JPS6045942B2 - 両性イオン交換樹脂およびその製造法 - Google Patents
両性イオン交換樹脂およびその製造法Info
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- JPS6045942B2 JPS6045942B2 JP51060503A JP6050376A JPS6045942B2 JP S6045942 B2 JPS6045942 B2 JP S6045942B2 JP 51060503 A JP51060503 A JP 51060503A JP 6050376 A JP6050376 A JP 6050376A JP S6045942 B2 JPS6045942 B2 JP S6045942B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は両性イオン交換樹脂及びその製造法に関する。
特に電解質相互間あるいは電解質と非電解質とには親和
性の差があり、これに基づいて、電解質相互をあるいは
電解質と非電解質をクロマトグラフ的に分離することの
できる所謂イオンリターデーシヨン(ionretar
dation)効果をもつ両”性イオン交換樹脂に係る
ものである。従来、イオンリターデーシヨン効果をもつ
ものとして、芳香族架橋共重合体を母体とする強塩基性
イオン交換樹脂中てアクリル酸を共重合させることによ
り得られる、いわゆるスネークケージ型の両性イオン交
換樹脂が知られているが、このものは、樹脂内の酸性基
と塩基性基との両者か過不足ないように再現性よく製造
することが困難であり、良好なイオンリターデーシヨン
による分離性能を有するものが得難い。
性の差があり、これに基づいて、電解質相互をあるいは
電解質と非電解質をクロマトグラフ的に分離することの
できる所謂イオンリターデーシヨン(ionretar
dation)効果をもつ両”性イオン交換樹脂に係る
ものである。従来、イオンリターデーシヨン効果をもつ
ものとして、芳香族架橋共重合体を母体とする強塩基性
イオン交換樹脂中てアクリル酸を共重合させることによ
り得られる、いわゆるスネークケージ型の両性イオン交
換樹脂が知られているが、このものは、樹脂内の酸性基
と塩基性基との両者か過不足ないように再現性よく製造
することが困難であり、良好なイオンリターデーシヨン
による分離性能を有するものが得難い。
ヨ 本発明は、酸性基と塩基性基が過不足なく存在し、
電解質と非電解質の分離のみならす、電解質同志を酸又
は塩基等の再生剤を使用することなく、水のみを溶離剤
としてクロマトグラフ的に分離することのできる両性イ
オン交換樹脂を提供す・るものである。
電解質と非電解質の分離のみならす、電解質同志を酸又
は塩基等の再生剤を使用することなく、水のみを溶離剤
としてクロマトグラフ的に分離することのできる両性イ
オン交換樹脂を提供す・るものである。
すなわち本発明の要旨は、
(1)芳香族架橋共重合体を母体とし、その芳香核に直
接結合した下式で示されるイオン交換基を有してなるこ
とを特徴とする両性イオン交換樹脂。
接結合した下式で示されるイオン交換基を有してなるこ
とを特徴とする両性イオン交換樹脂。
(2)芳香族架橋共重合体母体がスチレンとジビニルベ
ンゼンとの共重合体である特許請求の範囲第1項記載の
両性イオン交換樹脂。
ンゼンとの共重合体である特許請求の範囲第1項記載の
両性イオン交換樹脂。
(3)ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体とN,
N−ジメチルグリシン誘導体とを反応させた後、加水分
解することを特徴とする芳香族架橋共重合体を母体とし
、その芳香族核に直接結合した下式で示される基を有し
てなる両性イオン交換樹脂の製造法。
N−ジメチルグリシン誘導体とを反応させた後、加水分
解することを特徴とする芳香族架橋共重合体を母体とし
、その芳香族核に直接結合した下式で示される基を有し
てなる両性イオン交換樹脂の製造法。
(4)ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体が、ク
ロメチル基を有するスチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体である特許請求の範囲第3項記載の製造法に存す
る。
ロメチル基を有するスチレンとジビニルベンゼンとの共
重合体である特許請求の範囲第3項記載の製造法に存す
る。
本発明の両性イオン交換樹脂は、ハロメチル基を有する
芳香族架橋共重合体とN,N−ジメチルグリシン誘導体
とを反応させ、ついで反応生成物を加水分解することに
よつて、反応生成物中のN,N−ジメチルグリシン誘導
体の基を遊離のN,N−ジメチルグリシン基とすること
によつて製造される。
芳香族架橋共重合体とN,N−ジメチルグリシン誘導体
とを反応させ、ついで反応生成物を加水分解することに
よつて、反応生成物中のN,N−ジメチルグリシン誘導
体の基を遊離のN,N−ジメチルグリシン基とすること
によつて製造される。
ノ釦メチル基を有する芳香族架橋共重合体は、一般に公
知の方法により、たとえば、スチレンのようなモノビニ
ル芳香族モノマーとジビニルベンゼンのようなポリビニ
ル芳香族モノマーとを共重合させ、得られた架橋重合体
をクロロメチルエーテルと反応させる方法によつて製造
されるが、上記共重合に際し、あらかじめポリスチレン
のような芳香族線状ポリマーを存在させて共重合させた
後、該線状ポリマーを溶媒により抽出除去して得られた
多孔性の架橋共重合体をクロロメチルメチルエーテルと
反応させる方法、あるいは上記共重合に際し、モノマー
は溶解するが生成した架橋重合体は溶解しない溶媒、た
とえば、n−ペンタン、n−ヘプタン等を加えて共重合
を行い、生成した架橋共重合体を前述の方法によりハロ
メチル化する方法が推奨される。
知の方法により、たとえば、スチレンのようなモノビニ
ル芳香族モノマーとジビニルベンゼンのようなポリビニ
ル芳香族モノマーとを共重合させ、得られた架橋重合体
をクロロメチルエーテルと反応させる方法によつて製造
されるが、上記共重合に際し、あらかじめポリスチレン
のような芳香族線状ポリマーを存在させて共重合させた
後、該線状ポリマーを溶媒により抽出除去して得られた
多孔性の架橋共重合体をクロロメチルメチルエーテルと
反応させる方法、あるいは上記共重合に際し、モノマー
は溶解するが生成した架橋重合体は溶解しない溶媒、た
とえば、n−ペンタン、n−ヘプタン等を加えて共重合
を行い、生成した架橋共重合体を前述の方法によりハロ
メチル化する方法が推奨される。
上記方法で用いられるモノビニル芳香族モノマーとして
は、スチレンの外にビニルトルエン、ビニルキシレン、
エチルスチレン、のような芳香族・ビニル化合物が有用
である。
は、スチレンの外にビニルトルエン、ビニルキシレン、
エチルスチレン、のような芳香族・ビニル化合物が有用
である。
またポリビニル芳香族モノマーとしては、ジビニルベン
ゼンの外にジビニルエチルベンゼン、ジビニルトルエン
、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン等が有用であ
り、その使用量は広い範囲で変え得るが、好ましくは全
モノマーに対し2〜5…F量%である。共重合は、分散
剤としてゼラチン、ポリビニルアルコール、オレイン酸
ソーダー、ケイ酸マグネシウム等を含有する水溶液中で
、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、アゾビスイソ
ブチロニトリルのようなラジカル重合開始剤をモノマー
に対し0.1〜1唾量%加え、窒素下75〜100℃に
於いて6〜2(2)間水を媒体として懸濁下で行なわれ
る所謂バール重合法を採用するのが好ましい。芳香族架
橋共重合体のハロメチル化は公知の方法、たとえば、ク
ロメチルメチルエーテルを用いて塩化亜鉛のようなフリ
ーデルクラフト触媒の存在下で、40℃〜60℃に加温
して行なわれる。クロメチルメチルエーテルの量は芳香
族架橋共重合体100yrに対し広い範囲で変え得るが
、好ましくは80ダr〜500ダrの範囲である。上述
の方法の外、ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体
は、クロメチルスチレンのようなハロメチル化された芳
香族モノビニル化合物と、ジビニルベンゼンのようなポ
リビニル化合物とを前述の方法に従つて架橋共重合する
方法によつても製造することができる。
ゼンの外にジビニルエチルベンゼン、ジビニルトルエン
、ジビニルキシレン、トリビニルベンゼン等が有用であ
り、その使用量は広い範囲で変え得るが、好ましくは全
モノマーに対し2〜5…F量%である。共重合は、分散
剤としてゼラチン、ポリビニルアルコール、オレイン酸
ソーダー、ケイ酸マグネシウム等を含有する水溶液中で
、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、アゾビスイソ
ブチロニトリルのようなラジカル重合開始剤をモノマー
に対し0.1〜1唾量%加え、窒素下75〜100℃に
於いて6〜2(2)間水を媒体として懸濁下で行なわれ
る所謂バール重合法を採用するのが好ましい。芳香族架
橋共重合体のハロメチル化は公知の方法、たとえば、ク
ロメチルメチルエーテルを用いて塩化亜鉛のようなフリ
ーデルクラフト触媒の存在下で、40℃〜60℃に加温
して行なわれる。クロメチルメチルエーテルの量は芳香
族架橋共重合体100yrに対し広い範囲で変え得るが
、好ましくは80ダr〜500ダrの範囲である。上述
の方法の外、ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体
は、クロメチルスチレンのようなハロメチル化された芳
香族モノビニル化合物と、ジビニルベンゼンのようなポ
リビニル化合物とを前述の方法に従つて架橋共重合する
方法によつても製造することができる。
N,N−ジメチルグリシン誘導体としては、N,N−ジ
メチルグリシンの酸無水物、N,N−ジメチルグリシン
の酸アマイド、N,N−ジメチルグリシンのメチル、エ
チル等の低級アルキルエステル、N,N−ジメチルグリ
シンの塩素、臭素、ヨウ素等の酸ハロゲン化物、N,N
−ジメチルグリシノニトリル等が挙げられ、後述する加
水分解反応によりN,N−ジメチルグリシンを生成する
ようなものが使用される。
メチルグリシンの酸無水物、N,N−ジメチルグリシン
の酸アマイド、N,N−ジメチルグリシンのメチル、エ
チル等の低級アルキルエステル、N,N−ジメチルグリ
シンの塩素、臭素、ヨウ素等の酸ハロゲン化物、N,N
−ジメチルグリシノニトリル等が挙げられ、後述する加
水分解反応によりN,N−ジメチルグリシンを生成する
ようなものが使用される。
ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体とN,N−ジ
メチルグリシン誘導体との反応は、適当な溶媒の存在下
において行なわれる。
メチルグリシン誘導体との反応は、適当な溶媒の存在下
において行なわれる。
溶媒としては、ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合
体を膨潤させ、かつN,N−ジメチルグリシン誘導体を
溶解するような溶媒、たとえば、トルエン、ベンゼン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の溶媒が使用され
る。溶媒の使用量は、架橋共重合体が溶媒を充分に吸収
膨潤した状態でスラリーを形成し、容易に攪拌流動する
ことが可能な量、即ちスラリー濃度が約75%以下とな
る量であればよい。N,N−ジメチルグリシン誘導体の
使用量は、ハロメチル基と等量以上、好ましくは1〜2
倍当量である。
体を膨潤させ、かつN,N−ジメチルグリシン誘導体を
溶解するような溶媒、たとえば、トルエン、ベンゼン、
ジオキサン、ジメチルホルムアミド等の溶媒が使用され
る。溶媒の使用量は、架橋共重合体が溶媒を充分に吸収
膨潤した状態でスラリーを形成し、容易に攪拌流動する
ことが可能な量、即ちスラリー濃度が約75%以下とな
る量であればよい。N,N−ジメチルグリシン誘導体の
使用量は、ハロメチル基と等量以上、好ましくは1〜2
倍当量である。
N,N−ジメチルグリシン誘導体の使用量が少ないと、
ハロメチル基が反応に充分に活用されずに未反応で残り
、生成する交換樹脂の交換基の密度が低くなる。又、使
用量がいたずらに過剰でも空費される量が増したり、或
いは回収する場合、回収負荷が増すので経済的に好まし
くない。反応温度は10ないし120゜C程度、好まし
くは40〜80′C程度てある。
ハロメチル基が反応に充分に活用されずに未反応で残り
、生成する交換樹脂の交換基の密度が低くなる。又、使
用量がいたずらに過剰でも空費される量が増したり、或
いは回収する場合、回収負荷が増すので経済的に好まし
くない。反応温度は10ないし120゜C程度、好まし
くは40〜80′C程度てある。
反応温度60℃の場合、反応時間は4時間て充分てある
。このようにして得られた芳香族核にメチレン基を介し
て結合したN,N−ジメチルグリシン誘導体の基を有す
る反応生成物を、次いでアルカリ又は酸の存在下て加水
分解すれは、遊離のN,N−ジメチルグリシン基を有す
る架橋共重合体が得ら.れる。
。このようにして得られた芳香族核にメチレン基を介し
て結合したN,N−ジメチルグリシン誘導体の基を有す
る反応生成物を、次いでアルカリ又は酸の存在下て加水
分解すれは、遊離のN,N−ジメチルグリシン基を有す
る架橋共重合体が得ら.れる。
アルカリ又は酸の濃度、反応温度その他の条件は公知の
加水分解条件を採用しうるが、たとえば、5規定の水酸
化ナトリウムの過剰量に依り、N,N−ジメチルグリシ
ンのメチルエステルを加水分解する場合は、80゜Cで
8時間の加熱て充.分である。なお、酸水溶液を使用し
て加水分解を行なつた場合には、さらに水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液て処理し、強塩
基性基と弱塩基性基の塩形成を行なえばよい。
加水分解条件を採用しうるが、たとえば、5規定の水酸
化ナトリウムの過剰量に依り、N,N−ジメチルグリシ
ンのメチルエステルを加水分解する場合は、80゜Cで
8時間の加熱て充.分である。なお、酸水溶液を使用し
て加水分解を行なつた場合には、さらに水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ水溶液て処理し、強塩
基性基と弱塩基性基の塩形成を行なえばよい。
このようにして、次の一般式で表わされ、かつ部分的に
架橋されており同一イオン交換基内に第4級アンモニウ
ム基ならびにカルボキシル基を有する本発明の両性芳香
族架橋共重合体が得られる。
架橋されており同一イオン交換基内に第4級アンモニウ
ム基ならびにカルボキシル基を有する本発明の両性芳香
族架橋共重合体が得られる。
(Rl,R2は水素又は低級アルキル基を示す)本発明
の両性イオン交換樹脂は、塩化ナトリウム、臭化ナトリ
ウム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム
、塩化カルシウム等の電解質をその水溶液から吸収し、
又、これらの塩を吸収した樹脂を水で洗浄することによ
つて吸収した電解質を溶離する性質を持ち、さらにこれ
ら電解質の吸脱着力に差違があるため、各電解質相互あ
るいは非電解質と電解質とを通常のバッチ方式あるいは
カラムクロマト方式等により分離することができる。
の両性イオン交換樹脂は、塩化ナトリウム、臭化ナトリ
ウム、塩化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム
、塩化カルシウム等の電解質をその水溶液から吸収し、
又、これらの塩を吸収した樹脂を水で洗浄することによ
つて吸収した電解質を溶離する性質を持ち、さらにこれ
ら電解質の吸脱着力に差違があるため、各電解質相互あ
るいは非電解質と電解質とを通常のバッチ方式あるいは
カラムクロマト方式等により分離することができる。
次に実施例により本発明を説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
実施例10.1重量%のポリビニルアルコールを含む5
00ccの脱塩水を分散媒として、スチレン85y1エ
チルビニルベンゼン7y1ジビニルベンゼン8yの混合
液に、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド1y
を加え、窒素雰囲気下、80℃て1時間、分散重合を行
なつた。
00ccの脱塩水を分散媒として、スチレン85y1エ
チルビニルベンゼン7y1ジビニルベンゼン8yの混合
液に、重合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド1y
を加え、窒素雰囲気下、80℃て1時間、分散重合を行
なつた。
このようにして得られた架橋共重合体粒子を120℃で
5時間乾燥した後、テトラクロルエチレン100qて加
温膨潤後冷却し、クロロメチルメチルエーテル200V
を加え、次いで無水塩化亜鉛50yを加え、50℃で5
時間反応させた。次いでこれを冷水2.5eに投入して
過剰のクロロメチルメチルエーテルを分解し、沖過水洗
した。このようにして得られたクロロメチル化樹脂粒子
(塩素含有量:22%)40ダとベンゼン100ダとを
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロードを備えた四つ
ロフラスコに入れ、滴下ロードからN,N−ジメチルグ
リシンメチルエステル55yを500C以下に維持しつ
つ徐々に滴下し、滴下終了後、更に60゜Cで4時間反
応をおこなつた。
5時間乾燥した後、テトラクロルエチレン100qて加
温膨潤後冷却し、クロロメチルメチルエーテル200V
を加え、次いで無水塩化亜鉛50yを加え、50℃で5
時間反応させた。次いでこれを冷水2.5eに投入して
過剰のクロロメチルメチルエーテルを分解し、沖過水洗
した。このようにして得られたクロロメチル化樹脂粒子
(塩素含有量:22%)40ダとベンゼン100ダとを
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロードを備えた四つ
ロフラスコに入れ、滴下ロードからN,N−ジメチルグ
リシンメチルエステル55yを500C以下に維持しつ
つ徐々に滴下し、滴下終了後、更に60゜Cで4時間反
応をおこなつた。
反応終了後、樹脂を?取し、100m1のアセトンで洗
浄した。次いでこの樹脂を5規定の水酸化ナトリウム少
溶液300mt中で、80′Cで8時間水分解反応をお
こなつた。次いで樹脂を沖別し、水洗後40℃で減圧乾
燥し、62yの乾燥樹脂を得た。このものの塩化ナトリ
ウムに依つて測定した内部塩形成量は、0.95meq
1mg一樹脂であり、塩化ナトリウム及び塩酸に依つて
測定したところ、第4級アンモニウムとカルボキシル基
の存在比は等量であり、過不足なく存在していた。
浄した。次いでこの樹脂を5規定の水酸化ナトリウム少
溶液300mt中で、80′Cで8時間水分解反応をお
こなつた。次いで樹脂を沖別し、水洗後40℃で減圧乾
燥し、62yの乾燥樹脂を得た。このものの塩化ナトリ
ウムに依つて測定した内部塩形成量は、0.95meq
1mg一樹脂であり、塩化ナトリウム及び塩酸に依つて
測定したところ、第4級アンモニウムとカルボキシル基
の存在比は等量であり、過不足なく存在していた。
実施例2
クロロメチルスチレン170y1エチルビニルベンゼン
14y1ジビニルベンゼン16fを実施例1と同様に分
散重合して、塩素含有量20%の樹脂粒子を得た。
14y1ジビニルベンゼン16fを実施例1と同様に分
散重合して、塩素含有量20%の樹脂粒子を得た。
ここて得られた樹脂粒子100yとジオキサン300q
とを、攪拌機、温度計、滴下ロード、還流冷却器を備え
た四つロフラスコに入れ、これを500Cの恒温水槽中
に保持した。
とを、攪拌機、温度計、滴下ロード、還流冷却器を備え
た四つロフラスコに入れ、これを500Cの恒温水槽中
に保持した。
滴下ロードより110yのN,N−ジメチルグリシンア
ミドを、フラスコの内温が55゜Cを越えないよう徐々
に滴下した。滴下終了後、50′Cで更に4時間反応を
おこなつた。反応終了後、樹脂を沖別し、200m1の
アセトンで洗浄した。次いでこの樹脂を5規定の水酸化
ナトリウム水溶液600TrLt中に入れ、80℃で8
時間加水分解反応をおこなつた。反応後樹脂を淵別し、
1000TfLtの水て樹脂を洗浄した。洗浄後40゜
Cで減圧乾燥し、148yの乾燥樹脂を得た。ここで得
られた樹脂の内部塩形成量は0.92rT1eq1mL
一樹脂であり、第4級アンモニウム基及びカルボキシル
基の量は過不足なく存在した。
ミドを、フラスコの内温が55゜Cを越えないよう徐々
に滴下した。滴下終了後、50′Cで更に4時間反応を
おこなつた。反応終了後、樹脂を沖別し、200m1の
アセトンで洗浄した。次いでこの樹脂を5規定の水酸化
ナトリウム水溶液600TrLt中に入れ、80℃で8
時間加水分解反応をおこなつた。反応後樹脂を淵別し、
1000TfLtの水て樹脂を洗浄した。洗浄後40゜
Cで減圧乾燥し、148yの乾燥樹脂を得た。ここで得
られた樹脂の内部塩形成量は0.92rT1eq1mL
一樹脂であり、第4級アンモニウム基及びカルボキシル
基の量は過不足なく存在した。
実施例3実施例1て得られた樹脂のうち、湿潤状態で5
0メッシュから120メッシュのもの100Tn1を、
内径15.?のジャケット付きカラムに充填した。
0メッシュから120メッシュのもの100Tn1を、
内径15.?のジャケット付きカラムに充填した。
ジャケット部には、40′Cの温水を通水し、カラムを
40℃に保つた。5規定の塩化ナトリウム水溶液500
m1を空間速度(SV)2hr−1でカラムに通水し、
次いで1eの脱塩水を空間速度で2hr−1で通水し、
更に.0.5規定の水酸化ナトリウム水溶液200m1
を空間速度211r−1で通水し、最後に脱塩水300
mtを空間速度2hr−1で流すという操作で樹脂のコ
ンデシヨニングをおこなつた。
40℃に保つた。5規定の塩化ナトリウム水溶液500
m1を空間速度(SV)2hr−1でカラムに通水し、
次いで1eの脱塩水を空間速度で2hr−1で通水し、
更に.0.5規定の水酸化ナトリウム水溶液200m1
を空間速度211r−1で通水し、最後に脱塩水300
mtを空間速度2hr−1で流すという操作で樹脂のコ
ンデシヨニングをおこなつた。
この後、樹脂塔内の液面を樹脂床上面の近傍になるよう
に調整した。
に調整した。
次にこの樹脂塔に、シヨ糖0.8611塩化ナトリウム
0.58yを含有する水溶液5m1を樹脂床上部に静か
に供給した。その後、引き続き脱塩水を空間速度0.6
11r−1で通液し、樹脂塔からの流出水を5mL毎に
分取した。分取液中のシヨ糖は屈折式糖度計で、塩化ナ
トリウムは、試料を2倍に希釈して電導度計で測定した
(測定温度20℃)。
0.58yを含有する水溶液5m1を樹脂床上部に静か
に供給した。その後、引き続き脱塩水を空間速度0.6
11r−1で通液し、樹脂塔からの流出水を5mL毎に
分取した。分取液中のシヨ糖は屈折式糖度計で、塩化ナ
トリウムは、試料を2倍に希釈して電導度計で測定した
(測定温度20℃)。
結果を第1図に示す。シヨ糖と塩化ナトリウムの分離は
非常に良好であつた。実施例4 実施例2で得られた樹脂のうち、湿潤状態で50メッシ
ュから120メッシュのもの100mLを実施例3と同
一のカラムに充填し、実施例3と同一の方法で樹脂のコ
ンディショニングをおこなつた。
非常に良好であつた。実施例4 実施例2で得られた樹脂のうち、湿潤状態で50メッシ
ュから120メッシュのもの100mLを実施例3と同
一のカラムに充填し、実施例3と同一の方法で樹脂のコ
ンディショニングをおこなつた。
次いでこの樹脂塔に、水酸化ナトリウム11%、塩化ナ
トリウム16%の混合水溶液20mtを供給した。その
後引き続き脱塩水を空間速度1hr1で通液し、樹脂塔
からの流出水を10mL毎に分取した。分取した液の水
酸化ナトリウムと塩化ナトリウムの濃度をそれぞれ、中
和滴定とモール法による塩素分析で測定した。結果を第
2図に示す。塩化ナトリウムと水酸化ナトリウムの分離
は非常に良好であつた。
トリウム16%の混合水溶液20mtを供給した。その
後引き続き脱塩水を空間速度1hr1で通液し、樹脂塔
からの流出水を10mL毎に分取した。分取した液の水
酸化ナトリウムと塩化ナトリウムの濃度をそれぞれ、中
和滴定とモール法による塩素分析で測定した。結果を第
2図に示す。塩化ナトリウムと水酸化ナトリウムの分離
は非常に良好であつた。
第1図はシヨ糖と塩化ナトリウムとの分離曲線を示す図
であり、第2図は水酸化ナトリウムと塩化ナトリウムと
の分離ヒストグラムてある。 1:シヨ糖のピーク、2:塩化ナトリウムのピーク、3
:シヨ糖濃度を示す(単位%)、4:電導度(単位MV
ICfft)、5:流出液量(単位ml)、6:水酸化
ナトリウムのピーク、7:濃度(単位M9ノml)、8
:流出液量(単位ml)。
であり、第2図は水酸化ナトリウムと塩化ナトリウムと
の分離ヒストグラムてある。 1:シヨ糖のピーク、2:塩化ナトリウムのピーク、3
:シヨ糖濃度を示す(単位%)、4:電導度(単位MV
ICfft)、5:流出液量(単位ml)、6:水酸化
ナトリウムのピーク、7:濃度(単位M9ノml)、8
:流出液量(単位ml)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 芳香族架橋共重合体を母体とし、その芳香核に直接
結合した下式▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるイオン交換基を有してなることを特徴とする
両性イオン交換樹脂。 2 芳香族架橋共重合体母体がスチレンとジビニルベン
ゼンとの共重合体である特許請求の範囲第1項記載の両
性イオン交換樹脂。 3 ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体とN,N
−ジメチルグリシン誘導体とを反応させた後、加水分解
することを特徴とする芳香族架橋共重合体を母体とし、
その芳香族核に直接結合した下式▲数式、化学式、表等
があります▼ で示される基を有してなる両性イオン交換樹脂の製造法
。 4 ハロメチル基を有する芳香族架橋共重合体が、クロ
メチル基を有するスチレンとジビニルベンゼンとの共重
合体である特許請求の範囲第3項記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51060503A JPS6045942B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 両性イオン交換樹脂およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51060503A JPS6045942B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 両性イオン交換樹脂およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52142794A JPS52142794A (en) | 1977-11-28 |
JPS6045942B2 true JPS6045942B2 (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13144168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51060503A Expired JPS6045942B2 (ja) | 1976-05-25 | 1976-05-25 | 両性イオン交換樹脂およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045942B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5919547A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-02-01 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 両性イオン交換樹脂 |
JP4344668B2 (ja) | 2004-09-21 | 2009-10-14 | 株式会社 伊藤園 | 水性液の硝酸除去方法及び飲料の製造方法 |
-
1976
- 1976-05-25 JP JP51060503A patent/JPS6045942B2/ja not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52142794A (en) | 1977-11-28 |
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