JPS59179687A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPS59179687A
JPS59179687A JP5622083A JP5622083A JPS59179687A JP S59179687 A JPS59179687 A JP S59179687A JP 5622083 A JP5622083 A JP 5622083A JP 5622083 A JP5622083 A JP 5622083A JP S59179687 A JPS59179687 A JP S59179687A
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JP
Japan
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liquid crystal
general formula
alkyl group
following general
crystal represented
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JP5622083A
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Makoto Ogura
誠 小倉
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Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ディスプレイ・デバイスなどに利用しうる液
晶組成物に関し、特に低温領域で高速応答性能を有し、
しかも温度の変動によって生じる閾値特性の変動が小さ
いネマチック液晶組成物に関する。
従来のディスプレイ・デバイスの駆動法として、スタテ
ィック・ドライブ方式とダイナミック・ドライブ方式が
知られているが、ダイナミック・ドライブ方式は多桁デ
ィスプレイに有利であるため、電卓や腕時計などの数字
や文字ディスプレイに利用されている。
しかし、これまでのダイナミック・ドライブ方式を用い
たディスプレイ・デバイス用の液晶として数多くのもの
が提案されているが、これらは一般に温度変化に対する
閾値電圧の変動が大きいこと、さらに低温領域での応答
速度が遅いという欠点を有している。特に、従来の液晶
組成物の温度変化に対する閾値電圧の変動は、20 m
V/’0と大きく、充分なコントラストを得ようとした
場合、クロストークを生じる温度範囲が広くなる。
又、この様な閾値電圧の温度依存性は、温度補償回路を
導入することにより、一応の改善はなされるが、この分
だけコストは上昇することになシ、しかもデバイスの薄
型化にも障害を帰だすことになる。さらに、低温領域で
の応答速度に対する補償法はなく、液晶のダイナミック
特性に限界を与えているものである。
本発明の目的は、ダイナミック・ドライブ方式に適した
液晶組成物を提供することにある。
本発明の別の目的は、低温領域での応答速度を改善した
液晶組成物を提供することにある。
すなわち、本発明の液晶組成物は、 下記一般式(1)で表わされるフェニルシクロヘキサン
系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)で表わされ
るエステル系液晶の少なくとも1種と下記一般式(3)
で表わされるシアノシクロヘキレ: サン系液晶の少なくとも1種を含有することを%徴を有
している。
一般式 (但し、R,はアルキル基を表わす。)(但し、R7は
“アルキル基を表わす。)子 であり、この時R3は炭素v1〜12個のアルキル基又
はアルコキシ基を表わす。Xは、−COO−1−O−C
O−1−Cル〇−1−0CH,−又は−cn、CL−で
ある。) 前記一般式(1)〜(3)で表わされる液晶の具体例は
、下記のとおりである。
一般式(1)で表わされる液晶 1− (1) 1−(21 −131 1−141        H 1−+5+ It  −(3) 葺 n  −t/11 III −(1) のトランス−4−シアノシクロヘキシル4−アルキルー
ヘンソエートおよび4−アルコキシ−ベンゾエート、 ■=(2) のトランス−4−シアノシクロヘキシル4−()ランス
−4−アルキル−および−アルコキシーシクロヘキシル
)−ベンゾエート、 111− (31 のトランス−4−シアノシクロヘキシル4−アルキル−
およびアルコキシピフェニル−4′−カルボキシレート
、 III −(41 の4−シアノシクロヘキシル全一トランス−4−(4−
’アルキルーおよびアルコキシ−シクロヘキシル)−シ
クロヘキサンカルボキシレート、■−(5) の4−シアノシクロヘキシル全一トランス−4−(4−
アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキサノイルオキ
シ)−シクロヘキサンカルボキシレート、 III −(61 の4−アルキル−およびアルコキシ−フェニルトランス
−4−シアノシクロヘキサンカルボキシレート、 III−(71 のトランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロ
ヘキシルトランス−4−シアノシクロヘキサンカルボキ
シレート、 III−(81 の4−(トランス−4−アルキル−およびアルコキシ−
シクロヘキシル)−フェニルトランス−4−シアノシク
ロヘキサンカルボキシレート、Ill −(9) o4−(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキ
シル)−シクロヘキシル全一トランス−4−シアノシク
ロヘキサンカルボキシレート、ill −<In の4−(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキ
サノイルオキシ)−シクロヘキシル全一トランス−4−
シアノシクロヘキサンカルボキシレート、 ill −(ill ンV の4−アルキル−およびアルコキシービフエニ、−4’
 −!Jフルランスー4−シアノシクロヘキサyカルボ
キシレート、 の4−アルキル−およびアルコキシ−ベンジルトランス
−4−シアノシクロヘキシルエーテル、■−a葎 のトランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロ
ヘキシルメチルトランス−4−シアノシクロヘキシルエ
ーテル、 11−H の4−()ランス−4−フルキル−およびアルコキシ−
シクロヘキシル)−ベンジルトランス−4−シアノシク
ロヘキシルエーテル、1■−(2) の4−(4−アルキル−およびアルコキシーフェニ/I
/)−ベンジルトランス−4−シアノシクロへキシルニ
ーデル、 III−(1[9 の全一トランス−4−(4−アルキル−およびアルコキ
シ−シクロヘキシル)−シクロヘキシルメチル4−シア
ノシクロヘキシルエーテル、■−G樽 の全一トランス−4−(4−アルキル−お゛よびアルコ
キシーシクロヘキサノイルオキン)−シクロヘキシルメ
チル4−シアノシクロヘキシルエーテル 1■−〇傷 のトランス−4−7アノシクロヘキフルメチル4−アル
キル−おヨヒアルコキシーフェニルエーテル、 Iff−(4) のトランス−4−シアノシクロへキシルメチルトランス
−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキシルエ
ーテル、 III −(2+) のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−(ト
ランス−4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキ
シル)−フェニルエーテル、■−■ の全一トランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−
(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキシル)
−シクロヘキシルエーテル、■1−(ハ) のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−アル
キル−およびアルコキシ−ヒフエニー4′−リルエーデ
ル、 −Q4 の全一トランス−4−シアノシクロヘキシルメチル4−
(4−アルキル−およびアルコキシ−シクロヘキサノイ
ルオキシ)−シクロヘキシルエーテル、 ■−(ハ) の1−(4−ア)Qキル−およびアルコキシ−フェニル
)−2−()ランス−4−シアノシクロヘキシル)−エ
タン、 の1−(+・ランス−4−アルキル−およびアルコキシ
−シクロヘキシル)−2−(トランス−4−77ノシク
ロヘキシル)−エタン、■−(5) の1−(4−()ランス−4−アルキル−およヒアルコ
キシーシクロヘキシル)−フェニル〕−2−(1−ラン
ス−4−シアノシクロヘキシル)−エタン、 ■−(至) の全一トランス−1−(4−(4−アルキル−およびア
ルコキシ−シクロヘキシル)−シクロヘキシル) −2
−(4−シアノシクロヘキシル)−エタン、 Ill −り の1−(4−アルキル−およびアルコキシ−ビスエニー
4′−リル)−2−(トランス−4−シアノシクロヘキ
シル)−エタン、 ■−(7) ノ全一)ランス−1−(4〜(4−フルキル−およびア
ルコキシ−シクロヘキサノイルオキシ)−シクロヘキシ
ル)−2−(4−シアノシクロヘキシル)−エタン、 ■−01 ノドランス−4−(4−アルキル−およびアルコキシ−
ベンゾイルオキシ)−1−(4−1;7ンスーシアノシ
クロヘキサノイルオキシ)−シクロヘキサン、 ■−(至) のトランス−4−シアノシクロヘキシルトランス4− 
(4−7ルキ#−おLびアルコキシ−ベンゾイルオキシ
)−シクロヘキサン力ルポキシレ〜ト、 ■−(至) (Dトラ7スー4−(4−アルキル−およヒアルコキシ
ーベンジルオキシ)−7クロヘキシルメチルトランスー
4−シアノシクロヘキシルエーテル、 ■−(ロ) のトランス−4−シアノシクロヘキシルメチルトランス
−4−(4−フルキル−およびアルコキシ−ベンゾイル
オキシ)−シクロヘキシルエ−チル、および ■−(ハ) の1−〔トランス−4−(4−フルキル−およびアルコ
キシ−ベンゾイルオキシ)−シクロヘキシル)−2−(
)ランス−4−シアノシクロヘキシル)−エタン。
R9は、改鋳状または分枝鎖状であることができる。直
鎖状の場合、すなわちメチル、エチル、フ゛ n−グロビル、n−メチル、n−ペンチル、n−ヘキシ
ル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デ
シル、n−ウンデシルまたはn−ドデシルである場合に
、このような特徴を有する化合物は一般に分枝側鎖基R
5を有する化合物に比較して高い透明点を有し、従って
好ましい。分校側鎖基R5を有する液晶ペース材料に高
い溶解性を有するので時には重要であり、これらの化合
物がその鎖分枝の故に光学活性を有する場合には、特に
キラル・ドーピング物質として特に重要である。このよ
うな分枝側鎖基R3は1つより多くは分枝を有しない。
好適な分枝基R,はメチルまたはエチル基が比較的長い
炭素鎖上の1−12−または3−位に位置しているル、
3−メチルペンチル、2−エチルヘキシルまたは1−メ
チルヘキシル、並びに対応するアルコキシ基である。側
鎖基R3の好ましい鎖の長さは基Yの構造により変わる
。Yが4−R8−フェニルである場合には、R3として
2〜11個、特に3〜8個の炭素原子を有するアルキル
または1〜10個の炭素原子を有するアルコキシが好ま
しい。Yが4−R3−シクロヘキシルである場合には、
アルキル基として、3〜10個の炭素原子を有するアル
キル基が好ましく、アルコキシ基として、2〜8個の炭
素原子を有するアルコキシ基が好ましい。基Yが4−R
3−ヒフエニー4′−リル、4−(4−4,−シクロヘ
キシル)7 工= ルi Pc ハ4  (4Rs−シ
クロヘキシル)−シクロヘキシルである場合には、側鎖
基R9は2〜8個の炭素原子を有するアルキルまた!−
j1〜6個の炭素原子を有するアルコキシが好ましい。
これらの基R3はまた基Yが4−(4−アルキル−まだ
はアルコキシ−シクロヘキサノイルオキシ)−シクロヘ
キシルである場合にも好適な基である。
前記一般式(11〜(3)で表わされる液晶は、それぞ
れ2種以」二を組合せて用いることができる。
又、一般式(1)で表わされる液晶は、液晶組成物中に
5〜90 wt%の割合、好゛ましくは10〜60wt
%の割合で含有することができ、一般式(2)で表わさ
れる液晶組成物中に1〜50 wt’%の割合、好まし
くは5〜40 wt%の割合で含有することができる。
又、一般式(3)で表わされる液晶は、液晶組成物中に
5〜90 wt%の割合、好ましくは10〜50wt%
の割合で含有することができる。
本発明の液晶組成物中に含イゴする前述の各液晶は、一
般式(1)の液晶ニ一般式(2)の液晶=95:5〜2
0 : 8Gで一般式(1)の液晶;一般式(3)の液
晶=90:10〜10:90の比率で配合されることが
できる。
又、本発明の液晶組成物は、下記一般式(4)で表わさ
れるシアノピフェニル系液晶の少なくとも1種、さらに
下記一般式(5)で表わされるターフェニル系液晶や一
般式(6)で表わされるビンエニルシクロヘキサン系液
晶の少なくとも1種を含有させることができる。
一般式(4) (但し、R4はアルキル基を示す。) 一般式(5) (但し、R5はアルキル基を示す。) 一般式(6) (但し、R8はアルキル基を示す。) 前記R4,R,およびRoで表わされるアルキル基の具
体例としては、炭素原子数1〜15の系列のアルキル基
、好ましいアルキル基としては、エチル、n−プロピル
、n−ブチル、n−アミル、n−ヘキシル、n−ヘプチ
ル、n−オクチル、n−ノニル、n−テシルを挙げるこ
とができる。これらの液晶は、前述の液晶組成物の低温
領域における応答速度を一層速めることができ、前述の
一般式(11〜(3)の液晶を含有する液晶組成物に対
して、一般式(4)で表わされる液晶を1〜80wt%
、好ましくは5〜20 wt%の割合で含有させること
ができる。又一般式(5)および(6)で表わされる液
晶については、液晶組成物に対し、1〜80 wt%、
好ましくは5〜20 wt%の割合で含有させることが
できる。
この他に本発明の液晶組成物には、前述した液晶以外の
ネマチック液晶、コレステリック液晶、スメツクチック
液晶あるいはカイラルネマチック液晶を含有することが
でき、又ネマチック液晶は正の誘電異方性をもつもので
あってもよく、あるいは負の誘電異方性をもつものであ
ってもよい。
本発明の液晶組成物は、例えは特開昭47−11737
号公報に開示されたねじれネマチックモードに適用する
ことができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1 下記組成の液晶組成物を調製し、この組成物を液晶セル
中に注入した。この液晶セルは、表面をポリイミド樹脂
で被核した1対の電極板を布で一方向にこすって配向炉
理し、しかる後こすり方向が互いに直交する様に電極板
を配置し、その縁に沿って予めエポキシ樹脂系接着剤を
スクリーン印刷法によって塗布しておき、電極板の間隔
が6μとなったところで固定した後、接着剤の硬化条件
下で接着剤を硬化させることによって作成した。この液
晶セルに下記の液晶組成物を注入した後、その注入口は
接着剤で封止した。
液晶組成物(5) 1− (21:t、 3.5 wt% 1− (3)             16.Owt
チ1− (4110,Owt% ■−(5)            25.5wtチI
I −(212,5wt% U −(312,5wt% In −(21−−・R3; n−ブチル   14.
5wt%m  (5)−R3; n−ペンチル  15
.5 wt%次に、液晶組成物(Alを注入した液晶セ
ルを用いて、この組成物(Nにおける0°C〜40℃間
での閾値電圧変動を測定した。この結果を表1に示す。
又、比較試料として西独メルク社の「E−25」につい
ても同様のテストを繰り返した。
この結果を表1に示す。
表1 試料  0’O〜40°C間での閾値電圧変動組成物(
A)       2.8 m V/’OE −251
6,3mV/’0 又、組成物置の一20°Cにおける立ち上がり応答速度
と立ち下がり応答速度を測定したところ、立ち上がり応
答速度は90m5ecで、立ち下がシ応答速度は250
m5ecであった。
実施例2 下記組成の液晶組成物を3種類調製した。
液晶組成物CB+ 1− (2)             12.5 w
t%1− (3112,Owt% 1− (4118,5wt% 1− (517,Owt% n −(212,Owt% 1− (311,5wt% II −(411,5wt% 川−(21・・−R,; n−ペンチル   6.Ow
t%Ill  (8) ・・・Rs ; n−ブトキシ
   6゜5wt%+n−aυ−R,; n−ブチル6
.0wt%m−(至)・・・R,;n−プロポキシ  
8.5wt%III −QB −= R,; n−ブチ
ル    8.Owt%tn+ C,H,、#CN  
  5.Owt%液晶組成物EC) 23.5wtチ 1−(31 26,5Wtチ 1−(5) 2.5wtチ 1− (2) z、5wt% [1−+4+ ■−tt);。−ブチ/−10・Owt係■1;エチA
、、         10.OWtヂトQ樽;エテル
         5,0wt1Ill−+24);。
−ヘンナ〜      5°0″t9tnl C4H,
MCN    4.5 wt+tm C?”l11MC
N    s°5”0tel C4H09CH5,Ow
t 液晶組成物載物+ 23.5w H−(3) 15、Of 1 −(4) 11.5wt% ’  ”          2,5wt%H−(2) 2、5 wtチ 1−(4) [1−(1) ;。−ブチ〜      10′0″゛
チ10.0wt% ■−α均;エチル 5、Q wt% ■−収咎;エチ″ 1■1;。−=・チ〜      ゛・θ″゛゛ チ 漫   ユレラ。組成物(s)、(C)および(D+の
特性についチ  て前記と同゛様の方法でi11定しf
colF)結果を表3に示す0 表3 組成物(Bl   3.OmV/’0    90m5
ec  250mg(組成物(cl   2.8mV/
’0   100m“0° 310m5+組成物(p)
載物 2.4mV/”0   14°m5ec  28
0m5′0 ジC C

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)  下記一般式(1)で表わされるフェニルシク
    ロヘキサン系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)
    で表わされるエステル系液晶の少なくとも1種と下記一
    般式(3)で表わされるシアノシクロヘキサン系液晶の
    少なくとも1種を含有することを特徴とする液晶組成物
    。 一般式 (但し、R1はアルキル基を表わす。)(但し、R2は
    アルキル基を表わす。)テ であり、この時R3は炭素間1〜12個のアルキル基又
    はアルコキシ基を表わす。Xは、−coo−1−o −
    co−1−CH20−1−0CHt−又は−CH,CH
    ,−である。)
  2. (2)  下記一般式(1)で表わされるフェニルシク
    ロヘキサン系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)
    で表わされるエステル系液晶の少なくとも1種、下記一
    般式(3)で表わされるシアノシクロヘキサン系液晶の
    少なくとも1種と下記一般式(4)で表わされるシアノ
    ビフェニル系液晶の少なくとも1種を含有することt%
    徴とする液晶組成物。 一般式 (但し、R1はアルキル基を表わす。)0 (但し、R1はアルキル基を表わす。)テ であり、この時R3は炭素原数1〜12個の八 アルキル基又はアルコキシ基を表わす。Xは、−COU
    −1−0−CO−1−C馬0−1−oc搗−又は−CH
    ,CL−である。) (但し、R4はアルキル基を表わす。)(3)  下記
    一般式(1)で表わされるフェニルシクロヘキサン系液
    晶の少なくとも1種、下記一般式(2)で表わされるエ
    ステル系液晶の少なくとも1種、下記一般式(3)で表
    わされるシアノシクロヘキサン系液晶の少なくとも1種
    と下記一般式(5)で表わされるターフェニル系液晶の
    少なくとも1種を含有することを特徴とする液晶組成物
    。 一般式 (但し、R3はアルキル基ケ表わす。)(但し、R2は
    アルキル基を表わす。)(但し、YはR8+、R3−(
    I)−、チ であり、この時R3は炭素原数1〜12個の△ アルキル基又はアルコキシ基葡表わす。Xは、−COO
    −1−0−CO−1−CH,0−1−0CH,−又は−
    CH,CH,−である。) (但し、馬はアルキル基を表わす。) (41下記一般式(11で表わされるフェニルシクロヘ
    キサン系液晶の少なくとも1種、下記一般式(2)で表
    わされるエステル系液晶の少なくとも1種と下記一般式
    (3)で表わされるシアノシクロヘキサン系液晶の少な
    くとも1種と下記一般式(6)で表わされるビフェニル
    シクロヘキサン系液晶の少なくとも1種を含有すること
    を特徴とする液晶組成物。 一般式 (但し、R,はアルキル基を表わす。)(但し、馬はア
    ルキル基を表わす。) (但し、YはR8→()←、R30− テ であり、この時R8は炭素原数1〜12個の△ アルキル基又はアルコキシ基を表わす。Xは、−coo
    −1−0−CO−1−CH,0−1−0CH,−又は−
    CH2CH!−である。) (但し、馬はアルキル基を表わす。)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0398171U (ja) * 1990-01-30 1991-10-11
JP2003072733A (ja) * 2001-09-05 2003-03-12 Dainippon Printing Co Ltd 紙カップ

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