JPS591576A - 交叉結合性コ−テイング組成物類 - Google Patents
交叉結合性コ−テイング組成物類Info
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- JPS591576A JPS591576A JP58098157A JP9815783A JPS591576A JP S591576 A JPS591576 A JP S591576A JP 58098157 A JP58098157 A JP 58098157A JP 9815783 A JP9815783 A JP 9815783A JP S591576 A JPS591576 A JP S591576A
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- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱硬化時に交叉結合するコーティング組成物に
関するものである。より特に、本発明は重合体のアルキ
ルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテルまたは
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテルと反応性
ヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基との間
で交叉結合が生じるような組成物に関するものである。
関するものである。より特に、本発明は重合体のアルキ
ルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテルまたは
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテルと反応性
ヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基との間
で交叉結合が生じるような組成物に関するものである。
今までは、熱硬化を使用する交叉結合可能なコーティン
グ組成物類はアミドホルムアルデヒド樹脂類および／ま
たはアルコキシメチルアクリルアミド類を使用１〜でい
た。これらの組成物類は熱硬化時に相当酸の有毒ホルム
アルデヒドを放出する。他の交叉結合可能な組成物類に
は、インシアネ−１・またはエポキシド成分類を含有し
ているものが包含される。これらの成分類は非常に有毒
であるかまたは変異誘発性（ｍｕｔａｇｅｎｉｃ）であ
る。取り扱いおよび熱硬化に伴う危険性のために、毒性
が低くそして有毒性の揮発性反応生成物類の発生度の低
いコーティング組成物類に対する緊急な要望が起きてい
る。そのような組成物の稈供は以前から生じていた要求
を満たすであろうし、そして当技術の相当な進歩をもた
らすであろう。
グ組成物類はアミドホルムアルデヒド樹脂類および／ま
たはアルコキシメチルアクリルアミド類を使用１〜でい
た。これらの組成物類は熱硬化時に相当酸の有毒ホルム
アルデヒドを放出する。他の交叉結合可能な組成物類に
は、インシアネ−１・またはエポキシド成分類を含有し
ているものが包含される。これらの成分類は非常に有毒
であるかまたは変異誘発性（ｍｕｔａｇｅｎｉｃ）であ
る。取り扱いおよび熱硬化に伴う危険性のために、毒性
が低くそして有毒性の揮発性反応生成物類の発生度の低
いコーティング組成物類に対する緊急な要望が起きてい
る。そのような組成物の稈供は以前から生じていた要求
を満たすであろうし、そして当技術の相当な進歩をもた
らすであろう。
本発明に従うと、 （１）アルギルアクリルアミドグリ
コレートアルギルエーテルまたはアクリルアミドグリコ
アミドアルギルエーテルから誘導された繰り返し単位を
含有している重合体並びに任、姪に（２）ヒドロキシ、
カルボキシおよびアミド基から選択された反応基からな
り、そこで熱硬死重での該重合体のアルキルアクリルア
ミドグリコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルと該反応基の間の相互
作用により交叉結合ぎれた重合体構造が生成し、該アル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテルはア
クリルアミド−およびメタクリルアミドグリコール酸か
ら誘導されそして炭素数が１〜６のアルキル類、炭素数
が５〜６のシクロアルキル類および炭素数が２〜６の２
′−ヒドロキシアルキル類から選択されたエステル基並
びに炭素数が１〜６のアルキル類および炭素数が５〜６
のシクロアルキル類から選択されたアルキル工−テルス
（を含有しているか、或いはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルは炭素数が１〜２０の第一級もしく
は第二級脂肪族または脂環式アミンから選択されたアミ
ド基および任意に酸素または窒素成分を含有しているア
クリルアミド−またはメタクリルアミドＳ並びに炭素数
が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜６のシクロアル
キルから選択されたアルキルエーテル基から誘導されて
いる、交叉結合性コーティング組成物が、稈供される。
コレートアルギルエーテルまたはアクリルアミドグリコ
アミドアルギルエーテルから誘導された繰り返し単位を
含有している重合体並びに任、姪に（２）ヒドロキシ、
カルボキシおよびアミド基から選択された反応基からな
り、そこで熱硬死重での該重合体のアルキルアクリルア
ミドグリコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルと該反応基の間の相互
作用により交叉結合ぎれた重合体構造が生成し、該アル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテルはア
クリルアミド−およびメタクリルアミドグリコール酸か
ら誘導されそして炭素数が１〜６のアルキル類、炭素数
が５〜６のシクロアルキル類および炭素数が２〜６の２
′−ヒドロキシアルキル類から選択されたエステル基並
びに炭素数が１〜６のアルキル類および炭素数が５〜６
のシクロアルキル類から選択されたアルキル工−テルス
（を含有しているか、或いはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルは炭素数が１〜２０の第一級もしく
は第二級脂肪族または脂環式アミンから選択されたアミ
ド基および任意に酸素または窒素成分を含有しているア
クリルアミド−またはメタクリルアミドＳ並びに炭素数
が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜６のシクロアル
キルから選択されたアルキルエーテル基から誘導されて
いる、交叉結合性コーティング組成物が、稈供される。
本発明の組成物は灰地副生物として、毒性が低ぐかつ今
までの交叉結合性組成物類に伴う危険性のないアルコー
ルを与える。該組成物は熱により＝５− 容′易に硬化され、そして福望により触媒作用を受けさ
せることもできる。好適態様では、反応基類はアルキル
アクリルアミドグリコレートアルキルエーテルまたはア
クリルアミドグリフアミドアルキルエーテル単位を含有
している重合体中に存在しており、そして自己−交叉結
合性組成物を供するために他の成分を必要としない。本
発明はまた熱硬化によって架橋される組成物を提供する
。
までの交叉結合性組成物類に伴う危険性のないアルコー
ルを与える。該組成物は熱により＝５− 容′易に硬化され、そして福望により触媒作用を受けさ
せることもできる。好適態様では、反応基類はアルキル
アクリルアミドグリコレートアルキルエーテルまたはア
クリルアミドグリフアミドアルキルエーテル単位を含有
している重合体中に存在しており、そして自己−交叉結
合性組成物を供するために他の成分を必要としない。本
発明はまた熱硬化によって架橋される組成物を提供する
。
本発明の組成物類はアルギルアクリルアミドグリコレー
トアルギルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミド
アルキルエーテルから誘導された繰り返し単位および任
意にその他にアルキルアクリルアミドグリコレ−Ｉ・ア
ルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテルと共歌合可能な単量体から誘導された１個
以１−の繰り返し単位、を含有している重合体を含有す
るであろう。必要な繰り返し単位を供する単縦体類は一
般的構造式： ＼ ＯＲ’ ［ここで、 Ｒは水素またはメチルであり、 ＲＩは炭素数が１〜６のアルギルおよび炭素数が５〜６
のシクロアルキルから選択され、Ｒ２は炭素数が１〜６
のアルキルおよび炭素数が５〜６のシクロアルギルから
選択され、これらのそれぞれは任意に酸素または窒素へ
テロ原子で置換されていてもよく、そしてＲ３およびＲ
４は水素、任意に窒素または酸素成分で改変されていて
もよい炭素数が１〜２０のアルキルまたは脂環式アルキ
ルから選択される］ で有する。
トアルギルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミド
アルキルエーテルから誘導された繰り返し単位および任
意にその他にアルキルアクリルアミドグリコレ−Ｉ・ア
ルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテルと共歌合可能な単量体から誘導された１個
以１−の繰り返し単位、を含有している重合体を含有す
るであろう。必要な繰り返し単位を供する単縦体類は一
般的構造式： ＼ ＯＲ’ ［ここで、 Ｒは水素またはメチルであり、 ＲＩは炭素数が１〜６のアルギルおよび炭素数が５〜６
のシクロアルキルから選択され、Ｒ２は炭素数が１〜６
のアルキルおよび炭素数が５〜６のシクロアルギルから
選択され、これらのそれぞれは任意に酸素または窒素へ
テロ原子で置換されていてもよく、そしてＲ３およびＲ
４は水素、任意に窒素または酸素成分で改変されていて
もよい炭素数が１〜２０のアルキルまたは脂環式アルキ
ルから選択される］ で有する。
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテル千合体類
の好適な製造方法においては、アルキルアクリルアミド
グリコレートアルキルエーテルを単独でまたは共単量体
類と組み合わせて重合して、希望する重合体を生成する
。エステル官能基を次に対応するアミンを用いる処理に
より希望するアミド官能基に転化させる。
の好適な製造方法においては、アルキルアクリルアミド
グリコレートアルキルエーテルを単独でまたは共単量体
類と組み合わせて重合して、希望する重合体を生成する
。エステル官能基を次に対応するアミンを用いる処理に
より希望するアミド官能基に転化させる。
重合体はｌ−１００重量％の、好適には約５〜５０重量
％の、アルキルアクリルアミドグリコレートアルキルエ
ーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル芋ルエー
テルを含有している。
％の、アルキルアクリルアミドグリコレートアルキルエ
ーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル芋ルエー
テルを含有している。
１−記の重合体の製造で有用な共単量体類には、１挿置
にの下記のもの、例えばアルキル鎖中の炭素数がｌ〜１
８のアルキルアクリレートおよびメタクリレート類、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、アク
リルおよびメタクリル酸類、マレインおよびフマル酸類
またはそれらの炭素数が１〜１８のエステル類、ヒドロ
キシエチルアクリレート、アクリルアミド、メタクリル
アミド、耐耐ビニルなど、が包含される。
にの下記のもの、例えばアルキル鎖中の炭素数がｌ〜１
８のアルキルアクリレートおよびメタクリレート類、ス
チレン、α−メチルスチレン、アクリロニトリル、アク
リルおよびメタクリル酸類、マレインおよびフマル酸類
またはそれらの炭素数が１〜１８のエステル類、ヒドロ
キシエチルアクリレート、アクリルアミド、メタクリル
アミド、耐耐ビニルなど、が包含される。
本発明の組成物はまた、ヒドロキシ、カルボキシおよび
アミド基またはそれらの組み合わせ物から選！ｊＲされ
た反応基も含有するであろう。組成物中へのこの反応基
の雄加は種々の方法で行える。
アミド基またはそれらの組み合わせ物から選！ｊＲされ
た反応基も含有するであろう。組成物中へのこの反応基
の雄加は種々の方法で行える。
アルコキシアクリルアミドグリコレートアルキルエーテ
ルまたはアクリルアミドグリコアミドアルギルエーテル
単位を含有している重合体がヒドロキシ、カルボキシお
よび／またはアミド基を供する用型酸体を含有している
なら、希望する反応基は重合体組成の一員であり、従っ
てさらに供給する必要はない。重合体が反応基を含有し
ていないなら、反応基を別個に加えられる重合体の繰り
返し単位として供給できる。適当な他の重合体類には、
アルキル樹脂類、ポリエステル樹脂類、グリシジルエー
テル樹脂類、ポリウレタン樹脂類、並びに官能性アクリ
ル樹脂類、例えばアルキルアクリレート類と例えばマレ
インおよびフマル酸の如き単事体類との共重合体類、ヒ
ドロキシエチルアー９＝ クリレート類、アクリル酸類、アクリルアミド類などが
包含される。これらの樹脂類の全てはもちろんヒドロキ
シ、カルボキシもしくはアミド基またはそれらの組み合
わせ物を含有するであろう。
ルまたはアクリルアミドグリコアミドアルギルエーテル
単位を含有している重合体がヒドロキシ、カルボキシお
よび／またはアミド基を供する用型酸体を含有している
なら、希望する反応基は重合体組成の一員であり、従っ
てさらに供給する必要はない。重合体が反応基を含有し
ていないなら、反応基を別個に加えられる重合体の繰り
返し単位として供給できる。適当な他の重合体類には、
アルキル樹脂類、ポリエステル樹脂類、グリシジルエー
テル樹脂類、ポリウレタン樹脂類、並びに官能性アクリ
ル樹脂類、例えばアルキルアクリレート類と例えばマレ
インおよびフマル酸の如き単事体類との共重合体類、ヒ
ドロキシエチルアー９＝ クリレート類、アクリル酸類、アクリルアミド類などが
包含される。これらの樹脂類の全てはもちろんヒドロキ
シ、カルボキシもしくはアミド基またはそれらの組み合
わせ物を含有するであろう。
一方、反応基を低分子量ジオール類、トリオール類、ポ
リオール類、ポリエーテルグリコール類、ポリカルボン
酸類および／またはポリアミド類、例えばエチレングリ
コール、グリセロール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリＩ・す・ント、ソルビトール、
ネオペンチルグリコール、並びに酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、回軸、テトラヒドロフラノ、プロピレングリ
コールおよびシクロヘキサンジメタツールとして加える
こともできる。
リオール類、ポリエーテルグリコール類、ポリカルボン
酸類および／またはポリアミド類、例えばエチレングリ
コール、グリセロール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリＩ・す・ント、ソルビトール、
ネオペンチルグリコール、並びに酸化エチレン、酸化プ
ロピレン、回軸、テトラヒドロフラノ、プロピレングリ
コールおよびシクロヘキサンジメタツールとして加える
こともできる。
さらに、コーティング組成物中への反応基のＬ記の添加
方法のいずれの組み合わせも使用できる。
方法のいずれの組み合わせも使用できる。
好適な組成物は、アルキルアクリルアミドグリ−１〇−
コレートアルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコ
アミドアルキルエーテルを含有している重合体が充分品
のヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基を供
する共単縫体も含有しているものである。さらにより好
適な組成物は、低分子部ポリオールがアル午ルアクリル
アミドグリコレートアルキルエーテル リコアミドアルキルエーテル並びにヒドロキシ、カルボ
キシおよび／またはアミド基から選択之れだ反応基の両
者を含有している重合体に加えられているものである。
アミドアルキルエーテルを含有している重合体が充分品
のヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基を供
する共単縫体も含有しているものである。さらにより好
適な組成物は、低分子部ポリオールがアル午ルアクリル
アミドグリコレートアルキルエーテル リコアミドアルキルエーテル並びにヒドロキシ、カルボ
キシおよび／またはアミド基から選択之れだ反応基の両
者を含有している重合体に加えられているものである。
本発明のコーティング組成物中に存在しているヒドロキ
シ、カルボキシおよび／またはアミド基の品は非常に広
範囲であり、そしてそれは一般に例えば希望する交叉結
合度、使用する反応物類の性質などの如き多数の要素に
より決められる．一般に、組成物中に存在している反応
基のμはアルキルアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアルキルエ
ーテルのアルコキシエーテル官能度に対して約０ ５〜
１０当部の反応性官能度，好適には同一基準で約０．５
〜１．５当燵、である。
シ、カルボキシおよび／またはアミド基の品は非常に広
範囲であり、そしてそれは一般に例えば希望する交叉結
合度、使用する反応物類の性質などの如き多数の要素に
より決められる．一般に、組成物中に存在している反応
基のμはアルキルアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアルキルエ
ーテルのアルコキシエーテル官能度に対して約０ ５〜
１０当部の反応性官能度，好適には同一基準で約０．５
〜１．５当燵、である。
本発明の組成物は、約１００’０以−Ｌの温度に適当な
時間、清通少なくとも約２０分間、貨車すること番こよ
りコーティングとして硬化する。硬化はもちろん温度、
組成、時間、促進剤の存在または不存在などに依存する
であろう。熱処理後の組成物類は−・般に貯蔵すると硬
化促進を示し続け、そして改良された諸性質が生じるで
あろう。硬化は希望により、コーティング前に例えばＰ
−１ルエンースルホン酸の如き硬化促進剤または例えば
錫基の如きエステル交換触媒を添加することにより促進
させることができる。
時間、清通少なくとも約２０分間、貨車すること番こよ
りコーティングとして硬化する。硬化はもちろん温度、
組成、時間、促進剤の存在または不存在などに依存する
であろう。熱処理後の組成物類は−・般に貯蔵すると硬
化促進を示し続け、そして改良された諸性質が生じるで
あろう。硬化は希望により、コーティング前に例えばＰ
−１ルエンースルホン酸の如き硬化促進剤または例えば
錫基の如きエステル交換触媒を添加することにより促進
させることができる。
本発明をさらに詳しく下記の実施例で説明するが，ここ
では全ての部数および％は断わらない限り重量による。
では全ての部数および％は断わらない限り重量による。
実施例中、溶媒抵抗性はメチルエチルケトン（ＭＥＫ）
二回摩擦（ｄｏｕｂｌｅ ｒｕｂｓ）によりＡｌｌｌ
定された。報告されている数字は、コーティングの５０
％を摩耗させるのに必要な二回摩擦の数である。これは
フィルムの硬化中に生成する交叉結合の相対的数値を示
している。硬度はツコン硬度試験器を用いて測定され、
そしてヌープ単位（ Ｋ ｈ ｎ ２５）で報告されて
いる。フィルムの厚さはミルで測定されている。
二回摩擦（ｄｏｕｂｌｅ ｒｕｂｓ）によりＡｌｌｌ
定された。報告されている数字は、コーティングの５０
％を摩耗させるのに必要な二回摩擦の数である。これは
フィルムの硬化中に生成する交叉結合の相対的数値を示
している。硬度はツコン硬度試験器を用いて測定され、
そしてヌープ単位（ Ｋ ｈ ｎ ２５）で報告されて
いる。フィルムの厚さはミルで測定されている。
光施掬」
スタラー、コンデンサー、窒素流入口、温度計および滴
−［漏４．を備えたフラスコに４０部のトルエンを加え
た。１２０．４部のメチルアクリルアミドグリコレート
メチルエーテルを１５６．４部のエタノールおよび１７
１．６部のトルエン中に溶解させ、そして１０部のメタ
クリル酸，９７。
−［漏４．を備えたフラスコに４０部のトルエンを加え
た。１２０．４部のメチルアクリルアミドグリコレート
メチルエーテルを１５６．４部のエタノールおよび１７
１．６部のトルエン中に溶解させ、そして１０部のメタ
クリル酸，９７。
６部のブチルアクリレ−）、１７２部のメチルメタクリ
レートおよび１０．６４部の７５％ｔーブ升ルベルオキ
シイソブチレートと混合した。この巾品体混合物を滴下
漏斗中に注いだ。系に窒素を２０分間流入させた。フラ
スコ中のトルエンを８１３− ３°Ｃに加熱し、そしてｉｌ！ 星体混合物を３時間に
わたってゆっくりと加えた。添加が完了した後に、溶液
を８０°Ｃにおいて３時間還流させ，そして次に予備加
熱されている圧力漏斗中に通して熱時に濾別した。冷却
時に、重合体は使用できる状態となった。この重合体は
透明であり、黄色であり、５２、１５％５％非揮（ＮＶ
）の皿状固体（ｄｉｓｈ ｓｏｌｉｄ）（１０５℃−
２時間）を有していた。
レートおよび１０．６４部の７５％ｔーブ升ルベルオキ
シイソブチレートと混合した。この巾品体混合物を滴下
漏斗中に注いだ。系に窒素を２０分間流入させた。フラ
スコ中のトルエンを８１３− ３°Ｃに加熱し、そしてｉｌ！ 星体混合物を３時間に
わたってゆっくりと加えた。添加が完了した後に、溶液
を８０°Ｃにおいて３時間還流させ，そして次に予備加
熱されている圧力漏斗中に通して熱時に濾別した。冷却
時に、重合体は使用できる状態となった。この重合体は
透明であり、黄色であり、５２、１５％５％非揮（ＮＶ
）の皿状固体（ｄｉｓｈ ｓｏｌｉｄ）（１０５℃−
２時間）を有していた。
災亙１１
下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例１の工程
を再び繰り返した：４０部のトルエン、１００部のメチ
ルアクリルアミドグリコレートメチルエーテル、１５６
．４部のエタノール、１７１、６部のトルエン、１０部
のメタクリル酸，１０７、６部のブチルアクリレート、
１８２部のメチルメタクリレートおよび１０．６４部の
７５％ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート。この重合
体は明るい琥珀色であり、５３．５％非揮発分の１４− 皿状固体を４１していた。
を再び繰り返した：４０部のトルエン、１００部のメチ
ルアクリルアミドグリコレートメチルエーテル、１５６
．４部のエタノール、１７１、６部のトルエン、１０部
のメタクリル酸，１０７、６部のブチルアクリレート、
１８２部のメチルメタクリレートおよび１０．６４部の
７５％ｔ−ブチルペルオキシイソブチレート。この重合
体は明るい琥珀色であり、５３．５％非揮発分の１４− 皿状固体を４１していた。
Ｕ−件１
Ｆ記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例１の工程
をｌｒｒび繰り返した二８０部のトルエン、１５０部の
メチルアクリルアミドグリコレ−Ｉ・メチルエーテル、
３１２８部のエタノール、３４２４２部のトルエン、２
０部のメタクリル酸、２４８部のブチルアクリレート、
３９６部のメチルメタクリレート、８．０部のドデシル
メルカプタンおよび２１．２８部の７５％ｔ−ブチルペ
ルオキシイソブチレート。この重合体は明るい数色であ
り、５４．９％非揮発分の皿状固体および８３２センチ
ポイズのブルックフィールド粘度（スピンドル＃２．２
０ｒｐｍ）を有していた。
をｌｒｒび繰り返した二８０部のトルエン、１５０部の
メチルアクリルアミドグリコレ−Ｉ・メチルエーテル、
３１２８部のエタノール、３４２４２部のトルエン、２
０部のメタクリル酸、２４８部のブチルアクリレート、
３９６部のメチルメタクリレート、８．０部のドデシル
メルカプタンおよび２１．２８部の７５％ｔ−ブチルペ
ルオキシイソブチレート。この重合体は明るい数色であ
り、５４．９％非揮発分の皿状固体および８３２センチ
ポイズのブルックフィールド粘度（スピンドル＃２．２
０ｒｐｍ）を有していた。
夾施舊」
２０部の情の実施例１の重合体を１４．７７部のトルエ
ンで希釈した。燐酸鉄で予備処理されている冷たいロー
ル巻きされた鋼パネル１；にフィルムを流した。コーテ
ィングされたパネルを個別的に１０００Ｃ１１２５°Ｃ
１１５０℃または１７５℃で２０分間硬化させた。これ
らのフィルムの性質全表１に示す。
ンで希釈した。燐酸鉄で予備処理されている冷たいロー
ル巻きされた鋼パネル１；にフィルムを流した。コーテ
ィングされたパネルを個別的に１０００Ｃ１１２５°Ｃ
１１５０℃または１７５℃で２０分間硬化させた。これ
らのフィルムの性質全表１に示す。
尤亀剖Ｊ
ｏ、１９３のプロパツール中４０％ｐ−トルエンスルホ
ン酸をコーティング組成物に加えたこと以外は、実施例
４のｆ＝程を再び繰り返した。
ン酸をコーティング組成物に加えたこと以外は、実施例
４のｆ＝程を再び繰り返した。
Ｘ惠側」
２０部の量の実施例２の重合体を１５．６７部のトルエ
ンで希釈した。フィルム流し込みおよび硬化は実施例４
の如くであった。
ンで希釈した。フィルム流し込みおよび硬化は実施例４
の如くであった。
災電負１
０．１０７部のプロパツール中４０％Ｐ−１ルエンスル
ホン酸をコーティング組成物に加えたこと以外は、実施
例６の工程を再び繰り返した。
ホン酸をコーティング組成物に加えたこと以外は、実施
例６の工程を再び繰り返した。
災施剣」
２０部の場の実施例３の重合体を１６．６部のトルエン
で希釈した。フィルム流し込みおよび硬化は実施例４の
如くであ、った。
で希釈した。フィルム流し込みおよび硬化は実施例４の
如くであ、った。
害」ｌ殊１
０．１１部の４０％Ｐ−）ルエンスルホン酸をコーティ
ング組成物に加えたこと以外は、実施例８のに程を再び
繰り返した。
ング組成物に加えたこと以外は、実施例８のに程を再び
繰り返した。
支巖班１」
５０部の着の実施例３の重合体を１８．６部の２−エト
キシエタン中の２．２部のｎ−ブチルアミンと反応ｙせ
て、Ｎ−ブチルアクリルアミドグリコアミドメチルエー
テルを生成した。実施例４の如くして、フィルムを流し
そして硬化させた。
キシエタン中の２．２部のｎ−ブチルアミンと反応ｙせ
て、Ｎ−ブチルアクリルアミドグリコアミドメチルエー
テルを生成した。実施例４の如くして、フィルムを流し
そして硬化させた。
１７５°Ｃ／２０分間の硬化フィルムは２００ＭＥＫ溶
媒庁擦を有しており、一方１００°Ｏ／２０分間の硬化
フィルムは２５ＭＥＫ摩擦を有していた。
媒庁擦を有しており、一方１００°Ｏ／２０分間の硬化
フィルムは２５ＭＥＫ摩擦を有していた。
実ＪＵＬＬＬ
Ｆ記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例１の工程
を再び繰り返した＝４０部のトルエン、１２０部のメチ
ルアクリルアミドグリコレ−］・メチルエーテル、１５
６部のエタノール、 １７２ｆｆＲ１７− のＩ・ルエン、１０３部のブチルアクリレ−１・、１７
７部のメチルメタクリ１／−トおよび１１部の７５％ｔ
−ブチルベルオキシイソブチレーＩ・。この重合体は５
６，４％ＮＶの皿状固体（１０５℃−２１１！ｉ−間）
を有していた。
を再び繰り返した＝４０部のトルエン、１２０部のメチ
ルアクリルアミドグリコレ−］・メチルエーテル、１５
６部のエタノール、 １７２ｆｆＲ１７− のＩ・ルエン、１０３部のブチルアクリレ−１・、１７
７部のメチルメタクリ１／−トおよび１１部の７５％ｔ
−ブチルベルオキシイソブチレーＩ・。この重合体は５
６，４％ＮＶの皿状固体（１０５℃−２１１！ｉ−間）
を有していた。
実施例」λ
３０部の昂の実施例１１の重合体を２．６部のテトラヒ
トミフラン中ｌＯ％溶液状のＮ、Ｎ−ジメチル−１，３
−プロパンと反応させた。生成したＮ、Ｎ−ジメチル−
アミノプロピルアクリルアミドグリコアミド含有重合体
を酢酸で中和した。
トミフラン中ｌＯ％溶液状のＮ、Ｎ−ジメチル−１，３
−プロパンと反応させた。生成したＮ、Ｎ−ジメチル−
アミノプロピルアクリルアミドグリコアミド含有重合体
を酢酸で中和した。
実施例４の如くして、フィルムを流しそして硬化させた
。１５０°Ｃおよび１７５°Ｃ／２０分間の硬化フィル
ムは２００＋ＭＥＫ溶媒摩擦を有しており、一方１００
°Ｃ／２０分間の硬化フィルムは２１摩擦を有していた
。
。１５０°Ｃおよび１７５°Ｃ／２０分間の硬化フィル
ムは２００＋ＭＥＫ溶媒摩擦を有しており、一方１００
°Ｃ／２０分間の硬化フィルムは２１摩擦を有していた
。
支旌廻」」
実施例１１の重合体をジブチルアミンと反応させた。生
成したＮ、Ｎ−ジプチルアクリルアミド１８− グリコアミドメチルエーテル含有重合体を実施例４の如
くフィルム状に流しそして硬化させた。結果はＮ−ブチ
ルアミ］・誘導体類から得られたものと同様であった。
成したＮ、Ｎ−ジプチルアクリルアミド１８− グリコアミドメチルエーテル含有重合体を実施例４の如
くフィルム状に流しそして硬化させた。結果はＮ−ブチ
ルアミ］・誘導体類から得られたものと同様であった。
１亀再１」
ド記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例１の工程
を再び繰り返した：８０部のトルエン、１６０部のメチ
ルアクリルアミドグリコレートメチルエーテル、３１２
部のエタノール、３４２部のトルエン、３２０部のブチ
ルアクリレート、３００部のメチルメタクリレート、２
０部のアクリル酸、１６部のｔ−ブチルベルオクトエー
トおよび８部のｎ−ドデシルメルカプタン。得られた重
合体は５３．３％ＮＶ（７）ＩＩＩｌ状固体（１０５°
（”２時間）を有していた。
を再び繰り返した：８０部のトルエン、１６０部のメチ
ルアクリルアミドグリコレートメチルエーテル、３１２
部のエタノール、３４２部のトルエン、３２０部のブチ
ルアクリレート、３００部のメチルメタクリレート、２
０部のアクリル酸、１６部のｔ−ブチルベルオクトエー
トおよび８部のｎ−ドデシルメルカプタン。得られた重
合体は５３．３％ＮＶ（７）ＩＩＩｌ状固体（１０５°
（”２時間）を有していた。
支施盲」ｊ
２５部の酸の実施例１４の重合体を０．０１４部のｐ−
）ルエンスルオン酸と混合した。実施例４の如くして、
フィルムをクロム酸塩処理されたアルミニウムパネル１
−に流しそして硬化させた。
）ルエンスルオン酸と混合した。実施例４の如くして、
フィルムをクロム酸塩処理されたアルミニウムパネル１
−に流しそして硬化させた。
フィルムの性質を表２に示す。
χ巖俵１」
５０部の酸の実施例１４の重合体を６．５部の２−エト
キシエタン中の１．４部のトリメチロールプロパンおよ
び０．０１６部のｐ−トルエンヌルホン酸と混合した。
キシエタン中の１．４部のトリメチロールプロパンおよ
び０．０１６部のｐ−トルエンヌルホン酸と混合した。
実施例１５の如くして、フィルムを流しそして硬化させ
た。フィルムの性質を表２に示す。
た。フィルムの性質を表２に示す。
実１１ｔ１１
５０部の隈の実施例１４の重合体を２．３部のシクロヘ
キサンジメタツールおよび０．０１８ｆｉのＰ−トルエ
ンスルホン酸と混合した。実施例１５の如くして、フィ
ルムを流しそして硬化させた。フィルムの性質を表２に
示す。
キサンジメタツールおよび０．０１８ｆｉのＰ−トルエ
ンスルホン酸と混合した。実施例１５の如くして、フィ
ルムを流しそして硬化させた。フィルムの性質を表２に
示す。
１巌ｍ
５０部の鴫の実施例１４の重合体を５部のブタノール中
に溶解された２２部の商業的に人手可能なスチレン／ブ
チルアクリレート／アクリル酸重合体（７５％固体分、
酸価１１０）と混合した。
に溶解された２２部の商業的に人手可能なスチレン／ブ
チルアクリレート／アクリル酸重合体（７５％固体分、
酸価１１０）と混合した。
実施例１５の如くして、フィルムを流しそして硬化させ
た。フィルムの性質を表２に示す。
た。フィルムの性質を表２に示す。
尖簾剖」Ｊ
５０部の品の実施例１４の重合体を５．９部の商業的に
人手ｉｔｆ能なポリエステル樹脂（９６％固体分、水酸
価２８０）および０．０３部のｐ−トルエンスルホン酸
と７１配合した。実施例１５の如くして、フィルムを流
しそして硬化させた。１５０°Ｏ／２０分間の硬化フィ
ルムは９０ＭＥＫ溶媒摩擦を有しており、一方り２５℃
／２０分間の硬化フィルムは６ＭＥＫ摩擦を有していた
。
人手ｉｔｆ能なポリエステル樹脂（９６％固体分、水酸
価２８０）および０．０３部のｐ−トルエンスルホン酸
と７１配合した。実施例１５の如くして、フィルムを流
しそして硬化させた。１５０°Ｏ／２０分間の硬化フィ
ルムは９０ＭＥＫ溶媒摩擦を有しており、一方り２５℃
／２０分間の硬化フィルムは６ＭＥＫ摩擦を有していた
。
２１−
フィルムの厚さ、ミル ２０９ 光沢４ １
．１ １．０ １，２ １．０ ９０
９４ ８７ ９５５ １０ １、ＯＬｌ
０．９ １００＋ＩＮＩ ８５ ９８６ １
、ＯＬＯ１，１０，９５１００＋９３ ８８ ９６
７ １．０ １．０ １．１ １．０ ９
９ ９５ ８６ ９０８ １．０ ０．９
５ １．１ ０．９５ ８４ ９４ ８０
８８９ １．０ ０．９５ １．０ ０．９５
８８ ９６ ９８ ８９川 −＋−
ｔ ＋ ＋＋ ＋＋
＋ ＋−一一一一一一一二 ４ １４４ １４４ ２４０ ３３６ ２４ ２
４ ２４ １９００＋５ １４４ １４４ １４
４ ３３６ ２４ ２４ １２０ １９０
０＋６ １４４ １４４ ３３６ ３３６ ２４ ５
２８ １９００＋ ７１７ １４４ １４４ ３３
６ ２４０ ２４ ７２０ １９００＋ １９００＋
８ １４４ １４４ １４４ ３３６ ２４ ２４
１ １９００＋９ １４４ １４４ ３３６
３１６＋ ２４ ７２０ １９００＋ １９００＋５７
９− 水浸漬劣化時間 ５３ １９２ １９１１ ５７６＋５３
５３ １９２ ５７６十５３ ５７６＋
ｉｉ？６＋ ５７６＋ｆｉ３ ５Ｌ６十 ５
Ｔ６＋ ５７６＋５８ １９２ １９２ ５
７６十５３ ５７６＋ ５７６＋ ５７６＋２４
２４ ２４ ４８ ２２２ ２２２ １１２ １０
１８２４ ＄１４ ２４ ３３６ ２２２ ２２２
２２２ １０１８２４ １ １！４ ４８ ？４２
２ ２２２ １０１８ １０１８２４ ２４ ２４ ３
３６ ２２２ ２２２ １２ ２２２２４ ２１ ２４
３３６ ２２２ ２Ｓ＋２ ２２２ １０１８２４
２４ ２４ ２４ ｇ２２ ２Ｌ２ ２２２ ２２
２２３− 硬化温度 実施例６ ℃ ヌープ硬度 ＭＥＫ抵
抗１５ １２５ １．８ ５４
１５０ ５．８ ２００＋１７５
９、８ ２００ 士１６ １２５
１．３ ３１５０ ４、９
１００１７５ ７、８
１００１？ １２５ １．２
６１５０ ６、６ ２００１？５
５．４ ２００１８ １２５
１．０ ３１５０ １．５
１０１７５ ２．６
２００表２ ２０００時曲ギセノン
．１ １．０ １，２ １．０ ９０
９４ ８７ ９５５ １０ １、ＯＬｌ
０．９ １００＋ＩＮＩ ８５ ９８６ １
、ＯＬＯ１，１０，９５１００＋９３ ８８ ９６
７ １．０ １．０ １．１ １．０ ９
９ ９５ ８６ ９０８ １．０ ０．９
５ １．１ ０．９５ ８４ ９４ ８０
８８９ １．０ ０．９５ １．０ ０．９５
８８ ９６ ９８ ８９川 −＋−
ｔ ＋ ＋＋ ＋＋
＋ ＋−一一一一一一一二 ４ １４４ １４４ ２４０ ３３６ ２４ ２
４ ２４ １９００＋５ １４４ １４４ １４
４ ３３６ ２４ ２４ １２０ １９０
０＋６ １４４ １４４ ３３６ ３３６ ２４ ５
２８ １９００＋ ７１７ １４４ １４４ ３３
６ ２４０ ２４ ７２０ １９００＋ １９００＋
８ １４４ １４４ １４４ ３３６ ２４ ２４
１ １９００＋９ １４４ １４４ ３３６
３１６＋ ２４ ７２０ １９００＋ １９００＋５７
９− 水浸漬劣化時間 ５３ １９２ １９１１ ５７６＋５３
５３ １９２ ５７６十５３ ５７６＋
ｉｉ？６＋ ５７６＋ｆｉ３ ５Ｌ６十 ５
Ｔ６＋ ５７６＋５８ １９２ １９２ ５
７６十５３ ５７６＋ ５７６＋ ５７６＋２４
２４ ２４ ４８ ２２２ ２２２ １１２ １０
１８２４ ＄１４ ２４ ３３６ ２２２ ２２２
２２２ １０１８２４ １ １！４ ４８ ？４２
２ ２２２ １０１８ １０１８２４ ２４ ２４ ３
３６ ２２２ ２２２ １２ ２２２２４ ２１ ２４
３３６ ２２２ ２Ｓ＋２ ２２２ １０１８２４
２４ ２４ ２４ ｇ２２ ２Ｌ２ ２２２ ２２
２２３− 硬化温度 実施例６ ℃ ヌープ硬度 ＭＥＫ抵
抗１５ １２５ １．８ ５４
１５０ ５．８ ２００＋１７５
９、８ ２００ 士１６ １２５
１．３ ３１５０ ４、９
１００１７５ ７、８
１００１？ １２５ １．２
６１５０ ６、６ ２００１？５
５．４ ２００１８ １２５
１．０ ３１５０ １．５
１０１７５ ２．６
２００表２ ２０００時曲ギセノン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（１）アルギルアクリルアミドグリコレートアルキ
ルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアルキル
エーテルから誘導された繰り返し単位を含有している重
合体並びに（２）ヒドロキシ、カルボキシおよびアミド
基から選択された反応基からなり、そこで熱硬化下での
該重合体と該反応基の間の相互作用により交叉結合され
た重合体構造が生成し、該アルキルアクリルアミドグリ
コレートアルキルエーテルはアクリルアミド−およびメ
タクリルアミドグリコール酸から誘導されそして炭素数
が１〜６のアルキル類、炭素数が５〜６のシクロアルキ
ル類および炭素数が２〜６の２−ヒドロキシアルギル類
から選択されたエステル基並びに炭素数が１〜６のアル
キル類および炭素数が５〜６のシクロアルキル類から選
択されたアルキルエーテル基を含有しており、そして該
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテルは炭素数
が１〜２０の第一級もしくは第二級脂肪族または脂環式
アミンから誘導されたアミド基および任意に酸素または
窒素成分を含有しているアクリルアミ１ニーまたはメタ
クリルアミド酸から誘導されている、交叉結合性コーテ
ィング組成物。 ２、該反応基が該重合体の共単量体から誘導される、特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、該反応基が該付加重合体から誘導される。特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 ４、該反応基が低分子量ジオール、ポリオール、ポリカ
ルボン酸またはポリアミドから誘導される、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ５、低分子量ポリオールも存在している、特許請求の範
囲第２項記載の組成物。 ６、硬化促進剤も含有している、特許請求の範囲第１．
２．３．４および５項に記載の組成物。 ７、特許請求の範囲第１．２，３．４．５および６ Ｊ
Ｊ’ｊに記載の、熱硬化された交叉結合された組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/385,429 US4454301A (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | Crosslinking coating compositions |
| US385429 | 1982-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591576A true JPS591576A (ja) | 1984-01-06 |
| JPS6154342B2 JPS6154342B2 (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=23521347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58098157A Granted JPS591576A (ja) | 1982-06-07 | 1983-06-03 | 交叉結合性コ−テイング組成物類 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4454301A (ja) |
| EP (1) | EP0096230B1 (ja) |
| JP (1) | JPS591576A (ja) |
| KR (1) | KR870000037B1 (ja) |
| AR (1) | AR246297A1 (ja) |
| BR (1) | BR8302983A (ja) |
| CA (1) | CA1262996A (ja) |
| DE (1) | DE3368077D1 (ja) |
| ES (1) | ES8503367A1 (ja) |
| MX (1) | MX173320B (ja) |
Cited By (2)
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| US5166259A (en) * | 1986-04-03 | 1992-11-24 | Gencorp Inc. | Cured emulsion copolymers having a plurality of activatable functional ester groups |
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- 1983-05-09 DE DE8383104537T patent/DE3368077D1/de not_active Expired
- 1983-05-09 EP EP83104537A patent/EP0096230B1/en not_active Expired
- 1983-06-02 KR KR1019830002466A patent/KR870000037B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-06-03 CA CA000429714A patent/CA1262996A/en not_active Expired
- 1983-06-03 JP JP58098157A patent/JPS591576A/ja active Granted
- 1983-06-06 ES ES523030A patent/ES8503367A1/es not_active Expired
- 1983-06-06 MX MX197543A patent/MX173320B/es unknown
- 1983-06-06 BR BR8302983A patent/BR8302983A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-06 AR AR83293254A patent/AR246297A1/es active
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