JPS59181234A - 殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
殺菌・殺カビ剤Info
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- JPS59181234A JPS59181234A JP59046634A JP4663484A JPS59181234A JP S59181234 A JPS59181234 A JP S59181234A JP 59046634 A JP59046634 A JP 59046634A JP 4663484 A JP4663484 A JP 4663484A JP S59181234 A JPS59181234 A JP S59181234A
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- C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/02—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/04—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
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- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
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- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/515—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an acetalised, ketalised hemi-acetalised, or hemi-ketalised hydroxyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、シバロケ”ノシクロプロビルアルデヒド及び
アセタール（ｄｉｈａｌＯｇｅｎ、０Ｃｙ０１０−ｐｒ
ｏｐｙｌａｌｃｌ’ｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ ａｃｅ
ｔａｌｓ、このうちいくつかは公知である）の殺菌・殺
カビ剤（’ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としテ＋７）使用に
関する、例工ｒｒｘ、１１１−ジクロロシクロプロパン
−３−アルデヒド、１．１−ジクロロ−２−メチルシク
ロノロパン−６−アルデヒド及び１．１−ジクロロ−２
−フ／エニルシク日フロノぞノー３−フルデヒドジエチ
ルアセタールのようなある種のジハロゲノシクロプロビ
ルアルデヒド及びアセタール社中間体として公知である
ことがすでに知られている［Ｏｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ ７９巻、１７５８７ａ（１９７３）ｉ
り巻、 １６３６６８ｂ（１９７５）及び８４巻、４３５０５７
（Ｔ９７６）参照〕、植物保論の分野での作用は何も知
られていない。
アセタール（ｄｉｈａｌＯｇｅｎ、０Ｃｙ０１０−ｐｒ
ｏｐｙｌａｌｃｌ’ｅｈｙｄｅｓ ａｎｄ ａｃｅ
ｔａｌｓ、このうちいくつかは公知である）の殺菌・殺
カビ剤（’ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としテ＋７）使用に
関する、例工ｒｒｘ、１１１−ジクロロシクロプロパン
−３−アルデヒド、１．１−ジクロロ−２−メチルシク
ロノロパン−６−アルデヒド及び１．１−ジクロロ−２
−フ／エニルシク日フロノぞノー３−フルデヒドジエチ
ルアセタールのようなある種のジハロゲノシクロプロビ
ルアルデヒド及びアセタール社中間体として公知である
ことがすでに知られている［Ｏｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓ
ｔｒａｃｔｓ ７９巻、１７５８７ａ（１９７３）ｉ
り巻、 １６３６６８ｂ（１９７５）及び８４巻、４３５０５７
（Ｔ９７６）参照〕、植物保論の分野での作用は何も知
られていない。
さらに１例えば、１．１−ジクロロ−２，２−ジメチル
−シクロプロパン−３−カルボニトリル及び１，１−ジ
クロロ−２，２−ジメチルシクロプロパン−６−カルボ
キサミド（これは、また、殺菌・殺カビ剤とし７て使用
できる）のようなシクロプロノでン誘導体は、公知であ
る（ドイツ特許出願公開明細書２．２１９．７１０参照
）。
−シクロプロパン−３−カルボニトリル及び１，１−ジ
クロロ−２，２−ジメチルシクロプロパン−６−カルボ
キサミド（これは、また、殺菌・殺カビ剤とし７て使用
できる）のようなシクロプロノでン誘導体は、公知であ
る（ドイツ特許出願公開明細書２．２１９．７１０参照
）。
さらＫ、例、ｔば、エチレン−１，２−ビス−（ジチオ
カルバミン酸）亜鉛のような、ある種のチオカルバミン
酸塩は、殺菌・殺カビ性があることが知られている（Ｒ
，Ｗｅｇｌｅｒ ”Ｏｈｅｍｉｅｄｅｒ Ｐｆｌａｎ
ＺｅｎｅＯｈｕｔＺ−ｕｎｄＳｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂ
ｅｋａｅｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ’（” Ｃｈｅｍｌ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｏｎＡｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｇｅｎｔｓ ｆｏ
ｒ Ｃ！ｏｍｂａｔｉｎｇＰｅｓｔｓ ”）２巻、６５
ページ、ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ
−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−ＮｅｗＹｏｒｋ １９７０
参照）。しがし１これらの作用は、とくに低量及び低濃
度でなされた時に、必ずしも完全に満足されるものでは
ない一今、式（Ｉ） 式中、 ）ｉａｌ’及びＨａｌ”は、互いに無関係にへロケ゛ン
を表わし、 Ｒ１は〜水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２ａ−水素１アルキル又は置＝されることのあるアリ
ールを表わし）及び す〜 ここにおいて１ 又は）ｔＲ素又は硫黄を表わし、及び Ｒ４及びＲ６は一アルキル又は −（ＯＨ，−０Ｒ７−０−）ｎ−Ｒ’基を表わす、ここ
において、 Ｒ６は一アルキルを表わし、 ｎは１１から５の整数を表わす）あるいはＲ４及びＲ５
は１ともに二価のアルキレン基を表わす、 のハログノシクログロビルアルデヒド及びアセタール（
このうちいくつかは公知である）が殺菌・殺カビ性のあ
ることが見出された。
カルバミン酸）亜鉛のような、ある種のチオカルバミン
酸塩は、殺菌・殺カビ性があることが知られている（Ｒ
，Ｗｅｇｌｅｒ ”Ｏｈｅｍｉｅｄｅｒ Ｐｆｌａｎ
ＺｅｎｅＯｈｕｔＺ−ｕｎｄＳｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂ
ｅｋａｅｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ’（” Ｃｈｅｍｌ
ｓｔｒｙ ｏｆ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉ
ｏｎＡｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ａｇｅｎｔｓ ｆｏ
ｒ Ｃ！ｏｍｂａｔｉｎｇＰｅｓｔｓ ”）２巻、６５
ページ、ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ、Ｂｅｒｌｉｎ
−Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ−ＮｅｗＹｏｒｋ １９７０
参照）。しがし１これらの作用は、とくに低量及び低濃
度でなされた時に、必ずしも完全に満足されるものでは
ない一今、式（Ｉ） 式中、 ）ｉａｌ’及びＨａｌ”は、互いに無関係にへロケ゛ン
を表わし、 Ｒ１は〜水素又はアルキルを表わし、 Ｒ２ａ−水素１アルキル又は置＝されることのあるアリ
ールを表わし）及び す〜 ここにおいて１ 又は）ｔＲ素又は硫黄を表わし、及び Ｒ４及びＲ６は一アルキル又は −（ＯＨ，−０Ｒ７−０−）ｎ−Ｒ’基を表わす、ここ
において、 Ｒ６は一アルキルを表わし、 ｎは１１から５の整数を表わす）あるいはＲ４及びＲ５
は１ともに二価のアルキレン基を表わす、 のハログノシクログロビルアルデヒド及びアセタール（
このうちいくつかは公知である）が殺菌・殺カビ性のあ
ることが見出された。
置換によってｔ本発明に従い使用されうる化合物は％幾
可異性体として存在する。これらは、純粋な異性体とし
て又は、異性体混合物として存在しうる〜 驚くべきことに、本発明に従い使用されうる一般式（１
）のジハログノシクログロビルアルデヒド及びアセター
ルは〜汐すえば１エチレン−１，２−ビス−（ジチオカ
ルバミン＃ｋ）亜鉛のようなｔ従来技術から知られてい
るチオカルバミン酸塩よシも１独い殺菌・殺カビ活性を
もっている０本発明に従う物質は、このように当該技術
に繁栄をもたらすものである１本発明に□従い使用され
うる式（１）のジハログノシクログロビルアルデヒドで
あって Ｒ８がＯＨＯ基を表わすものは、又１植物保護
の他の活性化合物を製造するための興味深い中間体であ
る。このようにして、例えば、ヒドラジン又はヒドロキ
シルアミンを用いての公知方法によシル対応するヒドラ
ゾン又はオキシムを得ることができる。
可異性体として存在する。これらは、純粋な異性体とし
て又は、異性体混合物として存在しうる〜 驚くべきことに、本発明に従い使用されうる一般式（１
）のジハログノシクログロビルアルデヒド及びアセター
ルは〜汐すえば１エチレン−１，２−ビス−（ジチオカ
ルバミン＃ｋ）亜鉛のようなｔ従来技術から知られてい
るチオカルバミン酸塩よシも１独い殺菌・殺カビ活性を
もっている０本発明に従う物質は、このように当該技術
に繁栄をもたらすものである１本発明に□従い使用され
うる式（１）のジハログノシクログロビルアルデヒドで
あって Ｒ８がＯＨＯ基を表わすものは、又１植物保護
の他の活性化合物を製造するための興味深い中間体であ
る。このようにして、例えば、ヒドラジン又はヒドロキ
シルアミンを用いての公知方法によシル対応するヒドラ
ゾン又はオキシムを得ることができる。
式（１）Ｉ：支）本発明に従うソハロヶッシクログロビ
ルアルデヒド及びアセタールの一般的足義金与えるもの
である。
ルアルデヒド及びアセタールの一般的足義金与えるもの
である。
式（１）の好ましい化合物は１式（１）式中、
＋（ａｌ”及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素
を表わし、 Ｒ１は１水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキルを表わし１ Ｒ２は、水素１直鎖若しくは分枝の炭素原子４までのア
ルキル、又は同−若しくは別の置換基によシ１任意に一
置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基は、
ハロゲン、各場合に炭素原子４までのアルキル若しくは
アルコキシル炭素原子２までで同−若しくは別のハロガ
フ原子５までのハロゲノアルキル、ヒドロキシル、アミ
ン又はニトロである）を表わし）及びここにおいて翫 Ｘは、酸素又は硫黄を表わし、及び Ｒ４及びＲ′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８まで
のアルキル又は −（ｃｆ（２−ｃｌ（２−ｏ−）ｎ−Ｒｓ基を表わす１
ここにおいて、 Ｒ６は、直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わし、 ｎす：、１から３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４及び
Ｒ５は、ともに炭素原子２から６の二１曲のアルキレン
を表わす１ である、 式（（）のとくに好ましい化合物は〜式（１）式中型 Ｈａｌｌ及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素を
表わし、 Ｒ１はへ水素１メチル又はエチルを表わし〜Ｒ２は１水
素、メチルへエチル又は同−若しくは別の置換基によシ
、任意に−１二若しくは三置換されたフェニル（可能な
置換基は１塩素１メチル１メトキシ、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシル１ニトロ又はアミンである）を表わし
ｔここにおいて、 ｘｌよ）各場合にｒＲ素又は硫黄を表わし、及びＲ′及
びＲ１は〜直鎖若しくは分枝の炭素原子１０までのアル
キル又は −（ＯＨ２−ＯＨ２−０−）Ω−Ｒ６基を表わす、こと
において〜 Ｒ６は一メチル又はエチルを表わし、及びｎは、１から
３までの数を表わし−あるいは、Ｒ４及びＲ１は、とも
に１炭素原子２又は５の二価のアルキレン基を表わす、 である。
を表わし、 Ｒ１は１水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキルを表わし１ Ｒ２は、水素１直鎖若しくは分枝の炭素原子４までのア
ルキル、又は同−若しくは別の置換基によシ１任意に一
置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基は、
ハロゲン、各場合に炭素原子４までのアルキル若しくは
アルコキシル炭素原子２までで同−若しくは別のハロガ
フ原子５までのハロゲノアルキル、ヒドロキシル、アミ
ン又はニトロである）を表わし）及びここにおいて翫 Ｘは、酸素又は硫黄を表わし、及び Ｒ４及びＲ′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８まで
のアルキル又は −（ｃｆ（２−ｃｌ（２−ｏ−）ｎ−Ｒｓ基を表わす１
ここにおいて、 Ｒ６は、直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わし、 ｎす：、１から３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４及び
Ｒ５は、ともに炭素原子２から６の二１曲のアルキレン
を表わす１ である、 式（（）のとくに好ましい化合物は〜式（１）式中型 Ｈａｌｌ及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素を
表わし、 Ｒ１はへ水素１メチル又はエチルを表わし〜Ｒ２は１水
素、メチルへエチル又は同−若しくは別の置換基によシ
、任意に−１二若しくは三置換されたフェニル（可能な
置換基は１塩素１メチル１メトキシ、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシル１ニトロ又はアミンである）を表わし
ｔここにおいて、 ｘｌよ）各場合にｒＲ素又は硫黄を表わし、及びＲ′及
びＲ１は〜直鎖若しくは分枝の炭素原子１０までのアル
キル又は −（ＯＨ２−ＯＨ２−０−）Ω−Ｒ６基を表わす、こと
において〜 Ｒ６は一メチル又はエチルを表わし、及びｎは、１から
３までの数を表わし−あるいは、Ｒ４及びＲ１は、とも
に１炭素原子２又は５の二価のアルキレン基を表わす、 である。
式（’Ｉ Ａ ）
式中〜
Ｈａ １１′及びＨａｌ” は互いに無関係にノ・ロ
ケ゛ンを表わし、 Ｒ１／は、水素又はアルキルを表わし、Ｒ２１は、水素
、アルキル又は置換されることのあるアリールを表わし
〜及び ここにおいて〜 Ｒ４１及びＲＳ／は〜アルキル又は −（ＯＨ，−ＯＨ，−ｏ−）ｎ−Ｒ’基を表わす〜ここ
において１ Ｒ６は〜アルキルを表わし、 ｎは、１から５の整数を表わす１あるいはＨ４１及びＲ
６１は、ともに二価のアルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係にノ・ログン
を表わし、 ｈ ｌ／及びＲ９１は１同−又は別のアルキルを表わし
１ Ｒ３１は％また、置換されることのあるアリールを表わ
す、又は Ｒ”ｈ−＊水素を表わし、及び Ｒ２／は、置換されたアリールを表わし１並びにここに
おいて、 Ｒ４１及びＲ５１は、アルキル又は、 −（ＯＨ，−ＯＨ，−〇−）ｎ−Ｒ”基を表わす１ここ
において） Ｒ６は翫アルキル基を表わし、及び ｎは、１から３の積数を表わす、あるいは１Ｒ４′及び
Ｒ１′′はｔともに二価のアルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係にノ・口ｒン
を表わし〜 Ｒ３１は、水素又はアルキルを表わし、ｔ、Ｉは、水素
、アルキル又は置換されることのあるアリールを表わし
１及び ここにおいて、 Ｒ１及びＲ５′は、炭素原子２以上のアルキル又は−（
Ｃ！）！、 −ＯＨ，−０−）ｎ−Ｒ６基を表わす・こ
こにおいて、 Ｒ６は）アルキルを表わし、 ｎは、１から５の整数を表わす、あるいは、Ｒ′及びＲ
５′は、ともに二価のアルキレン基を表わす、 の化合物は、新規である。
ケ゛ンを表わし、 Ｒ１／は、水素又はアルキルを表わし、Ｒ２１は、水素
、アルキル又は置換されることのあるアリールを表わし
〜及び ここにおいて〜 Ｒ４１及びＲＳ／は〜アルキル又は −（ＯＨ，−ＯＨ，−ｏ−）ｎ−Ｒ’基を表わす〜ここ
において１ Ｒ６は〜アルキルを表わし、 ｎは、１から５の整数を表わす１あるいはＨ４１及びＲ
６１は、ともに二価のアルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係にノ・ログン
を表わし、 ｈ ｌ／及びＲ９１は１同−又は別のアルキルを表わし
１ Ｒ３１は％また、置換されることのあるアリールを表わ
す、又は Ｒ”ｈ−＊水素を表わし、及び Ｒ２／は、置換されたアリールを表わし１並びにここに
おいて、 Ｒ４１及びＲ５１は、アルキル又は、 −（ＯＨ，−ＯＨ，−〇−）ｎ−Ｒ”基を表わす１ここ
において） Ｒ６は翫アルキル基を表わし、及び ｎは、１から３の積数を表わす、あるいは１Ｒ４′及び
Ｒ１′′はｔともに二価のアルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係にノ・口ｒン
を表わし〜 Ｒ３１は、水素又はアルキルを表わし、ｔ、Ｉは、水素
、アルキル又は置換されることのあるアリールを表わし
１及び ここにおいて、 Ｒ１及びＲ５′は、炭素原子２以上のアルキル又は−（
Ｃ！）！、 −ＯＨ，−０−）ｎ−Ｒ６基を表わす・こ
こにおいて、 Ｒ６は）アルキルを表わし、 ｎは、１から５の整数を表わす、あるいは、Ｒ′及びＲ
５′は、ともに二価のアルキレン基を表わす、 の化合物は、新規である。
式（ＩＡ）の好゛ましい化合物は１式（ＩＡ）式中、
Ｈａ１１′及びＨａｌ”は、互いに無関係に塩素又は臭
素を表わし、 Ｒｔ ’は１゛水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子１
から４のアルキルを表わし） Ｒｇ／は１水素、直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル、又は同−若しくは別の置換基により任意に一
置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基は１
ハロゲン１各楊合に炭素原子４までのアルキル若しくは
アルコキシ、炭素原子２までで同−若しくは別のハロゲ
ン原子５までのハロゲノアルキル、ヒドロキシル、アミ
ノ又はニトロである）を表わし、及びここにおいて、 Ｒ４１及びＲ５１は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８
までのアルキル又は −（ＯＨ，−ＯＨ，−０−、）ｎ−Ｒｅ基を表わす、こ
こにおいて、 Ｒ６は）直鎖又は分校の炭素原子４までのアルキルを表
わし、 ｎは、１から３の整数を表わすｔあるいは１Ｒ４１及び
Ｒ４１１は、ともに炭素原子２から６の二価のアルキレ
ン基を表わす、 及び式中、 Ｈａ １”及びＨａｌは）互いに無関係に塩素又は臭素
を表わし〜 Ｈ１Ｆ及びＲ３１は、同−又は別の基であっヤ直鎖又は
分枝の炭素原子４゛までのアルキルを表わし、及び Ｒ２１は、また、任意に一置換又は多置換されたフェニ
ルを表わす％あるいは１ Ｈ４Ｆは、水素を表わし）及び ｉ、 ２７は、同−又は別の置換基で一置換又は多置換
されたフェニル（各場合に芳香環で可能な置換基は、ハ
ロダン、各場合に炭素原子４箇でのアルキル若しくはア
ルコキシ、炭素原子２までで同−又は別のハロゲン原子
５までの）−ログノアルキル）ヒドロキシル１アミノ又
はニトロである）を表わしｔ並びに ここにおいて、 Ｒ４／及びＲｓ′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８
までのアルキル又は −（Ｃ１（２−０１（、−０−）、−Ｒ６基を表わす１
ここにおいて、 ” Ｒ６は１直鎖又は分枝の炭素原子４−１でのアルキルを
表わし、及び ｎは１１から６の整数を表わす、あるいは、ｘ ４１及
びＲ５１は、ともに炭素原子２から６の二″価のアルキ
レン基を表わす、 及び式中１ Ｈａ １１’及びａａｌ”は１互いに無関係に塩素又は
臭素を表わし１ Ｒ１′は１水素又は直鎖若しくは分校の炭素原子４まで
のアルキルを表わし、 Ｒ２／は、水素１直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル、又は１同−若しくは別の置換基によって任意
に一置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基
は、ノーロダン、各場合に炭素原子４までのアルキル若
しくはアルコキシ１炭素原子２までで同−着しくは別の
）・ロダン原子５までのノ１０グツアルキル〜ヒドロキ
シル１アミノ又はニトロである）を表わい及びここにお
いて１ Ｒ１及びＨ５Ｆは、直鎖若しくは分枝の炭素原子３から
１８のアルキル１又は１ −（ＯＨ２−ＯＨ，−ｏ−）ｎ−Ｒａ基を表わすｔここ
において、 Ｒ６は）直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わしｔ及び ｎ社、１から５の整数を表わす、あるいはｔｘ４ｊ及び
Ｒ“は、ともに炭素原子２から６の２価のアルキレン基
を表わす、 の化合物である。
素を表わし、 Ｒｔ ’は１゛水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子１
から４のアルキルを表わし） Ｒｇ／は１水素、直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル、又は同−若しくは別の置換基により任意に一
置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基は１
ハロゲン１各楊合に炭素原子４までのアルキル若しくは
アルコキシ、炭素原子２までで同−若しくは別のハロゲ
ン原子５までのハロゲノアルキル、ヒドロキシル、アミ
ノ又はニトロである）を表わし、及びここにおいて、 Ｒ４１及びＲ５１は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８
までのアルキル又は −（ＯＨ，−ＯＨ，−０−、）ｎ−Ｒｅ基を表わす、こ
こにおいて、 Ｒ６は）直鎖又は分校の炭素原子４までのアルキルを表
わし、 ｎは、１から３の整数を表わすｔあるいは１Ｒ４１及び
Ｒ４１１は、ともに炭素原子２から６の二価のアルキレ
ン基を表わす、 及び式中、 Ｈａ １”及びＨａｌは）互いに無関係に塩素又は臭素
を表わし〜 Ｈ１Ｆ及びＲ３１は、同−又は別の基であっヤ直鎖又は
分枝の炭素原子４゛までのアルキルを表わし、及び Ｒ２１は、また、任意に一置換又は多置換されたフェニ
ルを表わす％あるいは１ Ｈ４Ｆは、水素を表わし）及び ｉ、 ２７は、同−又は別の置換基で一置換又は多置換
されたフェニル（各場合に芳香環で可能な置換基は、ハ
ロダン、各場合に炭素原子４箇でのアルキル若しくはア
ルコキシ、炭素原子２までで同−又は別のハロゲン原子
５までの）−ログノアルキル）ヒドロキシル１アミノ又
はニトロである）を表わしｔ並びに ここにおいて、 Ｒ４／及びＲｓ′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８
までのアルキル又は −（Ｃ１（２−０１（、−０−）、−Ｒ６基を表わす１
ここにおいて、 ” Ｒ６は１直鎖又は分枝の炭素原子４−１でのアルキルを
表わし、及び ｎは１１から６の整数を表わす、あるいは、ｘ ４１及
びＲ５１は、ともに炭素原子２から６の二″価のアルキ
レン基を表わす、 及び式中１ Ｈａ １１’及びａａｌ”は１互いに無関係に塩素又は
臭素を表わし１ Ｒ１′は１水素又は直鎖若しくは分校の炭素原子４まで
のアルキルを表わし、 Ｒ２／は、水素１直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル、又は１同−若しくは別の置換基によって任意
に一置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基
は、ノーロダン、各場合に炭素原子４までのアルキル若
しくはアルコキシ１炭素原子２までで同−着しくは別の
）・ロダン原子５までのノ１０グツアルキル〜ヒドロキ
シル１アミノ又はニトロである）を表わい及びここにお
いて１ Ｒ１及びＨ５Ｆは、直鎖若しくは分枝の炭素原子３から
１８のアルキル１又は１ −（ＯＨ２−ＯＨ，−ｏ−）ｎ−Ｒａ基を表わすｔここ
において、 Ｒ６は）直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わしｔ及び ｎ社、１から５の整数を表わす、あるいはｔｘ４ｊ及び
Ｒ“は、ともに炭素原子２から６の２価のアルキレン基
を表わす、 の化合物である。
式（１４）のとくに好ましい化合物は、式（ＩＡ）
式中、
Ｈａｌν 及びＨａｌ” は、互いに無関係に塩素又
は臭素を表わし、 Ｒ１′は１水素ｔメチル又はエチルを表わし１Ｒ”ｔＪ
：％水索、メチル＼エチル又は同−若しくは別の置換基
により任意に−に若しくＬ三置換されたフェニル（可能
な置換基は、特に、塩素、メチル、メトキシ１トリフル
オロメチル１ヒドロキシルへニトロ又はアミンである）
を表わし〜及び ここにおいて、 ｘ ４１及びＲ３′は、直鎖又は分校の炭素原子１０ま
でのアルキル又は−（Ｃ口ｙ−ＣＨｔ−０−）ｎ−”’
基を表わす〜 ここにおいて１ Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし、及びｎは、１から
３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４１及びＲＩ／は、と
もに炭素原子２又は３の二価のフルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａ ｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係に塩素又
は臭素を表わし、 Ｒ１１及びＲは、メチル又はエチルを表わし）ン 及び Ｒ１１／はＳまた）同−又は別の置換基により任意に−
、二又は三置換されたフェニルを表わす、あるいはｔ Ｒ１′は、水系を表わし、及び ＲＱｌは、さらに同−又は別の置換基によシ任意に−、
二又は三置換されたフェニル（各芳香環で可能な置換基
はへ特に塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル
、ヒドロキシル１ニトロ又はアミノである）を表わし、
及び ここにおいて、 Ｒ４Ｊ及びＲ１′は、直鎖又は分枝の炭素原子１０まで
のアルキル又は−（ＯＨ，−ＯＨ，−９−）ｎ４６基を
表わす、 ここにおいて、 Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし、及びｎは％ １か
ら６の整数を表わす、あるいは１Ｒ４／及びＲ＠Ｉは〜
ともに炭素原子２又は５の二価のアルキレン基を表わす
、 及び式中、 Ｈａｌ”及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素を
表わし、 ｎ ｌ／は１水素１メチル又はエチルを表わしＨＨｚは
、水素１メチル、エチル又は同−若しくは別の置換基に
よシ任意に−、二若しくは三置換されたフェニル（可能
な置換基は、特に、塩素１メチル１メトキシ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシル、ニトロ又はアミノである）
を表わし１ ここにおいて− Ｒゞ及びＲ６′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子３から
１０のアルキル又は −（ＯＨ２−ＯＨ２−Ｕ−）ｎ−Ｒ１１基を表わす１こ
こにおいて、 Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし１及びｎｉｉ、、１
から３の整数を表わす、あるいは、Ｈ４’及びｕ ｌｌ
＃は、ともに炭素原子２又は３の二価のアルキレフ基を
表わす− の化合物である、 式（ＩＡ）の新規化合物は、しかしながら１公知化合物
がそうであるように、公知方法により簡単な方法で製造
することができる１本新規化合物は、例えば、一般式（
Ｕ） 式中、 Ｒ” ％ Ｒ，” ％ Ｒ” ％ ”” 及Ｄ ｘＦ；
Ｊ−１上述ノ意味をもつ〜 のビニルアセタールを一般式（ｌｌｌ）式中、 Ｈａ ｌ” 及びＨａｌ”は、上述の意味をもつ）のシ
バロケ゛ノカルペンと、適当ならば、例えは対応スルハ
ロホルム”ＨＨ”ｓ又１ｄ、そのハロホルムとエタノー
ルの混合物のような希釈剤の存在下で、適当ならば、例
えば、トリメチルベンジルアンモニウム＝クロライドの
ような相移動触媒（ｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆ！ｅｒ
ｃａｔａ、１ｙｓｔ）の存在下で、及び、適当ならば−
例えば臭化リチウムのような伝導電解質の存在下で、０
℃〜７０℃の温度で反応させるという方法で１本発明に
従う式（ｌａ）式中、 ＲＩ′、ハ２′、Ｒ番′、ｘ １１、Ｘ、ｈａｌ” 及
び）ｉ ａ ｌ” ね、上述の意味をもっｔの化合物
をイ４する。
は臭素を表わし、 Ｒ１′は１水素ｔメチル又はエチルを表わし１Ｒ”ｔＪ
：％水索、メチル＼エチル又は同−若しくは別の置換基
により任意に−に若しくＬ三置換されたフェニル（可能
な置換基は、特に、塩素、メチル、メトキシ１トリフル
オロメチル１ヒドロキシルへニトロ又はアミンである）
を表わし〜及び ここにおいて、 ｘ ４１及びＲ３′は、直鎖又は分校の炭素原子１０ま
でのアルキル又は−（Ｃ口ｙ−ＣＨｔ−０−）ｎ−”’
基を表わす〜 ここにおいて１ Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし、及びｎは、１から
３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４１及びＲＩ／は、と
もに炭素原子２又は３の二価のフルキレン基を表わす、 及び式中、 Ｈａ ｌ” 及びＨａｌ”は、互いに無関係に塩素又
は臭素を表わし、 Ｒ１１及びＲは、メチル又はエチルを表わし）ン 及び Ｒ１１／はＳまた）同−又は別の置換基により任意に−
、二又は三置換されたフェニルを表わす、あるいはｔ Ｒ１′は、水系を表わし、及び ＲＱｌは、さらに同−又は別の置換基によシ任意に−、
二又は三置換されたフェニル（各芳香環で可能な置換基
はへ特に塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル
、ヒドロキシル１ニトロ又はアミノである）を表わし、
及び ここにおいて、 Ｒ４Ｊ及びＲ１′は、直鎖又は分枝の炭素原子１０まで
のアルキル又は−（ＯＨ，−ＯＨ，−９−）ｎ４６基を
表わす、 ここにおいて、 Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし、及びｎは％ １か
ら６の整数を表わす、あるいは１Ｒ４／及びＲ＠Ｉは〜
ともに炭素原子２又は５の二価のアルキレン基を表わす
、 及び式中、 Ｈａｌ”及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素を
表わし、 ｎ ｌ／は１水素１メチル又はエチルを表わしＨＨｚは
、水素１メチル、エチル又は同−若しくは別の置換基に
よシ任意に−、二若しくは三置換されたフェニル（可能
な置換基は、特に、塩素１メチル１メトキシ、トリフル
オロメチル、ヒドロキシル、ニトロ又はアミノである）
を表わし１ ここにおいて− Ｒゞ及びＲ６′は、直鎖若しくは分枝の炭素原子３から
１０のアルキル又は −（ＯＨ２−ＯＨ２−Ｕ−）ｎ−Ｒ１１基を表わす１こ
こにおいて、 Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし１及びｎｉｉ、、１
から３の整数を表わす、あるいは、Ｈ４’及びｕ ｌｌ
＃は、ともに炭素原子２又は３の二価のアルキレフ基を
表わす− の化合物である、 式（ＩＡ）の新規化合物は、しかしながら１公知化合物
がそうであるように、公知方法により簡単な方法で製造
することができる１本新規化合物は、例えば、一般式（
Ｕ） 式中、 Ｒ” ％ Ｒ，” ％ Ｒ” ％ ”” 及Ｄ ｘＦ；
Ｊ−１上述ノ意味をもつ〜 のビニルアセタールを一般式（ｌｌｌ）式中、 Ｈａ ｌ” 及びＨａｌ”は、上述の意味をもつ）のシ
バロケ゛ノカルペンと、適当ならば、例えは対応スルハ
ロホルム”ＨＨ”ｓ又１ｄ、そのハロホルムとエタノー
ルの混合物のような希釈剤の存在下で、適当ならば、例
えば、トリメチルベンジルアンモニウム＝クロライドの
ような相移動触媒（ｐｈａｓｅｔｒａｎｓｆ！ｅｒ
ｃａｔａ、１ｙｓｔ）の存在下で、及び、適当ならば−
例えば臭化リチウムのような伝導電解質の存在下で、０
℃〜７０℃の温度で反応させるという方法で１本発明に
従う式（ｌａ）式中、 ＲＩ′、ハ２′、Ｒ番′、ｘ １１、Ｘ、ｈａｌ” 及
び）ｉ ａ ｌ” ね、上述の意味をもっｔの化合物
をイ４する。
適当ならば、式（Ｉａ）のこれらの化合物を第２Ｐｉ南
に靭いて％例えは過堪索酸又れ硫酸のようなロアで、適
当ならは例えはジオキサンのような希釈剤の存在下で、
２０℃及び１００℃の間の編鹿で分１１・ｔすることが
でき、本発明に従う弐（Ｉｂ）式中１ ．１ ｊ、Ｈｌ Ｉ、Ｈａｌ”及びＨａｍ”は上述の意
味をもつ、 の化付物を得る。
に靭いて％例えは過堪索酸又れ硫酸のようなロアで、適
当ならは例えはジオキサンのような希釈剤の存在下で、
２０℃及び１００℃の間の編鹿で分１１・ｔすることが
でき、本発明に従う弐（Ｉｂ）式中１ ．１ ｊ、Ｈｌ Ｉ、Ｈａｌ”及びＨａｍ”は上述の意
味をもつ、 の化付物を得る。
（ＩＡ）の化合物は、本発明に従う式（ＩＣ）式中１
Ｒ１／、Ｒｌ ／、ｘ ４１、Ｒ１／、Ｈａｌ” 及
びＨａｌ”は上述の意味をもつ〜 の０，０−アセタール又４１本発明に従う式（Ｉｔ））
のアルデヒドを式（ＩＶ） Ｒ番′ −ｓｕ （ＩＶ）式中
、 ｘ ４１は１上述の意味をもつ、 のチオール又は、式（■ Ｈ８−（ＯＨ，）ｍ−８Ｈ（％／′） 式中１ ｍは一％２から６の整数を表わす、 のジチオールと、適当ならば、例えばテトラヒドロフラ
ンのような希釈剤の存在下１及び適当ならは、例えば、
ボロントリフルオリドエテラート（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉ
ｆｌｕｏｒｉａｅ ｅｔｈｅｒａｔｅ）又Ｍｌ；ｌ−）
ルエンスルホン酸のような触媒存在下で、−６０℃〜＋
１５０℃のＹ易度で反応させる方法により得られる。
びＨａｌ”は上述の意味をもつ〜 の０，０−アセタール又４１本発明に従う式（Ｉｔ））
のアルデヒドを式（ＩＶ） Ｒ番′ −ｓｕ （ＩＶ）式中
、 ｘ ４１は１上述の意味をもつ、 のチオール又は、式（■ Ｈ８−（ＯＨ，）ｍ−８Ｈ（％／′） 式中１ ｍは一％２から６の整数を表わす、 のジチオールと、適当ならば、例えばテトラヒドロフラ
ンのような希釈剤の存在下１及び適当ならは、例えば、
ボロントリフルオリドエテラート（ｂｏｒｏｎ ｔｒｉ
ｆｌｕｏｒｉａｅ ｅｔｈｅｒａｔｅ）又Ｍｌ；ｌ−）
ルエンスルホン酸のような触媒存在下で、−６０℃〜＋
１５０℃のＹ易度で反応させる方法により得られる。
本発明に従う物質の合成のための出発物質として必要な
式（ｎ）のビニルアセタールは、公知でろ夛１又は原則
として公知の方法により簡単な手段で得ルコ（！： カ
テ＊ ル［９１Ｊえば％”Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ’ ＶＪ
ＩＣＢＶｅｒｌａｇ ｄｓｒ Ｗｌｓｓｅｎｓｃｈａｆ
ｔｅｎ、 第９版、Ｂｅｒｌｉｎ １９６３．４３０
ページ；Ｄ。
式（ｎ）のビニルアセタールは、公知でろ夛１又は原則
として公知の方法により簡単な手段で得ルコ（！： カ
テ＊ ル［９１Ｊえば％”Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ’ ＶＪ
ＩＣＢＶｅｒｌａｇ ｄｓｒ Ｗｌｓｓｅｎｓｃｈａｆ
ｔｅｎ、 第９版、Ｂｅｒｌｉｎ １９６３．４３０
ページ；Ｄ。
５ｅｅｂａｃｈ、Ｂ、Ｔ、、（）ｒｏｅｂｅｌ。
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 １９７７％ ３５７及びＴｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３２．３２
５７−３２４０（１９８２）参照〕う 本発明に従う物質の合成のための出発物置として必要な
式（１）のジノ１０グツカルベンもまた、有機化学で一
般に知られている中間体である〔例えば、Ｆｅｒｒｉ
”Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ ５ｙｎｔｈｅｓｅ″ （’Ｒｅａｃ−ｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
”）。
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ３２．３２
５７−３２４０（１９８２）参照〕う 本発明に従う物質の合成のための出発物置として必要な
式（１）のジノ１０グツカルベンもまた、有機化学で一
般に知られている中間体である〔例えば、Ｆｅｒｒｉ
”Ｒｅａｋｔｉｏｎｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ ５ｙｎｔｈｅｓｅ″ （’Ｒｅａｃ−ｔｉｏｎ
ｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
”）。
Ｔｈｌｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ
１９７８．５６９．５７０．５７１ページ参照〕。
１９７８．５６９．５７０．５７１ページ参照〕。
式（■）のチオール及び式（■のジチオールも同様に有
機化学で一般に知られた化合物である、本発明に従う活
性化合物は１強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｌｃｌ
ｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望まれない微生物を
防除するために、実用に供することができる１本活性化
合物は１植物保賎剤としての使用に遇している。
機化学で一般に知られた化合物である、本発明に従う活
性化合物は１強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｌｃｌ
ｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を示し、望まれない微生物を
防除するために、実用に供することができる１本活性化
合物は１植物保賎剤としての使用に遇している。
このように、例えば植物保瞭の殺菌・殺カビ剤は１グラ
ズモジオフオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏ−ｃＬＩＯｐｈ
ＯｒＯｆｆ１７（！ｅｔｅ８）、卵菌ＩＪｉ （Ｏｏｍ
ｙｃ ｅ −ｔｅｅ）、チトリジオミセテス（Ｏｈｙｔ
ｒｉｄｉＯ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、物子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、担子菌類（’Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不
完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する
際に用いられる。
ズモジオフオロミセテス（Ｐｌａｓｍｏ−ｃＬＩＯｐｈ
ＯｒＯｆｆ１７（！ｅｔｅ８）、卵菌ＩＪｉ （Ｏｏｍ
ｙｃ ｅ −ｔｅｅ）、チトリジオミセテス（Ｏｈｙｔ
ｒｉｄｉＯ−ｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、物子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、担子菌類（’Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不
完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する
際に用いられる。
植物の病害を防除するために必要な濃度において、本活
性化合物社、植物による耐容性が良好であるため、植物
の地上部分、生長増殖茎及び柚子１並びに土壌の処理が
可能である。
性化合物社、植物による耐容性が良好であるため、植物
の地上部分、生長増殖茎及び柚子１並びに土壌の処理が
可能である。
本発明に従う活性化合物は、例えば原因生物ビリクラリ
アオリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
に対するような稲の病害を防除するのに特に優れた結果
で使用することができる。それに関し、本発明に従う活
性化合物は１保護活性並びに浸透性活性（ｓｙｓｔｅｍ
ｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ）の両方を示す。
アオリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）
に対するような稲の病害を防除するのに特に優れた結果
で使用することができる。それに関し、本発明に従う活
性化合物は１保護活性並びに浸透性活性（ｓｙｓｔｅｍ
ｉｃ ａｃｔｉｖｉｔｙ）の両方を示す。
加えて、本活性化合物はまた１例えば１穀物のうどん粉
病（ｐｏｗ４ｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）の原因生物（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対しテノように
一穀物の病害に対して良好な活性を示す、本活性化合物
は一通例の配合物・例えば溶液・乳液１懸濁剤、粉剤、
包沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル１種子用の重合物
質の及びコー°ティング組成物の極く微細なカプセル１
並びにＵＬＶ配合物に変えることができる。これらの配
合物は、公知の方法によって、例えば、活性化合物を増
量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ） 、すなわち液体溶媒１圧
力下での液化ガス及び／又は固体希釈剤（８０１１（１
ｃａｒｒｉｅｒｓ）と、場合にょシ界面活性剤すなわち
、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤をともに
混合して製造される。また、増量剤として水を用いる３
６合）例えば補助溶剤として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒としては主としてキシレン箋 トルエン
若しくはアルキルナフタリンのような芳香族炭化水素；
クロロベンゼン、クロロエチレン君しくけ塩化メチレン
のような塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素；
シクロヘキサン若しくはパラフィン（例えば、鉱油留分
）、ブタノール若しくはグリコールのようなアルコール
類並びにそのニーデル類及びエステル類〜アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン着しくにシ
クロヘキザノンのようなケトン類；ジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシドのような強極性溶媒並びに
水が適している。
病（ｐｏｗ４ｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）の原因生物（Ｅｒ
ｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）に対しテノように
一穀物の病害に対して良好な活性を示す、本活性化合物
は一通例の配合物・例えば溶液・乳液１懸濁剤、粉剤、
包沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル１種子用の重合物
質の及びコー°ティング組成物の極く微細なカプセル１
並びにＵＬＶ配合物に変えることができる。これらの配
合物は、公知の方法によって、例えば、活性化合物を増
量剤（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ） 、すなわち液体溶媒１圧
力下での液化ガス及び／又は固体希釈剤（８０１１（１
ｃａｒｒｉｅｒｓ）と、場合にょシ界面活性剤すなわち
、乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は発泡剤をともに
混合して製造される。また、増量剤として水を用いる３
６合）例えば補助溶剤として有機溶媒を用いることもで
きる。液体溶媒としては主としてキシレン箋 トルエン
若しくはアルキルナフタリンのような芳香族炭化水素；
クロロベンゼン、クロロエチレン君しくけ塩化メチレン
のような塩素化芳香族若しくは塩素化脂肪族炭化水素；
シクロヘキサン若しくはパラフィン（例えば、鉱油留分
）、ブタノール若しくはグリコールのようなアルコール
類並びにそのニーデル類及びエステル類〜アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン着しくにシ
クロヘキザノンのようなケトン類；ジメチルホルムアミ
ド及びジメチルスルホキシドのような強極性溶媒並びに
水が適している。
液化ガスの増産剤又は担体とは〜常温及び常圧では気体
状である液体を意味し、例えは、ハロヶ゛ン化炭化水素
並びにブタン、グロパン窒素及び二酸化炭素の如きエア
ゾール噴射剤（ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ）である、固体
担体として−例えは粉砕した天然鉱物〜例えばカオリン
、フレイル滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト１
モントモリロナイト又はケイソウ土１及び粉砕した合成
鉱物１例えば高度に分散したケイ酸１アルミナ及びケイ
酸塩が適している０粒剤用固体担体として、例えば、粉
砕し〜分別した天然岩石、例えば方解石）大理石〜軽石
〜海泡石及び白雲石１並びに無機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒、例えば、おがくず１やしから）トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が逸している。乳化剤及び／
又は発泡剤として）例えば１ポリオキシエチレン−脂肪
かξエステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエ
ーテルを例えばアルキルアリールホリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート〜アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物の
ような非イオン性及び陰イオン性乳化剤が適している１
分散剤として１例えばりゲニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。
状である液体を意味し、例えは、ハロヶ゛ン化炭化水素
並びにブタン、グロパン窒素及び二酸化炭素の如きエア
ゾール噴射剤（ｐｒｏｐｅｌｌａｎｔｓ）である、固体
担体として−例えは粉砕した天然鉱物〜例えばカオリン
、フレイル滑石、チョーク、石英、アタパルジャイト１
モントモリロナイト又はケイソウ土１及び粉砕した合成
鉱物１例えば高度に分散したケイ酸１アルミナ及びケイ
酸塩が適している０粒剤用固体担体として、例えば、粉
砕し〜分別した天然岩石、例えば方解石）大理石〜軽石
〜海泡石及び白雲石１並びに無機のひきわり合成顆粒及
び有機物質の顆粒、例えば、おがくず１やしから）トウ
モロコシ穂軸及びタバコ茎が逸している。乳化剤及び／
又は発泡剤として）例えば１ポリオキシエチレン−脂肪
かξエステル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエ
ーテルを例えばアルキルアリールホリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート〜アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物の
ような非イオン性及び陰イオン性乳化剤が適している１
分散剤として１例えばりゲニンスルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。
固着剤、例えば、カルがキシメチルセルロース及び粉状
１粒状又は格子状の天然及び合成重合体、例エバアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテー
ト、並びにセファリン及びレシチンの如き天然リン脂質
及び合成リン脂質を上記配合物に用いることができる。
１粒状又は格子状の天然及び合成重合体、例エバアラビ
アゴム、ポリビニルアルコール及ヒポリビニルアセテー
ト、並びにセファリン及びレシチンの如き天然リン脂質
及び合成リン脂質を上記配合物に用いることができる。
他に鉱油及び植物注油を添加できる。
無機顔料１例えば酸化鉄１酸化チ汐ン及びプルシアンブ
ルー及び有機染料）例えばアリザリン染料、アゾ染料及
び金属フタロシアニン染料１の如き着色剤並びに鉄１マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩の如き微量の栄養剤を用いることができる。
ルー及び有機染料）例えばアリザリン染料、アゾ染料及
び金属フタロシアニン染料１の如き着色剤並びに鉄１マ
ンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩の如き微量の栄養剤を用いることができる。
本配合物は、一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好
ましくは、［１５〜９０Ｍ撃％を３有する、本発明に従
う活性化合物は、上記配合物で存在するか、又は、他の
公知の活性化合物−例えば殺菌・殺カビ剤１殺バクテリ
ア剤、殺虫剤〜殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺
線虫剤〜除草剤）鳥忌避剤、植物肥料及び土壌組織改良
剤の混合物として種々の使用形態で存在し得る。
ましくは、［１５〜９０Ｍ撃％を３有する、本発明に従
う活性化合物は、上記配合物で存在するか、又は、他の
公知の活性化合物−例えば殺菌・殺カビ剤１殺バクテリ
ア剤、殺虫剤〜殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺
線虫剤〜除草剤）鳥忌避剤、植物肥料及び土壌組織改良
剤の混合物として種々の使用形態で存在し得る。
本活性化合物見そのまま、あるいはその配合物の形態で
又はきらに希釈剤により調整される使用形態１例えば調
整済液剤（ｒｅａａｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ
） 、乳剤、懸濁剤、粉剤１ペースト及び粒剤として使
用することができる。この形態のものは島通例の方法で
、例えば海水（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 。
又はきらに希釈剤により調整される使用形態１例えば調
整済液剤（ｒｅａａｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ
） 、乳剤、懸濁剤、粉剤１ペースト及び粒剤として使
用することができる。この形態のものは島通例の方法で
、例えば海水（ｗａｔｅｒｉｎｇ） 。
含浸、スプレーアトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）
、ミスティング、気化〜 ドライドレッシング（ｄｒｙ
ｄｒｅｓｓｌｎｇ）、モイスト（ｍｏｌｌｉｌｔ）ド
レッシング、ウェット（ｗｅｔ）ドレッシング、スラリ
ードレッシング又は皮殻形成（ｅｎｃｒｕｓｔ−１ｎｇ
）により使用される。
、ミスティング、気化〜 ドライドレッシング（ｄｒｙ
ｄｒｅｓｓｌｎｇ）、モイスト（ｍｏｌｌｉｌｔ）ド
レッシング、ウェット（ｗｅｔ）ドレッシング、スラリ
ードレッシング又は皮殻形成（ｅｎｃｒｕｓｔ−１ｎｇ
）により使用される。
植物部分の処理では１使用形態での活性化合物濃度は、
実質的範囲内で変えることができる。それは、一般に１
〜α０００１重量％１好ましくは０５〜ＵＯＯ＋重量％
である。
実質的範囲内で変えることができる。それは、一般に１
〜α０００１重量％１好ましくは０５〜ＵＯＯ＋重量％
である。
：ｂｉｔ子の処理では１柚子１キログラム当り［１００
１〜５０？、好ましくは、α０１〜１０ｆの活性化分物
の氷が、一般に必要である。
１〜５０？、好ましくは、α０１〜１０ｆの活性化分物
の氷が、一般に必要である。
土壌の処理のためには、α００００１〜（Ｌ１重に％１
好ましくはα０００１〜α０２重量％の活性化合物濃度
が、作用場所において必要である。
好ましくはα０００１〜α０２重量％の活性化合物濃度
が、作用場所において必要である。
製造実施例 １
０ Ｈ，ＯＯＨ３
２１６ｆの水中の２１６９（５，４モル）の水酸化ナト
リウム溶液（ｆ”ｓ ３ａ４Ｆ（［Ｌ３モル）の３．３
−ジメチルアクロレインジメチルアセタール、５．６Ｆ
のトリメチルベンジルアンモニウムクロライド、１．９
Ｆの臭化リチウム及び７３−（ＬＬ９モル）のクロロホ
ルム中の７−エタノールの中に、攪拌しながら１滴ずつ
加えていく、該憎。
リウム溶液（ｆ”ｓ ３ａ４Ｆ（［Ｌ３モル）の３．３
−ジメチルアクロレインジメチルアセタール、５．６Ｆ
のトリメチルベンジルアンモニウムクロライド、１．９
Ｆの臭化リチウム及び７３−（ＬＬ９モル）のクロロホ
ルム中の７−エタノールの中に、攪拌しながら１滴ずつ
加えていく、該憎。
拌中に反応混合物の温度は約５０℃に上昇する。
加え終わったら、混合物を５０℃〜６０℃でさらにもう
１時間攪拌し〜それから冷やし、１００ｍ／の水で希釈
し、クロロホルムで３回抽出する。有機相をあわせて）
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去し１次い
で残った残留物を高真空下で蒸留する。５！ｈ、６ｔ（
理論値の８４％）の１．１−ジクロロ−２，２−ジメチ
ルシクログロノ七ンー５−アルデヒドジメチルアセター
ル（沸点５４℃／α１６ミリバール）が倚られる。
１時間攪拌し〜それから冷やし、１００ｍ／の水で希釈
し、クロロホルムで３回抽出する。有機相をあわせて）
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下で除去し１次い
で残った残留物を高真空下で蒸留する。５！ｈ、６ｔ（
理論値の８４％）の１．１−ジクロロ−２，２−ジメチ
ルシクログロノ七ンー５−アルデヒドジメチルアセター
ル（沸点５４℃／α１６ミリバール）が倚られる。
１５、８ ｆ （１１モル）の３，３−ジメチルアクロ
レインジメチルアセタールを亀５０−のクロロホルム、
９０ｍ１の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液、１．５−
のエタノール及びα７Ｆのトリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドの混合物に〜勢いよく攪拌しながら一７
０℃で１滴ずつ加えていく。加え終わったらｔ反応混合
物をさらに４時間攪件い次いで氷上に注ぐ、クロロホル
ムで３回抽出し１あわせた有機相を硫酸す） ＩＪウム
で乾燥しＳ溶媒を真空下で除去い次いで為真空下で蒸留
する。２α１ｆ（理論の８０％）の１．１−ジクロロ−
２，２−ジメチルシクログロノセン−３−アルデヒドジ
エチルアセタール（沸点８０℃／２ミリバール）が得ら
れる。
レインジメチルアセタールを亀５０−のクロロホルム、
９０ｍ１の５０％濃度水酸化ナトリウム溶液、１．５−
のエタノール及びα７Ｆのトリエチルベンジルアンモニ
ウムクロライドの混合物に〜勢いよく攪拌しながら一７
０℃で１滴ずつ加えていく。加え終わったらｔ反応混合
物をさらに４時間攪件い次いで氷上に注ぐ、クロロホル
ムで３回抽出し１あわせた有機相を硫酸す） ＩＪウム
で乾燥しＳ溶媒を真空下で除去い次いで為真空下で蒸留
する。２α１ｆ（理論の８０％）の１．１−ジクロロ−
２，２−ジメチルシクログロノセン−３−アルデヒドジ
エチルアセタール（沸点８０℃／２ミリバール）が得ら
れる。
７４０り（５モル）のオルトギ醒エチル中の４７Ｏｆ（
５モル）の３．３−ジメチルアクロレインを２５ｔの硝
酸アンモニウム及び２６０ｆ（５モル）の無水エタノー
ルに（１２件しながら１滴ずつ加えていく、混合物を室
温で１２時間撹拌し〜次いで真空下で蒸留する。４６５
？（理論の５８％）の５．３−ジメチルアク造レインジ
エチルアセタール（沸点５６℃〜５７℃／２０ミリバー
ル）が倚られるつ Ｂ５ｔ（（１３４モル）の１．１−ジクロロ−２，２−
ジメチルシクロプロノーン−６−アルデヒドジメチルア
セタール及びα５ ｒＮｌの過塩素酸を１３０＋４のジ
オキサン及び２０ゴの水中で５０℃にて２時間攪拌する
。混合物を冷却した後〜水を有機相が分離するまで加え
る。有機相を分離し、水相を１００ｍｅのエーテルで６
回抽出する。有機相をあわせてＳ （ａ酸す） ＩＪウ
ムで乾燥し、真空下で濃縮し、残留物を蒸留する。４６
ｆ（理論の５７％）の１．１−ジクロロ−２，２−ソメ
チルーシクログロパンー６−アルデヒド（ｍ点６ｔ〜６
２℃／４ミリバール、屈折率Ｎ２０＝１．４７８９）が
得られる。
５モル）の３．３−ジメチルアクロレインを２５ｔの硝
酸アンモニウム及び２６０ｆ（５モル）の無水エタノー
ルに（１２件しながら１滴ずつ加えていく、混合物を室
温で１２時間撹拌し〜次いで真空下で蒸留する。４６５
？（理論の５８％）の５．３−ジメチルアク造レインジ
エチルアセタール（沸点５６℃〜５７℃／２０ミリバー
ル）が倚られるつ Ｂ５ｔ（（１３４モル）の１．１−ジクロロ−２，２−
ジメチルシクロプロノーン−６−アルデヒドジメチルア
セタール及びα５ ｒＮｌの過塩素酸を１３０＋４のジ
オキサン及び２０ゴの水中で５０℃にて２時間攪拌する
。混合物を冷却した後〜水を有機相が分離するまで加え
る。有機相を分離し、水相を１００ｍｅのエーテルで６
回抽出する。有機相をあわせてＳ （ａ酸す） ＩＪウ
ムで乾燥し、真空下で濃縮し、残留物を蒸留する。４６
ｆ（理論の５７％）の１．１−ジクロロ−２，２−ソメ
チルーシクログロパンー６−アルデヒド（ｍ点６ｔ〜６
２℃／４ミリバール、屈折率Ｎ２０＝１．４７８９）が
得られる。
＼／
はじめに１．１ Ｆ ＜α０１Ｂモル）のエチルメチカ
ブタンを、次いで２．２ｆ（α０１６モル）のボロント
リフルオリドエテラートを、１２０−のテトラヒドロフ
ラン中の１３ Ｆ （α００７８モル）の１，１−ジク
ロロ−２，２−ジメチルシクログロノソノ−５−アルデ
ヒドに一２０℃でｌ？Ｍｔ’っ加えていく、加え終わっ
たら、反応混合物を２０℃で１２時間Ｊｆ’ｔｌ＋Ｌ、
５０−のエーテルと５０ｄの水を加える。有機相を分離
して、最初は塩基水溶液で、次いで水で洗い、＃Ｌｌ’
ｌｋマグネシウムで乾燥し１溶媒を真空下で除去する。
ブタンを、次いで２．２ｆ（α０１６モル）のボロント
リフルオリドエテラートを、１２０−のテトラヒドロフ
ラン中の１３ Ｆ （α００７８モル）の１，１−ジク
ロロ−２，２−ジメチルシクログロノソノ−５−アルデ
ヒドに一２０℃でｌ？Ｍｔ’っ加えていく、加え終わっ
たら、反応混合物を２０℃で１２時間Ｊｆ’ｔｌ＋Ｌ、
５０−のエーテルと５０ｄの水を加える。有機相を分離
して、最初は塩基水溶液で、次いで水で洗い、＃Ｌｌ’
ｌｋマグネシウムで乾燥し１溶媒を真空下で除去する。
１゜１１（理論の５２％）の１．１−ジクロロ−２，２
−ジメチルシクログロ、ａン１−５−アルデヒドジエチ
ルジチオアセ・ ２０ ター・ル（屈折率ＮＤ−１，５１４１）が得られる。
−ジメチルシクログロ、ａン１−５−アルデヒドジエチ
ルジチオアセ・ ２０ ター・ル（屈折率ＮＤ−１，５１４１）が得られる。
６．４ ｔ （ｏ、 ｏ ５モル）の１．１−ジクロロ
−２ｆ２−ジメチルシクロプロパン−５−アルデヒドジ
メチルアセタール、１３Ｆ（０１２モル）のプロＩＩン
ジチオール及び６．５ｇ（α０３４モ／ｌ、）のｐ−ト
ルエンスルホン酸の溶液をＳ ３日１１４１１１０℃に
加熱する。処理として）反応溶液を冷却し１水に注ぎ１
塩化メチレンで数回抽出する。
−２ｆ２−ジメチルシクロプロパン−５−アルデヒドジ
メチルアセタール、１３Ｆ（０１２モル）のプロＩＩン
ジチオール及び６．５ｇ（α０３４モ／ｌ、）のｐ−ト
ルエンスルホン酸の溶液をＳ ３日１１４１１１０℃に
加熱する。処理として）反応溶液を冷却し１水に注ぎ１
塩化メチレンで数回抽出する。
抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し〜電媒を真空下で除去
する、残留物を蒸留すると、７．４Ｆの油状生成物が得
られる；さらに精製するために、生成物を塩化メチレン
に溶かし〜混合物を、塩基水溶液で数回１次いで水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥の後玉溶媒を真空下で除去
する。２．４９（理論の５１％）の１．１−ジクロロ−
２，２−メチル−５−（＋、５−ジチアンー２−イル）
−シクロプロ・々ン（Ｍ折率Ｎ Ｄ＝＝：ｉ、５６９
２）が得られる。
する、残留物を蒸留すると、７．４Ｆの油状生成物が得
られる；さらに精製するために、生成物を塩化メチレン
に溶かし〜混合物を、塩基水溶液で数回１次いで水で洗
い、硫酸マグネシウムで乾燥の後玉溶媒を真空下で除去
する。２．４９（理論の５１％）の１．１−ジクロロ−
２，２−メチル−５−（＋、５−ジチアンー２−イル）
−シクロプロ・々ン（Ｍ折率Ｎ Ｄ＝＝：ｉ、５６９
２）が得られる。
以下、一般式（１）
実施例
使用例
下記の物質は、使用例における対照例として使用する。
１
［エチレン−１，２−ビス（ジチオカルバミンａり亜鉛
〕 使用例 Ａ ピリクラリア試験（稲）／浸透性活性 溶 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０５重頚部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し１この混合物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して）所望の濃度にする。
〕 使用例 Ａ ピリクラリア試験（稲）／浸透性活性 溶 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
０５重頚部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し１この混合物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して）所望の濃度にする。
浸透性表試、験するため１若い稲が発育している標準土
壌を４０２ｄの活性化合物調整物で潅水しておく、処理
７日後、ビリクラリアオリザエ因子の）１■濁水浴故を
植物に接種するつその後は）植物を評価するまで植物を
温室内でＳ温度２５℃、相対湿度１００％にしておく。
壌を４０２ｄの活性化合物調整物で潅水しておく、処理
７日後、ビリクラリアオリザエ因子の）１■濁水浴故を
植物に接種するつその後は）植物を評価するまで植物を
温室内でＳ温度２５℃、相対湿度１００％にしておく。
病気感染の評価は１接種後４日で行なう。
この試験で、従来技術に比べ明らかに優れた活性が、以
下の製造実施例６ｓ ２．７及び８に従う化合物により
示された。
下の製造実施例６ｓ ２．７及び８に従う化合物により
示された。
表 Ａ ピリクラリア試験（稲）／浸透性活性（公知
） 使用例 Ｂ ピリクラリア試験（稲）／保護活性 済 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
Ｑ、３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１止箪部を上記量の溶媒と混合し嘱この混合物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して）所望の濃度にする。
） 使用例 Ｂ ピリクラリア試験（稲）／保護活性 済 媒： アセトン １２．５重量部 乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル
Ｑ、３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１止箪部を上記量の溶媒と混合し嘱この混合物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して）所望の濃度にする。
保護活性を試験するため、若い稲をずぶぬれになるまで
活性化合物の調整物でスプレィする。スプレィ被膜が乾
いた後、植物にビリクラリアオリリ゛工因子の懸濁水溶
液を接種する０次いで、他物を６ｎ至内で１００％相対
湿度及び２５℃でおいておく。
活性化合物の調整物でスプレィする。スプレィ被膜が乾
いた後、植物にビリクラリアオリリ゛工因子の懸濁水溶
液を接種する０次いで、他物を６ｎ至内で１００％相対
湿度及び２５℃でおいておく。
病気感染の評＠ｉｉは、接種後４日で行なう。
この試験で１従来技術に比べて明らかに優れた活性が１
例えば１以下の製造実施例３に従う化合物により示され
た。
例えば１以下の製造実施例３に従う化合物により示され
た。
表 Ｂ ピリクラリア試験（第１ｉ）／保護活性（
公知） ０１（。
公知） ０１（。
（３）
一ガー
ドイツ連邦共和国デー１６００ブツ
ペルタール１１ジラーシユトラー
セ４９
Ｍ 明 者 ウベ・プリースニツツ
ドイツ連邦共和国デー５６５０ゾー
リンゲン１ゼフエリンシュトラ
ーセ５８
０発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国デー５０９０レー フエルクーゼンｌアムテレンホ ーフ１５ ０発 明 者 ハンスーユルゲン・ロスレンブロイツヒ ドイツ連邦共和国デー４０１９モン ハイム・レンブラントシュトラ ーセ２０
共和国デー５０９０レー フエルクーゼンｌアムテレンホ ーフ１５ ０発 明 者 ハンスーユルゲン・ロスレンブロイツヒ ドイツ連邦共和国デー４０１９モン ハイム・レンブラントシュトラ ーセ２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 式（■ン 式中、 Ｍａｌ’及びＨａ１２は、互いに無関係に）・ロケ゛ン
を表わし、 Ｒ１は、水素又はアルキルを表わし１ Ｈ”ＦＪ：、水素、アルキル又は置換されることのある
アリールを表わし、及び ここにおいて− Ｘ＋−ｉｓ酸素又は硫黄を表わし、及びＲ４及びＲ″は
１アルキル又は −（ｃａ、−ａＨ，−ｏ）ｎ−ｇｅ基′５ｃ表わす１こ
こにおいて） Ｒ６は、アルキルを表わし、 ｎは、１から５の！４に：数を衣わす、あるいは１Ｒ４
及びＨ５Ｆｉ−ともに二価のアルキレン基を表わす、 のシバロケ９ノシクログロビルアルデヒド又はアセター
ルの少なくとも１つを含有することを特徴とする殺菌・
殺カビ剤、 ２、式（１） 式中、 ［ａｌ’及び）ｆａ１２は互いに無関係に塩素又は臭素
を表わし、 Ｒ１は１水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子４才での
アルキルを表わしｔ Ｒ”（ｒｉ％水素１直鎖着しくは分枝の炭素原子４まで
のアルキル１又は同−若しくは別の置換基によυ〜任意
に一置換若しくは多置換されたフェニル（ここにおいて
１置換基は１ハロケ゛ン）各場合に炭素原子４までのア
ルキル若しくはアルコキシ１炭素原子２までで同−若し
くは別のハロヶ゛ン原子５までのハロゲノアルキル）ヒ
ドロキシル、アミン又はニトロであると記載されうる）
を表わし、及びわす、 ここにおいて、 又は、酸素又は硫黄を表わし）及び Ｒ４及びＲ６は、直鎖若しくは分校の炭素原子１８まで
のアルキル父性 −ｕ（ＯＨ，−ＯＨ，−０，−） 、、、Ｒ６基を表
わす、ここにおいて１ Ｒ６は１直鎮又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わし１ ｎは１１から６の整数を表わす、あるいは、Ｒ４及びＲ
１＋は、ともに炭素原子２から６の二価のアルキレンを
表わす 特許請求の範囲第１項記載のシバロケ゛ノシクログロビ
ルアルデヒド又はアセタールの少なくとも１つを含有す
ることを特徴とする殺菌・殺カビ剤１１，５． 式（
１） 式中、 Ｈａｌ’及びＨｓ、ｌ”は互いに無関係に塩素又は臭素
を表わし− Ｒ１は〜水素１メチル又はエチルを表わし−Ｒ２は１水
素１メチル１エチル又は同−若しくは別の置換基によシ
、任耀に−５二若しくは三置換されたフェニル（ここに
おいて、置換基は〜塩素）メチル）メトキシ１ トリフ
ルオロメチル、ヒドロキシル、ニトロ又はアミンである
と記載されうる）を表わし、 す） ここにおいて、 Ｘは１各場合に酸素又は硫黄を表わし、及びＲ４及びＢ
Ｓは、直鎖若しくは分枝の炭素原子１０までのアルキル
又は −（ａＨ，−ａＨ，−ｏ−）ｎ−ｕａ基を表わす、ここ
において、 Ｒ６は嘱メチル父性エチルを表わし、及びｎは、１から
３までの数を表わし１あるいは〜Ｒ′及びＲ８は、とも
に〜炭素原子２又は３の二価のアルキレフ基を表わす１ 特許請求の範囲ＭＪ、 １項記載のシバａケ゛ノシクロ
グを含有することを／ｌ？徴とする救国・殺カビ剤。 ４、 ｒＸｉ・カビ防除のための式（１）のジハログ
ノシクログロビルアルデヒド又はアセクールの使用５５
、 式（Ｉ）のジハログノシクログロビルアルデヒド又
はアセタールを餉及び／又はその環境に作用させること
を特徴とする菌・カビの防除力法、６、 式（Ｉ）のジ
ハロゲノシクロプロビルアルデヒド又ｅよアセタールを
増妬剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とす
る殺菌・殺カビ剤の製造方法。 Ｚ 式（ＩＡ） 式中、 Ｈａ １”及びＨａｍ”は−互いに無関係にハロケ゛ン
を表わし、 バ１′は１水素又はアルキルを表わし１Ｒ２／は・水素
）アルキル又は置換されることのあるアリールを表わし
、及び ここにおいて、 バ４′及び” ” ＆−；Ｌ、アルキル又は−（ａｉｉ
２−ａｌ（、−ｏ−）ｎ−ｈｅ 基を表わす）ここに
おいて、 Ｒ６は蔦アルキルを表わし１ ｎｂ’、 ｓ １から６０整数を表わす、あるいは、
ｘ ４１及びｌ（５′は、ともに二価のアルキレン基を
表わす、 及び式中、 Ｒａｌ” 及び）ｉａｌ” は、互いに無関係にノ・口
ｒンを表わし１ ｉｔ １７は、アルキルを表わし１ Ｒ２１は、アルキル又は置換されることのある了り−ル
を表わす１又は Ｒ１′は１水素を表わい及び Ｒ７１は〜置換されたアリールを表わしＳ並びに す〜 ここにおいて＼ Ｒ４１及びＲ”ｕ％アルキル又は１ −（ＯＲ，−Ｃ！Ｈｔ−０−）ｎ−ｆ（’ 基を表わ
す〜ここにおいて、 Ｒ６は）アルキル基を表わし、及び ｎは〜 １から５の整数を表わす、あるいは、Ｒ” 及
びＲ”Ｕ、ともに二価のアルキレン基を表わす） 及び式中− Ｈａｌ”及びＨａ ｌｔ′（ｇ、互いに無関係に）・ロ
グンを表わし１ Ｒ１／は、水素又はアルキルを表わし、Ｒ２１は１水素
、アルキル又は置換されることのめるアリールを表わし
、Ｓ及び ここにおいて、 Ｒ４Ｎ及びＲＩＩ ＃は、炭素原子２以上のアルキル又
ｔニー（ｃａ２−ｃＨ，−ｏ−）ｎ−Ｒ６基を表すす、
ここにおいて、 Ｒ６は一アルキルを表わし− ｎは１１から３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４＃及び
Ｒ１１＃は、ともに二価のアルキレン基を表わす、 のヅハロダノシクロプロビルアルデヒド及びアセタール
。 ａ 式（ＩＡ） 式中１ Ｈａｌ及びＨａｌ”は１互いに無関係に塩素又１′ は臭素を表わし、 Ｒ１／は、水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子１から
４のアルキルを表わし、 Ｒ２／は、水素、直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル又は同−若しくは別の置換基によシ任意に一置
換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基は、ハ
ロゲン、各場合に炭素原子４までのアルキル若しくはア
ルコキシ１炭素原子２までで同−若しくは別のハロゲン
原子５までのハロｒノアルキル、ヒドロキシル、アミノ
又はニトロである）を表わし、及び ここにおいて、 Ｒ４／及びＲ１１／はｔ直鎖若しくは分校の炭素原子１
８貰でのアルキル又は −（ＯＨ２−ＯＨ２−０−）ｎ−Ｒ’基を表わす、ここ
において、 Ｒ”ｉ、ｉ：％直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキ
ルを表わし、 ｎは、１から６０給数を表わす、あるいは１Ｒ４１及び
ｘ ５１は、ともに炭素原子２から６の二１曲のアルキ
レン基を表わす、 及び式中、 Ｈａｌ’及びｌｄ ａ ｌ”は、互いに無関係に塩素名
は臭素を表わし、 Ｒ１／及びＨ３ｌは、１ｎ」−又は別の基であって直鎖
又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表わし１及び ａ ２／は１．置換されることのあるフェニルを表わす
〜あるいは〜 ＲＩｔは、水素を表わし〜及び Ｒ１′は〜同−又は別の置換基で一置換又は多置換され
たフェニル（各場合に芳香環で可能な置換基は、）・ロ
グン、各場合に炭素原子４までのアルキル若しくはアル
コキシ、炭素原子２までで同−又は別のノ・ログン原子
５までのハロケ゛ノアルキル、ヒドロキシル、アミノ又
はニトロである）を表わし〜羞びに す〜 ここにおいて１ Ｒ４／及びＲ５１は、直鎖若しくは分枝の炭素原子１８
までのアルキル又は −（ＯＨ，−ＯＨ，−０−）、Ｒ６基を表わす１ここに
おいて、 Ｒ６は）直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わし、及び ｎは、１から３の整数を表わす、あるいは、Ｈ４／及び
ＲＩｉ′は−ともに炭素原子２から６の二価のアルキレ
ン基を表わす１ 及び式中、 １′ Ｈａｌ及びＨａｌ”は、互いに無関係に塩素又は臭素を
表わし〜 Ｒ１′は〜水素又は直鎖若しくは分枝の炭素原子４まで
のアルキルを表わし、 Ｒ２１は）水素）直鎖若しくは分枝の炭素原子４までの
アルキル〜又は１同−若しくは別の置換基によって任意
に一置換若しくは多置換されたフェニル（可能な置換基
は１ハロｒン）各場合に炭素原子４ｔでのアルキル若し
くはアルコキシ１炭素原子２までで同−若しくは別ツバ
ロケ゛ン原子５までのハロゲノアルキル１ヒドロキシル
、アミノ又はニトロである）を表わし、及び ここにおいて− Ｒ１及びＲ″＃は、直鎖若しくは分枝の炭素原子５から
１８のアルキルへ又は、 −（ＯＨ２−、ＯＨ，−ｏ−）ｎ−ｕｓ基を表わす・こ
こにおいて、 Ｒ６は、直鎖又は分枝の炭素原子４までのアルキルを表
わし１及び ｎは、１から３の整数を表わす、あるいは、Ｒ１及びＲ
１１＃は１ともに炭素原子２から６の２価のアルキレン
基を表わすｔ ｌ特許請求の範囲第７項記載のシバロケ゛ノシクログロ
ビルアルデヒド及びアセター／Ｌ−９９式（ＩＡ） 式中、 Ｈａ ＩＩ’ 及び）ｉａｌ”は〜互いに無関係に塩素
又は臭素を表わし、 Ｒ１／は）水素１メチル又はエチルを表ゎいＲ”（ｒＪ
、水素、メチル１エチル又は同−若しく嫌別の置換基に
より任意に−、二若しくは三置換されたフェニル（可能
な置換基は、特に、塩素、メチル１メトキシ〜 トリフ
ルオロメチル、ヒドロキシル、ニトロ又はアミノのであ
る）を表わし、及び 、ここにおいて１ Ｒ４′及びＲ５１はｔ直鎖又は分枝の炭素原子１０まで
のアルキル又は −（ａｎ２−ａＨ２−ｏ−）ｎ−Ｒｓ基を表わす、ここ
において〜 Ｒ６は１メチル又はエチルを表わし１及びｎは、１から
５の整数を表わす、あるいは）Ｒ４／及びＲＢ１は〜と
もに炭素原子２又は３の二価のアルキレン基を表わす１ 及び式中、 Ｈａ ｌ”及びＨａ １２′は、互いに無関係に塩素又
は臭素を表わし、 Ｒｊ ｌ及びＲ” （ｆｉ ｓメチル又はエチルを表わ
し・及び Ｒ２／は１また１同−又は別の置換基により任意に−、
二又は三置換されたフェニルを表わす、あるいは− Ｒ１７はへ水素を表わし１及び Ｒは１同−又は別の置換基によｐ任意に−）二又は三置
換されたフェニル（各芳香環で可能な置換基は、塩素、
メチル１メトキシ、トリフルオロメチル、ヒドロキシル
、ニトロ又はアミンである）を表わし、及び す・ ここにおいて１ Ｒ″及びＲ１１′は〜直鎖又は分枝の炭素原子１０まで
のアルキル又は −（ＯＦ（２−ＯＨ，Ｏ−）、Ｒ”基を表わす、ここに
おいて、 Ｒ’ｒｉ％メチル又はエチルを表わし、及び１”ＩｒＪ
、１から５の整数を表わす、あるいは−ｘ ４１及びＩ
（５′は〜ともに炭素原子２又社３の二面のアルキレン
基を表わす〜 及び式中、 Ｆｔａｌ” 及びＨａｌ”は互いに無関係に塩素又は臭
素を表わし１ Ｒ１′は１水素１メチル又はエチルを表わし、Ｒｌ Ｉ
は、水素、メチル１エチル又は同−若しくれ別の置換基
により任意に−１二若しくは三置換されたフェニル（可
能な置換基は１特に１塩素）メチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチル、ヒドロキシル、ニトロ又はアミンである
）を表わし１ ここにおいて、 Ｒ４１Ｔ及びＲ５′は１直鎖若しくは分枝の炭素ノ京子
６から１０のアルキル又は −（ＯＨ，−０Ｈ２−０−） ｎ−Ｒ６基を表わす、こ
こにおいて、 Ｒ１１は、メチル又はエチルを表わしＮ及びｎは１１か
ら３の整数を表わす、あるいは、Ｒ４＃及びＲＩ′＃は
、ともに炭素原子２又は５の二価のアルキレン基を表わ
す、 特許請求の範囲第７項記載のジハロゲノシクロプロビル
アルデヒド及びアセタール。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833309654 DE3309654A1 (de) | 1983-03-17 | 1983-03-17 | Fungizide mittel |
| DE33096546 | 1983-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181234A true JPS59181234A (ja) | 1984-10-15 |
Family
ID=6193805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59046634A Pending JPS59181234A (ja) | 1983-03-17 | 1984-03-13 | 殺菌・殺カビ剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59181234A (ja) |
| DE (1) | DE3309654A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60150459A (ja) * | 1984-01-18 | 1985-08-08 | Mazda Motor Corp | 燃料噴射装置を有するエンジン |
-
1983
- 1983-03-17 DE DE19833309654 patent/DE3309654A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-03-13 JP JP59046634A patent/JPS59181234A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60150459A (ja) * | 1984-01-18 | 1985-08-08 | Mazda Motor Corp | 燃料噴射装置を有するエンジン |
| JPH0531659B2 (ja) * | 1984-01-18 | 1993-05-13 | Mazda Motor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3309654A1 (de) | 1984-09-20 |
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