JPS5914477B2 - オリゴ糖誘導体，その製造法及びそれを有効成分とするウ歯予防剤 - Google Patents
オリゴ糖誘導体，その製造法及びそれを有効成分とするウ歯予防剤Info
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- JPS5914477B2 JPS5914477B2 JP55029690A JP2969080A JPS5914477B2 JP S5914477 B2 JPS5914477 B2 JP S5914477B2 JP 55029690 A JP55029690 A JP 55029690A JP 2969080 A JP2969080 A JP 2969080A JP S5914477 B2 JPS5914477 B2 JP S5914477B2
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明はオリゴリボースホモクエン酸誘導体、その製
造法およびそれを有効成分とするウ歯予防・剤に関する
。
造法およびそれを有効成分とするウ歯予防・剤に関する
。
本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体は下記の構
造式を有する。
造式を有する。
但し、リボースとリボースの結合は、１→２又は１→３
結合のいずれか一方である。
結合のいずれか一方である。
上記オリゴリボースホモクエン酸誘導体は、ストレプト
ミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−ＣＦＩ（ＦＥＲＭ一Ｐ５４
３Ｏ）等のストレプトミセス属の微生物の培養液中に存
在し、例えば以下の方法で製造することができる。
ミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−ＣＦＩ（ＦＥＲＭ一Ｐ５４
３Ｏ）等のストレプトミセス属の微生物の培養液中に存
在し、例えば以下の方法で製造することができる。
即ち、本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体を生
産する能力を有するストレプトミセス属の微生物を、炭
素源、窒素源、無機イオン及び必要によりビタミン、ア
ミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地を用い
て培養し、培養液中に生成蓄積されたオリゴリボースホ
モクエン酸誘導体を分離、採取すればよい。
産する能力を有するストレプトミセス属の微生物を、炭
素源、窒素源、無機イオン及び必要によりビタミン、ア
ミノ酸等の有機微量栄養素を含有する通常の培地を用い
て培養し、培養液中に生成蓄積されたオリゴリボースホ
モクエン酸誘導体を分離、採取すればよい。
炭素源としては、例えばグリセリンあるいはグルコース
、マルトース、シヨ糖、乳糖、澱粉、デキストリン等の
炭水化物が使用出来るが、特にマルトースあるいはバレ
イシヨ澱粉が良好である。窒素源としては、大豆粉、落
花生粉、棉実粉、乾燥酵母、ペプトン、肉工キズ、カゼ
イン、コーン、ステイープ・りカー、硝酸イオン、アン
モニウムイオン等が使用出来るが、特に棉実粉あるいは
コーン，ステイープ・りカーが良好である。必要により
培地には、さらにマグネシウムイオン、燐酸イオン、硫
酸イオン、塩素イオン、マンガンイオン、鉄イオン、ナ
トリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等
が添加される。培養方法は、液体通気攪拌培養が好まし
く、培養温度は生産菌が発育し、オリゴリボースホモク
エン酸誘導体を生産する範囲で適用することができるが
、２５〜３０℃が好ましい。培養はオリゴリボースホモ
クエン酸誘導体が培養液中に充分著積するまで継続され
るが、通常その期間は２〜７日間である。オリゴリボー
スホモクエン酸を生成する能力を有する微生物として、
例えばストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−ＣＦｌ（
ＦＥＲＭ−Ｐ５４３Ｏ）がある。
、マルトース、シヨ糖、乳糖、澱粉、デキストリン等の
炭水化物が使用出来るが、特にマルトースあるいはバレ
イシヨ澱粉が良好である。窒素源としては、大豆粉、落
花生粉、棉実粉、乾燥酵母、ペプトン、肉工キズ、カゼ
イン、コーン、ステイープ・りカー、硝酸イオン、アン
モニウムイオン等が使用出来るが、特に棉実粉あるいは
コーン，ステイープ・りカーが良好である。必要により
培地には、さらにマグネシウムイオン、燐酸イオン、硫
酸イオン、塩素イオン、マンガンイオン、鉄イオン、ナ
トリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン等
が添加される。培養方法は、液体通気攪拌培養が好まし
く、培養温度は生産菌が発育し、オリゴリボースホモク
エン酸誘導体を生産する範囲で適用することができるが
、２５〜３０℃が好ましい。培養はオリゴリボースホモ
クエン酸誘導体が培養液中に充分著積するまで継続され
るが、通常その期間は２〜７日間である。オリゴリボー
スホモクエン酸を生成する能力を有する微生物として、
例えばストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−ＣＦｌ（
ＦＥＲＭ−Ｐ５４３Ｏ）がある。
この菌株の菌学的性状は以下の通りである。尚、この菌
株は河口湖周辺の土壌より分離したものである。ａ）形
態 寒天培地上に良く生育したＭＦ９８Ｏ−ＣＦｌ号株は、
単純分枝し、良く伸長した基中菌糸から直線状又は螺旋
状の気菌糸を伸長し、成熟すると、先端に１０個〜５０
個の長円筒状（巾０．８ミクロン、長さ）．８ミクロン
）の胞子の連鎖を形成する。
株は河口湖周辺の土壌より分離したものである。ａ）形
態 寒天培地上に良く生育したＭＦ９８Ｏ−ＣＦｌ号株は、
単純分枝し、良く伸長した基中菌糸から直線状又は螺旋
状の気菌糸を伸長し、成熟すると、先端に１０個〜５０
個の長円筒状（巾０．８ミクロン、長さ）．８ミクロン
）の胞子の連鎖を形成する。
車軸分枝は示さない。電子顕微鏡下で、胞子表面は円滑
で、刺状又は毛状構造は見られない。鞭毛や胞子のうも
なく典型的なストレプトミセスである。ｂ）各種培地上
の特徴 １シェークロース・硝酸塩寒天培地２７℃培養：黄色を
帯びた褐色（２ｄｂｅｘｔｒａｐａｓｔｅ１ｓｅｒｉｅ
ｓｆ０ｒｈｕｅ１カラー３ハーモニ一●マニユアルによ
る。
で、刺状又は毛状構造は見られない。鞭毛や胞子のうも
なく典型的なストレプトミセスである。ｂ）各種培地上
の特徴 １シェークロース・硝酸塩寒天培地２７℃培養：黄色を
帯びた褐色（２ｄｂｅｘｔｒａｐａｓｔｅ１ｓｅｒｉｅ
ｓｆ０ｒｈｕｅ１カラー３ハーモニ一●マニユアルによ
る。
以下同じ。）の発育上に、弱い白色（Ｗｈｉｔｅａ）の
気菌糸を生じる。培地に顕著な拡散性色素を生産するこ
とはない。
気菌糸を生じる。培地に顕著な拡散性色素を生産するこ
とはない。
２グリセリン・アスパラギン寒天培地上２７℃培養：や
や赤みを帯びた褐色（５１ｇ，ｈｕｅ５）の発育の色を
示し、気菌糸は白色で、まずコロニーの周辺に生じ、後
次第にコロニー全体をおおう。
や赤みを帯びた褐色（５１ｇ，ｈｕｅ５）の発育の色を
示し、気菌糸は白色で、まずコロニーの周辺に生じ、後
次第にコロニー全体をおおう。
培地に顕著な拡散性色素を生産することはない。３スタ
ーチ寒天培地上２７℃培養： 橙色（４ｐｅ，ｈｕｅ４）の発育上に、褐色を帯びた白
色（５ｂａ７ｎｅａｒｇｒａｙｓｅｒｉｅｓ）の気菌糸
を部分的に生じる。
ーチ寒天培地上２７℃培養： 橙色（４ｐｅ，ｈｕｅ４）の発育上に、褐色を帯びた白
色（５ｂａ７ｎｅａｒｇｒａｙｓｅｒｉｅｓ）の気菌糸
を部分的に生じる。
培地中に顕著な拡散性色素を生産することはない。４チ
ロシン寒天培地上２７℃培養： 赤味を帯びた褐色（５１ｇ，ｈｕｅ５）の発育の色を示
し、コロニーの周辺に白色（Ｗｈｉｔｅａ）の気菌糸を
生じる。
ロシン寒天培地上２７℃培養： 赤味を帯びた褐色（５１ｇ，ｈｕｅ５）の発育の色を示
し、コロニーの周辺に白色（Ｗｈｉｔｅａ）の気菌糸を
生じる。
メラニン様色素を生産する。５栄養寒天培地上２７゜Ｃ
培養： 弱い無色の発育で気菌糸は殆ど着生しない。
培養： 弱い無色の発育で気菌糸は殆ど着生しない。
６イースト・麦芽寒天培地上２７゜Ｃ培養：褐色（Ｃｈ
ｍ６ｎｇ，ｈｕｅ６）の発育上に、灰白色の気菌糸を着
生し、次第に紫色を帯びた灰色（Ｃｈｒｎ５ｄｃｎｅａ
ｒｇｒａｙｓｅｒｉｅｓ）を示す。
ｍ６ｎｇ，ｈｕｅ６）の発育上に、灰白色の気菌糸を着
生し、次第に紫色を帯びた灰色（Ｃｈｒｎ５ｄｃｎｅａ
ｒｇｒａｙｓｅｒｉｅｓ）を示す。
メラニン様色素を生産する。７オートミール寒天培地上
２７℃培養： 赤味を帯びた橙色（Ｃｈｎ］５１ｃｈｕｅ５）の発育の
上に、褐色を帯びた灰色（Ｃｌｌｍｌ３ｆｅｎｅａｒｇ
ｒａｙｓｅｒｉｅｓ）の気菌糸を着生する０培地に顕著
な拡散性色素を生産することはない。
２７℃培養： 赤味を帯びた橙色（Ｃｈｎ］５１ｃｈｕｅ５）の発育の
上に、褐色を帯びた灰色（Ｃｌｌｍｌ３ｆｅｎｅａｒｇ
ｒａｙｓｅｒｉｅｓ）の気菌糸を着生する０培地に顕著
な拡散性色素を生産することはない。
〕）生理的性質１１４〜３３℃で生育可能である。
２スターチ寒天培地上でスターチを加水分解する。
３脱脂牛乳のペプトン化をするが、凝固はしない。
４メラニン様色素をチロシン寒天培地上、イースト・麦
芽寒天培地上及びペプトン・イースト・鉄寒天培地上で
生成する。
芽寒天培地上及びペプトン・イースト・鉄寒天培地上で
生成する。
５硝酸塩を還元する。
６ゼラチン液化は殆んど見られない。
１）炭素源の同化性（プリドハム・ゴトリーブ寒天培地
上）Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビノース、シユクロース
、Ｄ−キシロース、イノシトール、マンニトール、Ｄ−
フラグドーズ、Ｌ−ラムノースを同化するが、ラフイノ
ースは同化しない。
上）Ｄ−グルコース、Ｌ−アラビノース、シユクロース
、Ｄ−キシロース、イノシトール、マンニトール、Ｄ−
フラグドーズ、Ｌ−ラムノースを同化するが、ラフイノ
ースは同化しない。
以上の性状は、本菌株が典型的なストレプトミセスに属
することを示し、さらに螺旋糸を形成し、メラニン様色
素生産する（クロモゲニツク）特徴を有する。気菌糸の
性状から、次の類似菌種が挙げられるが、これらは本菌
株と以下の如き差異を有している。
することを示し、さらに螺旋糸を形成し、メラニン様色
素生産する（クロモゲニツク）特徴を有する。気菌糸の
性状から、次の類似菌種が挙げられるが、これらは本菌
株と以下の如き差異を有している。
１ストレプトミセス・グリセオオーランテイアカス（Ｓ
ｔｒｅｐｔＯｍｙｃｅｓｇｒｌｓｅＯａｕｒａｎｔｉａ
ｃｕｓ）全くメラニン生成能がない点及びシェークロー
スでは生育が微弱な点で本菌株と異なる。
ｔｒｅｐｔＯｍｙｃｅｓｇｒｌｓｅＯａｕｒａｎｔｉａ
ｃｕｓ）全くメラニン生成能がない点及びシェークロー
スでは生育が微弱な点で本菌株と異なる。
２ストレプトミセス・レジストマイシフイカス（Ｓｔｒ
ｅｐｔＯｍｙｃｅｓｒｅｓｉｓｔＯｍｙｃｉｆｉｃｕｓ
）イースト・麦芽寒天では色素を生成しない点、ラフイ
ノースを資化する点及び基中菌糸の色素がＰＨ感受性で
ある点で本菌株と異なる。
ｅｐｔＯｍｙｃｅｓｒｅｓｉｓｔＯｍｙｃｉｆｉｃｕｓ
）イースト・麦芽寒天では色素を生成しない点、ラフイ
ノースを資化する点及び基中菌糸の色素がＰＨ感受性で
ある点で本菌株と異なる。
３ストレプトミセス・デイアストクロモゲネス（Ｓｔｒ
ｅｐｔＯｍｙｃｅｓｄｉａｓｔＯｃｈｒＯｍＯｇｅｎｅ
ｓ）イースト・麦芽寒天では色素を生成しない点及びラ
フイノースを資化する点で本菌株と異なる。
ｅｐｔＯｍｙｃｅｓｄｉａｓｔＯｃｈｒＯｍＯｇｅｎｅ
ｓ）イースト・麦芽寒天では色素を生成しない点及びラ
フイノースを資化する点で本菌株と異なる。
４ストレプトミセス・カルプス（ＳｔｒｅｐｔＯｍｙｃ
ｅｓｇａｌｂｕｓ）グリセリン・アスパラギン寒天、ス
ターチ寒天、オートミル寒天で色素を生成する点及びシ
ユータロース、ラムノースでは生育が微弱な点で本菌株
と異なる。
ｅｓｇａｌｂｕｓ）グリセリン・アスパラギン寒天、ス
ターチ寒天、オートミル寒天で色素を生成する点及びシ
ユータロース、ラムノースでは生育が微弱な点で本菌株
と異なる。
５ストレプトミセス・ネヤガワエンシス
（ＳｔｒｅｐｔＯｍｙｃｅｓｎｅｙａｇａｗａｅｎｓｉ
ｓ）グリセリン・アスパラギン寒天、スターチ寒天、オ
ートミル寒天で色素を生成する点及びラフイノースを資
化する点で本菌株と異なる。
ｓ）グリセリン・アスパラギン寒天、スターチ寒天、オ
ートミル寒天で色素を生成する点及びラフイノースを資
化する点で本菌株と異なる。
６ストレプトミセス・ボツトロペンシス
（ＳｔｒｅｐｔＯｍｙｃｅｓｂＯｔｔＯｒＯｐｅｎｓｉ
ｓ）グリセリン・アスパラギン寒天で色素を生成する点
及びラフイノースを資化する点で本菌株と異なる。
ｓ）グリセリン・アスパラギン寒天で色素を生成する点
及びラフイノースを資化する点で本菌株と異なる。
その他に本菌株の特徴的な性状を示すストレプトミセス
属の既知菌種はない。
属の既知菌種はない。
従つて、本菌株を含む菌種は新種である。そこで本発明
者らは本菌株をストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−
ＣＦｌと命名した。本菌株は微工研にＦＥＲＭ−Ｐ５４
３Ｏとして寄託されている。本菌株は、他のストレプト
ミセス属の菌株の場合と同様に人工的にまた自然界で変
異を起し易くたとえば紫外線、エツクス線、化学薬剤等
を用いて人工的に変異させることができ、このようにし
て得られる変異株であつてもオリゴリボースホモクエン
酸誘導体を生産する能力を有するストレプトミセス属の
菌株はすべて本発明に使用することができる。
者らは本菌株をストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９８Ｏ−
ＣＦｌと命名した。本菌株は微工研にＦＥＲＭ−Ｐ５４
３Ｏとして寄託されている。本菌株は、他のストレプト
ミセス属の菌株の場合と同様に人工的にまた自然界で変
異を起し易くたとえば紫外線、エツクス線、化学薬剤等
を用いて人工的に変異させることができ、このようにし
て得られる変異株であつてもオリゴリボースホモクエン
酸誘導体を生産する能力を有するストレプトミセス属の
菌株はすべて本発明に使用することができる。
本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体は培養液よ
り公知の方法で採取することができ、特にその酸性の性
状に基づいて収率よく陰イオン交換樹脂に吸着するので
、陰イオン交換樹脂を用いて培養液より分離、採取する
のが最も好ましい。
り公知の方法で採取することができ、特にその酸性の性
状に基づいて収率よく陰イオン交換樹脂に吸着するので
、陰イオン交換樹脂を用いて培養液より分離、採取する
のが最も好ましい。
陰イオン交換体としては、たとえば４級アンモニア基又
は１〜３級アミン基を交換基とする「アンバーライトＣ
Ｇ４ＯＯ，ＣＧ−４Ｂ」（ローム・アンド・ハース社製
）、「ダイヤイオンＰＡ３ｌ６，ＷＡ３Ｏ］（三菱化成
工業製）あるいは、「ＤＥＡＥセフアデツクス」（フア
ルマシア社製）等の０Ｈ型、Ｃｔ型、ＨＣＯ３型など及
びそれらの混合型が用いられ、吸着したオリゴリボース
ホモクエン酸誘導体は、吸着剤を水洗した後、カセイソ
ーダ、重炭酸アンモニア、無機塩などの水溶液によつて
収率よく溶出され、通常０．１乃至１Ｎの食塩溶液、０
．１乃至１Ｎ重炭酸アンモニア水溶液が使用される。本
オリゴリボースホモクエン酸誘導体は、実質的に陽イオ
ン交換樹脂に吸着しないので、塩基性の夾雑物を除去す
るのに陽イオン交換樹脂を利用できる。又、オリゴリボ
ースホモクエン酸誘導体は、プロパノール・３Ｎアンモ
ニア水（５５：４５容）を展開系とするセルロース（ア
ビセル）の薄層クロマトグラフイ一で分離される（Ｒｆ
値：０．６５）。
は１〜３級アミン基を交換基とする「アンバーライトＣ
Ｇ４ＯＯ，ＣＧ−４Ｂ」（ローム・アンド・ハース社製
）、「ダイヤイオンＰＡ３ｌ６，ＷＡ３Ｏ］（三菱化成
工業製）あるいは、「ＤＥＡＥセフアデツクス」（フア
ルマシア社製）等の０Ｈ型、Ｃｔ型、ＨＣＯ３型など及
びそれらの混合型が用いられ、吸着したオリゴリボース
ホモクエン酸誘導体は、吸着剤を水洗した後、カセイソ
ーダ、重炭酸アンモニア、無機塩などの水溶液によつて
収率よく溶出され、通常０．１乃至１Ｎの食塩溶液、０
．１乃至１Ｎ重炭酸アンモニア水溶液が使用される。本
オリゴリボースホモクエン酸誘導体は、実質的に陽イオ
ン交換樹脂に吸着しないので、塩基性の夾雑物を除去す
るのに陽イオン交換樹脂を利用できる。又、オリゴリボ
ースホモクエン酸誘導体は、プロパノール・３Ｎアンモ
ニア水（５５：４５容）を展開系とするセルロース（ア
ビセル）の薄層クロマトグラフイ一で分離される（Ｒｆ
値：０．６５）。
この性状に基づいてセルロースのカラムクロマトグラフ
イ一によつて、薄層クロマトグラフイ一の場合と同一又
は類似の溶媒系で展開することにより有効に分離、精製
することができる。本発明のオリゴリボースホモクエン
酸誘導体は精製に用いた溶媒により遊離型、ナトリウム
塩型、リチウム塩型、アンモニウム塩型等として得るこ
とができる。
イ一によつて、薄層クロマトグラフイ一の場合と同一又
は類似の溶媒系で展開することにより有効に分離、精製
することができる。本発明のオリゴリボースホモクエン
酸誘導体は精製に用いた溶媒により遊離型、ナトリウム
塩型、リチウム塩型、アンモニウム塩型等として得るこ
とができる。
又、本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体は、テ
キストラン・シユクラーゼ（Ｄｅｘｔｒａｎｓｕｃｒａ
ｓｅ）活性を阻害することから医薬等に使用できるが、
殊に歯磨剤等に単独で、あるいは他の有効成分と併用し
て添加すればウ歯予防の効果がある。
キストラン・シユクラーゼ（Ｄｅｘｔｒａｎｓｕｃｒａ
ｓｅ）活性を阻害することから医薬等に使用できるが、
殊に歯磨剤等に単独で、あるいは他の有効成分と併用し
て添加すればウ歯予防の効果がある。
即ちムシ歯は、一群の連鎖球菌のデキストラン・シユタ
ラーゼにより、シヨ糖より粘着性の水不溶性多糖が生産
され、これが菌体を歯表面に固着させ、いわゆる歯苔の
元になり、歯苔中の細菌群が糖類を発酵して有機酸をつ
くり、この為、歯苔中のＰＨが下り、歯組織中のカルシ
ウムが溶出することにより発生する。従つて、デキスト
ラン・シユクラーゼの作用を口腔中にて停止せしめれば
ムシ歯発生を防止することができる。オリゴリポースホ
モクエン酸誘導体をムシ歯予防のために用いるには、歯
磨剤に添加して用いることができることはもちろん、チ
ユーインガム、清涼飲料、キヤンデ一、その他の飲食物
に添加して用いることもできる。
ラーゼにより、シヨ糖より粘着性の水不溶性多糖が生産
され、これが菌体を歯表面に固着させ、いわゆる歯苔の
元になり、歯苔中の細菌群が糖類を発酵して有機酸をつ
くり、この為、歯苔中のＰＨが下り、歯組織中のカルシ
ウムが溶出することにより発生する。従つて、デキスト
ラン・シユクラーゼの作用を口腔中にて停止せしめれば
ムシ歯発生を防止することができる。オリゴリポースホ
モクエン酸誘導体をムシ歯予防のために用いるには、歯
磨剤に添加して用いることができることはもちろん、チ
ユーインガム、清涼飲料、キヤンデ一、その他の飲食物
に添加して用いることもできる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例１）オリゴリボースホモクエン酸誘導体の製造寒
天斜面培地に培養したストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９
８Ｏ−ＣＦｌ号株（ＦＥＲＭ−Ｐ５４３Ｏ）をマルトー
ス１．０９／Ｄｔｌ［フアーマメデイア」（トレーダー
ス・オイル・ミル・カンパニー製）１．０９／Ｄｔｌコ
ーン・ステイプ・りカー２．０ｄ／Ｄｔを含む液体培地
（ＰＨ６．２、坂ロフラスコ中１２５ｍ１）に接種し、
２７℃で５日間振盪培養した。
天斜面培地に培養したストレプトミセス・Ｓｐ．ＭＦ９
８Ｏ−ＣＦｌ号株（ＦＥＲＭ−Ｐ５４３Ｏ）をマルトー
ス１．０９／Ｄｔｌ［フアーマメデイア」（トレーダー
ス・オイル・ミル・カンパニー製）１．０９／Ｄｔｌコ
ーン・ステイプ・りカー２．０ｄ／Ｄｔを含む液体培地
（ＰＨ６．２、坂ロフラスコ中１２５ｍ１）に接種し、
２７℃で５日間振盪培養した。
この培養液を集め、カセイソーダでＰＨ８．Ｏに調整し
、６０℃に３０分間保ち、菌糸を濾別して４．５１の濾
液を得た。この濾液を［ダイヤイオンＰＡ３ｌ６」（０
Ｈ型）（三菱化成工業製）１．３１を充填した塔に通過
、吸着せしめ、１０１の水で洗浄した後、１Ｎ重炭酸ア
ンモニア水溶液で溶出した。活性分画（１１）（収率８
３％）を集めて減圧濃縮し、約８０ｍ１にした。この濃
縮液をセフアデツタスＧ−１５１１を充填した塔に通し
てゲル濾過を行つた。
、６０℃に３０分間保ち、菌糸を濾別して４．５１の濾
液を得た。この濾液を［ダイヤイオンＰＡ３ｌ６」（０
Ｈ型）（三菱化成工業製）１．３１を充填した塔に通過
、吸着せしめ、１０１の水で洗浄した後、１Ｎ重炭酸ア
ンモニア水溶液で溶出した。活性分画（１１）（収率８
３％）を集めて減圧濃縮し、約８０ｍ１にした。この濃
縮液をセフアデツタスＧ−１５１１を充填した塔に通し
てゲル濾過を行つた。
５０ｄづつ分画すると、活性分画は第１１〜１５番の分
画に溶出した。
画に溶出した。
この活性分画（７２％）を、ＤＥＡＥ−セフアデツクス
Ａ−２５（ＨＣＯｉ型）４００ａを充填した塔に通過、
吸着させ、重炭酸アンモニア水溶液０．１−０．７Ｍの
直線濃度勾配で溶出すると、活性分画は０．２５Ｍ付近
に溶出した。次いで、この分画（６４％）を減圧処理し
て重炭酸アンモニウムを除去し、ＤＥＡＥセフアデツク
スＡ−２５（Ｃ／．型）２００ｍ１を充填した塔に通過
、吸着させ０．０１−０．５Ｍの食塩水で直線濃度勾配
法で溶出した。活性分画（５８％）は０．１７Ｍ付近に
溶出した。これを約１ｍ１に濃縮してセフアデツクスＧ
−１５，３００ｍ１を充填した細長い塔に通し、水で溶
出して脱塩、精製した（１６６Ｔｆ９，５５％）。更に
シリカゲル（マリンクロツト社製、（１）−７）２２５
ｍ１を充填した塔で、ｎ−プロパノール：３Ｎアンモニ
ア水（７０：３０）を用いて吸着クロマトを行い、白色
の結晶を得た（９０ｍ９、収率４９％）。
Ａ−２５（ＨＣＯｉ型）４００ａを充填した塔に通過、
吸着させ、重炭酸アンモニア水溶液０．１−０．７Ｍの
直線濃度勾配で溶出すると、活性分画は０．２５Ｍ付近
に溶出した。次いで、この分画（６４％）を減圧処理し
て重炭酸アンモニウムを除去し、ＤＥＡＥセフアデツク
スＡ−２５（Ｃ／．型）２００ｍ１を充填した塔に通過
、吸着させ０．０１−０．５Ｍの食塩水で直線濃度勾配
法で溶出した。活性分画（５８％）は０．１７Ｍ付近に
溶出した。これを約１ｍ１に濃縮してセフアデツクスＧ
−１５，３００ｍ１を充填した細長い塔に通し、水で溶
出して脱塩、精製した（１６６Ｔｆ９，５５％）。更に
シリカゲル（マリンクロツト社製、（１）−７）２２５
ｍ１を充填した塔で、ｎ−プロパノール：３Ｎアンモニ
ア水（７０：３０）を用いて吸着クロマトを行い、白色
の結晶を得た（９０ｍ９、収率４９％）。
２）得られたオリゴリボースホモクエン酸誘導体の性質
。
。
（１）本物質は白色であり、明確な融点を示さず２０５
〜２１０℃で分解した。
〜２１０℃で分解した。
（２）水によく溶ける（酸性）が、一般の有機溶媒には
難溶。
難溶。
（３）酸加水分解によりポーズ及びホモクエン酸が生成
する。
する。
（４） リチウム塩・二水和物の元素分析値は、Ｃ：４
０．１５％，Ｈ：５．３１％であり、Ｃ２２Ｈ３ｌＯｌ
，Ｌｉ３・２Ｈ２０としての計算値Ｃ：４０．２４％，
Ｈ：５．３３％とよく一致した。
０．１５％，Ｈ：５．３１％であり、Ｃ２２Ｈ３ｌＯｌ
，Ｌｉ３・２Ｈ２０としての計算値Ｃ：４０．２４％，
Ｈ：５．３３％とよく一致した。
（５）紫外部の吸収を示さない。
（６）ニンヒドリン反応、ソモジ・ネルソン法およびジ
フエニルアミン・スルホン酸では呈色しない。
フエニルアミン・スルホン酸では呈色しない。
フエノール・スルホン酸およびオルシノール・塩酸では
呈色する。（７） １３Ｃ一核磁気共鳴スペクトル（重
水中）は第１図に示す通り。
呈色する。（７） １３Ｃ一核磁気共鳴スペクトル（重
水中）は第１図に示す通り。
（８） Ｈ一核磁気共鳴スペクトル（重水中）は第２図
に示す通り。
に示す通り。
（９）赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠）は第３図に示
す通り。
す通り。
以上の結果から本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘
導体は前記構造式を有するものであることがわかつた。
導体は前記構造式を有するものであることがわかつた。
Ｏデキストラン・シユクラーゼに対する作用デキストラ
ン・シユクラーゼはストレフトコッカス・ミユータンス
ＡＴＣＣ２７６Ｏ７をブレイン・ハード・インフユージ
ヨン・ブイヨン培地（栄研化学社製）で、一夜３７℃で
静置培養し、除菌後硫安５０％飽和で塩析される分画を
集め、常法で透析、精製したものを用いた。
ン・シユクラーゼはストレフトコッカス・ミユータンス
ＡＴＣＣ２７６Ｏ７をブレイン・ハード・インフユージ
ヨン・ブイヨン培地（栄研化学社製）で、一夜３７℃で
静置培養し、除菌後硫安５０％飽和で塩析される分画を
集め、常法で透析、精製したものを用いた。
本物質のデキストラン・シユクラーゼに対する阻害活性
の測定は、シヨ糖０．３％、アジ化ナトリウム０．０４
％、塩化カリ３０ｍＭ１食塩３０ｍＭ，５０ｍＭイミダ
ゾール緩衝液（ＰＨ６．８）、本物質の水溶液０．３Ｔ
ｎ１，（対照には水０．３ｍ０及び上記デキストラン・
シユクラーゼ５０１ｔｔを混合し（最終容量３．０ｍ０
、３７℃で１４時間反応させ、６００ｎｍの吸光度を測
定し、下記の式により阻害率（％）を求めることにより
行つた。
の測定は、シヨ糖０．３％、アジ化ナトリウム０．０４
％、塩化カリ３０ｍＭ１食塩３０ｍＭ，５０ｍＭイミダ
ゾール緩衝液（ＰＨ６．８）、本物質の水溶液０．３Ｔ
ｎ１，（対照には水０．３ｍ０及び上記デキストラン・
シユクラーゼ５０１ｔｔを混合し（最終容量３．０ｍ０
、３７℃で１４時間反応させ、６００ｎｍの吸光度を測
定し、下記の式により阻害率（％）を求めることにより
行つた。
５０阻害％を与える本物質の量を１ユニツト（５）とし
た。
た。
本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体の濃度と上
記測定方法による阻害率の関係は第４図に示す通りであ
つた。
記測定方法による阻害率の関係は第４図に示す通りであ
つた。
４）ウ歯プラーク付着阻止試験
第１表に示す各濃度のシェークロースを含むハードイン
フュージョン培地（デイフコ社製）を湿熱滅菌し、これ
にタップラン除菌した本発明のオリゴリボースホモクエ
ン酸誘導体の水溶液（対照には水）を無菌的に加えた（
試験管９Ｘ８０ｍ７１Ｌ１培地の最終容量３ｍ１）。
フュージョン培地（デイフコ社製）を湿熱滅菌し、これ
にタップラン除菌した本発明のオリゴリボースホモクエ
ン酸誘導体の水溶液（対照には水）を無菌的に加えた（
試験管９Ｘ８０ｍ７１Ｌ１培地の最終容量３ｍ１）。
この培地に一夜３７℃でブレイン・ハード・インフユー
ジヨン培地で前培養して洗浄したストレフトコッカス・
ミユータンスＡＴＣＣ２７６Ｏ７を１Ｘ１０５ＣＦＵ接
種し、試験管を水平から３０゜の角度で固定して、１４
時間３７℃で静置培養した。付着しない菌体は傾斜法で
除去し、試験管内壁を３ｄのリン酸緩衝液（５０ｍＭ，
ｐＨ６．０）を用いて３回洗浄した。試験管内壁に付着
したプラーク（不溶性多糖及びこれによつて凝集したス
トレフトコッカス・ミユータンス菌）を３ｍ１の上記緩
衝液にガラス棒を用いて分散し、この分散液の吸光度を
６００ｎｍで測定した。この結果を第１表に示した。
ジヨン培地で前培養して洗浄したストレフトコッカス・
ミユータンスＡＴＣＣ２７６Ｏ７を１Ｘ１０５ＣＦＵ接
種し、試験管を水平から３０゜の角度で固定して、１４
時間３７℃で静置培養した。付着しない菌体は傾斜法で
除去し、試験管内壁を３ｄのリン酸緩衝液（５０ｍＭ，
ｐＨ６．０）を用いて３回洗浄した。試験管内壁に付着
したプラーク（不溶性多糖及びこれによつて凝集したス
トレフトコッカス・ミユータンス菌）を３ｍ１の上記緩
衝液にガラス棒を用いて分散し、この分散液の吸光度を
６００ｎｍで測定した。この結果を第１表に示した。
第１図は、本発明のオリゴリボースホモクエン酸誘導体
の１３Ｃ一核磁気共鳴スペクトルである。
の１３Ｃ一核磁気共鳴スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の構造式を有するオリゴリボースホモクエン酸
誘導体又はその付加塩。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、リボースとリボースとの結合は、１→２又は１→
３結合のいずれか一方である。 ２ ストレプトミセス属の下記の構造式を有するオリゴ
リボースホモクエン酸誘導体を生成する能力を有する微
生物を培養し、培地中に生成蓄積された上記オリゴリボ
ースホモクエン酸誘導体を採取することを特徴とするオ
リゴリボースホモクエン酸誘導体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し、リボースとリボースの結合は、１→２又は１→３
結合のいずれか一方である。 ３ 下記の構造式を有するオリゴリボースホモクエン酸
誘導体又はその付加塩を有効成分として含有するウ歯予
防剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55029690A JPS5914477B2 (ja) | 1980-03-08 | 1980-03-08 | オリゴ糖誘導体，その製造法及びそれを有効成分とするウ歯予防剤 |
| DE8181101543T DE3163814D1 (en) | 1980-03-08 | 1981-03-04 | Homocitric acid oligoriboside derivatives, process for their manufacture and their use as preventives of dental caries |
| AT81101543T ATE7700T1 (de) | 1980-03-08 | 1981-03-04 | 2-hydroxy-1,2,4-butantricarbonsaeure-oligoribosi - derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als prophylaktische mittel gegen zahnkaries. |
| EP81101543A EP0035742B1 (en) | 1980-03-08 | 1981-03-04 | Homocitric acid oligoriboside derivatives, process for their manufacture and their use as preventives of dental caries |
| HU81568A HU184846B (en) | 1980-03-08 | 1981-03-06 | Process for producing homo-citric acid-oligoryboside derivatives |
| NO81810778A NO150514C (no) | 1980-03-08 | 1981-03-06 | Homositronsyre oligoribosid-derivat, fremgangsmaate for dets fremstilling og middel for aa forhindre dental karies |
| DK104481A DK104481A (da) | 1980-03-08 | 1981-03-06 | Homocitronsyre-oligoribosid-derivater fremgangsmaade til fremstilling deraf samt deres anvendelse som forebyggende middel mod caries dentalis |
| FI810710A FI810710L (fi) | 1980-03-08 | 1981-03-06 | Oligoribocidderivat av homocitronsyra foerfarande foer framstaellning av dessa och anvaendningen av dessa foer foerhindrande av karies |
| ES500197A ES500197A0 (es) | 1980-03-08 | 1981-03-07 | Procedimiento para la preparacion de derivados de oligorri- bosido de acido homocitrico |
| GR64347A GR74471B (ja) | 1980-03-08 | 1981-03-10 | |
| US06/281,800 US4376761A (en) | 1980-03-08 | 1981-07-09 | Homocitric acid oligoriboside derivative for prevention of dental caries |
| US06/375,924 US4426447A (en) | 1980-03-08 | 1982-05-07 | Homocitric acid oligoriboside derivative for prevention of dental caries |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55029690A JPS5914477B2 (ja) | 1980-03-08 | 1980-03-08 | オリゴ糖誘導体，その製造法及びそれを有効成分とするウ歯予防剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56125397A JPS56125397A (en) | 1981-10-01 |
| JPS5914477B2 true JPS5914477B2 (ja) | 1984-04-04 |
Family
ID=12283094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55029690A Expired JPS5914477B2 (ja) | 1980-03-08 | 1980-03-08 | オリゴ糖誘導体，その製造法及びそれを有効成分とするウ歯予防剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4376761A (ja) |
| EP (1) | EP0035742B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5914477B2 (ja) |
| AT (1) | ATE7700T1 (ja) |
| DE (1) | DE3163814D1 (ja) |
| DK (1) | DK104481A (ja) |
| ES (1) | ES500197A0 (ja) |
| FI (1) | FI810710L (ja) |
| GR (1) | GR74471B (ja) |
| HU (1) | HU184846B (ja) |
| NO (1) | NO150514C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6470899A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Mitutoyo Corp | Remote measuring instrument |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4767614A (en) * | 1984-02-29 | 1988-08-30 | Wm. Wrigley Jr. Company | Modified dextrans in a dental health method deactivating glucosyltransferase enzymes |
| US5401723A (en) * | 1992-12-02 | 1995-03-28 | Colgate-Palmolive Company | Glycoconjugate inhibition of Streptococcus pyrogenes adhesion |
| AUPP784998A0 (en) * | 1998-12-21 | 1999-01-21 | Ghadiminejad, Iraj | A low molecular weigh, non-proteinaceous compound that inhibits mitogen induced cytokine production |
| US20030108846A1 (en) * | 2001-12-06 | 2003-06-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Disposable oral hygiene device and methods of making same |
-
1980
- 1980-03-08 JP JP55029690A patent/JPS5914477B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-03-04 AT AT81101543T patent/ATE7700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-04 EP EP81101543A patent/EP0035742B1/en not_active Expired
- 1981-03-04 DE DE8181101543T patent/DE3163814D1/de not_active Expired
- 1981-03-06 DK DK104481A patent/DK104481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-03-06 NO NO81810778A patent/NO150514C/no unknown
- 1981-03-06 HU HU81568A patent/HU184846B/hu unknown
- 1981-03-06 FI FI810710A patent/FI810710L/fi not_active Application Discontinuation
- 1981-03-07 ES ES500197A patent/ES500197A0/es active Granted
- 1981-03-10 GR GR64347A patent/GR74471B/el unknown
- 1981-07-09 US US06/281,800 patent/US4376761A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-05-07 US US06/375,924 patent/US4426447A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6470899A (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Mitutoyo Corp | Remote measuring instrument |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE7700T1 (de) | 1984-06-15 |
| GR74471B (ja) | 1984-06-28 |
| FI810710L (fi) | 1981-09-09 |
| EP0035742B1 (en) | 1984-05-30 |
| JPS56125397A (en) | 1981-10-01 |
| NO150514C (no) | 1984-10-31 |
| DK104481A (da) | 1981-09-09 |
| US4376761A (en) | 1983-03-15 |
| EP0035742A1 (en) | 1981-09-16 |
| NO810778L (no) | 1981-09-09 |
| NO150514B (no) | 1984-07-23 |
| DE3163814D1 (en) | 1984-07-05 |
| US4426447A (en) | 1984-01-17 |
| HU184846B (en) | 1984-10-29 |
| ES8202363A1 (es) | 1982-01-16 |
| ES500197A0 (es) | 1982-01-16 |
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