JPS6154342B2 - - Google Patents
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Description
本発明は熱硬化時に交叉結合するコーテイング
組成物に関するものである。より特に、本発明は
重合体のアルキルアクリルアミドグリコートアル
キルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミド
アルキルエーテルと反応性ヒドロキシ、カルボキ
シおよび／またはアミド基との間で交叉結合が生
じるような組成物に関するものである。 今までは、熱硬化を使用する交叉結合可能なコ
ーテイング組成物類はアミドホルムアルデヒド樹
脂類および／またはアルコキシメチルアクリルア
ミド類を使用していた。これらの組成物類は熱硬
化時に相当量の有毒ホルムアルデヒドを放出す
る。他の交叉結合可能な組成物類には、イソシア
ネートまたはエポキシド成分類を含有しているも
のが包含される。これらの成分類は非常に有毒で
あるかまたは変異誘発性（mutagenic）である。
取り扱いおよび熱硬化に伴う危険性のために、毒
性が低くそして有毒性の揮発性反応生成物類の発
生度の低いコーテイング組成物類に対する緊急な
要望が起きている。そのような組成物の提供は以
前から生じていた要求を満たすであろうし、そし
て当技術の相当な進歩をもたらすであろう。 本発明に従うと、(1)アルキルアクリルアミドグ
リコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルから誘導された
繰り返し単位を含有している重合体並びに任意に
(2)ヒドロキシ、カルボキシおよびアミド基から選
択された反応基からなり、そこで熱硬化下での該
重合体のアルキルアクリルアミドグリコレートア
ルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルと該反応基の間の相互作用に
より交叉結合された重合体構造が生成し、該アル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテ
ルはアクリルアミド―およびメタクリルアミドグ
リコール酸から誘導されそして炭素数が１〜６の
アルキル類、炭素数が５〜６のシクロアルキル類
および炭素数が２〜６の2′―ヒドロキシアルキル
類から選択されたエステル基並びに炭素数が１〜
６のアルキル類および炭素数が５〜６のシクロア
ルキル類から選択されたアルキルエーテル基を含
有しているか、或いはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルは炭素数が１〜20の第一級も
しくは第二級脂肪族または脂環式アミンから選択
されたアミド基および任意に酸素または窒素成分
を含有しているアクリルアミド―またはメタクリ
ルアミド酸並びに炭素数が１〜６のアルキルおよ
び炭素数が５〜６のシクロアルキルから選択され
たアルキルエーテル基から誘導されている、交叉
結合性コーテイング組成物が、提供される。 本発明の組成物は反応副生物として、毒性が低
くかつ今までの交叉結合性組成物類に伴う危険性
のないアルコールを与える。該組成物は熱により
容易に硬化され、そして希望により触媒作用を受
けさせることもできる。好適態様では、反応基類
はアルキルアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテル単位を含有している重合体中に存在
しており、そして自己―交叉結合性組成物を供す
るために他の成分を必要としない。本発明はまた
熱硬化によつて架橋される組成物を提供する。 本発明の組成物類はアルキルアクリルアミドグ
リコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルから誘導された
繰り返し単位および任意にその他にアルキルアク
リルアミドグリコレートアルキルエーテルまたは
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテルと
共重合可能な単量体から誘導された１個以上の繰
り返し単位を含有している重合体を含有するであ
ろう。必要な繰り返し単位を供する単量体類は一
般的構造式： 〔ここで、Ｒは水素またはメチルであり、R1
は炭素数が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜
６のシクロアルキルから選択され、R2は炭素数
が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜６のシク
ロアルキルから選択され、これらのそれぞれは任
意に酸素または窒素へテロ原子で置換されていて
もよく、そしてR3およびR4は水素、任意に窒素
または酸素成分で改変されていてもよい炭素数が
１〜20のアルキルまたは脂環式アルキルから選択
される〕 を有する。 アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテル
重合体類の好適な製造方法においては、アルキル
アクリルアミドグリコレートアルキルエーテルを
単独でまたは共単量体類と組み合わせて重合し
て、希望する重合体を生成する。エステル官能基
を次に対応するアミンを用いる処理により希望す
るアミド官能基に転化させる。 重合体は１〜100重量％の、好適には約５〜50
重量％の、アルキルアクリルアミドグリコレート
アルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコア
ミドアルキルエーテルを含有している。 上記の重合体の製造で有用な共単量体類には、
１種以上の下記のもの、例えばアルキル鎖中の炭
素数が１〜18のアルキルアクリレートおよびメタ
クリレート類、スチレン、α―メチルスチレン、
アクリロニトリル、アクリルおよびメタクリル酸
類、マレインおよびフマル酸類またはそれらの炭
素数が１〜18のエステル類、ヒドロキシエチルア
クリレート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニルなど、が包含される。 本発明の組成物はまた、ヒドロキシ、カルボキ
シおよびアミド基またはそれらの組み合わせ物か
ら選択された反応基も含有するであろう。組成物
中へのこの反応基の添加は種々の方法で行える。
アルコキシアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテル単位を含有している重合体がヒドロ
キシ、カルボキシおよび／またはアミド基を供す
る共単量体を含有しているなら、希望する反応基
は重合体組成の一員であり、従つてさらに供給す
る必要はない。重合体が反応基を含有していない
なら、反応基を別個に加えられる重合体の繰り返
し単位として供給できる。適当な他の重合体類に
は、アルキル樹脂類、ポリエステル樹脂類、グリ
シジルエーテル樹脂類、ポリウレタン樹脂類、並
びに官能性アクリル樹脂類、例えばアルキルアク
リレート類と例えばマレインおよびフマル酸の如
き単量体類との共重合体類、ヒドロキシエチルア
クリレート類、アクリル酸類、アクリルアミド類
などが包含される。これらの樹脂類の全てはもち
ろんヒドロキシ、カルボキシもしくはアミド基ま
たはそれらの組み合わせ物を含有するであろう。 一方、反応基は低分子量ジオール類、トリオー
ル類、ポリオール類、ポリエーテルグリコール
類、ポリカルボン酸類および／またはポリアミド
類、例えばエチレングリコール、グリセロール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリトリツト、ソルビトール、ネオペ
ンチルグリコール、並びに酸化エチレン、酸化プ
口ピレン、庶糖、テトラヒドロフラン、プロピレ
ングリコールおよびシクロヘキサンジメタノール
として加えることもできる。 さらに、コーテイング組成物中への反応基の上
記の添加方法のいずれの組み合わせも使用でき
る。 好適な組成物は、アルキルアクリルアミドグリ
コレートアルキルエーテルまたはアクリルアミド
グリコアミドアルキルエーテルを含有している重
合体や充分量のヒドロキシ、カルボキシおよび／
またはアミド基を供する共単量体も含有している
ものである。さらにより好適な組成物は、低分子
量ポリオールがアルキルアクリルアミドグリコレ
ートアルキルエーテルまたはアクリルアミドグリ
コアミドアルキルエーテル並びにヒドロキシ、カ
ルボキシおよび／またはアミド基から選択された
反応基の両者を含有している重合体に加えられて
いるものである。 本発明のコーテイング組成物中に存在している
ヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基
の量は非常に広範囲であり、そしてそれは一般に
例えば希望する交叉結合度、使用する反応物類の
性質などの如き多数の要素により決められる。一
般に、組成物中に存在している反応基の量はアル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテ
ルまたはアクリルアミドグリコアミドアルキルエ
ーテルのアルコキシエーテル官能度に対して約
0.5〜10当量の反応性官能度、好適には同一基準
で約0.5〜1.5当量、である。 本発明の組成物は、約100℃以上の温度に適当
な時間、普通少なくとも約20分間、露呈すること
によりコーテイングとして硬化する。硬化はもち
ろん温度、組成、時間、促進剤の存在または不存
在などに依存するであろう。熱処理後の組成物類
は一般に貯蔵すると硬化促進を示し続け、そして
改良された諸性質が生じるであろう。硬化は希望
により、コーテイング前に例えばｐ―トルエン―
スルホン酸の如き硬化促進剤または例えば錫塩の
如きエステル交換触媒を添加することにより促進
させることができる。 本発明をさらに詳しく下記の実施例で説明する
が、ここでは全ての部数および％は断わらない限
り重量による。 実施例中、溶媒抵抗性はメチルエチルケトン
（MEK）二回摩擦（double rubs）により測定さ
れた。報告されている数字は、コーテイングの50
％を摩耗させるのに必要な二回摩擦の数である。
これはフイルムの硬化中に生成する交叉結合の相
対的数値を示している。硬度はツコン硬度試験器
を用いて測定され、そしてヌープ単位（Khn25）
で報告されている。フイルムの厚さはミルで測定
されている。 実施例 １ スタラー、コンデンサー、窒素流入口、温度計
および滴下漏斗を備えたフラスコに40部のトルエ
ンを加えた。120.4部のメチルアクリルアミドグ
リコレートメチルエーテルを156.4部のエタノー
ルおよび171.6部のトルエン中に溶解させ、そし
て10部のメタクリル酸、97.6部のブチルアクリレ
ート、172部のメチルメタクリレートおよび10.64
部の75％ｔ―ブチルペルオキシイソブチレートと
混合した。この単量体混合物を滴下漏斗中に注い
だ。系に窒素を20分間流入させた。フラスコ中の
トルエンを83℃に加熱し、そして単量体混合物を
３時間にわたつてゆつくりと加えた。添加が完了
した後に、溶液を80℃において３時間還流させ、
そして次に予備加熱されている圧力漏斗中に通し
て熱時に濾別した。冷却時に、重合体は使用でき
る状態となつた。この重合体は透明であり、黄色
であり、52.15％非揮発分（NV）の皿状固体
（dish solid）（105℃―２時間）を有していた。 実施例 ２ 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：40部のトルエン、
100部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、156.4部のエタノール、171.6部のト
ルエン、10部のメタクリル酸、107.6部のブチル
アクリレート、182部のメチルメタクリレートお
よび10.64部の75％ｔ―ブチルペルオキシイソブ
チレート。この重合体は明るい琥珀色であり、
53.5％非揮発分の皿状固定を有していた。 実施例 ３ 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：80部のトルエン、
150部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、312.8部のエタノール、342.2部のト
ルエン、20部のメタクリル酸、248部のブチルア
クリレート、396部のメチルメタクリレート、8.0
部のドデシルメルカプタンおよび21.28部の75％
ｔ―ブチルペルオキシイソブチレート。この重合
体は明るい黄色であり、54.9％非揮発分の皿状固
体および832センチポイズのブルツクフイールド
粘度（スピンドル＃2.20rpm）を有していた。 実施例 ４ 20部の量の実施例１の重合体を14.77部のトル
エンで希釈した。燐酸鉄で予備処理されている冷
たいロール巻きされた鋼パネル上にフイルムを流
した。コーテイングされたパネルを個別的に100
℃、125℃、150℃または175℃で20分間硬化させ
た。これらのフイルムの性質を表に示す。 実施例 ５ 0.1部のプロパノール中40％ｐ―トルエンスル
ホン酸をコーテイング組成物に加えたこと以外
は、実施例４の工程を再び繰り返した。 実施例 ６ 20部の量の実施例２の重合体を15.67部のトル
エンで希釈した。フイルム流し込みおよび硬化は
実施例４の如くであつた。 実施例 ７ 0.107部のプロパノール中40％ｐ―トルエンス
ルホン酸をコーテイング組成物に加えたこと以外
は、実施例６の工程を再び繰り返した。 実施例 ８ 20部の量の実施例３の重合体を16.6部のトルエ
ンで希釈した。フイルム流し込みおよび硬化は実
施例４の如くであつた。 実施例 ９ 0.11部の40％ｐ―トルエンスルホン酸をコーテ
イング組成物に加えたこと以外は、実施例８の工
程を再び繰り返した。 実施例 10 50部の量の実施例３の重合体を18.6部の２―エ
トキシエタン中の2.2部のｎ―ブチルアミンと反
応させて、Ｎ―ブチルアクリルアミドグリコアミ
ドメチルエーテルを生成した。実施例４の如くし
て、フイルムを流しそして硬化させた。175℃／
20分間の硬化フイルムは20MEK溶媒摩擦を有し
ており、一方100℃／20分間の硬化フイルムは
25MEK摩擦を有していた。 実施例 11 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：40部のトルエン、
120部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、156部のエタノール、172部のトルエ
ン、103部のブチルアクリレート、177部のメチル
メタクリレートおよび11部の75％ｔ―ブチルペル
オキシイソブチレート。この重合体は56.4％NV
の皿状固体（105℃―２時間）を有していた。 実施例 12 30部の量の実施例11の重合体を2.6部のテトラ
ヒドロフラン中10％溶液状のＮ，Ｎ―ジメチル―
１，３―プロパンと反応させた。生成したＮ，Ｎ
―ジメチル―アミノプロピルアクリルアミドグリ
コアミド含有重合体を酢酸で中和した。実施例４
の如くして、フイルムを流しそして硬化させた。
150℃および175℃／20分間の硬化フイルムは200
＋MEK溶媒摩擦を有しており、一方100℃／20分
間の硬化フイルムは21摩擦を有していた。 実施例 13 実施例11の重合体をジブチルアミンと反応させ
た。生成したＮ，Ｎ―ジブチルアクリルアミドグ
リコアミドメチルエーテル含有重合体を実施例４
の如くフイルム状に流しそして硬化させた。結果
はＮ―ブチルアミド誘導体類から得られたものと
同様であつた。 実施例 14 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：80部のトルエン、
160部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、312部のエタノール、342部のトルエ
ン、320部のブチルアクリレート、300部のメチル
メタクリレート、20部のアクリル酸、16部のｔ―
ブチルペルオクトエートおよび８部のｎ―ドデシ
ルメルカプタン。得られた重合体は53.3％NVの
皿状固体（105℃―２時間）を有していた。 実施例 15 25部の量の実施例14の重合体を0.014部のｐ―
トルエンスルオン酸と混合した。実施例４の如く
して、フイルムをクロム酸塩処理されたアルミニ
ウムパネル上に流しそして硬化させた。フイルム
の性質を表２に示す。 実施例 16 50部の量の実施例14の重合体を6.5部の２―エ
トキシエタン中の1.4部のトリメチロールプロパ
ンおよび0.016部のｐ―トルエンスルホン酸と混
合した。実施例15の如くして、フイルムを流しそ
して硬化させた。フイルムの性質を表２に示す。 実施例 17 50部の量の実施例14の重合体を2.3部のシクロ
ヘキサンジメタノールおよび0.016部のｐ―トル
エンスルホン酸と混合した。実施列15の如くし
て、フイルムを流しそして硬化させた。フイルム
の性質を表２に示す。 実施例 18 50部の量の実施例14の重合体を５部のブタノー
ル中に溶解された22部の商業的に入手可能なスチ
レン／ブチルアクリレート／アクリル酸重合体
（75％固体分、酸価110）と混合した。実施例15の
如くして、フイルムを流しそして硬化させた。フ
イルムの性質を表２に示す。 実施例 19 50部の量の実施例14の重合体を5.9部の商業的
に入手可能なポリエステル樹脂（96％固体分、水
酸価280）および0.03部のｐ―トルエンスルホン
酸と混合した。実施例15の如くして、フイルムを
流しそして硬化させた。150℃／20分間の硬化フ
イルムは90MEK溶媒摩擦を有しており、一方125
℃／20分間の硬化フイルムは6MEK摩擦を有して
いた。
組成物に関するものである。より特に、本発明は
重合体のアルキルアクリルアミドグリコートアル
キルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミド
アルキルエーテルと反応性ヒドロキシ、カルボキ
シおよび／またはアミド基との間で交叉結合が生
じるような組成物に関するものである。 今までは、熱硬化を使用する交叉結合可能なコ
ーテイング組成物類はアミドホルムアルデヒド樹
脂類および／またはアルコキシメチルアクリルア
ミド類を使用していた。これらの組成物類は熱硬
化時に相当量の有毒ホルムアルデヒドを放出す
る。他の交叉結合可能な組成物類には、イソシア
ネートまたはエポキシド成分類を含有しているも
のが包含される。これらの成分類は非常に有毒で
あるかまたは変異誘発性（mutagenic）である。
取り扱いおよび熱硬化に伴う危険性のために、毒
性が低くそして有毒性の揮発性反応生成物類の発
生度の低いコーテイング組成物類に対する緊急な
要望が起きている。そのような組成物の提供は以
前から生じていた要求を満たすであろうし、そし
て当技術の相当な進歩をもたらすであろう。 本発明に従うと、(1)アルキルアクリルアミドグ
リコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルから誘導された
繰り返し単位を含有している重合体並びに任意に
(2)ヒドロキシ、カルボキシおよびアミド基から選
択された反応基からなり、そこで熱硬化下での該
重合体のアルキルアクリルアミドグリコレートア
ルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルと該反応基の間の相互作用に
より交叉結合された重合体構造が生成し、該アル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテ
ルはアクリルアミド―およびメタクリルアミドグ
リコール酸から誘導されそして炭素数が１〜６の
アルキル類、炭素数が５〜６のシクロアルキル類
および炭素数が２〜６の2′―ヒドロキシアルキル
類から選択されたエステル基並びに炭素数が１〜
６のアルキル類および炭素数が５〜６のシクロア
ルキル類から選択されたアルキルエーテル基を含
有しているか、或いはアクリルアミドグリコアミ
ドアルキルエーテルは炭素数が１〜20の第一級も
しくは第二級脂肪族または脂環式アミンから選択
されたアミド基および任意に酸素または窒素成分
を含有しているアクリルアミド―またはメタクリ
ルアミド酸並びに炭素数が１〜６のアルキルおよ
び炭素数が５〜６のシクロアルキルから選択され
たアルキルエーテル基から誘導されている、交叉
結合性コーテイング組成物が、提供される。 本発明の組成物は反応副生物として、毒性が低
くかつ今までの交叉結合性組成物類に伴う危険性
のないアルコールを与える。該組成物は熱により
容易に硬化され、そして希望により触媒作用を受
けさせることもできる。好適態様では、反応基類
はアルキルアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテル単位を含有している重合体中に存在
しており、そして自己―交叉結合性組成物を供す
るために他の成分を必要としない。本発明はまた
熱硬化によつて架橋される組成物を提供する。 本発明の組成物類はアルキルアクリルアミドグ
リコレートアルキルエーテルまたはアクリルアミ
ドグリコアミドアルキルエーテルから誘導された
繰り返し単位および任意にその他にアルキルアク
リルアミドグリコレートアルキルエーテルまたは
アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテルと
共重合可能な単量体から誘導された１個以上の繰
り返し単位を含有している重合体を含有するであ
ろう。必要な繰り返し単位を供する単量体類は一
般的構造式： 〔ここで、Ｒは水素またはメチルであり、R1
は炭素数が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜
６のシクロアルキルから選択され、R2は炭素数
が１〜６のアルキルおよび炭素数が５〜６のシク
ロアルキルから選択され、これらのそれぞれは任
意に酸素または窒素へテロ原子で置換されていて
もよく、そしてR3およびR4は水素、任意に窒素
または酸素成分で改変されていてもよい炭素数が
１〜20のアルキルまたは脂環式アルキルから選択
される〕 を有する。 アクリルアミドグリコアミドアルキルエーテル
重合体類の好適な製造方法においては、アルキル
アクリルアミドグリコレートアルキルエーテルを
単独でまたは共単量体類と組み合わせて重合し
て、希望する重合体を生成する。エステル官能基
を次に対応するアミンを用いる処理により希望す
るアミド官能基に転化させる。 重合体は１〜100重量％の、好適には約５〜50
重量％の、アルキルアクリルアミドグリコレート
アルキルエーテルまたはアクリルアミドグリコア
ミドアルキルエーテルを含有している。 上記の重合体の製造で有用な共単量体類には、
１種以上の下記のもの、例えばアルキル鎖中の炭
素数が１〜18のアルキルアクリレートおよびメタ
クリレート類、スチレン、α―メチルスチレン、
アクリロニトリル、アクリルおよびメタクリル酸
類、マレインおよびフマル酸類またはそれらの炭
素数が１〜18のエステル類、ヒドロキシエチルア
クリレート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、酢酸ビニルなど、が包含される。 本発明の組成物はまた、ヒドロキシ、カルボキ
シおよびアミド基またはそれらの組み合わせ物か
ら選択された反応基も含有するであろう。組成物
中へのこの反応基の添加は種々の方法で行える。
アルコキシアクリルアミドグリコレートアルキル
エーテルまたはアクリルアミドグリコアミドアル
キルエーテル単位を含有している重合体がヒドロ
キシ、カルボキシおよび／またはアミド基を供す
る共単量体を含有しているなら、希望する反応基
は重合体組成の一員であり、従つてさらに供給す
る必要はない。重合体が反応基を含有していない
なら、反応基を別個に加えられる重合体の繰り返
し単位として供給できる。適当な他の重合体類に
は、アルキル樹脂類、ポリエステル樹脂類、グリ
シジルエーテル樹脂類、ポリウレタン樹脂類、並
びに官能性アクリル樹脂類、例えばアルキルアク
リレート類と例えばマレインおよびフマル酸の如
き単量体類との共重合体類、ヒドロキシエチルア
クリレート類、アクリル酸類、アクリルアミド類
などが包含される。これらの樹脂類の全てはもち
ろんヒドロキシ、カルボキシもしくはアミド基ま
たはそれらの組み合わせ物を含有するであろう。 一方、反応基は低分子量ジオール類、トリオー
ル類、ポリオール類、ポリエーテルグリコール
類、ポリカルボン酸類および／またはポリアミド
類、例えばエチレングリコール、グリセロール、
プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリトリツト、ソルビトール、ネオペ
ンチルグリコール、並びに酸化エチレン、酸化プ
口ピレン、庶糖、テトラヒドロフラン、プロピレ
ングリコールおよびシクロヘキサンジメタノール
として加えることもできる。 さらに、コーテイング組成物中への反応基の上
記の添加方法のいずれの組み合わせも使用でき
る。 好適な組成物は、アルキルアクリルアミドグリ
コレートアルキルエーテルまたはアクリルアミド
グリコアミドアルキルエーテルを含有している重
合体や充分量のヒドロキシ、カルボキシおよび／
またはアミド基を供する共単量体も含有している
ものである。さらにより好適な組成物は、低分子
量ポリオールがアルキルアクリルアミドグリコレ
ートアルキルエーテルまたはアクリルアミドグリ
コアミドアルキルエーテル並びにヒドロキシ、カ
ルボキシおよび／またはアミド基から選択された
反応基の両者を含有している重合体に加えられて
いるものである。 本発明のコーテイング組成物中に存在している
ヒドロキシ、カルボキシおよび／またはアミド基
の量は非常に広範囲であり、そしてそれは一般に
例えば希望する交叉結合度、使用する反応物類の
性質などの如き多数の要素により決められる。一
般に、組成物中に存在している反応基の量はアル
キルアクリルアミドグリコレートアルキルエーテ
ルまたはアクリルアミドグリコアミドアルキルエ
ーテルのアルコキシエーテル官能度に対して約
0.5〜10当量の反応性官能度、好適には同一基準
で約0.5〜1.5当量、である。 本発明の組成物は、約100℃以上の温度に適当
な時間、普通少なくとも約20分間、露呈すること
によりコーテイングとして硬化する。硬化はもち
ろん温度、組成、時間、促進剤の存在または不存
在などに依存するであろう。熱処理後の組成物類
は一般に貯蔵すると硬化促進を示し続け、そして
改良された諸性質が生じるであろう。硬化は希望
により、コーテイング前に例えばｐ―トルエン―
スルホン酸の如き硬化促進剤または例えば錫塩の
如きエステル交換触媒を添加することにより促進
させることができる。 本発明をさらに詳しく下記の実施例で説明する
が、ここでは全ての部数および％は断わらない限
り重量による。 実施例中、溶媒抵抗性はメチルエチルケトン
（MEK）二回摩擦（double rubs）により測定さ
れた。報告されている数字は、コーテイングの50
％を摩耗させるのに必要な二回摩擦の数である。
これはフイルムの硬化中に生成する交叉結合の相
対的数値を示している。硬度はツコン硬度試験器
を用いて測定され、そしてヌープ単位（Khn25）
で報告されている。フイルムの厚さはミルで測定
されている。 実施例 １ スタラー、コンデンサー、窒素流入口、温度計
および滴下漏斗を備えたフラスコに40部のトルエ
ンを加えた。120.4部のメチルアクリルアミドグ
リコレートメチルエーテルを156.4部のエタノー
ルおよび171.6部のトルエン中に溶解させ、そし
て10部のメタクリル酸、97.6部のブチルアクリレ
ート、172部のメチルメタクリレートおよび10.64
部の75％ｔ―ブチルペルオキシイソブチレートと
混合した。この単量体混合物を滴下漏斗中に注い
だ。系に窒素を20分間流入させた。フラスコ中の
トルエンを83℃に加熱し、そして単量体混合物を
３時間にわたつてゆつくりと加えた。添加が完了
した後に、溶液を80℃において３時間還流させ、
そして次に予備加熱されている圧力漏斗中に通し
て熱時に濾別した。冷却時に、重合体は使用でき
る状態となつた。この重合体は透明であり、黄色
であり、52.15％非揮発分（NV）の皿状固体
（dish solid）（105℃―２時間）を有していた。 実施例 ２ 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：40部のトルエン、
100部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、156.4部のエタノール、171.6部のト
ルエン、10部のメタクリル酸、107.6部のブチル
アクリレート、182部のメチルメタクリレートお
よび10.64部の75％ｔ―ブチルペルオキシイソブ
チレート。この重合体は明るい琥珀色であり、
53.5％非揮発分の皿状固定を有していた。 実施例 ３ 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：80部のトルエン、
150部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、312.8部のエタノール、342.2部のト
ルエン、20部のメタクリル酸、248部のブチルア
クリレート、396部のメチルメタクリレート、8.0
部のドデシルメルカプタンおよび21.28部の75％
ｔ―ブチルペルオキシイソブチレート。この重合
体は明るい黄色であり、54.9％非揮発分の皿状固
体および832センチポイズのブルツクフイールド
粘度（スピンドル＃2.20rpm）を有していた。 実施例 ４ 20部の量の実施例１の重合体を14.77部のトル
エンで希釈した。燐酸鉄で予備処理されている冷
たいロール巻きされた鋼パネル上にフイルムを流
した。コーテイングされたパネルを個別的に100
℃、125℃、150℃または175℃で20分間硬化させ
た。これらのフイルムの性質を表に示す。 実施例 ５ 0.1部のプロパノール中40％ｐ―トルエンスル
ホン酸をコーテイング組成物に加えたこと以外
は、実施例４の工程を再び繰り返した。 実施例 ６ 20部の量の実施例２の重合体を15.67部のトル
エンで希釈した。フイルム流し込みおよび硬化は
実施例４の如くであつた。 実施例 ７ 0.107部のプロパノール中40％ｐ―トルエンス
ルホン酸をコーテイング組成物に加えたこと以外
は、実施例６の工程を再び繰り返した。 実施例 ８ 20部の量の実施例３の重合体を16.6部のトルエ
ンで希釈した。フイルム流し込みおよび硬化は実
施例４の如くであつた。 実施例 ９ 0.11部の40％ｐ―トルエンスルホン酸をコーテ
イング組成物に加えたこと以外は、実施例８の工
程を再び繰り返した。 実施例 10 50部の量の実施例３の重合体を18.6部の２―エ
トキシエタン中の2.2部のｎ―ブチルアミンと反
応させて、Ｎ―ブチルアクリルアミドグリコアミ
ドメチルエーテルを生成した。実施例４の如くし
て、フイルムを流しそして硬化させた。175℃／
20分間の硬化フイルムは20MEK溶媒摩擦を有し
ており、一方100℃／20分間の硬化フイルムは
25MEK摩擦を有していた。 実施例 11 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：40部のトルエン、
120部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、156部のエタノール、172部のトルエ
ン、103部のブチルアクリレート、177部のメチル
メタクリレートおよび11部の75％ｔ―ブチルペル
オキシイソブチレート。この重合体は56.4％NV
の皿状固体（105℃―２時間）を有していた。 実施例 12 30部の量の実施例11の重合体を2.6部のテトラ
ヒドロフラン中10％溶液状のＮ，Ｎ―ジメチル―
１，３―プロパンと反応させた。生成したＮ，Ｎ
―ジメチル―アミノプロピルアクリルアミドグリ
コアミド含有重合体を酢酸で中和した。実施例４
の如くして、フイルムを流しそして硬化させた。
150℃および175℃／20分間の硬化フイルムは200
＋MEK溶媒摩擦を有しており、一方100℃／20分
間の硬化フイルムは21摩擦を有していた。 実施例 13 実施例11の重合体をジブチルアミンと反応させ
た。生成したＮ，Ｎ―ジブチルアクリルアミドグ
リコアミドメチルエーテル含有重合体を実施例４
の如くフイルム状に流しそして硬化させた。結果
はＮ―ブチルアミド誘導体類から得られたものと
同様であつた。 実施例 14 下記の反応剤類を使用したこと以外は、実施例
１の工程を再び繰り返した：80部のトルエン、
160部のメチルアクリルアミドグリコレートメチ
ルエーテル、312部のエタノール、342部のトルエ
ン、320部のブチルアクリレート、300部のメチル
メタクリレート、20部のアクリル酸、16部のｔ―
ブチルペルオクトエートおよび８部のｎ―ドデシ
ルメルカプタン。得られた重合体は53.3％NVの
皿状固体（105℃―２時間）を有していた。 実施例 15 25部の量の実施例14の重合体を0.014部のｐ―
トルエンスルオン酸と混合した。実施例４の如く
して、フイルムをクロム酸塩処理されたアルミニ
ウムパネル上に流しそして硬化させた。フイルム
の性質を表２に示す。 実施例 16 50部の量の実施例14の重合体を6.5部の２―エ
トキシエタン中の1.4部のトリメチロールプロパ
ンおよび0.016部のｐ―トルエンスルホン酸と混
合した。実施例15の如くして、フイルムを流しそ
して硬化させた。フイルムの性質を表２に示す。 実施例 17 50部の量の実施例14の重合体を2.3部のシクロ
ヘキサンジメタノールおよび0.016部のｐ―トル
エンスルホン酸と混合した。実施列15の如くし
て、フイルムを流しそして硬化させた。フイルム
の性質を表２に示す。 実施例 18 50部の量の実施例14の重合体を５部のブタノー
ル中に溶解された22部の商業的に入手可能なスチ
レン／ブチルアクリレート／アクリル酸重合体
（75％固体分、酸価110）と混合した。実施例15の
如くして、フイルムを流しそして硬化させた。フ
イルムの性質を表２に示す。 実施例 19 50部の量の実施例14の重合体を5.9部の商業的
に入手可能なポリエステル樹脂（96％固体分、水
酸価280）および0.03部のｐ―トルエンスルホン
酸と混合した。実施例15の如くして、フイルムを
流しそして硬化させた。150℃／20分間の硬化フ
イルムは90MEK溶媒摩擦を有しており、一方125
℃／20分間の硬化フイルムは6MEK摩擦を有して
いた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (1)アルキルアクリルアミドグリコレートアル
キルエーテルまたはアクリルアミドグリコアミド
アルキルエーテルから誘導された繰り返し単位を
含有している重合体並びに(2)ヒドロキシ、カルボ
キシおよびアミド基から選択された反応基を含有
してなり、これによつて熱硬化下での該重合体と
該反応基の間の相互作用により交叉結合された重
合体構造が生成し、ここで該アルキルアクリルア
ミドグリコレートアルキルエーテルは炭素数が１
〜６のアルキル基を含有しており、そして該アク
リルアミドグリコアミドアルキルエーテルは炭素
数が１〜20の脂肪族アミンから誘導されたアミド
基を含有しているアクリルアミド・またはメタク
リルアミド酸から誘導されている、有機溶媒中の
交叉結合性コーテイング組成物。 ２ 該反応基が該重合体の共単量体から誘導され
る、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 該反応基が該付加重合体から誘導される、特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 該反応基が低分子量ジオール、ポリオール、
ポリカルボン酸またはポリアミドから誘導され
る、特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 低分子量ポリオールも存在している、特許請
求の範囲第２項記載の組成物。 ６ 硬化促進剤も含有している、特許請求の範囲
第１，２，３，４および５項の何れかに記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (2)
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|---|---|
| JPS591576A JPS591576A (ja) | 1984-01-06 |
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