JPS59184171A - ５員の窒素含有複素環式化合物、それらの製造法および有害生物防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な５員の窒素含有複素環式化合物、それ
らの製造法および有害生物（ｐｅｓｔ）防除剤としての
それらの使用に関する。

１．２．３−才キサチアゾリジン−４−オン類は、フラ
ンス国特許明細書第２，３１５，４２２号、Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ　　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　　ＣＡ　　８６：１０
６４９２ｃに記載されている。しかしながら、これらの
化合物の有害生物防除剤としての性質に関しては、この
刊行物に何も記載されていない。１，２．３−オキサザ
ホスホリジン２−オキシド類は、Ｊ　、Ｇｅｎ　、Ｃｈ
ｅｍ、ＵＳＳＲＶｏｌｕｍｅ　　４３　　Ｉ（１９７３
）、２５６−２５９２−ジに記載されている。しかじな
がら、これらの化合物の有害生物防除剤としての性質に
関しては、何も記載されていない。

カルバメート類、たとえば、５，６−シメチルー２−ジ
メチルアミノ−ピリミジン−４−イルジメチルカルバメ
ートまたはす”；ｙ　＋−−ｔ−イルＮ−メチルカルバ
メートが殺昆虫活性を有することは、すでに開示されて
いる（米国特許第明細書３．４９３，５７４号および米
国特許第細書第２．９０３，４７８号）。しかしながら
、それらの作用は、とくに低濃度で使用するとき、常に
満足すべきものであるというわけではない。

１、式（Ｉ）の新規な５員の窒素含有複素環式化合物が
、発見された、 １ 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリー
ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、有機または有機のカチオンの１当量または
トリアルキルシリルを表わし、そしてアルキル、シクロ
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラル
キル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アル
コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル ルフェニル ルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミンス
ルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミ
ノスルホニルおよびアリールアルキルアミ２ノスルホニ
ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そし
て式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ１！およびＲ６は、互いに独立に、水素、アルキル、
シクロアルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル
、アリールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、ア
リールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオ
キシカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールス
ルホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよく
、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールまたはへテロアリー
ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そし
て−ＣＮおよび基Ｏ（Ｓ） １ −Ｃ−Ｒ’ を表わし、 Ｒ４はアミノ、−０−Ｗを表わし、ここでＷは水素、置
換されていてもよいアルキルまたはシクロアルキル、ア
ラキルおよびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の１
当量を表わし、Ｒ４はさらにアルキルアミノ、アリール
アミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロ
アルキルアミノ、アルケニルアミノ、トリアルキルシリ
ルアミノ、トリアルキルシリルアルキルアミノ、それ以
上の異種原子を含有していてもよい窒素含有飽和複素環
式基を表わし、これらの基は置換されていてもよく、Ｒ
４はさらに式 の基を表わし、式中。

Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、
アルケニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、
アリールカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、アリー
ルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキ１ ルアミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキ
ル）、アルキルアミノチオカルボニルアミン（−ＮＨ−
Ｃ−ＮＨ−アルキル）、アリールアミノカルボニルアミ
ノ、アルキルアミノチオカルボニルアミン、アルキルカ
ルボニル ルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アルキル）、アリールカルボニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ１ カルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｓｏ２ーアルキ
ル）、アリールスルホニルアミンカルボニルアミノ ０ １１１ ホニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−アルキル）およ
びアリールカルボニルアミノカルボニルアミノを表わし
、前記アルキル基またはアリール基は置換されていても
よく、 Ｒ４はさらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基は
置換されていてもよく、そしてＲ３は水素またはアルキ
ルを表わし、 ＸはＳ．Ｓｏ，Ｓｏ２，＞ｓ　ｉＲ”　’　Ｒ”　”　
ｆ；たは ＼１１ Ｐ−０−Ｒ１　２ ／ を表わし、ここで Ｒ１０はアルキルを表わし、 ）ｉｌｌはアルキルを表わし、 Ｒ１２はアルキルまたはアリールを表わし、そして Ｙは０、Ｓまたは＝Ｎ　）ｉｌｌを表わし、ここで Ｒ１３はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基
は置換されていてもよく、そしてＲ１がメチルまたはト
リフルオロメチルを表わすとき、Ｒ３は同時にメチルま
たはトリフルオロメチルを表わすことはできない。

式■の５負の窒素含有複素環式化合物は、立体異性体お
よび光学異性体の混合物の形態ならびに純粋な異性体の
形態で存在する。

２、さらに、式Ｉ １ 、式中。

Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリー
ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく。

Ｒ２は水素、無機または有機のカチオンの１当量または
トリアルキルシリルを表わし、モしてアルキル、シクロ
アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラル
キル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アル
コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキ
ルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキルスル
ホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノスルホニ
ル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスル
ホニルおよびアリールアルキルアミノスルホニルを表わ
し、これらの基は置換されていてもよく、そして式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ１１およびＲ６は、互いに独立に１．水素、アルキル
、シクロアルキル、アリール、アルキルアミノカルボニ
ル、アリールアミ７カルポニル、アルキルカルボニル、
アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリール
スルホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよ
く、 Ｒ１１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、シクロアルケニル、アリールまたはへテロアリ
ールを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そ
して−〇Ｎおよび基０（Ｓ） １ Ｃ−Ｒ４ を表わし、 Ｒ％はアミノ、−〇−Ｗを表わし、ここでＷは水素、置
換されていてもよいアルキルまたはシクロアルキル、ア
ラルキルおよびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
１当量を表わし、Ｒ４はさらにアルキルアミノ、アリー
ルアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シク
ロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、トリアルキルシ
リルアミノ、トリアルキルシリルアルキルアミノ、それ
以上の異種原子を含有していてもよい窒素含有飽和複素
環式基を表わし、これらの基は置換されていてもよく、
Ｒ４はさらに式 の基を表わし、式中、 Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、
アルケニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、
アリールカルボニル、アミノ、アルキルアミノ、アリー
ルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキ１ ルアミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキ
ル）、アルキルアミノチオカルポニルアミノ（−ＮＨ−
Ｃ−ＮＨ−アルキル）、アリールアミノカルボニルアミ
ノ、アリールアミノチオア力ルポニルア、−ミノ、アル
キルカルボ二〇 １ ルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アルキル）、アリールカルボニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ１ カルポー１−　ｋ　７　ミ／　（Ｎ　Ｈ−Ｃ−Ｎ　ＨＳ
　Ｏ２−アルキル）、アリールスルホニルアミノカルボ
ニルアミノ、アルキルカルボニルアミノカル０　　　　
　０ ＩＩ　　　　　Ｉｆ ボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−アルキル）およ
びアリールカルボニルアミ７カルポニルアミノを表わし
、前記アルキル基またはアリール基は置換されていても
よく、 Ｒ４はさらに式 ［ ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基は
置換されていてもよく、そしてＲ９は水素またはアルキ
ルを表わし、 ＸはＳ、Ｓｏ、３０２　、＞Ｓ　ｉＲ”　Ｒ”　”　＊
たは ＼ＩＩ Ｐ−０−Ｒ五　２ ／ を表わし、ここで Ｒ”はアルキルを表わし、 １（１１はアルキルを表わし、 １（１２はアルキルまたはアリールを表わし、そして Ｙは０．５ｔｌｉ＝Ｎ−Ｒ１”　を表ｈＬ、ココで Ｈｌａはアルキルオたはアリールを表わし、これらの基
は置換されていてもよく、そしてＲ１がメチルまたはト
リフルオロメチルを表わすとき、Ｒ３は同時にメチルま
たはトリフルオロメチルを表わすことはできない、 の５員の窒素含有複素環式化合物は、 ａ）ＸがＳＯ，Ｓまたは＞ＳｉＲ”Ｒ”を表わす式１の
化合物を製造しようとする場合１式Ｉ １ 癖 ０　＝　Ｃ−Ｃ−Ｒ３Ｉ１ １ Ｒ２ＨＮ　　ＯＨ 式中、 Ｒ”、Ｒ２およびＲ３は上に定義したとおりである、 の化合物を、弐■ Ｘ”Ｈａｌ２　　　　　ｍ 式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｘ１ｔｆＳＯ１＞Ｓ　ｉ　Ｒ”　Ｒ”　”　ｔたｔ＊ｓ
を表わす、 の化合物と反応させ、そして得られた化合物を、必要に
応じて、塩基で処理して塩を形成させるか、あるいは ｂ）式■ Ｉ 式中、 Ｒ１，Ｒ”、ＸおよびＹは上に定義したとおりである、 の化合物を１式Ｖ Ｒ１４Ｚ　　　　　　　Ｖ 式中、 １（１４はトリアルキルシリル、アルキル、シクロアル
キル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール
、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルス
ルフェニル、アリールスルフェニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、アルキルアミンスルホニ−」 ルホニル、ジアルキルアミノスルホニルホニル、アリー
ルアミノスルホニルまたはアリールアルキルアミノスル
ホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、
そして式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ６およびＲ６は、互いに独立に、水素、アルキル、シ
クロアルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、
アリールアミ７カルボニル、アルキルカルボニル、アリ
ールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキ
シカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスル
ホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、
そして Ｚは酸性水素原子に対して反応性である基を表わす、 の化合物と反応させるか、あるいは ｃ）Ｘが＞ＳｉＲ”Ｒ”を表わす式１の化合物を製造し
ようとする場合、式ＩＩ １ 奮 ０＝Ｃ−Ｃ−Ｒ３Ｉ１ 　１ ２ＨＮＯＨ 式中、 Ｈｌ、１２およびＲ３は上に定義したとおりである（が
、Ｒ３は−ＣＯＯＨを表わすことはできない）、 の化合物を、式■ Ｒ”　　　　　ＣＮ ＼　　／ Ｓｉ　　’　　　　　　ＩＸ ／　　＼ Ｒ’　”　　　　　ＣＮ 式中、 ＲＩＧおよびＲ１１は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させ、そして得られた化合物を、必要に
応じて、塩基で処理して塩を形成させるか、あるいは− ｄ）Ｘが ＼、１１ Ｐ−０−Ｒ１２ ／ を表わし、モしてＲ２がＲ１２が表わす式１の化合物を
製造しようとする場合、式Ｘ 　　Ｏ １１１ Ｒ１−Ｃ−Ｃ−Ｒ１’　　　　Ｘ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりであり、そしてＲ１８はアミ
ノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミ
ノ、ジアルキルアミン、シクロアルキルアミノ、アルケ
ニルアミノ、トリアルキルシリルアミノ、トリアルキル
シリルアルキルアミノ、それ以上の異種原子を含有し′
てもよい窒素含有複素環式基を表わし、これらの基は置
換されていてもよく、Ｒ”はさらに式 ％式％ を表わし、式中、 Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル ニルカルボニル、アリールカルボニル、アミノ、アルキ
ルアミノ、アリールアミノ、アルキルアリールアミノ、
ジアルキルアミノ、アルキ１ ルアミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキ
ル）、アルキルアミノチオカルボニル１ アミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキル）、アリールアミ
ノカルボニルアミノ、アリールアミノチオ７カルボニル
アミノ １ ルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アルキル）、アリールカルボニ
ルアミノ、アルキルスルホニルアミノ１ カルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｓｏ２ーアルキ
ル）、アリールスルホニルアミノカルボニルアミノ １１１ ボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−アルキル）およ
びアリールカルボニルアミノカルボニルアミノを表わし
、前記アルキル基またはアリール基は置換されていても
よく、 Ｒ１１１はさらに式 ％式％ の基を表わし，式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし，これらに基は
置換されていてもよく、モしてＲ９は水素またはアルキ
ルを表わす、 の化合物を、式Ｘ １２０ ＼ Ｐ−ＮＣＯ　　　　　　　　　ＸＩ ／ １　２　０ 式中、 Ｒ１２は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させるか、あるいは ｅ）Ｘが＞ＳＯ２を表わす式１の化合物を製造しようと
する場合、ＸがＳＯを表わす式１の化合物を，酸化剤、
たとえば、過酸化物および過酸と反応させる、ことによ
って得られることを発見した。

驚くべきことには、本発明による５員の窒素含有複素環
式化合物は、技術状態から知られておりかつ同一方向の
作用を有するカルバメート類、たとえば、５．６−シメ
チルー２−ジメチルアミノ−ピリミジン−４−イル　シ
カルー（メートまたはナフ）−１−イル　Ｎ−メチル力
ルバメ−１・（米国特許明細書第３，４９３，５７４号
および米国特許明細書第２，９０３，４７８号）よりも
実質的により強い殺昆虫作用を有する。

さらに、新規な５員の窒素含有複素環式化食物は、好都
合な毒性をもちかつ根の浸透作用を有する。

好ましい化合物は、各記号が次の意味を有する式■の化
合物である： Ｒ１はＣ□〜Ｃ７−アルキル、Ｃ２〜Ｃ７−アルケニル
、Ｃ　ａ　”　Ｃ　７−シクロアルキルまたは０５〜Ｃ
８−シクロアルケニル、これらの基は次の基の１または
２以上の基で置換されていてもよく、置換基は同一であ
るかあるいは異る：ハロゲン、とくにフン素、塩素また
は臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、とくにメトキシまた
はエトキシ、カルボキシル、カルバルコキシ、とくにメ
トキシカルボニル ボニル、フェニル、フェノキシまたはチオフェニル：フ
ェニル環はハロゲンまたはアルキルによりは置換されて
いてもよい； Ｒ１はさらにフェニルを表わし、該フェニルは次の基の
１または２以上の基で置換されていてもよく、置換基は
同一であるかあるいは異る：ハロゲン、とくに塩素、臭
素またはフッ素、ニトロ、アミノ、ＯＨ，ＣＮ、Ｃ□〜
Ｃ４−アルキル、とくにメチル、Ｃ１ＮＣ４−ハロゲノ
アルキル、とくにトリフルオロメチル、トリクロロメチ
ルまたはペンタフルオロエチル、０１〜Ｃ４−アルコキ
シ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、Ｃ工〜Ｃ４
−ハロゲノアルコキシ、とくにトリフルオロメトキシ、
ペンタフルオロエトキシ、ジフルオロメチレンジオキシ
またはハロゲン置換されたエチレンジオキシ、Ｃ１〜Ｃ
４−フルキルチオ、０１〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ
、とくにトリフルオロメチルチオ、Ｃ２〜Ｃ８−アルコ
キシアルキル、０２〜Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、とくにメチルス
ルホニル、ＣｌＮＣ４−ハロゲノアルキルスルホニル、
カルボキシル、カルバルコキシ、とくにメトキシカルボ
ニル、および基Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−１
とくにＣＨ３−０−Ｎ＝ＣＨ−；そしてまたフェニル、
フェノキシ、チオフェニルを表わし、これらの基はハロ
ゲンまたは０１〜Ｃ４−アルキルにより置換されていて
もよく、そして０２〜Ｃ４−カルボキシアルコキシ、た
とえば、カルボキシメトキシを表わし、 Ｒ１はさらにヘテロアリール、たとえば、ピリジル、ピ
リミジル、トリアジニル、インキサゾリル、チアゾリル
、オキサジアゾリル、イミダゾリル、ドリアグリル、フ
ラニルまたはチオフェニルを表わし、これらの基は次の
置換基からの同一置換基もしくは異る置換基によりｌ置
換または多置換されていてもよい：ハロゲン、とくに塩
素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、とくにメチルおよびエチル
、およびＣ１〜Ｃ４−アルコキシ、とくにメトキシおよ
びエトキシ；１（１はさらに好ましくは０−ｌｍ−また
はｐ−クロロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、３
．４−ジクロロフェニル、３．５−ジクロロフェニル、
２．４−ジクロロフェニル、２゜５−ジクロロフェニル
、２．６−ジクロロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ニ
トロフェニル、０−クロロ−メチルフェニル、２，６−
シメトキシフエニル、ｏ　＋、　ｍ−またはｐ−トリフ
ルオロメチルフェニル、０−ｌｍ−またはｐ−メトキシ
フェニル、　　０−ｌｍ−またはｐ−）リル、０−ｌｍ
−またはｐ−）リフルオロメトキシフェニル、０−ｌｍ
−またはＰ−フルオロフェニル、シクロヘキシル、ベン
ジル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ−ｔｅｒｔ
−ブチル、クロロ−ｔｅｒｔ−ブチル、ジフルオロ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、３−ヨードフェニ
ル、ビフェニル、４−トリメチルシリルオキシフェニル
、４−クロロ−３−ニトロフェニル、３−クロロ−４−
二トロフェニル、３，４．５−トリクロロフェニル、３
゜５−ジクロロ−４−フルオロフェニ）Ｉｙ、４−ジフ
ルオロメチルフェニル、３−ニトロ−４−フルオロフェ
ニル、３−フルオロ−４・−二トロフェニル、３−トリ
フルオロメチル−４−クロロフェニル、４−トリフルオ
ロメチル−３−クロロフェニル、３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルフェニル、３，４−ジ（トリフルオロメ
チル）フェニル、３，５−ジ（トリフルオロメチル）フ
ェニル、３−トリフルオロメチル−４，５−ジクロロフ
ェニル、４−トリフルオロメチル−３，５−ジクロロフ
ェニル、４−トリフルオロメトキシ−３−二トロフェニ
ル、４−ドリフルオロメトキシー３−ブロモフェニル、
４−ニトロ−３−トリフルオロメトキシフェニル、４−
ブロモ−３−トリフルオロメトキシフェニル、３−ニト
ロ−４−トリフルオロメトキシ−５−クロロフェニル、
４−メトキシー３．５−ジクロロフェニル、４−メチル
−３゜５−ジクロロフェニル、４−フルオロ−３−ブロ
モフェニル、４−ブロモ−３−フルオロフェニル、４−
クロロ−３−メチルフェニル、４−トリフルオロメチル
メルカブトフエニル、４−ドリフルオロメトキシ−３−
クロロフェニル、３−トリフルオロメチル−４−クロロ
フェニル、４−クロロジフルオロメトキシ−３−クロロ
フェニル、４−フルオロ−３−クロロフェニル、ペンタ
フルオロフェニル、４−フルオロ−３，５−ジブロモフ
ェニル、４−フルオロ−３−クロロ−５−ブロモフェニ
ル、４−クロロ−３，５−ジブロモフェニル、４−ブロ
モ−３，５−ジクロロフェニル、３−ブロモ−４゜５−
ジクロロフェニル、３，４．５−トリフルオロフェニル
または３，４．５−）ジブロモフェニルを表わす。

式１において、 Ｒ２は好ましくは水素、アルカリ金属のカチオン、アル
カリ土類金属のカチオンまたはは置換されていてもよい
アンモニウムのカチオンの１当量、アルキル部分中に１
〜４個のＣ原子を有するトリアルキルシリル、Ｃ□〜Ｃ
４−アルキル、０１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、フェ
ニルまたはベンゾイルを表わし、これらに基は次の基（
Ａ）の１または２以上の基で置換されていてもよく、置
換基は同一であるかあるいは異る＝　（Ａ）はハロゲン
、とくに塩素、臭素またはフッ素、ニトロ、アミノ、Ｃ
Ｎ、Ｃ，〜Ｃ４−アルキル、とくにメチル、Ｃ１−Ｃ４
−ハロゲノアルキル、とくにトリフルオロメチルまたは
ペンタフルオロエチル、Ｃ１−Ｃ，−アルコキシ、０１
〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、とくにトリフルオロメト
キシまたはペンタフルオロエトキシ、メチレンジオキシ
、エチレンジオキシまたはジフルオロメチレンジオキシ
またはハロゲン置換されたエチレンジオキシ、たとえば
、トリフルオロエチレンジオキシ、ＣＩ〜Ｃ４−アルキ
ルチオ、Ｃ□〜Ｃ４−ハロゲノアルキルチオ、とくにト
リフルオロメチルチオ、０２〜Ｃ８−アルコキシアルキ
ル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロゲノアルコキシアルキル、０１〜
Ｃ，−アルキルスルフェニルまたはフェニルスルフェニ
ル、　［これらに基は置換されていてもよい］　、ＣＩ
　Ｎ’Ｃ４−アルキルスルホニル、とくにメチルスルホ
ニル、Ｃ１−Ｃ４−へロゲノアルキルスルホニル、カル
バルコキシ トキシカルボニル、および基Ｃ１〜Ｃ４ーアルコキシ−
Ｎ＝ＣＨ−、とくにＣＨ３−０−Ｎ＝ＣＨ−、またはフ
ェニル、フェノキシまたはチオフェニル；これらの基は
ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルにより置換されて
いてもよい：そしてＣ２〜Ｃ４−カルボキシアルコキシ
、たとえば、カルボキシメトキシを表わし、そして Ｒ２はさらにＣ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、フェ
ノキシカルボニル［この基は基（Ａ）のｌまたは２以上
の基で置換されていてもよい］、Ｃ＊〜Ｃ４−アルキル
スルホニル、フェニルスルホニル［この基は基（Ａ）の
１または２以上の基で置換されていてもよい］、０１〜
Ｃ４−アルキルアミノスルホニルホニル、Ｃ１〜Ｃ２Ｇ
−アルキルスルフェニルまたはフェニルスルフェニル、
　しこれらの基は置換されていてもよい］、ジーＣ１〜
Ｃ，−アルキルアミノスルホニル、フェニルアミンスル
ホニル［この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置換
されていてもよい］、フェニル−０１〜Ｃ４−アルキル
−アミノスルホニルおよび式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ１＋およびＲ６は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ２
Ｇ−アルキル、０３〜Ｃ８−シクロアルキル、フェニル
［この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置換されて
いてもよい］、フェニルカルボニル［この基は基（Ａ）
の１まりｔ±２以上の基で置換されていてもよ（１）］
　、Ｃユ〜Ｃ１０−アルキルカルボニル、Ｃよ〜Ｃ４−
アルキルアミノカルボニル、ＣＩ”Ｃ１０−アルコキシ
カルボニル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニル
スルホニル、［これらの基ｔよ基（Ａ）の１または２以
上の基で置換されてし゛てもよい］を表わす。

式１において、 Ｒ３は好ましくはＲ１について述べた基、およびまたＣ
Ｎまたは基ＣＯＲ’を表わし。

Ｒ４は好ましくはアミン、Ｃ□〜Ｃ８−アルキルアミノ
またはジー０１〜Ｃ８−アルキルアミノ、　［これらの
基はヒドロキシルまたｔ＃　Ｃｔ　〜Ｃ４−アルコキシ
で置換されていてもよｌ／１］、フェニルアミノ［この
基は前述の基（Ａ）の１または２以上の基で置換されて
ｌ、ＮてもよＩ／）］、Ｃｓ　”　Ｃａ−シクロアルキ
ルアミノ、環中番こ５〜６個のＣ原子を有する飽和複素
環式構造、たとえば、モルホリンまたはトリー０１〜Ｃ
４−アルキルシリルアミノ、および式 をの基を表わし、式中、 Ｒ７はＣ□〜Ｃ４−アルキル力ルポニノシ、Ｃ２〜Ｃ４
−アルケニルカルボニル、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニ
ルカルポニル、たとえば、アセチル、Ｃ１〜Ｃ４−フル
キルアミノ、たとえば、メチルアミ５ノまたはｔ−ブチ
ルアミノ、フェニルアミノ［この基は前述の基（Ａ）の
１または２以上の基で置換されていてもよい］、Ｃ□〜
Ｃ４−アルキルアミノカルボニルアミノ１ （−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキル）、フェニルア１ ミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−フェニル）
［この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置換されて
いてもよい］、０１〜１ Ｃ４−アルキルカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アルキ
ル）、またはベンゾイルアミノ［この基は基（Ａ）の１
または２以上の基で置換されていてもよい］を表わし、 Ｒ４はさらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ１１はｃｌ−ｃ、−アルキル、とくにメチル、または
フェニル［この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置
換されていてもよい］を表わし、 Ｒ＠は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わす。

式１において、 Ｙは好ましくは０を表わし、そして ｘは好ましくはＳＯおよび＞ＳｉＲ”Ｒ”を表わし、こ
こで ＲＩＯおよびＲ１１はＣ１〜Ｃ４−アルキル、とくにメ
チルを表わす。

式１のとくに好ましい化合物は、各記号が次の意味を有
するものである： Ｒ１はＣｔ　Ｎａ３−アルキル［この基はハロゲン、と
くに塩素、０１〜Ｃ９−アルコキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、またはフェノキシによりは置換されてい
てもよく、ここでフェノキシ基はハロゲン、たとえば、
塩素またはフッ素、またはメチルにより置換されていて
もよい］、Ｃｓ”Ｃａ−シクロアルキル、０２〜Ｃ４−
アルケニル［この基はカルボキシルにより置換されてい
てもよい］、またはフエ壬ル［この基はハロゲン、とく
にフ・ン素または塩素、０１〜Ｃ４−アルキル、とくに
メチル、０１〜Ｃ９−アルコキシ、０１〜Ｃ４−／＼ロ
ゲノアルコキン、０１〜Ｃ９−ノ＼ロゲノアルキル、−
ＮＨ２、ＣＨ３０−Ｎ＝ＣＨ−またはニトロを表わし、
そして Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アル
ケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキニル、またはナトリウム、
カリウム、カルシウム、アンモニウム、トリー（Ｃ１〜
Ｃ４−アルキル）−アンモニウムからなる系列からのカ
チオンの１当量およびモルホリニルを表わし、あるいは
Ｃ４〜Ｃ４−アルキルスルフェニル、Ｃ１〜Ｃ９−ハロ
ゲノアルキルスルフェニル、フェニルスルフェニル［こ
の基は／＼ロゲンまたはＣ０〜Ｃ４−アルキルにより置
換されていてもよい］、またはフェニル［この基は／＼
ロゲンまたはＣｔ　−Ｃ４−アルキルにより置換されて
ｌ、％でもよい〕を表わし、そして Ｒ３はＲ１について述べた基、および基Ｃ０Ｒ４を表わ
し、ここでＲ４は好ましくはアミノ、０１〜Ｃ４−アル
キルアミノまたはＣＩ〜Ｃ４−アルコキシを表わし、 ＸはＳＯおよび＞ｓ　ｉ　（ＣＨａ　）　２を表わし、
そして Ｙは０を表わす。

非常にとくに述べるべき化合物は、各記号が次の意味を
有する化合物である： Ｒ１はＣＩＷＣ４−アルキル、とくにメチルまたはｔ−
ブチル、メチルカルボニル−０１〜Ｃ４−アルコキシ、
たとえば、メチル力ルポニルエトギシ、Ｃ工〜Ｃ４−ハ
ロゲノアルキル、とくにクロロメチル、フェノキシメチ
ル［この基は塩素、フッ素またはメチルにより置換され
ていてもよい］、またはフェニル［この基はハロゲン、
とくにフッ素、塩素、臭素およびヨウ素、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキル、とくにメチル、ニトロおよびＣ１−Ｃ４−ア
ルコキシの中からの同一あるいは異る基によりｌないし
３置換されていてもよいコを表わし、 Ｒ２は水素、ナトリウム、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、とく
にメチルまたはエチル、Ｃ１〜Ｃａ−ハロゲノアルキル
、ハロゲンで置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４−フルキ
ルスルフェニル、とくにクロロフルオロメチルスルフェ
ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、とくにメチル
カルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいフェニル
、フェニルカルボニルまたはフェニルスルフェニル、Ｃ
１〜Ｃ４−アルケニル、とくにアリル、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキニル、とくにプロパルギル、トリアルキルシリル、
とくにトリ１ メチルシリル、および−Ｃ−ＮＲ５Ｒ’を表わし、ここ
でＲ５は水素を表わし、そじてＲ８はハロゲンで置換さ
れていてもよいフェニルまたはフェニルカルボニルを表
わし、また０１〜Ｃ４−アルキルまたは０１〜Ｃ４アル
キルカルボニルを表わし、 Ｒ３はＲ１について述べた基、および基Ｃ０Ｒ４を表わ
し、ここでＲ４はアミンを表わし、 ｘはＳＯおよび＞Ｓ　ｉ　（ＣＨａ　）　２　’に表ワ
シ、そして ＹはＯを表わす。

とくに述べることができる化合物は、各記号が次の意味
を有する式Ｉの化合物である：Ｒ１はｔ−ブチル、クロ
ロメチル、０１〜Ｃ４−アルコキシカルボニルメチル、
フェノキシメチル［この基は塩素またはフッ素により置
換されていてもよい］、およびフェニル［この基は塩素
、メチル、ニトロまたはトリフルオロメチルによりｌ置
換もしくは多置換されていてもよい］を表わし、そして Ｒ２は水素、ナトリウム、メチル、エチル。

フェニル、３，４−ジクロロフェニル、プロパルギル、
トリハロゲノメチルスルフェニル、トリ（Ｃｚ〜Ｃ４−
アルキル）アンモニウムまたはモルホリニルを表わし、
そして Ｒ３はＲ１について述べた基およびＣＯＲ’を表わし、
ここでＲ４はアミンを表わす。

次の式１の化合物を、個々に述べることができる： Ｃｔ ＣＯＮＥ、　　　　　　　　　　　Ｓ。

Ｃ０ＮＥ、　　　　　　　　　　　ＳＯｔ Ｉ Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ ＣＯＮＨ，５０ ＣＯＮＥ、　　　　　　　　　　　ＳＯＣｔ Ｃｔ Ｃｔ ６１０− ＣＯＮＨ，ＳＯ ＣＯＮＨ，Ｓ　ｔ） Ｉ Ｃｔ Ｃｔ ＣＯＮＨ，５Ｏ ＣＯＮＨｔ　　　　　　　　　ＳＯ ｌ ／ １ ＣＯＮＨ２５０ ＣＯＮＨ，ＳＯ Ｃｔ Ｃｔ ＣＯＮＨ，５０ ＣＯＮＨ２５０ ｃｔ　　　　ｃｔ ＢｒＣＨ，Ｈ ＣＯＭＥ、　　　　　　　　　　　ＳＯＣ’ＯＮＨ，Ｓ
。

Ｃ０ＮＨ，５Ｏ ＣＯＮＨ，５０ ＣＯＮＭ、　　　　　　　　　　　５０ｔ−Ｃ４Ｈ０Ｓ
Ｏ ”ａＨｏ　　　　　　　　　　　５０ Ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ ｒ ｔ−Ｃ４Ｍ、Ｓ　０ ｔ−Ｃ，Ｈ，５Ｏ １−Ｃ４Ｈ０５０ ｔ−Ｃ４Ｈ，５Ｏ １−Ｃ４Ｈ，５０ ｔ−Ｃ，Ｈｏ　　　　　　　　Ｓ０ ｔ ６１３− ｔ−Ｃ４Ｈ，５Ｏ ｔ−Ｃ４Ｈ０５Ｏ ｔ−Ｃ，Ｈ，５Ｏ ＣＯＮＨ２、−５ｉ　（ＣＨｔＩｔ ＣＯＮＨ２”；−５ｉ　（ＣＨ＠）２ Ｃ’　（ｊ　Ｎ／／２　　　　　　　　　　＞Ｓ　’Ｌ
　（ＣＨｍ）　＊ＣＵＮＨＩ　　　　　　　　　’：、
−５ｉ　＜ＣＨｓ）ｔＣｔ ／ 　ｔ ／ Ｃｔ Ｃｔ ＣＯＮＨ，ンＳ　ｉ　（ＣＭ、）　。

ＣＯＮＨ２；Ｓｉ　（Ｃ１ｌｓ）ｔ ＣＯＮＨ２ンＳ　ｉ　（ＣＨｓｌｔ ｃｏｏｃＨ，ＩＩ −ｐ−ＱＣ，Ｈ。

Ｃ０ＮＨ，１１ ；ｐ−ＱＣ，Ｈｓ ＣＯＮＨ２１１ ”；Ｐ−ＱＣ，Ｈ。

ＣＯＮＨ，１１ ；ｐ−ＱＣ，Ｈ。

ａ　、４−Ｃ１２−Ｃ６Ｈ，−ＨＣ−ＨＣ−ＣＭ、−１
１，Ｃ＝ＣＨ−ＣＭ、− ｎ−ｃ４ｈ。

？Ｌ−Ｃ６１１，。

４−Ｃ１−Ｃ６Ｈ，−ＣＭ、。

Ｃ，Ｈ。

ＨＣＥＣ−Ｃ’Ｈ，− Ｈ，Ｃ−ＣＨ−ＣＨ，− ａ　、４−Ｃ１，−Ｃ，Ｈ，０ＣＲ２−ＣＯＮＨ。

方法２ａ： 式！■の化合物と弐■の化合物との反応は、必要に応じ
て、触媒の存在下に実施する。この反応は、適当ならば
、希釈剤の存在下に実施する。この反応は、たとえば、
次の反応式で表わすことができる： 式ＩＩの化合物のあるものは、たとえば、ドイツ国公開
明細書３．１４０．２７５号に開示されているか、ある
いは式■の化合物は既知の方法により製造することがで
きる。

式ＩＩの化合物のあるものは、この出願の先行出願（こ
の出願は先行技術の状態に属さない）の主題を形成する
。それらの化合物は、ここに記載す“１”１゛二より製
造することができる。

２ｎの化合物を、個々に述べることができ；゛ロキサム
酸ジアミド類、たとえば、フェードロキシーマロン斂ジ
アミド、２−１にび４−クロロフェニルヒドロキシーマ
ロブミＦ、２．３−ジクロロフェニル−ヒト−マロン酸
ジアミド、３，４−ジクロロノーヒドロキシ−マロン酸
ジアミド、４−！−３，５−ジクロロ−フェニル−ヒド
ロづロン酸ジアミド、４−アミノ−３，５−・ジクロロ
−フェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、４−ヒド
ロキシ−３，５−ジクロロ−フェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸ジアミド、３，５−ジクロローフェこルーヒドロ
キシ−マロン酸シアこド、２，４−ジクロロ−フェニル
−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２，５−ジクロロ−
フェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２，６−シ
クロローフエニルーヒドロギシーマロン酸ジアミド、２
−１３−および４−ニトロフェニル−ヒドロキシ−マロ
ン酸ジアミド、２−クロロ−メチルフェニル−ヒドロキ
シ−マロン酸ジアミド、２−１３−および４−トリフル
オロメチルフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、
２−２３−および４−メトキシフェニル−ヒドロキシ−
マロン酸ジアミド、２．６−シメトキシフエこルーヒド
ロキシ−マロン酸ジアミド、２−１３−および４−トリ
ル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、２−１３−および
４−トリフルオロメトキシフェニル−ヒドロキシ−マロ
ン酸ジアミド、２−５３−および４−フルオロフェニル
−ヒドロキシ−マロン酸ジアミド、３　、４−ジクロロ
フェニル−ヒドロキシ−マロン酸アミドメチルアミド、
フェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジエチルアミドアミド
、シクロヘキシルヒドロキシ−マロン酸メチルエステル
アミド、ジメチル３，４−ジクロロフェニル−ヒドロキ
シ−マロネート、ジエチル３−クロロフェニル−ヒドロ
キシ−マロネート、３゜４．５−トリクロロフェニル−
ヒドロキシ−マロン酸メチルエステルアミド、４−クロ
ロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸インプロピルエステ
ルアミド、３，５−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マ
ロン酸アミドモルホリニルエステルアミｉ’、　　３　
、４−ジクロロフェニル−ヒドロキシ−マロノ酸ビスー
イソペンチルアミド、フェニルヒドロキン−マロン酸ビ
スメチルアミド、シクロヘキシルヒドロキシ−マロン酸
ジアミド、２，３゜４−１２，３．６−および３，４．
５−トリクロロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミ
ド、２．３，４．５−および２，３，５．６−チトラク
ロロフエニルーヒドロキシーマロン酸ジアミドおよヒヘ
ンタクロロフェニルーヒドロキシーマロン酸ジアミド。

α、α″−二置換ヒドロキシ酢酸アミド類、たとえば、
α−トリクロロメチル−α′−フェニルー１α−ｔ−フ
チルーα′−４−クロロフェノキシメチル−１α−ｔ−
ブチル−α’−２，４−ジクロロフェノキシメチル−１
α−１−ブチル−α′−４−フルオロフェノ午ジメチル
−１α−ｔ−ブチル−α″−２，４−−２，４−ジクロ
ロフエノキシメチルブチル−α′−７エニルスルホニル
メチルー、α−ｔ−ブチル−α°−クロロメチルー１α
−ｔ−ブチル−α’−３，４−クロロフェノキシメチル
−１α−フェニル−α″−エトキシカルボニルメチルー
１αｔ−ブチル−α’−４−フルオロー２−クロローフ
ェノキシメチル−１α−ｔ−ブチル−α“−４−フルオ
ロ−２−ブロモ−フェノキシメチル−およびα−ｔ−ブ
チルーα゛−フェノキシメチル−ヒドロキシ酢酸アミド
。

弐■の化合物は既知である。次の化合物を述べることが
できる：塩化チオニル、二塩化イオウおよびジ（Ｃｒ−
Ｃ４−アルキル）−シリルジクロライド。

この反応はとくに好ましくは塩化チオニルを用実施例 塩化チオニルを弐■の化合物として使用するとき１式Ｉ
Ｉとの反応は好ましくは大過剰量の塩化チオニル中で、
希釈剤を使用せずに実施する９式■の化合物は初めに導
入された量の塩化チオニル中に添加するか、あるいは塩
化チオニルを式Ｈの化合物へ添加する。この手順におい
て、塩化チオニルは反応成分としておよび希釈剤として
働く。この反応は環流下に５０〜１５０℃、好ましくは
６０−１００℃の範囲の高温において、とくに好ましく
は混合物の沸点において実施する。

この反応は好ましくは大気圧下に実施する。高圧下に実
施することは可能である。

仕上げは、塩化チオニルを希釈し、残留物を、たとえば
、エーテルで、すすぎ、そして残留物を乾燥することに
よって、実施する。

ある環境下において、式Ｉの化合物は、過剰量の塩化チ
オニルから直接濾過し、洗浄し、そして乾燥することも
できる。

式■の化合物と塩化チオニルまたは二硫化イオウまたは
ジアルキルジクロライドとの反応は、希釈剤の存在下に
実施できる。

好ましくは使用する希釈剤は、塩素化されていてもよい
炭化水素類、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン
、シクロヘキサン、石油エーテル、塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素。

クロロベンゼン、エーテル類、たとえば、ジエチルエー
テル、ジメチルエーテル、ジオキサンおよびテトラヒド
ロフラン、およびエステル類、たとえば、酢酸エチルで
ある。

式ＩＩの化合物を希釈剤中に溶解または懸濁させ、そし
て塩化チオニル、または二硫化イ才つまたはジアルキル
シリルジクロライドを添加する。

式ＩＩの化合物および弐ｍの化合物は、等モル比で使用
することができる。しかしながら、１倍ないし２倍過剰
量の弐■の化合物、たとえば、塩化升オニルは好ましい
。

この反応は４０〜１５０℃、好ましくは４０〜１００°
Ｃの温度において実施する。この反応はとくに有利には
環流下に混合物の情意において実施する。

この反応は大気圧ｒに実施する。しかしながら、この反
応は高圧下に実施することもできる。

塩化チオニルまたは二硫化イ才つまたはジアルキルシリ
ルジクロライドおよび希釈剤を蒸留した後、仕上げは上
のように、たとえば、残留物の再結晶化および乾燥によ
り実施する。

方法２ａにより得ることができる、Ｒ２が水素を表わす
式１の化合物は、必要に応じて、等モルＹの塩基で処理
することにより、塩類に転化することができる。適当な
塩基は、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属
水酸化物、たとえば、ＮａＯＨ，Ｃａ　（ＯＨ）２また
はＫＯＨ、アルカリ金属アルコラードまたはアルカリ土
類金属アルコラード、たとえば、ナトリウムのメチラー
トまたはエチラート、および第三アミン、トリエチルア
ミン、トリエチルアミン、ピリジンまたはモルホリンで
ある。

式■の化合物と式Ｖの化合物との反応は、適当ならば、
希釈剤および触媒の存在下に実施する。

この反応は、たとえば、次の反応式で表わすことができ
る： 弐■の化合物は、式■の化合物の製造について前述した
方法により得ることができる。上において好ましいと述
べた、Ｒ３が水素を表わす式Ｉの化合物を使用すること
が好ましい。

式Ｖの化合物は既知である。次の化合物を、式（Ｖ）の
化合物の例として述べることができる：アルキル化剤、
臭化メチル、ヨウ化メチル、塩化メチル、臭化エチル、
塩化エチル、ヨウ化エチル、ｌ−ヨードプロパン、２−
ヨードプロパン、塩化アリル、臭化アリル、臭化プロパ
ルギル、塩化プロパルギル、塩化ベンジル、臭化ベンジ
ル、塩化３．４−ジクロロベンジル、硫酸ジメチルおよ
び硫酸ジエチル。

アシル化剤、塩化ベンゾイル、塩化３，４−ジクロロベ
ンゾイル、臭化３−クロロベンゾイル、塩化アセチル、
無水酢酸、塩化プロピオニル、シアン化ベンゾイル、エ
チルクロロホルメート、メチルクロロホルメート、塩化
メチルスルファモイル、塩化ジメチルカルバモイルおよ
びフェニルクロロホルメート。

イソシアネート類、たとえば、メチルイソシアネート、
エチルイソシアネート、プロピルインシアネート、ブチ
ルイソシアネート、ドデシルイソシアネート、フェニル
イソシアネート、ｐ−クロロベンゾイルイソシアネート
、Ｏ−クロロベンゾイルインシアネート、スルホニルイ
ソシアネート類、たとえば、ベンゼンスルホニルイソシ
アネート、および３，４−ジクロロベンゾイルイソシア
ネート。

スルフェニル化剤、たとえば、トリハロゲノメチルスル
フェニルクロライド、２．３−ジクロロメチル−、ジク
ロロフルオロメチル−およびトリフルオロメチルスルフ
ェニルクロライド、置換されていてもよいフェニルスル
フェニルクロライド、たとえば、フェニル−１ｐ−クロ
ロフェニル−１ｐ−トリフルオロメチルフェニル−およ
び３．４−ジクロロフェニルスルフェニルクロライド。

シリル化剤、たとえば、トリメチルシリルシアニドまた
はクロライド。スルホニル化剤、たとえば、塩化トシル
、塩化フェニルスルホニルおよヒ塩化クロロフェニルス
ルホニル。

適当な希釈剤は、すべての有機溶媒である。これらは、
とくに、次のものを包含する：脂肪族および芳香族の、
ハロゲン化されていてもよい炭化水素、たとえば、ペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン。

リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレノ、塩化
エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびＯ−クロロベンゼン、ならびにエーテル類、たと
えば、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、および
ざらにゲトン類、たとえば、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチ
ルケトン、およびまたエステル類、たとえば、酢酸メチ
ルおよび酢酸エチル、およびニトリル類、たとえば、ア
セトニトリルおよびプロピオニトリル、ベンゾニトリル
およびゲルタロニトリル、およびさらにアミド類、たと
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよ
びＮ−メチルピロリドン、ならびにジメチルスルホキイ
ド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸
トリアミド。

すべての常用の酸結合剤を酸受容体として使用すること
ができる。これらは、好ましくは、次の化合物を包含す
る＝アルカリ金属の炭酸塩、水酸化物またはアルコラー
ド、たとえば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、
カリウムメチラート、ナトリウムエチラートおよびカリ
ウムエチラート、およびまた脂肪族、芳香族または複素
環族のアミン、たとえば、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ジメチルアこリンおよび
ピリジン。

適当な触媒は、水および水不混和性有機溶媒からなる２
相系の反応、たとえば、反応の転相、に通常使用されて
いる化合物（転相触媒）である。

このタイプのとくに好ましい触媒は、好ましくは１〜１
０個／アルキル基、とぐに１〜８個／アルキル基の炭素
原子、好ましくはアラルキル基のアリール成分としてフ
ェニルおよびアラルキル基のアルキル部分中に１〜４４
Ｎ、とくに１または２個の炭素原子を有するテトラアル
キル−およびトリアルキルアリール−アンモニウム塩で
ある。このタイプのとくに適当な化合物は、ハライド、
たとえば、塩化物、臭化物およびヨウ化物である。臭化
テトラアルキルアンモニウム、塩化ベンジル−トリエチ
ルアンモニウムおよび塩化メチルトリオクチルアンモニ
ウムを、例として述べることができる。

この反応温度は約０℃〜１３０℃、好ましくは約２０″
Ｃ〜６０℃に保持される。この方法は好ましくは大気圧
下に実施する。

仕上げは常法で、実施する。

方法２Ｃ： 式ＩＩの化合物と式■のシリルジシアニドとの反応は、
方法２ａについて記載したように実施しする（希釈剤を
使用する変法）。

この方法は好ましくは塩基の等モル量（０，０１〜５重
量％）までの触媒の存在下に実施する。

ｔｅｒｔ−アミン、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンまたはピリジンを好ましくは塩基として述べることが
できる。

方法２ｄ： 式Ｘの化合物と弐Ｘの化合物との反応は、次の反応式で
表わすことができる： 式Ｘの化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法に
類似する方法で製造することができる。

式Σの化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法に
類似する方法で製造することができる（Ｊｏｕｒｎ、Ｇ
ｅｎ、Ｃｈｅｍ、ＵＳＳＲＶｏ　ｌ　ｕｍｅ　　３８　
　ｍ、１４７９−１４８２　（１９６８）参照）。

この反応は遊離体に対して不活性である希釈剤中で実施
する。このタイプの適当な希釈剤は、方法２ａについて
述べたものである。

式ＸおよびＸの化合物は、好ましくは等モル量で使用す
る。

この反応は一２０℃〜＋５０℃、好ましくは一り０℃〜
＋２０”Ｃの温度において実施する。

ＭＩＩａ体（ｅｄｕｃｔ）を混合し、反応が完結するま
で、かきまぜる。反応の終了はスペクトル的に決定する
ことができ、そして反応混合物のＮＧＯ帯の消失により
指示される。

仕上げは常法で蒸留により実施する。

すでに述べたように、式ＩＩの化合物の製造は先行の未
公開の出願（ドイツ国特許出願Ｐ３３　０８４６２．９
号）の主題を形成する。

それらの製造は、一般に次のように記載される： ３、弐刈 −Ｈ ／ ＲＩ　Ｃ−Ｃ０ＲＩ　’　　　　　　Ｘ［［＼ ０ＮＨ２ 式中、 Ｒ１はｌに定義したとおりであり、そしてＲ１７はアミ
ン、置換されていてもよいアルコキシまたはシクロアル
コキシ、アルキルアミン、アリールアミノ、ジアルキル
アミノ、シクロアルキルアミノ、アルケニルアミノまた
はそれ以」二の異種原子を含有していてもよい窒素含有
飽和複素環式基を表わし、これらに基は置換されていて
もよい、 の化合物は、弐虐 Ｒ１８ ／ Ｒ”　−Ｃ−ＣＯＲ”　７　　　Ｘ１ｌｌ＼、 Ｎ 式中、 Ｒ１はｌに定義したとおりであり、 Ｒ１＠　ハ水素マタは５ｉ（ＣＨａ）ａを表わし、そし
て Ｒ１７は上に定義したとおりである、 の化合物を無機酸と反応させる方法により得られる。

４、式扇 ０Ｈ ／ Ｒ’　　−Ｃ−ＣＯ−Ｒ１７窟 ＼ Ｃ０ＮＨＣＯＲ”　　’ 式中、 Ｒ１は１に定義したとおりであり、そしてＨ１？は３に
定義したとりであり、そしてＲ１”は水素、置換されて
いてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキルまた
はアリールを表わす、 の化合物は、弐双 Ｒ１８ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＲＩ　７　　　　ＸＶ ＼ Ｎ 式中、 Ｒ１およびＲ”は９に定義したとおりであり、そして Ｒ１８は水素または５ｉ（ＣＨ３）３を表わす、 の化合物を式ＸＶＩ Ｒ１’−ＣＯＯＨＸＶＩ 式ｔ１Ｊ、 Ｒ１９は上に定義したとおりである、 の酸と無機酸の存在下に反応させる方法により得られる
。

５、式Ｘ■ Ｈ ７／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２Ｘ■ ＼ Ｃ０ＮＨＲ２０ 式中Ｒ１は−ヒに定義したとおりであり、そして Ｒ”はアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アミノ
、アルキルアミノ、アリールアミノ、アシルアミノ、シ
アルギルアミノまたはアルキルアリールアミノを表わす
、 の化合物は、式Ｘ■ Ｈ ／ Ｒ’　−Ｃ−ＣＯＮＨ２Ｘ■ ＼ ＣＯＯＲ２を 式中、 式中Ｒ１は上に定義したとおりであり、そして Ｒ２１はアルキルまたはシクロアルキルを表わす、 の化合物を式ＸｌＸ Ｒ２’　ＮＨ２ＸＩＸ 式中、 Ｒ２０は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させる方法により得られる。

６、式ＸＸ Ｈ ／ Ｒ１−Ｃ−Ｃ０ＮＨＲ２’　　　　　ＸＸ＼、 Ｃ０ＮＨＲ２’ 式中、 Ｒ１およびＲ２０は５に定義したとおりである、 の化合物は、式ＸＸ［ Ｈ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＯＲ２１ＸＸＩ ＼ ＣＯＯＲ２１ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりであり、モしてＲ２１は同一
であるかあるいは異り、アルキルまたはシクロアルキル
を表わす、 の化合物を式ＸＩＸ Ｒ２０ＮＨ２ＸＩＸ 式中、 Ｒ２０は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させる方法により得られる。

７、式ＸＸ［［ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−Ｃ０ＮＨ，、ＸＸ［ ＼、 ＯＯＭｅｔ 式中、 Ｒ１はｌに定義したとおりであり、そしてＭｅｔはアル
カリ金属カチオンまたはアルカリ土類金属カチオンの１
当量を表わす、 の化合物は、式Ｘ■ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２Ｘ■ ＼ ＣＯＯＲ２１ 式中、 Ｒ１およびＲ２１は５に定義したとおりである、 の化合物を式Ｘ虐 Ｍｅｔ　−ＯＨＸ■ 式中、 Ｍｅｔは上に定義したとおりである、 の化合物を反応させる方法により得られる。

８、式Ｘ窟 ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２ＸＷ ＼ Ｃ０ＮＨ−Ｃ−Ｒ１９ １ 式中、 Ｒ１はｌに定義したとおりであり、そしてＲ１９は４は
定義したとおりである、 の化合物は１式ＸＸＶ Ｏ−Ｓ　ｉ　（ＣＨａ　）　ａ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＮ　　　　　　　　ＸＸＶ＼ ＣＮ 式中。

Ｒ１はｊ二に定義したとおりである、 の化合物を弐ＸＶＩ Ｒ１″　−ＣＯＯＨＸＶＩ 式中、 Ｒ１１１は上に定義したとおりである、の酸またはその
無水物と無機酸の存在下に反応させる方法により得られ
る。

９、式ＸＸＶＩ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２ＸＸＶＩ ＼ Ｃｏ−ＮＨ−ＮＨ−Ｒ２２ 式中、 Ｒ１は王に定義したとおりであり、モしてＲ２２はアル
キルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル
、アリールアミノカルボニル、アリールアミノチオカル
ボニル、アルキルスルホニルアミ７カルポニル、アリー
ルスルホニルアミノカルボニル、アルキルスルホニルア
ミ７カルポニル、アリ−（レカルボニルアミノカルボニ
ルおよび対応するチオカルボニルわす、 の化合物は、式ＸＸ■ Ｈ ／ Ｒ　ｉ−　Ｃ　−　Ｃ　Ｏ　Ｎ　Ｈ　２　　　　　Ｘ　
Ｘ■＼ ＣＯＮＨＮＨ２ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりである、 の化合物を式ＸＸ■ Ｒ２　”　ＮＣＯ　（Ｓ）　　　　ＸＸ■Ｒ２３はアル
キル、アリール、アルキルスルホニルのイソ−（チオ）
−シアネートと反応させる方法により得られる。

ｌＯ、式ｘＸ■ Ｈ ／ Ｒ１　−Ｃ−ＣＯＮＨ２　　　　　ＸＸＩＸ＼ ＣＯＮＨ−ＮＨ−Ｒ２４ 式中、 Ｒ１は１に定義したとおりであり、モしてＲ２４はアル
キルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホ
ニルまたはアリールスルホニルを表わす、 の化合物は、式ＸＸ■ Ｈ ／ Ｒ１　−Ｃ−ＣＯＮＨ２　　　　　ＸＸＶｎ＼ ＣＯＮＨＮＨ２ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりである、 の化合物を式ＸＸＸ Ｒ２　’　　−Ａ　　　　　　　　ＸＸＸ式中。

Ｒ２４は上に定義したとおりであり、モしてＡはハロゲ
ン、ＡＣＮ，Ｃ□〜Ｃ４−アルキルカルボニルオキシま
たはアリールカルボニルオキシ のアシル化剤と反応させるｊ法により得られる。

１１、式ｘｘｘｔ Ｈ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２　　　Ｒ”　　ＸＸＸ［＼、　　
　　　　　／ ＣＯＮＨＮＨ２ ＼ ９ 式中、 Ｈｔ．ＨｅおよびＲ・はｌに定義したとおりである。

の化合物は、式ＸＸ■ Ｈ ／ Ｒ１　−Ｃ−ＣＯＮＨ２　　　　　ＸＸＶＩＩ＼ ＣＯＮＨＮＨ２ 式中、 Ｒ１はＬに定義したとおりである、 の化合物を式ＸＸ■ ８ ＼ ｃ＝ｏ　　　　　　　ｘｘｘｎ ／ ９ 式中、 Ｒ８およびＲ９は上に定義したとおりである、 カルボニル化合物と反応させる方法により得られる。

１２、式ＸＸＸＩＩ＋ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨＮＨ２５Ｒ２＠　　ＸＸＸＩＩ＼ Ｃ０ＮＨＮＲ２５Ｒ２” 式中、 Ｒ１は１に定義したとおりであり、 Ｒ２５は水素を表わし、 Ｒ２８は方法９および１０（前記の）においてＲ２３お
よびＲ２４について記載した意味を有するか、あるいは Ｒ２５およびＲ”は−緒になって基 ８ ／ ＝Ｃ ＼ １１ を表わし１式中、 Ｒ８およびＲ９は１に定義したとおりである、 の化合物は、式ｘｘ）Ｒ１７ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨＮＨ２ＸＸＸＫＩ ＼ ＣＯＮ　Ｈ’Ｎ　Ｈ２ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりである、 の化合物を、式ｘｘｖｍ、ｘｘｘｔたはＸＸ）０１Ｒ２
ａ　ＮＣＯＸＸＶｌ［ Ｒ２４−Ａ　　　　　ＸＸＸ ８ ＼ （：＝Ｑ　　　　　ＸＸ刈 ／ ｅ 式中、 Ａ、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ＠ｌおよびＲ９は９．１０およ
び１１に定義したとおりである。

の化合物と反応させる方法により得られる。

１３、式■ Ｒ１８ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＲＸＩ［ ＼ ＣＮ 式中、 Ｒ１、ｕｌ　８およびＲ１？は３および４に定義したと
おりである、 の化合物は、式ｘｘｘｖ Ｒ”　−Ｃ＝ＯＸＸＸ１ｒ ＣＯＲ” 式中、 Ｒ１およびＲ１７は上に定義したとおりである、 の化合物を、ＨＣＮまたはＨＣＮを共与する化合物ト、
するいはシアン化トリメチルシリルと反応させる方法に
より得られる。

１４、弐ＸＸＩ ＯＨ ／ ＲＬ　−Ｃ−ＣＯＯＲ２１ＸＸ［ ＼ ＣＯＯＲ２１ 式中、 １（１およびＲ２１は６および８に定義したとおりであ
る、 の化合物は、式ＸＸＶ Ｏ５ｉ　（ＣＨａ　）　ａ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＮ　　　　　　　　ＸＸＶ＼ Ｎ Ｒ１はｌに定義したとおりである、 の化合物を式ＸＸＸＶＩ Ｒ２１−ＯＨＸＸＸＶＩ 式中、 Ｒ２１は上に定義したとおりである、 のアルコールと漉機鉱酸の存在下に反応させる方法によ
り得られる。

１５、式ＸＸＸ■ ＯＨ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＯＮＨ２ＸＸＸ■ ＼ ０ＮＨ２ 式中、 Ｒ１はｌに定義したとおりである、 の化合物は、式ＸＸＶ Ｏ５ｉ　　（ＣＨａ　）　　３ ／ Ｒ”　　−Ｃ−ＣＮ　　　　　　　　　　ＸＸＶ＼ ＣＮ 式中、 １（１はｌに定義したとおりである、 の化合物を無機酸で加水分解する方法により得られる。

式ＸＸＶ ＯＳ　ｉ　　（ＣＨ３）　３ ／ Ｒ１−Ｃ−ＣＮ　　　　　　　　ＸＸＶ＼ ＣＮ 式中、 Ｒ１は１に定義したとおりである、 の化合物は、既知であるか、あるいは既知の方法［Ｃｈ
ｅｍ、Ｂｅｒ、１０６，８７　（１９７７）；Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ　　　ＬｅｔｔｅｒｓＮｏ、１７．１４
４９−１４５０　　（１９７３）；およびドイツ国公開
明細書３，１４０，６３２吋］により製造することがで
きる。

式ＸＸＸＶ Ｒ１−Ｃ＝ＯＸＸｆｆ Ｃ０ＲＩ　？ 式中、 Ｒ１およびＲ”は１３に定義したとおりである、 の化合物のあるものは既知である。それらは、それ自体
知られている方法により製造される［Ｔｅｔｒａｈｅｄ
ｒｏｎ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ　　ｌ　　９　８０．３５３
９ページ；Ａｎｎａｌｅｎ　（１０）ｚ、２４１ページ
；ドイツ国公開明細書２，２４９．８２０号およびドイ
ツ国公開明細書２，７０８．１８９号］。

活性化合物は、植物によりよく耐えられ、温血動物に対
する好ましい水準の毒性を有し、そして農業において、
林業において、貯蔵品および材料の保護においておよび
衛生分野において遭遇する動物の有害生物（ｐｅｓｔ）
、ことに昆虫、ダニおよび線虫の防除に適する。それら
は通常の敏感性の種および抵抗性の種、および成長のす
べての段階またはある段階に対して活性である。前述の
有害生物は、次のものを包含する： 等脚口（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、オニスカ
ス・アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、
才力ダンゴムシ（Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖ
ｕｌｇａｒｅ）およびポルセリオ・スカ／＜−（Ｐｏｒ
ｃｅｌｌｉｏ　　５ｃａｂａｒ）。倍脚網（Ｄｉｐｌｏ
ｐｏｄａ）＋７）もの、たとえば、プラニウルス・グッ
ッラタス（Ｂ　ｌ　ａ　ｎｎ１ｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕ
ｌａｔｕｓ）、チロボタ′目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）（
７）もの、たとえば、ゲオフィルスΦカルポファグス（
Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）およ
びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）、シ
ムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙ　ｌ　ａ）のもの、たとえば
、スカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｕｒａ）のもの、たとえば、プシマ・サツカリナ（Ｌ
ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）、）ビムシ目
（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、たとえば、オニチウ
ルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　ａｒｍａ
ｔｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）（７）もの
、たとえば、ブラック・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒ
ｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコフ
ァエア・マテラ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒ
ａｅ）、チャバネ会ゴキブリ（Ｂ　ｌ　ａ　ｔｔｅｌａ
　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチウス（
Ａｃｈｅｔａ　　ｄ　ｏｍｅ　ｓ　ｔ　　１ｃｕｓ）、
ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、］、ｈノサ
マバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　
　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅＳ）、メラノプルスｅシ
フエレンチアリス（Ｍｅｉａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｆ
ｅｒｅｎｔｉａｌｉＳ）およびシストセル−力争グレカ
゛リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉ
ａ）、ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、
たとえば、ホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆ
ｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、シロアリ目
（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえば、レチキュリテ
ルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）
、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、たとえば、フ
ィロクセラ・バスタリス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖ
　ａ　ｓ　ｔ　ａ　ｔ　　ｒ　ｉｘ）、ペンフィグス（
Ｐｅｍｐｈｉ　ｇｕｓ　　ｓ　ｐｐ、）およびヒトジラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓｈｕｍａｎｕｓ　　ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　
　ｓｐｐ、）およびケモノホソジラミ（Ｌｉ　ｎｏｇｎ
ａｔ　ｈｕ　５ＳＰＰ、）、ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐ
ｈａｇａ）のもの、たとえば、ケモノハジラミ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、）およびダマリネア（
Ｄａｍａｌｉｎｅａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、たとえば、クリバネアザミウマ（
Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆ　ｅｍｏ　ｒａｌ　ｌ　
ｉ　ｓ）およびネキアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａ
ｂａｃｉ）、半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの
、たとえば、チャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
　　ｓｐｐ、）、ジステルウス・インテルメジウス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエ
スマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ
）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ）、ロドニウス・ブロリウス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　
　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏ
ｍａ　　５ｐｐ−）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の
もの、たとえば、アレウデスｅブラシカ−ｒ−（Ａｌｅ
ｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラ
ミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、ドリアレウロ
デス・バポラリオルム（Ｔｒｔａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　
ｙａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、　　ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉ　ｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラム
シ（Ｂｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒ　ｙ　ｐ　ｔ　ｏ　
ｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・フ７／＜工（
Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス―ポミ　（
Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍ　　ａ　　ｖ　　。

ｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、
）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄ。

ｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（
Ｅｍｐｏａｓｃａ＋　ｓｐｐ、）、ユースセリス拳ビロ
バツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｔｏｂａｔｕｓ）、
ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈ。

ｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タ
カイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オ
リーブ力タカイガラムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌ
ｅａｅ）、　　ヒメトビウンカ（Ｌａ−。

ｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイ
ロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）
、７カマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａ
ｕｒａｎｔｉｉ）、シロマル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄ
ｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、シュード１−／カス
（ＰｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕＳ　　Ｓｐｐ、）およびキジ
ラミ（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ、）、鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、たとえば、ワタアカミムシ（Ｆｅ
ｅｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌ　　ｌａ
）、ブパルスのビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉ　ｎ
１ａｔ　１ｕｓ）、ケイマドピア争ブルマタ（Ｃｈｅｉ
ｍａｔｏｂｉａ　　ｂ　ｒ　ｕ　ｍ　ａ　ｔａ）、リソ
コレチス・ブランカルブラ（Ｌｉｎｋｈｏｃｏｌｌｅｔ
ｉｓ　　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウ
タ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌ
ａ）、ｍナガ（Ｐ　ｌ　ｕ　ｔｅ　１１　ａ　　ｍａｃ
ｕｌ　ｉ　ｐｅｎｎｉ　ｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃ
ｏｓａｍａ　　ｎ　ｅ　ｕ　　ｓ　　ｔ　　ｒａ）、ク
ワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉａｃｈｒｙｓｏｒｒ
ｈｏｅａ）、−ｖイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓ
ｐｐ、）、ブッカラトリッウス・スルベリエラ（Ｂｕｃ
ｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミ
カンハモグリ力（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉ
ｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔ　ｉ　ｓ　　ｓｐｐ
、）、−Ｌ−クソア（Ｅｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）、フェ
ルチア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ニアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、　ヘ
リオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　５ｐｐ−）、ヒロイ
チモンジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｔｇｕａ）
、：＋トウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌ
ａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　
１ｉｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
　　ｓｐｐ、）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐ
ｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルポカプサ・ボモネラ（Ｃａ
ｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ
（Ｐｉｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、ニカメイチュウ（Ｃｈ
ｉｌｏ　　ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔ
ａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、　スジコナマダラメイガ
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチ
ミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）
、チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓ
ｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｆｎｅａ
　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュ
ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓ
ｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（
Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチク
ラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリス
トネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ。

ｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・ア
ンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌ　１　
ａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）およびトルトリクス９ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ
　　ｖｉｒｉｄａｎａ）、鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒ
ａ）のもの、たとえば、アノビウムープンクタツム（Ａ
ｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシン
クイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃ
ａ）、プルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ
ｕｓ　　。

ｂｔｅｃｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕＳ）、ヒロト
ルペス嗜バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊ
ｕｌｕｓ）、アゲラスチカＯアル＝（Ａｇｅｌａｓｔｉ
ｃａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタスサ・デセムリネアタ
（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａ
ｔａ）、　　フィートンミコフレアリアｚ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（Ｄ
ｉａｂｒｏｔｉｃａ　　ＳＰＰ、）、シリオデス・クリ
ソデフ７う（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｉｃ
ｅｐｈａｔａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ
ｔｏｍａｔｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　５ｐｐ
−）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ＳＰＰ
、）、オチオリンウス・スルカラス（Ｏｔ　ｉ　ｏｒｒ
ｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウム
シ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）
　、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈ。

ｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ
拳ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔ　ｉ　ｃａ）、
カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、
トロゴデルマ（ＴｒＯｇＯｄｅｒｍａｓｐｐ、）、アン
トレヌス（ＡｎｔｈｒｅｎｕＳ　　Ｓｐｐ、）、アッタ
ゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、　　ヒラ
クキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、）、メリゲテ
ス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕ
ｓ）、ヒゴウホンムン（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、
＝プラス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕ　ｓ）　、　セマルヒョホンムシ（Ｇｉｂｂｉ
ｕｍＰＳＶｉｌＯｉｄｅＳ）、ｍクヌトモドキ（Ｔｒｉ
ｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チヤイロコメノゴミムン
グマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔ。

ｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓ　　ｐＰ
、）、１ノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ｓｐｐ、）
、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌ。

ｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフィマロン
・ソルスチチアリス（Ａｍｐ　ｈ　ｉ　ｍａ　ｌ　ｌ　
。

ｎ　　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）およびコメテリトラ
・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｉａ
ｎｄｉｃａ）、膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のも
の、たとえば、マツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ
、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　５ＰＰ
−）、ウシウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ＳＰＰ、）、　　イ
エヒメアリ（ＭＯｎＯｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎ
ｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ、）、
双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）（７）もの、たとえば、ヤブ
カ（ＡｅｄｅＳ　ｓｐｐ、）、ハマダラ力（Ａｎｏｐｈ
ｅｌｅＳ　　Ｓｐｐ、）、　　イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　
ｓ　　　ｐＰ、）、キイロショウジョバｚ（Ｄｒｏｓｏ
ｐｈｉ　１ａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、　　イ
エバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆ
ａｎｎｉａ　　ＳＰＰ、）、クロバエ・エリスロセフ７
う（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒ。

ｃｅｐｈａｌａ）、キンバｚ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、
）、オビキンバｚ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ、）、　
　クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、）、ウマバ
ｚ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ　ｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、　ヒ
ッポポス力（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　５ＰＰ−）、サ
シバｚ（Ｓｔｏｍ６ｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、　　ヒツジ
バーｒ−（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、）、ウシバｚ（
Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａｂａｎ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎｎｉ　ａ　　ｓｐ
ｐ、）、ケバ−ｒ−（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎ
ｕｓ）、オスシネラ”７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａｆｒ
ｉｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、）
、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉ　ａ’　　ｈ
ｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅ
ｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレア
ｘ（Ｄａｃｕｓ　　ｏ　　ｌ　　ｅ　　ａｅ）およびガ
ガンポ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａｐ　ａ　ｌ　ｕ　ｄ
　ｏ　ｓ　ａ　）　ａノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ）のもの、たとえば、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏ
ｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃ
ｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、１．蛛形綱（Ａｒ
ａｃｈｎｉｄａ）ｃ７）もの、たとえば、スコルピオ・
マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）およびラ
トロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　
　ｍ　　　ａｃｔａｎｓ）、タ′二目（Ａｃｒｉｎａ）
のもの、たとえば、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ　
　５ｉｒｏ）、　　ヒメダ−（Ａｒｇａｓ　　ｓｐｐ、
）、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ、）
、　ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｇａｌｌｉｎａｅ
）、エリオフィルス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　
ｒｉｂｉｓ）、　　ミカンサビダ＝（Ｐｈｙｌｌｏｃｏ
ｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダ−（
ＢｏｏｐｈｉｌｕＳ　　ｓｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒ
ｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、アンブリオ
マ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、　　イボマク
＝（Ｈｙａｌｏｍｍａ　　５ＰＰ−）、？ダニ（Ｉｘｏ
ｄｅＳ　　ｓｐｐ、）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓ。

ｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃ
ｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、　　ヒゼンダニ（
Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、ホコリダ＝　（Ｔ
ａｒｓｏｎｅｍｕｓ　　Ｓｐｐ、）、クローバハタ＝（
Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔ　ｉ　ｏｓａ）ｌ　ミカ
ンリンゴハタ゛＝（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、
）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）。

植物寄生線虫には、次のものが包含される：ネグサレセ
ンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ、）、ラド
ホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５１ｍ１
１ｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンリンゴハタ（Ｔｙｌｅ
ｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シ
ストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　　５ｐｐ−）
。

ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｓｐｐ
、）、ア７エレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、　ロンギドルス（Ｔ、ｏｎｇｉｄ
ｏｒｕｓ　　５ｐｐ−）、　クシフイオマ（Ｘｉｐｈｉ
ｎｅｍａ　　ｓｐｐ、）およびトリコドルス（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、）。

活性化合物は、普通の配合物、たとえば、液剤、乳剤、
懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、
活性化合物を含浸した天然および合成の物質、種子用の
重合体物質中および被覆組成物中の非常に微細なカプセ
ル剤、種子用コーティング組成物、および燃焼装置、た
とえば、燻蒸カートリッジ、燻蒸カンおよび燻蒸コイル
とともに使用する配合物、ならびにＵＬＶ常温ミストお
よび加温ミストの配合物に変えることができる。

これらの組成物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体の溶剤、加圧下の液
化した気体、および／または固体の相体と、必要に応じ
て表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤
および／または発泡剤と混合して製造することができる
。また、増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助
溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶剤として、
次ぎのちのが主として適する：芳香族炭化水素、たとえ
ば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族または脂肪族の炭化水素、たとえば、
クロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪
族または複素環族の炭化水素：たとえば、シクロヘキサ
ン、またはパラフィン系留分、たとえば、アルコール、
たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエ
ーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシ
クロヘキサノン、強く極性の有機溶媒、たとえば、ジメ
チルポルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに
水：液化した気体の増量剤または担体とは、常温および
常圧では気体である液体を意味し、たとえば、ハロゲン
化された炭化水素ならびにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素のようなエアロゾル噴射剤を意味する；固
体の担体として、次ぎのものが適する：粉砕した天然鉱
物、たとえば、カオリン、フレ仁タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイ
ソウ土ならびに合成鉱物、たとえば、高度に分散したケ
イ酸、アルミナおよびシリケート；粒剤のための固体の
担体として、次ぎのものが適する：粉砕しかつ分別した
天然岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、および海泡
石および白雲層ならびに無機および有機の粉末の合成粒
体、有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしから、
トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／
または発泡剤として、次ぎのものが適する：たとえば、
非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、たとえば、
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ートならびにアルブミン加水分解物；分散剤として、次
ぎのちのが適する：リグニンーサルファイト廃液および
メチルセルロース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニルを、配合物中に使用できる。

着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有するつ 本発明による活性化合物は、商業的に入手可能な形態お
よびこれらの配合物から調製された使用形態で、他の活
性化合物、たとえば、殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、殺菌・カビ剤、成長調節用物質または除草剤
の混合物として存在することができる。殺虫剤には、た
とえば、リン酸、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素
化炭化水素。フェニル尿素および微生物より生産された
物質が包含される。

本発明による活性物質は、さらに、商業的に入手可能な
配合物およびこれらの配合物から調製された使用形態で
、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗
剤とは、添加される相乗剤自体は活性である必要はない
が、活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に人手可能な配合物から調製された使用形態の活
性化合物の含量は、広範囲にわたって変化させることが
できる。０．００００００１〜９５重量％、好ましくは
、０．０００１〜１重量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な生物および貯蔵製品の有害生物に対して使
用するとき、活性化合物は木材および粘りにおいてきわ
めてすぐれた残留活性を有し、ならびの石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有することに
特色がある。

本発明による活性化合物は、獣医学分野において体外寄
生虫および体内寄生虫を防除するためにも適する。

本発明による活性化合物は、獣の分野において、既知の
方法で、たとえば、経口的投与により、たとえば、錠剤
、カプセル剤、ドリンクおよび粒剤の形態で、皮膚への
適用により、たとえば、浸漬、噴霧、注ぎがけおよびス
ポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ）、およびダスチング
（ｄｕｓｔｉｎｇ）の形で、および非経口的投与により
、たとえば、注射の形で使用される。

−叉痙刻」− １４４，５ｇ（０，５５モル）の３，４−ジクロロフェ
ニル−ヒドロキシ−マロン酸ジアミドを、３５０　ｍ　
ｌの塩化チオニル中に懸濁させる。

この混合物を、かきまぜながら、３時間沸騰加熱し、１
０℃に冷却し、そして沈殿した結晶を濾過する。この結
晶をジエチルエーテルで洗浄し、そして５０℃で乾燥す
る。

このようにして、１２０．５ｇ（理論量の７０．９％）
の５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−アミノカル
ボニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−４−オン−
２−オキシドがわずかに黄色味の結晶、融点１９ｊ−１
９２℃（分解）、の形で得られる。

一文厘舅ヱー ４０．２ｇ（０，１３モル）の５−　（３、４−ジクロ
ロフェニル）−５−アミ７カルポニルー１．２．３−オ
キサチアゾリジン−４−オン−２−オキシドを、２００
無水メタノール中の７ｇのナトリウムメチラートの新し
く調製した溶液中に導入する。この混合物を室温におい
て１時間かきまぜた後、溶媒を減圧蒸留し、そして固体
残留物をジエチルエーテルとともに粉砕し、室温で乾燥
する。

この手順により、３４ｇ（理論量の１００％）の５−（
３，４−ジクロロフェニル）−５−アミノカルポヨルー
１．２．３−オキサチアゾリジン−４−オン−２−オキ
シドのナトリウム塩、２５０℃以上においてゆっくり分
解、暗色、が得られる。

一ス」１１且− ３１，２ｇ（０，２モル）のヨウ化エチルを、５０ｍ１
のアセトニトリル中ｃ７）６．２ｇ（０，０２モル）の
５−（３，４−ジクロロフェニル）−５−アミノカルボ
ニル−１，２，３−オキサチアゾリジン−４−オン−２
−オキシドおよび２．０２ｇ（０，０２モル）のトリエ
チルアミンの溶液に添加する。この溶液を４時間沸騰加
熱し、次いで減圧蒸発させる。残留物を５０ｍ１のジク
ロロメタン中に取り、この溶液を２０ｍ１の水で３回洗
浄する。有機相を蒸発させ、残留物をジエチルエーテル
とともに粉砕する。このようにして、４．７ｇ（理論量
の７０％）の３−エチル−５−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノカルボニル−１，２，３−オキサチ
アゾリジン−４−オン−２−オキシド、融点１２７〜１
２８℃、が得られる。

一丈嵐勇１− ２５ｇ（０，２モｌル）の塩化チオニルを、１４０ｍ１
のジクロロメタン中の３８ｇ（０，１４モル）ノα−（
４−クロロフェノキシメチル）−α’−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−ヒドロキシ−アセタミドの懸濁液に添加する。この
混合物を、かきまぜながら、１２時間沸１加熱する。そ
の後、この溶液を蒸発乾固する。

こようにして、４４．４ｇ（理論量の１００％）（７）
５−　（４−”ロロフェノキシメチル）−５−ｔｅｒｔ
−ブチＪｌ／−１，２，３−オキサチアゾリジン−４−
オン−２−オキシド、融点１３２〜１３４℃、が得られ
る。ジエチルエーテル／石油エーテルから再結晶化後、
融点は１３６〜１３７℃に増加する。

次の１，２；３−才キサチアゾリジン−４−オン−２−
オキシド類は、実施例１〜４におけるようにして得られ
る： １０　　　　　　ｔ−ブチル　　　　　　　　　　　Ｈ
Ｃｔ ｔ ｃｃｔ３　　　　　　　　　　　　融点１１３−１１６
℃−ＣＨ２−Ｃ００Ｃ，Ｈ，融点１３６−１３７℃Ｃ０
ＮＨ，融点１７３−１７＆５℃ ＣＯＮＭ、　　　　　　　　　　　　融点１８４−１８
５℃Ｃ’ＯＮＨ，融点２２３’Ｃ Ｃ０ＮＨ粘稠油 ２０　ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　Ｃ，Ｈ。

Ｃｔ ＣＯＮＨ，粘稠前 ＣＯＮＨ２融点　１７４°Ｃ Ｃ０ＮＥ２　　　　　　　　　　　融点　、３５℃（分
解） ＣＯＮＨ，融点　１７４℃ ＣＯＮＨ８融点　１３６℃ ＣＯＮＭ、　　　　　　　　　　　融点１１６−１１７
℃ＣＯＮＨ２融点１３６−１３８℃ Ｉ Ｃｔ ＣＯＮＨ２融点１６１−１６３°Ｃ ＣＯＮＨ２融点１６７−１６８℃ Ｃ０ＮＥ、　　　　　　　　　　　融点２６０’Ｃ。

ＣＯＮＨ，融点１９８℃ Ｃ０ＮＨ，融点１７８−１７９℃ ＣＯＮＨ２融点１８４−１８５°Ｃ ｃｔ　　　ｃｔ Ｃｔ Ｃｔ Ｔ Ｃｔ Ｇ′Ｌ ＣＯＮＨ，融点１８’９℃ ｔ　−Ｃ４１１１１融点２０２−２０３℃２８ｆ　　−
ＣＨ２−５０，Ω　　Ｈ ２８（７−ＣＨｔ（Ｊ−Ｇ（：’　ｌ　　　に’Ｈ３２
８ｈＣ，１１５ ２８ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−Ｃ
１ｌ、−Ｃ三ＣＨ２８ｋ　　　　　　　　　　　　　　
　Ｃ，Ｈ。

２９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　−ｃＨ
，−Ｃ三Ｃ１１２９ａ　　　　　　　　　−ｃＨ，０ ｔ−Ｃ，Ｈ９融点２０８℃ ｔ−０４ＢＩ　　　　　　　　　　　ｎ　　１．５３３
０ｎ　　　１．５２８０ ｎ　　　１．５４０４ ７Ｌ２５Ｌ、５４８９ ｎ　　　　１．５４００ ｎ”　　１．５４９１ 融点１０７−１０８゜ 融点９１−９２゜ −ズ」１１１旦− ２６，３ｇの３．４−ジクロロフェニルヒドロキシマロ
ン酸ジアミドを１００　ｍ　ｌの加温無水ジオキサン中
に溶解させ、次いで５０　ｍ　ｌの無水ジオキサン中の
ｌ１ｇのジメチルシリルジシアニドの溶液を添加した。

この混合物を８時間環流加熱し、冷却水の温度は、形成
したシアン酸を分離するために、３０℃にした。

次いで、この混合物を蒸発させ、２５０　ｍ　ｌのトル
エンとともに沸騰させた。この混合物を冷却した後、生
成物を吸引濾過した。２８ｇの５−７ミノカルポニルー
５−（３，４−ジクロロフェニル）−２−ジメチル−１
−オキサ−３−アザ−２−シラーシクロベンター４−オ
ンが残留し融点＝２０６〜２０７°Ｃ０ １０，９ｇの３，４−ジクロロフェニルグリオロシル酸
アミドを２００　ｍ　ｌの無水ジメトキシエタン中に溶
解させ、次いでｌ　Ｏｍ　１のジメトキシエタン中の８
．２ｇのジエチルイソシアナトホスファイトの溶液を１
５℃において添加した。この溶液を室温において一夜放
置し、次いで蒸発させた。さらに２つの部分のクロロホ
ルムを添加し、この溶液を蒸発させ、この操作の最後の
段階を高真空中で７０℃の浴温度において実施した。２
０ｇのガラス状残留物が残り、これは分光分析により２
−エトキシ−３−エチル−４−オキソ−５−（３，４−
ジクロロフェニル）−１，３，２−オキサホスホリジン
−５−アミノカルボニル−２−オキシドであることが示
された。

次の化合物は、実施例２９．３０および３１におけるよ
うにして製造される： １ １゛一 実施例ａ） ４８．８ｇ（０，１５モル）のα−（４−クロロフェノ
キシメチル）−α”−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシ
リルオキシ−アセトニトリルをかきまぜ、１１０ｍ１の
９６％強度の硫酸中へ１５〜２０℃において、少しずつ
入れる。この混合物をこの温度にさらに２時間保持し、
次いで水中に注ぎ、ジクロロメタンで抽出する。有機相
を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで蒸
発乾固する。残留物をジエチルエーテルとともにする砕
くと、２０ｇ　（理論量の４９．４％）のα−（４−ク
ロロフェノキシメチル）−α’−ｔｅｒｔ−プチルーヒ
ドロキシアセトニトアミド、融点１６０℃、が得られる
。

次の化合物は、実施例ａ）におけるようにして得られる
： ａ□　　　α−（３，４−ジクロロフェノキシメチル）
−α’−ｔ−プチルーヒドロキシアセトアミド、融点１
６６℃ ａ２　　α−（２−ジブロモ−４−フルオロフェノキジ
メチル）−α’−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド
、融点１１６〜１１７℃ ａ３　　α−（フェニルスルホニルメチル）−α’−ｔ
−ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１８７〜１８
８℃ ａ４　　α−（２，４，５−トリクロロフェノキシメチ
ル）−α”−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融
点１４５〜１４６Ｃ ａ５　　　α−（２，４−ジクロロフェノキシメチル）
−α’−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１
２２〜１２３°Ｃ ａ６　　　α−（４−クロロフェノキシメチル）−α’
−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１６０°
Ｃ ａ７　　　α−（２，６−ジクロロフェノキシメチル）
−α’−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１
６９〜１７０℃ ａ８　　α−（４−フルオロフェノキシメチル）−α’
−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド ａ、　　　α−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
メチル）−α”−ｔ−ブチル−ヒドロキシアセトアミド ａｌ。　　　α−（ピペリジノメチル）−α”−ｔ　−
ブチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１０６〜１０７
℃ ａｌｌ　　　α−（モルホリノメチル）−α゛−ｔ−ｔ
−ブチルーヒドロキシアセトアミド１０３〜１０６℃ ａ１□　　α−（ピラゾリノメチル）−α’−ｔ　−ブ
チル−ヒドロキシアセトアミド、融点１３８℃ ａｌ３　　α−（プロポキシメチル）−α°−を一ブチ
ルーヒドロキシアセトアミド、融点１０６〜１０７℃ ａｌ４　　α−（メトキシメチル）−α’−ｔ−ブチル
−ヒドロキシアセトアミド、融点１３０〜１３１”Ｃ ａｌｌｉ　　α−（エトキシメチル）−α’−ｔ−ブチ
ル−ヒドロキシアセトアミド、融点１１５〜１１６℃ ａ□６　α−（プロポキシメチル）−α′−ｔ−ブチル
ーヒドロキシアセトアミド、融点１２４〜１２５℃ ａｔ？　　α−クロロメチル−α’−ｔ−ブチル−ヒド
ロキシアセトアミド、融点１２３ Ｃ ’１１８　　α−クロロメチル−α°−メチルシクヘキ
シルーヒドロキシアセトアミド、融点８０〜１００℃ ａｌｌｌ　　α−ブロモメチル−α２−（４−クロロフ
ェニル）−ヒドロキシアセトアミド、融点１０８〜１０
９℃ ａ２０　　α−（２，４−ジクロロフェル）−α２−ク
ロロメチル−ヒドロキシアセトアミド、融点１３７〜１
３８℃ ａ２１　　α−（２，４−ジクロロフェル）−α゛−ブ
ロモメチルーヒドロキシアセ トアミド融点１３８〜１３９℃ 実施例ｂ） ２２６．７ｇ（１モル）の１−（４−クロロフェノキシ
）　−３、３−ジメチルブタン−２−オンを、５００ｍ
１のジクロロメタン中の９９．１ｇ（１モル）のトリメ
チルシリルシアニドおよび１ｚｎｌのトリエチルアミン
の溶液中に、かきまぜながら、少しずつ入れる。この手
順の間、反応混合物の温度は３０℃に徐々に上昇する。

この混合物を室温に−・夜装置し、溶奴を減圧蒸留し、
残留する結晶質残留物を少量の石油エーテルで粉砕する
。このようにして、１８０．９ｇ（理論値の８６．２％
）のα−（４−クロロフェノキシメチル）−α’−ｔｅ
ｒｔ−ブチルートリメチルシリルオキシーアセトニトリ
ル、融点９８℃、が得られる。

次の化合物が、実施例ｂ）に類似する方法で得られる： ｂ□　　　α−（２，４−ジクロロフェノキシメチル）
−α’−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−
アセトニトリル、融点９４〜９５℃ ｂ２　　α−フェノキシメチル−α’−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−トリメチルシリルオキシ−アセトニトリル、融点６
１〜６２°Ｃ ｂ３　　　α−（４−クロロフェノキシメチル）−α’
−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−アセト
ニトリル、融点９８Ｃ ｂ４　　α−（３，４−ジクロロフェノキシメチル）−
α’−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−ア
セトニトリル、融点９０〜９１℃ ｂ５　　α−（２，６−ジクロロフェノキシメチル）−
α’−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−ア
セトニトリル、融点６４〜６５℃ ｂ６　　α−（４−フルオロフェノキシメチル）−α’
−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−アセト
ニトリル、融点６９℃ ｂ７　　　α−（３−クロロフェノキシメチル）−α’
−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−アセト
ニトリル、融点１０９〜１１０℃ ｂ８　　　α−（２、４、５−トリクロロフェノキシメ
チル）−α”−ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオ
キシ−アセトニトリル、融点６９〜７０’Ｃ！ ｂ９　　　α−（２−クロロ−４−フルオロフェノキシ
メチル）−α’−ｔｅｒｔ−ブチ ル−トリメチルシリルオキシ−アセトニトリル、融点６
８℃ ｂｌｏ　　　α−（２−ブロモ−４−フルオロフェノキ
シメチル）−α’−ｔｅｒｔ−ブチ ル−トリメチルシリルオキシ−アセトニトリル、融点６
８℃ ｂｌｌ　　　α−フェニルスルホニルメチル−α１−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−アセトニト
リル、融点１２１−１２２℃ 一災施涜」− Ｂ ２１０ｇの３，４−ジクロロフェニル−トリメチルシリ
ルオキシ−マロン酸エチルエステルニトリルを、最高４
０℃の温度において４００ｇの硫酸（９６％の強度）へ
滴夕添加した。かきまぜを室温においてさらに１時間続
け、次いでこの混合物をかきまぜながら氷水中に入れた
。

沈殿は、初めグリース状であったが、引き続いて結晶化
し、これを酢酸エチル中に取り、そしてこの溶液を洗浄
し、乾燥し、蒸発させた。

インプロパツールから再結晶化すると、３゜４−ジクロ
ロフェニル−ヒドロキシ−マロン酸エチルエステルアミ
ド、融点１３２〜１３３℃、が得られた。

一文施涜」− Ｈ ０ＮＨ２ 」−の実施例と同様にして、５５ｇのｔｅｒｔ−ブチル
ヒドロキシマロン酸エチルエステルアミドを１８７ｇの
ｔｅｒｔ−ブチル−トリメチルシリルオキシ−マロン酸
エチルエステルニトリルから５００ｇのＨ２Ｓ　Ｏ４中
の加水分解により製造した。融点１０２〜１０３℃（石
油エーテル）。

−犬差撫副一 ＯＨ Ｃ０ＮｌＩ２ ９５ｇのフェニル−ヒドロキシ−マロン酸エチルエステ
ルニトリルを、５００ｇのＨ２ＳＯ１へ３０℃において
滴々添加する。

かきまぜを室温において３０分間続けた後、この混合物
をかきまぜながら氷水中に入れ、塩化メチレンで取り、
この溶液を洗浄し、蒸発させた。

残留物をトルエンから再結晶した。７２ｇのフェニル−
ヒドロキシ−マロン酸エチルエステルアミド、融点１２
３〜１２４℃、が得られた。

−文差剣」− ＯＨ ６３ｇのフェニルトリメチルシリルオキシマロン酸ジメ
チルアミドニトリルを、４０℃において２５０　ｍ　ｌ
の濃Ｈ２Ｓｏ、へ滴々添加した。温度を４０℃にかきま
ぜながら９時間保持した後、この混合物を氷上に注ぎ、
ＣＨ２Ｃｌ２で抽出し、有機相を仕上げた。３１ｇの残
留物が残り、ｉ−イソプロパノールから再結晶した。２
６．２ｇのフェニルヒドロキシマロン酸アミドジメチル
アミド；融点１３７〜１３８℃。

一文施１Ｊ− Ｒ ９０ｇのフェニルトリメチルシリルオキシマロン酸モル
ホリドニトリルを、最高４０℃において３００　ｍ　ｌ
　ｃ７）濃Ｈ２ＳＯ４中へ導入した。４０℃において２
．５時間後、この混合物をかきまぜながら氷水中に入れ
、塩化メチレンで３回抽出し、有機相を一緒にし、少量
の水で洗浄し、そして溶媒を蒸留し、最終段階において
高減圧を適用し、５７ｇのガラス様生成物が残り、これ
はスペクトル的にフェニルヒドロキシマロン酸モルホリ
ドアミドであると同定された。

一災鳳涜］− Ｅ　　Ｏ ＯＮＥ２ １０ｇのフェニルトリメチルシリルオキシマロン酸アニ
リドニトリルを、３０℃において１００ｍ１の濃塩酸中
へ導入した。次いでこの懸濁液を５０°Ｃに２時間加熱
し、残留物を塩化メチレン中に取り、この溶液を洗浄し
、仕上げた。５ｇのガラス様生成物が残り、これをトル
エンから再結晶化させた。４ｇのフェニルヒドロキシマ
ロン酸アニリドアミドを単離することができた。融点１
１Ｏ℃から、分解を伴う。

一実遣」１− ＯＨ ９４ｇのフェニルヒドロキシマロン酸メチルエステルニ
トリルを、８８．６ｇの氷酢酸と７４ｍ１の濃Ｈ２ＳＯ
４からなる溶液に４０〜５０°Ｃにおいて滴々添加した
。１時間後、この反応溶液を氷水上へ注ぎ、塩化メチレ
ンで抽出した。有機相を仕上げた後、残留物をｉ−プロ
パツールから再結晶化させた。５０ｇのフェニルヒドロ
キシマロン酸メチルエステルアミドとフェニルヒドロキ
シマロン酸メチルエステルアセタミドとの混合物が、ス
ペクトル分析のデータから決定すると、はぼ１：ｌの比
で得られた。

この物質の程合物をメタノール溶液中のＮＨ３で３０〜
５０℃において処理することにより、フェニルヒドロキ
シマロン酸ジアミド、融点１５９℃、か得られた。

一叉差撫」− ＯＨ メチルアミンを４００ｍ１のメタノール中の４２ｇのフ
ェニルヒドロキシマロン酸メチルエステルアミドの溶液
中に、環流温度において４時間注入した。この混合物を
蒸発させた後、３０ｇのフェニルヒドロキシマロン酸ア
ミドエチルアミドがエタノールからの再結晶化により得
られた（融点＝１２８℃）。

−Ｘ厘刻ニー Ｏ／７ ２０．９ｇのフェニルヒドロキシマロン酸メチルエステ
ルアミド、６．１ｇのエタノールアミンおよび６０　ｍ
　ｌのメタノールを８時間環流加熱した。この混合物を
蒸発させた（最終段階において高減圧下に）後、２４ｇ
の高度に粘稠性の残留物が残った。これはスペクトル的
に所望のフェニルヒドロキシマロン酸アミドβ−ヒドロ
キシエチルアミドであると同定された。

一文轟慕３− ＯＨ ６２−７ｇのフェニルヒドロキシマロン酸メチルエステ
ルアミド、１５ｇのヒドラジン水和物および２００　ｍ
　ｌのメタノールを４時間環流加熱した。この混合物を
６０℃までの浴温において水流ポンプの減圧下に蒸発さ
せ、トルエンを加え、この混合物を再び蒸発させ、これ
は最終段階において高減圧下に実施した。６５ｇのガラ
ス様残留物が残った。これはスペクトル的に所望のフェ
ニルヒドロキシマロン酸アミドヒドラジドであることが
示された。

−ｙＪｕ１ニー １ １００　ｍ　ｌのメタノール中の２２．４ｇのジメチル
フェニルヒドロキシマロネートおよびｌｏｇのヒドラジ
ン水和物を５時間環流加熱した。その後、この混合物を
５０℃において最終段階において高減圧下に蒸発させた
。２４ｇのガラス様残留物が残り、これを水から再結晶
化させた。１４ｇ＋７）フェニルヒドロキシマロン酸ビ
スヒドラジド、融点１５９℃（分解）。

一叉蔦涜副一 １５０　ｍ　ｌのエタノール中の２０．９ｇの７ｘニル
ヒドロキシマロン醸メチルエステルアミドおよび２５ｇ
のヒドラジン水和物を１２時間環流加熱した。その後、
この混合物を蒸発させ、残留物を７５ｍ１の水から再結
晶化させた。１３ｇのフェニルヒドロキンマロン酸ビス
ヒドラジド、融点１５９℃（分解）。

一丈蕪ｌ」− 〇 １ １４．７ｇのジメチル３，４−ジクロロフェニルヒドロ
キシマロネートを１００ｍ１のメタノール中に溶解させ
、メチルアミンを６０℃におＬ／＼て１時間通人した。

この混合物を完全に蒸発させ、結晶質残留物を１００　
ｍ　ｌのエタノールから再結晶化させた。１２ｇの３，
４−ジクロロフェニルヒドロキシマロン酸ジメチルアミ
ド（融点＝１５８〜１６０’（：り、が得られた。

−）」ｌ江１− ３．４−ジクロロフェニルヒドロキシマロン酸ジネオペ
ンチルアミト頁融点＝９４〜９５℃）、が上の方法と同
様にして得られた。

５．４１ｇフェニルヒドロキシマロン酸メチＪレエステ
ルアミドを２５．９ｍｌの水性ＩＮ　　ＮａＯＨ溶液と
一緒に室温において２．５時間カ１きまぜた。この反応
溶液はこの手順中に視的に均質側こなり、ｐＨ値は６に
低下した。濾過後、この溶液を蒸発させ、これは最後の
段階におし１て高減圧下に実施した。ＩＲ，ＮＭＲおよ
びＭＳ　（ＦＡＢ）に、Ｌｉ２、フェニルヒドロキシマ
ロン酸モノアミド′のモノナトリウム塩の存在が確証さ
れた。

−丈嵐１」一 実施例３２の化合物の遊離酸を、実施例３３からの塩を
塩化メチレン中に懸濁させ、この懸濁液をＨＣＩで処理
することにより得た。

１１．２ｇのジメチル３，４−ジクロロフェニルヒドロ
キシマロネートを７６．６ｍｌの水性ＩＮ　　ＮａＯＨ
溶液とともに室温において、この溶液が６のＰＨ値をも
つまで、かきまぜた。次いでこの溶液を濾過し、そして
濾液な蒸発させた。

９２ｇのフェニルトリメチルシリルオキシマロン酸ジニ
トリルを、７２ｇの氷酢酸および６０ｍ１の濃Ｈ２Ｓ　
Ｏａの溶液へ４０〜５０℃において滴々添加した。２時
間後、粘稠溶液を氷上に注ぎ、この混合物をよくかきま
ぜ、生成物を吸引濾過した。５３ｇの粗生成物が残り、
これを水から再結晶化した。４０ｇのフェニルヒドロキ
シマロン酸アミドアセタミドが残留した：融点２１０℃
（分解）。

２６．４ｇのフェニルヒドロキシマロン酸アミドヒドラ
ジドを５０ｍ１の無水ジオキサン中に溶解し、そして１
５　ｍ　ｌの無水ジオキサン中の１５ｇのフェニルイソ
シアネートの溶液を添加した。

この手順の間、温度は４０℃に上昇し、そして沈殿が分
離した。混合物が冷却した後、それを吸引濾過し、残留
物を５００　ｍ　ｌの水とともに沸騰させた。２７ｇの
非常に純粋なフェニルヒドロキシマロン酸アミド（フェ
ニルアミノカルボニル）−ヒドラジドが残留した（融点
１９９℃）。

２１．２ｇのフェニルヒドロキシマロン酸アミドヒドラ
ジドを１００ｍ１のジオキサン中に溶解し、１０．３ｇ
のトリエチルアミンを添加し、そして８ｇの塩化アセチ
ルを滴々添加した。かきまぜを１時間室温において続け
、沈殿を吸引濾過し、母液を蒸発させた０次いで２８ｇ
の不純の粗生成物が残留した。これを酢酩エチル中に取
り、そして溶液を少量の水で洗浄した。溶媒を６０℃の
浴温で高減圧下に除去した後、フェニルヒドロキシマロ
ン酸アミドアセチルヒドラジドがガラス様残留物として
残る。

一実」１烈１− ＯＲ０ １００ｍｌのアセトン中の２０ｇの７エニルヒドロキシ
マロン酸アミドヒドラジドを、３時間環流加熱した。結
晶を吸引濾過し、エタノールから再結晶化した。１５ｇ
のフェニルヒドロキシマロン酸アミド（２−プロピリデ
ン）−ヒドラジド（融点１９９〜２０１℃）が得られた
。

１００　ｍ　ｌのアセトン中の１１．２ｇのフェニルヒ
ドロキシマロン酸ビスヒドラジドを、４時間環流加熱し
た。次いでこの混合物を蒸発し、これは最終段階におい
て高真空下に実施した。１３゜８ｇの粗製フェニルヒロ
キシマロン酸ビス−（２−プロピリデン−ヒドラジド）
が高度に粘稠な残留物として残った。

一文Ｌ１１− Ｂ Ｃ’Ｎ ２９．８ｇのフェニルグリオキシル酸アミドを３０ｍ１
のエチレングリコールジメチルエーテル中に懸濁させ、
０．５ｍｌのトリエチルアミンを添加し、５．４ｇのシ
アン酸で置換した。均質な溶液が形成した。溶媒を除去
した後、フェニルヒドロキシマロン酸アミドニトリルが
残留した。

−丈為１ｆｆｉ Ｐｌｕｔｅｌｌａ試験 溶　媒＝３重μ一部のアセトン 乳化剤：１重祉部のフルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を望む濃度の活性化合物の製剤中に浸漬することによ
って処理し、そして葉がまだ湿っている期間中にコナガ
（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の
毛虫をまんえんさせた。

特定した期間後、死滅率（％）を決定した。１００％は
すべての幼虫が死んだことを意味し、モして０％は幼虫
がまったく死ななかったことを意味する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
の製造例の化合物は、すぐれた活性を示した：２，１５
．２４．１６．１．１８．１９．２３．３．１７．２２
．３０および３１゜１ ０ ｔ ａｌＶ　　　　υ ０．１　　　　　　　　　　　　　　　　１０００、１
　　　　　　　　　　　　　　　　１００ｔ １１ ｔ １ １ ０、１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
００・１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０
０１ ｔ １ Ｃ′ｔ ６．１　　　　　　　　　　　　　　１００□ ０、１　　　　　　　　　　　　　　　　１００ｔ ｂ １ ｔ υ　　　ｕｔ、、ｎ。

０．１　　　　　　　　　　　　　　　１０００、１　
　　　　　　　　　　　　　　　１００−ズｉ江旦− Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗） 溶　奴：３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および前記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈した。

すべての発育段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　　ｕｒｔ　ｉ　ｃａｅ）かひどくまんえんしたマメ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉＳ）を、望む
濃度の活性化合物の製剤中に浸漬することによづて処理
した。

特定した期間後、死滅率（％）を決定した。１００％は
すべてのナミハダニが死んだことを意味し、そして０％
はナミハダニがまったく死ななかったことを意味する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
の製造例の化合物は、すぐれた活性を示した：１４．２
．１６、ｌ、１８．１９．２３．３．１７．２２および
３０゜ １ １１ ｔ １ 　ｔ ０．１　　　　　　　　　　　　　　　１００□ ０・１　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
’Ｉ ０ ｔ １ 　ｔ ０、１　　　　　　　　　　　　　　　　　１０００．
１　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００１ １ ｔ １ ６４７− ０．１　　　　　　　　　　１００　　　　　　　　　
　　：０、１　　　　　　　　　　　　　　　　１００
ｔ Ｓ １ ｔ １ ｔ ＣＥ、　　　ＣＥ３ ０、１　　　　　　　　　　　　　　　１０００．１　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００−ヌＪｊ江旦
− 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のＰｈｏｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ
　　ｇｒｕｂｓ　（土壌中） 溶　媒：３重量部のア七トン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を
添加し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

活性化合物の製剤を土壌と均質に混合物する。

製剤中の活性化合物の濃度は実際には重要ではなく、ｐ
ｐｍ（＝ｍｇ／交）で表わされる単位容量当りの重量だ
けが重要である。土壌を容器内に充填し、そしてこの容
器を室温において静置する。

２４時間後に、試験動物を処理された土壌中に導入し、
さらに２〜７日間後に、死んだ試験昆虫ぁよび生存した
いる試験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果
の程度（％）を決定する。

すべての試験昆虫が死滅したときの効果の程度は１００
％であり、未処理対照の場合とまったく同数の試験昆虫
がなお生存しているときは０％であるゆ この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
の製造例の化合物は、すぐれた活性を示した＝２４ −ズｊ１江旦− 臨界濃度試験／根の浸透作用 試験昆虫：Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
の幼虫 溶　媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒と混合し、前記量の乳化剤を
添加し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

活性化合物の製剤を土壌と均質に混合物する。

製剤中の活性化合物の濃度は実際には重要ではなく、ｐ
　ｐｍ　（＝ｍｇ／見）で表わされる単位容量当りの重
量だけが決定的である。この処理した鉢に入れ、これら
の鉢にキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａＣｅ
ａ）を植えた。活性化合物はこのようにして土壌から植
物の根により吸収され、そして葉の中へ移送されること
ができる。

根の浸透作用を明らかにするために、葉にのみ前記の試
験昆虫を７日後にまんえんさせた。さらに２日後に、死
んだ昆虫を数えるか、あるいは概算することによって、
評価を行う、活性化合物の根の浸透作用は、死亡率の数
値から推断される。

１００％はすべての試験昆虫が死滅したこと、モして０
％は未処理対照の場合とまったく同数の試験昆虫がなお
生存しているこのとを意味する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
の製造例の化合物は、すぐれた活性を示した＝１６．２
．１８．２３および１９゜訴　　　　　　　　　　　　
　　Ｉ Ｏ口 ０口 Ｉ　　　　　　　　　　　　　ｆ ロ　　　　　　　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　
　　　　　　　　　　０第１頁の続き ０発　明　者　ベネデイクト・ベラカードイツ連邦共和
国デー４０２０メッ トマン・メッカウゼナーシュト ラーセ１４ ０発　明　者　ベルハルト・ホーマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシユ トラーセ２８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） １ 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
   キル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリー
   ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、無機または有機のカチオンの１当量または
   トリアルキルシリルを表わし、そしてアルキル、シクロ
   アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラル
   キル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アル
   コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキ
   ルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキルスル
   ホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノスルホニ
   ル、ジアルキルアミノスルホニル、アリールアミノスル
   ホニルおよびアリールアルキルアミノスルホニルを表わ
   し、これらの基は置換されていてもよく、そして式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ５およびＨ′６は、互いに独立に、水素、アルキル、
   シクロアルキル、アリール、アルキルアミ７ノカルホニ
   ル、アリールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、
   アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリール
   オキシカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリール
   スルホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよ
   く、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、εクロアル
   キル、シクロアルケニル、アリールまたはへテロアリー
   ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そし
   て−〇Ｎおよび基０（Ｓ） １ Ｃ−Ｒ４ を表わし、 Ｒ４はアミノ、−〇−Ｗを表わし、ここでＷｈ水素、置
   換されていてもよいアルキルまたはうクロアルキル、ア
   ラルキルおよびアルカリ金りまたはアルカリ土類金属の
   １当量を表わし、Ｒ４はさらにアルキルアミノ、アリー
   ルアミン、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、らク
   ロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、卜しアルキルシ
   リルアミノ、トリアルキルシリルフルキルアミノ、それ
   以上の異種原子を含有しズいてもよい窒素含有飽和複素
   環式基を表わし、これらの基は置換されていてもよく、
   Ｒ４はＣ′　　　らに式 １　　　の基を表わし、式中、 Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、
   アルケニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル、
   アリールカルボニル、アミン、アルキルアミノ、アリー
   ルアミノ、アルキルアリールアミ／、ジアルキルアミノ
   、アル午１ ルアミノカルボニルアミ、／　（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−ア
   ルキル）、アルキルアミノチオカルボニル１ アミン（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキル）、アリールアミ
   ノカルボこルアミノ、アリールアミノチオ７カルポニル
   アミノ、アルキルカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アル
   キル）、アリールカルボニルアミノ、アルキルスルホニ
   ルアミノ１ カルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−３ｏ□−アルキ
   ル）、アリールスルホニルアミノカルボニルアミノ、ア
   ルキルカルボニルアミノカル０ １１１ ボニル７ミ／　（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−７ＪＬ４ル）
   およびアリールカルボニルアミノカルボニルアミノを表
   わし、前記アルキル基またはアリール基は置換されてい
   てもよく、 Ｒ４はさらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基は
   置換されていてもよく、そしてＲ９は水素またはアルキ
   ルを表わし、 ＸはＳ、Ｓｏ、ＳＯ２，＞Ｓ　ｉＲ”　’　Ｒ”　”　
   ｔたは ／ を表わし、ここで Ｒ１，Ｏはアルキルを表わし、 Ｒ１１はアルキルを表わし、 １（１２はアルキルまなはアリールを表わし、そして ＹはＯ，Ｓｔた（１＝Ｎ−Ｒ１”　を表わシ、ココで Ｒｌｇはアルキルまたはアリールを表わし、これらの基
   は置換されていてもよく、そしてＲ１がメチルまたはト
   リフルオロメチルを表わすとき、Ｒ３は同時にメチルま
   たはトリフルオロメチルを表わすことはできない、 で表され、立体異性体および光学異性体の混合物の形態
   ならびに純粋な異性体の形態で存在する５員の窒素含有
   複素環式化合物。 ２、式１ 式中、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
   キル、シクロアルケニル、アリールおよびヘテロアリー
   ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、無機または有機のカチオンの１当量または
   トリアルキルシリルを表わし、そしてアルキル、シクロ
   アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アラル
   キル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アル
   コキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキ
   ルスルフェニル、アリールスルフェニル、アルキルスル
   ホニル、アリールスルホニル、アリールアミノスルホニ
   ルホニル、ジアルキルアミノスルホニルホこル、アリー
   ルアミノスルホニルおよびアリールアルキルアミノスル
   ホニルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、
   そして式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ６およびＲ８は、互いに独立に、水素、アルキル、シ
   クロアルキル、アリール、アルキルアミノカルボニル、
   アリールアミノカルボニル、アルキルカルボニル、アリ
   ールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキ
   シカルボニル、アルキルスルホニルまたはアリールスル
   ホニルな表わし、これらの基は置換されていてもよく、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
   キル、シクロアルケニル、アリールまたはへテロアリー
   ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そし
   て−〇Ｎおよび基０（Ｓ） １ −Ｃ−Ｒ’ を表わし、 Ｒ４はアミノ、−０−Ｗを表わし、ここでＷは水素、置
   換されていてもよいアルキルまたはシクロアルキル、ア
   ラルキルおよびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の
   １当量を表わし、Ｒ４はさらにアルキルアミノ、アリー
   ルアミノ、アラルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シク
   ロアルキルアミノ、アルケニルアミノ、トリアルキルシ
   リルアミノ、トリアルキルシリルアルギルアミノ、それ
   以上の異種原子を含有していてもよい窒素含有飽和複素
   環式基を表わし、これらに基は置換されていてもよく、
   Ｒ４はさらに式 ％式％（ を表わし、式中、 Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、
   アルケニルカルボニル、シクロアルケニルカルボニル ノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルアリー
   ルアミノ、ジアルキルアミ／、アルキ１ ルアミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキ
   ル）、アルキルアミノチオ力ルボニルアミノ（−ＮＨ−
   Ｃ−ＮＨ−アルキル）、アリールアミノカルボニルアミ
   ノ、アリールアミノチオア力ルポニルアミノ、アルキル
   カルポニ１ ルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−アルキル）、アリールカルボニ
   ルアミノ、アルキルスル示ニルアミノ１ カルボニルアミ／　（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−３Ｏ２−アル
   キル）、アリールスルホニルアミノカルボニルアミノ、
   アルキルカルボニルアミノカル０　　　　　０ ＩＩ　　　　　　　ｉ ボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−フル＊ル）８よ
   びアリールヵルポニ）レアミノカルボニルアミノを表わ
   し、前記アルキル基またはアリール基は置換されていて
   もよく、 Ｒ４はざらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基は
   置換されていてもよく、モしてＲ９は水素またはアルキ
   ルを表わし、 ＸはＳ、Ｓｏ、Ｓｏ□、＞Ｓ　ｉＲ”　Ｒ”　ｔたは ＼ｊＩ Ｐ−０−Ｒ１２ ／ 七表わし、ここで ＲＩＧはアルキルを表わし、 １（１１はアルキルを表わし、 Ｒ１２はアルキルまたはアリールを表わし、そして ＹはＯ，Ｓまたは−Ｎ−Ｒ１３を表わし、ここで Ｒ１３はアルキルまたはアリールを表わし、これらの基
   は置換されていてもよく、モしてＲ１がメチルまたはト
   リフルオロメチルを表わすとき、Ｒ３は同時にメチルま
   たはトリフルオロメチルを表わすことはできない、 の５員の窒素含有複素環式化合物を製造する方法であっ
   て、 ａ）ＸがＳＯ，Ｓまたは＞ＳｉＲ”Ｒ１１を表わす式１
   の化合物を製造しようとする場合、式０＝　Ｃ−Ｃ−Ｒ
   ”　　　　　　　Ｉ１１ Ｒ２ＨＮ　　　ＯＨ 式中、 Ｈｌ、Ｒ２およびＲ８は上に定義したとおりである、 口 ｏ４．。１よ。　　　　　　　　　　　　　ＩＸ’Ｈａ
   １２　　　　　　　ｍ 式中、 Ｈａｉはハロゲンを表わし、そして ｘｌはＳＯｌ＞　Ｓ　ｉＲ”　’　Ｒ’　”　ｔ　タハ
   Ｓを表わす、 の化合物と反応させ、そして得られた化合物を。 Ｖ、−要に応じて、塩基で処理して塩を形成させるか、
   あるいは ｂ）式ｔＶ 式中、 Ｒ１，Ｒａ、ＸおよびＹは上に定義したとおりである、 の化合物を、式Ｖ Ｒ１４Ｚ　　　　　　　Ｖ 式中、 Ｒ１４はトリアルキルシリル、アルキル、シクロアルキ
   ル、アルケニル、アルキニル、アラルキル、アリール、
   アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシ
   カルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスル
   フェニル、′アリールスルフェニル、アルキルスルホニ
   ル、アリールスルホニル、アリールアミノスルホニルホ
   ニル、ジアルキルアミンスルホニルホニル、アリールア
   ミノスルホニルまたはアリールアルキルアミノスルホニ
   ルを表わし、これらの基は置換されていてもよく、そし
   て式 ％式％ の基を表わし、式中、 ＨｌｉおよびＲ６は、星いに独立番こ、水素、アルキル
   、シクロアルキル、アリール、アルキルアミノ アルキルカルボニル、アリールカルボニルルコキシカル
   ボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニ
   ルまたはアリールカルボニル よく、そして Ｚは酸性水素原子に対して反応性である基を表わす、 の化合物と反応させるか、ある（１は ｃ）Ｘが＞ＳｉＲｌｏＲｌｌを表わす式１の化合物を製
   造しようとする場合、式ＩＩ １ ０　＝　Ｃ　−　Ｃ　−　Ｒ　３Ｉ１ １ Ｒ２ＨＮ　　ＯＨ 式中、 Ｈｔ．ＲｚおよびＲ３は上に定義したとおりであるが、
   Ｒ３は一〇〇〇Ｈを表わすことはできない、 の化合物を、弐■ Ｒｌｏ　　　　　（Ｎ ＼　　／ Ｓｉ　　　　　　　　ＩＸ ／　　＼ Ｒ１１　　　　　ＣＮ 式中、 ＲＩＯおよびＲ１１は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させ、そして得られた化合物を、必要に
   応じて，塩基で処理して塩を形成させるか、あるいは ｄ）Ｘが ＼１１ Ｐ−０−Ｒ” ／ を表わし、そしてＲ２がｌｌｌ１２が表わす式Ｉの化合
   物を製造しようとする場合、式Ｘ 　　０ １１１ Ｒｉ　−Ｃ−Ｃ−Ｒ１　”　　　　Ｘ 式中、 Ｒ１は上に定義したとおりであり、モしてＲ１６はアミ
   ン、アルキルアミノ、アリールアミノ、アラルキルアミ
   ノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアミノ、アルケ
   ニルアミノ、トリアルキルシリルアミノ、トリアルキル
   シリルアルキルアミノ、それ以上の異種原子を含有して
   いてもよい窒素含有複素環式基を表わし、これらの基は
   置換されていてもよく、Ｒ１＠ｌよさらに式 を表わし、式中、 Ｒ７はヒドロキシル、ホルミル、アルキルカルボニル ニルカルボニル、アリールカルボニル ノ、アルキルアミノ、アリールアミノ、アルキルアリー
   ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキ１ ルアミノカルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキ
   ル）、アルキルアミノチオカルボニル１ アミノ　（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキルールアミノカル
   ボニルアミノ、アー）−　）レアミノチオアカルボニル
   アミノ、アルキルカルボニルアミノ カルボニルアミノ、アルキルスクレホニルアミノ１ カルボニルアミノ（　　ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−５０２−アル
   キル）、アリールカルボニルアミノカルボニルアミノ、
   アルキルカルボニルアミノカル０　　　　　０ １１１ ボニルアミノ（−Ｎ）Ｉ−Ｃ−ＮＨ−Ｃ−アルキル）お
   よびアリールカルボニルアミノカルボニルアミノ リール基は置換されていてもよく、 Ｒ１８はさらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はアルキルまたはアリールを表わし、これらに基は
   置換されていてもよく、そしてＲ９は水素またはアルキ
   ルを表わす、 の化合物を、式Ｘ １２０ ＼ Ｐ−ＮＣＯ　　　　　　　Ｘ［ ／ １２０ 式中、 Ｒ１２は上に定義したとおりである、 の化合物と反応させるか、あるいは ｅ）ＸがＳ０２を表わす式１の化合物を製造しようとす
   る場合、ＸがＳＯを表わす式１の化合物を、酸化剤、た
   とえば、過酸化物および過酸と反応させる、ことを特徴
   とする前記式１の化合物の製造法。 ３、式１において、 Ｒ１はＣ．〜Ｃ７−アルキル、０２〜Ｃ７−アルケニル
   、Ｃ３〜Ｃ７−シクロアルキルまたは０６〜Ｃ８−シク
   ロアルケニル、これらの基は次の基の１または２以上の
   基で置換されていてもよく、置換基は同一であるかある
   いは異る２ハロゲン、とくにフッ素、塩素または臭素、
   ＣＬ−０４−アルコキシ、とくにメトキシまたはエトキ
   シ、カルボキシル、カルバルコキシ、とくにメトキシカ
   ルボニルまたはエトキシカル　　　　　　　　、：：１ ボニル、フェニル、フェノキシまたはチオフェニル；フ
   ェニル環はハロゲンまたはアルキルによりは置換されて
   いてもよい：を表わし、Ｒ１はさらにフェニルを表わし
   、前記フェニルは次の基の１または２以上の基で置換さ
   れていてもよく、置換基は同一であるかあるいは異る：
   ハロゲン、とくに塩素、臭素またはフッ素、ニトロ、ア
   ミノ、ＯＨ，ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ９−アルキル、とくにメチ
   ル、ＣｌＮＣ４−ハロゲノアルキル、とくにトリフルオ
   ロメチル、トリクロロメチルまたはペンタフルオロエチ
   ル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、メチレンジオキシ、エチ
   レンジオキシ、Ｃ五〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、とく
   にトリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ジ
   フルオロメチレンジオキシまたはハロゲン置換エチレン
   ジオキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハ
   ロゲノアルキルチオ、とくにトリフルオロメチルチオ、
   Ｃ２〜Ｃ８−アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８−ハロゲ
   ノアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
   ル、とくにメチルスルホニル、ＣｌＮＣ４−ハロゲノア
   ルキルスルホニル、カルボキシル、カルバルコキシ、と
   くにメトキシカルボニル、および基Ｃ□〜Ｃ４−アルコ
   ギシーＮ＝ＣＨ−１とくにＣＨ３−０−Ｎ＝ＣＨ−；そ
   してまたフェニル、フェノキシ、チオフェニルを表わし
   、これらの基はハロゲンまたはＣ□〜Ｃ４−アルキルに
   より置換されていてもよく、そして０２〜Ｃ４−カルボ
   キシアルコキシ、たとえば、カルボキシメトキシを表わ
   し、 Ｒ１はさらにヘテロアリール、たとえば、ピリジル、ピ
   リミジル、トリアジニル、インキサゾリル、チアゾリル
   、オキサジアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、フ
   ラニルまたはチオフェニルを表わし、これらの基は次の
   置換基からの同一置換基もしくは異る置換基によりｌ置
   換または多置換されていてもよい：ハロゲン、とくに塩
   素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、とくにメチルおよびエチル
   、およびＣ，−Ｃ４−アルコキシ、とくにメトキシおよ
   びエトキシ：Ｒ２は水素、アルカリ金属のカチオン、ア
   ルカリ土類金属のカチオンまたはは置換されていてもよ
   いアンモニウムのカチオンの１当量、アルキル部分中に
   １〜４個のＣ原子を有するトリアルキルシリル、Ｃ，−
   Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルカルボニル、フ
   ェニルまたはベンゾイルを表わし、これらの基は次の基
   （Ａ）の１または２以上の基で置換されていてもよく、
   置換基は同一であるかあるいは異る：（Ａ）はハロゲン
   、とくに塩素、臭素またはフッ素、ニトロ、アミノ、Ｃ
   Ｎ、Ｃ工〜Ｃ，−アルキル、とくにメチル、０１〜Ｃ４
   −ハロゲノアルキル、とくにトリフルオロメチルまたは
   ペンタフルオロエチル、Ｃ□〜Ｃ４−アルコキシ、０１
   〜Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、とくにトリフルオロメト
   キシまたはペンタフルオロエトキシ、メチレンジオキシ
   、エチレンジオキシまたはジフルオロメチレンジオキシ
   またはハロゲン置換されたエチレンジオキシ、たとえば
   、トリフルオロエチレンジオキシ、Ｃ□〜Ｃ４−アルキ
   ルチオ、Ｃ１−Ｃ，−ハロゲノアルキルチオ、とくにト
   リフルオロメチルチオ、０２〜Ｃ８−アルコキシアルキ
   ル、Ｃ２〜Ｃθ−ハロゲノアルコキシアルキル、Ｃ□〜
   Ｃ５−アルキルスルフェニルまたはフェニルスルフェニ
   ル、［これらの基は置換されていてもよい］、Ｃ１〜Ｃ
   ４−アルキルスルホニル、とくにメチルスルホニル、Ｃ
   １〜Ｃ４−ハロゲノアルキルスルホニル、カルバルコキ
   シ、とくにメトキシカルボニル、および基０１〜Ｃ４−
   アルコキシ−Ｎ＝ＣＨ−１とくにＣＨ３−０−Ｎ＝ＣＨ
   −１またはフェニル、フェノキシまたはチオフェニル；
   これらの基はハロゲンまたは０１〜Ｃ９−アルキルによ
   り置換されていてもよい：そしてＣ２〜Ｃ４−カルボキ
   シアルコキシ、たとえば、カルボキシメトキシを表わし
   、モしてＲ２はさらにＣ□〜Ｃ４−アルコキシカルボニ
   ル、フェノキシカルボニル［この基は基（Ａ）の１また
   は２以上の基で置換されていてもよい］　、Ｃｓ　”Ｃ
   ４−アルキルスルホニル、フェニルスルホニル［この基
   は基（Ａ）の１または２以上の基で置換されていてもよ
   い］、Ｃ工〜Ｃ４−アルキルアミノカルボニルホニル、
   ０１〜Ｃｌ５−アルキルスルフェニルまたはフェニルス
   ルフェニル、［これらの基は置換されていてもよいコ、
   ジーＣ１〜Ｃ４−アルキルアミノスルホニル、フェニル
   アミノスルホニル［この基は基（Ａ）の１または２以上
   の基で置換されていてもよい］、フェニル−０４〜Ｃ４
   −アルキル−アミノスルホニルおよび式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ５およびＲ６は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ２０
   −アルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキル、フェニル［
   この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置換されてい
   てもよい］、フェニルカルボニル［この基は基（Ａ）の
   １または２以−ヒの基で置換されていてもよい］、０１
   〜Ｃｌ０−アルキルカルボニル、Ｃ□〜Ｃ４−アルキル
   アミノカルボニル、０１〜Ｃｌ０−アルコキシカルボニ
   ル、フェニルアミノカルボニルまたはフェニルスルホニ
   ル、［これらの基は基（Ａ）の１または２以上の基で置
   換されていてもよい］を表わし、 Ｒ３はＲ１について述べた基、およびまたＣＮまたは基
   ＣＯＲ’を表わし、 Ｒ４はアミノ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノまたはジー
   Ｃ１〜Ｃ８−アルキルアミノ、　［これらの基はヒドロ
   キシルまたはＣ工〜Ｃ４−アルコキシで置換されていて
   もよい］、フェニルアミノ　［この基は前述の基（Ａ）
   の１または２以上の基で置換されていてもよい］、Ｃ６
   〜Ｃ６−シクロアルキルアミノ、環中に５〜６個のＣ原
   子を有する飽和複素環式構造、たとえば、モルホリンま
   たはトリーＣ１−Ｃ４−アルキルシリルアミン、および
   式 の基を表わし、式中、 Ｒ７はＣ工〜Ｃ４−アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４−
   アルケニルカルボニル、０５〜Ｃａ　−シクロアルケニ
   ルカルボニル、Ｃよ〜Ｃ４−アルキルアミノ、フェニル
   アミノ［この基は前述の基（Ａ）の１または２以上の基
   で置換されていてもよい］、Ｃ１”Ｃ４−アルキルアミ
   ノ１ カルボニルアミノ（−ＮＨ−Ｃ−ＮＨ−アルキル）、フ
   ェニルアミノカルボニルアミノ（−Ｎ１ Ｈ−Ｃ−ＮＨ−フェニル）［この基は基（Ａ）の１また
   は２以上の基で置換されていてもよい］、Ｃ□〜Ｃ４−
   アルキルカルボニルアミノ（−、ＮＨ−Ｃ−アルキル）
   、またはベンゾイルアミン［この基は基（Ａ）の１また
   は２以上の基で置換されていてもよい］を表わし、Ｒ４
   はさらに式 ％式％ の基を表わし、式中、 Ｒ８はＣ工〜Ｃ１−アルキル、とくにメチル、またはフ
   ェニル［この基は基（Ａ）の１または２以上の基で置換
   されていてもよい］を表わし、 Ｒ９は水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、 ＹはＯを表わし、そして ） ＸはＳＯおよび＞ＳｉＲ”Ｒ１１を表わし、ここで １（１０およびＲ１１はＣ□〜Ｃ４−アルキル、とくに
   メチルを表わす、 の式１の化合物。 ４、式１において、 Ｒ１はＣ１−Ｃ，−アルキル［この基はハロゲン、Ｃ□
   〜Ｃ４−フェニルカルボニルまたはフェノキシによりは
   置換されていてもよく、ここでフェノキシはハロゲンま
   たはメチルにより置換されていてもよい］を表わし、あ
   るいはＣ６〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アル
   ケニル［この基はカルボキシルにより置換されていても
   よい］、およびまたフェニル［この基はハロゲン、０１
   〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ□〜Ｃ
   ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロゲノアルキ
   ル、−ＮＨ２、ＣＨ３０Ｎ＝ＣＨ−またはニトロで置換
   されていてもよい］を表わし、そしてＲ２は水素、Ｃ１
   〜Ｃ６−アルキル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ
   ４−アルキニル、またはナトリウム、カリウム、カルシ
   ウム、アンモニウム、トリー（ＣＬ”Ｃ４−アルキル）
   −アンモニウムからなる系列からのカチオンの１当量、
   モルホリニル、およびまたＣ！〜Ｃ４−アルキルスルフ
   ェニル、０１〜Ｃ４−ノ＼ロゲノアルキルスルフェニル
   、フェニルスルフェニル［この基はハロゲンまたはＣ１
   〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］を表わ
   し、あるいはフェニル［この基は）＼ロゲンマたはＣ工
   〜Ｃ４−アルキルにより置換されていてもよい］を表わ
   し、 Ｒ３はＣ□〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−ハロゲノア
   ルキル、および基ＣＯＲ’を表わし、ここでＲ４は好ま
   しくはアミノ、Ｃ□〜Ｃ，−アルキルアミノまたはＣ，
   −Ｃ４−アルコキシを表わし、そして ｘはＳＯおよび＞Ｓ　ｉ　（ＣＨａ　）　２を表わし、
   そして Ｙは０を表わす、 の式Ｉの化合物。 ５、式１において、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ４−アルキル、メチルカルボニル−ＣＩ
   −Ｃ，−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロゲノアルキル、
   フェノキシメチル［この基は塩素、フッ素またはメチル
   により置換されていてもよい］、フェニル［この基はハ
   ロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ニトロおよびＣ！〜Ｃ
   ４−アルコキシの中からの同一あるいは異る基により工
   ないし３置換されていてもよい］を表わし。 Ｒ２は水素、ＮａΦ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ
   １−ハロゲノアルキル、ハロゲンで置換されていてもよ
   いＣ□〜Ｃ４−アルキルスルフェニル、０１〜Ｃ４−ア
   ルキルカルボニル、・飄ロゲンで置換されていてもよい
   フェニル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルフェ
   ニル、Ｃ□〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−ア１ ルキニル、トリアルキルシリル、および−Ｃ−ＮＲ’　
   Ｒ’を表わし、ここでＲ５は水素を表わし、モしてＲ６
   はハロゲンで置換されていてもよいフェニルまたはフェ
   ニルカルボニルを表わし、 Ｒ３は０１〜Ｃ４−アルキル、０１〜Ｃ４−ハロゲノア
   ルキル、フェニル［この基は塩素、臭素またはフッ素に
   より置換されていてもよい］、および基ＣＯＲ’を表わ
   し、ここでＲ４はアミノを表わし、 Ｘはｓｏおよび＞ｓ　ｉ　（ＣＨａ　）　２を表わし、
   そして　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
   　）□ ＹはＯを表わす、 の式１の化合物。 ６、式１において、 Ｒ１はｔ−ブチル、クロロメチル、Ｃ□〜Ｃ４−フルコ
   キシ力ルポニルメチル、フェノキシメチル［この基は塩
   素またはフッ素により置換されていてもよい］、および
   フェニル［この基は塩素、メチル、ニトロまたはトリフ
   ルオロメチルによりｌ置換もしくは多置換されていても
   よい］を表わし、そして Ｒ２は水素、ナトリウム、メチル、エチル、フェニル、
   ３．４−ジクロロフェニル、プロパルギル、トリハロゲ
   ノメチルスルフェニル、トリ（Ｃｔ〜Ｃ４−アルキル）
   アンモニウムまたはモルホリニルを表わし、そして Ｈａはフェニル、ｔ−ブチル、またはＣ０Ｒ４。 を表わし、ここでＲ４はアミノを表わす、の式１の化合
   物。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の５員の窒素
   含有複素環式化合物の少なくとも１種を含有することを
   特徴とする有害生物防除剤。 ８、有害生物を防除するための特許請求の範囲第１項記
   載の式（１）の５負の窒素含有複素環式化合物の使用。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の５員の窒素
   含有複素環式化合物を増量剤および／または表面活性剤
   と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。