JPS59168027A - 高滑性ポリエステルフイルム - Google Patents

高滑性ポリエステルフイルム

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JPS59168027A
JPS59168027A JP59043731A JP4373184A JPS59168027A JP S59168027 A JPS59168027 A JP S59168027A JP 59043731 A JP59043731 A JP 59043731A JP 4373184 A JP4373184 A JP 4373184A JP S59168027 A JPS59168027 A JP S59168027A
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JP
Japan
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reactant
reaction product
polymerization reaction
range
copolyester
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JP59043731A
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English (en)
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ポ−ル・ロ−ル・ジニングス
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Goodyear Tire and Rubber Co
Original Assignee
Goodyear Tire and Rubber Co
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/695Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon
    • C08G63/6954Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing silicon derived from polxycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/6956Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/445Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyester sequences

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規コポリエステルからなる組成物並びにそ
れから製造した物品に関する。更に詳細には、本発明は
、改善された透明性、外観及び静摩擦係数並びに動摩擦
係数の減少による滑p乃至非粘着傾向を有し且つそれに
工り特徴すけられるフィルム、テープ、シートその他の
押出及び成形物品の調製に有用な新規ランダム、線状熱
可塑性ブロックコポリエステルに関する。
各種線状ポリエステル及びコポリエステルが、フィルム
、テープ及びシート等の製品への力目工用として調製さ
れてきた。これらのポリエステル及びコポリエステルは
、全て有機ジカルボン酸又はその低級アルキルエステル
と二価のグリコールとの相互作用から誘導される型のエ
ステル基を、その構造単位中に含有する重合物である。
これらのポリエステル及びコポリエステルから調製され
るフィルム、テープ及びシート製品は、非常に平滑な表
面と高度に望ましい特性を有するが、この平滑さのため
、巻取ム積み重ね、その他の方法で互いに接触させると
、極ぐ僅かの圧力で互いに粘着するような相互親和性を
有している。この粘着乃至「ブロック」傾向は、斯かる
製品の調製時に問題を起すのみならず、斯かる製品の次
の取扱い時に表面と表面がこすれる結果、外観品質の低
下をもたらす。
斯かる製品を互いに接触させる際の互いに粘着又はブロ
ックする傾向を最小化乃至防止するため、これまではポ
リエステル又はコポリエステルに、当業界で滑剤又は不
粘着剤と称されるものを添加した。一般に滑剤又は不粘
着剤は、製品を互いに接触させる際に、その隣接表面間
の摩擦係数を減少させる細分散物質からなる。過去に使
用された滑剤又は不粘着剤の例は、シリカ、石英、珪酸
アルミニウム、カオリン、リン酸カルシウム及び類似物
等の物質である。しかしながら、斯かる無機物の使用に
は二人欠点がある。第1の欠点は、無機物であるためポ
リエステル又はコポリエステルに可溶でなく、従って最
終押出製品又は成形製品に好ましからぬ曇bt与えるこ
とである。第2の欠点は、斯かる無機物はポリエステル
又はコポリエステル内での均一な分散が困難なため、し
ばしば凝集塊を形成することである。これら凝集塊は、
ポリエステル又はコポリエステルをフィルム、テープ、
シートその他類似の製品に加工する際に困難を惹起する
のみならず、透明性の損失、X線透過の妨害又は音声及
び画像の再生に対する妨害等製品に好ましからぬ性質も
与える。脂肪酸アミド等の有機滑剤も提案されたが、ア
ミドがフィルム又はテープの表面に移動するため、これ
らの滑剤を含有するポリエステルはその適用可能用途が
制限される。
本発明は、過去の対処とは対照的に、無機及び/又は有
機滑剤並びにそれらの欠点に対する魅力的代替物を提供
するものである。
本発明者は、米国特許第4,348,510号に教示の
ようなブロックコポリエステルをフィルムに押出し、引
続き二軸配向させると、静摩擦係数は商業的に受入れ不
可であるが、曇シ度水準は受入可なることを知見した。
また本発明者は、該ブロックコポリエステルが12重量
%を超えた水準のものを押出して二軸配向させると、曇
9度は高率(14%超)のため受入不可であるが、静摩
擦係数は優良なることも知見した。本発明のコポリエス
テルは、米国特許第4.348.510号に記載のコポ
リエステルと異って、非粘着性改善のためにASTM試
験方法D−1894−78の「処理」を施さねばならぬ
ようなことはない。すなわち、本発明は予期することな
く、コポリエステル水準5.0%乃至12%のものは、
フィルムに押出して二軸配向させると、調整処理を経ず
とも卓越した滑り特性を有し、伺且つ優れた曇υ度(3
,5%乃至14.0%)を維持することを知見した。
本発明は1. (,4) (1)芳香族ジカルボン酸又
はその01乃至C4ジアルキルエステル及び(2)脂肪
族ジカルボン酸又はそのC1乃至C4ジアルキルエステ
ルからなる群から選択される少くとも1種の反応物(但
しくA) (1)群から選択される反応物は前記反応物
(A) 全%ル数の100乃至50モルパーセントを占
め且つ(,4) (2)群は前記反応物(A)全モル数
の0乃至50モルパーセントを占める。) CB)  
反応混合物中の反応物(A)の全モル数基準で約100
乃至約300モルパーセントの、2乃至10個の炭素原
子を含有するアルキレングリコールからなる群から選択
される少くとも1種の反応物、及び(C)重合反応生成
物の重量基準で5.00乃至12.0重量パーセントの
、下記一般式のジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサ
ンブロック共重合物、(但し式中\nは約8乃至約15
の範囲の整数であジ、R及びR′は夫々 (CH則りf+CH龜0”rlがCH辻x   (’!
i)及び(CHfFffO+C&柑与0+CH,チ、 
 (ト)なる式に相当する二価の酸化ポリメチレンであ
り、Xは約2乃至約8の範囲の整数であり、yは分子量
範囲約1600乃至約5500の前記ブロック共重合物
を提供すべく約8乃至約15の範囲の整数である。ン からなる反応混合物の重合反応生成物から実質的になる
、透明性並びに非粘着特性が改善されたランダム線状熱
可塑性ブロックコポリエステルの押出し及び成形物品を
提供するものである。
本発明の好適実施態様では、反応物(A)を芳香族ジカ
ルボン酸又はそのC1乃至C4ジアルキルエステルから
なる前記の(A)(υ反応物から選択し、反応物(B)
を2乃至6個の炭素原子を含有するアルキレングリコー
ルから選択し、反応物(C)が前記一般式(I)に定義
したジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンブロック
共重合物である(但しnは約10乃至約13の範囲の整
数でありぐ前記(I[)及び冊式の二価基R及びR′の
整数2及びyは、夫々約2乃至約4及び約10乃至約1
3の範囲である。) 前に定義した反応物(A)、(B
)及び<C)の混合物の重合反応生成物からなるランダ
ム線状熱可塑性ブロックコポリエステルを提供する。
本発明の更に好適な実施態様では、反応物(A)をテレ
フタル酸又はそのジアルキルエステル、テレフタール酸
ジメチルからなる群から選択し、反応物(B)は反応物
(A)の全モル数基準で約100乃至約250モルパー
セント範囲のエチレングリコールでアシ、且つ、反応物
(C)は、重合反応生成物の重量基準で約6.0乃至約
9.0重量パーセント、好ましくは約6.5乃至約8.
0重量パーセント範囲の量で反応物(A八 (B)及び
<C)の前記混合物中に存在する前記一般式(IJのジ
ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンブロック共重合
物(但し整数nは約10乃至約13の範囲であシ、代印
及び圓で示した二価基R及びR′の整数2は2でちシ、
同式中の整数1は分子量範囲約1900乃至約2400
のジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンブロック共
重合物となすべく約10乃至約13である。) である
反応物(A)、<B)及び(c)の混合物の重合反応生
成物からなるランダム線状熱可塑性ブロックコポリエス
テルを提供する。
前述のように、本発明のランダム線状ブロックコポリエ
ステルは、単なる添加型の滑剤を含有するポリエステル
樹脂製品と比べて、秀れた透明性、外観並びに、たとえ
より良好ではなくとも少くとも同等の滑シ乃至非粘着特
性を有するフィルム、テープ及びシート製品等の押出し
並びに成形物品の製造に特に有用なことが判明した。
以下に示すように、本発明のブロックコポリエステルは
、ポリエステルの製造に使用される通常の方法及び技術
によシ調製される。それによるとブロックコポリエステ
ルは、先ずもとの反応混合物をエステル交換又鉱エステ
ル化反応条件に付し、次にこのエステル交換又はエステ
ル化反応生成物を重縮合することによシ調製される。一
般に、ジカルボン酸ジェルキルエステルとグリコールと
の反応に係るエステル交換反応は、窒素等不活性ガスの
雰囲気下、約170℃乃至約205℃、好ましくは約1
85℃乃至約200℃範囲の昇温下に行なわれるであろ
う。更に、エステル交換反応促進のため、可溶性の鉛及
びチタン化合物のような触媒が通常使用されるであろう
。斯かる触媒の代光例には、リサージ、酢酸鉛、チタン
酸グリコールエステル及び類似物、その他周知のエステ
ル交換反応触媒、例えば亜鉛、マグネシウム及びマンガ
ンの化合物がある。可溶性の鉛及びチタン化合物は次の
重縮合段階で高重合生成物の形成を促進することが知ら
れているので、多数の場合に好適である。
遊離ジカルボン酸とグリコールとの水の発生を伴なうエ
ステル化反応も、昇温下更には不活性ガスを用いる昇圧
下で遂行される。通常、反応温度は約220℃乃至約2
70℃の範囲でアシ、圧力は2,0乃至3.0ゆ/ぼ2
(約30乃至約40ボンド/平方インチ)であろう。反
応は、触媒の存在下若しくは非存在下に遂行可能である
触媒を使用する場合、当技術分野で通常有用と云われて
いるものは、亜鉛、鉛、アンチモン、マンガン、ジルコ
ニウム及び類似物等の金属の化合物である。反応は、米
国特許第4.020,049号に記載のような低分子量
重合物溶剤の存在下でも遂行可能でおplその教示を引
用する。
重縮合反応、すなわち本発明のブロックコポリエステル
製造の最終調製段階も、周知の技術及び条件を用いて遂
行可能である。すなわち、重縮合段階では、エステル交
換反応生成物又はエステル化反応生成物を所望の最終生
成物に重合する間、昇温、減圧及び不活性雰囲気が使用
される。この反応段階で使用される温度は、一般に約2
60℃乃至約300℃、好ましくは約270℃乃至約2
85℃の範囲であり、一方圧力は水銀柱約1.0乃至0
−1 ミ!Jメートルの範囲であろう。重縮合反応の促
進に有用な触媒には、前記の可溶性の鉛及びチタン触媒
の他に、三酸化アンチモン、五酸化ニオブ、二酸化ゲル
マニウム及び類似物等のアンチモン、ニオブ及びゲルマ
ニウムの各種既知化合物がある。通常斯かる触媒は、前
記生成物の形成がほぼ完了し且つ重縮合段階が始る前に
、エステル交換反応生成物又はエステル化反応生成物に
添加される。
以下の実施例は本発明を説明するものであシ、発明の範
囲を限定するものではない。下記実施例のブロックコポ
リエステルの調製に使用されるジヒドロキシ末端ポリジ
メチルシロキサンブロックコポリマーはダウコーニング
社(DOW C0RNI−NG)のQ4−3667であ
シ、実施例では「シリコーンジオール」と称する。この
市販のABA型ブロック共重合体のダウコーニング社に
よる特徴は、分子量約2400、粘度320センチボイ
ス、引火点140−5℃、屈折率1.44、流動点18
,3℃の液状シリコーンポリカルビノールである。モル
パーセントは全て、反応混合物中に存在する遊離ジカル
ボン酸及び/又はジカルボン酸ジアルキルエステルの全
モル数を基準とする。重量パーセントは全て、重合反応
生成物すなわち本明細書に定義する反応物(A)、(B
)及び(C’lの混合物の反応で得られる本発明を構成
するブロックコポリエステルの全重量を基準とする。極
限粘度U、V、)は、フェノール/四塩化エタン60/
40の混合溶剤系を用いて決定し、ウツベローデ1号粘
度計30℃にて混合溶剤100立方センチメートル当9
0.4グラムの試料濃度を用いて測定した。全フィルム
試料は、ASTM試験D−1894−78に従って調整
並びに摩擦係数(靜及び動摩擦係数の両者)の測定を行
なった。これらフィルムの曇υ度はASTM試験D−1
003に従って試験した。
実 施 例 L (対照例ン 米国特許第4,020,049号に記載の一般法を用い
て、以下のように本発明のランダム、線状熱可塑性ブロ
ック共重合物を調製した。
撹拌機及び蒸留塔を備えた3 6.0 !Jットル(9
,5ガロン)容量のステンレス鋼反応器に、テレフター
ル酸(TPA) 9.44キログラム(2α81ポンド
)とエチレングリコール(EG)、123キログラム(
9,32ボンド〕を添加した。反応器を力ロ圧して24
1−32’kPa (35ポンド/平万インチ)にし、
内部の混合物を連続的に撹拌しな力Sら4.5時間にわ
たり約268℃に加熱した。この終期までに1140グ
ラムの副生水が反応器から留去された。反応混合物(低
分子量重合物ンの加熱及び撹拌は、この点を越えて更に
1時間継成された0以下のエステル化反応用溶剤として
機能する前記の反応生成物に、TPA7.85キログ2
ム(17,3ポンド)とEG3.5キログラム(7,7
4ボンド、120モルパーセント)を添カロした。この
混合物を、241.32 kPa (35ポンド/平万
インチ)の圧力下255℃乃至268℃の温度で、12
60グ2ムの副生水が捕集される1で2時間にわたり反
応させた。この点で反応混合物の一部、TPA7.85
キログラム(17,3ポンド)とEG3.5キログラム
(7,74ポンド)との反応生成物の重量に相当する約
11キログラム(20,1ポンド)を、撹拌機、蒸留塔
及び真空ラインを備えた39.4リツトル(10,4ガ
ロン)容量のステンレス鋼重合fEtに移した。次に本
重合缶内の反応混合物に、シリコーンジオール204グ
ラム(2,25重量パーセント)及び、触媒としてエチ
レングリコール1000グラム当シ三酸化アンチモン<
5b20s) 11.0グラムを富有するエチレングリ
コール溶液168.6グラムを添加した。次の65分間
は、反応混合物の温度を258℃乃至272℃に上昇さ
せ、重合缶内の圧力を大気圧から水銀柱1.0ミリメー
トル(0,133kPα)の圧力に減少させた。続いて
反応混合物i、269℃乃至277℃及び水銀柱0.2
0ミリメートルの圧力(0,026kPα)の圧力で更
に30分間加熱した。この終期にコポリエステル生成物
を反応器から排出し、1、V、を測定すると0.507
であった。
実 施 例 え (対照例) 撹拌機及び蒸留塔を備えた3 6−01Jツトル(9,
5ガロン)容量のステンレス鋼反応器に、テレフタール
岐<TPA) 4.71キログラム(10,4ポントン
とエチレングリコール<EG) 2.13キログラム(
4,7ポント刃を添加した。反応器を241.32A:
PcL(35ポンド/平方インチ)に加圧し、撹拌全継
続しながら内部の混合物を4.5時間にわたり約268
℃に刀日熱した。この終期葦でに570ミリリツトルの
副生水が反応器から留出した。反応混合物(低分子量重
合物)の加熱及び撹拌は、この点を越えて更に60分間
継続された。
次のエステル化反応の浴剤として機能する前記の反応生
成物に、TPA8.66キログラム(19,1ポンド)
とEG3.9キログラム(8,6ポンド)′f:添加し
た。この混合物を241.32 kPa (35ポンド
/平方インチ)の圧力下に、2340ミIJ IJット
ルの副生水が捕集されるまで、213℃乃至272℃の
温度で反応させた。この点で反応混合物の一部、すなわ
ちTPA8.66キログラム(19,1ボンド)とEG
3.9キログラム(8,6ボンド)の反応生成物の重量
に相当する部分を、撹拌機、蒸留塔及び真空ラインを備
えた3 9.41Jツトル(10,4ガロン)容量のス
テンレス鋼重合缶に移した。次に本重合缶内の反応混合
物に、シリコーンジオール159グラム(3,5]it
パーセント)と、触媒としてエチレングリコール100
0グラム当シ三酸化アンチモン(SbzOs)  21
0グラムkg有するエチレングリコール溶液87グラム
を添カロした。次の80分間は、反応混合物の温度を2
55℃乃至267℃に上昇させ、重合缶内圧力を大気圧
から水銀柱1.0 ミリメートルの圧力(0,133k
Pa)に減少させた。続いて反応混合物ff1270℃
、水銀柱0−4 ミリメートルの圧力(0,052kP
a) テ更[130分間加熱シ’c−icの終期にコポ
リエステル生成物を反応器から排出し、1.V、を測定
すると0.574であった。
実施例3−7 以下の例外を除き全ゆる点で実施例1を繰返した。第1
段階で調製した低分子量反応生成物へのTPAとEGの
添711]量、sb 20s / E Gf’a 媒溶
液ノ添加量及びシリコーンジオールの添〃口重量。実施
例3−7の容量については表Iを参照されたい。
弄   I 3    6.49   2.90     166.
74    6.49   2.90     166
.75    6.49   2.90     14
0.06    6.49   2.90     1
66.77    6.49   2.90     
16ロー7シリコーンジオール  生成物の最終1.V
374.2t        ・498(5,0重量%
) 449.1g       、484 (6,0重量%) 5241        ・467 (7,0重量%) 598.8 t        、463(8,0重量
%) 673.69       .437 (9,0重量%) 実施例& 撹拌機及び蒸留塔を備えた36.0IJツトル(9,5
ガロン)容量のステンレス鋼反応器に、TPA5.62
キログラム(12,4ポンド)とEG2.54キログラ
ム(4,7ポンド)を添加した。反応器を241.32
 kPCL(35ポンド/平万インチ)に加圧し、内部
の混合物を連続撹拌下約268℃に43A時間加熱した
。この間に副生水が反応器から留出した。反応混合物(
低分子量重合物)の加熱及び撹拌は、この点を越えて更
に60分間継続された。
次のエステル化反応の浴剤として機能する前記の反応生
成物に、TPA4.72キログラム(104ボンド)と
EG2.13キログラム(4,7ポンド)を添加した。
この混合物を2.5キログラム/ cm 2(35ポン
ド/平方インチンの圧力下で、920ミIJ IJット
ルの副生水が捕集されるまで245℃乃至272℃の温
度で2時間反応させfc。この点で、反応混合物の一部
、すなわちTPA4.72キログラム(1(L4ボンド
)とEG2A4キログラム(4,7ポンドンとの反応生
成物の重量に粗酒する部分を、撹拌機、蒸留塔及び真空
ライン金偏えた39.4リツトル(10,4ガロン〕容
景のステンレス鋼製重合缶に移した。次に本重合缶内の
反応混合物に、シリコーンジオール544.3グラム(
1(LO重fcパーセント)と、触媒としてエチレング
リコール1000グラム当ジ三酸化アンチモン(Sbt
os ) 210グラムを含有するエチレングリコール
溶液95.3グラムを添加した。次の90分間は、反応
混合物の温度を256℃乃至272℃に上昇させ、重合
缶内圧力を大気圧から水銀柱1.0ミリメートルの圧力
(0,133kPα)に減少させた。続いて273℃乃
至276℃の温度及び水銀柱0.6乃至0.4ミリメー
トルの圧力(0,078乃至0.052 kPα)で、
反応混合物を更に1時間加熱した。この終期にコポリエ
ステル生成物を反応器から排出し、IVを測定すると帆
408であった。
実施例a 下記例外を除き全ゆる点で実施例8を繰返した。
シリコーンジオールの量を653.2グオム(1zO重
量パーセント)に増大させた。得られたコポリエステル
の1.Vは帆420であった。
実施例1−9で調製したブロックコポリエステル試料を
フラットダイ押出しにより呼称厚み10乃至12ミルの
単軸配向フィルムにした。そのおと前記押出しシー)1
2.7平方cIrL(5インチ平方)を、定温オーブン
内に配置された二軸配向ユニットにクランプした。10
0℃で1分間にわたり状態調節したあと、フィルムを延
伸比3X3に延伸した。配向フィルムの厚みは1−2ミ
ル程度であった。
配向フィルムの9試料を配向直後にASTM試験D−1
894−78によシ、但し同ASTM試験D−1894
−78の要求する最低「状態調節」期間40時間於23
±2℃及び相対湿度50±5%の条件を除いて、試験し
た。二軸配向フィルムの各種性質を下表■に示す。
表  ■ 摩擦係数 二軸配向フィルム(3X3) 対照”     0.00’    10.5    
10.51     2.25     2.5   
 2.152     3.50     2.5  
  1.93     5.0      .93  
 .54     6.0      .50   .
455     7.0      .47   .4
6     8.0      .42   −337
     9.0      .32   .23B 
    10.0      .24   .229 
   12.0      .17   .20骨 滑
剤を含有せぬ(L721.V、のポリエチレンテレフタ
レート樹脂からフラットダイで押出し、引続き二軸配向
(3X3)した比較フィルム実施例1−9と滑剤を含有
せぬ未変性PETn脂の二軸配向フィルムの曇p度を、
ASTM試造D1003に従って測定した。我■にその
結果(前記する。
弄 ■ 二軸配向フィルム(JX3)の曇9度 (対照)4″    0.0          1.
101(対照)     2.25         
1.252(対照)     3.50       
  1.253        5.00      
   3・504       6.00      
   3.805       7.00      
    B、406         B、00   
      7.107        9.00  
       8.508      10.00  
      10.009      12.00  
      45.001−  滑剤を含有せぬ0.7
21.V、のポリエチレンテ々   レフタレート樹脂
からフラットダイで押出し、ヒ   引続き二軸配向(
3X3)した比較フィルム例 1許出願人  ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド2バ
ー・カンパニー ′イ (外4名)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)(□□□(1)芳香族ジカルボン酸又はそのCI乃
    至C4ジアルキルエステル、及ヒ (2)脂肪族ジカルボン酸又はそのC1乃至C4ジアル
    キルエステル からなる反応物の群から選択される少くとも1種の反履
    物、(但し群(1)から選択される反応物は、反応物(
    A)の全モル数の100乃至50モルパーセントを占め
    、且つ、群(2)から選択される反応物は、反応物(,
    4)の全モル数の0乃至50モルパーセントを占める。 )。 (B)反応物(A)の全モル数基準で約100乃至約3
    00モルパーセントの、2乃至10個の炭素原子を含有
    するアルキレングリコールからなる群から選択される少
    くとも1種の反応物;及び(C)重合反応生成物の重量
    基準で約5.00乃至約12.0重量パーセントの、下
    記一般式のジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンブ
    ロック共重合物。 (但し式中、nは約8乃至約15の範囲の整数であシ、
    R及びR′は夫々、 (−−CHd−A←C1i、)−HOう−CH什、(■
    )及び −4:CHthii′fO+CH#z−3−gO±C1
    i辻エ   (囮なる式に相当する二価の酸化ポリメチ
    レンであり、Xは約2乃至約8の範囲の整数で6り、y
    は分子量範囲約1600乃至約5500の範囲の前記プ
    ロツノ共重合物を提供すべく約8乃至約15の範囲の整
    数である。ン からなる反応混合物の重合反応生成物から実質的になる
    ランダム、線状、熱可塑性ブロックコポリエステル。 2)反応物(A)を芳香族ジカルボン酸又はそのC,乃
    至C4ジアルキルエステルからなる群(1)反応物から
    選択し、反応物(B)を2乃至6個の炭素原子を含有す
    るアルキレングリコールから選択し、反応物(C)が一
    般式 (但し式中、nは約10乃至約13の範囲の整数であり
    、R及びR′は夫々、 +CH2+TO++c&h O+y+C11迂r、  
      (1)及び ’+CH2+f−E: Q−(−CH2h→1o+c励
    、   (至)なる式に相当する二価の酸化ポリメチレ
    ンであり、整数2は約2乃至約4の範囲であシ、整数1
    は約10乃至約13の範囲である。) に相当するジヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンブ
    ロック共重合物であり、前記反応物(C)が、前記反応
    混合物の重合反応生成物の重量基準で約5.0乃至約8
    .0重量パーセントである反応物(A)、(B)、((
    II’)の前記へ合物の重合反応生成物から実質的にな
    る特許請求の範囲第1項に記載のコポリエステル。 3) 反応物(A)をテレフタール酸とテレフタール酸
    ジメチルからなる群から選択する、反応物(A)、<B
    )及び(C)の混合物の重合反応生成物から実質的にな
    る特許請求の範囲第2項に記載のコポリエステル。 4)反応物(B)が、反応物(A)の全モル数基準で約
    100乃至約250モルパーセントの範囲であり、且つ
    、反応物(B)はエチレングリコールである、反応物(
    A)、(B)及び<C>の混合物の重合反応生成物から
    実質的になる特許請求の範囲第3項に記載のコポリエス
    テル。 5)反応物(C)が、一般式(1)に相当するジヒドロ
    キシ末端ポリジメチルシロキサンブロック共重合物(但
    しく13式中、nは約10乃至約13の範囲であシ、式
    (l[)及び則)に相当する二価の基R及びR′の整数
    2は2であり、式(I[l及び具に相当する二価の基R
    及びR′の整数yは約lO乃至約13の範囲であp1且
    つ、反応物(C)の分子量範囲は約1900乃至約24
    00ンである、反応物(,4)、(B)及び(C)の混
    合物の重合反応生成物から実質的になる特許請求の範囲
    第4項に記載のコポリエステル。 6)反応物(C)が、前記重合反応生成物の重量基準テ
    約6.0乃至約7.0重量パーセントである、反応物(
    A)、(B八及び(C)の混合物の重合反応生成物から
    実質的になる特許請求の範囲第5項に記載のコポリエス
    テル。 7) 反応物(Cンが、約2400の分子量、約320
    センチポイズの粘度、約140.5℃の引火点、1.4
    4の屈折隼及び約183℃の流動点を有する、反応物(
    A)、(B)及び<C>の混合物の重合反応生成物から
    実質的になる特許請求の範囲第5項に記載のコポリエス
    テル。 8)ASTM試験D−1894−78に従って測定した
    静摩擦係数が0.1未満であシ、且つ、動摩擦係数が0
    .55であることを特徴とする特許請求の範囲第7項に
    記載のランダム、線状、熱可塑性ブロックコポリエステ
    ルからなる成形及び押出し物品。 9)前記の物品がフィルムでアリ、且つ、引続き二軸配
    向させたものである%許請求の範囲第8項に記載の押出
    し物品。 10)ハンター曇り度が3.5乃至45.0であり且つ
    静摩擦係数が0.95乃至0.15、動摩擦係数が0.
    55乃至0.15である特許請求の範囲第9項に記載の
    押出し物品。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61179227A (ja) * 1985-02-01 1986-08-11 Daicel Chem Ind Ltd ポリエステル共重合体
JPH021731A (ja) * 1988-03-22 1990-01-08 Mitsubishi Kasei Corp ポリエステル樹脂

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3344911A1 (de) * 1983-12-13 1985-06-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Thermoplastische polysiloxan-polyester(carbonat)-blockcopolymere, ihre herstellung und verwendung
JPS6239621A (ja) * 1985-08-14 1987-02-20 Mitsubishi Rayon Co Ltd ポリエステルの重合方法
US4640962A (en) * 1985-09-11 1987-02-03 Union Carbide Corporation Silicone-modified polyester resin and silicone-sheathed polyester fibers made therefrom
US4766181A (en) * 1985-09-11 1988-08-23 Union Carbide Corporation Silicone-modified polyester resin and silicone-sheathed polyester fibers made therefrom
US4758637A (en) * 1985-09-11 1988-07-19 Union Carbide Corporation Silicone-modified polyester resin and silicone-sheathed polyester fibers made therefrom
US4659777A (en) * 1985-11-27 1987-04-21 Thoratec Laboratories Corp. Polysiloxane/poly(oxazoline) copolymers
JPS62277470A (ja) * 1986-05-23 1987-12-02 Shin Etsu Chem Co Ltd 合成樹脂用改質剤
JPS63125528A (ja) * 1986-11-17 1988-05-28 Polyplastics Co ケイ素含有コポリエステル及びその製造法
US4818808A (en) * 1987-04-22 1989-04-04 Kanebo, Ltd. Process for producing polyesters using a niobium compound as a catalyst
DE3725568A1 (de) * 1987-08-01 1989-02-09 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung einer gut regenerierbaren polyesterfolie enthaltend gleitmittelzusatz
US5177160A (en) * 1989-05-31 1993-01-05 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Organopolysiloxane graft polyester and its manufacturing method
JP2787709B2 (ja) * 1989-05-31 1998-08-20 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 オルガノポリシロキサングラフト型ポリエステルおよびその製造方法
FR2654733B1 (fr) * 1989-11-21 1993-12-31 Rhone Poulenc Chimie Copolyesters sulfones a motifs siloxanes.
US5132392A (en) * 1991-12-24 1992-07-21 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Hydrophilic silicone-modified polyester resin and fibers and films made therefrom
DE4404364A1 (de) * 1994-02-11 1995-08-17 Cassella Ag Polysiloxangruppenhaltige Polykondensate
US6774183B1 (en) * 2000-04-27 2004-08-10 Bostik, Inc. Copolyesters having improved retained adhesion

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4020049A (en) * 1967-09-14 1977-04-26 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for preparing polyester resin
US3749757A (en) * 1970-04-27 1973-07-31 Owens Corning Fiberglass Corp Siloxane modified polyester fiber containing elastomer
US3701815A (en) * 1971-01-20 1972-10-31 Union Carbide Corp Thermoplastic siloxane-polyester block copolymers
US4348510A (en) * 1981-06-12 1982-09-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Linear block copolyesters having improved slip characteristics

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61179227A (ja) * 1985-02-01 1986-08-11 Daicel Chem Ind Ltd ポリエステル共重合体
JPH0565531B2 (ja) * 1985-02-01 1993-09-17 Daicel Chem
JPH021731A (ja) * 1988-03-22 1990-01-08 Mitsubishi Kasei Corp ポリエステル樹脂

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Publication number Publication date
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DE3464140D1 (en) 1987-07-16
CA1217290A (en) 1987-01-27
EP0118388A1 (en) 1984-09-12
US4496704A (en) 1985-01-29

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