JPS59141542A - 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 - Google Patents
高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法Info
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- JPS59141542A JPS59141542A JP58013759A JP1375983A JPS59141542A JP S59141542 A JPS59141542 A JP S59141542A JP 58013759 A JP58013759 A JP 58013759A JP 1375983 A JP1375983 A JP 1375983A JP S59141542 A JPS59141542 A JP S59141542A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dinitrobenzene
- dnb
- pda
- phenylenediamine
- crude
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｍ−フェニレンジアミン（以下ｍ−ＰＤＡと略
記する。）の製造方法に関する。さらに詳しくは、粗ｍ
−ジニ）−ロベンゼン（以下ｒｎ−ＤＮＢと略記する。
記する。）の製造方法に関する。さらに詳しくは、粗ｍ
−ジニ）−ロベンゼン（以下ｒｎ−ＤＮＢと略記する。
）を用いて、これより高純度のｍ−ＰＤＡを製造する方
法ｌこ関する。
法ｌこ関する。
ｍ−ＰＤＡは１薬中間体として、また近年は耐熱樹脂原
料として重要な化合物であり、通常、ｍ−ＤＮＢを触媒
の存在下接触水素化反応により得られている。
料として重要な化合物であり、通常、ｍ−ＤＮＢを触媒
の存在下接触水素化反応により得られている。
またｍ −Ｄ Ｎ Ｂは、ベンゼン又はニトロベンゼン
を強度の混酸でニトロ化することにより得られるが１そ
の際異性体である０−ジニトロベンゼン（以下〇−ＤＮ
Ｂと略記する。）及びｐ−ジニトロベンゼンＣ以下ｐ−
ＤＮＢと略記する。）が副生じ、通常ｍ−ＤＮＢとして
は約９０％程度の純度である。これら異性体の分離方法
としては、アルコール又はベンゼンに対する溶解度差を
利用する方法、亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素ナトリ
ウムと加熱処理する方法、苛性アルカリ水溶液で加熱処
理する方法等が知られているが、何れも得られるｍ−Ｄ
ＮＢの製品純度は最高９９％程度にとどまり、ｏ−ＤＮ
Ｂ及びｐ−ＤＮＢの完全な分離は不可能であった。
を強度の混酸でニトロ化することにより得られるが１そ
の際異性体である０−ジニトロベンゼン（以下〇−ＤＮ
Ｂと略記する。）及びｐ−ジニトロベンゼンＣ以下ｐ−
ＤＮＢと略記する。）が副生じ、通常ｍ−ＤＮＢとして
は約９０％程度の純度である。これら異性体の分離方法
としては、アルコール又はベンゼンに対する溶解度差を
利用する方法、亜硫酸ナトリウム及び亜硫酸水素ナトリ
ウムと加熱処理する方法、苛性アルカリ水溶液で加熱処
理する方法等が知られているが、何れも得られるｍ−Ｄ
ＮＢの製品純度は最高９９％程度にとどまり、ｏ−ＤＮ
Ｂ及びｐ−ＤＮＢの完全な分離は不可能であった。
従って、ｍ−ｐＮＢを水素化反応して得られるｒｎ −
ＰＤＡには、０−１及びｐ−異性体等の不純物が含有さ
れているので、精留などにより精製の必要があるが、異
性体の沸点差が小さいため、数十段の精留塔を用いた苛
酷な精留や、さらにはこれを再結晶する等の後処理精製
工程が必要であった。
ＰＤＡには、０−１及びｐ−異性体等の不純物が含有さ
れているので、精留などにより精製の必要があるが、異
性体の沸点差が小さいため、数十段の精留塔を用いた苛
酷な精留や、さらにはこれを再結晶する等の後処理精製
工程が必要であった。
微量でも０−１及びｐ−異性体等の不純物がＩｎ −Ｐ
ＤＡに含有されていればｍ−ＰＤＡの経時着色の原因と
なるだけでなく、特に耐熱性樹脂原料（こｍ−ＰＤＡを
用いる場合は品質の悪い樹脂しか得ることができなかっ
た。
ＤＡに含有されていればｍ−ＰＤＡの経時着色の原因と
なるだけでなく、特に耐熱性樹脂原料（こｍ−ＰＤＡを
用いる場合は品質の悪い樹脂しか得ることができなかっ
た。
本発明者等は上記問題点を解決すべく鋭意検＝ｔの結果
、粗ｍ −Ｄ Ｎ Ｂを塩基の存在下低級アルコールと
反応させた場合、実質的にｍ −Ｄ Ｎ Ｂの損失がな
く、ｏ−１及びｐ−ＤＮＢのみを選択的にほぼ完全に低
級アルコキシニトロベンゼンに変換することができるこ
とを見出した。さらに、これらの反応混合物からｍ −
Ｄ Ｎ Ｂを分離することなく常法によりこの反応器、
金物を水素化して、得られた水添反応物から常法の蒸
留による分離操作を行えば、通常実施されているｍ−Ｐ
ＤＡと〇−及びｐ−異性体を分離するのに比較して−は
るかに容易にしかも高純度の精ｍ−ＰＤＡを得ることが
できることを見出し本発明を完成するに到った。
、粗ｍ −Ｄ Ｎ Ｂを塩基の存在下低級アルコールと
反応させた場合、実質的にｍ −Ｄ Ｎ Ｂの損失がな
く、ｏ−１及びｐ−ＤＮＢのみを選択的にほぼ完全に低
級アルコキシニトロベンゼンに変換することができるこ
とを見出した。さらに、これらの反応混合物からｍ −
Ｄ Ｎ Ｂを分離することなく常法によりこの反応器、
金物を水素化して、得られた水添反応物から常法の蒸
留による分離操作を行えば、通常実施されているｍ−Ｐ
ＤＡと〇−及びｐ−異性体を分離するのに比較して−は
るかに容易にしかも高純度の精ｍ−ＰＤＡを得ることが
できることを見出し本発明を完成するに到った。
即ち、本発明方法は粗ｍ−ＤＮＢを用いて、これの水素
化反応により高純度の精ｍ−ＰＤＡを得ることができる
、工業的に経済性の高い高純度ｍ−ＰＤＡの製造方法を
提供するものである。
化反応により高純度の精ｍ−ＰＤＡを得ることができる
、工業的に経済性の高い高純度ｍ−ＰＤＡの製造方法を
提供するものである。
本発明方法において粗ｍ −Ｄ Ｎ Ｂのアルコキシ化
反応は以下のようにして行う。
反応は以下のようにして行う。
使用されるアルコールの種類としてはメタノール、エタ
ノール八イソプロパツール等の低級脂肪族−価アルコー
ルや、シクロへキサノール等の脂環状アルコール、ベン
ジルアルコール等の芳香族アルコール及びエチレングリ
コール等の低級多価アルコール等も使用できるが、アル
コキシ反応速度や、得られた０−１及びｐ−アルコキシ
ニトロベンゼンとｍ−ＤＮＢまたは、それらをそのまま
水素化した後の０−１及びｐ−アルコキシアニリンとｍ
−ＰＤＡとの分離効率を考慮した場合、低級脂肪族−価
アルコールが好ましく１さらに好ましくは炭素数３以下
の脂肪族−価アルコールがよい。
ノール八イソプロパツール等の低級脂肪族−価アルコー
ルや、シクロへキサノール等の脂環状アルコール、ベン
ジルアルコール等の芳香族アルコール及びエチレングリ
コール等の低級多価アルコール等も使用できるが、アル
コキシ反応速度や、得られた０−１及びｐ−アルコキシ
ニトロベンゼンとｍ−ＤＮＢまたは、それらをそのまま
水素化した後の０−１及びｐ−アルコキシアニリンとｍ
−ＰＤＡとの分離効率を考慮した場合、低級脂肪族−価
アルコールが好ましく１さらに好ましくは炭素数３以下
の脂肪族−価アルコールがよい。
使用されるアルコールの量は粗ｍ −Ｄ Ｎ Ｂ中に含
まれるｏ−ＤＮＢ及びｐ−ＤＮＢの合計量と等モル以上
なら特に限定はされない。少ない場合はｏ−１及びＰ−
ＤＮＢが残存する可能性があり、大過剰に多い場合は反
応器の容積効率が悪化し、又アルコールの回収に手間取
り得策ではない。０−１及びｐ−ＤＮＢの合計ｘｉこ対
し１０〜９０モル倍過剰に用いて、使用するアルコール
の自溶媒中で反応を実施するのが好ましい。
まれるｏ−ＤＮＢ及びｐ−ＤＮＢの合計量と等モル以上
なら特に限定はされない。少ない場合はｏ−１及びＰ−
ＤＮＢが残存する可能性があり、大過剰に多い場合は反
応器の容積効率が悪化し、又アルコールの回収に手間取
り得策ではない。０−１及びｐ−ＤＮＢの合計ｘｉこ対
し１０〜９０モル倍過剰に用いて、使用するアルコール
の自溶媒中で反応を実施するのが好ましい。
糸
反応温度はその反応器での沸点以下で適幽な反応速度を
与える様に選ばれる。好適には室温付近から使用される
アルコールの沸点の範囲である。加圧下にこれより高い
温度で実施する事もできるが経済的では無く飄またｍ
−Ｄ Ｎ Ｂのタール化やアルコキシ化等により精ｍ
−Ｄ Ｎ Ｂの収率及び品質の低下をきたす。
与える様に選ばれる。好適には室温付近から使用される
アルコールの沸点の範囲である。加圧下にこれより高い
温度で実施する事もできるが経済的では無く飄またｍ
−Ｄ Ｎ Ｂのタール化やアルコキシ化等により精ｍ
−Ｄ Ｎ Ｂの収率及び品質の低下をきたす。
使用される塩基性化合物としては苛性ソーダ、苛性カリ
及び水酸化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物もしくはそれらの炭酸塩、重炭酸塩、
亜硫酸塩及び重亜硫酸塩等があげられる。特に好適には
安価で塩基度の強い苛性ソーダが良い。使用されるこれ
ら塩基性化合物の使用量は粗ｍ −Ｄ ＮＢ中に０−１
及びｐ−ＤＮＢの合計量と化学量論的に当量以上あれば
良い。使用量が多いとｍ−ＤＮＢのタール化等を招き収
率及び品質の低下をきたす結果となり、好ましくは１．
０〜２０当量で十分である。尚これらを添加する場合、
固体のままでも水溶液で使用しても問題はないが、分離
精製法によっては残存塩基化合物等の除去などを考慮す
れば水溶液で使用するのが有利である。
及び水酸化カルシウム等のアルカリ金属及びアルカリ土
類金属の水酸化物もしくはそれらの炭酸塩、重炭酸塩、
亜硫酸塩及び重亜硫酸塩等があげられる。特に好適には
安価で塩基度の強い苛性ソーダが良い。使用されるこれ
ら塩基性化合物の使用量は粗ｍ −Ｄ ＮＢ中に０−１
及びｐ−ＤＮＢの合計量と化学量論的に当量以上あれば
良い。使用量が多いとｍ−ＤＮＢのタール化等を招き収
率及び品質の低下をきたす結果となり、好ましくは１．
０〜２０当量で十分である。尚これらを添加する場合、
固体のままでも水溶液で使用しても問題はないが、分離
精製法によっては残存塩基化合物等の除去などを考慮す
れば水溶液で使用するのが有利である。
この様にして得られた０−１及びｐ−アルコキシニトロ
ベンゼンを含む粗ｍ−ＤＮＢはそのまま公知の方法、例
えば貴金属触媒の存在下、常圧または加圧下にアルコー
ル、トルエンなどの有機溶媒を用い水素添加さね、対応
するアミン化合物が混合した反応物に変換後、引き続き
蒸留により分離精製される。
ベンゼンを含む粗ｍ−ＤＮＢはそのまま公知の方法、例
えば貴金属触媒の存在下、常圧または加圧下にアルコー
ル、トルエンなどの有機溶媒を用い水素添加さね、対応
するアミン化合物が混合した反応物に変換後、引き続き
蒸留により分離精製される。
その際１本発明のようにｏ−１及びｐ−ＤＮＢを０−１
及びｐ−アルコキシニトロベンゼンに変換しておく事に
より、水素化反応物の分離はｍ−ＰＤＡと〇−及びｐ・
−ア肋コキ゛シー７二１ノンとの間で容易に行うことが
できる。例えばＯ−１及びｐ−メトキシアニリンとｍ−
ＰＤＡの分離の場合従来のｍ −Ｐ Ｄ Ａと０−１及
びｐ−ＰＤＡ異性体との分離法に比較して、ｍ−ＰＤＡ
と０−１及びｐ−メトキシアニリンとの沸点には、はる
かに大きな差があり、従来にくらべ極めて経済的に分離
精製が可能となる。
及びｐ−アルコキシニトロベンゼンに変換しておく事に
より、水素化反応物の分離はｍ−ＰＤＡと〇−及びｐ・
−ア肋コキ゛シー７二１ノンとの間で容易に行うことが
できる。例えばＯ−１及びｐ−メトキシアニリンとｍ−
ＰＤＡの分離の場合従来のｍ −Ｐ Ｄ Ａと０−１及
びｐ−ＰＤＡ異性体との分離法に比較して、ｍ−ＰＤＡ
と０−１及びｐ−メトキシアニリンとの沸点には、はる
かに大きな差があり、従来にくらべ極めて経済的に分離
精製が可能となる。
また、アルコールにエタノールやプロパツールなどを使
用して工）−キシアニリン、プロポキシアニリンなどに
して分離する場合は、水素添加時、もしくは終了後非水
１溶媒でこれらのアルコキシアニリ；・ン類を抽出して
、次いでこれを蒸留すれば分離効率を高めることができ
る。
用して工）−キシアニリン、プロポキシアニリンなどに
して分離する場合は、水素添加時、もしくは終了後非水
１溶媒でこれらのアルコキシアニリ；・ン類を抽出して
、次いでこれを蒸留すれば分離効率を高めることができ
る。
以下本発明の具体的方法を実施例をもって説明する０
実施例１
粗ｍ−ＤＮＢ （ｏ −ＤＮＢ ９．０％、ｍ−ＤＮＢ
８８．６％、ｐ−ＤＮＢ２．４％）２００．０＆、メタ
ノール１４６０ｇ、（ｏ−ＤＮＢ及びｐ−ＤＮＢに対し
て３３５モル倍）及び２０％苛性ソーダ水３２０１を攪
拌機付反応槽に仕込み、溶媒の沸点（約７０°Ｃ）で３
時間反応させた。この反応マスを随時分析し）０−１及
びｐ−ＤＮＢが不検出となった時点を反応路ｆ点とした
。反応マスを分析したところｍ−ＤＮＢｊゴ７６．６
ｇ（回収率９９７％）、０−ニトロアニソール１６０ｇ
（収率９７７％）、ｐ−ニトロアニソール４１１（収率
９４６％）であり、０−１及びｐ−ＤＮＢとメタノール
との反応が完結しており、またｍ −Ｄ Ｎ Ｂは損失
なくほぼ定量的に回収できる事を確認した。
８８．６％、ｐ−ＤＮＢ２．４％）２００．０＆、メタ
ノール１４６０ｇ、（ｏ−ＤＮＢ及びｐ−ＤＮＢに対し
て３３５モル倍）及び２０％苛性ソーダ水３２０１を攪
拌機付反応槽に仕込み、溶媒の沸点（約７０°Ｃ）で３
時間反応させた。この反応マスを随時分析し）０−１及
びｐ−ＤＮＢが不検出となった時点を反応路ｆ点とした
。反応マスを分析したところｍ−ＤＮＢｊゴ７６．６
ｇ（回収率９９７％）、０−ニトロアニソール１６０ｇ
（収率９７７％）、ｐ−ニトロアニソール４１１（収率
９４６％）であり、０−１及びｐ−ＤＮＢとメタノール
との反応が完結しており、またｍ −Ｄ Ｎ Ｂは損失
なくほぼ定量的に回収できる事を確認した。
引き続き脱溶媒後、残存する塩基性化合物等を除去する
ため、熱水約１００１で溶融湯洗後油水分離して、油層
をそのまま以下の水素添加工程の原料として使用した。
ため、熱水約１００１で溶融湯洗後油水分離して、油層
をそのまま以下の水素添加工程の原料として使用した。
上記油層１９５．１．９（この中のｍ −Ｄ Ｎ Ｂは
１７３．２ｇでｄ あった）Ａメタノール９７５ｇ及び５％−一炭素０．２
５ ＃をステンレス製オートクレーブに仕込み、反応温
度含１００°Ｃ１水素圧４０ｋｇ／ｃｒｉＧで水素添加
した。反応は５５分で終了した。放冷後残存水素を放出
し反応液を濾過して触媒を分離した。
１７３．２ｇでｄ あった）Ａメタノール９７５ｇ及び５％−一炭素０．２
５ ＃をステンレス製オートクレーブに仕込み、反応温
度含１００°Ｃ１水素圧４０ｋｇ／ｃｒｉＧで水素添加
した。反応は５５分で終了した。放冷後残存水素を放出
し反応液を濾過して触媒を分離した。
上記ｐ液（この中にｍ−ＰＤＡ １０２．Ｏｇを含んで
いた）を脱溶媒後減圧度１５ｒｒＬ′ＩＦＬＨｇ、理論
段数１０段の精留塔で還流比１０〜２０で回分蒸留し、
沸点１２１℃迄の〇−及びｐ−メトキシアニリン（文献
値の常圧での沸点は、０−メ）ヘキシアニリン２２５℃
、ｐ−メトキシアニリン２４０〜２４２°Ｃ）留分］、
５．２．１７と、沸点１６２°のｍ −Ｐ Ｄ Ａ（
文献値の常圧での沸点は２８２〜２８４°Ｃ）留分８８
１１（蒸留工程での取出し収率８６４％）を得た。この
ｍ −ＰＤＡ留分はメタノールを対照とした４５０ｍμ
に於ける光透過率で９８％を示し、ガスクロマトグラフ
ィーによる純度は９９９９％であった。
いた）を脱溶媒後減圧度１５ｒｒＬ′ＩＦＬＨｇ、理論
段数１０段の精留塔で還流比１０〜２０で回分蒸留し、
沸点１２１℃迄の〇−及びｐ−メトキシアニリン（文献
値の常圧での沸点は、０−メ）ヘキシアニリン２２５℃
、ｐ−メトキシアニリン２４０〜２４２°Ｃ）留分］、
５．２．１７と、沸点１６２°のｍ −Ｐ Ｄ Ａ（
文献値の常圧での沸点は２８２〜２８４°Ｃ）留分８８
１１（蒸留工程での取出し収率８６４％）を得た。この
ｍ −ＰＤＡ留分はメタノールを対照とした４５０ｍμ
に於ける光透過率で９８％を示し、ガスクロマトグラフ
ィーによる純度は９９９９％であった。
比較例Ｊ
実施例１に記載の粗ｍ −Ｄ Ｎ Ｂを、メタノールと
反応させる工程なしに、そのまま実施例１と同一条件で
水 ・素添加した。反応は６０分で終了した。放冷後
残存水素を放出し反応液を濾過して触媒を分離した。
反応させる工程なしに、そのまま実施例１と同一条件で
水 ・素添加した。反応は６０分で終了した。放冷後
残存水素を放出し反応液を濾過して触媒を分離した。
上記炉液を実施例１と同一精留塔、同一蒸留条件でｍ−
ＰＤＡと〇−及ｐ−異性体（これらの文献値の常圧での
沸点は、〇−異性体２５６〜２５８°ＯＸ ｌ）−異性
体＆２６７°Ｃ）とを回分蒸留しガスクロマ１−グラフ
ィーでの純度９９９９％のｍ−ＰＤＡを得たが、蒸留時
の取出し収率は４１５％に過ぎなかった。またこのｍ−
ＰＤＡのメタノールを対照とした４ ５０ ｍμに於け
る光透過率は８６０％を示したにとどまった。
ＰＤＡと〇−及ｐ−異性体（これらの文献値の常圧での
沸点は、〇−異性体２５６〜２５８°ＯＸ ｌ）−異性
体＆２６７°Ｃ）とを回分蒸留しガスクロマ１−グラフ
ィーでの純度９９９９％のｍ−ＰＤＡを得たが、蒸留時
の取出し収率は４１５％に過ぎなかった。またこのｍ−
ＰＤＡのメタノールを対照とした４ ５０ ｍμに於け
る光透過率は８６０％を示したにとどまった。
また、蒸留時の取出し収率を約８５％とするためには理
論段数５０段の精留塔を使用して還流比２０〜３０が必
要であった。
論段数５０段の精留塔を使用して還流比２０〜３０が必
要であった。
実施例２
メタノールの替りにエタノール２００．０ ｇを使用す
る以外実施例１と同様に、溶媒の沸点（約８０°Ｃ）で
６時間、エトキシ化を行った。この反応マスを分析した
所、０−・及びｐ−ＤＮＢは不検出で、ｍ−ＤＮＢ ］
７６．９ Ｅｌ （回収率９９８％）、０−ニトロフ
ェネトール１７．４．！ｉ’（収率９７０％）、ｐ−ニ
トロフェネトール４４Ｉ（収率９３２％）が存在してい
た。
る以外実施例１と同様に、溶媒の沸点（約８０°Ｃ）で
６時間、エトキシ化を行った。この反応マスを分析した
所、０−・及びｐ−ＤＮＢは不検出で、ｍ−ＤＮＢ ］
７６．９ Ｅｌ （回収率９９８％）、０−ニトロフ
ェネトール１７．４．！ｉ’（収率９７０％）、ｐ−ニ
トロフェネトール４４Ｉ（収率９３２％）が存在してい
た。
引き続き脱溶媒後、残存する塩基性化合物等の除去の為
熱水約１０ＯＳで溶融湯洗後油水分離して油層をそのま
ま以下の水素添加工程の原料として使用した。
熱水約１０ＯＳで溶融湯洗後油水分離して油層をそのま
ま以下の水素添加工程の原料として使用した。
ステンレス製オートクレーブに仕込み、反応温度１００
°１水素圧４０ｋｇ／ｄＧで水素添加した。反応は６０
分で終了した。放冷後残存水素を放出し反応液を濾過し
て触媒を分離した。
°１水素圧４０ｋｇ／ｄＧで水素添加した。反応は６０
分で終了した。放冷後残存水素を放出し反応液を濾過し
て触媒を分離した。
上記ＩＰ液（この中ｉ： ｍ−ＰＤＡ ］ ０３．２
、ｉｉ’を含んでいた）を分液し、新たに１７０ｙの１
−ルエンを加えて０−λ及びｐ−工１−キシアニリンを
抽出した。水層を濃縮後減圧度］ ５ ｍｘＨ＆理論段
数１０段の精留塔使用下還流比５〜１０で回分蒸留し、
精ｍ−ＰＤＡ留分９３．９ｇ（蒸留工程での取出し収率
９１．０％）を得た。このｍ−ＰＤＡ留分はメタノール
を対照とした４５０ｍμに於ける光透過率で寥７６％を
示し、ガス、クロマトグラフィーによる純度は臀７９．
９８％であった。
、ｉｉ’を含んでいた）を分液し、新たに１７０ｙの１
−ルエンを加えて０−λ及びｐ−工１−キシアニリンを
抽出した。水層を濃縮後減圧度］ ５ ｍｘＨ＆理論段
数１０段の精留塔使用下還流比５〜１０で回分蒸留し、
精ｍ−ＰＤＡ留分９３．９ｇ（蒸留工程での取出し収率
９１．０％）を得た。このｍ−ＰＤＡ留分はメタノール
を対照とした４５０ｍμに於ける光透過率で寥７６％を
示し、ガス、クロマトグラフィーによる純度は臀７９．
９８％であった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １０−１及びｐ−ジニトロベンゼンを含有する粗ｍ−ジ
ニトロベンゼンを塩基性化合物の存在下、低級アルコー
ルと反応させて実質的に０−１及びｐ−ジニ）−ロベン
ゼンのみを、選択的に対応するアルコキシニトロベンゼ
ンとし、得られた反応混合物からｍ−ジニトロベンゼン
を分離することなく、そのまま水素化反応を行い、つい
で得られたｍ−フェニレンジアミンを蒸留により分離す
ることを特徴とする高純度ｍ−フェニレンシアミンの製
造方法。 ２、低級アルコールが、炭素数３以下の脂肪族−価アル
コールである特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013759A JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58013759A JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141542A true JPS59141542A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH034055B2 JPH034055B2 (ja) | 1991-01-22 |
Family
ID=11842174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58013759A Granted JPS59141542A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 高純度ｍ−フエニレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141542A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100384810C (zh) * | 2006-07-24 | 2008-04-30 | 南京大学 | 4,5-二碘邻烷氧基硝基苯系列化合物的制备方法 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP58013759A patent/JPS59141542A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100384810C (zh) * | 2006-07-24 | 2008-04-30 | 南京大学 | 4,5-二碘邻烷氧基硝基苯系列化合物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH034055B2 (ja) | 1991-01-22 |
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