JPS59163327A - ジアリ−ルの製造法 - Google Patents
ジアリ−ルの製造法Info
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- JPS59163327A JPS59163327A JP58037313A JP3731383A JPS59163327A JP S59163327 A JPS59163327 A JP S59163327A JP 58037313 A JP58037313 A JP 58037313A JP 3731383 A JP3731383 A JP 3731383A JP S59163327 A JPS59163327 A JP S59163327A
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- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/26—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only halogen atoms as hetero-atoms
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/30—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by increasing the number of carbon atoms, e.g. by oligomerisation
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/72—Polycyclic acids
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジアリールヨードニウム塩全原料とする新規な
ジアリールの製造法に関する。
ジアリールの製造法に関する。
従来より、ジアリール、たとえばビフェニルの製造法と
しては、ヨウ化フェニルと銅を反応させる方法、ベンゼ
ンを加熱した鉄のチューブに通して２量化させる方法、
ベンゼンのアルカリ金属塩を用いる方法などが報告され
ている。
しては、ヨウ化フェニルと銅を反応させる方法、ベンゼ
ンを加熱した鉄のチューブに通して２量化させる方法、
ベンゼンのアルカリ金属塩を用いる方法などが報告され
ている。
しかるに、本発明者らは、ジアリールヨードニウム塩か
ら容易にジアリールが得られることを見い出し本発明を
完成させたものである。
ら容易にジアリールが得られることを見い出し本発明を
完成させたものである。
すなわち、本発明は、式（１）で示されるジアリールヨ
ードニウム塩を、遷移金属触媒および還元性金属の存在
下、溶媒中で反応させることを特徴とする式（ＩＩ）で
示されるジアリールの製造法に関する。
ードニウム塩を、遷移金属触媒および還元性金属の存在
下、溶媒中で反応させることを特徴とする式（ＩＩ）で
示されるジアリールの製造法に関する。
Ａｒ、１−Ａｒ、 ・−＝−ＣＱＩ
こごで、Ａｒ、およびＡｒ２は置換基を有することのあ
るアリール基であシ、同一でも異なっていてもよく、Ｘ
θは該反応に不活性な対イオンであり、またＡｒ、１Ａ
ｒ４はＡｒ１またはＡｒｃと同一のアリール基であり、
同一でも異なっていてもよい。
こごで、Ａｒ、およびＡｒ２は置換基を有することのあ
るアリール基であシ、同一でも異なっていてもよく、Ｘ
θは該反応に不活性な対イオンであり、またＡｒ、１Ａ
ｒ４はＡｒ１またはＡｒｃと同一のアリール基であり、
同一でも異なっていてもよい。
本発明においては上記（１）式であられされるアリール
基が置換基を有することのあるジアリールヨードニウム
塩全原料とする。アリール基は縮合もしくは非縮合型の
芳香族炭化水素の芳香族核から水素原子が１個引き抜か
れて誘導される一価の置換基であって、該芳香族炭化水
素は任意の置換基を有することができ、たとえばベンゼ
ン、インダン、ナフタレンなどから誘導される。また、
２個のアリール基は同一でも、また異なってもよい。
基が置換基を有することのあるジアリールヨードニウム
塩全原料とする。アリール基は縮合もしくは非縮合型の
芳香族炭化水素の芳香族核から水素原子が１個引き抜か
れて誘導される一価の置換基であって、該芳香族炭化水
素は任意の置換基を有することができ、たとえばベンゼ
ン、インダン、ナフタレンなどから誘導される。また、
２個のアリール基は同一でも、また異なってもよい。
好ましいジアリールヨードニウム塩は次の式で示される
ようなジフェニルヨードニウム垣およびその置換体であ
る。
ようなジフェニルヨードニウム垣およびその置換体であ
る。
ここで、ｎ個のＲ４およびｍ個のＲ３は同一もしくは異
なシ、かつ、それぞれ水素原子、Ｃ，〜ｃＩ２のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、八日ケノアルキ
ル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシ基、
ニドμ基ｔたはアシルアミノ基であって、３％ ’Ｉｎ
はθ〜８の整数である。
なシ、かつ、それぞれ水素原子、Ｃ，〜ｃＩ２のアルキ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、八日ケノアルキ
ル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコキシ基、
ニドμ基ｔたはアシルアミノ基であって、３％ ’Ｉｎ
はθ〜８の整数である。
すなわち、アリール基が同一であるよ５な対称型のジア
リールヨードニウム塩を例にとると、ジフェニルヨード
ニウム、ジトリルヨードニウム、ジクミルヨードニウム
、ジ（ｉｓｏ −７’チルフエニル）ヨードニウム、ジ
（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムなどのシ（アルキ
ルフェニル）ヨードニウム、ジ（シクロヘキシルフェニ
ル）ヨードニウム、ジフェニルヨードニウム、ジ（トリ
フロロメチルフェニル）ヨードニウムなどのシ（ハロゲ
ノアルキルフェニル）ミートニウム、シ（クロ四フェニ
ル）ヨードニウム、シ（ブロモフェニル）ヨードニウム
などのジ（ハロゲノフェニル）ヨードニウム、シ（カル
ボキシルフェニル）ヨードニウム、シ（メトキシフェニ
ル）ヨードニウム、ジ（エトキシフェニル）ヨードニウ
ムなどのジ（アルコキシフェニル）ヨードニウム、シに
トロフェニル）ヨードニウム、ジ（アセチルアミノフェ
ニル）ヨードニウムなどのジ（アシルアミノフェニル）
ヨードニウムなどの塩がある。対称型Ｐヨードニウム塩
を例にとり説明したが、もちろん２個のアリール基が異
なる非対称のジアリールヨードニウム塩であることもで
きる。
リールヨードニウム塩を例にとると、ジフェニルヨード
ニウム、ジトリルヨードニウム、ジクミルヨードニウム
、ジ（ｉｓｏ −７’チルフエニル）ヨードニウム、ジ
（ｔ−ブチルフェニル）ヨードニウムなどのシ（アルキ
ルフェニル）ヨードニウム、ジ（シクロヘキシルフェニ
ル）ヨードニウム、ジフェニルヨードニウム、ジ（トリ
フロロメチルフェニル）ヨードニウムなどのシ（ハロゲ
ノアルキルフェニル）ミートニウム、シ（クロ四フェニ
ル）ヨードニウム、シ（ブロモフェニル）ヨードニウム
などのジ（ハロゲノフェニル）ヨードニウム、シ（カル
ボキシルフェニル）ヨードニウム、シ（メトキシフェニ
ル）ヨードニウム、ジ（エトキシフェニル）ヨードニウ
ムなどのジ（アルコキシフェニル）ヨードニウム、シに
トロフェニル）ヨードニウム、ジ（アセチルアミノフェ
ニル）ヨードニウムなどのジ（アシルアミノフェニル）
ヨードニウムなどの塩がある。対称型Ｐヨードニウム塩
を例にとり説明したが、もちろん２個のアリール基が異
なる非対称のジアリールヨードニウム塩であることもで
きる。
これらジアリールヨードニウムは前記式（１）および（
ＩＶ）に示すごとく対イオンＸ○とともに基金形成する
が、対イオンＸ○は本発明には本質的ではない。したが
って、反応に不活性な任意の陰イオンであってよい。通
常はヨードニウム塩を得る方法によって選択され、重硫
酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなど
の鉱酸の陰イオンおよび四７ツ化ホウ素イオン、六フッ
化燐イオン、六フッ化ヒ素イオン、六フッ化アンチモン
イオンなどのノ・ロゲン化金属イオンなどがある。これ
ら対イオンは相互にイオン交換することができるが、よ
り好適な対イオンは臭素イオンなどのハロゲンイオンで
ある。
ＩＶ）に示すごとく対イオンＸ○とともに基金形成する
が、対イオンＸ○は本発明には本質的ではない。したが
って、反応に不活性な任意の陰イオンであってよい。通
常はヨードニウム塩を得る方法によって選択され、重硫
酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンなど
の鉱酸の陰イオンおよび四７ツ化ホウ素イオン、六フッ
化燐イオン、六フッ化ヒ素イオン、六フッ化アンチモン
イオンなどのノ・ロゲン化金属イオンなどがある。これ
ら対イオンは相互にイオン交換することができるが、よ
り好適な対イオンは臭素イオンなどのハロゲンイオンで
ある。
これらのジアリールヨードニウムのノ・ロゲン塩は、特
開昭５８−１０１８８１、特公昭５７−５８７６７、イ
ギリス特許第１１１４９５０号に記載された方法および
Ｊ、Ａｍ。
開昭５８−１０１８８１、特公昭５７−５８７６７、イ
ギリス特許第１１１４９５０号に記載された方法および
Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、８１．８４２（１９５９）に記載
されたＢｅｒｉｎｇｅｒらの方法によシ製造することが
できる。たとエバ、ベンゼン、トルエン、１ｓｏ−７’
ロピルベンゼン、１ｓｏ−ブチルベンゼン、ｔ−ブチル
ベンゼンなどのアルキルベンゼン、インダン、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲン化ベンゼン、安
息香酸、アニソール、ニトロベンゼン、アセトアニリド
およびビフェニルなどから製造することができる。ベン
ゼンからジフェニルヨードニウム塩を製造する方法全例
に取ると、無水酢酸中にベンゼンとヨー濃酸カリウム（
ＫＩＱｓ）’ｆ加えて混合し、次に無水酢酸と濃＃Ｌ酸
の混合液を滴下し攪拌し、その後、飽オロ塩化アンモニ
ウム水溶液金加えて沈澱を折用させ、口過、再結晶をす
ればジフェニルヨードニウムの塩酸塩を得ることができ
る。
されたＢｅｒｉｎｇｅｒらの方法によシ製造することが
できる。たとエバ、ベンゼン、トルエン、１ｓｏ−７’
ロピルベンゼン、１ｓｏ−ブチルベンゼン、ｔ−ブチル
ベンゼンなどのアルキルベンゼン、インダン、クロロベ
ンゼン、ブロモベンゼンなどのハロゲン化ベンゼン、安
息香酸、アニソール、ニトロベンゼン、アセトアニリド
およびビフェニルなどから製造することができる。ベン
ゼンからジフェニルヨードニウム塩を製造する方法全例
に取ると、無水酢酸中にベンゼンとヨー濃酸カリウム（
ＫＩＱｓ）’ｆ加えて混合し、次に無水酢酸と濃＃Ｌ酸
の混合液を滴下し攪拌し、その後、飽オロ塩化アンモニ
ウム水溶液金加えて沈澱を折用させ、口過、再結晶をす
ればジフェニルヨードニウムの塩酸塩を得ることができ
る。
本発明においては、上記ジアリールヨードニウム塩を、
溶媒中で、遷移金属触媒および還元性金属の存在下反応
させることによシ式■）であられされるジアリールが得
られる。反応式で表わすと次のように示せる。
溶媒中で、遷移金属触媒および還元性金属の存在下反応
させることによシ式■）であられされるジアリールが得
られる。反応式で表わすと次のように示せる。
２ｃＡｒ＋ ｒ■−Ａｒ、）→Ａｒ５−ＩＬｒ、＋２
Ａｒ１ここで、得られるジアリールのアリール基は原料
のジアリールヨードニウム塩のアリール基である。した
がって、具体的には式（１）のジアリールヨードニウム
塩からは次の８種の組合せのジアリールが得られること
になる。
Ａｒ１ここで、得られるジアリールのアリール基は原料
のジアリールヨードニウム塩のアリール基である。した
がって、具体的には式（１）のジアリールヨードニウム
塩からは次の８種の組合せのジアリールが得られること
になる。
Ａｒｌ−Ａｒ。
Ａｒｌ Ａｒ。
Ａｒ２ Ａｒ。
スナわち、ジフェニルヨードニウム塩からはビフェニル
が、また、４．４’−ジトリルヨードニウム塩からは４
．４′−ジメチルビフェニルがそれぞれ生成する。また
４、４′−ジクロロフェニルヨードニウム塩かうｌｉ
４ 、４’ −ジクロロビフェニルが得られる。
が、また、４．４’−ジトリルヨードニウム塩からは４
．４′−ジメチルビフェニルがそれぞれ生成する。また
４、４′−ジクロロフェニルヨードニウム塩かうｌｉ
４ 、４’ −ジクロロビフェニルが得られる。
本発明の遷移金属触媒は、周期律表中第ｖ］ｌｌ族元素
であって、たとえば、パラジウム、ロジウム、ルテニウ
ム、白金、イリジウム、オスミウムなどであって、特に
パラジウム系触媒が好ましい。これらの遷移金属は種々
の形態で触媒として用いることができる。すなわち、そ
の酸化数や錯体のいかんにかかわらず使用することがで
きる。パラジウムを例にとると、 アルミナや活性炭に担持されたパラジウム、塩化パラジ
ウムなどのハロゲン化パラジウム、酸化パラジウム、酢
酸パラジウムなどの低級脂肪酸のパラジウム塩などの２
価のパラジウム、その他、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウムなどの錯体も使用できる。ロジウムでは
カルボニル錯体なども使用できる。
であって、たとえば、パラジウム、ロジウム、ルテニウ
ム、白金、イリジウム、オスミウムなどであって、特に
パラジウム系触媒が好ましい。これらの遷移金属は種々
の形態で触媒として用いることができる。すなわち、そ
の酸化数や錯体のいかんにかかわらず使用することがで
きる。パラジウムを例にとると、 アルミナや活性炭に担持されたパラジウム、塩化パラジ
ウムなどのハロゲン化パラジウム、酸化パラジウム、酢
酸パラジウムなどの低級脂肪酸のパラジウム塩などの２
価のパラジウム、その他、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウムなどの錯体も使用できる。ロジウムでは
カルボニル錯体なども使用できる。
上記遷移金属とともに、還元性金属音用いる。この金属
には遷移金属全還元し得る金属ならば、適宜の金属が使
用することができ、たとえば、周期律表第■Ｂ族その他
の金属、より具体的には亜鉛、銅、錫、水銀、銀等の１
種または２種以上が例示される。合金であってもよい。
には遷移金属全還元し得る金属ならば、適宜の金属が使
用することができ、たとえば、周期律表第■Ｂ族その他
の金属、より具体的には亜鉛、銅、錫、水銀、銀等の１
種または２種以上が例示される。合金であってもよい。
特に、金属亜鉛が収率がすぐれている点で好ましい。金
属の使用量は、反応すべきジアリールヨードニウム塩の
対イオンを中和するに足る量である。
属の使用量は、反応すべきジアリールヨードニウム塩の
対イオンを中和するに足る量である。
また、使用する溶媒は、ジアリールヨードニウム塩を少
しでも溶解させ、かつ反応に関与しない不活性／、ｃ溶
媒ならばいずれのものも使用できる。たとえば、メタノ
ール、エタノールなどの低級アルコール、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン、ジメトギシエタン、ジ
オキサンなどのエーテルのほか、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホオキシド（ＤＭＳＯ）、ア
セトニトリル、テトラヒドロフランなど種々の極性溶媒
が適宜選択できる。
しでも溶解させ、かつ反応に関与しない不活性／、ｃ溶
媒ならばいずれのものも使用できる。たとえば、メタノ
ール、エタノールなどの低級アルコール、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン、ジメトギシエタン、ジ
オキサンなどのエーテルのほか、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルスルホオキシド（ＤＭＳＯ）、ア
セトニトリル、テトラヒドロフランなど種々の極性溶媒
が適宜選択できる。
本発明の反応は温和ですみやかに進行するもので、反応
圧力、反応温度は原料などに応じて適宜選択できる。す
なわち、反応圧力は通常、常圧で充分であり、特に加圧
する必要はない。反応温度は常温〜１００℃の範囲にあ
ればよく、使用する溶媒の沸点以下であることが好まし
い。また反応時間は通常は１時間以内で十分である。
圧力、反応温度は原料などに応じて適宜選択できる。す
なわち、反応圧力は通常、常圧で充分であり、特に加圧
する必要はない。反応温度は常温〜１００℃の範囲にあ
ればよく、使用する溶媒の沸点以下であることが好まし
い。また反応時間は通常は１時間以内で十分である。
反応終了後、十分水洗し、エーテル抽出などで分離し、
蒸留または再結晶すれば本発明の目的物たるジアリール
が得られる。
蒸留または再結晶すれば本発明の目的物たるジアリール
が得られる。
なお、本発明の反応においては前記した反応式で示した
ようにヨウ化アリール、たとえばヨードベンゼンが副生
ずる。ヨウ素が高価なためにヨードベンゼンも高価なも
のであるので、本発明全経済的な安価な方法にするため
にはこの副生ずるヨウ化アリールの利用全考えなければ
ならない。
ようにヨウ化アリール、たとえばヨードベンゼンが副生
ずる。ヨウ素が高価なためにヨードベンゼンも高価なも
のであるので、本発明全経済的な安価な方法にするため
にはこの副生ずるヨウ化アリールの利用全考えなければ
ならない。
この両生ヨウ化アリールの利用方法のひとつには、生成
したヨウ化アリールからたとえば前述したＪｊｅｒｉｎ
ｇｅｒらの方法または本出願人が同日に特許串願した明
細書に記載したようにしてジアリールヨードニウム基金
得る方法がある。
したヨウ化アリールからたとえば前述したＪｊｅｒｉｎ
ｇｅｒらの方法または本出願人が同日に特許串願した明
細書に記載したようにしてジアリールヨードニウム基金
得る方法がある。
すなわち、副生じたヨウ化アリールからジアリールヨー
ドニウム 化アリールは循環して利用されるので、損失となること
がなく、本発明の方法は経済的で、安価な方法となる。
ドニウム 化アリールは循環して利用されるので、損失となること
がなく、本発明の方法は経済的で、安価な方法となる。
次に実ｈＴｐ例により本発明を詳述する。
実施例
フラスコに、表に示したＴＨＦ（’５０ｍｌ）、ジアリ
ールヨードニウム塩（ ２ ０ ｍ ｍａｉｌ）、金属
亜鉛（２０ｍ９一原子）、触媒（ ｌ ｍ ｍｏｌ）
ｆ入れた後、室温でそのまま３０分間撹拌した。触媒を
ｐ別した後、蒸留して生成物全単離した。
ールヨードニウム塩（ ２ ０ ｍ ｍａｉｌ）、金属
亜鉛（２０ｍ９一原子）、触媒（ ｌ ｍ ｍｏｌ）
ｆ入れた後、室温でそのまま３０分間撹拌した。触媒を
ｐ別した後、蒸留して生成物全単離した。
得られた生成物について、カスクロマトグラフィーで分
析した。また、ＩＲスペクトル、ＮＡｉＲスペクトル、
融点などによっても同定した。結果は同じく表にまとめ
て示す。
析した。また、ＩＲスペクトル、ＮＡｉＲスペクトル、
融点などによっても同定した。結果は同じく表にまとめ
て示す。
なお、ＥｕｎＡｌ〜８ではヨードベンゼンが、潟９では
ｐ−メチルヨードベンゼンが、１だ／１６１Ｏではｐ−
クロロヨードベンゼンがそれぞれ定量的に副生じてＧ）
た。
ｐ−メチルヨードベンゼンが、１だ／１６１Ｏではｐ−
クロロヨードベンゼンがそれぞれ定量的に副生じてＧ）
た。
１）Ａニジフェニルヨードニウム塩、Ｂ：４．４’−ジ
トル 第イルヨードニウム塩、Ｃ： ４．４’−１（
クロロフェニル）ヨードニウム塩。
トル 第イルヨードニウム塩、Ｃ： ４．４’−１（
クロロフェニル）ヨードニウム塩。
２）αＣａＣニアセチルアセトン、ｄｂα：ビス（ジベ
ンジリテンアセトン）、ｐφ３ニトリフェニルホスフィ
ン。
ンジリテンアセトン）、ｐφ３ニトリフェニルホスフィ
ン。
８）金属亜鉛のかわりに金属銅を用いた。
特許出願人 日本石油化学株式会社 、、、、！７ｉ
〈ｌ′、′。
〈ｌ′、′。
代 理 人 弁理士 川 瀬 良 治”’ｌ
’ｌｈ（・２／″ Ｃ０７Ｃ７６１０２ ７９１００７１１８−４Ｈ ０２１００ １０３／３０ ７３７５−４
Ｈ＠発 明 者 鈴木剛彦 東京都北区滝野川７−３５−１３ ０発 明 者 内山正治 東京都渋谷区上原２−４１−７ 手続補正書 昭和５８年９月１３日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第３７３１３号 ２、発明の名称 ジアリールの製造法 ３・補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 日本石油化学株式会社 ５、補正の対象 ′・ ゛′−−
−ン〆 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書５頁４行の式帖を次のとおり補正する。
’ｌｈ（・２／″ Ｃ０７Ｃ７６１０２ ７９１００７１１８−４Ｈ ０２１００ １０３／３０ ７３７５−４
Ｈ＠発 明 者 鈴木剛彦 東京都北区滝野川７−３５−１３ ０発 明 者 内山正治 東京都渋谷区上原２−４１−７ 手続補正書 昭和５８年９月１３日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第３７３１３号 ２、発明の名称 ジアリールの製造法 ３・補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 日本石油化学株式会社 ５、補正の対象 ′・ ゛′−−
−ン〆 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書５頁４行の式帖を次のとおり補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 式（１）Ｔ示されるジアリールヨードニウム塩を
、遷移金属触媒および還元性金属の存在下、溶媒中で反
応させることを特徴とする式（Ｌｌ、）で示されるジア
リールの製造法。 Ａｒ５−Ａｒ、 −・［ｌここで、
ＡｒｌおよびＡｒｔは置換基金有することのあるアリー
ル基であり、同一でも異１工っていてもよく、Ｘｅは該
反応に不活性な対イオンであり、またＡｒ３．Ａｒ、は
Ａｒ１またはＡｒ２と同一であるアリール基であシ、互
に同一でも異なっていてもよい。 ２）前記アリール基が式： ここで、ｎ個のＲ５は、それぞ札水素原子、Ｃ，Ｃ，、
のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ハロゲ
ノアルキル基、ハロゲン原子、カルボキシル基、アルコ
キシ基、ニトロ基またはアシルアミノ基であり同一でも
異なっていてもよく、ｎはθ〜８の整数である、 で示される特許請求の範囲第１項記載のジアリールの製
造法。 ３）前記遷移金属触媒がパラジウム系触媒である特許請
求の範囲第１項または第２項記載のジアリールの製造法
。 ４）前記還元性金属が亜鉛、銅、錫、水銀および銀から
なる群から選ばれる１釉または２種以上の金屑である特
許請求の範囲第１項から第８項のいづれかに記載のジア
リールの製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58037313A JPS59163327A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ジアリ−ルの製造法 |
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| DE8484301552T DE3460456D1 (en) | 1983-03-09 | 1984-03-08 | Process for preparing diaryls |
| US06/587,376 US4607116A (en) | 1983-03-09 | 1984-03-08 | Process for preparing diaryls |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58037313A JPS59163327A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ジアリ−ルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163327A true JPS59163327A (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=12494194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58037313A Pending JPS59163327A (ja) | 1983-03-09 | 1983-03-09 | ジアリ−ルの製造法 |
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| EP (1) | EP0119065B1 (ja) |
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Also Published As
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