次式 から決定した、ＣＲＲ値を示す。
者のカラー現像剤中で現像後得られたＤｍａｘ値および
、次式 から決定した、ＣＲＲ値を示す。
ＣＲＲは、競争カプラーの不存在下に得られた最大色濃
度および競争カプラーの存在下に得られた最大色濃、兜
の商として表わした「競争反応比」である。ＣＲＲ値を
決定する方法は、ドイツ国公告第２．４５６．０７６号
に記載されている。
度および競争カプラーの存在下に得られた最大色濃、兜
の商として表わした「競争反応比」である。ＣＲＲ値を
決定する方法は、ドイツ国公告第２．４５６．０７６号
に記載されている。
表４
７ Ａ １．４７ １．３７ １．０７８
Ｂ １．３８ １．３１ １．０５９
５ １．６２ １．．６１ １．０１１０ １
６ １．４６ １．４５ １．００１１ ３１
１．４５ １．４４ １．００本発明によるイエ
ローカプラーは、１．００の理論的制限ＣＲＲ値をほと
んど獲得する。
Ｂ １．３８ １．３１ １．０５９
５ １．６２ １．．６１ １．０１１０ １
６ １．４６ １．４５ １．００１１ ３１
１．４５ １．４４ １．００本発明によるイエ
ローカプラーは、１．００の理論的制限ＣＲＲ値をほと
んど獲得する。
実施例５
カラー写真記録材料１２〜１５を、実施例１におけるよ
うにではあるが、次の層１を用いて調製した。
うにではあるが、次の層１を用いて調製した。
層１：金およびイオウで熟成しがっ４０．８ ｆｌのＡ
ｇ ＮＯｓ 、３０．６ ｇ ノゼラ−Ｙ−ｙ、４８
０＋ｖの４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３゜３ａ、
７−チトラアザインデン、２０〜の次式 ＩＣ相当するｊ１４感剤、２４〜の３−メルカプト−５
−（２−フリル）−１，２，４−）リアゾール（ドイツ
国公告第２．７１１．９４２号に従う安定剤）および下
表５に示す４糧のイエローカプラーの１棟の３９．２・
１０−５モルを含有する、ヨウ臭化銀乳剤（４，２モル
係のヨウ化物）。
ｇ ＮＯｓ 、３０．６ ｇ ノゼラ−Ｙ−ｙ、４８
０＋ｖの４−ヒドロキシ−６−メチル−１，３゜３ａ、
７−チトラアザインデン、２０〜の次式 ＩＣ相当するｊ１４感剤、２４〜の３−メルカプト−５
−（２−フリル）−１，２，４−）リアゾール（ドイツ
国公告第２．７１１．９４２号に従う安定剤）および下
表５に示す４糧のイエローカプラーの１棟の３９．２・
１０−５モルを含有する、ヨウ臭化銀乳剤（４，２モル
係のヨウ化物）。
４種の異なる乳剤試料を、層支持体へ塗布した。
塗布量は、Ｂｒ１ｔｉｓｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐ
ｈｎｔｏ−ｇｒａｐｈＹ、 １９８１．８８９ベージ
ｅｔ ｓｅｑに従って処理したとき、匹敵する最大色濃
度が得られるような量であった。要求する銀の塗布量（
ｇ ＡｇＮ０．／ｍ”）は、予備実験により決定した。
ｈｎｔｏ−ｇｒａｐｈＹ、 １９８１．８８９ベージ
ｅｔ ｓｅｑに従って処理したとき、匹敵する最大色濃
度が得られるような量であった。要求する銀の塗布量（
ｇ ＡｇＮ０．／ｍ”）は、予備実験により決定した。
記録材料の各々の１つの試料ストリップを、露光前に５
７℃および３５％の相対湿度において１４日間貯蔵した
。比較のため、記録材料の各々の他の試料ストリップを
１０℃において同じ時間貯蔵した。次いで試料ストリッ
プを段階光学くさびの背後で露光し、前述の反転処理に
付した。銀の塗布量と高温および湿気のコントロールし
た条件下で貯蔵した試料ス） ＩＪツブの最大色濃度（
よ４５− 勺低い温硬において貯蔵した試料ストリップの最大色濃
度の回分率として測定した）を■表５に示す。
７℃および３５％の相対湿度において１４日間貯蔵した
。比較のため、記録材料の各々の他の試料ストリップを
１０℃において同じ時間貯蔵した。次いで試料ストリッ
プを段階光学くさびの背後で露光し、前述の反転処理に
付した。銀の塗布量と高温および湿気のコントロールし
た条件下で貯蔵した試料ス） ＩＪツブの最大色濃度（
よ４５− 勺低い温硬において貯蔵した試料ストリップの最大色濃
度の回分率として測定した）を■表５に示す。
表５
１２ Ａ ３．３ ４５１３
Ｃ３，６７３ １４４２，３８０ １５５２，１８７ 本発明によるイエローカプラーは、貯蔵中の堅ろう性お
よび匹敵する最大色濃度を得るためのハロゲン化銀の要
求量が非常に少ないということの両者に関して、比較カ
プラーよりも明らかにすぐれる。
Ｃ３，６７３ １４４２，３８０ １５５２，１８７ 本発明によるイエローカプラーは、貯蔵中の堅ろう性お
よび匹敵する最大色濃度を得るためのハロゲン化銀の要
求量が非常に少ないということの両者に関して、比較カ
プラーよりも明らかにすぐれる。
４６−
（ドイツ国公告第２．７１３．０２２号）実施例６
カラー写真記録材料１６〜１９を実施例５におけるよう
に調製したが、ただし層１について記載した乳剤は５・
１０−２ モルのイエローカプラー４．５、ＤおよびＥ
の１種を、そこに述べたカプラーの景の代わりに、含有
した。比較カプラーＥは、５チのアルカリ性水溶液の形
で加えた。
に調製したが、ただし層１について記載した乳剤は５・
１０−２ モルのイエローカプラー４．５、ＤおよびＥ
の１種を、そこに述べたカプラーの景の代わりに、含有
した。比較カプラーＥは、５チのアルカリ性水溶液の形
で加えた。
比較カプラーＤ
Ｃ，、Ｈ３゜
手順はそれ以外実施例５に記載したのと同一であるが、
最終の洗浄時１ｊｆｌを３倍増加して、できるだけ多い
叶の残留化学物質を処理浴から除去し、こうして色素の
堅ろう性についての引き続く試験における二次作用を回
避するように、反転処理を変更する。試料の引き続く濃
度計の測定において、露光されたくさびのほぼ１ （＝
１００％）の濃度を有する段階にしるしを付した。［加
速した堅ろう性試験（ｓｐｅｅｄｅｄ ｕｐ ５ｔａｂ
ｉｌｉｔｙ ｔｅｓｔ）Ｊを、材料を６０℃および９０
％の相対湿度において１６週間貯蔵することにより実施
した。しるしを付した段階の濃度を、２週の間隔で測定
し、もとの濃度の灯分率で記録した。「加速した堅ろう
性試験」の結果を第１図に表わす。縦軸はしるしを付し
た段階の濃度をもとの濃度（Ｄ＋−１）の百分率とし・
て示す。時間（週）を横軸に示す。本発明によるイエロ
ーカプラーから得られた色素は、比較カプラーから得ら
れた色素よりも明らかに堅ろう性である。
最終の洗浄時１ｊｆｌを３倍増加して、できるだけ多い
叶の残留化学物質を処理浴から除去し、こうして色素の
堅ろう性についての引き続く試験における二次作用を回
避するように、反転処理を変更する。試料の引き続く濃
度計の測定において、露光されたくさびのほぼ１ （＝
１００％）の濃度を有する段階にしるしを付した。［加
速した堅ろう性試験（ｓｐｅｅｄｅｄ ｕｐ ５ｔａｂ
ｉｌｉｔｙ ｔｅｓｔ）Ｊを、材料を６０℃および９０
％の相対湿度において１６週間貯蔵することにより実施
した。しるしを付した段階の濃度を、２週の間隔で測定
し、もとの濃度の灯分率で記録した。「加速した堅ろう
性試験」の結果を第１図に表わす。縦軸はしるしを付し
た段階の濃度をもとの濃度（Ｄ＋−１）の百分率とし・
て示す。時間（週）を横軸に示す。本発明によるイエロ
ーカプラーから得られた色素は、比較カプラーから得ら
れた色素よりも明らかに堅ろう性である。
第１図は、「加速された堅ろう性試験」の結果を表わす
。 ４９− ％Ｄ ＦＩＧ、 １ 第１頁の続き （塑合 明 者 ヘルベルト・シュタルクドイツ連邦共
和国デー−５８００ハ ーゲン７ケルナーシユトラーセ ５ （７■発 明 者 ディーター・シュテイーラードイツ
連邦共和国デー−５０９０レ ーフエルクーゼン・カルルール ンプフーシュトラーセ１０ １塑発明 者 エゴン・マイデー ドイツ連邦共和国デー−５０９０レ ーフエルクーゼン・カルルーフ リードリツヒーゲルデラーシュ トラーセ３０ ３６３−
。 ４９− ％Ｄ ＦＩＧ、 １ 第１頁の続き （塑合 明 者 ヘルベルト・シュタルクドイツ連邦共
和国デー−５８００ハ ーゲン７ケルナーシユトラーセ ５ （７■発 明 者 ディーター・シュテイーラードイツ
連邦共和国デー−５０９０レ ーフエルクーゼン・カルルール ンプフーシュトラーセ１０ １塑発明 者 エゴン・マイデー ドイツ連邦共和国デー−５０９０レ ーフエルクーゼン・カルルーフ リードリツヒーゲルデラーシュ トラーセ３０ ３６３−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１つの感光性ハロゲン化乳剤層とこの層
と関連する非拡散性イエローカプラーとを有するカラー
写真記録材料において、イエロ一式中、 Ｙは適宜置換されていてもよい芳香族基または脂肪族も
しくは環式脂肪族基を表わし、Ｘは水素原子またはカラ
ーカプリングの過程において解放されうる基を表わし、 Ｒ１はハロゲン原子を表わし、そして Ｒ２およびＲ３は同一であるかもしくは相異なるアルキ
ル基を表わし、各アルキル基は１〜２０個の炭素原子を
有し、置換されたアルキル基を包含する、 に相当することを特徴とするカラー写真記録材料。 ２、 Ｙが第三級アルキル基を表わし、あるいはハロ
ゲン、アルコキシおよび／またはアシルアミノにより置
換されたフェニル基を表わす特許請求の範囲第１項記載
の記録材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833313721 DE3313721A1 (de) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterial |
| DE33137218 | 1983-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59206835A true JPS59206835A (ja) | 1984-11-22 |
Family
ID=6196512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59073941A Pending JPS59206835A (ja) | 1983-04-15 | 1984-04-14 | カラ−カプラ−を含有するカラ−写真記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529691A (ja) |
| EP (1) | EP0122533B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59206835A (ja) |
| DE (2) | DE3313721A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61120147A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| JPS61120154A (ja) * | 1984-11-15 | 1986-06-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
| AU4743985A (en) * | 1984-09-14 | 1986-04-10 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Silver halide photographic material with magenta coupler |
| DE3741088C2 (de) * | 1987-12-04 | 1996-10-31 | Agfa Gevaert Ag | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
| GB8802129D0 (en) * | 1988-02-01 | 1988-03-02 | Kodak Ltd | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers & photographic elements containing them |
| US5053325A (en) * | 1989-10-07 | 1991-10-01 | Konica Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material |
| US5215878A (en) * | 1990-01-12 | 1993-06-01 | Eastman Kodak Company | Benzoylacetanilide photographic yellow dye image-forming couplers and photographic elements containing them |
| EP0574090A1 (en) | 1992-06-12 | 1993-12-15 | Eastman Kodak Company | One equivalent couplers and low pKa release dyes |
| US5360713A (en) * | 1992-11-12 | 1994-11-01 | Eastman Kodak Company | Yellow dye-forming couplers and color photographic elements containing these couplers |
| EP0600563B1 (en) * | 1992-12-04 | 1999-03-24 | Eastman Kodak Company | Yellow couplers having an aryloxy coupling-off group which contains an orthopolarizable functional group |
| WO2005097758A1 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-20 | Amphora Discovery Corporation | Certain triazole-based compounds, compositions, and uses thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB458664A (en) * | 1935-03-21 | 1936-12-21 | Eastman Kodak Co | Improvements in and relating to colour forming developers and processes of colour development |
| DE2114577C3 (de) * | 1971-03-25 | 1981-12-03 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial |
| JPS4873147A (ja) * | 1971-12-28 | 1973-10-02 | ||
| IT1050681B (it) * | 1974-08-31 | 1981-03-20 | Agfa Gevaert Ag | Materiale fotografico a colori e copulante giallo per esso |
| DE2640601C2 (de) | 1976-09-09 | 1985-11-28 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbphotographisches Material mit 2-Äquivalent-Gelbkupplern |
| JPS5499433A (en) * | 1978-01-20 | 1979-08-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Dye image formation method |
| JPS56151937A (en) * | 1980-04-25 | 1981-11-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Color photographic sensitive silver halide material |
| DE3245240A1 (de) * | 1981-12-10 | 1983-07-07 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Gelbkuppler fuer photographische materialien |
| DE3409886A1 (de) * | 1984-03-17 | 1985-09-19 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung farbfotografischer bilder |
-
1983
- 1983-04-15 DE DE19833313721 patent/DE3313721A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-04-03 DE DE8484103642T patent/DE3476471D1/de not_active Expired
- 1984-04-03 EP EP84103642A patent/EP0122533B1/de not_active Expired
- 1984-04-04 US US06/596,647 patent/US4529691A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-04-14 JP JP59073941A patent/JPS59206835A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3313721A1 (de) | 1984-10-18 |
| EP0122533A3 (en) | 1987-01-28 |
| EP0122533A2 (de) | 1984-10-24 |
| EP0122533B1 (de) | 1989-01-25 |
| US4529691A (en) | 1985-07-16 |
| DE3476471D1 (en) | 1989-03-02 |
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