JPS59134775A - 新規モノスルホニルキノン誘導体 - Google Patents
新規モノスルホニルキノン誘導体Info
- Publication number
- JPS59134775A JPS59134775A JP58005250A JP525083A JPS59134775A JP S59134775 A JPS59134775 A JP S59134775A JP 58005250 A JP58005250 A JP 58005250A JP 525083 A JP525083 A JP 525083A JP S59134775 A JPS59134775 A JP S59134775A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- acid
- compound
- color
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- Granted
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（式中 Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキレン基、またはハロゲ
ン原子で置換されたフェニル基、あるいはそれぞれ置換
基を有することもあるナフチル基、ジフェニリル基、フ
ルオレニルａ、ジフェニリル基、アントラキノニル基、
アラルキル基、シクロアルキル基もしくはアルキル基を
示ス）で表わされる新規モノスルホニルキノン誘導体に
関する。
シ基、アリールオキシ基、アルキレン基、またはハロゲ
ン原子で置換されたフェニル基、あるいはそれぞれ置換
基を有することもあるナフチル基、ジフェニリル基、フ
ルオレニルａ、ジフェニリル基、アントラキノニル基、
アラルキル基、シクロアルキル基もしくはアルキル基を
示ス）で表わされる新規モノスルホニルキノン誘導体に
関する。
一般式（Ｉ）で示される化合物は新規であり、類ンドブ
ックに記載されているのみである。
ックに記載されているのみである。
本発明者らは、一般式（Ｉ）で表わされるキノン誘導体
が（ＩＩＩ）式 ％式％（ （） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは置換基を有することもある同一も
しくは異なった芳香族残基、芳香族異節環残基またはβ
−スチリル基であって、分子中に少なくとも１個のアミ
ノ基を有する）で表わされる化合物をすみやかに酸化し
て着色したカチオン性を生成することを見出し、本発明
を完成した。
が（ＩＩＩ）式 ％式％（ （） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは置換基を有することもある同一も
しくは異なった芳香族残基、芳香族異節環残基またはβ
−スチリル基であって、分子中に少なくとも１個のアミ
ノ基を有する）で表わされる化合物をすみやかに酸化し
て着色したカチオン性を生成することを見出し、本発明
を完成した。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、式（１）のように
、１．／Ｉ−ベンゾキノン（、ｌ’Ｖ）とスルフィン酸
（■）ヲ反応せしめて、スルホニルハイドロキノン（Ｖ
Ｉ）とし、ついでこれを適当な方法で酸化して合（■）
（Ｖ） 式（１）の反応において、各段階の収率は良好である。
、１．／Ｉ−ベンゾキノン（、ｌ’Ｖ）とスルフィン酸
（■）ヲ反応せしめて、スルホニルハイドロキノン（Ｖ
Ｉ）とし、ついでこれを適当な方法で酸化して合（■）
（Ｖ） 式（１）の反応において、各段階の収率は良好である。
この反応で使用されるスルフィン酸としては、ｐ−）ル
エンスルフィン酸、ｏ−キシレンスルフィン酸、ｍ−キ
シレンスルフィン酸、ｐ−キシレンスルフィン酸、ｐ−
１−７’ロピルベンゼンスルフインｅ、ｐ −ｔｅｒｔ
−ブチルベンゼンスルフィン酸、ｐ−ｎ−ドデシルベン
ゼンスルフィン酸、ｐ−シクロヘキシルにンゼンスルフ
ィンＷ、ｐ−クロルベンゼンスルフィン場、ｐ−ブロム
ベンゼンスルフィン酸、インダン−β−スルフィン酸、
テトラリン−β−スルフィン酸、ナフタレン−α−スル
フィン酸、ナフタレン−β−スルフィン酸、４−メトキ
シベンゼンスルフィン酸、４−フェノキ−／ベンゼンス
ルフィン酸、エタンスルフィン酸、フタンスルフイン酸
、シクロヘキシルスルフィン酸、ドデシルスルフィン酸
、ベンジルスルフィン酸、α−アントラキノンスルフィ
ン酸、β−アントラキノンスルフィン酸、ジフェニル−
４−スルフィン酸、ターフェニル−４−スルフィン酸お
よびフルオレン−２−スルフィン酸などがあげられるが
、これらに限定されることはない。
エンスルフィン酸、ｏ−キシレンスルフィン酸、ｍ−キ
シレンスルフィン酸、ｐ−キシレンスルフィン酸、ｐ−
１−７’ロピルベンゼンスルフインｅ、ｐ −ｔｅｒｔ
−ブチルベンゼンスルフィン酸、ｐ−ｎ−ドデシルベン
ゼンスルフィン酸、ｐ−シクロヘキシルにンゼンスルフ
ィンＷ、ｐ−クロルベンゼンスルフィン場、ｐ−ブロム
ベンゼンスルフィン酸、インダン−β−スルフィン酸、
テトラリン−β−スルフィン酸、ナフタレン−α−スル
フィン酸、ナフタレン−β−スルフィン酸、４−メトキ
シベンゼンスルフィン酸、４−フェノキ−／ベンゼンス
ルフィン酸、エタンスルフィン酸、フタンスルフイン酸
、シクロヘキシルスルフィン酸、ドデシルスルフィン酸
、ベンジルスルフィン酸、α−アントラキノンスルフィ
ン酸、β−アントラキノンスルフィン酸、ジフェニル−
４−スルフィン酸、ターフェニル−４−スルフィン酸お
よびフルオレン−２−スルフィン酸などがあげられるが
、これらに限定されることはない。
１．４−ベンゾキノンとスルフィン酸類との反応は水溶
液中容易に実施される。
液中容易に実施される。
また最終段の酸化反応は四三酸化窒素、四酢酸鉛、酸化
銀、過酸化鉛、過酸化ニツケノペニ酸化マンガンまたは
四三酸化マンガン等の化合物が用いられるが、通常二酸
化マンガンが多用される。
銀、過酸化鉛、過酸化ニツケノペニ酸化マンガンまたは
四三酸化マンガン等の化合物が用いられるが、通常二酸
化マンガンが多用される。
本発明の化合物は単純な構造であるにもかかわらず、一
般式（ｒＩ）で表わされるメチン化合物の酸化を速かに
行なうという思いがけない性能を発揮し、メチン化合物
を用いる酸化発色系の感圧複写紙も１．＜は感熱記碌紙
の顕色剤として、極めて有用な化合物群である。
般式（ｒＩ）で表わされるメチン化合物の酸化を速かに
行なうという思いがけない性能を発揮し、メチン化合物
を用いる酸化発色系の感圧複写紙も１．＜は感熱記碌紙
の顕色剤として、極めて有用な化合物群である。
すなわち、感圧複写紙および帳熱記碌紙業界において公
知の各種方法により、支持体上に塗工した顕色ノートは
、一般式Ｇｉ）で表わされるメチン化合物を溶解した油
滴を含有するマイクロカプセルを塗工１〜だ支持体と対
問させ加圧によりマイクロカプセルを破壊し、メチン系
化合物が本発明の化合物と接触することにより、速やか
にメチン系化合物を対応する色相に酸化着色させ、堅牢
な発色像を形成する。
知の各種方法により、支持体上に塗工した顕色ノートは
、一般式Ｇｉ）で表わされるメチン化合物を溶解した油
滴を含有するマイクロカプセルを塗工１〜だ支持体と対
問させ加圧によりマイクロカプセルを破壊し、メチン系
化合物が本発明の化合物と接触することにより、速やか
にメチン系化合物を対応する色相に酸化着色させ、堅牢
な発色像を形成する。
このようにして得られた発色像は、現在広く使用される
酸塩基発色系（例えばクリスタルバイオレットラクトン
と活性白−ヒ）の感圧複写紙りの発色像に比して、耐光
堅牢度、耐水堅牢度および薬品に対する堅牢度が著しく
すぐれているため、極めて安定な発色像を得ることがで
き、感圧複写紙の信頼度の上昇につながる。
酸塩基発色系（例えばクリスタルバイオレットラクトン
と活性白−ヒ）の感圧複写紙りの発色像に比して、耐光
堅牢度、耐水堅牢度および薬品に対する堅牢度が著しく
すぐれているため、極めて安定な発色像を得ることがで
き、感圧複写紙の信頼度の上昇につながる。
同様に、メチン系化合物と一般式（１）の新規モノスル
ホニルキノン誘導体とメチン系化合物とを同一支持体上
に高分子バインダーと共に保持し、サーマルヘッド等に
より加熱接触１でよる化学反応（発色）をおこさせる、
いわゆる感熱記鋒紙に於いても、通常の酸塩基発色系（
例えばビスフェノールＡとクリスタルバイオレットラク
トン）を同いた感熱記碌紙に比較して、種々の粂件下に
おける保存安定性にすぐれた記碌紙を得ることができる
。
ホニルキノン誘導体とメチン系化合物とを同一支持体上
に高分子バインダーと共に保持し、サーマルヘッド等に
より加熱接触１でよる化学反応（発色）をおこさせる、
いわゆる感熱記鋒紙に於いても、通常の酸塩基発色系（
例えばビスフェノールＡとクリスタルバイオレットラク
トン）を同いた感熱記碌紙に比較して、種々の粂件下に
おける保存安定性にすぐれた記碌紙を得ることができる
。
第−表に本発明の新規キノン誘導体の例を示すが本発明
はこれらに限定されるもので１・まない。
はこれらに限定されるもので１・まない。
ＣＩ（３
（戸Ｃ１λＨ２５９４−９６
０１１６４−１，６６
−ＣＨべ３ １２２−１２４
−Ｃ２Ｈ５８０−８２
−且Ｃ，，Ｈり５ ６８−６９にの
１１９−１２１
以下実施例により本発明の詳細な説明する。文中部とあ
るのは重量部を意味する。
るのは重量部を意味する。
実施例
２− （３’、／Ｉ−７メチルフエニルスルホニル）−
１，４−ベンゾキノン 〔第−表 化合物番号２〕の合成 ３．４−ジメチルベンゼンスルフィン酸２３部を水３０
０部に加温溶解させ、これに濃塩酸１０部を加えてかき
まぜると、系は遊離スルフィン酸の析出によってかゆ状
となる。
１，４−ベンゾキノン 〔第−表 化合物番号２〕の合成 ３．４−ジメチルベンゼンスルフィン酸２３部を水３０
０部に加温溶解させ、これに濃塩酸１０部を加えてかき
まぜると、系は遊離スルフィン酸の析出によってかゆ状
となる。
１．４−ベンゾキノン１０部を水２００部と熱し、完全
に溶解させたものを前掲のスルフィン酸の分散液ＩＣ一
度に加え加熱下攪拌を続けると急速にキノンの黄色は脱
色し、付加反応生成物）である２−（３，４）メｆルフ
ェニルスルホニル）−ハイトロンが析出してくる。
に溶解させたものを前掲のスルフィン酸の分散液ＩＣ一
度に加え加熱下攪拌を続けると急速にキノンの黄色は脱
色し、付加反応生成物）である２−（３，４）メｆルフ
ェニルスルホニル）−ハイトロンが析出してくる。
°Ｃで３０分間攪拌を行ない、ついで室温に冷ｆ過、水
洗乾燥してほぼ定量的に粗製の２−４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）−ハイドロキノンを得た。 キシレンあ
るいは、オルソジクロルベンゼンより再結晶して融点２
２５−２２７°Ｃの白色結晶を得た。
洗乾燥してほぼ定量的に粗製の２−４−ジメチルフェニ
ルスルホニル）−ハイドロキノンを得た。 キシレンあ
るいは、オルソジクロルベンゼンより再結晶して融点２
２５−２２７°Ｃの白色結晶を得た。
この粗製ハイドロキノン１０部を二酸化マンガン４０部
およびベンゼン５０部と共に６時間沸騰水浴上に加熱し
ながら攪拌し、との間発生する水をベンゼンとの共沸下
に留去した。ついで熱時二［酸化マンガンを濾過し熱ベ
ンゼンで洗浄する。
およびベンゼン５０部と共に６時間沸騰水浴上に加熱し
ながら攪拌し、との間発生する水をベンゼンとの共沸下
に留去した。ついで熱時二［酸化マンガンを濾過し熱ベ
ンゼンで洗浄する。
Ｐ液と洗液とを混合し濃縮し５０部のりグロインを加え
て冷却し、淡黄褐色の結晶を得た。
て冷却し、淡黄褐色の結晶を得た。
該結晶をベンゼンに加熱溶解し少量のリグロインを加え
て冷却することにより再結晶を行ない、健点１５２−１
５３°Ｃの淡黄色結晶の２− （３，／Ｉ−ジメチルフ
ェニルスルホニル）−１，，４−ベンゾキノンを得た。
て冷却することにより再結晶を行ない、健点１５２−１
５３°Ｃの淡黄色結晶の２− （３，／Ｉ−ジメチルフ
ェニルスルホニル）−１，，４−ベンゾキノンを得た。
キノンの収率は粗製ハイドロキノンの６０チであった。
えられたキノンの元素分析値は次の通りであった。
元素分析値（係）ＣＩ−（Ｓ
計算値 ６０，８６ ４，３８ １１．６０実
測値 ６０，９９ ４，２３ １．１．４０な
お、第−表に記載の化合物１−２０はいずれも前記実施
例に準じた方法によって合成され、いずれも元素分析値
は計算値とよく一致した。
測値 ６０，９９ ４，２３ １．１．４０な
お、第−表に記載の化合物１−２０はいずれも前記実施
例に準じた方法によって合成され、いずれも元素分析値
は計算値とよく一致した。
参考例 本発明のスルホニルキノンを用いた感圧複写紙
の例 ２−β−ナフチルスルホニル−１，４−ベンゾキノン（
第一表化合物番号−６）を用いた感圧複写紙顕色ノート
の例 炭酸カルシウム １５ スルホニルキノン ２・・・水分散液とし
て使用スチレンブタジェンラテックス６・・・酸化澱粉
６・・・水溶液として使用の重量
組成を有する固型分４０ｗｔ ％の水性塗料を作成し、
上質紙上に乾燥塗布量が６ｇ／ｍとなるようにマイヤー
バーで塗布して感圧複写紙顕色シート（下用紙）を作成
した。
の例 ２−β−ナフチルスルホニル−１，４−ベンゾキノン（
第一表化合物番号−６）を用いた感圧複写紙顕色ノート
の例 炭酸カルシウム １５ スルホニルキノン ２・・・水分散液とし
て使用スチレンブタジェンラテックス６・・・酸化澱粉
６・・・水溶液として使用の重量
組成を有する固型分４０ｗｔ ％の水性塗料を作成し、
上質紙上に乾燥塗布量が６ｇ／ｍとなるようにマイヤー
バーで塗布して感圧複写紙顕色シート（下用紙）を作成
した。
別に４．４．４’−）リスージメｆルアミノ−トリフェ
ニルメタン１．５重量係、４，４゛−ビス−ジメチルレ
アアミノ−４１１−エトキシトリフェニルメタン０．５
部ヲ溶解したフェニルキシリルエタンのマイクロカプセ
ルを塗布した感圧複写紙用上用紙を作成し、この上用紙
と下用紙の塗布面を対向させて電動タイプライタ−で打
圧発色させたところ、速かに青色の発色像が得られ、該
発色像は光、暴露および溶剤等の接触に対してすぐれた
耐褪色性を示した。
ニルメタン１．５重量係、４，４゛−ビス−ジメチルレ
アアミノ−４１１−エトキシトリフェニルメタン０．５
部ヲ溶解したフェニルキシリルエタンのマイクロカプセ
ルを塗布した感圧複写紙用上用紙を作成し、この上用紙
と下用紙の塗布面を対向させて電動タイプライタ−で打
圧発色させたところ、速かに青色の発色像が得られ、該
発色像は光、暴露および溶剤等の接触に対してすぐれた
耐褪色性を示した。
これに対し、ｐ−フェニルフェノール・ホルムアルデヒ
ド重合体を顕色剤とする市販の青発色感圧紙の発色像は
、光および溶剤との接触によって容易に消失する。
ド重合体を顕色剤とする市販の青発色感圧紙の発色像は
、光および溶剤との接触によって容易に消失する。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （式中、Ｒはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アルキレン基またはハロゲン
原子で置換されたフェニル基、あるいはそれぞれ置換基
を有することもあるナフチル基、ジフェニリル基、フル
オレニル基、ターフェニリル基、アントラキノニル基、
アラルキル基、シクロアルキル基、もしくはアルキル基
を示す）で表わされる新規モノスルホニルキノン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58005250A JPS59134775A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 新規モノスルホニルキノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58005250A JPS59134775A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 新規モノスルホニルキノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59134775A true JPS59134775A (ja) | 1984-08-02 |
| JPH046186B2 JPH046186B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=11605960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58005250A Granted JPS59134775A (ja) | 1983-01-18 | 1983-01-18 | 新規モノスルホニルキノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59134775A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61199981A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 発色像の耐光堅牢度向上方法 |
| JPH07172506A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-11 | Murata Mach Ltd | クリーンルーム用自動倉庫 |
| CN103922977A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-07-16 | 江南大学 | 一种制备磺酰基醌类的新方法 |
-
1983
- 1983-01-18 JP JP58005250A patent/JPS59134775A/ja active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEM.ABS.,8TH COLLECTVE SUBJECT INDEX=1972 * |
| KHIM.GETEROSIKI.SOEDIN=1976 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61199981A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 発色像の耐光堅牢度向上方法 |
| JPH07172506A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-11 | Murata Mach Ltd | クリーンルーム用自動倉庫 |
| CN103922977A (zh) * | 2014-05-07 | 2014-07-16 | 江南大学 | 一种制备磺酰基醌类的新方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046186B2 (ja) | 1992-02-05 |
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