JPS59179577A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPS59179577A
JPS59179577A JP5301183A JP5301183A JPS59179577A JP S59179577 A JPS59179577 A JP S59179577A JP 5301183 A JP5301183 A JP 5301183A JP 5301183 A JP5301183 A JP 5301183A JP S59179577 A JPS59179577 A JP S59179577A
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JP
Japan
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liquid crystal
general formula
alkyl
following general
alkyl group
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JP5301183A
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Inventor
Makoto Ogura
誠 小倉
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Canon Inc
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Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ディスプレイ・デバイスなどに利用しうる液
晶組成物に関し、特に低温領域で高速応答性能を有し、
しかも温度の変動によって生じる闇値特性の変動が小さ
いネマチック液晶組成物に関する。
従来のディスプレイ・デバイスの駆動法として、スタテ
ィックドライブ方式とダイナミック・ドライブ方式が知
られているが、ダイナミック・ため、電卓や腕時計など
の数字や文字ディスプレイに利用されている。
しかし、これまでのダイナミック・ドライブ方式を用い
たディ・スプレィ・デバイス用の液晶として数多くのも
のが提案されているが、これらは一般に温度変化に対す
る閾値電圧の変動が大きいこと、さらに、低温領域での
応答速度が遅いという欠点を有している。特に、従来の
液晶組成物の温度変化に対する閾値電圧の変動は、20
 mV/T;と大きく、充分なコントラストを得ようと
した場合、クロストークを生じる温度範囲が広くなる。
又、この様な閾値電圧の温度依存性は、温度補償回路を
導入することにより、一応の改善はなされるが、この分
だけコストは上昇することになり、しかもデバイスの薄
型化にも障害を帰だすことになる。さらに、低温領域で
の応答速度に対する補償法はなく、液晶のダイナミック
特性に限界を与えているものである。
本発明の目的は、ダイナミック・ドライブ方式に適した
液晶組成物を提供することにある・本発明の別の目的は
、低温領域での応答速度を改善した液晶組成物を提供す
るととにある。
すなわち、本発明の液晶組成物は。
下記一般式(1)で表わされるフェニルシクロへキサン
系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)テ表ワされ
るフェニルジクローNキサンエステル系液晶の少なくと
も1種と下記一般式(3)で表わされるシアノシクロヘ
キサン系液晶の少なくとも1種を含有する特徴を有して
いる・ 一般式 (但し、R1はアルキル基を表わす。)(但し、R2お
よびR2Jはアルキル基を表わす。)(但し、YはR6
−○−、R6−CI)・30−○−1・3−○〇− R5−〇−〇−1R3−0−COOO−又はR,−CI
>−000−〇−であり、この時R3は炭素原子数1〜
12個のアルキル基又はアルコキシ基を表わす。Xは−
Coo−1−O−CO−。
−0)(20−、−00H2−又は−C!H20H2−
である。)前記一般式(1)〜(3)で表わされる液晶
の具体例は、下記のとおりである。
1[−(1) HH ノドランス−4−シアノシクロヘキシル4−アルキル−
ベンゾエートおよび4−アルコキシ−ベンゾエート のトランス−4−シアノシクロヘキシル4−(トランス
−4−アルキル−および−アルコキシ−シクロヘキシル
)−ベンゾエート。
のトランス−4−シアノシクロヘキシル4−アルキル−
およびアルコキシビフェニル−4′−カルホキシレー 
ト、 の4−シアノシクロヘキシル全一 ) ランス−4−(
4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキシ/l/
)−シクロヘキサンカルボキシレート。
の4−シアノシクロヘキシル全一トランス−4−(4−
フルキル−およびアルコキシ−シクロヘキサノイルオキ
シ)−シクロヘキサンカルボキシレート。
の4−アルキル−およびアルコキシ−フェニルトランス
−4−シアノシクロヘキサンカルボキシレート。
のトランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロ
ヘキシルトランス−4−シアノシクロヘキサンカルボキ
シレート。
の4−(トランス−4−アルキル−およびアルコキシ−
シクロへキシ/I/)−フェニルトランス−4−シアノ
シクロヘキサンカルボキシレート。
の4−(4−アルキル−およびアルコキシーシクロヘキ
シル)−シクロヘキシル全一トランス−4−シアノシク
ロヘキサンカルボキシレート。
の4−(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキ
サノイルオキシ)−シクロヘキシル全一トランス−4−
シアノシクロヘキサンカルボキシレート、 の4−アルキル−およびアルコキシ−ヒフエニー4’−
IJyトランス−4−シアノシクロヘキサンカルボキシ
レート。
の4−アルキル−およびアルコキシ−ベンジルトランス
−4−シアノシクロヘキシルエーテル。
のトランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロ
ヘキシルメチルトランス−4−シアノシクロヘキシルエ
ーテル。
の4−(トランス−4−アルキル−およびアルコキシ−
シクロヘキシル)−ベンジルトランス−4−シアノシク
ロヘキシルエーテル、 の4−(4−アルキル−およびアルコキシ−フェニル)
−ベンジルトランス−4−シアノシクロヘキシルエーテ
ル。
の全一トランス−4−(4−アルキル−おヨヒアルコキ
シーシクロヘキシル)−シクロヘキシルメチル4−シア
ノシクロヘキシルエーテル。
の全一トランス−4−(4−アルキル−おヨヒアルコキ
シーシクロヘキサノイルオキシ)−シクロヘキシルメチ
ル4−シアノシクロヘキシルエーテル。
のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−アル
キル−およびアルコキシ−フェニルエーテル。
のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチルトランス
−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキシルエ
ーテル。
のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−(ト
ランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキ
シル)−フェニルエーテル、 の全一トランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−
(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキシル)
−シクロヘキシルエーテル。
のトランス−4−シアノシクロへキシルメチ/L/4−
アルキル−およびアルコキシ−ビアエニー4′−リルエ
ーテル。
の全一トランス−4−シアノシクロへキシルメチ/I/
4−(4−アルキル−およびアルコキシ−フクロヘキサ
ノイルオキシ)−シクロヘキシルエーテル。
の1−(4−アルキル−およびアルコキシ−フェニル)
−2−()ランス−4−シアノシクロヘキシル)−エタ
ン。
の1−(トランス−4−アルキル−およびアルコキシ−
シクロヘキシル)−2−(トランス−4−シアノシクロ
ヘキシル)−エタン、 の1−L4−()ランス−4−アルキル−およびアルコ
キシ−シクロへキシ/I/)−フェニルJ−2−()ラ
ンス−4−シアノシクロヘキシ/I/)−エタン。
の全一トランス−1−(4−(4−アルキルーオよびア
ルコキシ−シクロヘキシル)−シクロヘキシル3−2−
(4−シアノシクロヘキシ/L/)−エタン。
の1−(4−アルキル−およびアルコキシ−ビンエニー
41−リル)−2−(トランス−4−シアノシクロヘキ
シル)−エタン。
の全一トランス−1−(4−(4−アルキル−およびア
ルコキシ−シクロヘキサノイルオキシ)−シクロヘキシ
ル〕−2−(4−シアノシクロヘキシル)−エタン。
のトランス−4−(4−アルキル−およびアルコキシ−
ベンゾイルオキシ)−1−(4−)ランス−シアノシク
ロヘキサノイルオキシ)−シクロヘキサン。
のトランス−4−シアノシクロヘキシルトランス−4−
(4−アルキル−およびアルコキシ−ベンゾイルオキシ
) −シクロヘキサンカルボキシレート、 のトランス−4−(4−アルキル−およびアルコキシ−
ベンジルオキシ)−シクロヘキシルメチルトランス−4
−シアノシクロヘキシルエーテル。
のトランス−Δ−シアノシクロヘキシルメチルトランス
−4−(4−アルキル−およびアルコキシ−ベンゾイル
オキシ)−シクロヘキシルエーテル、及ヒ、 の1−〔トランス−4−(4−アルキル−およびアルコ
キシ−ベンゾイルオキシ)−シクロヘキシル)−2−(
トランス−4−シアノシクロヘキシル)−エタン。
R5は、直鎖状または分枝鎖状であることができる。直
鎖状の場合、すなわちメチル、エチル。
D−プロピル+n−ブチ/L/+n−ペンチル+n−ヘ
キシル、n−ヘプチル、 n −オフfk、n−ノニル
、n−デシル、n−ウンデシルまタハn−ドデシルであ
る場合に、このような特徴を有する化合物は一般に分枝
側鎖基R5を有する化合物に比較して高い透明点を有し
、従って好ましい。分枝側鎖基R3を有する液晶ペース
丼料に高い溶解性を有するので時には重要であり、これ
らの化合物がその鎖分枝の故に光学活性を有する場合に
は、特にキラル・ドーピング物質として特に重要である
。このような分枝側鎖基R3は1つより多くは分枝を有
しない。好適な分枝基R5は、メチル棟たはエチ/L基
が比較的長い炭素鎖上の1−12−または3−位に位置
している基、たとえば2−メチルグロビル、2−メチル
ブチル、6−メチルブチル、2−メチルペンチル、6−
メチルペンチル、2−エチルヘキシルまたは1−メチル
ヘキシル、並びに対応するアルコキシ基である。側鎖基
R5の好ましい鎖の長さは基Yの構造により変わる。Y
が4− R3−フェニルである場合には、R3として2
〜11個。
特に3〜8個の炭素原子を有するアルキルまたは1〜1
0個の炭素原子を有するアルコキシが好ましい。Yが4
−R3−シクロヘキシルである場合には、アルキル基と
して、3〜10個の炭素原子を有するアルキル基が好ま
しく、アルコキシ基として、2〜8個の炭素原子を有す
るアルコキシ基が好ましい。基Yが4−R3−ヒフエニ
ー4′−リル、4−(4−R5−シクロヘキシル)−フ
ェニルマタは4−(4−R,−シクロヘキシル)−シク
ロヘキシルである場合には、側鎖基は1〜6個の炭素原
子を有するアルコキシが好ましい。これらの基R5はま
だ基Yが4−(4−アルキル−またはアルコキシーシク
ロヘキサノイ、vオキシ)−シクロヘキシルである場合
にも好適な基である。
前記一般式(1)〜(!1)で表わされる液晶は、それ
ぞれ2種以上を組合せて用いることができる。
又、一般式(1)で表わされる液晶は、液晶組成物中に
5〜90ωt%の割合、好ましくは10〜60ωt%の
割合で含有することができ、一般式(2)で表わされる
液晶組成物中に1〜50ωt%の割合。
好ましくは5〜40ωt%の割合で含有することができ
る。又、一般式(3)で表わされる液晶は。
液晶組成物中に5〜90ωt%の割合、好オしくは10
〜50ωt%の割合で含有することができる。
本発明の液晶組成物中に含有する前述の各液晶は、一般
式(1)の液晶ニ一般式(2)の液晶=95=5〜20
’:80で一般式(1)の液晶ニ一般式(3)の液晶=
90:10〜10:90の比率で自己合されることがで
きる。
又、本発明の液晶組成物は、下記一般式(4)で表わさ
れるシアノビフェニル系液晶の少なくとも1種、さらに
下記一般式(5)で表わされるターフェニル系液晶や一
般式(6)で表わされるビフェニルシクロヘキサン系液
晶の少なくとも1種を含有させることができる。
一般式(4) (但し、R4はアルキル基を示す。) 一般式t5) (但し、R5はプルキル基を示す。) 一般式(6) (但シ、R6はアルキル基を示す・) 前記R4,R5およびR6で表わされるアルキル基の具
体例としては、炭素原子数1〜15の系夕IJのアルキ
ル基、好ましいアルキル基としては、エチル、n−プロ
ピy、H−ブチル、n−アミル、n−ヘキシ/I/、n
−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニ)Lt、n−デシ
ルを挙げることができる。これらの液晶は、前述の液晶
組成物の低温領域における応答速度を一層速めることが
でき、前述の一般式(1)〜(6)の液晶を含有する液
晶組成物に対して、一般式(4)で表わされる液晶を1
〜80ωt%、好ましくは5〜20ωt%の割合で含有
させることができる。又一般式(5)および(6)で表
わされる液晶については、液晶組成物に対し、1〜80
ωt%、好ましくは5〜20ωt%の割合で含有させる
ことができる。
この他に本発明の液晶組成物には、前述した液晶以外の
ネマチック液晶、コレステリック液液晶は正の誘電異方
性をもつものであつもよく、あるいは負の誘電異方性を
もつものであってもよい。
本発明の液晶組成物は、例えば、特開昭47−1173
7号公報に開示されたねじれネマチックモードに適用す
ることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例 1 下記組成の液晶組成物を調製し、この組成物を液晶セル
中に注入した。この液晶セルは、表面をポリイミド樹脂
で被接した1対の電極板を布で一方向にこすって配向処
理し、しかる後こすり方向が互いに直焚する様に電極板
を配置し、その縁に沿って予めエポキシ樹脂系接着剤を
スクリーン印刷法によって塗布しておき、電極板の間隔
が6μとなったところで固定した後、接着剤の硬化条件
下で接着剤を硬化させることによって作成した。この液
晶セルに下記の液晶組成物を注入した後、その注入口は
接着剤で封止した。
液晶組成物(A) 1−(3)             16.0ec%
1−(4)             25.5ec%
1−(5)             2 s、5ec
%Q −(2)             2.5ec
%1l−(5)             1.5ec
%に−(411,0ec% III −(2)  −、、−R5; n−ブチ/I/
      14.5ec%111−(5)  ・・・
・・R5;n−ペンチル    15.5ec%次に、
液晶組成物(A)を注入した液晶セルを用いて、この組
成物(Nにおけるo℃〜40’C間での閾値電圧変動を
測定した。この結果を表1に示す。又、比較試料として
西独メルク社の「E−25」についても同様のテストを
繰り返した。
この結果を表1に示す。
表  1 組成物(A)           2 、q mV/
T。
E −2516,’3 mV/’C 又、組成物(勾の一20℃における立ち上がり応答速度
と立ち下がり応答速度を測定したところ、立ち上がり応
答速度は150 m5ecで、立ち下がり応答速度は2
90 m5ecであった。
実施例 2 下記組成の液晶組成物を6種類調製した。
液晶組成物(B) 1−(2)            + 2.5ec%
1−(3)            12.0ec%1
−(4)            18.5ec%1−
(5)             7.0ec%II 
−(3)             s、oωt%■−
(2)・・・・・R3;n−プロピ/l/6.0ec%
■−(8)・・・・・R5;n−ブトキシ    6.
5ec%■−(21)・・・・・R5;n−ペンチル 
   6.0Glt%ill −−(25) −・・・
・R5; n−プロポキシ   8.5Q)t%■−(
60)・・・・・R3;n−ブチA/      8.
Oωt%液晶組成物(C1 1−(3)              25.5ωt
961−(5)              26.5
ωtXn−(2)               2.
5ec%l −(4)               
2.5ec%■−(1);n−ブチル        
  10.oωt%1it−(10);エテル    
       10.0ec%m −(is) ;エテ
ル              5.0ec%It −
(24) ; n−ペンチル          5,
0ωt%液晶組成物(D) 1−(3)            25.5ωt%1
−(5)            26.5ωt%11
−(2)            2.5ωt%n−(
4)            2.5ωt%m−(1)
;n−ブチル       10.0ωt%m−(io
);エチル         10.0ωt%In −
(1B) ; xチル          5.oωt
%I11−(24); n−ペンチル      5.
0ωt%(n)C4り○−CN4.5ωt% (n)071(15−○−〇−ON    5.5ωt
%これらの組成物(B)、(0)および(D)の特性に
ついて前記と同様の方法で測定した。この結果を表3に
示す。
表  3

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式(1)で表わされるフェニルシクロヘ
    キサン系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)で表
    わされるフェニルシクロヘキサンエステル系液晶の少な
    くとも1種と下記一般式(3)で表わされるシアノシク
    ロヘキサン系液晶の少なくとも1輝を含有することを特
    徴とする液晶組成物。 一般式 (但し、R4はアルキル基を表わす。)(但し、R2お
    よび馬′はアルキル基を表わす。) (但し、YはR3−○−1R50− ・6−〇−〇−1・3−○−σ 又はR50−Coo <”)−であり、この時R5は炭
    素原子数1〜12個のアルキル基又はアルコキシ基を表
    わす。Xは −COO−。 −o−co−1−CH20−、−00H2−又は−CH
    2CH2−である。)
  2. (2)下記一般式(1)で表わされるフェニルシクロヘ
    キサン系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)で表
    わされるフェニルシクロヘキサンエステル系液晶の少な
    くとも1種、下記一般式(3)で表わされるシアノシク
    ロヘキサン系液晶の少なくとも1mと下記一般式(4)
    で表わされるシアノビフェニル系液晶の少なくとも11
    1を含有することを特徴とする液晶組成物。 一般式 (但し、へはアルキル基を表わす。) O (但し、R2およびR2′はアルキル基を表わす。) R3は炭素原子数1〜12個のアルキル基又はアルコキ
    シ基を表わす。又は、−COO−1−o−co−1−0
    H20−+−0CH2−又は−cH2cH2−である。 ) (但し R4はアルキル基を表わす。)(6)下記一般
    式(1)で表わされるフェニルシクロヘキサン系液晶の
    少なくとも1種、下記一般式(2)で表わされるフェニ
    ルシクロヘキサンエステル系液晶の少なくとも1種、下
    記一般式(3)で表わされるシアノシクロヘキサン系液
    晶の少なくとも1種と下記一般式(5)で表わされるタ
    ーフェニル系液晶の少なくとも1種を含有することを特
    徴とする液晶組成物。 一般式 (但し R1はアルキル基を表わす。)(但し、R2お
    よびR2′けアルキル基を表わす。)は炭素原子数1〜
    12個のアルキル基又はアルコキシ基を表わす。Xは、
    −COO−1−o−co−1−0H,、O−、−0CH
    2−又は−0H20H2−でちる。) (但し、R5はアルキル基を表わす。)(4)  下記
    一般式(りで表わされるフェニルシクロヘキサン系液晶
    の少なくとも1種、下記一般式(2)で表わされるフェ
    ニルシクロヘキサンエステル系液晶の少なくとも1種と
    下記一般式(6)で表わされるシアノシクロヘキサン系
    液晶の少なくとも1種と下記一般式(6)で表わされる
    ビフェニルシクロヘキサン系液晶の少なくとも1種を含
    有することを特徴とする液晶組成物。 一般式 (但し、R4はアルキル基を表わす。)(2) (但し、R2およびR2′はアルキル基を表ゎす。) は炭素原子数1〜12個のアルキル基又はアルコキシ基
    を表わす。Xは、 −aOO−1−O−00−+−0H
    20−、−QC!H2−又は−0H20H2−である。 ) (但し、R6はアルキル基を表わす。)
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103627405A (zh) * 2012-08-24 2014-03-12 北京京东方光电科技有限公司 液晶材料组合物、液晶面板和降低液晶面板响应时间的方法
CN105820823A (zh) * 2015-01-08 2016-08-03 江苏和成显示科技股份有限公司 显示介质与显示装置

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