JPS59155370A - アミノアルキルスルホン酸誘導体、その製造方法およびアミノアルキルスルホン酸誘導体を有効成分とする抗ウイルス剤 - Google Patents
アミノアルキルスルホン酸誘導体、その製造方法およびアミノアルキルスルホン酸誘導体を有効成分とする抗ウイルス剤Info
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- JPS59155370A JPS59155370A JP59000380A JP38084A JPS59155370A JP S59155370 A JPS59155370 A JP S59155370A JP 59000380 A JP59000380 A JP 59000380A JP 38084 A JP38084 A JP 38084A JP S59155370 A JPS59155370 A JP S59155370A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
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- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は抗ウィルス活性を有するＮ−置換アミノアルキ
ルスルホン酸誘纒体に関する・もので、特に次の一般式 （式中のＲ□およびＲ２は同じものかまたは異なるもの
で、ハロゲン原子を示し、ｎは８または４を示す）で表
わされる化合物に関するものである。
ルスルホン酸誘纒体に関する・もので、特に次の一般式 （式中のＲ□およびＲ２は同じものかまたは異なるもの
で、ハロゲン原子を示し、ｎは８または４を示す）で表
わされる化合物に関するものである。
本発明の化合物は、次のウィルス：単純ヘルペスウィル
ス、灰白炎ウィルス、ワタシニアウイルスに対し有効な
抗ウィルス剤である。単純ヘルペスウィルスに関しては
、本発明の化合物は、これらのウィルスにより誘導され
る次の伝染病：ヘルペス性角膜炎および陰部ヘルペスの
治療が可能である。
ス、灰白炎ウィルス、ワタシニアウイルスに対し有効な
抗ウィルス剤である。単純ヘルペスウィルスに関しては
、本発明の化合物は、これらのウィルスにより誘導され
る次の伝染病：ヘルペス性角膜炎および陰部ヘルペスの
治療が可能である。
ヘルペス角膜炎は眼の外部感染により生ずる視力喪失の
原因と考えられることが最も多い。
原因と考えられることが最も多い。
陰部ヘルペスは社会的にまた疾病分類学的に適当に重要
である性病であり、淋疾およびトリコモナス症並びをこ
他の伝染病に関連する。
である性病であり、淋疾およびトリコモナス症並びをこ
他の伝染病に関連する。
かかる病巣は、女性の場合は膣、陰門、頚管および会陰
にまた男性の場合は亀頭および包皮に影響を与える。
にまた男性の場合は亀頭および包皮に影響を与える。
陰部ヘルペスか女性の場合癌の原因であるという疑いが
ある。２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジンはウィ
ルスＲＮＡコンプリー） （Ｃｏｍｐｌｅｔｅ ）で有
機体にされ灰白炎ウィルスの粒子を感染し得るカブジッ
ド蛋白質を形成することを阻止すること（実験２９／■
、１４４２−４．３．１５−ＩＩ−１９７８）およびか
かる作用は該物質が容易に受入れられ、感染した細胞に
より保持される（実験２”／１２．１５５９−６１．１
５−ＩＩ−１９７３”）ので取り消せないということは
知られている。
ある。２−アミノ−４，６−ジクロロピリミジンはウィ
ルスＲＮＡコンプリー） （Ｃｏｍｐｌｅｔｅ ）で有
機体にされ灰白炎ウィルスの粒子を感染し得るカブジッ
ド蛋白質を形成することを阻止すること（実験２９／■
、１４４２−４．３．１５−ＩＩ−１９７８）およびか
かる作用は該物質が容易に受入れられ、感染した細胞に
より保持される（実験２”／１２．１５５９−６１．１
５−ＩＩ−１９７３”）ので取り消せないということは
知られている。
また２−アミ７−４，６−ジクロロピリジンが華純ヘル
ペスウィルスを完全培地でメルカプトエタノールアミン
の存在下で再生されるのを阻止し得ること（実験３０／
■、１２７．２−７３．１５−１１−１．９７４）およ
び２つの前記物質を用いて行ったラットの場合のヘルペ
ス性角膜炎の治療が有効であること（Ａｎｎａｌｅｓ
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ、ｏｆ ５ｃｉｅｎｃｅｓ
、 Ｖｏｌ、 ２８４．２９４〜３０４．１９７７年４
月３日）は知られている。最後に、２−アミノ−４，６
−ジクロロピリミジンの作用は特別のもので、一定の抗
ウイルス薬量および組み合せで、非感染細胞中で核酸お
よび蛋白質の普通の合成および有糸分裂におけるそれ等
の普通の侵入を可能にする。
ペスウィルスを完全培地でメルカプトエタノールアミン
の存在下で再生されるのを阻止し得ること（実験３０／
■、１２７．２−７３．１５−１１−１．９７４）およ
び２つの前記物質を用いて行ったラットの場合のヘルペ
ス性角膜炎の治療が有効であること（Ａｎｎａｌｅｓ
Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ Ａｃａｄ、ｏｆ ５ｃｉｅｎｃｅｓ
、 Ｖｏｌ、 ２８４．２９４〜３０４．１９７７年４
月３日）は知られている。最後に、２−アミノ−４，６
−ジクロロピリミジンの作用は特別のもので、一定の抗
ウイルス薬量および組み合せで、非感染細胞中で核酸お
よび蛋白質の普通の合成および有糸分裂におけるそれ等
の普通の侵入を可能にする。
米国特註第３，９９１，１９０号明細書には、単純ヘル
ペスおよび灰白炎ウィルスにより誘導されるウィルス伝
染病の治療が開示されている。
ペスおよび灰白炎ウィルスにより誘導されるウィルス伝
染病の治療が開示されている。
この目的のため前記米国特許には、ピリミジン化合物、
例えば前記化合物、即ち２−アミノ−４，６−ジクロロ
ピリミジンおよびアセトアミド誘導体並びにホルムアミ
ド誘導体を含み、好ましくはシスタミンを混合した組成
物が提案されている。
例えば前記化合物、即ち２−アミノ−４，６−ジクロロ
ピリミジンおよびアセトアミド誘導体並びにホルムアミ
ド誘導体を含み、好ましくはシスタミンを混合した組成
物が提案されている。
本発明の目的はヘルペス性角膜炎および陰部ヘルペスの
治療に抗ウィルス剤として有効である式（１）の新規な
化合物を提供することにある。
治療に抗ウィルス剤として有効である式（１）の新規な
化合物を提供することにある。
本発明の化合物の固成式
°で表わされる８ −（２，６−ジクロロ−４−ピリミ
ジルアミノ）−プロパン−１−スルホン酸が好マしい。
ジルアミノ）−プロパン−１−スルホン酸が好マしい。
また本発明は式（１）で表わされる化合物の製造方法に
関するもので、この方法はリービツヒアム。
関するもので、この方法はリービツヒアム。
ケム、 （Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｍ、 Ｃｈｅｍ。）（１
９７４）１８１６においてアイ、ツアイド、エッチ。モ
ウサおよびアイ。
９７４）１８１６においてアイ、ツアイド、エッチ。モ
ウサおよびアイ。
イスマイルにより記載さｎているピリミジンから誘導さ
れるアミノアルキルスルホン酸の製造（こ対し開示され
た一般的方法に従って、適当な出発ピリミジンをアルキ
ルスルホンと無水エタノールの如き溶媒中で加熱するこ
とＧこより反応させる工程から成る。アミノピリミジン
は佛騰エタノール中でプロパンスルホンまたはブタンス
ルホンルスルホン酸誘導体を生成する。
れるアミノアルキルスルホン酸の製造（こ対し開示され
た一般的方法に従って、適当な出発ピリミジンをアルキ
ルスルホンと無水エタノールの如き溶媒中で加熱するこ
とＧこより反応させる工程から成る。アミノピリミジン
は佛騰エタノール中でプロパンスルホンまたはブタンス
ルホンルスルホン酸誘導体を生成する。
出発物質のピリミジンの合成はループ等〔ヘルベチ力ヒ
ミカアクタ（Ｈｅ１ｖ、 Ｏｈｉｍ、 Ａｃｔａ ）
、 ８ 。
ミカアクタ（Ｈｅ１ｖ、 Ｏｈｉｍ、 Ａｃｔａ ）
、 ８ 。
８４８．１９２５ ）およびバーブマンおよびジョンソ
ン（ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケ迄カル・ソ
サイアテイ、５５１１７８３．１９３８ ）＆こ記載さ
れた方法に従って行うのが好ましく、次し）でランガー
マンの方法（ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミ
カルＯソサイアテイ、７３，３０１１．。
ン（ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケ迄カル・ソ
サイアテイ、５５１１７８３．１９３８ ）＆こ記載さ
れた方法に従って行うのが好ましく、次し）でランガー
マンの方法（ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミ
カルＯソサイアテイ、７３，３０１１．。
１９５．１）に従ってオキシ塩化燐を用いて塩素化す−
る。
る。
次に本発明の好ましい化合物、即ち８− （２，６−ジ
クロロ−４−ピリミジルアミノ）−プロノぜシー１−ス
ルボン酸の製造例を示す。
クロロ−４−ピリミジルアミノ）−プロノぜシー１−ス
ルボン酸の製造例を示す。
１．５４２の４−アミノ−２，６−ジクロロピリミジン
（０，０１モル）と１．２２７の１，３−ブロノぐンス
ルホン（０，０１モル）を無水エタノール中で６時間還
流下沸騰させた。反応中沈澱が生成した。６時間後、反
応混合物を冷却し、濾過した。
（０，０１モル）と１．２２７の１，３−ブロノぐンス
ルホン（０，０１モル）を無水エタノール中で６時間還
流下沸騰させた。反応中沈澱が生成した。６時間後、反
応混合物を冷却し、濾過した。
式（２）の化合物が実際に定量的収率で得られた。
ＩＲおよびＮＭＲスペクトルにより化合物が前記構造を
有することを確めた。
有することを確めた。
この化合物を用いて局所用に有用な組成物を調製した。
更に特に眼の洗浄組成物を次の処方で調製した：
式（２）の化合物 ０．４クナトリウム力
ルボキシセルロース ０゜５９プロピレン・グリコー
ル ２８゜０シ蒸 留 水 １０Ｑ７ｎＬに
するに足る量この眼薬をヘルペス性角膜炎に苦しむ患者
（・こ病気が散るまで毎日２滴／眼の分量で投与した。
ルボキシセルロース ０゜５９プロピレン・グリコー
ル ２８゜０シ蒸 留 水 １０Ｑ７ｎＬに
するに足る量この眼薬をヘルペス性角膜炎に苦しむ患者
（・こ病気が散るまで毎日２滴／眼の分量で投与した。
式（２）の化合物を用いコロメイド状ゲルをつくり陰部
ヘルペスに苦しむ患者（、こ毎日局所開Ｇこ投与した。
ヘルペスに苦しむ患者（、こ毎日局所開Ｇこ投与した。
この場合も、数日処置した後病巣は）［〕えた。
一般に本発明の化合物を治療用に用いるには、すべての
形態の社？理学的に受は入れられる軟・Ｉ−■、クリー
ムおよび洗浄剤か予知され、それ等の処方は成分（賦形
剤、無効成分）並び（、こ調製に崗して普通の製薬技術
の範囲内のものである。本発明の化合物の作用の磯栂は
尚十分に解明されていないが、アルキルスルホン置換基
が有効主要部（卯ちジクロロピリミジン核）を皮膚およ
び粘膜、ｎｉｌちウィルスの再生位置に浸透させるのを
促進する性質を有することによると考えられる。
形態の社？理学的に受は入れられる軟・Ｉ−■、クリー
ムおよび洗浄剤か予知され、それ等の処方は成分（賦形
剤、無効成分）並び（、こ調製に崗して普通の製薬技術
の範囲内のものである。本発明の化合物の作用の磯栂は
尚十分に解明されていないが、アルキルスルホン置換基
が有効主要部（卯ちジクロロピリミジン核）を皮膚およ
び粘膜、ｎｉｌちウィルスの再生位置に浸透させるのを
促進する性質を有することによると考えられる。
同時に本発明の化合物は抗ウィルス活性を達成するため
に一緒に用いる薬剤の存在を決定する必１要をなくすも
のである。
に一緒に用いる薬剤の存在を決定する必１要をなくすも
のである。
特許出に１１人 ロリス・ヤコポ・ボノニ同 弁理
士 杉 村 興 作 “、 、−１，゛”
λ：）、”Ｆ”
士 杉 村 興 作 “、 、−１，゛”
λ：）、”Ｆ”
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式 （式中のＲ工およびＲ２は同じものがまたは具なるもの
で、ハロゲン原子を示し、ｎは３まりＬｔ ４ ヲ示す
）で表わされるアミノアルキルスルホン酸誘導体。 １ ３− （２，６−ジクロロ−４−ピリミジルアミノ
）−プロパン−１−スルホン酸であル特許請求の範囲第
１項記載のアミノアルキルスルホン酸誘導体。 ８ 次の一般式 （式中のＲ工およびＲ２は同じものかまたは異なるもの
で、ハロゲン原子を示し、ｎは３ま□たは４２示す）で
表わされるアミノアルキルスルホン酸誘導体を製造する
に当り、 ハロゲン化ピリミジンをアルキルスルホンと有機溶媒中
で加熱することにより反応させることを特徴とするアミ
ノアルキルスルホン□酸誘杉体の製造方法。 森 上記ピリミジンが４−アミノ−２，６−ジクロロビ
リミシンであり、上記アルキルスルホン力、１，３−プ
ロパンスルホンであす、反応を無水アルコール中還流下
で沸騰させること□により実施する特許請求の範囲第３
項記載の方法。 五 次の一般式 （式中のＲおよびＲ２は同じものかまたは異１ なるもので、ハロゲン原子を示し、ｎは３または４を示
す）で表わされるアミノアルキルスルホン敞誘導体を局
所調剤用の普通の賦形剤と一緒に含有することを特徴と
する局所用抗ウィルス活性を有する医薬組成物。 ＆ 有効成分が３− （２，６−ジクロロ−４−ピリミ
ジルアミノ）−プロパン−１−スルホン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19027A/83 | 1983-01-07 | ||
| IT19027/83A IT1193590B (it) | 1983-01-07 | 1983-01-07 | Derivati amino-alchil-solfonici,procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59155370A true JPS59155370A (ja) | 1984-09-04 |
Family
ID=11153941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59000380A Pending JPS59155370A (ja) | 1983-01-07 | 1984-01-06 | アミノアルキルスルホン酸誘導体、その製造方法およびアミノアルキルスルホン酸誘導体を有効成分とする抗ウイルス剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472402A (ja) |
| EP (1) | EP0115657B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59155370A (ja) |
| BE (1) | BE898610A (ja) |
| DE (1) | DE3378315D1 (ja) |
| FR (1) | FR2539126B1 (ja) |
| IT (1) | IT1193590B (ja) |
Families Citing this family (9)
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|---|---|---|---|---|
| US5124333A (en) * | 1989-08-02 | 1992-06-23 | Ube Industries, Ltd. | Aminopyrimidine derivatives and harmful organisms preventive agent |
| EP1609467A1 (en) * | 1998-07-28 | 2005-12-28 | Neurochem (International) Limited | Compositions for treating diseases associated with glycosaminoglycan-associated molecular interactions |
| US6310073B1 (en) | 1998-07-28 | 2001-10-30 | Queen's University At Kingston | Methods and compositions to treat glycosaminoglycan-associated molecular interactions |
| US6562836B1 (en) | 1999-05-24 | 2003-05-13 | Queen's University Of Kingston | Methods and compounds for inhibiting amyloid deposits |
| US7414076B2 (en) | 2003-06-23 | 2008-08-19 | Neurochem (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| US20070010573A1 (en) | 2003-06-23 | 2007-01-11 | Xianqi Kong | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| US7244764B2 (en) | 2003-06-23 | 2007-07-17 | Neurochem (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| AU2005326962A1 (en) | 2004-12-22 | 2006-08-17 | Bellus Health (International) Limited | Methods and compositions for treating amyloid-related diseases |
| WO2009019534A2 (en) | 2006-10-12 | 2009-02-12 | Bellus Health (International) Limited | Methods, compounds, compositions and vehicles for delivering 3-amino-1-propanesulfonic acid |
Citations (7)
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| JPS5679674A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of amino group-containing pyrimidine derivative |
| JPS57126481A (en) * | 1981-01-29 | 1982-08-06 | Sankyo Co Ltd | Aminopyrimidine derivative, fungicide, insecticide, and acaricide |
| JPS57176967A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-30 | Sankyo Co Ltd | Aminopyrimidine derivative and antibacterial, insecticidal and miticidal agent |
| JPS5852276A (ja) * | 1981-09-22 | 1983-03-28 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | ４−アミノ−２−ハロゲノピリミジン誘導体の製造方法 |
| JPS5936666A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-02-28 | Sankyo Co Ltd | アミノピリミジン誘導体 |
-
1983
- 1983-01-07 IT IT19027/83A patent/IT1193590B/it active
- 1983-12-29 EP EP83201853A patent/EP0115657B1/en not_active Expired
- 1983-12-29 DE DE8383201853T patent/DE3378315D1/de not_active Expired
-
1984
- 1984-01-04 US US06/568,314 patent/US4472402A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-01-05 FR FR8400112A patent/FR2539126B1/fr not_active Expired
- 1984-01-05 BE BE0/212157A patent/BE898610A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-01-06 JP JP59000380A patent/JPS59155370A/ja active Pending
Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5936666A (ja) * | 1982-07-23 | 1984-02-28 | Sankyo Co Ltd | アミノピリミジン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2539126B1 (fr) | 1986-04-04 |
| DE3378315D1 (en) | 1988-12-01 |
| FR2539126A1 (fr) | 1984-07-13 |
| EP0115657B1 (en) | 1988-10-26 |
| US4472402A (en) | 1984-09-18 |
| IT1193590B (it) | 1988-07-08 |
| EP0115657A1 (en) | 1984-08-15 |
| BE898610A (fr) | 1984-05-02 |
| IT8319027A0 (it) | 1983-01-07 |
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