JPS59152311A - 口腔用組成物 - Google Patents

口腔用組成物

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JPS59152311A
JPS59152311A JP2658183A JP2658183A JPS59152311A JP S59152311 A JPS59152311 A JP S59152311A JP 2658183 A JP2658183 A JP 2658183A JP 2658183 A JP2658183 A JP 2658183A JP S59152311 A JPS59152311 A JP S59152311A
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JP
Japan
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tannin
tannins
composition
toothpaste
extract
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Application number
JP2658183A
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English (en)
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Yoichi Yamamoto
洋一 山本
Seiichi Iida
誠一 飯田
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Sunstar Inc
Original Assignee
Sunstar Inc
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/602Glycosides, e.g. rutin

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明t」、1−1膝用組成物、さらにit(’しくは
、歯牙う蝕の13;j因となる歯垢の生成を効果的に抑
制する押歯ρ1・、潤製144暦、液状1・14磨、粉
歯P;、マウスウォッシュ、トローチなどの口腔用組成
物に関する。
(k果枝1rl# 1゛*f垢I′:J、、いわば、歯牙表面に伺])“4
′シ/ζ細菌り、で、う蝕1.j;C囚菌であるストレ
プトコッカス・ミュータンスがショわ、すから生成する
水不溶性、粘着IIユのグルカンにより、該菌をはじめ
能の11腔内卸1而[か1A−il、1″・表面に強固
に付着されることによって形成され、この中で細菌が産
生ずる有機酸・や蛋白分解t”:v素なとに、1ニリ、
由3・のう蝕がJイ(行することが知られている。した
がって、歯垢形成の原因となる粘着性クルカンの生成を
抑制することが歯垢形成の抑制ひいてはう蝕の予防上、
11【要な手段となる。
該粘着性グルカンはストレプトコッカス・ミュータンス
の菌体表層に存在するグルコース転位酵素(以干、c’
rFと略す)の作用のもとでショ糖から生成されるので
、GTFを阻害すれば粘着性グルカンは生成されないと
考えられており、従来から、G T Iim害剤につい
て種々の研究がなされている。しかしながら、未だ満足
すべき効果を有するG TF阻害剤はり出されていない
発明の1」的 本発明者らケよ、GTFを効果的に11(」害する物質
を見出すべく鋭意な[究を行なった結果、ある血のタン
ニンかG T I’のβ1コ害にきわめて有効であシ、
これを用いることにより、歯垢の生成を効果的に抑制す
ることのできる口腔用組成物が得られるこ七を知り、本
発明を完成するにいたった。すなわち、本発明は、すぐ
れた歯垢生成抑制効果を発揮する口腔用組成物を1是供
するものである。
発明のA’iI+成 かくして、本発明のl’j li’ケ用組成物は!ii
合型タンニンを111合しプこことをIl吉徴とする。
タンニンは力日水号解1ノ1タンニン、すなわち、糖甘
だは環状多価アルコールにガロイル基A、だはその誘導
体が結合し/ζものと、縮i”r型タンニン、すなわち
、フラバン−;う−オール址だけその誘導体のなl”・
ia物に大別され、このうち、糺・1合′、l(’lJ
クンニンがに゛l″Fを効果的に1111害し、これを
配合することにより、ずぐれ/こiA:f↓JI! t
lil制効眼全発揮できる[1肘用組成物か得られる。
:ii+記のごとく、縮合型タンニンはフラバン−3−
ン1−ルま/ζはその誘)鼻(本、イ列えば、カテキン
、上ビカテギン、エピカテキンガレ−1・、エビ力ロカ
テキン、エピノノロhチキンガレートなどの縮合物で、
本発明(でおいてd、縮合Jσ、分子111、力ロイル
化度、縮’a (17置等は特に限定されるものではな
く、一般には、神々の縮合物の混合物でよいか、分子j
11,500〜3500のものかが1ニジい。温・1合
型タンニンは各種の生薬や植物から得られ、例えば、大
黄(信州大黄、31(黄など)、何首烏、ミモザ゛、栗
、ユキノシタなどの縮合型タンニンを多量に含む生薬や
植物を原料とすることかできる。その調製法は特に限定
するものでd:ないが、通常、捷ず、原料を30〜70
%アセトン水溶液または30%以上の濃度のアルコール
水溶液もしくはアルコールのような)容媒で抽出する。
抽出俗媒は原料に7=I して2〜10倍の割合で用い
、室温〜60°C115〜60分程度の抽出を2〜数回
クシ返せは充分である。ついで、全抽出液を60”C以
下で儂縮乾12」1シてタンニン含有わ1抽出物が得ら
れる。
通常、かかる粗抽出物は総タンニンとして約20〜60
%(屯(韮%、以下同じ)のタンニンを含有する。この
粗抽出物を水に溶解し、約等量のブチルエーテルで洗浄
する。この水溶液を酢酸エチルで3〜20回抽出し、6
0’C以下で、好寸しくは、減圧]:に儂析1乾固し、
タンニンを多量(通常、総タンニンとして約40〜70
%)に含む精製抽出物f:得る。この抽出物をクロマト
グラフィーに付し、タンニン画分を分間1する。かかる
分剤法も特に1(l−、i定ず/、もので(・士ないか
、ゲル7jIj荀イ′大が9f寸しい。例えは、セファ
テックスt、n −20w用い、工タ/−ルで溶出して
低分子ポリフェノールを除去し/こ後、50〜70%ア
セトン水溶面で溶出しでKeミタンニン画分’c ?4
’する。この両分を:層線し、再lr、x −、、l、
〕J′デツクス+−,r−i −20上でクロマトグラ
フイーに付し、エタノール−水−アセトン混液で溶出す
る。エタノールとアセトンの比率f変化さ所ることによ
り、所望の分子邦を有する縮合型タンニンをfj)るこ
とができる。1!)られたタンニンはと♀々中独で、あ
るいは2種以」二を組み介せて用いゐことができ、あら
かじめ、2種以上の原¥l’l: ?、iii仔して縮
合型タンニンを得てもよい。なお、本発明においては、
縮合、!1!!タンニンはm記の粗抽出物、枯Uni!
抽出物−i/こは総りンニン画分のごとき抽出物の形で
用いてもよい。
本発明のli+腔用組成物における縮合型タンニンの配
合(11−は外形に応じて適宜選択できるが、一般に、
組成物)全学に、t1シて0601〜10%、θr〜ま
しくに、(1,]〜2%の割合で充分所望の効果が茫揮
される。
本発明の1〕1腔用組成物は常法に従って、練歯磨、側
照歯磨、液状歯磨、粉歯磨、マウス・フォラシュ、トロ
ーチなどの通常の外形とすることができ、他の配合成分
は通常、この種の組成物に用いられるものでよい。例え
ば、山磨の場合、グリセリン、ソルヒト−ル、プロピレ
ングリコ−)VなどのNf1Ml剤2.第ニリン酸カル
シウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、無水ケ
イ酸、ピロリン酸カルシウム、不溶性メクリン酸ナトリ
ウムなどの(ill磨剤、ラウリル硫酸ナトリウム、N
−アシルザルコシンナトリウム、シヨ糖脂肪酸エステノ
ベアルキルジエタノールアミドなとの発泡剤、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム ザンタンカム、アルギン酸す1−リウムなとの粘結Al
l、旧゛味利、香才゛1などが:I!IL!合でき、さ
らに、モノ7 )Lyオo IJン酸−j−h’)ラム
、クロルへキンジン、抗炎症剤、酵素、その池の薬効剤
を配合してもよい。
発明の効果 つきに1.l1i1′−i合イ曹タンニンのG−「F阻
害効果および!1′−1合I<11タンニンを配合した
[−1陸用組成物の歯垢抑制力JT、を試1験、シ/ζ
結果を示す。
、1iil″i合)(リタンニンのG ’FF 1jl
l害効果(]):1八ネ1の調重り (イ)+1[抽出物のn1Ll製:情州人黄、稚苗およ
び(11S首烏を原Illとし/こ。各原料10.7を
水−アセトン(1:1)混液1. OOmiに浸漬し、
ミキ→ノー−で均質化しなから窄湿で15タフ間抽出し
、’/7j 、i尚した。この操作を3回くり返し、が
17夜を合し、7農席j乾固して第11抽出l向全調製
した。
(口珪宿α型タンニンの調製:(イ)で1!)られた;
用仙出向を水に溶Iff〆し7、エチルニーデルで洗浄
後、j、11T酸エチルで10回抽出し、全抽出液を4
0°Cで成田1:に濃縮し/り。濃縮物をセファデック
ス1.11−20上でクロマ]−クラフィーに・1,1
シ、エタノールで低分子ポリフェノール全除去し/ζ。
ついで、エフノール−水湿a対で溶出をつづけ、水の割
1を徐々に増加させ、30%に達したところでさらにア
セトンを加え、その割合f:徐々に増加さぜ、エタン−
)Vを徐々に減少略せてエフノール−水−アセトン(3
:3:4)になる寸で溶出分つづけた。分取した各両分
のタンニン定hk値(1支A)を測定し、高い定量値を
示した内分を濃、縮乾固して所望の席1合型タンニンを
得た。
(2)G′rF阻害効果(7) 71ill 定ストレ
プトコツノJス・ミュータンスOMZ176株の培養上
清を50%飽和硫酸アンモニウム溶液で塩析してχll
 G TF酵素溶液を得た。この酵素溶fff10.0
5+nI!と0.05 Mリン酸IJ 曲j& (P 
116.8 )0、3 ml オ、J: Q”/ ヨl
、”j ノ0.05 M’) 7酸9 ’1iJR’t
 (pl−16,8)中15%7谷液1.0 mlを混
合し、この混0−6友に種々の濃度の縮合フVリタンニ
ン溶液0.1.5+nlを加え、37°Cで18時間放
置した。ついで、1′00Q Q r、l)、In、で
15分間遠・U分嵩(し、沈澱r分取し、蒸留水で3回
7’k i’r1した後、0.5 N  I<Ollに
溶解し、不溶性クルカンをフェノ−lv硫酸法で定1d
シた。クンニン溶液のかわシに蒸留水を用いて同様に操
作した場合の不溶14゛クルカン吊と比I咬し、GT′
” ’/a I”IEの50%阻害濃度(I D5o)
を′見出し/こ、、4!m、同(・)−にして局方タン
ニン酸の11)50を求め、次式、しり両名の比(R]
、 ’、 )をYI、出した。
R,I、、  −局カタy−ン酸の11)5o/試*1
のrI)5゜−4/こ、比l11,7のkめ、同様にし
て各種の加水分解1ノ1タンニンのRIP7.算出した
(局方タンニン酸も加水S) fQイ性クりニンである
)。
(3)クンニン定ffl ((i’c (R/\、局方
タンニン酸ヲ基・f/=−と17だ各タンニンの比活性
)輿1旧らの方法(蘭学雑誌、96巻、1143↓二1
、]9976年に従って、各タンニンの吸7Rへモグロ
ヒン1住をつぎのとおり測定した。
各タンニンを種々の濃度で0.2 M +、1ン酸緩衝
Rり(1)116.0 )に溶1イし、この溶i(’3
i−2ml、ヘモグロビンm液(ヒト新鮮血に水を加え
て79 ]fi+させ、(月)578 ”” 2’ ”
’としだもの)2ntおよび0.2Mリン酸緩術(疏(
IンM6.0)1m/を混合、攪拌し、11R+間放”
+1〈t Lだ。ライで、12000 r、P、m、で
10分間速・シ、・分則し、上清の5780mにおける
吸光1ノ′(を4川定した。ヘモグロビン無添加の場合
の吸光1片とのi(−から吸義”ヘモグロビン量を求め
た。タンニンを添加しない場合の吸着へモグロヒンr1
)と比1咬して50%吸着濃度(+> 1)5o)を算
出し、同様にして算出した局方タンニン酸の1′−1)
5oとの比を求め、タンニン定量値(RA )とした。
RA−局方タンニンのEDs□/各タンニンのJLl)
5゜(4)結果 各タンニンのRIP、、RAおよびRI、、 / RA
を第1表に示す。
第1表に示すごとく、縮合型タンニンは加水分解性タン
ニンよりも非常に高いGTF阻害効果を示す。
縮合型タンニン配合口;控用組成物の歯垢抑制効果の臨
床試験 (1)被検組成物 常法に従い、つぎの処方の縮合型タンニン配合練歯磨(
本発明歯磨)を調製した。
成分       % 第二リン酸カルシウム          45.0カ
ルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0グリセリ
ン            20.0ラウリル硫酸ナト
リウム         1.5雅黄縮金型タンニン(
分子量540   0.’2〜890) 香料                 □、0ザツカ
リンナトリウム          0.15水   
           100%に調整同様に、この処
方から縮合型タンニンを除いた練歯磨(対照歯磨)を調
製した。
これらの沖11麿を被検組成物とした。
(2)試験方法 26〜30才の健常な!74子16名を被検者とし、試
験開始前に全被検者に対して歯垢および歯石除去を施し
、後記の歯垢指数をOとした。被検者を8名づつ2群に
分け、第1群には本発明歯磨を、第21fJcは対照歯
磨を、各々、1ケ月間1史用させ/ζ。各歯磨の1回の
使用量は約1g、使用回数はjl−1朝晩各1回づつと
し、この期間中、該歯磨にJ:る清掃以外の歯1」清掃
を一切禁1)−シた。1ケ月後、歯牙に付Bl〜だ歯垢
の程度をクイグレーおよびバインの歯垢指数(ジャーナ
ル・オブ・デンタル・アソシエーション、65巻、40
頁、1962年)によって評価した。
(3)結果 1ケ月後の各群の平均歯垢指数は、本発明歯磨1吏川ノ
!Y:では2.1+0.3であったのに対し、対照歯磨
使用群では3.3±0.2であった。このことから、本
発明(@磨がすぐれた歯垢抑制効果を有することか明ら
かである。
実施例 つぎに、び考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳
しく説明する。
会考例1 市販稚苗の乾燥根2 Kgを水−メタノ−1v(1:1
)混液61中、1時間ミキサーで攪拌、均質化し、濾過
しだ。この操作を3回くり返し、全炉液を合し、60°
C以下で濃縮乾固し、粗抽出物(総タンニン約50%)
340gを得だ。この抽出物200gを水11に溶解し
、これにエチルエーテ)vlllを加えてよく振とうし
、エチルエーテル層を除去した。この操作を3回くり返
した後、残った水層に酢酸エチル0.31を加え、よく
振とうして抽出する。この操作を10回くり返し、抽)
J[を合し、40°Cで減圧下に濃席i乾固して精製抽
出物(総タンニン約70%)70gを得た。この抽出物
50gをエタノール2.OO+nlに溶解し、セファデ
ックスL)l−20のゲルクロマトグラフィー(湿潤容
量1.5 It )に伺し、エタノール106で溶出し
た。ついで、50%アセトンで溶出し、その3βの内分
を捕集し、減圧下に40°Cで濃縮乾固してη11−黄
タンニン画分15gを得だ。このタンニン画分5gをセ
ファデックスL H−20のゲルクロマトグラフィー(
湿温°4容量150r++/)に(t L、工タ/−ル
ー水(7:3)混液11で溶出した後、エフノール−水
−アセトン(65:30:5)で溶出し、その両分0.
21を捕集17た。このM出液を・威圧下、40°Cで
濃縮乾固し、分子量540〜890の淡褐色の311・
黄縮金型タンニンo、spを得た。
疹考例2 市販何肖鳥の乾燥、1% I Kgから疹考例1と同様
にして精製抽出物(総タンニン約40%)1109k 
?’、’rた。この精製抽出物50yを同様にケルクロ
マトグラフィー 50%アセトン水溶液で溶出し、その画分21をJ−+
Ii :’.16 した。さらに、70%アセトン水溶
液で溶出し、画分21を捕集した。各画分′!il−減
圧丁、減圧力でr)A ffll?i乾固し、各々、淡
褐色の分子@ 2 3 4 0〜3110の何筐烏、捻
タンニン画分1.4gおよび分子量3110〜3410
の河灯烏,捻タンニン画分1.2gを得た。
実施例1 常法に従い、つぎの処方の練歯磨を製造した。
成分       % 第二リン酸カルシウム         45.0カル
ボキシメチルセルロースナトリウムグリセリン    
        20.0ラウリル硫酸ナトリウム  
       1.5香料             
    1.0ザツカリンナトリウム        
  0.15雅黄縮合型タンニン(分子量540〜  
0.1890) 水              100%に調整実施例
2 常法に従い、つぎの処方の粉歯磨を製造した。
成分       % 第二リン酸カルシウム         55.0炭酸
カルシウム            30.0ソルビ 
ト ール                     
     1 0.ON−ラウロイルサルコシンナトリ
ウム  0.5シヨわ11J脂肪酸エステ)L/(硬化
牛脂から  1.0の脂肪酸(炭素数10〜18)のニ
ス 5− /l/、モノエステ)v 含771 7 0%)
ザツカリンナトリウム          0. 1香
ネ;l                   O. 
9何1vr烏総タンニン画分(分子量2340   2
.5〜3110) 実施例3 常法に従い、つぎの処方のマウスウォッシュを’Ji’
J J告した。
成分       % エフ ノ ール                  
          2 0.0ザツカリンナトリウム
          0.1香*:l        
          1. 0ポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油2.0グリセリン             
5.0信州大黄縮合型タンニン(分子量    5.0
1440〜2130)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (月縮今型タンニンを配合したことをη寺徴よする1 
    1 il”・用組成物。
JP2658183A 1983-02-18 1983-02-18 口腔用組成物 Pending JPS59152311A (ja)

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