JPS5911188A - D−グルコサミン酸の製造法 - Google Patents
D−グルコサミン酸の製造法Info
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- JPS5911188A JPS5911188A JP12077482A JP12077482A JPS5911188A JP S5911188 A JPS5911188 A JP S5911188A JP 12077482 A JP12077482 A JP 12077482A JP 12077482 A JP12077482 A JP 12077482A JP S5911188 A JPS5911188 A JP S5911188A
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- glucosamine
- acid
- aeromonas
- glucosaminic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はD−グルコサミン酸(2−アミノ−2−デオキ
シ−D−グルコン酸)の製造法に関する。さらに詳しく
は、D−グルコサミンまたけその塩類から生化学的にD
−グルコサミン酸を11造する方法に関する。
シ−D−グルコン酸)の製造法に関する。さらに詳しく
は、D−グルコサミンまたけその塩類から生化学的にD
−グルコサミン酸を11造する方法に関する。
D−グルコサミン酸はアミノ酸の一種であり、甘味剤、
調味料の他に医薬品の原料として有効である。原料であ
るD−グルコサミンは、利用価値の低いカニ殻およびエ
ビ殻などに含まれるキチンを分解する事によって得られ
る。本発明はバイオマスとしてのキチンの有効利用の方
法をも提供するものである。
調味料の他に医薬品の原料として有効である。原料であ
るD−グルコサミンは、利用価値の低いカニ殻およびエ
ビ殻などに含まれるキチンを分解する事によって得られ
る。本発明はバイオマスとしてのキチンの有効利用の方
法をも提供するものである。
従来、D−グルコサミンから酸化水銀または臭素などを
使用して化学的にD−グルコサミン酸を製造する方法が
あるが、これらの化学的方法では一般に収率が低く、ま
た有害物質である酸化水鈷などを使用するために公害上
の問題があった。
使用して化学的にD−グルコサミン酸を製造する方法が
あるが、これらの化学的方法では一般に収率が低く、ま
た有害物質である酸化水鈷などを使用するために公害上
の問題があった。
一方、生化学的な製造法としては、たとえば、セラチア
(Se−+ratia )属の微生物による特公昭4
4−27715の方法と、グツイドモナス(Pgeud
omonas )属の微生物による特公昭44−277
16の方法がある。この他にエアロバクター (Aer
obacter )属CJ、Biochem、44 、
819、 ’57]、アセトバクタ= (Acet
obacter)属[Bull、Agr、Chem、S
oc、Japan 24 、 231 。
(Se−+ratia )属の微生物による特公昭4
4−27715の方法と、グツイドモナス(Pgeud
omonas )属の微生物による特公昭44−277
16の方法がある。この他にエアロバクター (Aer
obacter )属CJ、Biochem、44 、
819、 ’57]、アセトバクタ= (Acet
obacter)属[Bull、Agr、Chem、S
oc、Japan 24 、 231 。
”60〕およびエシェリヒア(Escherichia
)属(Boll、Soc、Ital、Biol、5p
er、42 (81,422゜′66〕のそれぞれに属
する微生物が、D−グルコサミン酸を生産することが知
られている。
)属(Boll、Soc、Ital、Biol、5p
er、42 (81,422゜′66〕のそれぞれに属
する微生物が、D−グルコサミン酸を生産することが知
られている。
本発明者らは自然界より多くの微生物を分離し、D−グ
ルコサミン酸生産能を調べた。その結果、エアロモナス
属に属する微生物が、D −グルコサミンを酸化してD
−グルコサミン酸を生成することを発見し、本発明を完
成した。エアロモナス属に属する微生物がD−グルコサ
ミン酸を生産する例は知られておらず、本発明が最初で
ある。
ルコサミン酸生産能を調べた。その結果、エアロモナス
属に属する微生物が、D −グルコサミンを酸化してD
−グルコサミン酸を生成することを発見し、本発明を完
成した。エアロモナス属に属する微生物がD−グルコサ
ミン酸を生産する例は知られておらず、本発明が最初で
ある。
すなわち、本発明は、エアロモナス属に属しD−グルコ
サミン酸を生産しうる微生物をD −グルコサミンまた
はその塩類に作用させて、D−グルコサミンまたはその
塩類をD−グルコサミン酸に変化させ、該グルコサミン
酸を採取することを特徴とするD−グルコサミン酸の製
造法である。
サミン酸を生産しうる微生物をD −グルコサミンまた
はその塩類に作用させて、D−グルコサミンまたはその
塩類をD−グルコサミン酸に変化させ、該グルコサミン
酸を採取することを特徴とするD−グルコサミン酸の製
造法である。
本発明において使用される微生物はエアロモナス属に属
しD−グルコサミン酸を生産し得る微生物であればよく
、特に制限はない。本発明において使用される微生物の
代表例は、本発明者うが自然界より分離したエアロモナ
ス・エアロモナス(A、aerogenes ) 20
−1 、 xアO1ナス・ギサンタス(A、xanth
us ) 102−1 。
しD−グルコサミン酸を生産し得る微生物であればよく
、特に制限はない。本発明において使用される微生物の
代表例は、本発明者うが自然界より分離したエアロモナ
ス・エアロモナス(A、aerogenes ) 20
−1 、 xアO1ナス・ギサンタス(A、xanth
us ) 102−1 。
エアロモナス・オキ/ダンス(A、oxydans )
103−1及びエアロモナス・オキ/ダンス133
−1である。これらの微生物の菌学的性質を表1に記載
した。
103−1及びエアロモナス・オキ/ダンス133
−1である。これらの微生物の菌学的性質を表1に記載
した。
表1における実験方法は、特記しない限り、長谷用武治
編著「微生物の分類と同定(初版)j(東京大学出版会
)を診考とした。同定はパージイズ・マニュアル・オブ
デタミネイティブ・バクテリオロジイ(Bergey
’s Manual of Det−erminati
ve Bacteriology )第8版に基づいて
行なった。
編著「微生物の分類と同定(初版)j(東京大学出版会
)を診考とした。同定はパージイズ・マニュアル・オブ
デタミネイティブ・バクテリオロジイ(Bergey
’s Manual of Det−erminati
ve Bacteriology )第8版に基づいて
行なった。
表1に記載の各菌株は、共通して、ダラム陰性、通性嫌
気性の桿菌であり、胞子を形成せず、カタラーゼが陽性
である。103−1株と133−1株はオキシダーゼが
陽性であり、極鞭毛を有することからビブリオ科(Vi
brjonaceae )に属することが明白である。
気性の桿菌であり、胞子を形成せず、カタラーゼが陽性
である。103−1株と133−1株はオキシダーゼが
陽性であり、極鞭毛を有することからビブリオ科(Vi
brjonaceae )に属することが明白である。
また、20−1株は鞭毛は無いがオキソダーゼが陽性で
あり、102−1株はオキシダーゼが不明瞭だが極鞭毛
を有し、共にビブリオ科に属せしめることが妥当である
。
あり、102−1株はオキシダーゼが不明瞭だが極鞭毛
を有し、共にビブリオ科に属せしめることが妥当である
。
表1に記載された各菌株は、共通して、曲がった細胞や
球形の細胞が無く、蛍光が無く、食塩を添加しない肉汁
培地でも増殖する。また、2.4−ジアミノ−6,7〜
ジイソグ口ビルダテリジン(2、4−diamino−
6、7−dlis−opropyl pteridin
e )に感受性がない等の特徴からエアロモナス属に属
するものと同定した。
球形の細胞が無く、蛍光が無く、食塩を添加しない肉汁
培地でも増殖する。また、2.4−ジアミノ−6,7〜
ジイソグ口ビルダテリジン(2、4−diamino−
6、7−dlis−opropyl pteridin
e )に感受性がない等の特徴からエアロモナス属に属
するものと同定した。
20−1株は37℃でも増殖し、グルコースから発酵的
にアセトインを生成する点で、エアロモナス・ハイドロ
フィラ (A、hydrophila )に近縁である
が、でん粉を分解せず、ゼラチンを液化せず、ウレアー
ゼが陽性で、インドールが陰性である点が相違する。
にアセトインを生成する点で、エアロモナス・ハイドロ
フィラ (A、hydrophila )に近縁である
が、でん粉を分解せず、ゼラチンを液化せず、ウレアー
ゼが陽性で、インドールが陰性である点が相違する。
102−1株は37℃では増殖せず、グルコースから発
酵的にアセトインと生成する点で、エアロモナス・サル
モニシダ(A、salmonlcida)に近縁である
が、でん粉を分解せず、無機窒素源としてアンモニウム
塩を利用し、炭素源として種々のアミノ酸を利用し得る
点等が相違する。
酵的にアセトインと生成する点で、エアロモナス・サル
モニシダ(A、salmonlcida)に近縁である
が、でん粉を分解せず、無機窒素源としてアンモニウム
塩を利用し、炭素源として種々のアミノ酸を利用し得る
点等が相違する。
103−1株及び133−1株は37℃でも増殖シ、グ
ルコースから発酵的にアセトインを生成しない点でエア
ロモナス・グンクタータ(A、punctata )に
近縁であるが、でん粉を分解せず、ウレアーゼが陽性で
、L−アルギニンを炭素源として利用せず、リジンの脱
炭酸反応が陽性であるなどが相違する。
ルコースから発酵的にアセトインを生成しない点でエア
ロモナス・グンクタータ(A、punctata )に
近縁であるが、でん粉を分解せず、ウレアーゼが陽性で
、L−アルギニンを炭素源として利用せず、リジンの脱
炭酸反応が陽性であるなどが相違する。
バージイズ・マニュアルには表1に記載の菌株と一致す
る種の記載がなく、これらの菌株を新種とみなして、2
0−1株をエアロモナス・エアロゲネス、102−1株
をエアロモナス・キサンタス、103−1株と133−
1株をエアロモナス・オキシダンスと命名シfc。
る種の記載がなく、これらの菌株を新種とみなして、2
0−1株をエアロモナス・エアロゲネス、102−1株
をエアロモナス・キサンタス、103−1株と133−
1株をエアロモナス・オキシダンスと命名シfc。
エアロモナス・エアロゲネス20−1は微工研1[FM
6586号、エアロモナス・キサンタス102−1は微
工研菌寄第6585号、エアロモナス・オキシダンス1
03−1は微工研菌寄16583号、エアロモナス・オ
キシダンス133−1は微工研菌寄第6584号として
、それぞれ工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ている。
6586号、エアロモナス・キサンタス102−1は微
工研菌寄第6585号、エアロモナス・オキシダンス1
03−1は微工研菌寄16583号、エアロモナス・オ
キシダンス133−1は微工研菌寄第6584号として
、それぞれ工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ている。
本発明で使用されるD−グルコサミンおよびその塩類に
は特に制限はなく、いかなる由来、製法によるものであ
ってもよく、たとえば一般にエビ酸やカニ殻を塩酸処理
したものが実用上好適に使用される。なお、D−グルコ
サミンの塩としてたとえば塩酸塩などが実用上好適に使
用される。
は特に制限はなく、いかなる由来、製法によるものであ
ってもよく、たとえば一般にエビ酸やカニ殻を塩酸処理
したものが実用上好適に使用される。なお、D−グルコ
サミンの塩としてたとえば塩酸塩などが実用上好適に使
用される。
D−グルコサミンまたはその塩に微生物を作用させるに
は l) D−グルコサミンまたはその塩を含む培地に
前記の微生物(以下単に微生物と記すこともある)を培
養し微生物の増殖と並行してD−グルコサミン酸を培養
液中に生成蓄積させる n)微生物を予め培養して得ら
れた培養液tたは培養液処理物とD−グルコサミンまた
はその塩とを接触させることによりD−グルコサミン酸
を生成させるおよび 111)微生物を予め培養して得
られた培養液から分離した菌体または菌体処理物とD−
グルコサミンまたはその塩とを接触させるこ七によりD
−グルコサミン酸を生成させるなどの方法を採用しうる
。
は l) D−グルコサミンまたはその塩を含む培地に
前記の微生物(以下単に微生物と記すこともある)を培
養し微生物の増殖と並行してD−グルコサミン酸を培養
液中に生成蓄積させる n)微生物を予め培養して得ら
れた培養液tたは培養液処理物とD−グルコサミンまた
はその塩とを接触させることによりD−グルコサミン酸
を生成させるおよび 111)微生物を予め培養して得
られた培養液から分離した菌体または菌体処理物とD−
グルコサミンまたはその塩とを接触させるこ七によりD
−グルコサミン酸を生成させるなどの方法を採用しうる
。
前記1)の方法では、D−グルコサミンまたはその塩類
を含む培地が用いられる。D−グルコサミンはアミン糖
の一種であり、それ自身で炭素源及び窒素源となり得る
が、培地成分として別に炭素源あるいは窒素源を使用す
ることもできる。
を含む培地が用いられる。D−グルコサミンはアミン糖
の一種であり、それ自身で炭素源及び窒素源となり得る
が、培地成分として別に炭素源あるいは窒素源を使用す
ることもできる。
炭素源としては、グルコース、マンノース、ガラクトー
ス、フルクトース、キ/ローヌ、ラクトース、サッカロ
ース、マルトース、糖蜜、およびでん粉などの糖類、ノ
ルビットおよびマンニノトナトノ糖アルコール類、グル
コン酸、グルクロン酸、α−ケトグルタル酸、ピルビン
酸、酢酸、乳酸、コハク酸およびα−プロムグロビオン
酸などの有機酸類とその塩類、エチレングリコールおよ
びグリセリンなどのアルコール類、ケロンンなどの炭化
水素を単独または組合せて用いることができる。
ス、フルクトース、キ/ローヌ、ラクトース、サッカロ
ース、マルトース、糖蜜、およびでん粉などの糖類、ノ
ルビットおよびマンニノトナトノ糖アルコール類、グル
コン酸、グルクロン酸、α−ケトグルタル酸、ピルビン
酸、酢酸、乳酸、コハク酸およびα−プロムグロビオン
酸などの有機酸類とその塩類、エチレングリコールおよ
びグリセリンなどのアルコール類、ケロンンなどの炭化
水素を単独または組合せて用いることができる。
窒素源としては、ペグトン、酵母エキス、肉エキス、カ
ザミノ酸、コーンステイーフリカー等の天然窒素源の他
、アンモニウム塩等の無機窒素源を、単独または組合せ
て用いることができる。
ザミノ酸、コーンステイーフリカー等の天然窒素源の他
、アンモニウム塩等の無機窒素源を、単独または組合せ
て用いることができる。
炭素源および窒素源の他に、必要に応じりん酸カリウム
、硫酸マグネシウムなどの無機塩類、ビタミン、天然エ
キス類などの微量栄養源及び界面活性剤などを用いるこ
とができる。
、硫酸マグネシウムなどの無機塩類、ビタミン、天然エ
キス類などの微量栄養源及び界面活性剤などを用いるこ
とができる。
培地または培養液中におけるD−グルコサミンまだはそ
の塩類の濃度は、菌の増殖に阻害を及はさない限り特に
制限はないが、実用上1゜Mlチ以下、好ましくは1〜
5重量%とされる。
の塩類の濃度は、菌の増殖に阻害を及はさない限り特に
制限はないが、実用上1゜Mlチ以下、好ましくは1〜
5重量%とされる。
炭素源は菌の増殖およびD−グルコサミンの酸化を促進
する目的で使用するものであり、D −グルコサミンの
濃度と同程度〜”10 (重量比)が用いられる。窒
素源5はD−グルコサミンまたは炭素源の115〜11
0(重量比)が用いられる。
する目的で使用するものであり、D −グルコサミンの
濃度と同程度〜”10 (重量比)が用いられる。窒
素源5はD−グルコサミンまたは炭素源の115〜11
0(重量比)が用いられる。
培地のpHは5から10、好ましくは6から9とする。
培養中にpHが低下する場合は、予め培防止する。
培養温度は使用する微生物が生育、増殖しうる温度であ
ればよく、通常は20〜40℃とされる。たとえば表1
の菌はそれぞれ表1の好適生育温度で培養される。攪拌
培養捷たは振とり培養により、通常24から72時間培
養して、D−グルコサミン酸を生成蓄積させる。
ればよく、通常は20〜40℃とされる。たとえば表1
の菌はそれぞれ表1の好適生育温度で培養される。攪拌
培養捷たは振とり培養により、通常24から72時間培
養して、D−グルコサミン酸を生成蓄積させる。
前記1υの方法において、微生物を培養する培地は、前
記1)におけると同様な培地が使用されるが、D−グル
コサミンまたはその塩類を含む必要はない。1だ培地の
pH1培養温度、培養時間、培養方法は、菌の増殖に害
の無い限り特に制限はないが、前記1)におけると同様
でよい。
記1)におけると同様な培地が使用されるが、D−グル
コサミンまたはその塩類を含む必要はない。1だ培地の
pH1培養温度、培養時間、培養方法は、菌の増殖に害
の無い限り特に制限はないが、前記1)におけると同様
でよい。
この方法におい°Cは、培養液中に存在する酵素などの
作用によりD−グルコサミンを酸化する。抗生物質処理
などを経た培%処理物を使用することもでき、壕だD−
グルコサミンの酸化に害のない限り、濃縮および脱塩な
どのその他の処理を経た培養処理物も使用することがで
きる。D−グルコサミンまたはその塩類は、培養液に直
接添加しても良いし、半透膜等を通して培養液と接触さ
せても良い。
作用によりD−グルコサミンを酸化する。抗生物質処理
などを経た培%処理物を使用することもでき、壕だD−
グルコサミンの酸化に害のない限り、濃縮および脱塩な
どのその他の処理を経た培養処理物も使用することがで
きる。D−グルコサミンまたはその塩類は、培養液に直
接添加しても良いし、半透膜等を通して培養液と接触さ
せても良い。
D−グルコサミンを酸化するには、D−グルコサミンま
たはその塩類の濃度には特に制限はないが、通常は培養
液中または培養処理物中の濃度が1から10重量%とす
る。炭酸カルシウムまたは苛性ノーズなどのアルカリに
よって、培養液のpHを5以上に保ち乍ら、25がら3
5℃で振とうまたは攪拌することによってD−グルコサ
ミン酸を生成させる。
たはその塩類の濃度には特に制限はないが、通常は培養
液中または培養処理物中の濃度が1から10重量%とす
る。炭酸カルシウムまたは苛性ノーズなどのアルカリに
よって、培養液のpHを5以上に保ち乍ら、25がら3
5℃で振とうまたは攪拌することによってD−グルコサ
ミン酸を生成させる。
前記111)の方法において、微生物は前記11)の方
法におけると同様にして培養される。培養終了後、培養
液からたとえば遠心分離およびp通などの通常の手段に
よって菌体を分離する。
法におけると同様にして培養される。培養終了後、培養
液からたとえば遠心分離およびp通などの通常の手段に
よって菌体を分離する。
111)の方法で使用される菌体は、分離後の未処理菌
体でも良いしまた機械的または化学的に破壊された菌体
処理物でも良く、またアクリルアミドゲルなどで固定化
された菌体などの他の処理を経た菌体処理物てもよい。
体でも良いしまた機械的または化学的に破壊された菌体
処理物でも良く、またアクリルアミドゲルなどで固定化
された菌体などの他の処理を経た菌体処理物てもよい。
菌体ま7’cは菌体処理物とは水溶液中で直接D−グル
コサミンまたはその塩類と接触させても良いし、半透膜
などを通して接触させても良い。
コサミンまたはその塩類と接触させても良いし、半透膜
などを通して接触させても良い。
またD−グルコサミンの酸化は、D−グルコサミンまた
はその塩類を0.01Mリン酸緩衝液のような緩衝液に
、たとえげ1がら10重量%添加し、pH5から101
E−4:しくにpH6から9としてこの菌体まfcは菌
体処理物々接触させる。
はその塩類を0.01Mリン酸緩衝液のような緩衝液に
、たとえげ1がら10重量%添加し、pH5から101
E−4:しくにpH6から9としてこの菌体まfcは菌
体処理物々接触させる。
炭酸力ルンウムまたは苛性ノーズなどのアルカリによっ
てpHの低下を防止し乍ら、25がら35°Cで振とり
または攪拌することによってD−グルコサミン酸を生成
させる。
てpHの低下を防止し乍ら、25がら35°Cで振とり
または攪拌することによってD−グルコサミン酸を生成
させる。
このようにして生成されたD−グルコサミン酸は、公知
の方法で採取することができる。たとえば、培養液また
は酸化反応液から遠心分離、濾過などによって菌体など
の不溶物を除去し、たとえばアンバーライ) (Am
berlite 、米国ローム・アンド・ハース社、商
品名)IR−120(H型)等の陽イオン交換樹脂に吸
着させる。
の方法で採取することができる。たとえば、培養液また
は酸化反応液から遠心分離、濾過などによって菌体など
の不溶物を除去し、たとえばアンバーライ) (Am
berlite 、米国ローム・アンド・ハース社、商
品名)IR−120(H型)等の陽イオン交換樹脂に吸
着させる。
ついで、アンモニア水で溶出し、アンモニア水を蒸発さ
せればD−グルコサミン酸が得られる。
せればD−グルコサミン酸が得られる。
以下の実施例によって、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例において、D−グルコサミン酸の定量分析は、ガ
スクロマトグラフィー(GLC)で行なった。まだ、D
−グルコサミン塩酸塩は熱に対して不安定な為、滅菌が
必要な場合は濾過滅菌を行なった。
スクロマトグラフィー(GLC)で行なった。まだ、D
−グルコサミン塩酸塩は熱に対して不安定な為、滅菌が
必要な場合は濾過滅菌を行なった。
実施例I
K、HPO40,05%、KH,Po、 0.05チ
、 Mg5O,・7H,OO、005%、粉末酵母エキ
ス(大玉栄養化学製)0.1%およびCaCo、0.5
%を含む水溶液(pH7,0)を基礎培地としだ。この
基礎培地にさらにD−グルコサミン塩酸塩1wt%とな
るように加えた培地xomlを入れた径24肩罵の試験
管に、D−グルコラミン酸生産菌を植菌し、30°Cで
3日間振とう培養した。GLCで分析し、表2の結果を
得た。D−グルコサミン酸の収率は、D−グルコサミン
の初濃度を基準とした(以下の実施例においても同様)
。
、 Mg5O,・7H,OO、005%、粉末酵母エキ
ス(大玉栄養化学製)0.1%およびCaCo、0.5
%を含む水溶液(pH7,0)を基礎培地としだ。この
基礎培地にさらにD−グルコサミン塩酸塩1wt%とな
るように加えた培地xomlを入れた径24肩罵の試験
管に、D−グルコラミン酸生産菌を植菌し、30°Cで
3日間振とう培養した。GLCで分析し、表2の結果を
得た。D−グルコサミン酸の収率は、D−グルコサミン
の初濃度を基準とした(以下の実施例においても同様)
。
表 2
実施例2
実施例1と同様な基礎培地に、炭素源とD−グルコサミ
ン塩酸塩とをそれぞれ1wt%となるように加えた培地
10m1を入れた径24絹の試験管に、D−グルコサミ
ン酸生産菌を植菌し、30℃で3日間振とう培養した。
ン塩酸塩とをそれぞれ1wt%となるように加えた培地
10m1を入れた径24絹の試験管に、D−グルコサミ
ン酸生産菌を植菌し、30℃で3日間振とう培養した。
GLCで分析し、表3の結果を得た。
表 3
□
実施例3
実施例1と同様な基礎培地に、炭素源を1wtチとなる
ように加えた培地10m1を入れた径24朋の試験管に
、D−グルコサミン酸生産菌を植菌し30°Cで3日間
振とぅ培養した。このようにして得られた培養液にD−
グルコサミン塩酸塩とクロラムフェニコールとをそれぞ
れ1wtチおよびO、O1wtとなるように加え、さら
に24時間振とうを続けた。GLCで分析し、表4の結
果を得た。
ように加えた培地10m1を入れた径24朋の試験管に
、D−グルコサミン酸生産菌を植菌し30°Cで3日間
振とぅ培養した。このようにして得られた培養液にD−
グルコサミン塩酸塩とクロラムフェニコールとをそれぞ
れ1wtチおよびO、O1wtとなるように加え、さら
に24時間振とうを続けた。GLCで分析し、表4の結
果を得た。
表 4
□
実施例4
下記組成のα−ケトグルタル酸培地またはピルビン酸培
地50m1を入れた300m1容三角フラスコに、D−
グルコサミン酸生産菌を植菌し、30℃で2日間振とり
培養した。このようにして得られた培養液を15.00
Orpmで10分間遠心分離して得られた上澄液を陽
イオン交換樹脂アンバーライト (米国ローム・アンド
・ハース社、商品名)IR−1jO(H型)so’mJ
m吸着させた。ついで蒸留水で洗浄後、2Nアンモニア
水200m1で溶出した。溶出液を減圧乾固し、D−グ
ルコサミン酸の結晶を得た。この結晶の重量を測定し、
表5の結果を得た。
地50m1を入れた300m1容三角フラスコに、D−
グルコサミン酸生産菌を植菌し、30℃で2日間振とり
培養した。このようにして得られた培養液を15.00
Orpmで10分間遠心分離して得られた上澄液を陽
イオン交換樹脂アンバーライト (米国ローム・アンド
・ハース社、商品名)IR−1jO(H型)so’mJ
m吸着させた。ついで蒸留水で洗浄後、2Nアンモニア
水200m1で溶出した。溶出液を減圧乾固し、D−グ
ルコサミン酸の結晶を得た。この結晶の重量を測定し、
表5の結果を得た。
α−ケトグルタル酸ナトリウム 10g。
グルコサミン塩酸塩 30 g、KtHP 040.5
.P、KH,Po、0.5g、MgSO4・7H,00
、05g、粉末酵母エキス(犬五栄警化学製)1gおよ
び水 11 (pH7。
.P、KH,Po、0.5g、MgSO4・7H,00
、05g、粉末酵母エキス(犬五栄警化学製)1gおよ
び水 11 (pH7。
0)
〔ピルビン酸培地〕
ピルビン酸ナトリウム 10g、グルコサミン塩酸塩
20g、に、HPO40,!M?。
20g、に、HPO40,!M?。
KH,Po、 0 、5 & 、 MgSO4・7H,
00、05g、粉末酵母エキス(犬五栄養化学製)】g
および水 1 l (pH7、0)表 5 実施例によって得られたD−グルコサミン酸は、赤外線
吸収スペクトル、元素分析、NMR。
00、05g、粉末酵母エキス(犬五栄養化学製)】g
および水 1 l (pH7、0)表 5 実施例によって得られたD−グルコサミン酸は、赤外線
吸収スペクトル、元素分析、NMR。
マススペクトル、旋光度を測定した結果、それぞれ標準
品(東京化成工業膜)または文献値(たとえばJ、Am
、Chem、Soc、7透、1715.’52)とよ<
−Mした。エアロモナス・オキ/ダンス133−1を使
用して得られた1)−グルコ実施例5 実施例4のα−ケトグルタル酸培地甘せはピルビン酸培
地10rnlを入れた径24111+の試験管に、エア
ロモナス・オキシダンス133−1を植菌し、30℃で
2日間培養後、15,000rpmで10分間遠心分離
し菌体を分離した。この菌体を0.01Mリン酸緩衝液
(pH7,2>で洗浄した後、同緩衝液10rnlを入
れた径24龍の試験管に懸濁した。この懸濁液にグルコ
サミン塩酸塩とCaC01とをそれぞれ2wt%および
1wt%となるように加え、30°Cで3日間振とうし
た。GLCで分析し、表6の結果を得た。
品(東京化成工業膜)または文献値(たとえばJ、Am
、Chem、Soc、7透、1715.’52)とよ<
−Mした。エアロモナス・オキ/ダンス133−1を使
用して得られた1)−グルコ実施例5 実施例4のα−ケトグルタル酸培地甘せはピルビン酸培
地10rnlを入れた径24111+の試験管に、エア
ロモナス・オキシダンス133−1を植菌し、30℃で
2日間培養後、15,000rpmで10分間遠心分離
し菌体を分離した。この菌体を0.01Mリン酸緩衝液
(pH7,2>で洗浄した後、同緩衝液10rnlを入
れた径24龍の試験管に懸濁した。この懸濁液にグルコ
サミン塩酸塩とCaC01とをそれぞれ2wt%および
1wt%となるように加え、30°Cで3日間振とうし
た。GLCで分析し、表6の結果を得た。
表 6
【図面の簡単な説明】
第1図および第2図は、それぞれ実施例4で得られたD
−グルコサミン酸および標準品の赤外線吸収スペクトル
である。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長 野 和 吉
−グルコサミン酸および標準品の赤外線吸収スペクトル
である。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長 野 和 吉
Claims (1)
- エアロモナス属に属しD−グルコサミン酸を生産しうる
微生物をD−グルコサミンまたはその塩類に作用させて
、D−グルコサミンまたはその塩類をD−グルコサミン
酸に変化させ、該D−グルコサミン酸を採取することを
%徴とするD−グルコサミン酸の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12077482A JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | D−グルコサミン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12077482A JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | D−グルコサミン酸の製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5911188A true JPS5911188A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14794665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12077482A Pending JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | D−グルコサミン酸の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5911188A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5401645A (en) * | 1992-03-16 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Process for producing n-substituted polyhydroxy nitrogen-containing heterocycles utilizing acetobacteraceae and corynebacterium |
CN1084388C (zh) * | 1997-06-09 | 2002-05-08 | 协和发酵工业株式会社 | 用于产生有旋光力的化合物的方法 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP12077482A patent/JPS5911188A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5401645A (en) * | 1992-03-16 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Process for producing n-substituted polyhydroxy nitrogen-containing heterocycles utilizing acetobacteraceae and corynebacterium |
CN1084388C (zh) * | 1997-06-09 | 2002-05-08 | 协和发酵工业株式会社 | 用于产生有旋光力的化合物的方法 |
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