JPS59179506A - 金属選択吸着性樹脂 - Google Patents
金属選択吸着性樹脂Info
- Publication number
- JPS59179506A JPS59179506A JP5672383A JP5672383A JPS59179506A JP S59179506 A JPS59179506 A JP S59179506A JP 5672383 A JP5672383 A JP 5672383A JP 5672383 A JP5672383 A JP 5672383A JP S59179506 A JPS59179506 A JP S59179506A
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- Japan
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- resin
- copolymer
- monomer
- metal ions
- arsenic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α位炭素に置換基？有していてもよいアクリ
ル酸の２．３−エビ千オブロビルエステル全主成分とす
る重合体から得られたメルカプト基全有する選択吸着性
樹脂及びその使用プｊ法に関する。
ル酸の２．３−エビ千オブロビルエステル全主成分とす
る重合体から得られたメルカプト基全有する選択吸着性
樹脂及びその使用プｊ法に関する。
本発明は、一般産業排水からの重金属イオンの回Ｉ■ま
たは除去用としてだけでなく、海水からの有＋１Ｊ金属
イオンの回収、電熱発電に伴う高濡涌水中の有害金属種
である砒素などの除去等に有効に利用できる樹脂につい
て鋭怠研究金行った結果、側鎖にエピスルフィド基を有
するアクリル糸モノマー？主成分とする共重合体にメル
カプト基金導入することにより、良好な重金［薗ン吸着
性に勺し、耐ば化性、耐熱水性、耐久性にすぐれ１ζ前
記目的に有利に使用できる樹脂が得られることを見い出
し１ζ。
たは除去用としてだけでなく、海水からの有＋１Ｊ金属
イオンの回収、電熱発電に伴う高濡涌水中の有害金属種
である砒素などの除去等に有効に利用できる樹脂につい
て鋭怠研究金行った結果、側鎖にエピスルフィド基を有
するアクリル糸モノマー？主成分とする共重合体にメル
カプト基金導入することにより、良好な重金［薗ン吸着
性に勺し、耐ば化性、耐熱水性、耐久性にすぐれ１ζ前
記目的に有利に使用できる樹脂が得られることを見い出
し１ζ。
すなわち、本発明は、一般式
（式中Ｒは水素、低級アルキル基、ハロゲンまたはモノ
台ロ座メチル基）で表わされる七ツマ−の重合体および
共重合体またはこれら千ツマ−と共重合用能な也のビニ
ルモノマーとの共重合体音、水硫化アルカリと反応させ
て得られたメルカプト基？有する選択段着１り：＃脂及
びその使ｌノＪか法に関するものであるっ 式１のアクリル系モノマーの重合体およびこれと池のビ
ニルモノマーとり共重合体は、通常の、例えばラジカル
１５１］始削の存在Ｆｖｃ重合させることによりＷｅさ
れる。式１のアクリル系モノマー々しては、たとえば２
．３−エピ千オプロルアクリレート、α−クロル−２，
３−エビ千オブロビルアクリレート、α−モノクロルメ
千シル−２，３−エビ千Ａプロピルアクリレート２３−
エビ手オブロピルメタクリレートなど妙ζ挙げら！する
。コモノマーとしては、ｒｔｒｌ記の一般式で表わされ
る七ツマ−と共重合Ｏｆ能な脂肪族及び芳査族の化合物
すべてが用い得る。１ことえは、スチレン、α−メチル
ス千リレンクロルスチレン、クロルメ千ルス千しン、ビ
ニルトルエン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン
などの環式モノビニル化合物、アクリル酸メチル、アク
リル酸ブ千ル、アクリル酸ラウリル、メタクリルＩｆ工
千ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリルｌ！Ｉ？３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸オク
チル、α−クロルアクリル所メチル、α−モノクロルメ
チルアクリル酸エチルなどのα位に置換基？有していて
もよいアクリル酸のエステル、塩化ビニル、臭化ビニル
、塩化ビニリデンなどのハロゲン化ビニル、酢酸ビニル
、クロル酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニル
エステル、エチルビニルエーテル、クロルエチルビニル
エーテルナトのビニルエーテル、その１但アクリロニト
リル、シアン化ビニリデン、メチルビニルケトンなどの
一般的なビニル系モノマーをあげることができる。ざら
に、Ｆｌｉ整によりジビニルベンゼン、ジビニルトルエ
ン、フタル酸ジアリル、ジアクリル版エチレングリコー
ル、ジアクリル酸ホ゛リエチレングリコール、ジアクリ
ル醪プロピレングリコール、シア久すル酸グリセリン、
トリメタクリル＋１グリセリンなどのホリビニル化合物
も＋１１い得る。
台ロ座メチル基）で表わされる七ツマ−の重合体および
共重合体またはこれら千ツマ−と共重合用能な也のビニ
ルモノマーとの共重合体音、水硫化アルカリと反応させ
て得られたメルカプト基？有する選択段着１り：＃脂及
びその使ｌノＪか法に関するものであるっ 式１のアクリル系モノマーの重合体およびこれと池のビ
ニルモノマーとり共重合体は、通常の、例えばラジカル
１５１］始削の存在Ｆｖｃ重合させることによりＷｅさ
れる。式１のアクリル系モノマー々しては、たとえば２
．３−エピ千オプロルアクリレート、α−クロル−２，
３−エビ千オブロビルアクリレート、α−モノクロルメ
千シル−２，３−エビ千Ａプロピルアクリレート２３−
エビ手オブロピルメタクリレートなど妙ζ挙げら！する
。コモノマーとしては、ｒｔｒｌ記の一般式で表わされ
る七ツマ−と共重合Ｏｆ能な脂肪族及び芳査族の化合物
すべてが用い得る。１ことえは、スチレン、α−メチル
ス千リレンクロルスチレン、クロルメ千ルス千しン、ビ
ニルトルエン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン
などの環式モノビニル化合物、アクリル酸メチル、アク
リル酸ブ千ル、アクリル酸ラウリル、メタクリルＩｆ工
千ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリルｌ！Ｉ？３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸オク
チル、α−クロルアクリル所メチル、α−モノクロルメ
チルアクリル酸エチルなどのα位に置換基？有していて
もよいアクリル酸のエステル、塩化ビニル、臭化ビニル
、塩化ビニリデンなどのハロゲン化ビニル、酢酸ビニル
、クロル酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのビニル
エステル、エチルビニルエーテル、クロルエチルビニル
エーテルナトのビニルエーテル、その１但アクリロニト
リル、シアン化ビニリデン、メチルビニルケトンなどの
一般的なビニル系モノマーをあげることができる。ざら
に、Ｆｌｉ整によりジビニルベンゼン、ジビニルトルエ
ン、フタル酸ジアリル、ジアクリル版エチレングリコー
ル、ジアクリル酸ホ゛リエチレングリコール、ジアクリ
ル醪プロピレングリコール、シア久すル酸グリセリン、
トリメタクリル＋１グリセリンなどのホリビニル化合物
も＋１１い得る。
これらコモノマーはモノマー混金物の全重量に対し１１
１１常０−９０％、好ましくはｏ〜７０％ノ沖」合テ＋
ｃ用される。重合は従来公知のが法により−ｙＶｃラジ
カル重合触媒を使用して行われる。本発明で得られる重
合体お・よび共重合体はゲル型から巨大網状もｌ＃ｉ告
型のものまで朽（々の多孔性？有するものであるが。
１１常０−９０％、好ましくはｏ〜７０％ノ沖」合テ＋
ｃ用される。重合は従来公知のが法により−ｙＶｃラジ
カル重合触媒を使用して行われる。本発明で得られる重
合体お・よび共重合体はゲル型から巨大網状もｌ＃ｉ告
型のものまで朽（々の多孔性？有するものであるが。
好ましいのはけ多孔性で巨大網状構６Ｉｆのものである
。
。
このようにして得られたエビスルフィ１基？含む重合体
と水硫化アルカリとの反応は水咋たはアルコールを水硫
化アルカリの溶媒として用いるのが好ましく、特に水硫
化アルカリのアルコール溶液？加えて反応させろことに
より容易にメルカプト基（−８ＨＭ ｌ全有する選択段
４性崩脂かイ１られる。使用するアルコールはメチルア
ルコール、エチルアルコールオヨびプロビルアルコール
カζ好ましい。反１＋ｌ、＋ ｒＭ ＩＪｔは尚濡の必
要はなく、常濡力・ら１００００す１１．〕で１−分で
あり、曲常室濡〜６ｃＰａで１０分〜７．２時間反応さ
せると良好なメルカプト基金刊する樹脂が得られる。
と水硫化アルカリとの反応は水咋たはアルコールを水硫
化アルカリの溶媒として用いるのが好ましく、特に水硫
化アルカリのアルコール溶液？加えて反応させろことに
より容易にメルカプト基（−８ＨＭ ｌ全有する選択段
４性崩脂かイ１られる。使用するアルコールはメチルア
ルコール、エチルアルコールオヨびプロビルアルコール
カζ好ましい。反１＋ｌ、＋ ｒＭ ＩＪｔは尚濡の必
要はなく、常濡力・ら１００００す１１．〕で１−分で
あり、曲常室濡〜６ｃＰａで１０分〜７．２時間反応さ
せると良好なメルカプト基金刊する樹脂が得られる。
荷に巨大網状横置型車合体は水硫化アルカリとり反ｊ心
は非常に容易でありＳ ＯｏＱ 、 ３０分で反＋ｌｂ
、はほぼ平衡に達する。
は非常に容易でありＳ ＯｏＱ 、 ３０分で反＋ｌｂ
、はほぼ平衡に達する。
本発明の逆折吸着性樹脂の金部４イオンの吸着性能はそ
の成分、物畦的性質（細孔構薩、膨潤度）および形状な
どによっても異なるが、一般に導入されたメルカプト基
含量が高い婿ど金−イオン吸着性能は高くなり、また多
孔性の樹１指が優れている。本樹脂のメルカプト基含肘
は５〜７５モル％、好咋しくは３θ〜９５モル％である
。本う６明の選択吸着性ｆ？Ｍ脂は４度の親水性を有し
金、白金、銀、水銀、鉛、銅、ニアケル、カドミウム、
砒素など？含むａ液と接触させると、これら金（４イＡ
ンがアルカリおよびアルカリ土類全開イオンに比して選
択的に吸着される。
の成分、物畦的性質（細孔構薩、膨潤度）および形状な
どによっても異なるが、一般に導入されたメルカプト基
含量が高い婿ど金−イオン吸着性能は高くなり、また多
孔性の樹１指が優れている。本樹脂のメルカプト基含肘
は５〜７５モル％、好咋しくは３θ〜９５モル％である
。本う６明の選択吸着性ｆ？Ｍ脂は４度の親水性を有し
金、白金、銀、水銀、鉛、銅、ニアケル、カドミウム、
砒素など？含むａ液と接触させると、これら金（４イＡ
ンがアルカリおよびアルカリ土類全開イオンに比して選
択的に吸着される。
ま１こ吸着された金属イオンは、それぞれの性質により
酸ま７こはアルカリ溶液で溶離される。本発明の樹 。
酸ま７こはアルカリ溶液で溶離される。本発明の樹 。
脂？特定の金属イオンの分離に使用するに際しては、本
発明による樹脂？充填した樹脂塔π目的の金属イオン？
含有する溶液をｉ［ｉｌＬ、目的とする金属イオン？吸
着させ、ついで適当な溶離剤１ことえば硫酸、塩酸、硝
酸、シアン酸、シアン酸塩、水酸化アルカリなどの溶液
およびこれらにチオ尿累や水硫化アルカリ土類全添加し
た溶液などで処哩して、目的とする金属イオン全溶離す
る。また樹脂をＩＩｆ接に金属イオン金倉む溶液と混合
して吸着全行い、分離し１このち溶離液金用いて溶出す
ることもできる。金部イオン？溶離した樹脂は水洗のの
ち再び吸着に使用できる。
発明による樹脂？充填した樹脂塔π目的の金属イオン？
含有する溶液をｉ［ｉｌＬ、目的とする金属イオン？吸
着させ、ついで適当な溶離剤１ことえば硫酸、塩酸、硝
酸、シアン酸、シアン酸塩、水酸化アルカリなどの溶液
およびこれらにチオ尿累や水硫化アルカリ土類全添加し
た溶液などで処哩して、目的とする金属イオン全溶離す
る。また樹脂をＩＩｆ接に金属イオン金倉む溶液と混合
して吸着全行い、分離し１このち溶離液金用いて溶出す
ることもできる。金部イオン？溶離した樹脂は水洗のの
ち再び吸着に使用できる。
溶離液は常法により処哩して各金＠金回収する。ま′実
施例２ ！、３−エビチオプロピルメタクリラート＋７７．５−
ｊ！とジビニルベンゼン３ａの混合上ツマ−に２．２．
ｌｌ −トリメデルペンクンを第２表の割合に加え、実
施例１と同様にして勉濁重合して球状共重合体全合成し
１ζ。得られた球状共重合体１０ｇ全アルコールに水酸
化カリウムｋｍ解し、フェノールフタレイン全赤変しな
くなるまで硫化水素全通じて、ｉｌｉ製したアルコール
注水硫化カリウム乙ＱＪ、と５Ｏ０Ｃで３０分反応させ
１こ。得られた樹脂の各金礪イ詞ンの吸着量全実施例１
と同様にして求め１こ結果全第２衣に示づ一０第２表 実施例３ ２．３−エビチオプロピルメタクリラート３０−１とグ
リシジルメタクリラー＋２０ Ｊ、の混合モノマーに２
、．２．ｌｌ −）リメチルペンクン？２５４加え、実
施例１と同様にして懸濁重合して球状共重合体全合成し
た。得られた球状共重合体１０１にアルコール注水硫化
カリウム乙Ｑ 、、ｊ！ 、２加え５ｏ０ａで７時間反
応させた。得られた樹脂の各金属イオンの吸着量全実施
例１と同様にして求めた結果、水銀／、 ７．１’−α
Ｖ２、銀／、 ９３； ＝−Ｊｉｇ 、金／、１７−ｗ
ν２、砒素０．’ｌ Ｏ”ａ１７ｇであった。
施例２ ！、３−エビチオプロピルメタクリラート＋７７．５−
ｊ！とジビニルベンゼン３ａの混合上ツマ−に２．２．
ｌｌ −トリメデルペンクンを第２表の割合に加え、実
施例１と同様にして勉濁重合して球状共重合体全合成し
１ζ。得られた球状共重合体１０ｇ全アルコールに水酸
化カリウムｋｍ解し、フェノールフタレイン全赤変しな
くなるまで硫化水素全通じて、ｉｌｉ製したアルコール
注水硫化カリウム乙ＱＪ、と５Ｏ０Ｃで３０分反応させ
１こ。得られた樹脂の各金礪イ詞ンの吸着量全実施例１
と同様にして求め１こ結果全第２衣に示づ一０第２表 実施例３ ２．３−エビチオプロピルメタクリラート３０−１とグ
リシジルメタクリラー＋２０ Ｊ、の混合モノマーに２
、．２．ｌｌ −）リメチルペンクン？２５４加え、実
施例１と同様にして懸濁重合して球状共重合体全合成し
た。得られた球状共重合体１０１にアルコール注水硫化
カリウム乙Ｑ 、、ｊ！ 、２加え５ｏ０ａで７時間反
応させた。得られた樹脂の各金属イオンの吸着量全実施
例１と同様にして求めた結果、水銀／、 ７．１’−α
Ｖ２、銀／、 ９３； ＝−Ｊｉｇ 、金／、１７−ｗ
ν２、砒素０．’ｌ Ｏ”ａ１７ｇであった。
実施例４
２．３−エビチオプロピルメタクリラート３ｓ−１，３
−クロロ−！−ヒドロキシプロビルメククリラー）／、
２．５Ｊ、ジビニルベンゼン３−ｉのｆ昆合モノマーに
ｎ−ブチルエーテル全５ｏ−ｉ加え、実ｍ例１と同様に
懸濁重合して球状共重合体を合成した。得られ１こ球状
共重合体１０１にエタノール性水硫化カリウム６Ｏ−Ｊ
ｋ加え５ｏ０ａで１時間反応させた。得らｎた樹脂の水
銀および銀イオン吸着ｉｌｔ？実施例１と同様にして求
めた結果、水銀／、３グー４／、、銀／、７乙−−Ｊｙ
’、ｑであつ１ζ。
−クロロ−！−ヒドロキシプロビルメククリラー）／、
２．５Ｊ、ジビニルベンゼン３−ｉのｆ昆合モノマーに
ｎ−ブチルエーテル全５ｏ−ｉ加え、実ｍ例１と同様に
懸濁重合して球状共重合体を合成した。得られ１こ球状
共重合体１０１にエタノール性水硫化カリウム６Ｏ−Ｊ
ｋ加え５ｏ０ａで１時間反応させた。得らｎた樹脂の水
銀および銀イオン吸着ｉｌｔ？実施例１と同様にして求
めた結果、水銀／、３グー４／、、銀／、７乙−−Ｊｙ
’、ｑであつ１ζ。
実施例
．２．３−：ｒ−ビデ」ブロピルメタクリラー） ｌ１
７．ｓ −、ｐ、、ジヒニルヘンゼン５−１．Ｉ！の混
合モノマーに２．２．’ｌ −）ジメチルペンタン２．
２ｓＪ力［１え、実施例１と同様にして知、濁重合して
多孔１／１８球状共重合体を合成した。
７．ｓ −、ｐ、、ジヒニルヘンゼン５−１．Ｉ！の混
合モノマーに２．２．’ｌ −）ジメチルペンタン２．
２ｓＪ力［１え、実施例１と同様にして知、濁重合して
多孔１／１８球状共重合体を合成した。
得られた多孔１１：球状共重合体の比表面積は９．７
／ ”２／ｌ、細孔容債は０．７０−的、平均細孔半径
け６００ Ａｏであった。この多孔性球状共重合体ＩＯ
Ｈにアルコール性水硫化カリウム５ｏ４−全加えＳＯｏ
Ｃで７時間反１）し、させた。イＵられ７こ樹脂のＡｕ
′″＋、Ｈｇ２” 、Ａｇ＋、Ｐｌ）”’−、Ｏｕ２＋
、 Ｏｄ”−、Ｏｄ２」−に対する１吸着性とｐＨとの
関係？求めた結果全第１図に示す。０ 、０ ／ −ｔ
＝ｌ／Ｉ。
／ ”２／ｌ、細孔容債は０．７０−的、平均細孔半径
け６００ Ａｏであった。この多孔性球状共重合体ＩＯ
Ｈにアルコール性水硫化カリウム５ｏ４−全加えＳＯｏ
Ｃで７時間反１）し、させた。イＵられ７こ樹脂のＡｕ
′″＋、Ｈｇ２” 、Ａｇ＋、Ｐｌ）”’−、Ｏｕ２＋
、 Ｏｄ”−、Ｏｄ２」−に対する１吸着性とｐＨとの
関係？求めた結果全第１図に示す。０ 、０ ／ −ｔ
＝ｌ／Ｉ。
の金属イメン溶液？使用し添加量は樹脂７ｇに対しゲｏ
ｏ−ノである。Ａｕ’干、Ｈｇ２＋、Ａｇ＋は低ｐＨ域
において良好な１パ択吸着性金示し、Ｐｂ”＋、 Ｏｕ
２＋、 Ｏｄ”。
ｏ−ノである。Ａｕ’干、Ｈｇ２＋、Ａｇ＋は低ｐＨ域
において良好な１パ択吸着性金示し、Ｐｂ”＋、 Ｏｕ
２＋、 Ｏｄ”。
Ｏｄ２」−なととｐ）１．２以Ｆで分離できる。またカ
ラム法では階段的に溶離液組；戊を変えることにより金
属イＡン間の分離が可能である。
ラム法では階段的に溶離液組；戊を変えることにより金
属イＡン間の分離が可能である。
実施例６
実施例うでｌｉｔ！！のした選択吸着性樹脂０．．２３
ｇに塩酸ま１ζは水酸化ナトリウムでｐＨ’を調整した
砒素として３１ｎ才含む亜砒酸ナトリウム溶液に１００
−１加え、３０°０で２１時間ふりまぜ、砒素の吸着率
全求めた。結果全第２図に示す。本樹脂は０．３−２−
ヴ塩酸溶液およびｐＨ／〜／２の広い範囲ｖｃおいて良
好な砒素（１１１１吸着性を有する。＃脂に吸着された
砒素（−■）はアルカリ水溶液で溶離式れる。
ｇに塩酸ま１ζは水酸化ナトリウムでｐＨ’を調整した
砒素として３１ｎ才含む亜砒酸ナトリウム溶液に１００
−１加え、３０°０で２１時間ふりまぜ、砒素の吸着率
全求めた。結果全第２図に示す。本樹脂は０．３−２−
ヴ塩酸溶液およびｐＨ／〜／２の広い範囲ｖｃおいて良
好な砒素（１１１１吸着性を有する。＃脂に吸着された
砒素（−■）はアルカリ水溶液で溶離式れる。
実施例７
実施例５で製音した選択吸着性樹脂音用い実際の朋熱発
電に伴う高温湧水中の砒素の除去７行った。
電に伴う高温湧水中の砒素の除去７行った。
高濡初水中の砒素濃度は２．グ３ｐｐｍ、ｐＨはに７で
あった。樹脂全充填した吸着カラムに空間速度３０ｈ”
および乙０ｈ−１の速さで高濡刈水？通准し、流出液の
砒素濃度全測定した結果全第３表に示す。
あった。樹脂全充填した吸着カラムに空間速度３０ｈ”
および乙０ｈ−１の速さで高濡刈水？通准し、流出液の
砒素濃度全測定した結果全第３表に示す。
第３表
、２ざ０１／１．−Ｒまで通液したが空間速度３０ｈ’
および乙０ｈ−１いずれの場合も砒素の排出炭＄ ０．
３ ｐｐｍ’を全けるかに下まわる０、／ ３ ｐｐｍ
以下の濃度にまで処１４１１されるこ々がＭｇめられた
。
および乙０ｈ−１いずれの場合も砒素の排出炭＄ ０．
３ ｐｐｍ’を全けるかに下まわる０、／ ３ ｐｐｍ
以下の濃度にまで処１４１１されるこ々がＭｇめられた
。
ｓ図面ノｌ’ｉ＋ｉ ｌｌ′１．な説明第１図は、実施
例５で製膜し１こ選択吸着性樹脂のＡｕ′−１−１Ｈｇ
２＋、Ａｇ＋、Ｐｂ２＋、Ｃｕ２」−１Ｏｄ２」−５Ｃ
ａ２十にχ・１する１汲着性とｐＨとの関保全示すグラ
フであるＯ第２図は、実施例５で製音した選択吸着性樹
脂のｌｉｌを零Ｉ Ｉｌｌ ＋に対する吸着性と塩酸濃
度およびｐＨとの関係を示すグラフである。
例５で製膜し１こ選択吸着性樹脂のＡｕ′−１−１Ｈｇ
２＋、Ａｇ＋、Ｐｂ２＋、Ｃｕ２」−１Ｏｄ２」−５Ｃ
ａ２十にχ・１する１汲着性とｐＨとの関保全示すグラ
フであるＯ第２図は、実施例５で製音した選択吸着性樹
脂のｌｉｌを零Ｉ Ｉｌｌ ＋に対する吸着性と塩酸濃
度およびｐＨとの関係を示すグラフである。
竹許已舛ん舛１１１痺゛明
太１ 図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１１＆フルキル基、ハロゲンまたはモノハロメ千ル基
？示す）で表わされるモノマーの重合体および共重合体
またはこれらモノマーと共重合可能な＋ｔｂのビニルモ
ノマーとの共重合棒金水硫化アルカリと反応させて得ら
れ１こメルカプト基金有する全開イオン選択吸着性（１
υ脂。 （２）９守ＨＬｒ請求の範囲（１）記載の選択吸着性樹
脂？金、白金、銀、水銀、鉛、銅、ニッケル、カドミウ
ムおよび砒禦ゲ含む浴液と接触させてこれら？選択的に
吸着させ、ついで溶ポすること全特徴と１−る金１４の
分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5672383A JPS59179506A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 金属選択吸着性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5672383A JPS59179506A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 金属選択吸着性樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179506A true JPS59179506A (ja) | 1984-10-12 |
Family
ID=13035406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5672383A Pending JPS59179506A (ja) | 1983-03-30 | 1983-03-30 | 金属選択吸着性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59179506A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102218907A (zh) * | 2010-03-29 | 2011-10-19 | 富士胶片株式会社 | 图像形成方法 |
| JP2012001734A (ja) * | 2007-09-14 | 2012-01-05 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 光学材料用樹脂組成物 |
| EP2799455A3 (en) * | 2007-03-16 | 2015-11-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition for optical member and optical member obtained from the same |
-
1983
- 1983-03-30 JP JP5672383A patent/JPS59179506A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2799455A3 (en) * | 2007-03-16 | 2015-11-04 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition for optical member and optical member obtained from the same |
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| CN102218907A (zh) * | 2010-03-29 | 2011-10-19 | 富士胶片株式会社 | 图像形成方法 |
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