JPS59122444A - ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 - Google Patents
４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法Info
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- JPS59122444A JPS59122444A JP22739982A JP22739982A JPS59122444A JP S59122444 A JPS59122444 A JP S59122444A JP 22739982 A JP22739982 A JP 22739982A JP 22739982 A JP22739982 A JP 22739982A JP S59122444 A JPS59122444 A JP S59122444A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４・−アミノ酪酸アミド塩酸塩の工業的に有利
な新規製造法に関するものである。４−アミノ酪酸アミ
ドは脳代謝促進作用を有し医薬品あるいは医薬中間体と
して有用な化合物でありその従来公知の製造法としては
。
な新規製造法に関するものである。４−アミノ酪酸アミ
ドは脳代謝促進作用を有し医薬品あるいは医薬中間体と
して有用な化合物でありその従来公知の製造法としては
。
（１）４−アミノ酪酸低級アルキルエステルをアンモニ
ア水または液体アンモニアでアミド化する方法（Ｊ、
ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ＆ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ４巻、３１頁、 １９
６１年）（２） ４−（ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）−酪酸アミドを臭化水素酸−酢酸またはパラジウム
／硫酸バリウム−触媒で脱ヘンシルオキシカルボニル化
する方法（Ｊ、 ａ（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ。
ア水または液体アンモニアでアミド化する方法（Ｊ、
ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ＆ ｐｈａｒｍａｃｅｕｔ
ｉｃａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ４巻、３１頁、 １９
６１年）（２） ４−（ベンジルオキシカルボニルアミ
ノ）−酪酸アミドを臭化水素酸−酢酸またはパラジウム
／硫酸バリウム−触媒で脱ヘンシルオキシカルボニル化
する方法（Ｊ、 ａ（Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ。
２２巻、８１頁、 １９７９年）
（３）８−シアノプロピオン酸アミドを酸化白金触媒に
より接触還元する方法（Ａ、ｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ、、
９２巻。
より接触還元する方法（Ａ、ｎｇｅｗ Ｃｈｅｍ、、
９２巻。
６４０頁、 １９８０年）
（４）４−クロロブヂロニトリルを原料吉し４−（ヘン
シルアミノ）−ブチロニトリルとし、これを加水分解後
白金族触媒により接触還元する方法（特開昭５７−１２
８６６４号） が知られている。しかしながら（１）の方法は副反応の
ため収率が著しく低（（２１（３１ｆ４１の方法も高価
な原料を必要とし且高価な触媒を使用して接触還元する
等の欠点があり工業的に満足し得る方法とは云い難い。
シルアミノ）−ブチロニトリルとし、これを加水分解後
白金族触媒により接触還元する方法（特開昭５７−１２
８６６４号） が知られている。しかしながら（１）の方法は副反応の
ため収率が著しく低（（２１（３１ｆ４１の方法も高価
な原料を必要とし且高価な触媒を使用して接触還元する
等の欠点があり工業的に満足し得る方法とは云い難い。
そこで本発明者等は公知方法の欠点を改良した工業的に
有利な４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法について鋭
意検討した結果、４−（カルバモイルアミノ）−酪酸ア
ミドに水溶液中亜硝酸ソーダと塩酸を作用させることに
より高収率で４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を生成するこ
とを知見して本発明を完成した。本発明を化学反応式で
示せば下記のとおりである。
有利な４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法について鋭
意検討した結果、４−（カルバモイルアミノ）−酪酸ア
ミドに水溶液中亜硝酸ソーダと塩酸を作用させることに
より高収率で４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を生成するこ
とを知見して本発明を完成した。本発明を化学反応式で
示せば下記のとおりである。
Ｈ＊ ＮＣ０ＮＨ（ＣＨｔ）ｓ Ｃ０ＮＨｔ
ＨＣＩ ・Ｈ２Ｎ （ＣＨｔ）ｓ （Ｘ）Ｎ）？！ＨＮ
Ｏ，＋Ｈα 本発明において原料として使用する４−（カルバモイル
アミノ）−酪酸アミドは、工業的に安価に入手できる２
−ピロリドンを苛性アルカリ水溶液で加水分解したのち
シアン酸ナトリウムあるいは尿素を反応させる等の公知
方法で高収率で得られるる−（カルバモイルアミノ）酪
酸をエステル化およびアミド化して容易に収率良く製造
することができる。
ＨＣＩ ・Ｈ２Ｎ （ＣＨｔ）ｓ （Ｘ）Ｎ）？！ＨＮ
Ｏ，＋Ｈα 本発明において原料として使用する４−（カルバモイル
アミノ）−酪酸アミドは、工業的に安価に入手できる２
−ピロリドンを苛性アルカリ水溶液で加水分解したのち
シアン酸ナトリウムあるいは尿素を反応させる等の公知
方法で高収率で得られるる−（カルバモイルアミノ）酪
酸をエステル化およびアミド化して容易に収率良く製造
することができる。
本発明を実施する場合脱カルバモイル化の反させること
により進行するが反応温度が低過ぎるとニトロソ中間体
が析出して反応の進行が遅くなり、又９反応温度や塩酸
濃度が高すぎると酸アミドの加水分解が起こるため、高
収率を得るためには適当な条件を選ぶことが必要である
。
により進行するが反応温度が低過ぎるとニトロソ中間体
が析出して反応の進行が遅くなり、又９反応温度や塩酸
濃度が高すぎると酸アミドの加水分解が起こるため、高
収率を得るためには適当な条件を選ぶことが必要である
。
亜硝酸ソーダは当７モル以上あれば良いが、当モル〜１
５倍モル程度が好ましく、塩酸は２倍モル以上あれば良
いが２〜３倍モル程度が好ましい。反応は０℃でも進行
するが、ニトロソ中間体の析出量の少い２０〜５０℃程
度が好ましい。
５倍モル程度が好ましく、塩酸は２倍モル以上あれば良
いが２〜３倍モル程度が好ましい。反応は０℃でも進行
するが、ニトロソ中間体の析出量の少い２０〜５０℃程
度が好ましい。
反応終了後９反応液を減圧濃縮し、残渣にメタノールを
添加して無機塩を除去し、メタノール抽出液を濃縮して
イソプロピルアルコールあるいはアセトン等の溶媒で結
晶化させることにより、４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を
高収率で得ることができる。
添加して無機塩を除去し、メタノール抽出液を濃縮して
イソプロピルアルコールあるいはアセトン等の溶媒で結
晶化させることにより、４−アミノ酪酸アミド塩酸塩を
高収率で得ることができる。
以上の如く９本発明は安価に且つ容易に入手できる原料
を用いて簡単な操作で高収率で４−アミノ酪酸アミド塩
酸塩を得ることができる工業的に有利な製造法である。
を用いて簡単な操作で高収率で４−アミノ酪酸アミド塩
酸塩を得ることができる工業的に有利な製造法である。
次に参考例及び実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。
る。
参考例
４−（カルバモイルアミノ）−酪酸１００．！９をメタ
ノール４８Ｂ、！９．濃硫酸６．７Ｉ中で６時間加熱還
流したのちメタノールを減圧留去すると４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸メチルエステルを得る。収量、はぼ
定量的、融点１００〜１０２℃ 次に２８チアンモニア水４１１ｍ／を冷却しつつ加え１
５時間攪拌してアミド化する。反応終了後減圧下に濃縮
してアンモニアを回収後、一旦加熱して析出結晶を溶解
させた後、冷却し。
ノール４８Ｂ、！９．濃硫酸６．７Ｉ中で６時間加熱還
流したのちメタノールを減圧留去すると４−（カルバモ
イルアミノ）−酪酸メチルエステルを得る。収量、はぼ
定量的、融点１００〜１０２℃ 次に２８チアンモニア水４１１ｍ／を冷却しつつ加え１
５時間攪拌してアミド化する。反応終了後減圧下に濃縮
してアンモニアを回収後、一旦加熱して析出結晶を溶解
させた後、冷却し。
析出する結晶をＰ取、冷水で洗浄したのち乾燥。
４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミド７８．２ｇを
得る。収率７４チ、融点１６８〜１７１℃実施例１ ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミド１４、５．９
を水８６０ｍ１．Ｂ□チ亜硝酸ソーダ水溶液２４Ｉ＋Ｉ
ｌに溶解する。室温で２規定塩酸１２０１を滴下し、同
温度で４時間反応後、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ８に調整
し４０℃以下で減圧濃−５＝ 縮する。濃縮残渣にメタノール１００ｙｎｌを加えて無
機塩を沢過し、母液を４０℃以下で減圧濃縮して濃縮残
渣にメタノール１５ｍ１とイソプロピルアルコール８０
ｍ１を加えて結晶化させる。
得る。収率７４チ、融点１６８〜１７１℃実施例１ ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミド１４、５．９
を水８６０ｍ１．Ｂ□チ亜硝酸ソーダ水溶液２４Ｉ＋Ｉ
ｌに溶解する。室温で２規定塩酸１２０１を滴下し、同
温度で４時間反応後、炭酸ソーダ水溶液でｐＨ８に調整
し４０℃以下で減圧濃−５＝ 縮する。濃縮残渣にメタノール１００ｙｎｌを加えて無
機塩を沢過し、母液を４０℃以下で減圧濃縮して濃縮残
渣にメタノール１５ｍ１とイソプロピルアルコール８０
ｍ１を加えて結晶化させる。
冷却後ｒ過して粗４−アミノ酪酸アミド塩酸塩９．７Ｊ
９を得る。融点１２５〜１２９℃、収率７０．０チ。メ
タノールより再結晶して白色針状晶を得る。融点１８８
〜１４０℃。この結晶は公知合成法で得られた４−アミ
ノ酪酸アミド塩酸塩と。
９を得る。融点１２５〜１２９℃、収率７０．０チ。メ
タノールより再結晶して白色針状晶を得る。融点１８８
〜１４０℃。この結晶は公知合成法で得られた４−アミ
ノ酪酸アミド塩酸塩と。
ＩＲ，ＮＭＲで完全に一致した。
実施例２
水２２５＋＋Ｉｌ、濃塩酸１７．５ ｍｌの溶液中に４
−（カルバモイルアミノ）〜酪酸アミド１４．５ ｇを
溶解し、８０〜８５℃で８０％亜硝酸ソーダ水溶液２４
ｔｈｌを滴下する。滴下後４０〜５０℃で８時間反応し
た後減圧濃縮し、実施例１と同様に後処理して粗４−ア
ミノ酪酸アミド塩酸塩９．８．９を得る。融点１２１−
１２６℃、収率７０７チ。
−（カルバモイルアミノ）〜酪酸アミド１４．５ ｇを
溶解し、８０〜８５℃で８０％亜硝酸ソーダ水溶液２４
ｔｈｌを滴下する。滴下後４０〜５０℃で８時間反応し
た後減圧濃縮し、実施例１と同様に後処理して粗４−ア
ミノ酪酸アミド塩酸塩９．８．９を得る。融点１２１−
１２６℃、収率７０７チ。
メタノールより再結晶し白色針状結晶、融点 ６−
１８８〜１４０℃、この結晶は公知合成法で得られた４
−アミノ酪酸アミド塩酸塩とＩＲ，ＮＭＲで完全に一致
した。
−アミノ酪酸アミド塩酸塩とＩＲ，ＮＭＲで完全に一致
した。
７−
Claims (1)
- ４−（カルバモイルアミノ）−酪酸アミドを亜硝酸によ
り脱カルバモイル化することを特徴とする４−アミノ酪
酸アミド塩酸塩の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22739982A JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22739982A JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59122444A true JPS59122444A (ja) | 1984-07-14 |
| JPH0322379B2 JPH0322379B2 (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16860211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22739982A Granted JPS59122444A (ja) | 1982-12-28 | 1982-12-28 | ４−アミノ酪酸アミド塩酸塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59122444A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511270A4 (en) * | 2009-11-30 | 2013-07-17 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5- (AMINOMETHYL -) - 2-CHLORTHIAZOL |
-
1982
- 1982-12-28 JP JP22739982A patent/JPS59122444A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511270A4 (en) * | 2009-11-30 | 2013-07-17 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5- (AMINOMETHYL -) - 2-CHLORTHIAZOL |
| US8754235B2 (en) | 2009-11-30 | 2014-06-17 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing 5-(aminomethyl)-2-chlorothiazole |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0322379B2 (ja) | 1991-03-26 |
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