JPS59176232A - アルキレングリコ−ルモノアルキルエ−テルのモノカルボン酸エステルの製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

；〕　発明の奪年゛ 発明の背景 本発明６１、アルキレングリコールモノアルキルエーテ
ルリモノカルボン酸エステル、例えハ酢酸をプロピレン
グリコールモノメチルエーテルで酸触媒エステル化する
ことによってプロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテートを製造する油しい改良さね、た方法に関する
。 本発明の方法によって製造さメ１．るエステルは多くの
寸裂な工業的用途特にインクおよび塗料ポリマー用の溶
剤として並びにクレンザ−において重安な応用を有する
。 モノ−、ジーおよびトリグリコールアルギルニーアルを
カルボン酸例えば酢酸で酸触媒エステル化−１−ること
によってゲリコールエーテルエステルを装造する光行技
術は公知である。この反応では水が１１７離し、この水
は未反応反応物（酸とグリコールコニ−チル）とともに
作業上の問題並びに精製および分離の問題を生じる。一
般に、グリコールエーテルアセテートの製造には酢酸エ
チルとグリコールエーテルのエステル交換が使用される
。 フランス特許出願公開第２，１８７，７５７号明細書ニ
は、グリコールモノエーテルと低級脂肪酸のエステルを
連続製造する方法が開示しである。 米国特許第３，４０４，１．７５号明細書には、エーテ
ルまたはエステルを製造し、これらを複数工程の蒸留に
よって分離し、かつ共沸混合物として水を除去する方法
が記載しである。 西ドイツ特許出願公開第１，９１９，５２７号明細書に
は、蒸留塔の低部を過圧に維持することによって、エス
テル（、Ａ　ｃ　ＯＣＨ２ＣＨ２０ＭｅおよびＡＣＯ（
ＣＨ２，）２０Ｅｔ）を連続製造する方法が示しである
。 米国特許第３．６３７．７９４号明細書には、ホウ酸ヲ
グリコールモノエーテルおよびポリオールと順次に反応
させることによってホウ酸エステルを製造する方法が開
示しである。 発明の要約 本発明はアル千レンゲリコールモノアルキルエーテルの
モノカルボン酸エステルを製造する方法、特ニブｂピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテーｉ・を製造媚
−る方法に関し、酸触媒および水共沸剤５ｊ１えばトル
エンの存在下で少くとも化学量論組成；１１のモノカル
ボン酸とグリコールエーテルを反応させることを含む。 反応物とともに添加されろ水およびエステル化反応で生
じる水は、不活性の水共沸溶剤を用いて蒸留塔において
反応から連続的にストリップ除去される。同時に、共沸
溶剤る・土、相分離装置から還流水相とともに蒸留塔に
還流さ才′シ、水の一部は排出さ牙する、蒸留塔の塔頂
、′晶度を低（維持イるのに十分なく水オ目が共沸溶剤
とともに還流さ′ｉ土るので、反応物であるグリコール
ニーデルとカルボン酸、さらに生成物であるエステルの
損失量がきわめて小さくなり、したがって高い転換率と
高い選択率とが得られる。 本発明の目的は高い収率と選択率でグリコールｘ　−チ
ル０）モノカルボン酸エステルを製造８　Ｚｌ　改良さ
れた方法？提供することである。 本発明のもう一つの目的は、グリコールエーテルのモノ
カルボン酸による酸触媒エステル化テ使用さＡ１ろ蒸留
装置の塔頂温度を、共沸溶剤と少くとも一部の共沸排出
水とを蒸留装置に還流させることによって低下させ、反
応物と生成物σノ損失を最小限におさえることである。 本発明のこれらおよびその他の目的と効果Ｑま以下の説
明から十分に理解されるであろう。 好ましい実施態様の詳細な説明 本発明においては、酸触媒と、反応物とともに添加され
ろ水および反応によって生成される水を除去するための
最小量の共沸溶剤との存在下で、高温かつ好ましくは大
気圧において、モノカルボン酸を、一般式　　　　　Ｒ
Ｉ Ｒ（ＯＣＨ２ＣＨＲ’）ｎＯＨおよびＲ（，０ＣＨ−Ｃ
Ｈ２）　ｎ（ＪＨを有し、Ｒが１〜１０個の炭素原子を
含む直鎖または枝分れ鎖アルキル基であり、Ｒ１が水素
またはメチル基であり、ｎが１〜３の整数であるアルキ
レングリコールモノアルキルエーテルと反応させ、共沸
溶剤相の実質的に全部と好まシ、（は水相の一部とを蒸
留塔に還流させることによって、アルキレングリコール
モノアルキルエーテルエステルを製造する。反応によっ
て生成される水を除去し、少くとも一部を還流させるこ
とによって、蒸留塔の塔頂温度は低下し、水蒸留物中へ
のグリコールエーテルおよびカルボン酸反応物並びにエ
ステル生成物の損失を最小限におさえ／−１のに好まし
い約６５〜９５℃の範囲に維持さ牙する。少くとも一部
の水）ＫＪが蒸留塔に還流されない場合には、一般に、
塔頂温度は、生成されるエステルによるが、最大１２５
℃もの高さになりつる。 反応系に加えられる共沸溶剤の量を少（するかまたは最
小限におさえることにより、反応ポット温度を約８０〜
１６．５℃好ましくは１１５〜１４５℃の範囲まで高め
ることができ、したがって反応速度が犬ぎくなるので使
用酸触媒量を小さくすることができる。一般に、使用す
る共沸溶剤の量は、全反応ｍ合物の約１〜′２５重量％
好ましくば３〜１０重量％である。 酸触媒Ｖｃよるエステル化反応は、撹拌手段、温度調ｊ
舶手段、並びに例えば蒸留塔、凝縮器および相分離器ま
たはデ刀ンタ一のような溶剤−水共沸７Ｉ）全物乞除去
するための手段で共沸溶剤と水乞蒸留塔に戻す手段を備
えた適当な反応器にお（゛て実施することができる。 反応実施の一般的な手順は、グリコールエーテルカルボ
ン酸、共沸溶剤および酸触媒を反応容器に装入してから
、適当な時間だけ必要な反応温度にこの混合物を加熱ま
たは維持する一方で、水を共沸除去し、共沸溶剤を還流
させかつ除去水の少くとも一部を還流させるというもの
である。 反応は一括処理、半連続処理または連続処理の形で実施
することができる。反応生成物は採取して、任意の公知
の方法例えば未反応グリコールエーテルおよびカルボン
酸のストリッピング、および酸触媒の中和のあとで蒸留
して生成物エステルを採取するというような方法で処理
する。 エステル化反応で反応物として使用できるアルキレング
リコールモノアルキルエーテルは前述の２、８　１　６
，９　３　２および第４．２　９　９，９　９　７号明
細書に開示しである方法で製造しつるものである。前述
の式を有し、本発明でθ−ノ使用に適する代表的なアル
キレンク１）コールモノアルキルニーテルトシーＣｉ４
　、エチレングリコール、ジエチレングリコールのモノ
メチル、モノエチル、モノプロピル、モノイノプロピル
、モノブチル、モノ第３ブチル、モノイソブチル、モノ
アミル、モノヘキシル、モノオクチル、モノデシルなど
の各エーテル、プロピレングリコール、ジエチレングリ
コールおよびｌ・リブロピ

【／ングリコールの化ツメチ
ル、モノエチル、モノプロピル、モノイソプロピル、七
ノブチル、七ノアミル、モノオクチル、七ノデシルフ、
「どの各エーテルがある。 本発明のエステル化反応で、反応物として使用されるモ
ノカルボン酸には、１〜１０個の炭素原子？有１−ろ七
ノツノルボン酸およびハロゲン化モノカルホンＱｌ　カ
含まス１．ろ。代表的なモノカルボン酸虐しては、ギ酸
、酢酸、プロピオン酸、ｎ−ブチル酸、イソブチル酸、
ｎ−吉草酸、カプロン酸、ペラルゴン酸、トリメチル酢
酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、クロロプロピオン酸など
がある。 本発明の方法で使用しうる不活性共沸溶剤には、大気圧
、減圧または過圧下で、約８０〜１６５℃のエステル化
反応温度範囲において、水と二元最小沸点共沸屑合物を
形成する溶剤が含まれろ。代表的な共沸溶剤としては例
えば芳香族炭化水素例エバベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、アルカンおよび
シクロアルカン例えばｎ−ペンタン、トリメチルペンタ
ン、インペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ノナ
７．３．４−ジメチルヘキサン、３−エチルヘキサン、
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、７クロペンタ
ン、シクロオクタン、ノ・ロゲン化脂脂族化合物例えば
クロロホルム、四塩化炭素、１．２−ジクロロエタン、
トリクロロエタンナト、さらにジエチルケトンがある。 本発明で使用される酸触媒としては例えば鉱酸（例えば
濃硫酸、塩酸、硝酸）、リューイス酸（例えば三フッ化
才つ素、五フッ化アンチモン）、有機スルホン酸および
ハロゲン化スルホン酸（例えばメタンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、ブタ／スルホンＨ，ト’）フルオロメタ
ンスルホン酸、＋゛ＩＪＩＪクロロノタノスルホンｉル
エンスルホンＨ，Ｉｉ　−トルエンスルホン酸、ベンゼ
ンスルホン酸）、並びに強酸性スルホン化詣肪族イオン
父換樹脂およびペルフルオロアルカンスルホン酸樹脂が
）・る。酸触媒は、一般に、全反応ａ合物の約０．０ｊ
〜５重景％好ましくは０１〜２０Ｍ愈％の濃度で使用し
、この濃度は使用する％定酸に応じてこね、らの範囲内
で変化させる。 本発明における反応ポット温度は約８０〜１６５℃の範
囲に多・る。しかし、エステル化に都合の良い速度が得
られ、水共沸贋金物を維持するためには１１５〜１４５
℃の温度とするのが好ましい。 ボット反応温度はもちろん多少なりとも反応で使用する
共沸溶剤と圧力に依存する。 蒸留塔の塔頂温度は前述のように反応で生成される水の
還流Ｖｒｃよって約６５〜９５℃の範囲に保た、１１．
る。 除去さｊ′シる水の約１０〜９５Ｍ量％好ましくは２５
〜７５宙計％が蒸留塔の上部とトレーに還流し、少くと
も反応完了に近くなるまで例えば約８０％の反応が完了
し系の水が消耗されるまで蒸留塔の塔頂温度を低下させ
て約６５〜９５℃に維持するようにする。反応完了時近
くの蒸留塔塔頂温度は徐々に上昇して約１００〜１２５
℃になる。 これは水還流がないときの温度に等しい。本発明の方法
は大気圧下で実施するのが好ましい。しかし、必要であ
れば、約０．０６８　ｋｇ／ｃｍ　　（約５０ｒｒａＨ
ｇ　）の減圧−大気圧、および３．５　ｋｇ／ｃｍ　　
（５０ｎｓｉｇ）までの過圧も使用できる。 以下、添付の図面を用いて不発明乞さらに詳細に説明す
る。アルキレングリコールモノアルキルエーテル、カル
ボン酸、酸触媒および共沸溶剤の混合物をライン１によ
って反応器ボット２（乙供給する。この混合物は反応器
内の加熱コイル３によって加熱するかまたはライン４を
通してリボイラー５とポンプ７に送りライン６を通して
反応器内に戻すことによって適当な反応温度に維持する
。 共沸溶剤、水並びに少量の未反応グリコールエーテルお
よび酢酸、さらＫある程度のエステル生成物か蒸留塔８
に送られる。該蒸留塔は好箆しくは大気圧に、６［−持
さｔｌ−る。主要量の水−溶剤共沸澗合物か蒸留堵８の
］置部からとりだされてライン９により凝縮器］０に送
ら、１１．る。次に、凝縮水−溶剤■合物はラインＪ１
によって相分離器１２に送らね、る。溶剤−Ｚｋ共共沸
全合物相分離器１２において分離さハ、る。次に、溶剤
相が除去され、ポンプ】７とラインＪ８ｖＣ，Ｊ：つて
蒸留塔８に還流され、一方水相も除去され、ポンプ」、
（による制御を受けながら、排出のため弁］６とライン
１７＋を通して一部が除去され、弁Ｊ５とライン１つを
通して一部が蒸留塔に還流さね、る。 エステル化反応終了後、任意の未反応グリコールエーテ
ルとモノカルボン酸は反応５，１−’ツ１−１２に残留
するエステル生成物から大部分ストリップ除去さＡ′シ
、それから生成物は、一般て、撹拌下で例えば逼刺の炭
酸すトリワムによって処理さλ１７、酸触媒例えＩｆ、
パラトルエンスルホン酸および残留遊離酢酸が中和さハ
、る。有機生成物相は例えば減圧蒸留によって採取寸Ｚ
）ことができる、本発明の方法は主としてプロピレング
リコールレモンメチルエーテルおよびジプロピレングリ
コールモノメチルエーテルの酢酸エステルの製造を意図
するものであるが、本発明の方法はこれらのエステルの
製造に限られるものではなく、当業者には明らかなよう
に、本発明の方法は、適当なグリコールエーテルおよび
モノカルボン酸を使用することにより、他のエステル例
えばグロピレングリコールモノブチルアセテート、ジプ
ロピレングリコールモノオクチルブチレ−１−、エチレ
ングリコールモノエチルホルメートナどの製造に広く適
用することができる。 以下に示す実施例は本発明を説明するためのものであり
、本発明の限定を意図するものではない。 実施例］ ４００ｇ（４，，４４モル）のプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、２５５ｇ（４，２５モル）の氷酢酸
、６０ｇのトルエンおよび２．　ＯＯｇ　Ｏ）濃硫酸（
９５，７％）を、加熱マントル、温度計、電磁撹拌機お
よび蒸留塔頂と温度計を有する直径２．５ｃｍ（１イン
チ）の２５トレーオルダーシヨー蒸留搭をとりつげた３
つ口丸底フラスコに装入した６反応’ｔｉ２時間実施し
た。ポット温度は徐々にＪ二ｙイし、ＪＸｒ：ｖ：、実
！Ｈｙ＋の終りＩｃ　］、　］１５　＝　］３５℃テ友
）つだ。水は水−トルエン共沸混合物によって除去した
。反応時に除去した水の３０ｇ量％を、全トルエンとと
もに蒸留塔の頂部に還流させ、蒸留塔塔頂温度を８２〜
８８℃に維持した。この温度は反応終了前十分以内まで
維持し、反応路γ時の温度（・１１２０〜１２５℃に上
昇したー反応器内に残留才Ｚ）生成物をガスクロマトグ
ラフィーおよび滴定ニよって分析（−たところ、プロピ
レンゲＩＪ　コールモノメチルエーテルの９０％と氷酢
酸の９３％とが転換さメ］、ていた。プロピレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート選択率は９９重％で
あった。反応器に装入したプロピレングリコールモノメ
チルエーテルのわずかＫ　２　ｆｆ　景％および氷酢酸
のわずかに０３重−竜％が塔項留出水性相内に失われた
たけであった。 ４０ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテル、２
５５ｇの氷酢酸、２０ｇのトルエンおよび０．４０ｇの
濃硫酸を、実施例１で使用したものと類似の反応器に装
入した。たたし、この反応器は蒸留装置に水を還流させ
る手段は備えてない。 反応は１１８〜１２２℃のポット温度で２時間実施し、
水はディーンスターク装置により塔頂から除去してトル
エンは還流させた。反応中、蒸留塔の塔■温度は１０３
〜１０４℃であった。生成物ニスｙ　ルヲ分析Ｌ　ｆ、
Ｈところ、プロピレングリコールモノメチルエーテルお
よび酢酸の転換率はわずかに８４％であった。プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルの選択率は９５重量％
で１あ・つた−８重量％のプロピレングリコールモノメ
チルエーテルおよび１０３ｔ　８％の氷酢酸および多少
り生成物エステルが除去水性相中に失われｊた。 ２５５ｇの氷酢酸、４０ｇのトルエンおよび触媒として
４・６ｇのパラトルエンスルホン酸−水和物な用いて、
実施例１０手順を繰返した。反応はＪＪ５〜１３５℃の
ポット温度で２時間実施し、反応中に除去さＡ１．ろ水
金体の３５％とトルエンの全部とを蒸留塔塔頂部に還流
させた。蒸留塔塔頂温度は低下し、反応完了前１０分以
内まで８２〜８８℃に維持された。反応完了時の塔頂温
度は〜］０５℃まで上昇した。ガスクロマトグラフィー
および滴定によって生成物を分析したところ、選択率は
９９％で反応物の転換率は８９％であっ１こ。グリコー
ルエーテルおよび酸反応物の水性相への損失は−それぞ
れわずか２７重−Ｍ％および０５沖量％であった。 実施例４ ４００ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテル、
２５５ｇの氷酢酸、４０ｇのトルエンおよび触媒として
３３０　ｇ　Ｏ）　ｐ　−１−ルエンスルホン酸−水和
物を反応器に装入して実施例１の手順を繰返した。反応
は、反応完了まで徐々に上昇上−る１１５〜１３５℃の
ポット温度で２時間実施した。 反応時に除去される水金体の３０％を蒸留塔の塔頂部に
還流させて、塔頂温度を低下させ反応完了前１０分以内
まで約８４℃に維持した。反応完了時の塔頂温度は〜１
０３℃に上昇した。生成物を分析したところ、反応物の
転換率は９０％で、選択率は９９＋％であった。水性相
内へのエーテルおよび酸反応物の損失はそれぞれわずか
に２重量％および０．４重量％であった。 実施例５（比較例） 実施例４を、同一同量の反応物を用いて繰返した。反応
は１１６〜１３５℃のポット温度で３時間実施した。蒸
留時に除去される水は反応装置系からディーンスターク
装置によって排出し、トルエンは還流させた。水速流が
ないため蒸留塔の塔の転換率は８２％で、選択率は９９
％であった。 グリコールエーテルおよび酸反応物の損失はそれぞれ３
９重量％および５０重量％であった。 実施例６ ４０００ｇ（７）プロピレングリコールモノメチルエー
テル、２７Ｉｏｏｇの氷酢酸、１８００ｇのトルエンお
よび２５０ｇのスルボン化ポリ芳香族イオン父候樹脂（
固体、例えば、Ｒｎｈｍ　ａｎｄ　ＨａａｓＣす・　が
Ｄｋ　”７ｉＥしている”　Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ　１５
１′）を反応器に装入して実施例１の手順を繰返した。 この樹脂（′ｌ：、かさ密度約５９５　ｇ／ｌ、水素イ
オン濃度約／１．９ミリ当ｇ−／ｇ（乾燥状態）、比表
面積約４０〜５０ｎ？／ｇおよび平均気孔径約２ｏｏ〜
６０ｏＡを有している。反応は］、１．０℃の反応ポン
ド温度で４時間実施した。共沸蒸留時に除去される水の
約２５％を蒸留塔の塔頂部に還流させて塔頂温度を低下
させ、反応が完了し系の水がなくなるまで塔頂温度を８
３〜８４℃に維持した。反応完了時の塔頂温度は〜］、
　０３℃に上昇した。生成物を分析したところ、転換率
は８３％で選択率ｔま８４％であった。グリコールエー
テルおよび酸反応物の損失はそれぞれ４ｏおよび０．４
ＭＮ％であった。 実施例７（比較例） 同一同量の反応物を使用して実施例６を繰返した。たた
し、蒸留時に除去される水の全部をディーンスクーク装
置を用いて反応装置系から排出し、トルエンは全部還流
させた。水の還流がないため、反応時の蒸留塔塔頂温度
は〜１０４℃でちった・生成物を分析したところ、反応
物の転換率は８２％で、選択率は７７％であった。グリ
コールエーテルおよび酸反応物の損失はそれぞれ５０重
量％および５０重量％であった。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の方法の実施に使用しうる特定装置の模
式図である。 代理人弁理士　秋　沢　政　光 他Ｊ名 （４，ｆ“０　　　　　　　　　　　　　　　　昭和タ
タ年ダ月Ｆ日特許庁士省　殿 １、羽件の表示 特　願昭ダ２−第’７’Ｊター３’７　　号２　音吐の
名称　アｌレキレ〉り゛リコールモノアル午ルエーテ１
しの氏名　（名称）アトラン〒イ゛ンク・す・−／　！
−ｒフィー＋ｂ）”、カン／ｌ’：　−４代理人

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔｌ＋　　約８０＼１６５℃の反応ポット温度において
   、酸触媒と、反応温度範囲内で水と二元最低沸点共沸、
   譬合物を形成する水共沸溶剤との存在下で、１〜１０個
   の炭素原子を有するモノカルボン酸中ムニはハロケン化
   モノカルボン酸を、式（ ％式％） な有し、】２か１〜１０個の炭素原子を含む直鎖また（
   ・′、ｌ−伎分れ鎖アルキル基でふり、■でか水素ま１
   こばメチル基で羽、す、ｎが１〜３の整数であるつ′ル
   キ［／ン′クリコールモノアルキルエーテル反応させ、 １ｊ１」記反応中に１り記水共沸醍剤との共沸蒸留によ
   って蒸留塔で水を除去し、 水−溶剤共沸混合物を分離して溶剤相と水相な生成させ
   、 溶剤相と水相とを蒸留塔の塔頂部に還流させ、該蒸留塔
   の塔頂温度を低下させて約６５〜９５℃に維持し、 所望のモノカルボン酸エステルを採取すること から成ることを特徴とするアルギレングリコールモノア
   ルキルエーテルのモノカルボン酸エステルを製造する方
   法。 （２）　　モノカルボン酸が酢酸である特許請求の範囲
   第１項に記載の方法。 ＋３１　　アルギレンクリコールモノアルキルエーテル
   カグロピレングリコールモノメチルエーテルである特許
   請求の範囲第１項に記載の方法。 （４４　　アルキレンクリコールモノアルキルエーテル
   カシフロピレングリコールモノメチルエーテルである特
   許請求の範囲第１項に記載の方法。 （５）酸触媒を、硫酸、ｌ）−）ルエンスルホン酸およ
   びスルホン化ポリ芳香族イオン交＠樹脂から成るグルー
   プから選択する特許請求の範囲第１項に記載の方法 （６）酸触媒がｌ）　−）ルエンスルオン酸で乃、る特
   許請求の範囲第５項に記載の方法８ ＋７１　　反応温度が１１５〜１４５℃である特許請求
   の範囲第１項に記載の方法。 （８）水相の約１０〜９５重量％を蒸留塔の塔頂部に還
   流させる特許請求の範囲第１項に記載の方法− （９１水相の約２５〜７５重量％を蒸留塔のネ・頂部に
   還流させる輛・、許請求θ）範囲第８項に記載の方法。 （１０）水共沸溶剤がトルエンであ−る特許請求の範囲
   第１狽に言己載の方法。 （１１）反応において、全反応撰合′＃ｌ／ＪＫ、対し
   て約１〜２５１訃％の水共沸ｍ剤を使用する特許請求の
   範囲第１項に記載の方法。 ＋＋２）３〜１０重量％の溶剤を使用する何軒請求の範
   囲第１１項に記載の方法。 （１３）酸触媒を全反応Δ合物に対して約０−０１〜５
   重号％の濃度で使用する特許請求の範囲第１功に記載の
   方法。 （１４）酸触媒を０．１〜２０重量％の濃度で使用する
   特許請求の範囲第１３項に記載の方法 （１５）反応を３．５　ｋｇ／ｃｍ、　（ゲージ圧）ま
   での過圧下で実施する特許請求の範囲第１項に記載の方
   法、（１６）約１１５〜１４５℃の反応ポット温度にお
   いて、Ｄ−トルエンスルホン酸触媒および水共沸溶剤ト
   ルエンの存在下で、酢酸をプロピレングリコールモノメ
   チルエーテルと反応させ、前記反応中に前記トルエンと
   の共沸蒸留によって蒸留塔で水を除去し、 水−トルエン共沸混合物を分離して水相とトルエン相と
   を生成させ、 トルエン相と約２５〜７５重量％の水相とを蒸留塔の塔
   頂部に還流させ、該蒸留塔の塔頂温度を低下させて約８
   ２〜８８℃に維持し、所望のプロピレングリコールモノ
   メチルエーテルアセテートを採取すること から成ることを特徴とするプロピレングリコールモノメ
   チルエーテルアセテートを製造する方法