JPS58146509A - 医薬組成物 - Google Patents
医薬組成物Info
- Publication number
- JPS58146509A JPS58146509A JP57222833A JP22283382A JPS58146509A JP S58146509 A JPS58146509 A JP S58146509A JP 57222833 A JP57222833 A JP 57222833A JP 22283382 A JP22283382 A JP 22283382A JP S58146509 A JPS58146509 A JP S58146509A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bvdu
- mice
- serum
- pharmaceutically suitable
- infection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発ＩＰＩＬ抗ウィルス活性を有する医薬組成物に関す
る。
る。
英国特許第１６０１０２０号明細書Ｆｉ、庖疹ウィルス
に対して選択な抗ウィルス活性を有する小さな一群のス
クレオクド類似体、すなわち、５−（２−へロゲアピニ
ル） −２’−デオキシウリジン類を開示している。こ
れらの化合物の一穐である１！−５−（２−ブロムビニ
ル）−２′−デオキシウリジン（ＢＹＤＵ）は特に良好
な活性を有しているが、２つの欠点を有している。第一
に、辷れは動物の尿内に急速に排泄されてしまうこと、
及び第二に、本発明者らはこれが生体内ではとんどまた
は全く抗ウィルス活性を有さない体−物に転換されるこ
と倉見出した。
に対して選択な抗ウィルス活性を有する小さな一群のス
クレオクド類似体、すなわち、５−（２−へロゲアピニ
ル） −２’−デオキシウリジン類を開示している。こ
れらの化合物の一穐である１！−５−（２−ブロムビニ
ル）−２′−デオキシウリジン（ＢＹＤＵ）は特に良好
な活性を有しているが、２つの欠点を有している。第一
に、辷れは動物の尿内に急速に排泄されてしまうこと、
及び第二に、本発明者らはこれが生体内ではとんどまた
は全く抗ウィルス活性を有さない体−物に転換されるこ
と倉見出した。
本発明者らは驚くべきことに上記欠点はいずれ嘱このデ
オキシウリジン化合物をグロペネシツドまたはその医薬
として適当な塩と組合せて動物に投与することによシ最
小に抑えることができることを見出した。
オキシウリジン化合物をグロペネシツドまたはその医薬
として適当な塩と組合せて動物に投与することによシ最
小に抑えることができることを見出した。
プロペネシツド（ｐｒｏｂｅｎｅｃｉｄ ）は式（Ｉ）
で表わされ、ペニシリンの前管分泌を遮断する仁とが知
られているが、従前技術において、これが生体内におけ
るＸクレオシドまたけＸクレオシド類似体のその体謝物
への転換を抑制しうるというむとは何ら示されていない
。
で表わされ、ペニシリンの前管分泌を遮断する仁とが知
られているが、従前技術において、これが生体内におけ
るＸクレオシドまたけＸクレオシド類似体のその体謝物
への転換を抑制しうるというむとは何ら示されていない
。
従って１本発明は式（Ｉｆ）
（式中、ＸｔｉＯ，＃ 、 Ｂｒ 、 ＩまたはＨであ
る）で表わされる化合物またはその医薬として適当なエ
ステル及びグロペネシツドまたはその医薬として適当な
塩を医薬として適当な担体または賦形薬と共に含む医薬
組成物を提供する。
る）で表わされる化合物またはその医薬として適当なエ
ステル及びグロペネシツドまたはその医薬として適当な
塩を医薬として適当な担体または賦形薬と共に含む医薬
組成物を提供する。
好ましく社、ＸはＢｒである。
好適なゾロベネ・ジッドの医薬として適当な場にはアル
カリまたはアルカリ土類金属基、例えは。
カリまたはアルカリ土類金属基、例えは。
ナトリウムまた仁゛カルシウム、またはアンモニウムも
しくは置換アンモニウム壇が含まれる。
しくは置換アンモニウム壇が含まれる。
されたとき、抑制する。これ社動物組織内における式（
ＩＩ）で表わされる化合物のより高い濃度を持たらし、
従って改善された抗ウィルス活性を持たらす。
ＩＩ）で表わされる化合物のより高い濃度を持たらし、
従って改善された抗ウィルス活性を持たらす。
本発明の組成物における式（ＩＩ）で表わされる化合物
またはそのエステル対プロペネシツドまたはその塩の重
量比は広く変化できる。好適な比の範囲は２：１から１
：１０であり、そして好ましい範囲は１：１から１＝３
である。
またはそのエステル対プロペネシツドまたはその塩の重
量比は広く変化できる。好適な比の範囲は２：１から１
：１０であり、そして好ましい範囲は１：１から１＝３
である。
本発明の組成物は好ましくは経口投与され、そしてこれ
はシロップ剤、錠剤及びカプセル剤の剤型として配合で
きる０組成物が錠剤の剤型をとる場合、？：、のような
固体組成物を処方するのに好適な任意の医薬担体％例え
ば、硫酸マグネシウム、デンプン、乳糖、ブト中糠、米
、小麦粉及び白墨が使用できる０組成物はまた化合物を
含有する。
はシロップ剤、錠剤及びカプセル剤の剤型として配合で
きる０組成物が錠剤の剤型をとる場合、？：、のような
固体組成物を処方するのに好適な任意の医薬担体％例え
ば、硫酸マグネシウム、デンプン、乳糖、ブト中糠、米
、小麦粉及び白墨が使用できる０組成物はまた化合物を
含有する。
例えば、ゼラチン製の、摂取用カプセル剤の剤型。
あるいＬシロップ剤、溶液または懸濁液の剤型をとるこ
とができる。好適な液体医薬用担体にはエチルアルコー
ル、グリセリン、食塩水及び水が含まれ、これらに風味
剤または着色剤を添加してシロップ剤を製造してもよい
。
とができる。好適な液体医薬用担体にはエチルアルコー
ル、グリセリン、食塩水及び水が含まれ、これらに風味
剤または着色剤を添加してシロップ剤を製造してもよい
。
本発明の組成物はまた注射用滅菌液体神体と共に提供さ
れてもよい。
れてもよい。
好ましくは、本発明の組成物は単位投与量剤型をしてい
るか、または患者が自分自身に１回分の投与量を投与で
きる何か他の剤型をしている。好適な投与量単位は５０
ｗＩｆから１２の各活性成分、例えば１００〜５００”
ｌＦを含有するであろう。このような投与量は１日当ｖ
１〜４回、よジ普通には１日当り２または３０投与され
る。
るか、または患者が自分自身に１回分の投与量を投与で
きる何か他の剤型をしている。好適な投与量単位は５０
ｗＩｆから１２の各活性成分、例えば１００〜５００”
ｌＦを含有するであろう。このような投与量は１日当ｖ
１〜４回、よジ普通には１日当り２または３０投与され
る。
従って、本発明の別の観点において、動物に効果的な量
の式（Ｉｆ）で表わされる化合物また１ｔ−ｔの医薬と
して適当なエステルを効果的な量のゾロベネシツドまた
はその医薬として適当な壇と組合せて投与することを含
む人間ｔｆｃは人間以外の動物におけるウィルス感染の
治療方法が提供される。
の式（Ｉｆ）で表わされる化合物また１ｔ−ｔの医薬と
して適当なエステルを効果的な量のゾロベネシツドまた
はその医薬として適当な壇と組合せて投与することを含
む人間ｔｆｃは人間以外の動物におけるウィルス感染の
治療方法が提供される。
以下、実施例により本発明を例示する。
実施例１
（Ａ） 実験方法
１回分の１００１１Ｆ／ｋｙノＩＩＤＵ 投与量を単
独で、あるい［１００ｓＦ／輪または２００１１Ｐ／ｋ
Ｆのプロペネシツドと組合せて、′Ｍルぎキシメチルセ
ルロース中の懸濁液として、各９３匹ずつの飢餓状態の
雌性Ｂｕｌｂ／ｃマウスに投与した。投薬後３０ 、７
５ （または８５）及び１２０２０分目血し、血清を分
離し、−２０℃で保存した。
独で、あるい［１００ｓＦ／輪または２００１１Ｐ／ｋ
Ｆのプロペネシツドと組合せて、′Ｍルぎキシメチルセ
ルロース中の懸濁液として、各９３匹ずつの飢餓状態の
雌性Ｂｕｌｂ／ｃマウスに投与した。投薬後３０ 、７
５ （または８５）及び１２０２０分目血し、血清を分
離し、−２０℃で保存した。
（Ｂ） 生物学的分析
各マウスから採取し、７ＸＩ熱不活性化した各血清を”
１ｅｒｏ 細胞単層中の単純庖疹１型ウイルスのＫ
Ｏ８株を用いて斑抑制分析において力価測定した。抗ウ
ィルス活性はＢＶＤＵ に関する標準抑制投与量応答
曲線からの外挿により計算し、細胞培養物にて同一活性
を与えるＢＶＤＵ の等価濃度（μｆ ／ｌｄ と
して）で表わした。
１ｅｒｏ 細胞単層中の単純庖疹１型ウイルスのＫ
Ｏ８株を用いて斑抑制分析において力価測定した。抗ウ
ィルス活性はＢＶＤＵ に関する標準抑制投与量応答
曲線からの外挿により計算し、細胞培養物にて同一活性
を与えるＢＶＤＵ の等価濃度（μｆ ／ｌｄ と
して）で表わした。
ＨＰＬＯ分析
装 ｔ Ｗａｔｅｒｓ Ｈ，Ｐ、Ｌ、Ｏ。
カラム ＲＯＭＩ ＯＯＯＨＲｅｖｅｒｓｅ Ｐｈａｓ
ｅ Ｒａｄｉｃａｌ溶 媒 溶媒（Ａ） ｐＨ４，５の
０．０５Ｍ酢酸アンモニウム溶媒（Ｂ）８ＯＮメタノー
ル、１０％水及び１０％（Ａ１条 件 ５０％（Ｂ
） 検出器 波長２５０ｍμ 溶媒 流 速 ｌ及び３ＷＩ！／分 マウス血清試料（各９０μ！ ）を１６％トリクロル酢
酸水溶液（９０μ！ ）で処理することにより全ての蛋
白質を沈積させ、試料を微倚遠心分離を用いて遠心分離
した。上溌部分を逆相ＨＰ Ｌ Ｃカラムに（２０μり
注入することにより分析した。ゾロ４ネシツドの量は３
ｖｄ１分の溶媒派速全用いて決定したが、とのときプロ
ベネシツドは１１５分の滞留時間であった。しかしなが
ら、この流速はＢＶＤＵｔ−その体紺物から何ら分離さ
せなかったので、溶媒流速を１−７分に下けた。仁の条
件下で、ＢＶＤＵ体酎物は耐０．８分の滞留時間を、そ
してＢ Ｖ Ｄ ｔ’は１１６分であツタ、 Ｂ Ｖ
Ｄ Ｕ及ヒプロヘネシツドの量は各医薬の既知注入量と
比較することにより計算した。ＢＶＤＵ体謝物の量はｔ
ｌＤＵと同一の検出器応答と仮定して計算した０次いで
全ての計算値を外挿することにより各血清試料中に存在
する各成分の量をμＷ／ｍｅとして得た。
ｅ Ｒａｄｉｃａｌ溶 媒 溶媒（Ａ） ｐＨ４，５の
０．０５Ｍ酢酸アンモニウム溶媒（Ｂ）８ＯＮメタノー
ル、１０％水及び１０％（Ａ１条 件 ５０％（Ｂ
） 検出器 波長２５０ｍμ 溶媒 流 速 ｌ及び３ＷＩ！／分 マウス血清試料（各９０μ！ ）を１６％トリクロル酢
酸水溶液（９０μ！ ）で処理することにより全ての蛋
白質を沈積させ、試料を微倚遠心分離を用いて遠心分離
した。上溌部分を逆相ＨＰ Ｌ Ｃカラムに（２０μり
注入することにより分析した。ゾロ４ネシツドの量は３
ｖｄ１分の溶媒派速全用いて決定したが、とのときプロ
ベネシツドは１１５分の滞留時間であった。しかしなが
ら、この流速はＢＶＤＵｔ−その体紺物から何ら分離さ
せなかったので、溶媒流速を１−７分に下けた。仁の条
件下で、ＢＶＤＵ体酎物は耐０．８分の滞留時間を、そ
してＢ Ｖ Ｄ ｔ’は１１６分であツタ、 Ｂ Ｖ
Ｄ Ｕ及ヒプロヘネシツドの量は各医薬の既知注入量と
比較することにより計算した。ＢＶＤＵ体謝物の量はｔ
ｌＤＵと同一の検出器応答と仮定して計算した０次いで
全ての計算値を外挿することにより各血清試料中に存在
する各成分の量をμＷ／ｍｅとして得た。
実験ｆＦＩ１１
マウスにｌ１ｌＤＵｅ投与し、血清を医薬投与波３０及
び８５分目に分析した。
び８５分目に分析した。
かくして、血清中の抗ウィルス活性は全て（ＨＰＬＯに
Ｌ９決定されたところの）存在するＢＶＤＵに帰因する
とみてよく、体謝物紘何ら有意の抗ウィルス活性を有さ
ないようである。
Ｌ９決定されたところの）存在するＢＶＤＵに帰因する
とみてよく、体謝物紘何ら有意の抗ウィルス活性を有さ
ないようである。
実験例２
マウスにＢ ％’ Ｄ ＵまたはＢ Ｖ Ｄ ＬＴとプ
ロベネシッドの組合せを投与し、血清を医薬投与後３０
、７５及び１２０２０分目ＰＬＯで分析した。
ロベネシッドの組合せを投与し、血清を医薬投与後３０
、７５及び１２０２０分目ＰＬＯで分析した。
結論
投薬後１２０分目ではＢＶＤＵ及びプロベオ・ジッド−
の組合せのいずれかで処理した動物の血清において、Ｂ
ＶＤＵ単独で処理したものの血清におシするよりも高濃
度のＢＶＤＵが存在するが、生物学的に不活性な体謝物
の濃度社投薬後７５及び１２０分目Ｋｋいてｘ ００ｖ
／ｋｐＢＶＤＵ： ２００ｑ／ｋｐズロベネクツドの組
合せで処理した動物の血清において低かった。
の組合せのいずれかで処理した動物の血清において、Ｂ
ＶＤＵ単独で処理したものの血清におシするよりも高濃
度のＢＶＤＵが存在するが、生物学的に不活性な体謝物
の濃度社投薬後７５及び１２０分目Ｋｋいてｘ ００ｖ
／ｋｐＢＶＤＵ： ２００ｑ／ｋｐズロベネクツドの組
合せで処理した動物の血清において低かった。
動物の尿中にはＢＶＤＵのみか検出され体謝物は全く検
出されなかったので、１００η／）？ Ｂｖｎｕ：２０
０岬／ｋｆプロペネシツドの組合せで処理した碧物の血
清中の体謝物のより低い濃度は増加し念腎排泄ｔ−理由
にすることはできず、ＢＶＤＵからの体謝物の形成の抑
制に帰因するはずである。
出されなかったので、１００η／）？ Ｂｖｎｕ：２０
０岬／ｋｆプロペネシツドの組合せで処理した碧物の血
清中の体謝物のより低い濃度は増加し念腎排泄ｔ−理由
にすることはできず、ＢＶＤＵからの体謝物の形成の抑
制に帰因するはずである。
実施例２
ラドの活性
１、 −ｒつＸ耳庖疹ウィルスモデル（参Ｊ文献、１（
、Ｊ 、 Ｐゑｅｊｄ 、 Ａｎｔｉｍｉ
ｃｒｏｂ、 Ａｇ、 Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ、。
、Ｊ 、 Ｐゑｅｊｄ 、 Ａｎｔｉｍｉ
ｃｒｏｂ、 Ａｇ、 Ｃｈｅｍｏｔｈｅｒ、。
２１．７４４（１９８２）。
このモデルは庖疹ウィルスで感染後治療したまたはしな
かったマウスの耳のウィルス応答及び炎症の比較に基ず
く。
かったマウスの耳のウィルス応答及び炎症の比較に基ず
く。
方法
雌Ｂｕｌｂ／ｃマウスの左耳に、２０μｊのＢａｇｌｅ
最低必須培地に懸濁させた単純庖疹ウィルス１！ｌ！（
８０−１６株’） １０’ ＰＦ［Ｔ を皮内注［スル
ｊトにより感染させた。マウスは感染時から４日間毎日
３駒１１００Ｗ／ｋｙ／回（７）ＢＶＤＵまたはＢＶＤ
Ｕ及びプロベネシツドの１：２混合物（１００／２００
１１Ｆ／Ｉｃｆ１回）の経口投与により治療した。感染
後所定時に各ｆＦ３匹のマウスを殺し、左右両耳の井原
１ミクロメーターを用いて測定した０次いで、左の耳を
摘出し、各に３−のｇ１酸塩緩衝化食塩水に入れた。試
料を均質化し、超音波処理した。遠心分離後、上澄を取
り出し、直ちにＶｅｔｏ 細胞中の斑分析において分
析した。
最低必須培地に懸濁させた単純庖疹ウィルス１！ｌ！（
８０−１６株’） １０’ ＰＦ［Ｔ を皮内注［スル
ｊトにより感染させた。マウスは感染時から４日間毎日
３駒１１００Ｗ／ｋｙ／回（７）ＢＶＤＵまたはＢＶＤ
Ｕ及びプロベネシツドの１：２混合物（１００／２００
１１Ｆ／Ｉｃｆ１回）の経口投与により治療した。感染
後所定時に各ｆＦ３匹のマウスを殺し、左右両耳の井原
１ミクロメーターを用いて測定した０次いで、左の耳を
摘出し、各に３−のｇ１酸塩緩衝化食塩水に入れた。試
料を均質化し、超音波処理した。遠心分離後、上澄を取
り出し、直ちにＶｅｔｏ 細胞中の斑分析において分
析した。
結果
２種の実験、実験＾及びＢにおいて、ＢＶＤＯ／ゾロベ
ネシッド混合物で治療した感染マウスの耳にかいて、同
一投与量のＢＶＤＵのみを投与し友ものの耳におけるよ
り１４日８以降、より低いウィルス力価が見出された（
１！Ａ） 更に、ＢＶＤＵ／ゾロペネシッド混合物は井原において
著しい低下を持たらしたが、ＢＶＤＵ単独は全く効果が
なかった。混合物を用いると、感染後７．８及び９８目
（ｐｏ、ｏｌ）及び１１及び１２日８（ｐ ０．０５
）に統計学的に有意の炎症の低下が観察された。
ネシッド混合物で治療した感染マウスの耳にかいて、同
一投与量のＢＶＤＵのみを投与し友ものの耳におけるよ
り１４日８以降、より低いウィルス力価が見出された（
１！Ａ） 更に、ＢＶＤＵ／ゾロペネシッド混合物は井原において
著しい低下を持たらしたが、ＢＶＤＵ単独は全く効果が
なかった。混合物を用いると、感染後７．８及び９８目
（ｐｏ、ｏｌ）及び１１及び１２日８（ｐ ０．０５
）に統計学的に有意の炎症の低下が観察された。
実施例３
無毛マウス皮膚庖疹ウィルスモデル
無毛マウスに皮膚の乱切り法によ！ｌｌ庖疹ウィルスを
感染させると％ ６日後に接種部位に小胞が現われる。
感染させると％ ６日後に接種部位に小胞が現われる。
これらＬ速かに融合して、後部四分−を占める拡散性−
一性病変を形成し、終局的には上行性麻痺そして死に至
る。治療の効果は病変の進行に応じての得点法により評
価する。
一性病変を形成し、終局的には上行性麻痺そして死に至
る。治療の効果は病変の進行に応じての得点法により評
価する。
方法
各群１０匹ずつの成熟無毛（ＨｒＨｒ） 雌マウスを
エーテルで麻酔し１次いで、中心線のすぐ下の左後足の
つけ根に平行な部位を約１−の面積乱切りし、この部位
にウィルス含有溶液を１滴導入することにより庖疹ウィ
ルス１型（８０−１６株）で感染さセフ’ｔ。偽薬、Ｂ
ＶＤＵ（１０Ｑｓｙ／ｋｐ／回）またｄＢＶＤＵ及びプ
ロベネシツドの１：２混合物（１００／２００ｓＰ／ｋ
ｒ／回）ヲ、感染後２４時間目から開始して７日間毎日
１回経ロ投与した。
エーテルで麻酔し１次いで、中心線のすぐ下の左後足の
つけ根に平行な部位を約１−の面積乱切りし、この部位
にウィルス含有溶液を１滴導入することにより庖疹ウィ
ルス１型（８０−１６株）で感染さセフ’ｔ。偽薬、Ｂ
ＶＤＵ（１０Ｑｓｙ／ｋｐ／回）またｄＢＶＤＵ及びプ
ロベネシツドの１：２混合物（１００／２００ｓＰ／ｋ
ｒ／回）ヲ、感染後２４時間目から開始して７日間毎日
１回経ロ投与した。
感染後４８目から、各マウスを毎日試験し感染の程度に
応じて採点した。
応じて採点した。
結果
ＢＶＤＵ単独で治療した鳴のに比べＢｖＤＵ／プロペネ
シツド混合物で治療したマウスにおいて工９遅い皮膚の
感染の進行が観察された（第１図）。
シツド混合物で治療したマウスにおいて工９遅い皮膚の
感染の進行が観察された（第１図）。
毛マウスに７日間毎日１回経ロ投与したＢＶＤＵ及びＢ
％’ＤＵ／プロペネシツド混合物の４日目（ａ）、 ８
日目（ｂ）及び１１１日目ｅ）の効果を示すものである
。
％’ＤＵ／プロペネシツド混合物の４日目（ａ）、 ８
日目（ｂ）及び１１１日目ｅ）の効果を示すものである
。
特許庁４ｔ 殿
１、事件の表示
クキ 願昭タフー第一’、：２１Ｆ？３３号２、金１の
名称 医薫組亀゛旬 ３、補正をする者 事件との関係 比肩賢人
名称 医薫組亀゛旬 ３、補正をする者 事件との関係 比肩賢人
Claims (5)
- （１） 式（ＩＤ 口 ＨＨ （式中、ＸはＯＪ、 Ｂｒ、 ＩまたはＨである）で
表わされる化合物またはその医薬として適当なエステル
及びプロペネシツドま次はその医薬として適当な塩を医
薬として適当な担体また社賦形薬と共に含む医薬組成物
。 - （２）ＸがＢｒ である特許請求の範囲第（１）項記
載の組成物。 - （３） 式叩で表わされる化合物ま念はそのエステル
対プロベネシツドまた祉そのｉの重量比が２＝１から１
＝ｌＯである特許請求の範囲第（１）または（２）項に
記載の組成物。 - （４） 単位投与量剤型をした特許請求の範囲ｆｆ１
（１１〜（３）項のいずれか一つの項に記載の組成物。 - （５） ウィルス感染の治療に使用するための特許請
求の範囲第１１１〜（４）項のいずれか一つの項に記載
の組成物、。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB38295 | 1981-12-18 | ||
| GB8138295 | 1981-12-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146509A true JPS58146509A (ja) | 1983-09-01 |
Family
ID=10526715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222833A Pending JPS58146509A (ja) | 1981-12-18 | 1982-12-18 | 医薬組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082667A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58146509A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8629892D0 (en) * | 1986-12-15 | 1987-01-28 | Wellcome Found | Antiviral compounds |
| US5028596A (en) * | 1987-12-14 | 1991-07-02 | Burroughs Wellcome Co. | 1-(β-D-arabinofuranosyl)-5-propynyluracil for treatment of VZV infections |
| CN102924344A (zh) * | 2012-10-10 | 2013-02-13 | 北京康正康仁生物科技有限公司 | 丙磺舒钠、丙磺舒钾的合成制备方法 |
| US11116737B1 (en) | 2020-04-10 | 2021-09-14 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Methods of using probenecid for treatment of coronavirus infections |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1601020A (en) * | 1978-04-24 | 1981-10-21 | Stichting Grega Vzw | 2'-deoxy-5 (2-halogenovinyl)-uridines |
-
1982
- 1982-12-14 EP EP82306685A patent/EP0082667A1/en not_active Withdrawn
- 1982-12-18 JP JP57222833A patent/JPS58146509A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0082667A1 (en) | 1983-06-29 |
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