JPS59115311A - ポリメタクリルアミドおよびメタクリルアミドの共重合体を固体状態で製造する方法 - Google Patents

ポリメタクリルアミドおよびメタクリルアミドの共重合体を固体状態で製造する方法

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JPS59115311A
JPS59115311A JP19444183A JP19444183A JPS59115311A JP S59115311 A JPS59115311 A JP S59115311A JP 19444183 A JP19444183 A JP 19444183A JP 19444183 A JP19444183 A JP 19444183A JP S59115311 A JPS59115311 A JP S59115311A
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ペ−タ−−ヨゼフ・アルント
フランツ・ヴエンツエル
ヨアヒム・ロヴイツ
マンフレ−ト・ミユラ−
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Roehm GmbH Darmstadt
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
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    • C08F20/54Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F20/56Acrylamide; Methacrylamide
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C02TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
    • C02FTREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、含水溶融液から固体状態でポリメタクリルア
ミドおよびメタクリルアミドの共重合体を製造する方法
に関する。
1合体を主体とする種々のタイプの凝集剤が開発されて
いる。種々のタイプの沈殿すべき物質は、重合体を主体
とする種々の凝集剤の使用を必要とする。そこで、一方
では非イオン化重合体、他方では交換作用に適した官能
基を有するイオン化重合体も凝集剤として使用されろ。
非イオン化重合体の凝集剤の重要な代表例は、ポリアク
11ルアミドならびに部分ケン化されたイオン化ポリア
クリルアミドないしはアクリルアミドとビニルカルボン
酸との共重合体である。
文献では、単量体アクリルアミドおよびメタクリルアミ
ドは、共重合体との関係においてもしばしば工業的に等
個物として取扱われる。たとえば凝集剤の使用領域にお
ける生成物特性を考慮すれば、等価は殆んど重要ではな
い。どの凝集剤が特定の使用目的のために特に適してい
るかは、現在の知識に基づいてはいずれにせよ予測する
ことができない(” Ulmanns EncyjkI
opadie der technischen Ch
emie”、第4版、第11巻、Verlag Che
mie参照)。支配的見解によれば、高い分子量(10
7の大きさまで)が重合体の凝集作用を助長する。高い
分子量のだめに、オレフィン系不飽和単量体は、一方で
は水溶液中(有機溶剤の連鎖移動機能を排除するために
)および他方では可能なかぎり低い温度で重合させる。
さらに、最少量のラジカル開始剤の使用ない線 しは商工・ネルキー放身「(たとえば紫外線)による重
合の開始が有利である。西ドイツ国特許出願公開第22
48715号明細書から、単量体の濃水溶液を光重合促
進剤の存在で層の形または小滴の形で固定または可動の
支持体上に設けて照射する水溶性アクリル重合体の製法
は公知である。発明と認められるのは、水溶液に、光重
合促進剤の作用を強め、かつ完全にする開始剤を添加す
るという手段であり、それにより低い分子量を有するア
クリル重合体および一共重合体が得られる。たとえば、
アクリルアミドとアクリルニトリルおよび/またはアク
リル酸との共重合体は証明されているが、メタクリルア
ミドとの共重合体は証明されていない。生成物の粘着性
のために困難が生じる。本発明はなかんずくその表面を
撥水性にする必要のないバンド、殊に鋼バンドの使用を
目指す。重合のためにはバンドを冷却する。
メタクリルアミドを高分子量の重合体に重合ないしは共
重合するのは特に困難である率が立証されている。殊に
制御出来ないイミド形成が一般に水溶性を強く低下する
。イミド形成は、期待によれば、高められた温度および
酸触媒反応により促進されろ(米国特許第248.61
90号明細書参照)。先行技術によれば、特定の分子量
範囲より下のポリメタクリルアミドは凝集剤領域におけ
る使用に関してあまり有利でない事が期待された。いず
れの場合にも工業上の関心は、高分子の出来る限り粉砕
可能で、たとえば部分ケン化後に著しい重合体分解なし
に水溶性高分子物質に変えうる固形物に向けられていた
。これまで工業的には、上述の目的のために顕著な制限
なしに、メタクリルアミド(場合により他の重合体と一
緒)の重合に関する要件を満足する方法は利用出来なか
った。さらに、たとえば〈5重量%(全単量体に対して
)、特に<0.5重量係の僅かな残存単量体含量を生じ
る反応を目指していた。
本課題の解消のために、特許請求の範囲による方法を提
案する。本発明により得られる生成物はたいてい粉砕可
能であり;これは部分ケン化後水性アルカリにより著し
い重合体分解なしに水溶性高分子物質に変える事が出来
ろ。この特性は、目的物を付加的に規定するQつに利用
出来る(以下参照)。
本発明による方法は、まず第1にメタンIJ )レアミ
P、それと釜んでコモノマーとしてアクリルアミド、メ
タクリルニトリルおよびアクリルニ) IJル、ならび
に水溶性単量体、たとえG1重合可能な酸およびその塩
、殊にアクIJ )し酸、メタクリル酸、マレイン酸、
フマル酸およびイタコン酸;さらには重合可能な酸のヒ
ドロキシ基含有エステル、殊にアクリル酸およびメタン
1ノル酸のヒドロキシエチルエステルおよびヒドロキシ
プロピルエステルに関する。さらに重合可能な酸のアミ
ン基含有およびアンモニウム基含有エステルおよびアミ
ド、たとえばアクIJ )し酸およびメタクリル酸のジ
アルキルアミンエステルキルエステノペならびにトリメ
チル−ならびにトリエチルアンモニウムアルキルエステ
ルらびに相当するアミド。水溶性な(・し親水性コモノ
マーはタイプへのコモノマーと呼ばれる。
さらに、少量の架橋性単量体、たとえば分子中に1より
も多い重合可能基を含有する単量体を共重合させる事が
出来る(タイプBのコモノマー )。
二次的に、なお水不溶性コモノマー、たとえはアクリル
酸および/またはメタクリル酸とC1〜C アルコール
とのエステル、スチロールお0 よびアルキル化スチロールを共重合させる事も出来るC
タイプCのコモノマー)。一般に、タイプAの単量体の
割合は、単量体全体に対して0〜50重量係である。タ
イプBの架橋性コモノマーの割合は、単量体全体に対し
て0〜5重量重量時に001〜0.1重量係である。タ
イプCの水不溶性・(疎水性)の単量体は大体において
単量体の0〜10重量係である。
共重合体におけるメタクリルアミドの割合は大体50〜
ioo重量係、特に80〜100重量飴である。その他
のコモノマーの割合は目指す使用目的による。
タイプBの架橋性単量体としては、メチレンビスアクリ
ル−ないしメタクリルアミドのようなアミド、さらにエ
チレングリコールジアクリレートないしはーメタクリレ
ートのようなポリオールのエステル、さらにビニルメタ
クリレートおよびアリルメタクリレート、アリルシアヌ
レートのようなアリル化合物、さらにメタクリルアミド
ないしアクリルアミドのようなアミドのN−メチロール
化合物およびそれから誘導されるエーテルのような架橋
性単量体が挙げられる。
本発明による方法は、単量体を含水溶融液に対して20
〜90重量係、殊に40〜70重量係の濃度で含有する
含水溶融液中で、20〜90°C、特に50〜80°C
の温度範囲内で行なう。
先行技術によれば、このような高濃度の含水溶融液は濃
度の増加および温度の上昇につれて架・自傾向が増加す
るために、本発明の目的のためには完全に不適当である
と思われる。本発明による方法は、特に非金属分離面を
有する、温度調節可能な基板を使用して実施され、その
場合含水融液の層厚は1〜10cm、特に1〜5cmで
ある。方法のために、たとえば非金属バンドまたは非金
属の分離面を有する・すノド上でのバンド重合が挙げら
れる。非金属の(重合体)材料としては、たとえはポリ
テトラフルオロエチレンのような(ハロゲン化)ポリオ
レフィン、ポリエステルまたはポリアミドが挙げられろ
。連作 鎖移動剤として(支)用しうる物質は、高い分子量を得
ようとする場合には、一般に排除される。
(しかしながら、連鎖移動剤ないしは調節剤を用いて鎖
長およびそれによって分子量を制御する、即ち一般に低
下しつる事が指摘されている)。
調節剤の影響は、たとえば実施例から明瞭になる。調節
剤としては、たとえば米国特許第4361687号明細
書の方法によりギ酸、またはたとえばメルカプトエタノ
ール、チオグリコール酸、テトラメルカプトペンタエリ
トリット等のような硫黄系調節剤が挙げられる。調節剤
の含量は大体において単量体に対してO〜5重量重量物
に01〜2重量係である。本発明により製造される、メ
タクリルアミドの重合体ないしは共重合体は一般に、0
5%の力性ソーダ溶液中の重合体の15重量%の懸濁液
を80〜90°Cで90分間部分グン化した後にO]〜
150dlV/、!i!〔00]%の食塩水中〕の粘度
η5pez/cを有する均質な溶液が得られる事を特徴
とする。
有利には本方法は、自体公知の方法により紫外線重合と
して実施される。紫外線源としては、たとえばオスラム
(O8RAM)L型40〜70W(放射線範囲200〜
500 nm、)最高値約320〜400nm)または
水銀蒸気ランプ、有利には昼光も挙げられる。有利には
、重合バッチは光増感剤、たとえばベンゾインおよびベ
ンゾインエーテル、たとえばベンゾイン−エチル−プロ
ビルエーテルのようなベンゾイン誘導体、たとえばベン
ジルメチルケタールのようなベンジル誘導体を含有する
。光増感剤の代りにまたは光増感剤と組合せて自体公知
のラジカル開始剤、たとえば2.2′−アゾビス−(イ
ンブチロンニトリル)、2,2′−アゾビス−(イソ酪
酸ヒドラジド)、2.27−アゾビス−(イソ酪酸アミ
ド)、2.2′−アゾビス−(エチルインブチレート)
、4,4′−アゾビス−(4−シアノ吉草酸)、1.1
′−アゾビス−(シクロヘキサン−1−ニトリル)、ア
ゾビス−(イノブタノール)、アゾ−ビス−(イソブチ
ルアセテート)のようなアゾ化合物、ならびに過硫酸ア
ンモニウム、過酸化ヘンジイル、tert、ブチルベル
ピノ々レートのようなペルオキシ化合物等を、場合によ
りいくつかを同時に使用する事が出来る。一般に、光増
感剤の含量は使用された単量体に対して0001〜1重
量係、特に001〜01重量係である。ラジカル開始剤
の含量は、一般に単量体に対して0.01〜5重量係、
特に01〜3重量係である。
本発明による方法の終り頃に、1〜5函の層厚で実施さ
れたパッチでは固体になる傾向を示す(固形ゲル)。固
体状態は、既に重合方法の間でない場合には、たいてい
遅くとも」0〜50時間空気中に放置した後に生じる。
エネルギーを消費する乾燥作業は可能であるが、一般に
必要ではない。重合工程は、温度、照射の際のエネルギ
ー供給等のような方法パラメーターにある程度依存する
が、たいていは1〜24時間かかる。本発明により規定
される20〜90°C1特に50〜80℃の温度範囲は
既に述べたように、温度調節可能な支持体の使用により
維持する事が出来ろ。実際には、たとえは加熱−および
冷却可能で、特にたとえばポリエステル、テフロン■、
ポリアミPから成る分離シートを有する鋼コンベヤベル
シトが使用される。
以下の例で本発明による方法を詳述する。
粘度η5pez/。の値は、ツーベン−ワイル(Hou
ben−Weyl )のI+メトーデン・デルーオルガ
ニツシエン・ヒエミー”第14/1巻、第81〜s 4
 S!!−ジ(Georg−Thime−Verlag
、Stuttgart。
196]年)ないしはDIN 51562号、DIN1
342号およびDIN7745号により測定する。経験
によれば、本発明の方法による残留単量体含量は、全単
量体に対して< 0.5重量裂である。
例  1 調節剤なしのメタクリルアミドの重合 加熱可能なかくはん容器中へ、50°Cでメタクリルア
ミド?少量ずつ脱塩水に、メタクリルアミドの50%溶
融液が生じるまで加える。IkkKK&νこの溶融液に
固形物に対してベンゾインエチルエーテル500 pp
mをジメチルホルムアミド中の1%溶液として添加する
。引続き、溶融i乞50°Cに温度調節された、分離層
として厚さ50μmのポリエステルシー) ヲ有j−る
、可動の鋼の重合ノSンド上へ20mmの層厚に塗布し
、3’ Oamの距離でオスラムL型40/70Wの紫
外線−複写用ランプ(放射線範囲200〜500nm)
で照射する。その場合、2時間内に溶融液は固形ゲルに
重合し、このものを連続的に重合バンドから剥離し、室
温で48時間の貯蔵後に乾燥して70〜75%の粉砕可
能な固形物となる。このポリメタクリルアミドの試料は
、80〜90℃で90分間05係のNaOH中で15チ
部分ケン化した後、使用されたポリメタクリルアミドに
対して、11%のケン化度および0.01%NaCl中
で5Ldl/jqのη5pez/。
を有する均質な粘性溶液が生じる。
例  2 調節剤を用いるメタクリルアミドの重合ベンゾインエチ
ルエーテル5’ 001111111のかワリにベンイ
インエチルエーテ/I/]、 000 、ppm、なら
びにギ酸1%およびメルカプトエタノール05チ(すべ
て固形物に対して)を使用する点を除き、例1のように
操作した。ケン化後(ケン化度]2%ン、0.01 %
 NaCl中で1.43 dl / gのη5pez/
。を得た。
例  3 例]によるベンゾインメチルエーテルの代わりに、ベン
ジルツメチルケタール(Ciba−6e i gy社の
Irgacure■651)700JII]ln(ジメ
チルホルムアミド中の10係溶液として)用いて重合し
た。部分ケン化後、001%のNaC1溶液中で93d
i/iのη   値が生じた。
5pez/c 例  4 付加的にギ酸0.13%およびメルカプトエタノールO
5]9%を添加して、例3におけるように実施した。部
分ケン化後、0. Ol %のNaC1中で4.79 
d1./ 、iilのη5pez/。値が生じた。
手続補正書■発)   7 昭和58年11月30日 特許庁長官殿 1、事件の表示 昭和58年特許願第194441  号2、発明の名称 3、補正にする者 事件との関係 特許出願人 4、復代理人 6、補正の対象 補正の内容 (1)明細書第4ページ第5行の「イオン重合体」を「
イオン重合体(高分子、電解質)」と補正する。
(2)同第14ページ第5行の「Georg−Thim
e−Ver+agJを[Georg−Thieme−V
erlag Jと補正する。
(3)  同第16ページ第14行の後に、次の記載を
加入する。
[例 5 メタクリルアミ1♂の代わりに、メタクリルアミド50
部およびアクリルアミド850部から成る50係の水性
単量体混合物を使用する点を除き、例3におけるように
実施した。
例  6 メタクリルアミドの代わりに、メタクリルアミド50部
およびトリメチルアンモニウムメチルツタクリレート−
クロリド50部から成る80qbの水性単量体混合物を
使用する点を除き14例5におけるように実施した。部
分ケン化後、0.011 NaCl中で44−8dl1
のηsp/c値が得られた。
例  7 メタクリルアミドの代わりに、メタクリルアミド80蔀
およびメタクリル酸20部から成る50係の水性単量体
混合物を使用する点を除き、例3におけるように実施し
た。部分ケン化後、0.01 % NaCl中で57.
’5 dl / gのηsp/c値が得られた。
例  8 メタクリルアミドの代わシにメタクリルアミド80部お
よびメタクリル酸メチルエステル20部から成る50係
の水性単量体混合物を使用するという点を除き、例3に
おけるように実施した。部分ケン化後0.011 Na
Cl中で46.3dl/11のηsp/c値が得られた
例  9 メタクリルアミドの代わりに、メタクリルアミ1および
N、N−エチレンビス(メタクリルアミド) 25 p
pm (メタクリルアミドに対し)から成る50幅の水
性単量体混合物を使用する点を除き、例3におけるよう
に実施した。部分ケン化後、○Ol % NaCl中で
十10dl / gのηso/c値が得られた。
例10 メタクリルアミドの代わりに、メタクリルアミ180部
および2−ヒトゝロキノエチルメタクリレート20部か
ら成る50 %の水性単量体混合物を使用する点を除き
、例3におけるように実施した。部分ケン化後、0.○
ILl)NaCl  中で50dll&のηSp / 
c値が生じた。
例11 何重によるベンゾインエチルエーテルの代わりK、ベン
ゾイン(α−ヒドロキシベンジルフェニルケトン; F
luka AG 製品)500ppm (ジメチルホル
ムアミド中の10係溶液として)を用いて重合した。部
分ケン化後、0、 Ol % NaCl中で66dl/
、i9の77 sp / c値が得られた。
例12 加熱可能なかくはん容器中に、50℃でメタクリルアミ
ドを少量ずつイオン交換体(PERMUTIT )  
で処理した水中に、50係水溶液が生じるまで導入する
。この溶液に、固形物ニ対しベルオキシニ硫酸アンモニ
ウム(APS) l OOppmを添加する。引続きこ
の溶液を、分離層として厚さ50μのポリエステルンー
トを有する、80’Cに温度調節された可動の鋼重合バ
ンド上へ20mm0層厚に塗布する。 2時間内に、溶
液は重合して固形ゲルとなり、このものを連続的に重合
・ぐンドから剥離し、室温で48時間貯蔵した後粉砕可
能な固形物70〜75係になるまで乾燥する。このポリ
メタクリルアミドの試料は、80〜9Q°Cで90分間
05%NaOH中で1..5%部分ケン化した後、使用
したポリメタクリルアミドに対して11係のケン化度お
よび0.01ZNaCl中で43dl/、9のηsp/
c値を有する均一で粘稠な溶液が得られる。」 −&

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 メタクリルアミドを場合により水性相中で他の水溶
    性コモノマーと一緒に、ラジカル重合によってポリメタ
    クリルアミドおよびメタクリルアミドの共重合体を固体
    状態で製造する方法において、含水溶融液に対して合計
    20〜90重量係のメタクリルアミドおよび場合により
    他の単量体を含有する含水溶融液中で20〜90°Cの
    温度範囲内で、温度調節可能な支持体上で1〜10儒の
    厚さの層で重合させ、場合により固体になるまで貯蔵す
    る事を特徴とする、ポリメタクリルアミドおよびメタク
    リルアミドの共重合体を固体状態で製造する方法。 2 重合を、非金属の分離面を有する温度調節可能な支
    持体上で実施する、特許請求の範囲第1項記載のポリメ
    タクリルアミドおよびメタクリルアミドの共重合体の製
    法。 3 目的物が、0.5%の力性ソーダ溶液中の重合体の
    15%懸濁液を80〜90°Cで90分間部分ケン化し
    た後、O1〜150dlZg(001飴の食塩溶液中)
    の粘度η5.。2/。を有する均質庁溶液を特徴する特
    許請求の範囲第1項記載の、l IJメタクリルアミド
    およびメタクリルアミドゝの共重合体の製法。 4、 方法を連続的に実施する、特許請求の範囲第1項
    〜第3項のいずれか1項記載のポリメタクリルアミドお
    よ−びメタクリルアミドの共重合体の製法。 と 5 方法を紫外線重合して実施する、特許請求の範囲第
    1項〜第4項のいずれか1項記載り〕ポリメタクリルア
    ミドおよびメタクリルアミドの共重合体の製法。 6 重合を光増感剤の存在で実施する、特許請求の範囲
    第1項〜第5項のいずれか1項記載の方法。 7 紫外線重合を、ベンゾイン、ベンゾインエーテルま
    たはベンジル誘導体の存在で実施する、特許請求の範囲
    第6項記載の方法。 8 重合を調節剤の存在で実施する、特許請求の範囲第
    1項〜第7項のいずれか1項記載の方法。 9 重、合をギ酸の使用下に実施する、特許請求の範囲
    第8項記載の方法。 10  重合を1〜5c1TLの厚さの層で実施する、
    特許請求の範囲第1項記載の方法。 11  単量体が、含水溶融液に対して40〜70重量
    係である、特許請求の範囲第1項記載の方法。
JP19444183A 1982-12-18 1983-10-19 ポリメタクリルアミドおよびメタクリルアミドの共重合体を固体状態で製造する方法 Pending JPS59115311A (ja)

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