JPS59122589A - 溶剤精製炭の水素化方法 - Google Patents
溶剤精製炭の水素化方法Info
- Publication number
- JPS59122589A JPS59122589A JP57234541A JP23454182A JPS59122589A JP S59122589 A JPS59122589 A JP S59122589A JP 57234541 A JP57234541 A JP 57234541A JP 23454182 A JP23454182 A JP 23454182A JP S59122589 A JPS59122589 A JP S59122589A
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- purified
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- liquefied oil
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
- C10G47/02—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
- C10G47/10—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used with catalysts deposited on a carrier
- C10G47/12—Inorganic carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
- C10G1/002—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal in combination with oil conversion- or refining processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は石炭を溶剤精製処理して得られる溶剤精製炭を
液状物質へ水素化処理する方法に関するものである。更
に詳しくは、溶剤精製炭中のプリアスファルテン分を実
質的に含まない成′分を、水素加圧下、加熱して固定床
で液状の炭化水素油に転化する方法に関するものである
。
液状物質へ水素化処理する方法に関するものである。更
に詳しくは、溶剤精製炭中のプリアスファルテン分を実
質的に含まない成′分を、水素加圧下、加熱して固定床
で液状の炭化水素油に転化する方法に関するものである
。
近年の資源、エネルギー事情から、石油に替る液体燃料
の開発が望まれており、特に石炭はその埋蔵量か豊富な
事から、石炭の液化技術の確立は重要な課題となってい
る。
の開発が望まれており、特に石炭はその埋蔵量か豊富な
事から、石炭の液化技術の確立は重要な課題となってい
る。
一般に石油が主として脂肪族炭化水素化合物より成る液
状物であるのに対し、石炭１１石油に較べ炭素に対する
水素の割合が小さく、縮合芳香族化合物を主体とする固
体状の物質である。
状物であるのに対し、石炭１１石油に較べ炭素に対する
水素の割合が小さく、縮合芳香族化合物を主体とする固
体状の物質である。
しかしながら、石炭を炭化水素溶剤、好ましくは水素供
与性の高い溶剤と共に、無触媒、若しくは触媒の存在下
、高温、高圧水素で処理すると、縮合芳香族化合物の一
部が水素化を受け。
与性の高い溶剤と共に、無触媒、若しくは触媒の存在下
、高温、高圧水素で処理すると、縮合芳香族化合物の一
部が水素化を受け。
石炭が溶剤に可溶となる。
この様な石炭の液化方法は、通常、溶剤精製法と呼ばれ
、処理後、反応液を′蒸留すると、回収された溶剤とと
もに、軽質の液化留出油が得られ、一方、蒸留残渣とし
て、溶剤精製炭と称される室温下では固体状の炭素質物
質か得られる。この様な溶剤精製炭は、常圧下ｑｏｏ℃
以上の沸点を有し、通常／ＳＯ℃前後に加熱する事に依
り溶融する。
、処理後、反応液を′蒸留すると、回収された溶剤とと
もに、軽質の液化留出油が得られ、一方、蒸留残渣とし
て、溶剤精製炭と称される室温下では固体状の炭素質物
質か得られる。この様な溶剤精製炭は、常圧下ｑｏｏ℃
以上の沸点を有し、通常／ＳＯ℃前後に加熱する事に依
り溶融する。
この様罠して得られる溶剤精製炭は、大部分キノリン等
の溶剤に可溶であるか、一部溶剤に不溶な炭素質分や原
料の石炭中に存在している灰分、更に触媒を懸濁床方式
で使用した場合にら除去できる。溶剤精製炭はそれ自体
燃料として利用できるが、コークス用粘結炭代替品等の
炭素材料としても用いる事が可能である。
の溶剤に可溶であるか、一部溶剤に不溶な炭素質分や原
料の石炭中に存在している灰分、更に触媒を懸濁床方式
で使用した場合にら除去できる。溶剤精製炭はそれ自体
燃料として利用できるが、コークス用粘結炭代替品等の
炭素材料としても用いる事が可能である。
石炭を溶剤と共に水素化処理し６、溶剤精製炭及び液化
油を得る上記の溶剤精製液化法に於て、液化油ン高収率
で得るためには反応条件を苛酷にして、溶剤精製炭の液
化油への水素化分解を進行させる方法が考えられるが、
この様な方法では、生成した液化油が更に分解して、ガ
ス化し、むしろ液化油の収率は低下する。
油を得る上記の溶剤精製液化法に於て、液化油ン高収率
で得るためには反応条件を苛酷にして、溶剤精製炭の液
化油への水素化分解を進行させる方法が考えられるが、
この様な方法では、生成した液化油が更に分解して、ガ
ス化し、むしろ液化油の収率は低下する。
この問題を避ける一つの方法として、生成した溶剤精製
炭と液化油を分離した後、再度溶剤精製炭を水素化処理
し、液化油とする方法がある。
炭と液化油を分離した後、再度溶剤精製炭を水素化処理
し、液化油とする方法がある。
この溶剤精製炭そのものを用いて水素化処理スル際、コ
バルト、ニッケル、モリブデン、タングステン等の組合
せから成る触媒及び鉄を主成分とする赤泥、鉄鉱石等が
活性を示す事は良く知られている。
バルト、ニッケル、モリブデン、タングステン等の組合
せから成る触媒及び鉄を主成分とする赤泥、鉄鉱石等が
活性を示す事は良く知られている。
しかし原料となる溶剤精製炭中ＶＣは触媒の失活原因と
なる高度に不飽和な重縮合物、或いは灰分が含まれてい
る。従って、溶剤精製炭そのものを用いて水素化処理す
ると、コバルト、ニッケル、モリブデン、タングステン
と高価な成分から成る触媒を用いても、触媒の活性を長
期に維持する事は容易ではない。一方、上記の如き高価
な成分から成る触媒の代りに、安価で且つ大量に入手出
来ろ鉄を主成分とする触媒を用いると、コバルト、ニッ
ケル、モリブデン、タングステンから成る触媒に較べ、
活性が著しく劣り、結果として液化油の収率が低くなる
。
なる高度に不飽和な重縮合物、或いは灰分が含まれてい
る。従って、溶剤精製炭そのものを用いて水素化処理す
ると、コバルト、ニッケル、モリブデン、タングステン
と高価な成分から成る触媒を用いても、触媒の活性を長
期に維持する事は容易ではない。一方、上記の如き高価
な成分から成る触媒の代りに、安価で且つ大量に入手出
来ろ鉄を主成分とする触媒を用いると、コバルト、ニッ
ケル、モリブデン、タングステンから成る触媒に較べ、
活性が著しく劣り、結果として液化油の収率が低くなる
。
そこで本発明者等は活性の高いコバルト、ニッケル、モ
リブデン、タングステン等から成ル質である事乞つきと
め、溶剤精製炭中のプリアスファルテン分を実質的に含
まない成分を用いる事に依り、上記の如き局側な成分よ
り成る触媒を用いても触媒の活性を長期に渉って維持す
る事が可能となり、且つ溶剤精製炭そのものを用いた場
合より液化油収率が高くなる事を見出し本発明に至った
。
リブデン、タングステン等から成ル質である事乞つきと
め、溶剤精製炭中のプリアスファルテン分を実質的に含
まない成分を用いる事に依り、上記の如き局側な成分よ
り成る触媒を用いても触媒の活性を長期に渉って維持す
る事が可能となり、且つ溶剤精製炭そのものを用いた場
合より液化油収率が高くなる事を見出し本発明に至った
。
本発明に於る溶剤精製炭は褐炭、亜歴青炭、層成等の石
炭を炭化水素系溶剤と共に無触媒若シくハ触媒の存在下
、１０ｏ＊ｊｌ／ｃｒｌ乃至３００嗜／ｄの水素加圧下
、３ｓｏｃ乃至５θＯ℃の温度範囲内、０７時間乃至２
時間の条件下で得られるものを用いる事が好ましい。又
、実質的にプリアスファルテン分を含まない成分を得る
方法としては、溶媒に対する溶解度の差を利用する方法
、化学構造特性の差を利用した液体クロマトグラフィー
等による方法及び蒸留による方法があるか具体的にはベ
ンゼン、トルエン等゛芳香族溶媒を用いての抽出分離、
或いは蒸留が用いられる。
炭を炭化水素系溶剤と共に無触媒若シくハ触媒の存在下
、１０ｏ＊ｊｌ／ｃｒｌ乃至３００嗜／ｄの水素加圧下
、３ｓｏｃ乃至５θＯ℃の温度範囲内、０７時間乃至２
時間の条件下で得られるものを用いる事が好ましい。又
、実質的にプリアスファルテン分を含まない成分を得る
方法としては、溶媒に対する溶解度の差を利用する方法
、化学構造特性の差を利用した液体クロマトグラフィー
等による方法及び蒸留による方法があるか具体的にはベ
ンゼン、トルエン等゛芳香族溶媒を用いての抽出分離、
或いは蒸留が用いられる。
本発明に於ろプリアスファルテンは公知の文献（触媒筒
、２コ巻６０頁及び７１頁）で示されている如くピリジ
ン、キノリン或いはテトラヒドロフランに可溶で且つベ
ンゼン或いはトルエンに不溶な物質と定義される。
、２コ巻６０頁及び７１頁）で示されている如くピリジ
ン、キノリン或いはテトラヒドロフランに可溶で且つベ
ンゼン或いはトルエンに不溶な物質と定義される。
本発明においては上記のプリアルファルチン分を実質的
に含まない溶剤精製炭の成分を用いるが、実質的に含ま
ないとは例えばプリアスファルテン分をり重量％以下に
押えろこと乞意味する。通常プリアスファルテン分を除
去すると灰分も同時に除かれるので好都合である。
に含まない溶剤精製炭の成分を用いるが、実質的に含ま
ないとは例えばプリアスファルテン分をり重量％以下に
押えろこと乞意味する。通常プリアスファルテン分を除
去すると灰分も同時に除かれるので好都合である。
なお、通常、溶剤精製炭を得る際の脱灰ではベンゼン等
の溶媒を用いることが行われているが実験室規模ならと
もかく、実際の商業規模では、溶剤不溶分の完壁な流過
分離は困難又は、不経済と考えられていた為か、現実に
殆んど全ての溶剤精製炭には３０重量％以上という多量
のプリアスファルテンの含有されていること、か＼る著
量のプリアスファルテン分は溶剤精製炭の固定床水素化
反応の実施に致命的な障害となること、及び上記脱灰の
際に灰分と共にプリアスファルテン分を除去する操作は
、か＼る致命的難点に比較すれば従来の認識に反し商業
的規模においても極めて容易であることが本発明者等に
よって見出された。従って本発明は石炭、特に褐炭等の
低品位炭を一次水添、脱灰、二次水添することによシ液
状油分を取得するいわゆる二段水添法に適用し、脱灰と
同時、もしくはそれに引き続いて一次水添反応生成物か
らプリアスファルテン分の実質的全量を除去する方式を
採用すれば全体として極めて効率の良い工程の結合を実
現せしめ得て好適である。
の溶媒を用いることが行われているが実験室規模ならと
もかく、実際の商業規模では、溶剤不溶分の完壁な流過
分離は困難又は、不経済と考えられていた為か、現実に
殆んど全ての溶剤精製炭には３０重量％以上という多量
のプリアスファルテンの含有されていること、か＼る著
量のプリアスファルテン分は溶剤精製炭の固定床水素化
反応の実施に致命的な障害となること、及び上記脱灰の
際に灰分と共にプリアスファルテン分を除去する操作は
、か＼る致命的難点に比較すれば従来の認識に反し商業
的規模においても極めて容易であることが本発明者等に
よって見出された。従って本発明は石炭、特に褐炭等の
低品位炭を一次水添、脱灰、二次水添することによシ液
状油分を取得するいわゆる二段水添法に適用し、脱灰と
同時、もしくはそれに引き続いて一次水添反応生成物か
らプリアスファルテン分の実質的全量を除去する方式を
採用すれば全体として極めて効率の良い工程の結合を実
現せしめ得て好適である。
本発明に於て用いられる触媒は、市販のアルミナ、シリ
カ−アルミナ等の担体、或いはベーマイトから調製した
アルミナ等の固体酸に、硝酸コバルト、硝酸ニッケル、
モリブデン酸アンモニウム、タングステン酸アンモニウ
ム等ヲ担持して焼成したものを、更に使用する前に硫化
水素、二硫化炭素等を用いて硫化して用いられる。具体
的には通常の石油系の残渣油の脱硫に用いられている触
媒等も用いられる。溶剤精製炭を水素化処理する反応の
型式としては、触媒が固定されている固定床型式で実施
される。
カ−アルミナ等の担体、或いはベーマイトから調製した
アルミナ等の固体酸に、硝酸コバルト、硝酸ニッケル、
モリブデン酸アンモニウム、タングステン酸アンモニウ
ム等ヲ担持して焼成したものを、更に使用する前に硫化
水素、二硫化炭素等を用いて硫化して用いられる。具体
的には通常の石油系の残渣油の脱硫に用いられている触
媒等も用いられる。溶剤精製炭を水素化処理する反応の
型式としては、触媒が固定されている固定床型式で実施
される。
本発明において用いられる溶媒としては、液化工程から
回収される石炭系重質油、例えば沸点ｌざ０℃以上のも
のが好ましいが、これに限らず他の工程から得られる石
炭系、あるいは石油系重質油等、通常の石炭の液化に使
用されるものを用いることができる。
回収される石炭系重質油、例えば沸点ｌざ０℃以上のも
のが好ましいが、これに限らず他の工程から得られる石
炭系、あるいは石油系重質油等、通常の石炭の液化に使
用されるものを用いることができる。
本発明に於る反応温度は３３０℃乃至≠！０℃が好捷し
い。又、反応時間は０７時間乃至Ｓ時間、水素分圧は５
ｏｋ０７／ｃＩｆＬ乃至、 ３００ ｋｆｃｔ、溶媒／
溶剤精製炭の重量比は０． ／乃至ＩＯが好ましい。し
υ・しながら、反応条件は原料とする溶剤精製炭の実質
的にプリアスファルテンを含まない成分の性状、或いは
取得したい液化油の性状を考え合せて注意選択されるも
のであり、特別限定されるものではない。
い。又、反応時間は０７時間乃至Ｓ時間、水素分圧は５
ｏｋ０７／ｃＩｆＬ乃至、 ３００ ｋｆｃｔ、溶媒／
溶剤精製炭の重量比は０． ／乃至ＩＯが好ましい。し
υ・しながら、反応条件は原料とする溶剤精製炭の実質
的にプリアスファルテンを含まない成分の性状、或いは
取得したい液化油の性状を考え合せて注意選択されるも
のであり、特別限定されるものではない。
以上の説明Ｄ・ら明らかなように、本発明は高価な触媒
を用いてもその触媒を失活させる事なく、高活性という
特徴を活かして、溶剤精製炭から収率よく液化油を得る
事を可能にしだものて、工業的価値をま極めて大きい。
を用いてもその触媒を失活させる事なく、高活性という
特徴を活かして、溶剤精製炭から収率よく液化油を得る
事を可能にしだものて、工業的価値をま極めて大きい。
以下、実施例を挙けて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り、これら実施９りに
限定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り、これら実施９りに
限定されるものではない。
実施例／
豪州モルウェル（Ｍｏｒｗｅｌｌ ）炭を反応温度グ３
０℃、水素圧力１ｓＯｋＦ！／ｃｒｄ、反応時間２時間
の榮Ｙμで鉄鉱石ケ触媒として液化して得られたプリア
スファルテン分を３３．３％有する無灰溶剤精製炭を、
売ベンゼンを用いて抽出して得た実質的にプリアスファ
ルテン分火含まない成分（ｂｐ＞１ｙ−２０Ｃ／りＡ
ＯｎＲＭｆｆ−１Ｃ：ｆｆ、Ｓ［％、Ｈ：ム７φ、Ｎ：
１０％、Ｓ：θｌ俸、Ｏ：ム６％）と豪州モルウェル炭
を水素化処理する際に用いられた溶媒（ｂｐ ／ ｇ
Ｏ℃〜ダ、ｌＯＣ／ｌＡＯ＋川浄）を重量比用ｌ：：１
に混合し、アルミナ七に担持したコバルトおよびモリブ
デンｃｏ含有量３．７重量パーセント、ｈｌｏ含有量＆
３重量パーセント）から成る触媒を歩）らかじめ充填し
た流通式固定床反応装置て、反応温度３６５℃、水素圧
力２３θｑ／ ｃｒ／ｌ、液空時速度０５ｈｒ−’の条
件下で通した。
０℃、水素圧力１ｓＯｋＦ！／ｃｒｄ、反応時間２時間
の榮Ｙμで鉄鉱石ケ触媒として液化して得られたプリア
スファルテン分を３３．３％有する無灰溶剤精製炭を、
売ベンゼンを用いて抽出して得た実質的にプリアスファ
ルテン分火含まない成分（ｂｐ＞１ｙ−２０Ｃ／りＡ
ＯｎＲＭｆｆ−１Ｃ：ｆｆ、Ｓ［％、Ｈ：ム７φ、Ｎ：
１０％、Ｓ：θｌ俸、Ｏ：ム６％）と豪州モルウェル炭
を水素化処理する際に用いられた溶媒（ｂｐ ／ ｇ
Ｏ℃〜ダ、ｌＯＣ／ｌＡＯ＋川浄）を重量比用ｌ：：１
に混合し、アルミナ七に担持したコバルトおよびモリブ
デンｃｏ含有量３．７重量パーセント、ｈｌｏ含有量＆
３重量パーセント）から成る触媒を歩）らかじめ充填し
た流通式固定床反応装置て、反応温度３６５℃、水素圧
力２３θｑ／ ｃｒ／ｌ、液空時速度０５ｈｒ−’の条
件下で通した。
反応初期ておいて２ま、下記の式で計算した転化率及び
液化油収率が夫々２７パーセント及び＆Ｓパーセントで
あった。又、ＳＯＯ時間の反応後も転化率及び液化油収
率は夫々２１パーセント及びざＳパーセントであった。
液化油収率が夫々２７パーセント及び＆Ｓパーセントで
あった。又、ＳＯＯ時間の反応後も転化率及び液化油収
率は夫々２１パーセント及びざＳパーセントであった。
実施例ユ
実施（ｐＨ／と同一の原料を用い、また同一の反応条件
下、触媒をアルミナに担持したニッケルおよびタングス
テンから成る触媒（Ｎｉ含有量ｌＡｏ重遺パーセント、
Ｗ含有量／Ａ重量バーセン））ＶＣ代えて同一の反応装
ｆｆｆｖ用いて実験７行った。
下、触媒をアルミナに担持したニッケルおよびタングス
テンから成る触媒（Ｎｉ含有量ｌＡｏ重遺パーセント、
Ｗ含有量／Ａ重量バーセン））ＶＣ代えて同一の反応装
ｆｆｆｖ用いて実験７行った。
反応初期、転化率及び液化油収率は夫々／７バーセント
及びｇコバーセントあった。又５００時間の反応後も転
化率及び液化油収率は夫々２０パーセント及びｇ２パー
セントであった。
及びｇコバーセントあった。又５００時間の反応後も転
化率及び液化油収率は夫々２０パーセント及びｇ２パー
セントであった。
比較例１
実施例／と同じ豪州モルウェル炭から得られた無灰溶剤
精製炭（ｂｐ＞グ２０Ｃ／７４θｒｌＵｎ）ｌｊ／
、 Ｃ： ざ 弘 ｑ％ 、 ｎ；ｉ
弘 ％ 、 Ｎ ： ｌ ｔ＠ 、８２０
２％、０ニア？％）をそのまま用いた以外、使用した原
料、反応条件、反応装置は実施例１と同一にして、実験
を行った。
精製炭（ｂｐ＞グ２０Ｃ／７４θｒｌＵｎ）ｌｊ／
、 Ｃ： ざ 弘 ｑ％ 、 ｎ；ｉ
弘 ％ 、 Ｎ ： ｌ ｔ＠ 、８２０
２％、０ニア？％）をそのまま用いた以外、使用した原
料、反応条件、反応装置は実施例１と同一にして、実験
を行った。
反応初期転化率及び液化油収率は夫々／７バーセント及
び！壬であったが、５００時間の反応後、転化率及び液
化油収率は夫々２％及びダ矛であった。
び！壬であったが、５００時間の反応後、転化率及び液
化油収率は夫々２％及びダ矛であった。
出願人 三菱化成工業株式会社
ほか４名
代理人 弁理士 長谷用 −
ほか１名
第１頁の続き
■出 願 人 アジア石油株式会社
東京都千代田区内幸町二丁目１
番１号
■出 願 人 日本褐炭液化株式会社
東京都千代田区丸の内−丁目８
番２号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 〔１）溶剤精製炭を水素加圧下、加熱して固定床で水素
化するに際し、溶剤精製炭として実質的にプリアスファ
ルテン分を含まない成分を用いることを特徴とする溶剤
精製炭の水素化方法
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57234541A JPH0676585B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 溶剤精製炭の水素化方法 |
| DE3346459A DE3346459C2 (de) | 1982-12-28 | 1983-12-22 | Verfahren zur Hydrierung eines Kohlenextrakts |
| US06/564,189 US4737266A (en) | 1982-12-28 | 1983-12-22 | Method for hydrogenating a solvent-refined coal |
| AU22769/83A AU565813B2 (en) | 1982-12-28 | 1983-12-22 | Hydrogenation of solvent refined coal |
| US06/751,524 US4750991A (en) | 1982-12-28 | 1985-07-03 | Method for hydrogenating a solvent-refined coal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57234541A JPH0676585B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 溶剤精製炭の水素化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122589A true JPS59122589A (ja) | 1984-07-16 |
| JPH0676585B2 JPH0676585B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=16972638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57234541A Expired - Lifetime JPH0676585B2 (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | 溶剤精製炭の水素化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4737266A (ja) |
| JP (1) | JPH0676585B2 (ja) |
| AU (1) | AU565813B2 (ja) |
| DE (1) | DE3346459C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6469693A (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Kobe Steel Ltd | Method of coal liquefaction |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0730340B2 (ja) * | 1983-05-16 | 1995-04-05 | 三菱化学株式会社 | 石炭の油留分への転化方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49132101A (ja) * | 1972-08-01 | 1974-12-18 | ||
| JPS5470302A (en) * | 1977-10-21 | 1979-06-06 | Gulf Research Development Co | Separation of tar and solid material from liquefied coal product |
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