JPS59176087A - 感圧複写紙 - Google Patents
感圧複写紙Info
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- JPS59176087A JPS59176087A JP58050519A JP5051983A JPS59176087A JP S59176087 A JPS59176087 A JP S59176087A JP 58050519 A JP58050519 A JP 58050519A JP 5051983 A JP5051983 A JP 5051983A JP S59176087 A JPS59176087 A JP S59176087A
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- Japan
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- compound
- pressure
- fluoran
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- copying paper
- Prior art date
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は発色剤としてフルオラン化合物を使用した感圧
複写紙に関する。
複写紙に関する。
（従来技術）
従来、感圧複写紙の発色剤としてクリスタルバイオレッ
トラクトン又はベンゾイルロイコメチレンブルー等が広
く使用されてきたが、耐水性、耐光線、発色速度等の要
件を兼備しているものはなく、僅かにこれらの問題を改
善した発色剤、！：しては、２−ヘンシルアミノ−６−
シエチルアミノーフルオラン（以下化合物Ａという）Ｈ
，Ｃ。
トラクトン又はベンゾイルロイコメチレンブルー等が広
く使用されてきたが、耐水性、耐光線、発色速度等の要
件を兼備しているものはなく、僅かにこれらの問題を改
善した発色剤、！：しては、２−ヘンシルアミノ−６−
シエチルアミノーフルオラン（以下化合物Ａという）Ｈ
，Ｃ。
が知られているに過ぎない（特公昭４６−４６１４号公
報参照）。この化合物は前記の特性に加えて酸性物質と
接触して黒色系に発色する点で望ましい発色剤であるが
、溶剤に対する溶解度が低いために高い発色濃度が得ら
れないという欠点があった。
報参照）。この化合物は前記の特性に加えて酸性物質と
接触して黒色系に発色する点で望ましい発色剤であるが
、溶剤に対する溶解度が低いために高い発色濃度が得ら
れないという欠点があった。
（発明の目的）
本発明の目的は良好な耐水性、耐光性、発色速度に加え
て有機溶剤に対する溶解度が優れた発色剤を使用した感
圧複写紙を提供することにある。
て有機溶剤に対する溶解度が優れた発色剤を使用した感
圧複写紙を提供することにある。
（発明の構成）
前記目的を達成する本発明は、一般式（Ｉ）で表わされ
るフルオラン化合物を含む発色剤層を支持体上に有する
ことを特徴とする感圧複写紙に関する。
るフルオラン化合物を含む発色剤層を支持体上に有する
ことを特徴とする感圧複写紙に関する。
本発明者らは、前記既知の化合物Ａにおける２位ヘンシ
ルアミノ基に塩素原子を導入しかつ、６位のＮ、Ｎ−ジ
エチル基のかわシにＮ、Ｎ−ジブチル基を導入した一般
式ＣＩ）で表わされるフルオラン化合物が化合物Ａと比
較して、有機溶剤に対する溶解度が良いことを見い出し
一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物が感圧複写
紙用の発色剤として極めて優れていることを見い出しだ
。すなわち、前記一般式（Ｉ）で表わされるフル詞うノ
化合物は新規な化合物であシ、殆んど無色の固体であり
酸性物質、例えば有機酸、酸性白土、活性白土、フェノ
ール樹脂、芳香族カルボン酸又はその金属塩、ビスフェ
ノールＡなどの電子受容性物質と接触すると直ちに濃い
緑黒色系の色素を形成し、この発色した色素は、日光等
の光に対し堅牢であシ、耐熱性をも有する等優れた性質
を有しているため感圧複写紙の発色剤として十分な利用
価値がある。
ルアミノ基に塩素原子を導入しかつ、６位のＮ、Ｎ−ジ
エチル基のかわシにＮ、Ｎ−ジブチル基を導入した一般
式ＣＩ）で表わされるフルオラン化合物が化合物Ａと比
較して、有機溶剤に対する溶解度が良いことを見い出し
一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物が感圧複写
紙用の発色剤として極めて優れていることを見い出しだ
。すなわち、前記一般式（Ｉ）で表わされるフル詞うノ
化合物は新規な化合物であシ、殆んど無色の固体であり
酸性物質、例えば有機酸、酸性白土、活性白土、フェノ
ール樹脂、芳香族カルボン酸又はその金属塩、ビスフェ
ノールＡなどの電子受容性物質と接触すると直ちに濃い
緑黒色系の色素を形成し、この発色した色素は、日光等
の光に対し堅牢であシ、耐熱性をも有する等優れた性質
を有しているため感圧複写紙の発色剤として十分な利用
価値がある。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン化合物は
具体的には次の６種の化合物である。
具体的には次の６種の化合物である。
２−（２−クロロベンジルアミノ）−６−ｎ−ジブチル
アミノ−フルオラン（化合物■といつ）２−（６−クロ
ロベンジルアミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノ−フルオ
ラン（化合物■といつ）２− （１−クロロベンジルア
ミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノ−フルオラン（化合物
■といつ）前記本発明の具体的な化合物はいずれも有機
溶剤に対する溶解性が優れ、例えば前記した既知のフル
オラン化合物に）と本発明のフルオラン化合物（ｎ）
、（ＩＩＩ） 、 （ＩＶ）との有機溶剤に対する溶解
度について比較すると後記に示すごとく、その差が明ら
かである。
アミノ−フルオラン（化合物■といつ）２−（６−クロ
ロベンジルアミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノ−フルオ
ラン（化合物■といつ）２− （１−クロロベンジルア
ミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノ−フルオラン（化合物
■といつ）前記本発明の具体的な化合物はいずれも有機
溶剤に対する溶解性が優れ、例えば前記した既知のフル
オラン化合物に）と本発明のフルオラン化合物（ｎ）
、（ＩＩＩ） 、 （ＩＶ）との有機溶剤に対する溶解
度について比較すると後記に示すごとく、その差が明ら
かである。
有機溶剤に対する溶解度（於５０℃）の比較性）ＫＭＣ
−１１３は、呉羽化学工業■製のジイソプロピルナフタ
レン、ハイノール−２９６は、日本石油化学■製のジア
リールエタン化合物で、ともに感圧複写紙に用いられる
有機溶剤である。
−１１３は、呉羽化学工業■製のジイソプロピルナフタ
レン、ハイノール−２９６は、日本石油化学■製のジア
リールエタン化合物で、ともに感圧複写紙に用いられる
有機溶剤である。
上記のように、本発明に係る化合物である式（ＩＩ）
、 （ＩＩＩ） 、（ＩＶ）のフルオラン化合物は、（
ト）のフルオラン化合物に比し、有機溶剤に対する溶解
度が優れておシ、シたがって、マイクロカプセルに多量
の色素を含有させることが可能となシ、高濃度の画像が
得られ、感圧複写紙用の発色剤としての必要不可欠な条
件を具備している。
、 （ＩＩＩ） 、（ＩＶ）のフルオラン化合物は、（
ト）のフルオラン化合物に比し、有機溶剤に対する溶解
度が優れておシ、シたがって、マイクロカプセルに多量
の色素を含有させることが可能となシ、高濃度の画像が
得られ、感圧複写紙用の発色剤としての必要不可欠な条
件を具備している。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で表わされるフルオラン
化合物は、次の（１）マたは（２）の方法で製造される
。
化合物は、次の（１）マたは（２）の方法で製造される
。
（１）一般式（Ｖ）
（式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基である。）で
表わされるベンジルアミノ化合物と２−（２−ヒドロキ
シ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイル−安息香酸 とを濃硫酸のような縮合剤の存在下、０〜８０℃の温度
で数時間〜数十時間反応させる。反応後反応混合物を水
中に加え、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを８〜
１０とし析出物を口過によシ採取する。ケーキにトルエ
ンと５〜１０チの水酸化ナトリウム水溶液を加え、還流
下、１〜３時間かきまぜ、トルエン層を分液し、分取し
、水洗後濃縮し、析出した結晶を口過によシ採取する。
表わされるベンジルアミノ化合物と２−（２−ヒドロキ
シ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイル−安息香酸 とを濃硫酸のような縮合剤の存在下、０〜８０℃の温度
で数時間〜数十時間反応させる。反応後反応混合物を水
中に加え、水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨを８〜
１０とし析出物を口過によシ採取する。ケーキにトルエ
ンと５〜１０チの水酸化ナトリウム水溶液を加え、還流
下、１〜３時間かきまぜ、トルエン層を分液し、分取し
、水洗後濃縮し、析出した結晶を口過によシ採取する。
結晶を口過することによシ、一般式（Ｉ）で表わされる
２−（クロル置換ベンジルアミノ）−６−シブチルアミ
ノ−フルオラン化合物が、高純度、高収率で製造される
。必要なラバ、メタノール、エタノール、トルエン、ア
セトンなどのような有機溶剤から再結晶する。
２−（クロル置換ベンジルアミノ）−６−シブチルアミ
ノ−フルオラン化合物が、高純度、高収率で製造される
。必要なラバ、メタノール、エタノール、トルエン、ア
セトンなどのような有機溶剤から再結晶する。
（２） ２−アミノ−６−シブチルアミノ−フルオラ
ン と一般式（ＶＩ） で表わされるクロル置換ベンジルクロライドとを水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど
の脱酸剤を使用し、水または揮発性有機不活性溶媒中で
反応させることによシ、一般式（Ｉ）で表わされるフル
オラン化合物が製造きれる。製造上、好ましいのは上記
（１）の方法である。
ン と一般式（ＶＩ） で表わされるクロル置換ベンジルクロライドとを水酸化
ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムなど
の脱酸剤を使用し、水または揮発性有機不活性溶媒中で
反応させることによシ、一般式（Ｉ）で表わされるフル
オラン化合物が製造きれる。製造上、好ましいのは上記
（１）の方法である。
上記（１）の方法において使用される縮合剤としては濃
硫酸、無水酢酸、シん酸、ポリシん酸、オキシ塩化シん
および塩化亜鉛などがある。製造上好ましくは濃硫酸を
使用する方法である。
硫酸、無水酢酸、シん酸、ポリシん酸、オキシ塩化シん
および塩化亜鉛などがある。製造上好ましくは濃硫酸を
使用する方法である。
本発明の感圧複写紙は、上記の発色剤を単独又は混合し
て、あるいは他の発色剤と共に、例えば、アルキル化ナ
フタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニ
ルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化ターフェ
ニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植物油、動
物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に溶解し
、これをバインダー中に分散するか、又はマイクロカプ
セル中に含有させた後、紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙等の支持体に塗布することによシ得られる
。
て、あるいは他の発色剤と共に、例えば、アルキル化ナ
フタレン、アルキル化ジフェニル、アルキル化ジフェニ
ルメタン等のジアリールアルカン、アルキル化ターフェ
ニルなどの合成油、木綿油、ヒマシ油などの植物油、動
物油、鉱物油あるいはこれらの混合油等の溶媒に溶解し
、これをバインダー中に分散するか、又はマイクロカプ
セル中に含有させた後、紙、プラスチックシート、樹脂
コーテツド紙等の支持体に塗布することによシ得られる
。
発色剤の使用量は、所望の塗布厚、感圧複写紙の形態、
カプセルの製法、その他の条件によシ、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２．８
００．４５７号及び２゜８００、４５８号明細書に記載
された親水性コロイドノルのコアセルベーションを利用
しり方法、英国特許第８６７．７９７号、同第１．０９
１．０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用す
ればよい。
カプセルの製法、その他の条件によシ、決定される。発
色剤をカプセル中に封入する際には、米国特許第２．８
００．４５７号及び２゜８００、４５８号明細書に記載
された親水性コロイドノルのコアセルベーションを利用
しり方法、英国特許第８６７．７９７号、同第１．０９
１．０７６号明細書に記載された界面重合法等を利用す
ればよい。
本発明に係る感圧複写紙に適用できる顕色剤の具体例を
示すと、クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アク
パルジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族
カルボン酸の多価金属塩等をあげることができる。フェ
ノール樹脂トは、具体的には、フェノールーアルテ゛ヒ
トＭ合体（いわゆるノボラック型）及びフェノ−ルア価
金属塩は、例えば、米国特許３．１３ｓ’４，１４６号
、同３．９８３．２９２号、同３．９５４．０７０号、
同３．９８３．２９２号、特願昭５３−２５１５８号明
細書等に記載されている。
示すと、クレー類（例えば、酸性白土、活性白土、アク
パルジャイト、カオリン等）、フェノール樹脂、芳香族
カルボン酸の多価金属塩等をあげることができる。フェ
ノール樹脂トは、具体的には、フェノールーアルテ゛ヒ
トＭ合体（いわゆるノボラック型）及びフェノ−ルア価
金属塩は、例えば、米国特許３．１３ｓ’４，１４６号
、同３．９８３．２９２号、同３．９５４．０７０号、
同３．９８３．２９２号、特願昭５３−２５１５８号明
細書等に記載されている。
上記芳香族カルボン酸の多価金属塩における芳香族のカ
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であシ、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。上記の多価金属塩の中、亜鉛塩
が特に好ましい。
ルボン酸はカルボキシ基に対し、オルト又はパラ位に水
酸基を有するものが有用であシ、中でもサリチル酸誘導
体が好ましく、水酸基に対し、オルト又はパラ位の少く
とも一方に、アルキル基、アリール基、アラルキル基等
の置換基を有し置換基の炭素原子数の総和が８以上であ
るものが特に好ましい。上記の多価金属塩の中、亜鉛塩
が特に好ましい。
次に本発明に係る２−（クロル置換ベンジルアミノ）−
６−シブチルアミノ−フルオランの代表的な製造例を示
す。
６−シブチルアミノ−フルオランの代表的な製造例を示
す。
製造例１
２−（２−クロロベンジルアミノ）−６−シブチルアミ
ノ−フルオラン〔化合物■〕９５％硫酸８５２９中に、
２−（２−ヒドロキシ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイ
ル−安息香酸９３？を加え約２０℃の温度で完全に溶解
サセてから、４−（２−クロロベンジルアミノ）−アニ
ソール６５．５ ｆを加え２０℃から６０℃の温度で７
２時間反応させた。反応後、反応混合物を氷水２を中に
加え、つづいて１０チ水酸化すＭＪウム水溶液を加えｐ
Ｈを８．０とし、析出物を口過により採取した。ケーキ
にトルエン３ｔと１０チ水酸化ナトリウム水溶液ｔＳＺ
を加え、還流下２時間かきまぜた後、トルエン層を分液
、水洗し濃縮し、析出した結晶を口過によシ採取した。
ノ−フルオラン〔化合物■〕９５％硫酸８５２９中に、
２−（２−ヒドロキシ−４−ジブチルアミノ）ベンゾイ
ル−安息香酸９３？を加え約２０℃の温度で完全に溶解
サセてから、４−（２−クロロベンジルアミノ）−アニ
ソール６５．５ ｆを加え２０℃から６０℃の温度で７
２時間反応させた。反応後、反応混合物を氷水２を中に
加え、つづいて１０チ水酸化すＭＪウム水溶液を加えｐ
Ｈを８．０とし、析出物を口過により採取した。ケーキ
にトルエン３ｔと１０チ水酸化ナトリウム水溶液ｔＳＺ
を加え、還流下２時間かきまぜた後、トルエン層を分液
、水洗し濃縮し、析出した結晶を口過によシ採取した。
この結晶を乾燥し淡桃色の２−（２−クロロベンジルア
ミノ）−６〜ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランが得ら
れた。このフルオラン化合物をメタノールから再結晶す
ることによ５ｍｐ１５０〜１５２℃の結晶ｉ ｏｏｒが
得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａＸ及び分
子吸光係数は、４５１ ｎｍ （１，７５Ｘ１０’）、
４５２ ｎｍ（１，６７Ｘ１０’）及び５９５ ｎ＋ｑ
（２，０５Ｘ １０’ 、）であった。このものをトル
エンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって
速やかに発色し、緑黒色を呈する。
ミノ）−６〜ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランが得ら
れた。このフルオラン化合物をメタノールから再結晶す
ることによ５ｍｐ１５０〜１５２℃の結晶ｉ ｏｏｒが
得られた。この化合物の９５％酢酸中のλｍａＸ及び分
子吸光係数は、４５１ ｎｍ （１，７５Ｘ１０’）、
４５２ ｎｍ（１，６７Ｘ１０’）及び５９５ ｎ＋ｑ
（２，０５Ｘ １０’ 、）であった。このものをトル
エンに溶かした溶液は無色であり、シリカゲルによって
速やかに発色し、緑黒色を呈する。
製造例１で使用した４−（２−クロロベンジルアミノ）
−アニソールは次のような方法で製造した。
−アニソールは次のような方法で製造した。
ｐ−アニシジン２９２１と２−クロロヘンズアルテ゛ヒ
ト３５０１とをメタノール２．８１に溶解し２時間還流
しながらかくはんした。その後６０℃に冷却し、メタノ
ール２．５１を追加してから水素化ホウ素ナトリウム１
６４２を１時間かけ少量ずつ添加し、生成したシッフ塩
基を還元した。加え終った後１〜２時間かくはんし、水
２０ｔＫあけ析出した白色結晶を乾燥し、４−（２−ク
ロロベンジルアミノ）−アニソール５９０２が得られた
。このものの融点は５６〜５４℃であった。
ト３５０１とをメタノール２．８１に溶解し２時間還流
しながらかくはんした。その後６０℃に冷却し、メタノ
ール２．５１を追加してから水素化ホウ素ナトリウム１
６４２を１時間かけ少量ずつ添加し、生成したシッフ塩
基を還元した。加え終った後１〜２時間かくはんし、水
２０ｔＫあけ析出した白色結晶を乾燥し、４−（２−ク
ロロベンジルアミノ）−アニソール５９０２が得られた
。このものの融点は５６〜５４℃であった。
製造例２
２−（５−クロロベンジルアミノ）−６−ジーｎ−ブチ
ルアミノフルオラン〔化合物■〕９５チ硫酸８３２１中
に２−（２−ヒドロキソ−４−ｎ−ジブチルアミノ）ベ
ンゾイル−安息香酸９３ｙ と４− （３−クロロベン
ジルアミノ）−アニソール６５．５２とを実施例１と同
様に反応し、処理することにより、淡桃色に着色してい
る融点１４８〜１５２℃の粗結晶が得られた。得られた
粗結晶をエタノールで洗浄することにより、はとんど無
色の融点１５１〜１５２．５℃の２．−（５−クロロヘ
ンシルアミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノフルオラン９
８２が得られた。
ルアミノフルオラン〔化合物■〕９５チ硫酸８３２１中
に２−（２−ヒドロキソ−４−ｎ−ジブチルアミノ）ベ
ンゾイル−安息香酸９３ｙ と４− （３−クロロベン
ジルアミノ）−アニソール６５．５２とを実施例１と同
様に反応し、処理することにより、淡桃色に着色してい
る融点１４８〜１５２℃の粗結晶が得られた。得られた
粗結晶をエタノールで洗浄することにより、はとんど無
色の融点１５１〜１５２．５℃の２．−（５−クロロヘ
ンシルアミノ）−６−ｎ−ジブチルアミノフルオラン９
８２が得られた。
この化合物の９５多酢酸中のλｍａｘ 及び分子吸光係
数は、４５２ ｎｍ（１，６７Ｘ１０’ ）、４５４
ｎｍ（１，５９Ｘ１０’）及び５９７ ｎｍ（１，９９
Ｘ１０４ ）であった。このものをトルエンに溶かした
溶液は無色であや、シリカゲルによって速やかに発色し
緑黒色を呈する。
数は、４５２ ｎｍ（１，６７Ｘ１０’ ）、４５４
ｎｍ（１，５９Ｘ１０’）及び５９７ ｎｍ（１，９９
Ｘ１０４ ）であった。このものをトルエンに溶かした
溶液は無色であや、シリカゲルによって速やかに発色し
緑黒色を呈する。
製造例３
２−（４−クロロヘンシルアミノ）−６−シーｎ−ブチ
ルアミノフルオランｌｔ、合物ＩＶ）９５％硫酸８５２
２中に２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルアミン
）ベンゾイル−安息香ｅｑ６りと４（４−クロロベンジ
ルアミノ）−アニソール６５．５９とを製造例１と同様
に反応し、処理することにょシ、淡桃色に着色している
融点１６０〜１６３℃の粗結晶が得られた。
ルアミノフルオランｌｔ、合物ＩＶ）９５％硫酸８５２
２中に２−（２−ヒドロキシ−４−ｎ−ジブチルアミン
）ベンゾイル−安息香ｅｑ６りと４（４−クロロベンジ
ルアミノ）−アニソール６５．５９とを製造例１と同様
に反応し、処理することにょシ、淡桃色に着色している
融点１６０〜１６３℃の粗結晶が得られた。
得られた粗結晶をメタノールで洗浄することによシ、は
とんど無色の融点１４１〜１４６℃の２−（４−クロロ
ヘンシルアミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノフルオラ
ン１ｏ１２が得うした。この化合物の９５係酢酸中のλ
ｍａｘ 及び分子吸光係数は、４３２ ｎｍ（１，６４
Ｘ１０’）、４５６ｎｍ（１，５６Ｘ１０’ ）及び５
９６ ｎｍ（１，９２Ｘ１０’）であった。このものを
トルエンに溶がした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、緑黒色を呈する。
とんど無色の融点１４１〜１４６℃の２−（４−クロロ
ヘンシルアミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノフルオラ
ン１ｏ１２が得うした。この化合物の９５係酢酸中のλ
ｍａｘ 及び分子吸光係数は、４３２ ｎｍ（１，６４
Ｘ１０’）、４５６ｎｍ（１，５６Ｘ１０’ ）及び５
９６ ｎｍ（１，９２Ｘ１０’）であった。このものを
トルエンに溶がした溶液は無色であり、シリカゲルによ
って速やかに発色し、緑黒色を呈する。
（発明の実施例）
次に本発明を実施例について説明するが、本発明はこれ
によシなんら限定されるものではない。
によシなんら限定されるものではない。
実施例１
製造例１で得られた化合物■１部（重量部、以下同様）
をジイソプロピルナフタレン）５０部に溶解させた。こ
の溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を溶解した水
５部部中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径１
〜１０μの油滴とした後、水２５０部を加えた。酢酸を
少量ずつ加えてｐＨを約４にしてコアセルベーションを
生起させ、油滴のまわシにゼラチンとアラビアゴムの壁
をつくす、ホルマリンを加工てからｐＨを９にあげ、壁
を硬化した。この様にして得られたマイクロカプセル分
散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写１紙は光、熱等
に対し優れた保存安定性を有してぃ／と。この紙を酸性
粘土類やフェノール類、フェノール樹脂類、有機酸類な
どを塗布した紙と接触して圧力を加えると瞬間的に、緑
色ないし緑黒色の印像が得られた。この印像は濃度が高
く耐光性、耐熱性および耐水性に優れていた。
をジイソプロピルナフタレン）５０部に溶解させた。こ
の溶液をゼラチン６部とアラビアゴム４部を溶解した水
５部部中に激しくかきまぜながら加えて乳化し、直径１
〜１０μの油滴とした後、水２５０部を加えた。酢酸を
少量ずつ加えてｐＨを約４にしてコアセルベーションを
生起させ、油滴のまわシにゼラチンとアラビアゴムの壁
をつくす、ホルマリンを加工てからｐＨを９にあげ、壁
を硬化した。この様にして得られたマイクロカプセル分
散液を紙に塗布乾燥した。この感圧複写１紙は光、熱等
に対し優れた保存安定性を有してぃ／と。この紙を酸性
粘土類やフェノール類、フェノール樹脂類、有機酸類な
どを塗布した紙と接触して圧力を加えると瞬間的に、緑
色ないし緑黒色の印像が得られた。この印像は濃度が高
く耐光性、耐熱性および耐水性に優れていた。
実施例２
実施例１で用いた化合物Ｈに代えて、製造例２で得られ
た化合物■を使用した以外は実施例１と同様に処理して
感圧複写紙を得た。この感圧複写紙は、クレー紙（酸性
粘土を用いた紙）上で緑黒色の、レジン紙（フェノール
樹脂を用いた紙）及び有機酸塩紙（６，５−ジ−α−メ
チルベンジルサリチル酸亜鉛を用いた紙）上で緑色の高
濃度に発色し、耐光性、耐熱性及び耐水性に優れていた
。
た化合物■を使用した以外は実施例１と同様に処理して
感圧複写紙を得た。この感圧複写紙は、クレー紙（酸性
粘土を用いた紙）上で緑黒色の、レジン紙（フェノール
樹脂を用いた紙）及び有機酸塩紙（６，５−ジ−α−メ
チルベンジルサリチル酸亜鉛を用いた紙）上で緑色の高
濃度に発色し、耐光性、耐熱性及び耐水性に優れていた
。
実施例６
製造例６で得られた化合物ＩＶを用いた以外は実施例１
と同様に処理し、感圧複写紙を得た。
と同様に処理し、感圧複写紙を得た。
この感圧複写紙は、クレー紙上で緑黒色の、レジン紙上
で緑色の高濃度に発色し、この発色像の耐光性、耐熱性
及び耐水性は優れていた。
で緑色の高濃度に発色し、この発色像の耐光性、耐熱性
及び耐水性は優れていた。
実施例４
以下の組成
化合物■ ３２部ベンゾイルロイ
コメチレンブルー ３部クリスタルバイオレ
ットラクトン ２部１，３−ジメチル−
６−ジエチルアミノフル４９２６部 ローグミンＢ−Ｐ−ニトロ−アニリノラクタム １部
からなる発色剤をジイソプロピルナフタレン１２００部
に溶解させた。この溶液を用いて、以下実施例１の６０
倍スケールに拡大した以外は同様に操作して感圧複写紙
を得た。この感圧複写紙はクレー紙上で高濃度の黒色に
発色した。
コメチレンブルー ３部クリスタルバイオレ
ットラクトン ２部１，３−ジメチル−
６−ジエチルアミノフル４９２６部 ローグミンＢ−Ｐ−ニトロ−アニリノラクタム １部
からなる発色剤をジイソプロピルナフタレン１２００部
に溶解させた。この溶液を用いて、以下実施例１の６０
倍スケールに拡大した以外は同様に操作して感圧複写紙
を得た。この感圧複写紙はクレー紙上で高濃度の黒色に
発色した。
又発色した黒色像は、耐光性、耐熱性及び耐水性に優れ
ていた。
ていた。
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明によれば有機溶
剤に対する溶解性の優れた前記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を発色剤として使用することによシ、発色濃度
の高い、かつ発色速度、耐水性、耐光性等に優れた感圧
複写紙が提供される。
剤に対する溶解性の優れた前記一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を発色剤として使用することによシ、発色濃度
の高い、かつ発色速度、耐水性、耐光性等に優れた感圧
複写紙が提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 で表わされる２−（クロル置換ベンジルアミノ＞−６−
シブチルアミノ−フルオラン化合物を含む発色剤層を支
持体上に有することを特徴とする感圧複写紙。 ２、 ７ ／ｌ／ オラン化合物が、２−（２−クロロ
ベンジルアミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオ
ランである特許請求の範囲第１項記載の感圧複写紙。 ６ フルオラン化合物が、２−（３−クロロベンジルア
ミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランである
特許請求の範囲第１項記載の感圧複写紙。 ４、 フルオラン化合物が、２−（４−クロロベンツル
アミノ）−６−ジーｎ−ブチルアミノ−フルオランであ
る特許請求の範囲第１項記載の感圧複写紙。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050519A JPS59176087A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 感圧複写紙 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58050519A JPS59176087A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 感圧複写紙 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59176087A true JPS59176087A (ja) | 1984-10-05 |
Family
ID=12861218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58050519A Pending JPS59176087A (ja) | 1983-03-28 | 1983-03-28 | 感圧複写紙 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59176087A (ja) |
-
1983
- 1983-03-28 JP JP58050519A patent/JPS59176087A/ja active Pending
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