JPS5948005B2 - 電気泳動分離用デキストラン誘導体ゲル - Google Patents
電気泳動分離用デキストラン誘導体ゲルInfo
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- JPS5948005B2 JPS5948005B2 JP51148334A JP14833476A JPS5948005B2 JP S5948005 B2 JPS5948005 B2 JP S5948005B2 JP 51148334 A JP51148334 A JP 51148334A JP 14833476 A JP14833476 A JP 14833476A JP S5948005 B2 JPS5948005 B2 JP S5948005B2
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F251/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polysaccharides or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0021—Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、電気誘導分離法において使用するためのデキ
ストラン誘導体ゲルに関する。
ストラン誘導体ゲルに関する。
デキストラン誘導体ゲルをベースとしそして例えばゲル
クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーお
よび有機相中でのクロマトグラフィーにおける使用か意
図されている分離用媒体は当技術分野では既知である。
クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィーお
よび有機相中でのクロマトグラフィーにおける使用か意
図されている分離用媒体は当技術分野では既知である。
これら媒体は粒子形態で使用されている。文献によれば
膜（スラブ型）およびロッドの形態での電気泳動的方法
におけるデキストラン誘導体ゲルの使用をも記載してい
るが、しかしそのようなスラブおよびロッドはその極め
て劣つた機械的性質の故に実際上効率よく使用すること
ができない。前記の既知のゲル製品は、デキストランを
強アルカリ性環境中でジアルキル化剤物質で交叉結合さ
せ、その後でアルカリおよび望ましくない反応生成物を
洗去することによつて製造されている。例えばこの媒体
に荷電した基を導入することによるそれ以上の誘導は通
常は別の段階で行なわれる。しかしながら場合によりそ
のような誘導は交叉結合操作の前に行なうこともできる
。この交叉結合方法はスラブおよびロッドの製造の場合
には洗浄操作が長く且つ厄介なために特に実施困難であ
る。電気泳動に使用するためにガラスカセット中にプレ
ートを直接注造成形する場合には、ゲルからのアルカリ
の溶出およびゲル中への電気泳動用パツフアーの拡散は
効率よく行なわせるためには１〜３ケ月を要する。敏感
なそして複雑な物質例えば酵素および他の蛋白の分離に
適当ならしめるデキストラン誘導体ゲルの性質は文献に
記載されている。
膜（スラブ型）およびロッドの形態での電気泳動的方法
におけるデキストラン誘導体ゲルの使用をも記載してい
るが、しかしそのようなスラブおよびロッドはその極め
て劣つた機械的性質の故に実際上効率よく使用すること
ができない。前記の既知のゲル製品は、デキストランを
強アルカリ性環境中でジアルキル化剤物質で交叉結合さ
せ、その後でアルカリおよび望ましくない反応生成物を
洗去することによつて製造されている。例えばこの媒体
に荷電した基を導入することによるそれ以上の誘導は通
常は別の段階で行なわれる。しかしながら場合によりそ
のような誘導は交叉結合操作の前に行なうこともできる
。この交叉結合方法はスラブおよびロッドの製造の場合
には洗浄操作が長く且つ厄介なために特に実施困難であ
る。電気泳動に使用するためにガラスカセット中にプレ
ートを直接注造成形する場合には、ゲルからのアルカリ
の溶出およびゲル中への電気泳動用パツフアーの拡散は
効率よく行なわせるためには１〜３ケ月を要する。敏感
なそして複雑な物質例えば酵素および他の蛋白の分離に
適当ならしめるデキストラン誘導体ゲルの性質は文献に
記載されている。
それらがデキストラナーゼ（デキストリン分解酵素）に
より容易に分解することができそしてそれによつて封入
された物質を遊離させるという事実の故に、デキストラ
ン誘導体ゲルの使用を電気泳動技術まで拡大することは
長い間待望されてきた。この技術は調整用電気泳動での
使用に特に価値がある。全く予期せざることに、従来の
デキストラン誘導体ゲルの利点をすべて保持ししかもそ
の不利点を欠如しているゲルを、ビニル性基含有テキス
トラン誘導体の遊離ラジカルホモ重合によるかまたは低
分子量モノビニル化合物とのそのようなデキストラン誘
導体の遊離ラジカル共重合により製造しうることがここ
に発見された。このようにして生物学的物質に対する不
活性が保持される。その機械的性質は有意に改善され、
例えばこのゲルは注造成形して電気泳動分離操作して使
用するに適当な容易に取扱えるスラブを生成させること
ができる。特定の目的に対する特註的性質を有するゲル
はビニル置換基および共単量体を適当に選択することに
よつて得られる。例えば、デキストラナーゼにより分解
することのできるゲルを生成させることが可能である。
本発明のゲルによつて次の利点もまた提供される。
より容易に分解することができそしてそれによつて封入
された物質を遊離させるという事実の故に、デキストラ
ン誘導体ゲルの使用を電気泳動技術まで拡大することは
長い間待望されてきた。この技術は調整用電気泳動での
使用に特に価値がある。全く予期せざることに、従来の
デキストラン誘導体ゲルの利点をすべて保持ししかもそ
の不利点を欠如しているゲルを、ビニル性基含有テキス
トラン誘導体の遊離ラジカルホモ重合によるかまたは低
分子量モノビニル化合物とのそのようなデキストラン誘
導体の遊離ラジカル共重合により製造しうることがここ
に発見された。このようにして生物学的物質に対する不
活性が保持される。その機械的性質は有意に改善され、
例えばこのゲルは注造成形して電気泳動分離操作して使
用するに適当な容易に取扱えるスラブを生成させること
ができる。特定の目的に対する特註的性質を有するゲル
はビニル置換基および共単量体を適当に選択することに
よつて得られる。例えば、デキストラナーゼにより分解
することのできるゲルを生成させることが可能である。
本発明のゲルによつて次の利点もまた提供される。
すなわち、電気泳動パツフア一を直接ゲル中・に注ぐこ
とができ、それによつて既知のゲルに伴なう洗浄の問題
を軽減させる。本発明のゲルによつて提供される特別の
利点は、ゲル製造の間に荷電した基または他の官能基を
直接導入可能であ．るという事実である。例えば、所望
される場合には、荷電基を有する共単量体の使用によつ
て荷電した基を単一合成段階で導入することができる。
他の官能基も同様の方法で導入することができる。この
ようにして導入できる官能基を有する単量体の例として
は、ジメチルアミノエチルメタクリレート、アクリル酸
およびグリシジルメタクリレートがあげられる。本発明
によるデキストラン誘導体ゲルは、それが式゛ｐ フ （式中、Ａは−ＣＨ２−または−０−であり、そしてＲ
は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、弗素、
塩素または臭素原子、またはシアノ基である）のビニル
性基を含有するデキストラン誘導体の遊離ラジカルホモ
重合またはそのようなデキストランのビニル性誘導体と
低分子量モノビニル化合物との遊離ラジカル共重合によ
り得られる重合体を包含することを特徴としている。
とができ、それによつて既知のゲルに伴なう洗浄の問題
を軽減させる。本発明のゲルによつて提供される特別の
利点は、ゲル製造の間に荷電した基または他の官能基を
直接導入可能であ．るという事実である。例えば、所望
される場合には、荷電基を有する共単量体の使用によつ
て荷電した基を単一合成段階で導入することができる。
他の官能基も同様の方法で導入することができる。この
ようにして導入できる官能基を有する単量体の例として
は、ジメチルアミノエチルメタクリレート、アクリル酸
およびグリシジルメタクリレートがあげられる。本発明
によるデキストラン誘導体ゲルは、それが式゛ｐ フ （式中、Ａは−ＣＨ２−または−０−であり、そしてＲ
は水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、弗素、
塩素または臭素原子、またはシアノ基である）のビニル
性基を含有するデキストラン誘導体の遊離ラジカルホモ
重合またはそのようなデキストランのビニル性誘導体と
低分子量モノビニル化合物との遊離ラジカル共重合によ
り得られる重合体を包含することを特徴としている。
Ａがエーテル架橋（−０−）を表わしている場合にはそ
れはデキストラン分子中のヒドロキシル基に所属してい
た酸素原子により形成されてもよいし、またはそれはデ
キストラン分子のヒドロキシル基中の酸素原子にカツプ
リングされた分子結合に隣接していてもよい。換言すれ
ば、式（１）および（）を有する基は直接かまたは分子
結合例えば場合により１個またはそれ以上のヒドロキシ
ル基を含有する脂肪族架橋を介してデキストラン分子中
のヒドロキシル基の酸素原子に結合されうる。本発明の
好ましい態様によれば、出発物質たるデキストラン誘導
体中のビニル基の置換度は式（１）の置換基の場合には
デキストラン誘導体１１当り０．３〜１．５ミリモル好
ましくは０．５〜１．２ミリモルであり、そして式（）
の置換基の場合にはデキストラン誘導体１９当り０．０
５〜１ミリモルである。容易に認められるように、この
デキストラン誘導体はまた荷電したかまたは荷電してい
ない基を有する他の置換基例えば好ましくは２〜５個の
炭素原子を含有するヒドロキシアルキル例えばヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピルまたは２，３−ジヒ
ドロキシプロピル、エポキシアルキル例えばエポキシプ
ロピル、または好ましくは１〜５個の炭素原子を含有す
るアルキル例えばメチルまたはエチル、またはアラルキ
ル例えばベンジルカルボキシアルキル、カルボキシアル
キル例えばカルボキシメチル、スルホアルキル例えばス
ルホエチルまたはスルホプロピル、アミノアルキル好ま
しくはジアルキルアミノアルキル例えばジエチルアミノ
エチル、および第四級アンモニウム基例えばトリエチル
アンモニウムエチルまたはジエチルヒドロキシプロピル
アンモニウムメチルをも含有することができる。このデ
キストラン誘導体の平均分子量は実質的には何等の制限
なしに変化させることができるが、しカル適当な平均分
子量（Ｍｗ）は３，０００〜１０，０００，０００例え
ば７０，０００〜 ５，０００，０００の間にあるもの
である。
れはデキストラン分子中のヒドロキシル基に所属してい
た酸素原子により形成されてもよいし、またはそれはデ
キストラン分子のヒドロキシル基中の酸素原子にカツプ
リングされた分子結合に隣接していてもよい。換言すれ
ば、式（１）および（）を有する基は直接かまたは分子
結合例えば場合により１個またはそれ以上のヒドロキシ
ル基を含有する脂肪族架橋を介してデキストラン分子中
のヒドロキシル基の酸素原子に結合されうる。本発明の
好ましい態様によれば、出発物質たるデキストラン誘導
体中のビニル基の置換度は式（１）の置換基の場合には
デキストラン誘導体１１当り０．３〜１．５ミリモル好
ましくは０．５〜１．２ミリモルであり、そして式（）
の置換基の場合にはデキストラン誘導体１９当り０．０
５〜１ミリモルである。容易に認められるように、この
デキストラン誘導体はまた荷電したかまたは荷電してい
ない基を有する他の置換基例えば好ましくは２〜５個の
炭素原子を含有するヒドロキシアルキル例えばヒドロキ
シエチル、２−ヒドロキシプロピルまたは２，３−ジヒ
ドロキシプロピル、エポキシアルキル例えばエポキシプ
ロピル、または好ましくは１〜５個の炭素原子を含有す
るアルキル例えばメチルまたはエチル、またはアラルキ
ル例えばベンジルカルボキシアルキル、カルボキシアル
キル例えばカルボキシメチル、スルホアルキル例えばス
ルホエチルまたはスルホプロピル、アミノアルキル好ま
しくはジアルキルアミノアルキル例えばジエチルアミノ
エチル、および第四級アンモニウム基例えばトリエチル
アンモニウムエチルまたはジエチルヒドロキシプロピル
アンモニウムメチルをも含有することができる。このデ
キストラン誘導体の平均分子量は実質的には何等の制限
なしに変化させることができるが、しカル適当な平均分
子量（Ｍｗ）は３，０００〜１０，０００，０００例え
ば７０，０００〜 ５，０００，０００の間にあるもの
である。
有利にはビニル性基を含有するデキストラン誘導体の量
は、反応成分の総重量基準で計算して２０〜１００重量
％である。
は、反応成分の総重量基準で計算して２０〜１００重量
％である。
このゲルがエンドデキストラナーゼで分解されうる場合
には前記デキストラン誘導体の量は好ましくは７５〜９
５重量％である。出発物質として役立つビニル基含有デ
キストラン誘導体は次のようにして製造することができ
る。
には前記デキストラン誘導体の量は好ましくは７５〜９
５重量％である。出発物質として役立つビニル基含有デ
キストラン誘導体は次のようにして製造することができ
る。
アリル性（ Ａｌｌｙｌｉｃ）デキストランエーテルデ
キストランまたはデキストラン誘導体の強アルカリ性水
性溶液を例えばアリルプロミド、アリルグリシジルエー
テル、メタアリルクロリドまたはジクロロプロベンで処
理することによつて製造することができる。アクリル性
デキストラン誘導体（エステルまたはアミド）は例えば
メタクリル酸クロリドまたはアクリル酸クロリドをデキ
ストランまたはデキストラン誘導体（例えばアミド誘導
体を得るためには３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル
デキストラン）の水性溶液に注意して加えることによつ
て製造できる。
キストランまたはデキストラン誘導体の強アルカリ性水
性溶液を例えばアリルプロミド、アリルグリシジルエー
テル、メタアリルクロリドまたはジクロロプロベンで処
理することによつて製造することができる。アクリル性
デキストラン誘導体（エステルまたはアミド）は例えば
メタクリル酸クロリドまたはアクリル酸クロリドをデキ
ストランまたはデキストラン誘導体（例えばアミド誘導
体を得るためには３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル
デキストラン）の水性溶液に注意して加えることによつ
て製造できる。
この水性溶液には例えばピリジンまたはトリエチルアミ
ンをも含有させうる。ビニルエーテル性およびビニルケ
トン性誘導体は例えばそれぞれ２−ブロモエチルビニル
エーテルおよびクロロメチルビニルケトンを使用してア
リルエーテルと同様の方法で製造することができる。
ンをも含有させうる。ビニルエーテル性およびビニルケ
トン性誘導体は例えばそれぞれ２−ブロモエチルビニル
エーテルおよびクロロメチルビニルケトンを使用してア
リルエーテルと同様の方法で製造することができる。
ビニル性基を含有するデキストラン誘導体の例としては
アリルデキストラン、デキストランメタクリレート、デ
キストランアクリレート、３−アリルオキシ＝２−ヒド
ロキシプロピルデキストラン、メタアリルデキストラン
、クロロアリルデキストラン、３−（アクリルアミド）
−２−ヒドロキシプロピルデキストランおよびデキスト
ランビニルエーテルがあげられる。
アリルデキストラン、デキストランメタクリレート、デ
キストランアクリレート、３−アリルオキシ＝２−ヒド
ロキシプロピルデキストラン、メタアリルデキストラン
、クロロアリルデキストラン、３−（アクリルアミド）
−２−ヒドロキシプロピルデキストランおよびデキスト
ランビニルエーテルがあげられる。
本発明による出発デキストラン誘導体中に存在させるこ
とのできるビニル性基の例としては、ビニル、１−メチ
ルビニル、１−（トリフルオロメチル）ビニル、１−フ
ルオロビニル、１−クロロビニル、１−ブロモビニル、
シアノビニル、アリル、２−フルオロアリル、２−クロ
ロアリル、２−ブロモアリル、２−（トリフルオロメチ
ル）−アリル、２−シアノアリル、メタアリル、アクリ
ル、メタクリル、３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピルおよび３−（アクリルアミド）−２−ヒドロキシ
プロピルがあげられる。
とのできるビニル性基の例としては、ビニル、１−メチ
ルビニル、１−（トリフルオロメチル）ビニル、１−フ
ルオロビニル、１−クロロビニル、１−ブロモビニル、
シアノビニル、アリル、２−フルオロアリル、２−クロ
ロアリル、２−ブロモアリル、２−（トリフルオロメチ
ル）−アリル、２−シアノアリル、メタアリル、アクリ
ル、メタクリル、３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピルおよび３−（アクリルアミド）−２−ヒドロキシ
プロピルがあげられる。
原則としてモノビニル化合物はビニル性基好ましくはＣ
Ｈ２＝ ＣＲ−（式中Ｒは前記の意味を有する）基を含
有する任意の既知の低分子量化合物を包含しうるが、し
かし各々特定の場合にはデキストラン誘導体中のビニル
性基と共重合性であるビニル性基が選ばれる。
Ｈ２＝ ＣＲ−（式中Ｒは前記の意味を有する）基を含
有する任意の既知の低分子量化合物を包含しうるが、し
かし各々特定の場合にはデキストラン誘導体中のビニル
性基と共重合性であるビニル性基が選ばれる。
適当には、このモノビニル化合物は最大２０個好ましく
は最高１０個までの炭素原子を含有している。本発明に
よるゲルの製造用の出発物質として使用するに適当な低
分子量モノビニル化合物の例はアクリルアミド、メタク
リルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ビニルアセテート
、アクリロニトリル、アクリル酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート
およびジアセトンアクリルアミドである。
は最高１０個までの炭素原子を含有している。本発明に
よるゲルの製造用の出発物質として使用するに適当な低
分子量モノビニル化合物の例はアクリルアミド、メタク
リルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチルアクリルアミド、２
−ヒドロキシエチルメタクリレート、ビニルアセテート
、アクリロニトリル、アクリル酸、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート
およびジアセトンアクリルアミドである。
デキストランのビニル性誘導体のホモ重合および前記誘
導体と低分子量モノビニル化合物との共重合は遊離ラジ
カル重合に適当な条件下に遂行される。好ましくはこの
反応は水性溶液中で遂行される。例えばパーサルフェー
ド、パーオキサイドまたはアゾイソブチロニトリルが開
始剤として使Ｊ用される。これら開始剤のあるものはま
た例えばラジカル形成を促進するアミノ化合物と組合わ
せることができる。そのような促進剤の例としては、３
＝ジメチルアミノプロピオニトリルおよびテトラメチル
−１，２−ジアミノエタンおよび亜硫酸｝ ナトリウム
をあげることができる。更に、Ｈ２Ｏ２−Ｆｅ２ｆおよ
ばＳＯ３２−一 ＣｌＯ３−のタイプのレドツクス系を
使用することができる。重合は既知の技術によるプロツ
ク重合または分散重合の形式でありうる。
導体と低分子量モノビニル化合物との共重合は遊離ラジ
カル重合に適当な条件下に遂行される。好ましくはこの
反応は水性溶液中で遂行される。例えばパーサルフェー
ド、パーオキサイドまたはアゾイソブチロニトリルが開
始剤として使Ｊ用される。これら開始剤のあるものはま
た例えばラジカル形成を促進するアミノ化合物と組合わ
せることができる。そのような促進剤の例としては、３
＝ジメチルアミノプロピオニトリルおよびテトラメチル
−１，２−ジアミノエタンおよび亜硫酸｝ ナトリウム
をあげることができる。更に、Ｈ２Ｏ２−Ｆｅ２ｆおよ
ばＳＯ３２−一 ＣｌＯ３−のタイプのレドツクス系を
使用することができる。重合は既知の技術によるプロツ
ク重合または分散重合の形式でありうる。
所望によりプロツク重フ合法により得られたプロツクま
たはプレートを粒子形態に微細分割することができる。
本発明のゲルはすべて水および他の通常の非分解性溶媒
に不溶でありそして構造的にはこれは三次元網状構造を
包含している。
たはプレートを粒子形態に微細分割することができる。
本発明のゲルはすべて水および他の通常の非分解性溶媒
に不溶でありそして構造的にはこれは三次元網状構造を
包含している。
その構造によつてこのゲルは種々の限定された程度に前
記溶媒中で膨潤可能である。ここに本発明を多数の実施
例を参照してより詳細に記載する。
記溶媒中で膨潤可能である。ここに本発明を多数の実施
例を参照してより詳細に記載する。
例１
１８．０９のデキストランメタクリレート（Ｍｗ＝２，
０００，０００１置換度１７０μモルメタクリロイル基
／ｇデキストラン誘導体）および１．７０９のメタクリ
ルアミドを１６０ｍ１の蒸留水に溶解させた。
０００，０００１置換度１７０μモルメタクリロイル基
／ｇデキストラン誘導体）および１．７０９のメタクリ
ルアミドを１６０ｍ１の蒸留水に溶解させた。
透明な溶液が得られた後、１７ｍ１のバツフア一濃縮物
〔これはトリス（ヒドロキシルメチル）アミノメタンに
関しては０．８Ｍ１そして酢酸に関しては０．４Ｍであ
り、ＰＨ＝８．０である〕を加えた。次いで０．３２ｆ
１のカリウムパーオキソジサルフエートを加えた。この
溶液を真空下に抜気しその後で４０μ１０）Ｎ，Ｎ，Ｎ
′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミンを加えた。次
いでこの溶液を直ちに２．５×７４×８２ｍｍの大きさ
のガラスカセツト中に注いだ。重合は１６時間継続せし
めた。透明なそして機械的に強いゲルスラブが得られた
がこれは更に水を加えた場合ほんのわずかの体積増加を
示した。ゲルの試料片は室温で１時間以内にデキストラ
ナーゼで溶解さわた（酢酸バツフア一ＰＨ５．５中のゲ
ル０．２５ｍ１に対して５０μ９のペニシリウムフニク
ロスムからの酸エンドデキストラナーゼ５０１ｔ９）。
このゲルスラブ上で人血清の電気泳動を行なつた場合す
ぐれた分離が得られた。デキストランメタクリレート出
発物質は次のようにして製造された。
〔これはトリス（ヒドロキシルメチル）アミノメタンに
関しては０．８Ｍ１そして酢酸に関しては０．４Ｍであ
り、ＰＨ＝８．０である〕を加えた。次いで０．３２ｆ
１のカリウムパーオキソジサルフエートを加えた。この
溶液を真空下に抜気しその後で４０μ１０）Ｎ，Ｎ，Ｎ
′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミンを加えた。次
いでこの溶液を直ちに２．５×７４×８２ｍｍの大きさ
のガラスカセツト中に注いだ。重合は１６時間継続せし
めた。透明なそして機械的に強いゲルスラブが得られた
がこれは更に水を加えた場合ほんのわずかの体積増加を
示した。ゲルの試料片は室温で１時間以内にデキストラ
ナーゼで溶解さわた（酢酸バツフア一ＰＨ５．５中のゲ
ル０．２５ｍ１に対して５０μ９のペニシリウムフニク
ロスムからの酸エンドデキストラナーゼ５０１ｔ９）。
このゲルスラブ上で人血清の電気泳動を行なつた場合す
ぐれた分離が得られた。デキストランメタクリレート出
発物質は次のようにして製造された。
２，０４９，０００の平均分子量を有するデキストラン
（Ｍｗ＝２，０４９，０００ｓＭｎ＝１８５，０００、
Ｍｗ／Ｍｎ＝１１．０５）２００９を１８００ｍ１の蒸
留水に溶解させそしてこの溶液を攪拌機を付した５１の
三頚丸底フラスコに移した。
（Ｍｗ＝２，０４９，０００ｓＭｎ＝１８５，０００、
Ｍｗ／Ｍｎ＝１１．０５）２００９を１８００ｍ１の蒸
留水に溶解させそしてこの溶液を攪拌機を付した５１の
三頚丸底フラスコに移した。
次いで４８０ｍ１のピリジンおよび０．１５９のヒドロ
キノンを加えた。次いで３０８ｍ１のメタクリル酸クロ
リドを１時間滴加した。このメタクリル酸クロリド添加
の間このフラスコを冷却して２０℃の温度を保持させた
。更に４時間溶液の攪拌を行なつている間合成を継続さ
せた。９９χエタノールでデキストランメタタリレート
を沈殿させた。
キノンを加えた。次いで３０８ｍ１のメタクリル酸クロ
リドを１時間滴加した。このメタクリル酸クロリド添加
の間このフラスコを冷却して２０℃の温度を保持させた
。更に４時間溶液の攪拌を行なつている間合成を継続さ
せた。９９χエタノールでデキストランメタタリレート
を沈殿させた。
沈殿を１．５１の蒸留水に溶解させ、その後でデキスト
ランメタクリレートをエタノールで再沈殿させた。この
沈殿法を８回くりかえした。最終沈殿を２１の蒸留水に
溶解させ、この溶液を淵過しそして凍結乾燥させた。例
２ メタクリルアミドの代りにアクリルアミドを使用して例
１をくりかえした。
ランメタクリレートをエタノールで再沈殿させた。この
沈殿法を８回くりかえした。最終沈殿を２１の蒸留水に
溶解させ、この溶液を淵過しそして凍結乾燥させた。例
２ メタクリルアミドの代りにアクリルアミドを使用して例
１をくりかえした。
更に水を加えた場合わずかな体積上昇のみを示す機械的
に安定で且つ透明なゲルスラブが得られた。
に安定で且つ透明なゲルスラブが得られた。
このゲルの試料片は室温で１時間以下でデキストラナー
ゼにより液解した（条件に関しては例１参照）。このス
ラブ上で人血清を電気泳動にかけた場合良好な分離が得
られた。例３ メタクリルアミドの代りにヒドロキシエチルアクリレー
トを使用して例１をくりかえした。
ゼにより液解した（条件に関しては例１参照）。このス
ラブ上で人血清を電気泳動にかけた場合良好な分離が得
られた。例３ メタクリルアミドの代りにヒドロキシエチルアクリレー
トを使用して例１をくりかえした。
機械的に安定なそして透明なゲルスラブが得られた。そ
れぞれのスラブの体積は更に水を加えた場合大きく増加
した。このゲルの試料片は約２時間で例１に記載の条件
下にデキストラナーゼにより溶解した（白色沈殿が形成
した）。人血清をこのゲルスラブ上での電気泳動に付し
た場合良好な分離が得られた。このゲルを１週間２Ｍ水
酸化カリウム溶液に曝露したがこの溶液によつて何ら影
響されないことがわかつた。
れぞれのスラブの体積は更に水を加えた場合大きく増加
した。このゲルの試料片は約２時間で例１に記載の条件
下にデキストラナーゼにより溶解した（白色沈殿が形成
した）。人血清をこのゲルスラブ上での電気泳動に付し
た場合良好な分離が得られた。このゲルを１週間２Ｍ水
酸化カリウム溶液に曝露したがこの溶液によつて何ら影
響されないことがわかつた。
例４
例１をくりかえしたが、しかしこの場合メタクリルアミ
ドは添加されなかつた。
ドは添加されなかつた。
硬質の透明ゲルが得られた。
更に水を加えた場合認めうる体積変化はなかつた。ゲル
が示すその他の性質は例２に与えられたものと同一であ
つた。例５例１に記載したと同様の方法でデキストラン
アクリレート（例１に記載のデキストランメタクリレー
トと同一分子量および同一置換度）をアクリルアミドと
重合させた。
が示すその他の性質は例２に与えられたものと同一であ
つた。例５例１に記載したと同様の方法でデキストラン
アクリレート（例１に記載のデキストランメタクリレー
トと同一分子量および同一置換度）をアクリルアミドと
重合させた。
機械的に非常に安定なそして更に水を加えた場合にその
体積が中等度だけ増加するゲルが得られた。
体積が中等度だけ増加するゲルが得られた。
ゲルのその他の性質は例２に示されているものと同一で
ある。出発物質はデキストランアクリレートであり、こ
れはメタクリル酸クロリドの代りにアクリル酸クロリド
を使用する以外は例１のデキストランメタクリレートと
同一の方法で製造された。
ある。出発物質はデキストランアクリレートであり、こ
れはメタクリル酸クロリドの代りにアクリル酸クロリド
を使用する以外は例１のデキストランメタクリレートと
同一の方法で製造された。
例６
例１に開示されているものと同一の方法で溶液を調製し
たがただしガラスカセツト中に成形する代りにこの溶液
を強く撹拌しつつ２％のセルロースブチレートを含有す
るエチレンクロリド４００ゴ中に分散させた（ビーズ重
合）。
たがただしガラスカセツト中に成形する代りにこの溶液
を強く撹拌しつつ２％のセルロースブチレートを含有す
るエチレンクロリド４００ゴ中に分散させた（ビーズ重
合）。
約４時間後撹拌を中止しそして約１００Ｉｔｍサイズの
球形ゲル粒子を濾別し、そしてアセトン次いで水で洗つ
た。得られたゲル粒子をガラスカラムに充填し、その後
で種々の蛋白をこのカラムに通してゲル濾過させた。こ
のゲルの蛋白除去限界は周知の方法によつて約１５０，
０００と測定された 濃厚ゲル粒子懸濁液中で人血清を
電気泳動に付した場合に良好な分離が得られた。例７ メタクリルアミドの代りにジメチルアミノエチルメタア
クリレートを使用して例６をくりかえした。
球形ゲル粒子を濾別し、そしてアセトン次いで水で洗つ
た。得られたゲル粒子をガラスカラムに充填し、その後
で種々の蛋白をこのカラムに通してゲル濾過させた。こ
のゲルの蛋白除去限界は周知の方法によつて約１５０，
０００と測定された 濃厚ゲル粒子懸濁液中で人血清を
電気泳動に付した場合に良好な分離が得られた。例７ メタクリルアミドの代りにジメチルアミノエチルメタア
クリレートを使用して例６をくりかえした。
約１００μｍの直径を有する球形粒子を包含する荷電ゲ
ルが得られた。
ルが得られた。
この生成物は電気浸透（ ＥｌｅｃｔｒＯｅｎｄＯｓｍ
Ｏｓｉｓ）が採用される電気泳動技術に使用することが
できる。例８ 例１に開示されていると同一の方法でアリルデキストラ
ン（Ｍｗ二３，２５０，０００）置換度１．２ミリモル
アリル基／ｇデキストラン誘導体）をアクリルアミドと
重合させた。
Ｏｓｉｓ）が採用される電気泳動技術に使用することが
できる。例８ 例１に開示されていると同一の方法でアリルデキストラ
ン（Ｍｗ二３，２５０，０００）置換度１．２ミリモル
アリル基／ｇデキストラン誘導体）をアクリルアミドと
重合させた。
良好な機械的性質を有するわずかに不透明な硬質ゲルが
得られた。
得られた。
更に水を加えた場合、それ以上の体積増加はなかつた。
このゲルはデキストラナーゼ（例１に記載の条件）で分
解されそして電気泳動によつて人血清の通常の分離を与
えた。アリルデキストラン出発物質は次の方法で製造さ
れた。平均分子量（ Ｍｗ）３，２４８，０００（Ｍｗ
／ Ｍｎ＝ ２７．７５）を有するデキストラン４００
θを３，０００ゴの蒸留水を含有する５１の三頚丸底フ
ラスコに仕込んだ。
このゲルはデキストラナーゼ（例１に記載の条件）で分
解されそして電気泳動によつて人血清の通常の分離を与
えた。アリルデキストラン出発物質は次の方法で製造さ
れた。平均分子量（ Ｍｗ）３，２４８，０００（Ｍｗ
／ Ｍｎ＝ ２７．７５）を有するデキストラン４００
θを３，０００ゴの蒸留水を含有する５１の三頚丸底フ
ラスコに仕込んだ。
透明な溶液が得られた後、５００ゴの蒸留水に溶解した
１２０ｆ１の水酸化ナトリウムおよび４９のナトリウム
ボロハイドライドを加えた。最後に０．４１のヒドロキ
ノンおよび２０Ｇ９のアリルプロミドを加えた。この溶
液を強く撹拌しつつこの反応を４時間６０℃で継続させ
た。１００ｆ１の濃酢酸を加えることによつてこの反応
を中止させた。
１２０ｆ１の水酸化ナトリウムおよび４９のナトリウム
ボロハイドライドを加えた。最後に０．４１のヒドロキ
ノンおよび２０Ｇ９のアリルプロミドを加えた。この溶
液を強く撹拌しつつこの反応を４時間６０℃で継続させ
た。１００ｆ１の濃酢酸を加えることによつてこの反応
を中止させた。
反応混合物を冷却させた後アリルデキストランを９９％
エタノールで沈殿させた。例１にデキストランメタクリ
レートに関して述べたと同一の方法でそれ以後の処理を
行なつた。例９ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りに３
：２の重量比のメタクリルアミド−アクリルアミド混合
物が使用された。
エタノールで沈殿させた。例１にデキストランメタクリ
レートに関して述べたと同一の方法でそれ以後の処理を
行なつた。例９ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りに３
：２の重量比のメタクリルアミド−アクリルアミド混合
物が使用された。
透明なそして機械的に安定なゲルが得られ、その体積は
更に水を加えた場合ごくわずかだけ増加した。
更に水を加えた場合ごくわずかだけ増加した。
このゲルはデキストラナーゼによつて溶解させることが
できそしてこれは電気泳動において容易に人血清を分離
した。例１０ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りにビ
ニルアセテートが使用された。
できそしてこれは電気泳動において容易に人血清を分離
した。例１０ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りにビ
ニルアセテートが使用された。
ゴム様の性質を有する透明な弾性ゲルが得られた。
このゲルは更に水を加えた場合その体積が大きく増加し
た。このゲルはデキストラナーゼで溶解させることがで
きた。（条件は例１に記載したと同じ）。例１１ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りにア
クリロニトリルが使用された。
た。このゲルはデキストラナーゼで溶解させることがで
きた。（条件は例１に記載したと同じ）。例１１ 例８をくりかえしたがただしアクリルアミドの代りにア
クリロニトリルが使用された。
ゴム様の性質およびわすかに黄色を有する透明な弾性体
ゲルが得られた。
ゲルが得られた。
このゲルは更に水を加えた場合その体積がわずかに増加
した。例１２ アリルデキストランおよびアクリルアミドを例８に開示
されていると同様の方法で重合させたがただし２重量％
のアリルデキストランおよび６重量％アクリルアミドが
溶液中で使用された。
した。例１２ アリルデキストランおよびアクリルアミドを例８に開示
されていると同様の方法で重合させたがただし２重量％
のアリルデキストランおよび６重量％アクリルアミドが
溶液中で使用された。
極めて良好な機械的性質を示すわずかに不透明のゲル５
が得られた。このゲルは更に水を加えた場合その体積
がわすかに増加しそしてこわはデキストラナーゼによつ
て溶解されなかつた。人血清の電気泳動は良好な分離を
与えた。例１３ ク 例８をくりかえしたがただし使用されたアリルデキ
ストランはＭ−ｗ＝ ７０，０００）置換度１．３ミリ
モル／Ｉデキストラン誘導体を有していた。
が得られた。このゲルは更に水を加えた場合その体積
がわすかに増加しそしてこわはデキストラナーゼによつ
て溶解されなかつた。人血清の電気泳動は良好な分離を
与えた。例１３ ク 例８をくりかえしたがただし使用されたアリルデキ
ストランはＭ−ｗ＝ ７０，０００）置換度１．３ミリ
モル／Ｉデキストラン誘導体を有していた。
良好な機械的性質を有しそして更に水を加えた場合その
体積をわずかに増大する透明なゲルが得られた。
体積をわずかに増大する透明なゲルが得られた。
ゲルのその他の性質は例８に与えられているものと同一
であつた。例１４ 例１３をくりかえしたがただしアリルデキストランの代
りに３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルデキス
トラン（Ｍｗ＝７０，０００，置換度０．７ミリモル／
９デキストラン誘導体）が使用された。
であつた。例１４ 例１３をくりかえしたがただしアリルデキストランの代
りに３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルデキス
トラン（Ｍｗ＝７０，０００，置換度０．７ミリモル／
９デキストラン誘導体）が使用された。
得られたゲルは例１３のゲルと同一の性質を有していた
。
。
３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルデキストラ
ン出発物質は例８のアリルデキストランと同様の方法で
製造されたがしかしその場合アリルプロンドを等重量の
アリルグリシジルエーテルで置換しそしてデキストラン
を７０，０００の平均分子量を有するデキストランで置
換した。
ン出発物質は例８のアリルデキストランと同様の方法で
製造されたがしかしその場合アリルプロンドを等重量の
アリルグリシジルエーテルで置換しそしてデキストラン
を７０，０００の平均分子量を有するデキストランで置
換した。
例１５
例９をくりかえしたがただしこの場合使用されるデキス
トラン誘導体は３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピルデキストラン（Ｍｗ−３，２５０，０００，置換度
０．７ミリモル／９デキストラン誘導体であつた。
トラン誘導体は３−アリルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピルデキストラン（Ｍｗ−３，２５０，０００，置換度
０．７ミリモル／９デキストラン誘導体であつた。
得られたゲルの性質は例９で得られたゲルの性質に相当
した。
した。
出発物質として使用された３−アリルオキシ２−ヒドロ
キシプロピルデキストランは例１４に使用されているデ
キストラン誘導体に相当する方法で製造されたがしかし
その場合デキストランは例８で使用されたものと同一の
平均分子量を有していた。
キシプロピルデキストランは例１４に使用されているデ
キストラン誘導体に相当する方法で製造されたがしかし
その場合デキストランは例８で使用されたものと同一の
平均分子量を有していた。
例１６
“例９をくりかえしたがただしこの場合デキストラン誘
導体は２−クロロアリルデキストラン（Ｍｗ二３，２５
０，０００、置換度０．５６ミリモル／ｌデキストラン
誘導体の形を有していた。
導体は２−クロロアリルデキストラン（Ｍｗ二３，２５
０，０００、置換度０．５６ミリモル／ｌデキストラン
誘導体の形を有していた。
得られたゲルの性質は例９で得られたゲルの性質に相当
していたがただしこの場合このゲルは電気泳動において
一層良好な分離を与えた。出発物質として使用された２
−クロロアリルデキストランは例８のアリルデキストラ
ンと同様の方法で製造された。
していたがただしこの場合このゲルは電気泳動において
一層良好な分離を与えた。出発物質として使用された２
−クロロアリルデキストランは例８のアリルデキストラ
ンと同様の方法で製造された。
しかしこの場合、アリルプロミドは等モル数の２，３−
ジクロロプロパンで置換された。例１７ 例９をくりかえしたがただしこの場合使用されたデキス
トラン誘導体はメタアリルデキストラン（Ｍｗ＝ ３，
２５０，０００、置換度０．６ミリモル／１ｐデキスト
ラン誘導体）であつた。
ジクロロプロパンで置換された。例１７ 例９をくりかえしたがただしこの場合使用されたデキス
トラン誘導体はメタアリルデキストラン（Ｍｗ＝ ３，
２５０，０００、置換度０．６ミリモル／１ｐデキスト
ラン誘導体）であつた。
得られたゲルの性質は例１６のゲルに関して得られたも
のに相当した。出発物質として使用されたデキストラン
誘導体は例８で使用されたアリルデキストランと同様の
方法で製造されたがただしこの場合アリルプロミドは等
モル数のメタアリルクロリドで置換された。
のに相当した。出発物質として使用されたデキストラン
誘導体は例８で使用されたアリルデキストランと同様の
方法で製造されたがただしこの場合アリルプロミドは等
モル数のメタアリルクロリドで置換された。
例１８
１６ｙのアリルデキストラン（Ｍｗ二３，２５０，００
０，置換度１．２ミリモル／ｙデキストラン誘導体）お
よび４１のアクリルアミドをトリス（ヒドロキシメチル
）アミノメタンに関して０．５モル濃度そして酢酸に関
して０．０４モル濃度のバツフア一（ ＰＨ８．Ｏ）８
０ｄ中に溶解させた。
０，置換度１．２ミリモル／ｙデキストラン誘導体）お
よび４１のアクリルアミドをトリス（ヒドロキシメチル
）アミノメタンに関して０．５モル濃度そして酢酸に関
して０．０４モル濃度のバツフア一（ ＰＨ８．Ｏ）８
０ｄ中に溶解させた。
次いで０．５Ｓのカリウムバーオキシジサルフエートを
加えた。重合は１６時間継続せしめた。透明な硬質のそ
して機械的に安定なゲルが得られ、これは約８０％の水
を含有していた。
加えた。重合は１６時間継続せしめた。透明な硬質のそ
して機械的に安定なゲルが得られ、これは約８０％の水
を含有していた。
例１９例９で調製された溶液および例１８で調製された
溶液から孔度勾配ゲルを製造した。
溶液から孔度勾配ゲルを製造した。
各溶液を孔度勾配ミキサーのそれぞれの容器に注ぎそし
てその混合物を下からガラスカセツト中にポンプで送り
込み、ガラスカセツトの底に向つて漸増するデキストラ
ン誘導体濃度が得られるようにした。重合は１６時間継
続させた。透明なそして機械的に安定な勾配ゲルが得ら
れた人血清をこのゲル上で４時間の電気泳動に付した場
合非常に良好な分離が得られた。
てその混合物を下からガラスカセツト中にポンプで送り
込み、ガラスカセツトの底に向つて漸増するデキストラ
ン誘導体濃度が得られるようにした。重合は１６時間継
続させた。透明なそして機械的に安定な勾配ゲルが得ら
れた人血清をこのゲル上で４時間の電気泳動に付した場
合非常に良好な分離が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）または ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中Ａは−
ＣＨ＿２−または−Ｏ−であり、そしてＲは水素原子、
メチル基、トリフルオロメチル基、弗素、塩素または臭
素原子、またはシアノ基である）のビニル性基を含有す
るデキストラン誘導体の遊離ラジカルホモ重合またはそ
のようなデキストランのビニル性誘導体と低分子量モノ
ビニル化合物との遊離ラジカル共重合により得られる重
合体を包含することを特徴とする、電気泳動分離法で使
用するためのデキストラン誘導体ゲル。 ２ 出発物質たるデキストラン誘導体中のビニル性基の
置換度が式（ I ）の置換基の場合にはデキストラン誘
導体１ｇ当り０．３〜１．５ミリモル好ましくは０．５
〜１．２ミリモルそして式（II）の置換基の場合にはデ
キストラン誘導体１ｇ当り０．０５〜１ミリモルである
ことを特徴とする、前記第１項記載のデキストラン誘導
体ゲル。 ３ ビニル性基を含有するデキストラン誘導体の量が反
応成分全重量基準で２０〜１００重量％好ましくは７５
〜９５重量％であることを特徴とする、前記第１項また
は第２項記載のデキストラン誘導体ゲル。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7514093A SE417431B (sv) | 1975-12-12 | 1975-12-12 | Dextranderivatgel for elektroforetisk separation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5272784A JPS5272784A (en) | 1977-06-17 |
| JPS5948005B2 true JPS5948005B2 (ja) | 1984-11-22 |
Family
ID=20326336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51148334A Expired JPS5948005B2 (ja) | 1975-12-12 | 1976-12-11 | 電気泳動分離用デキストラン誘導体ゲル |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4094832A (ja) |
| JP (1) | JPS5948005B2 (ja) |
| DE (1) | DE2655361C2 (ja) |
| FR (1) | FR2334692A1 (ja) |
| GB (1) | GB1511969A (ja) |
| SE (1) | SE417431B (ja) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4264766A (en) * | 1877-09-19 | 1981-04-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Immunological diagnostic reagents |
| US4226983A (en) * | 1977-09-29 | 1980-10-07 | United Kingdom Atomic Energy Authority | Preparation of metal complexes |
| US4504641A (en) * | 1982-02-19 | 1985-03-12 | Fmc Corporation | Polyacrylamide cross-linked with a polysaccharide resin as electrophoretic gel medium |
| US4542200A (en) * | 1982-02-19 | 1985-09-17 | Fmc Corporation | Polyacrylamide cross-linked with a polysaccharide resin as electrophoretic gel medium |
| DE3226753A1 (de) * | 1982-07-14 | 1984-01-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Wundverband zur aufnahme von wundsekret |
| FR2542749B1 (fr) * | 1983-03-18 | 1985-07-12 | Beghin Say Sa | Copolymere allyloligosaccharide-acrylique salifie, procede de preparation du copolymere et application comme super-absorbant |
| US5268098A (en) * | 1984-04-02 | 1993-12-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separation agent comprising aliphatic or aromatic ester of polysaccharide |
| US5192444A (en) * | 1984-04-02 | 1993-03-09 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Separating with an agent comprising an aliphatic ester of a polysaccharide |
| JPS60226832A (ja) * | 1984-04-02 | 1985-11-12 | Daicel Chem Ind Ltd | 多糖の脂肪族エステルを含む分離剤 |
| US4664806A (en) * | 1985-01-22 | 1987-05-12 | Ciba-Geigy Corporation | Anionically modified polysaccharides chromatography agents |
| EP0198395A3 (en) * | 1985-04-09 | 1989-04-12 | Mitsubishi Kasei Corporation | Separating agent for mixed solution |
| SE458525B (sv) * | 1985-05-23 | 1989-04-10 | Pharmacia Ab | Foerfarande foer tvaerbindning av en poroes agar- eller agarosgel |
| US5149416A (en) * | 1989-04-18 | 1992-09-22 | Eastman Kodak Company | Polymeric electrophoresis media |
| SE468814B (sv) * | 1991-07-22 | 1993-03-22 | Inovata Ab | Foerfarande foer att binda en foerening innehaallande en nukleofil grupp till en amin -och/eller hydroxigrupphaltig polymer |
| US5371208A (en) * | 1992-12-30 | 1994-12-06 | Guest Elchrom Scientific Ltd. | Preparation of cross-linked linear polysaccharide polymers as gels for electrophoresis |
| SE9600171D0 (sv) * | 1996-01-18 | 1996-01-18 | Pharmacia Biotech Ab | Användning av tidigare känt material för separation och nya former av materialet |
| SE9600612D0 (sv) * | 1996-02-20 | 1996-02-20 | Pharmacia Biotech Ab | Polymers, and gels and surfaces prepared from them |
| AUPP939299A0 (en) * | 1999-03-23 | 1999-04-15 | University Of Melbourne, The | Polymer gels and methods for their preparation |
| SE9903748D0 (sv) * | 1999-10-19 | 1999-10-19 | Amersham Pharm Biotech Ab | Method and kit for the manufacture of separation gels |
| ATE512175T1 (de) * | 2001-11-26 | 2011-06-15 | Ge Healthcare Bio Sciences Ab | Nachmodifizierung eines porösen trägers |
| US7060187B2 (en) * | 2001-11-26 | 2006-06-13 | Ge Healthcare Bio-Sciences Ab | Post-modification of a porous support |
| AU2003294258B2 (en) * | 2003-01-16 | 2009-05-28 | Cornell Research Foundation, Inc. | Partially biodegradable temperature and pH sensitive hydrogel |
| JP4599550B2 (ja) * | 2004-04-09 | 2010-12-15 | 国立大学法人 東京医科歯科大学 | ナノゲル工学によるハイブリッドゲルの調製とバイオマテリアル応用 |
| EP1911791A1 (en) * | 2006-10-03 | 2008-04-16 | Institut Curie | Method for treating surfaces containing Si-H groups |
| US8987230B2 (en) * | 2007-05-01 | 2015-03-24 | National University Corporation Tokyo Medical And Dental University | Hybrid gel comprising chemically crosslinked hyaluronic acid derivative and pharmaceutical composition comprising the same |
| CN101918312A (zh) * | 2007-06-04 | 2010-12-15 | 全技术联合公司 | 二氧化硅颗粒及其制备方法和使用方法 |
| JP5460651B2 (ja) * | 2010-07-28 | 2014-04-02 | ローム アンド ハース カンパニー | クロマトグラフィー媒体性能を向上させるグラフト化方法 |
| JP5631271B2 (ja) * | 2010-07-28 | 2014-11-26 | ローム アンド ハース カンパニーＲｏｈｍ Ａｎｄ Ｈａａｓ Ｃｏｍｐａｎｙ | 改良されたクロマトグラフィー媒体の製造方法および使用方法 |
| JP5474881B2 (ja) * | 2010-07-28 | 2014-04-16 | ローム アンド ハース カンパニー | 向上したクロマトグラフィー媒体の製造方法および使用方法 |
| FR3131316A1 (fr) | 2021-12-24 | 2023-06-30 | Commissariat A L'energie Atomique Et Aux Energies Alternatives | Procédé de fonctionnalisation du dextran par des (méth)acrylates et utilisation du dextran ainsi fonctionnalisé pour préparer un hydrogel |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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