JPS59148704A - ６−ｔ−ブチル−４−メチルアミノ−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを有効成分ともする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、６−ｔ−ブチル−４−メチルアミノ−８−メ
チルチオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン
（以Ｆ、化合物（Ｉ）と記す。）を有効成分とする除草
剤に関するものである。

化合物（１）は、Ｚ、　Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｈ、　８０
　Ｃｅ　５０８（１９７５）に記載されている。また、
ある種の１．２．４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン誘
導体が除草剤の有効成分として用いうろことは西ドイツ
公開特許第４８９５４号明細書や特開昭４２−２８５８
９号公報に記載されている。

しかしながら、これらの化合物を有効成分とする除草剤
は、効力あるいは有用作物に対する選択性において必ず
しも常に充分なものとはいえない。本発明者等は、化合
物（１）が意外にも前記の公知化合物よりも低濃度施用
における効力あるいは有用作物、特に゛、ワタに対する
選択性において、はるかにすぐれた性能を有することを
見い出し、本発明を完成した。

本発明に係る化合物（１）は、畑地の茎葉処理および土
壌処理において、問題となる種々の雑草、例えば、ソバ
カズラ、サナエタデ、スベリヒュ、ハコベ、シロザ、ア
オビユ（アオディトウ）、ダイコン、ノハラガラシ、カ
ズナ、アメリカッノクサネム、エビスグサ、イチビ、ア
メリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、
アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ
、ヒメオドリコソウ、ホトテノザ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、イヌホーオズキ、オオイスノフグリ、フラサ
バソウ、オテモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンで
リーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イスビニ、エノコロ
グサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、ブラックグラス、
セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツ
ユクサ科雑草、コゴメガヤンリ、ハ７スデ等のカセッリ
グサ科雑草等に対し、ｒ除草効力を有−し、しかもトウ
モロコシ、ワタ等の主要作物に対して間層となるような
薬害を示さない。

特に、ワク畑において、土珈処理型除草剤として用いる
場合に、本発明に係る化合物（１）の特徴が発揮され、
ワク畑の問題雑草であるアメリカソノクサネム、エビス
グサ、イチビ、オテＴ−ミ、アメリカキンゴジヵ等の雑
草を効果的に防除することができ、しかもワタに対して
問題となるような薬害を示さない。

本発明に系る化合物（Ｉ）は貝料化合物である４−アミ
ノ−８−メチルチオ−６−【−ブチル−１，２，４−ト
リアジン−５（４ｆ（）−オン（以Ｆ、原料化合物（Ｉ
）と記す。）とハロゲン化メチルとを不活性溶媒中、ｎ
−ブチルリチウム、水素化ナトリウム等の塩基の存在Ｆ
に反応させることによって製造できる。

ハロゲン化メチルとしては、沃化メチル、臭化メチル、
塩化メチル等があげられるが、特に、沃化メチル、臭化
メチルが好ましい。不活性溶媒としては、たとえばテト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチルエーテル等のエー
テル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳ｒｔｒ族
炭化水素類等があげられるが、特に、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテルが好ましい。反応温度は、−５０〜
１５０　”Ｃであるが、特に、−２０−６０Ｃが好まし
い。反応時間は、１〜２０時間である。この反応は、常
圧および加圧条件ｒで行なうことができる。いずれの場
合においても原料化合物（１）　１　ｅル当り１−１．
２’ｆ−ルの塩基および１〜１．５モルのハロゲン化メ
チルを使用する。

原料化合物（１）は、溶液にして塩基と常温あるいは冷
却条Ｐ！ｌ：Ｔ”に反応せしめ、ついでハロゲン化メチ
ルを添加して常温あるいはゆるやかな加熱条件Ｆで反応
を行なう。反応路Ｔ後、反応混合物を濃縮し、残留物に
対し酢酸エチルエステル、エチルエーテル、クロロホル
ム、塩化メチレン等の有機各課を加えて抽出操作を行な
う。

有機層を分液し、乾燥、濃縮を行なうと目的とする化合
物（Ｉ）の粗生成物が得られる。精製は再結晶により簡
便に行なえるが、必要な場合にはシリカゲルカラムクロ
イトゲラフを用いてクロ７トグラフイを行なう。次に参
考のため製造例を示す。

製造例（参考例） ４−アミノ−８−メチルチオ−６−ｔ−ブチル−１，２
，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン−２，１４Ｆ（１
０ミｑモル）を含有するテトラヒドロフラン溶液５０ｇ
／を一１０℃に冷却し、これにｎ−ブチルリチウム１１
　Ｅ　’）モルを含有するヘキサン溶液を撹拌しながら
ゆっくりと添加した。室温で２０分間魔押した後、再び
−１０’Ｃに冷却し、これに沃化メチル１．７Ｆ（１２
ε＋）モル）をゆっくり滴ｒした。滴ｒ後室温で１０時
間攪拌、した。反応路ｒ後反応混合物を威圧濃縮し、つ
いで酢酸エチルエステルを用いて抽出操作を行なった。

有機層、を分液後、乾燥、濃縮して粗生成物を得た。さ
らにメタノールと酢酸エチルエステル混合溶液を用いて
再結晶を行なうことによ？）１．９Ｎ（収率８８％）の
４−メチルアミノ−８−メチルチオ−６−ｔ−ブチル−
１，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンの結晶を得
た。

融点　　１８８−９　’０ 本発明に譲る化合物（１）を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
池の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．５〜９５％、好ましもは２−８０９６含有する
。

固に担体には、カオリンクレー、アッ、タパルジャイト
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモ
ニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が
あり、液体担体には、キシレン、メチルナフタレン等゛
の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリ
コール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シク
ロヘキサノン、イソホロン等のｒトン類、大豆油、綿実
油等の随物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル
、・水等がある。

乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロビレンフロックコポ
リンー、ソルビタン脂肪酸ニスデル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、藪すビニルアルコール、アラビアガム、Ｃ
ＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リ
ン酸イソプロピル）等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重眠部を示す。

製剤例１ 化合物（Ｉ）　５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（Ｉ）　１０部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン８０部およびイソホロン４０部
をよく混合して乳剤を得る。

製剤例８ 化合物（Ｉ）２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およびカ
オリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく
練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例４ 化合物（１）　２５部、ポリオキシエチレン樹脂酸タν
”モスオレエート８部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以丁になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。

または茎葉処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土
壌混和処理等があり、茎葉処理には、随物体の上方から
の処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理
する局部処理等がある。また、池の除草剤と混合して処
理することにより、除草効力の増強を期待できる。さら
に、殺虫剤、殺ダニ“剤、殺線虫剤、殺菌剤、随物生調
節剤、肥料、土壌改良等と混合して処理することもでき
る。

なお、本発明に系る化合物（１）は、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効
成分として用いることができる。化合物（１）を除草剤
の有効成分として用いる場合、その施用暖は、通常１ア
ールあたり０．５ｇ〜１００　Ｆ、好ましくは、ｉｆ〜
５ｏｙであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、（必要なら
ば、展着剤等の散布補助剤を添加した）水で希釈し、１
アールあたり１リツトル〜１０リツトルの割合で、施用
し、粒剤等は、なんら希釈することなくその′まま施用
する。

展着剤には、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシエチ
レン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビ
エチン酸塩、ジチフチルメタンジスルホン酸塩、パラフ
ィン等がある。

次に、本発明に係る化合物（１）が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。

なお、比較対照に用いた化合物は第１表の化合物記号で
示す− 第　　　１　　　表 また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いかないものを「０」とし、供
試随物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」として、θ〜５の６段階に評価し、０．１．２．
３．４．５で示す。

試験例１　畑地土壌処理試験 面ｆｉ［８８Ｘ２：Ｍ、深さ１ｌｃＩＩＩのバットに畑
地上Ｈを詰め、ワタ、イスビニ、エノコログサ、オ六セ
ミ、ヒマワタ、イチビ、アメリカキンゴジカ、工みす、
アメリカッノクサネムおよびマルバアサガオを播種し、
１〜２１の厚さに覆土しｔこ。製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を水で希釈し、１アールあ
たり１０リツトル散布の割合で、小型噴霧器にて土壌表
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査しｔこ。その結果を第２表に示す。

試験例２　畑地茎葉処理試験 面積８８Ｘ２Ｂｄ、深さ１ｌｊｌ１１のバットに畑地土
壌を詰め、ワタ、トウモロコシ、イスビニ、エノコログ
サ、アメリカツノク妙ネム、ア・オビュ、イチビ、エピ
スゲ妙、フルバアサガオ、才力ｅ６およびアメリカキン
ゴジカを播腫し、１８日間育成した。その後１．製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定臘を展彦剤
を含む水で希釈し、１アールあたり５リツトル散布の割
合で、小型噴震器にて随物体の上方から茎葉部全面に均
一りこ処理した。このとき雑草および作物の生育状況は
草種により異なるが、１〜４葉期で、草起は２〜１２ｆ
ｆｉであった。処理２０日後に除草力力を調査した。そ
の結果を第３表に示す。なお、本試験は、全期間を通し
て温室内で行った。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）６−ｔ−ブチル−４−メチルアミノ−８−メチル
   チオ−１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オンを有
   効成分として含有することを特徴とする除草剤。
2. （２）除草剤が線用除草剤であることを特徴とする特許
   請求の範囲第１項に記載の除草剤。