NL8702858A - Kamerhardende bekledingsmiddelen. - Google Patents

Kamerhardende bekledingsmiddelen. Download PDF

Info

Publication number
NL8702858A
NL8702858A NL8702858A NL8702858A NL8702858A NL 8702858 A NL8702858 A NL 8702858A NL 8702858 A NL8702858 A NL 8702858A NL 8702858 A NL8702858 A NL 8702858A NL 8702858 A NL8702858 A NL 8702858A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
acrylic
weight
methacrylamide
parts
meth
Prior art date
Application number
NL8702858A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dsm Resins Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Resins Bv filed Critical Dsm Resins Bv
Priority to NL8702858A priority Critical patent/NL8702858A/nl
Priority to US07/274,770 priority patent/US4970096A/en
Priority to AT88202673T priority patent/ATE72262T1/de
Priority to DE8888202673T priority patent/DE3868250D1/de
Priority to EP88202673A priority patent/EP0320040B1/en
Priority to ES198888202673T priority patent/ES2029515T3/es
Priority to DK661188A priority patent/DK661188A/da
Priority to FI885495A priority patent/FI885495A/fi
Priority to NO88885290A priority patent/NO885290L/no
Publication of NL8702858A publication Critical patent/NL8702858A/nl
Priority to US07/577,110 priority patent/US5011740A/en
Priority to GR920400792T priority patent/GR3004432T3/el

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/24Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C09D133/26Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/3188Next to cellulosic
    • Y10T428/31895Paper or wood

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inorganic Insulating Materials (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Measurement And Recording Of Electrical Phenomena And Electrical Characteristics Of The Living Body (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Road Repair (AREA)
  • Treatment Of Sludge (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Chemically Coating (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

«t MS/JdH/WCH/PMM/WP/ag , t % DSM Resins B.V.
Uitvinder; Johan Rietberg te Zwolle Hans van Roon te ZwoLLe -1- (16) PN 5801
KAMERHARDENDE BEKLEDINGSMIDDELEN
De uitvinding betreft kamerhardende bekLedingsmiddeLen.
DergeLijke bekLedingsmiddeLen bevatten een harssamenstelling die bij een temperatuur tussen 5«C en 60«C bij aanwezigheid van een zure katalysator uithardt.
5 DergeLijke bekLedingsmiddeLen zijn bekend uit de brochure "Furnitures Finishes" (publikatie door Synres in 1970). Deze methylol-groepen bevattende kamerhardende systemen resulteren bij uitharding echter in hoge formaIdehydeemissies en zoals uit het artikel "Umwelt-schadstoff Formaldehyd: BeLastungssituation und RegeLungen" (Adhasion 10 1986, Heft 11, blz. 17-28) blijkt, dient uit milieuoverwegingen een
Limiet aan dergelijke formaIdehydeemissies gesteld worden. Een gevolg hiervan is dat harssamenstellingen die formaldehyde afsplitsen (tijdens de verwerking en/of uit het eindprodukt) vaak niet meer acceptabel zijn als grondstof voor bekledingsmaterialen aangezien zij 15 vanwege te hoge formaIdehydeemissies niet meer aan de huidige milieunormen voldoen.
De uitvinding heeft tot doel door toepassing van een harssamenstelling kamerhardende bekLedingsmiddeLen te verschaffen die enerzijds formaIdehydeemissies geven die aan de huidige milieueisen 20 voldoen en die anderzijds tevens de eigenschappen, die aan goede bekledingsmiddelen worden gesteld, bezitten.
De harssamenstelling volgens de uitvinding wordt gekenmerkt doordat de harssamenstelling 1) 20-85 gewichtsdelen van een alkoxygroepen bevattend polymeer 25 bestaande ui t a) 1-40 gew.% (C1-C6) alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide b) 20-85 gew.% (C1-C12) alkylesters van acryl- of methacrylzuur . $702 85$ ψ f -2- (16) ΡΝ 5801 c) 0-40 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of methacryl- zuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren 5 2) 0-80 gewichtsdelen hydroxy-, carboxy- of amidebevattend polymeer en 3) 15-60 gewichtsdelen organische oplosmiddelen, bevat.
Gevonden is dat de toepassing van (Ci-C6>-alkoxymethylethers van acryl- of methacrylamide als vernetter in copolymeren resulteert 10 in bekledingsmiddelen met een zeer Lage formaldehydeemissie.
De (Ci-C6)-alkoxymethylethers van acryl- of methacrylamide kunnen worden weergegeven met de formule: R1 0 l II -> CH2 = C - C - NH - CH2 “ o - r2 15 waarbij R1 = H of CH3 r2 = (Ci-C6)alkyl.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm bevat het polymeer 10-25 gew.% van deze alkoxymethylether.
20 Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is = (Cj-C4)alkyl.
Volgens een verdere voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding wordt als (Ci-C6)-alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide isobutoxymethylmethacrylamide en/of methoxymethylmethacrylamide 25 toegepast.
Andere geschikte (Cj-C^i-alkoxymethylethers van acryl- of methacrylamide zijn bijvoorbeeld n-butoxymethyl(meth)acrylamide, ethoxymethyl(meth)acrylamide, propoxymethyl(meth)acrylamide en cyclo-hexylmethyl(meth)acrylamide of mengsels hiervan.
30 De amidealkylolethergroepen zijn in het algemeen in eenheden van methoxymethyl-, n-butoxymethyl- of isobutoxymethyUmeth)acrylamide of mengsels hiervan aanwezig.
Geschikte (Ci-Cl2)alkylesters van acryl- of methacrylzuur zijn bijvoorbeeld ethyUmethJacrylaat, methyl(met)acrylaat, 35 butyl(meth)acrylaat, hexyl(meth)acrylaat en ethylhexyl(meth)acrylaat . 8702858 * 4 -3- (16) PN 5801 of mengsels hiervan die in hoeveelheden tussen 20 en 85 gew.%, in het polymeer aanwezig zijn.
Geschikte hydroxyalkylCmethJacrylaten zijn bijvoorbeeld 2-hydroxyethyl(meth>acrylaat, 2-hydroxypropyl(meth)acrylaat, hydroxy-5 butyl(meth)acrylaat, of mengsels hiervan. Deze acrylaten zijn in hoeveelheden tussen 0 en 25 gew.% aanwezig in het polymeer en indien aanwezig, bij voorkeur tussen 5 en 15 gew.%.
Geschikte vinyLaromatische verbindingen zijn styreen, alkyl-styreen zoals methylstyreen en vinyltolueen of mengsels hiervan. Deze 10 vinyLaromatische verbindingen zijn in hoeveelheden tussen Q en 50 gew.% aanwezig in het polymeer, en indien aanwezig bij voorkeur tussen 20 en 40 gew.%.
Geschikte andere monomeren zijn bijvoorbeeld vinylmonomeren zoals acrylaten, acrylonitril, etheen samen met vinylchtoride, vinyl-15 verbindingen bijvoorbeeld vinylesters zoals vinylacetaat, vinyl- propionaat, vinylbutyraat en vinylbenzoaat, vinylesters van C9- en/of CjO-carbonzuur en vinylethers zoals butylvinylether, vinylisobuty-lether en vinyloctylether, butadieen en/of isopreen. Deze monomeren zijn in hoeveelheden tussen 0 en 40 gew.%, bij voorkeur tussen 0 en 20 20 gew.% aanwezig in het polymeer.
Geschikte organische oplosmiddelen zijn bijvoorbeeld verzadigde alifatische alcoholen zoals ethanol, isopropanot en butanol, hydroxyethers, hydroxyesters, aromatische koolwaterstoffen zoals tolueen en xyleen, ethers, esters en ketonen of mengsels hiervan.
25 Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding bevat de harssamenstelling, die 15-6Q gewichtsdelen organische oplosmiddelen bevat, tenminste 5 gew.% alcohol met 1-12 koolstofatomen (berekend t.o.v. het alkoxygroepen bevattend polymeer). De samenstelling vertoont dan ook met katalysator een zeer goede stabiliteit (een lange 30 "pot-life’*).
De harssamenstelting kan verder de gebruikelijke additieven zoals bijvoorbeeld pigmenten, kleurstoffen, vulstoffen/ verdikkingsmiddelen, vloei verbeteraars, matteringsmiddelen, stabi li satoren en/of siccatieven bevatten.
.8702858 f f -4- (16) PN 5801
Als zure katalysatoren kunnen in hoeveelheden tussen 0,5 en 10 gew.%, bij voorkeur tussen 1 en 3 gew.%, zwavelzuur, paratolueen-sulfonzuur, camfersulfonzuur, fosforzuur, fosforzure esters, dinonyl-nafteensulfonzuur, methaansulfonzuur en/of zoutzuur worden toegepast.
5 De temperatuur, waarbij de uitharding plaatsvindt, ligt tussen 5öC en 60QC, bij voorkeur tussen 15**C en 30oc, in het bijzonder bij kamertemperatuur.
Het alkoxygroepen bevattend polymeer kan bereid worden via alle bekende polymerisatiewerkwijzen voor acrylaatpolymeren, bij 10 voorkeur door een solutiepolymerisatiewerkwijze. Een dergelijke solu-tiepolymerisatie vindt bij voorkeur plaats in aanwezigheid van minimaal 5 gew.% (berekend op het alkoxygroepen bevattende polymeer) van een hydroxyIgroepen bevattend oplosmiddel.
De vernettingsreaktie vindt plaats doordat de alkoxymethyl-15 ether met zuur-, amide- of hydroxygroepen reageert. Afhankelijk van de toepassing en gewenste eigenschappen kunnen deze reactieve groepen zowel in het hydroxy-, carboxy- of amidegroepen bevattend polymeer als in het alkoxygroepen bevattend polymeer aanwezig zijn, waarbij dan ook hydroxyalkyl(meth)acrylaat, (meth)acrylzuur en/of (meth)acrylamide, 20 bij voorkeur in een hoeveelheid tussen 5 en 15 gew.%, aanwezig zijn.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding bestaat het alkoxygroepen bevattende polymeer uit a) 1-40 gew.% (Ci—Có) alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide b) 20-85 gew.% (C-]-Ci2> alkylesters van acryl- of methacrylzuur 25 c) 5-15 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of methacrylzuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren.
Volgens een verdere voorkeursuitvoeringsvorm wordt hierbij 30 als component c) hydroxyalkyl(meth)acrylaat toegepast.
Volgens een andere voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding bevat de harssamenstelling 1) 20-85 gewichtsdelen van een alkoxygroepen bevattend polymeer bestaande uit . 8702858 9 Ί» -5- (16) ΡΝ 5801 a) 1-40 gew.% CC-j—C^> atkoxyraethytether van acryl- of methacrylamide b) 20-85 gew.% (C-j-C^) alkylesters van acryl- of methacrylzuur c) 0-5 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of methacryl- 5 zuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren 2) 10-80 gewichtsdelen hydroxy-, carboxy- of amidebevattend polymeer en 10 3) 15-60 gewichtsdelen organische oplosmiddelen.
Geschikte hydroxy-, carboxy- of amide bevattende polymeren zijn bijvoorbeeld hydroxyacrylaat, polyhydroxylamideacrylaat, polyhydroxytcarboxylacrylaat en/of polyhydroxypolyester.
Opgemerkt wordt, dat GB-A-1090172 moffellakken beschrijft 15 waarin soortgelijke poLymeersamenstellingen als toegepast in de onderhavige uitvinding worden gebruikt. Moffelsystemen en bij kamertemperatuur uithardende systemen zijn echter geheel verschillende systemen. Moffelen geschiedt bij temperaturen tussen 120«C en 2QQHC.
Het formaIdehydeprobleem, zoals zich dat in ernstige mate tot heden 20 bij kamertemperatuur uithardende systemen voordoet, bestaat bij moffelsystemen niet. Bij deze systemen, waarvan GB-A-1090172 een voorbeeld is, wordt de formaldehyde in de fabriek afgezogen en indien nodig naverbrand, terwijl na de uitharding geen formaIdehydeemissie plaatsvindt.
25 De uitvinding resulteert door toepassing van de harssamen- stelling in bekledingsmiddelen die naast de lage formaIdehydeemissie eveneens goede coatingseigenschappen, bijvoorbeeld aandroging, door-droging, oplosmiddelbestendigheid, hardheid, chemische bestendigheid, glans en krasvastheid bezitten.
30 De milieu-eisen die aan de formaIdehydeemissies gesteld (gaan) worden, worden in de diverse landen (nog) steeds strenger. Voor enkele meetmethoden t.a.v, deze emissies wordt verwezen naar de Proceedings Fatipec 1982, Luik, Volume II, blz. 133-153.
De toepassing van de bekledingsmiddelen volgens de uitvinding 35 is vooral gericht op houtlakken (bijvoorbeeld meubeltoepassingen, .8702858 r 4 -6- (16) PN 5801 keukentoepassingen en panelen) en voor kunststof lakken.
De uitvinding wordt aan de hand van de hiernavolgende voorbeelden nader toegelicht, echter zonder daartoe beperkt te zijn.
Voorbeelden I-XV
5 Bereiding van het polymeer
De polymerisatie (voor de gebruikte componenten zie tabel 1) werd volgens de volgende methode uitgevoerd: a) oplosmiddel en eventueel amine aan de reaktor toevoegen; b) opwarmen tot de temperatuur waarbij het oplosmiddel kookt; 10 c) gedurende een periode van drie uren monomeren, peroxide en eventueel mercaptaan toevoegen; d) gedurende twee uren op refluxtemperatuur houden; e) afkoelen en aftappen.
In tabel 2 worden de fysische constanten viscositeit, vaste 15 stof gehalte, zuurgetal en hydroxylgetal behorende bij de polymeren I-XV gegeven.
.8702858 % g 01 ö W o w iss? ISlïleSISfIliSSSS ?· flflll ¢0-2.-¾ o X O O O ï Si Si 4-K S Sri 3 5 $ 3 £.3 “2 r sgif j2j|33liS ? |fg g i I g g g·* g is Ifsrsrf 8 ï ï 3gl it!* i" "ff f * II " k 1 -- ί pt -1 •j·
Wao O O O Ö NOO Ο-Οί-OOW O O OOOi-Of- 2»->
Ub V* ° ^ Vi - w w k
OOOO O' ra O O O O ONOWC-OQ O oRiopioO 1 K
*W in W UI W k oooo ^ o o- o ra o cnonono o o o fa pi o o Ί p S b - - ut *ut O k OOOO o o f* ooo OOO^OfC O WCOO^O |m
In b k O' ^ W ^ W k c O —* O £ £ o OOO O O ? O O j? O O OOCOf.? 1 <
KjK) O' CS O O' WO> k OOO -* o o öo oroo OOO^BOO o ooj3?oo § " fU EU b 00 co Ό o. k ζ | < m "i* ooo—* Ut o rS OOM -Moowpopoo o ofjo^oo f J=| f— ~ k k> ‘o K) oo JN W ΌΌ 00W k gj _λ ooo—* O O W OOO popoop o o o oooo § f ë
Jv) b w k O' w w ra ^ k1-4 oooo o o fa ooo ra oo poop o ooopiofa | x pjai V- -P* -P* -P"· ^ ~1 k oooo o o £ O op opooopo o iSooooK I x V, fa -a ra ui ut w k
oooo o o o ooo poruooutjo o o o o pi o fa 1 M
k —* ï' f* »« ^“‘k oooo o Ut o ooo oppoopo o ooSooo |b k ra o p'-p' » k o _* o o θ' o w -* ra o o o p o oo o o utooooo *§ £3 b b I* bk b e u. 4n k~ oooo Ό o o ocp poooppout o pi o o o o fa J § k Li ui*' -P* -p* o ut -1 k -* f; <Q X 2 O -* O O Ut o o ooo O p O pl O Ui p o O O O p po o O b —* 45* ια O ό oo-a k § .8702858
UI
fN < < CO> -> c w w
“1 r+ O
ID <D O r+ CD (Λ 0) r+ W —J· I— £U rt rf I— Ο Φ O· “I' -!· 3· W fi λ 8 8s ^ B ca
S ^ D O r+ O
« 1 ε S“ c? w (/) 0 8 3 8
A
Ο Ο $1 8 £ o 80 8K3 m
• H
- u,8
0 0^0 HJ
Kj w O' —1 OO -4 ui < O' 00 S , • —1
° * A
cd φ öo «S w m H /"*s w Γ- -e 0 OO g
00 M
±>. HH
00¾^ X
O' ro 80 sa x bi 00 ^ £ ο Ο ί> ΪΛ g 8 £ 8 =3 g tv) t-l 80 S81 m
*>J
0 O jS È <£ ^ bl g . 0702459 f * -9- (16) PN 5801
Voorbeeld XVI-XXX
Bereiding van bekledingsmiddelen
De in tabel 3 genoemde componenten werden bij 20nC gemengd (waarbij de hoeveelheden in gewichtsdelen zijn aangegeven).
. 87 0 2858 * ë \s\ o wi
δ aeb ise E % ^ ^ ^ ^ s. SE
r+3f+ rt3TO)CaO)Q3rti— 3"So x aj Γ ° 2 S -11 3 3
^ 5.5 S J E ST S 9 S 5 1 rt » I
SSSo 3 r+ 3 3 Φ Or- 13 3 4, £T φ 2 r- O O 3 -· 3 £ W ft £ ej J. 1 $ P ^ 1¾ ll In- ίί§· s ïipl sl % aw^l <ε 11 ί άέ51 „g ??£ !§ Ml ajJ; fc g™ pi® n π> __ξ δ E2 SS m gg« ö ü° 8 a δ δ ö s ° s g
ffffill o BB 8 S8 I
Q) x. *< αος ® v 1 01 Hl J. 0) 3 I— . 5 WO O O 3. O r" . . , Js.ri 5
'Q^ï. Ξ. 2. £ £88 ÊS H
wSrsrS'S'Bw x 2 οι δ n. ft ft _»_»£ IC 7\ ^ O 88 8 S8 |
w σ σ o < o M
l'IP öi 8ö 8 Ê 8 §
W W S' ε _1 -χ _J
δ g §" C ί SS È 8 ^ > Λ P oo 88 Ê 8 I ^ ï I - - x a I 00 88 8è 8 g w ® _Λ §ς ^ £ 88 ê 8 m
o S 8 - I
é 88 88 êCH I
-M 88 8 È a S
-M 88 8 êa I
£ 88 8 8 ê 51 1 n
Si BB 8 S a I
ê BB 88Ê ai . I
.8702058 -11- (16) PN 5801 ALs polymeren werden in respectievelijk de voorbeelden XVI-XXX, de polymeren volgens respectievelijk de voorbeelden I-XV toegepast.
Nitrocellulose E 510 en Vinilyte VROH werden opgelost in: 5 ethylacetaat (30 gew. delen) methylisobutylketon (30 gew. delen) xyleen (40 gew. delen)
Paratolueensutfonzuur, camphersulfonzuur en methaansulfonzuur werden opgelost in ethanol.
10 Van de bekledingsmiddelen volgens de voorbeelden XVI-XXX wer den de formaIdehydeemissies bepaald (Tabel 4) door middel van de spleetmethode met vergroot oppervlak ("ventilated interstice system" beschreven in Proceedings Fatipec 1982, Luik, Volume II, biz.
140-142).
15 TABEL 4
Bekledingsmiddel FormaIdehydeconcentratie (mg/m^) vlgs. voorbeeld tijdstip emissie F-EM** F-EM F-EM F-EM F-EM F-Ef piek piek 30 60 360 24 1 2 (min) (mg/m^) (min) (min) (min) uur week weke
20 XVI 40 6.60 3.90 3.00 2.20 1.20 0.90 0.4C
XVII 58 8.40 5.20 4.40 1.80 1.00 0.70 0.3C
XVIII 44 4.20 2.10 2.60 1.10 0.70 0.40 0.1C
XIX 47 2.40 1.80 1.80 0.80 0.50 0.30 0.1C
XX 40 6.90 4.00 5.60 1.60 0.90 0.60 0.2C
25 XXI 40 11.20 7.00 5.60 1.80 1.20 0.60 Q.1C
XXII 45 5.10 3.10 2.90 1.00 0.70 0.40 0.1C
XXIII 52 6.80 3.40 3.30 1.40 1.80 0.30 0.1C
XXIV 50 7.50 4.20 3.30 0.80 0.60 0.50 0.3C
XXV 46 4.80 2.50 2.30 1.80 1.30 1.00 0.3C
30 XXVI 40 5.20 3.90 2.80 1.20 0.90 0.70 0.2C
XXVII 43 5.30 2.90 1.40 0.60 0.50 0.40 0.2C
XXVIII 47 4.90 2.70 2.20 1.30 0.90 0.40 0.2C
XXVIX 42 2.70 1.90 1.60 0.80 0.60 0.40 0.2C
XXX 38 3.70 2.50 2.20 1.10 0.60 0.50 0.2C
35 ** F-EM * formaIdehydeemissie
De bekledingsmiddelen XVI-XXX werden voorts aan een aantal andere testen onderworpen waarvan de resultaten in tabel 5 zijn vermeld.
.5702858
V
* B ü O w * 8 ft ft ft 8 ΐ δ 3 2 g g- ? 8 8 J2. ?"Λί iS^i Ij 8 O rt rt vn ^ a ^ to ΛΊΡ X OOil O__ rs rt ST *S tg *” f- §* §* δ* sQss «sa -AMWjsui 0 ff -* U ft σ
H II II II II ^ ft£ « Z
(t rt o. φ (ü v -4 P. S
S- <n‘ r^ “ (O c J a * I u, www|> sasK^ êö g 4>*^^$öS8iS cioo $
In S* *-* v-/ * -1 w ^ g ^ yi w V) - £ δ ui Oo —4 j-|
« H
UI “*
JS MN (W Rj δ δ cn ίη B M
i X
UI UI
-n CN fO CM -i X
CM U1UIUI UI —4 Cn O Γ003 X
—1 VI VI VI VI Ê&O\ ui O -si m I cc m , -* X r Ö
—i NO -O CM X I
JS UI UI UI O O' u 00 OCX M ^ ^ e & Φ * 8 8:K3öi I i in f* <e,
Js CM p' CM O "si & δ Γ0 S M
VI VI
^ ui vi -p^· ^SRiiii ·Ρ" ^
In _λ >< •Λ ^ -sJ ^ V4 ·>* Λ VJ «p* «p* Vi O O'-» O Γ0 VI <
• HH
VI
8"^ “sJ 4^ rv . § ΡΌ UI -4 ~N < cn ui I-1 JS Js .pv .p·- Q Ê Ö —* ~N <3 • I ·-· UI UI £ js cn cn .p. S Ên rcj Ö 5<o g
Vï VI
2 ^ {3228; Ko | sg VI 2 /8702068

Claims (11)

  1. 2. Toepassing volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de harssamenstelling 1) 20-85 gewichtsdelen van een alkoxygroepen bevattend polymeer bestaande uit 20 a) 1-40 gew.% (C-j-Có) alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide b) 20-85 gew.% CC1-C6) alkylesters van acryl- of methacrylzuur c) 0-5 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of 25 methacrylzuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren 2) 10-80 gewichtsdelen hydroxy-, carboxy- of amidebevattend 30 polymeer en 3) 15-60 gewichtsdelen organische oplosmiddelen, bevat. . 8702858 * -4 -14- (16) PN 5801
  2. 3. Toepassing volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat het alkoxygroepen bevattende polymeer 10-25 gew.% (C1-C$) alkoxy-methylether van acryl- of methacrylamide bevat.
  3. 4. Toepassing volgens een der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de 5 harssamenstelling als oplosmiddel tenminste 5 gew.%, berekend ten opzichte van het alkoxygroepen bevattend polymeer, alcohol met 1-12 koolstofatomen bevat.
  4. 5. Toepassing volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het alkoxygroepen bevattende polymeer bestaat uit 10 a) 1-40 gew.% (C1-C6) alkoxymethylether van acryl- of meth acrylamide b) 20-85 gew.% (C1-C12) alkylesters van acryl- of methacrylzuur c) 5-15 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of methacrylzuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan 15 d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren.
  5. 6. Toepassing volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat component c) een hydroxyalkyl(meth)acrylaat is.
  6. 7. Toepassing volgens een der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat 20 het alkoxygroepen bevattende polymeer een (C1-C4) alkoxymethy lether van acryl- of methacrylamide bevat.
  7. 8. Toepassing volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het alkoxygroepen bevattende polymeer als (C1-C4) alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide isobutoxymethylmethacrylamide en/of 25 methoxymethylmethacrylamide bevat.
  8. 9. Kamerhardend bekledingsmiddel verkrijgbaar bij de toepassing volgens een der conclusies 1-8.
  9. 10. Werkwijze voor de bereiding van een bekleding op een substraat, met het kenmerk, dat men een op het substraat aangebrachte harssa- 30 menstelling bevattende 1) 20-85 gewichtsdelen van een alkoxygroepen bevattend polymeer bestaande uit a) 1-40 gew.% CC-j —C6> alkoxymethylether van acryl- of methacrylamide .8702858 ΐ -15- (16) ΡΝ 5801 b) 20-85 gew.% CC-j—2^ alkylesters van acryl- of methacrylzuur c) 0-40 gew.% hydroxyalkyl(meth)acrylaat, acryl- of methacrylzuur, acryl- of methacrylamide of mengsels hiervan 5 d) 0-50 gew.% vinylaromatische verbinding en e) 0-40 gew.% andere monomeren 2) 0-80 gewichtsdelen hydroxy-, carboxy- of amide-bevattend polymeer en 3) 15-60 gewichtsdelen organische oplosmiddelen, 10 bij een temperatuur tussen 5«C en 60aC bij aanwezigheid van een zure katalysator laat uitharden.
  10. 11. Bekleed substraat verkrijgbaar met de werkwijze volgens conclusie 10.
  11. 12. Toepassing, werkwijze, kamerhardend bekledingsmiddel of bekleding 15 op een substraat, zoals in hoofdzaak is beschreven en/of in de voorbeelden nader is toegelicht. .8702858
NL8702858A 1987-11-28 1987-11-28 Kamerhardende bekledingsmiddelen. NL8702858A (nl)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8702858A NL8702858A (nl) 1987-11-28 1987-11-28 Kamerhardende bekledingsmiddelen.
US07/274,770 US4970096A (en) 1987-11-28 1988-11-23 Coating materials curing at room temperature
ES198888202673T ES2029515T3 (es) 1987-11-28 1988-11-24 Materiales de revestimiento que curan a temperatura ambiente.
DE8888202673T DE3868250D1 (de) 1987-11-28 1988-11-24 Bei zimmertemperatur aushaertende beschichtungsmaterialien.
EP88202673A EP0320040B1 (en) 1987-11-28 1988-11-24 Coating materials curing at room temperature
AT88202673T ATE72262T1 (de) 1987-11-28 1988-11-24 Bei zimmertemperatur aushaertende beschichtungsmaterialien.
DK661188A DK661188A (da) 1987-11-28 1988-11-25 Overtraeksmaterialer, der haerder ved stuetemperatur
FI885495A FI885495A (fi) 1987-11-28 1988-11-25 Belaeggningsmaterial haerdbara vid rumstemperatur.
NO88885290A NO885290L (no) 1987-11-28 1988-11-25 Beleggningsmaterialer.
US07/577,110 US5011740A (en) 1987-11-28 1990-09-04 Coating materials curing at room temperature
GR920400792T GR3004432T3 (nl) 1987-11-28 1992-04-22

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8702858 1987-11-28
NL8702858A NL8702858A (nl) 1987-11-28 1987-11-28 Kamerhardende bekledingsmiddelen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8702858A true NL8702858A (nl) 1989-06-16

Family

ID=19850992

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8702858A NL8702858A (nl) 1987-11-28 1987-11-28 Kamerhardende bekledingsmiddelen.

Country Status (10)

Country Link
US (2) US4970096A (nl)
EP (1) EP0320040B1 (nl)
AT (1) ATE72262T1 (nl)
DE (1) DE3868250D1 (nl)
DK (1) DK661188A (nl)
ES (1) ES2029515T3 (nl)
FI (1) FI885495A (nl)
GR (1) GR3004432T3 (nl)
NL (1) NL8702858A (nl)
NO (1) NO885290L (nl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391624A (en) * 1992-02-10 1995-02-21 S. C. Johnson & Son, Inc. Thermosettable compositions

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3189581A (en) * 1961-06-05 1965-06-15 Pittsburgh Plate Glass Co Pressure sensitive adhesives comprising interpolymers of alkylacrylates, vinyl esters and n-alkoxyalkyl acrylamides
US4454301A (en) * 1982-06-07 1984-06-12 American Cyanamid Company Crosslinking coating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0320040B1 (en) 1992-01-29
US4970096A (en) 1990-11-13
NO885290L (no) 1989-05-29
DK661188A (da) 1989-05-29
ATE72262T1 (de) 1992-02-15
NO885290D0 (no) 1988-11-25
ES2029515T3 (es) 1992-08-16
GR3004432T3 (nl) 1993-03-31
US5011740A (en) 1991-04-30
DE3868250D1 (de) 1992-03-12
DK661188D0 (da) 1988-11-25
FI885495A0 (fi) 1988-11-25
FI885495A (fi) 1989-05-29
EP0320040A1 (en) 1989-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BE1012529A3 (fr) Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
US9562162B2 (en) Stain blocking compositions
JPH0270772A (ja) 無水物含有ポリマー、グリシジル成分、および自己安定性分散型樹脂を含む多成分コーテイング樹脂
JPS61278573A (ja) アクリル重合体コ−テイング組成物
JPH04255766A (ja) 水希釈性共重合体、その製造及びその使用並びに水性コーティング組成物
FR2619814A1 (fr) Nouveaux derives du benzotriazole, leur preparation et leur utilisation comme absorbants u.v.
FR2481305A1 (fr) Composition de revetement d&#39;une haute teneur en matieres solides constituee d&#39;un melange d&#39;un polymere acrylique de poids moleculaire peu eleve, d&#39;un polymere acrylique de poids moleculaire moyen et d&#39;un agent de reticulation melamine alcoylee, et substrats revetus d&#39;une telle composition
JP2858767B2 (ja) ブロックされた芳香族スルホン酸触媒を含有する被覆組成物
AU7700698A (en) Cross-linkable surface coatings and process of preparation
US6660788B2 (en) Water borne binder composition
JPS6181470A (ja) 被覆剤組成物
NL8702858A (nl) Kamerhardende bekledingsmiddelen.
JPS62258348A (ja) オキサニリド誘導体
EP0597886A1 (en) COLORLESS VARNISH COMPOSITION WITH IMPROVED RESISTANCE TO SOLVENTS AND ACIDS.
JP5558808B2 (ja) ハイソリッドの非水系分散液のクリアコート塗料組成物
JP2017509739A (ja) 両親媒性カルバメート官能性共重合体及びこれを含むコーティング剤
JPH06192531A (ja) 密着性に優れた熱硬化性アクリル樹脂組成物
JP2019500442A (ja) 反応性希釈剤としてのバイオベースのヒドロキシウレタン
JPH1180485A (ja) アクリルエマルジョン組成物
JP6161884B2 (ja) 水性樹脂組成物
JPH0153306B2 (nl)
WO2024197150A1 (en) Coatings comprising cationic curing materials
JPH05194811A (ja) 樹脂組成物およびそれを用いた上塗り塗装方法
WO2020173896A1 (en) A coating system for rma crosslinkable coating compositions
JPS5946545B2 (ja) 水系熱硬化性塗料用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed