JPS5911188A - Ｄ−グルコサミン酸の製造法 - Google Patents
Ｄ−グルコサミン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS5911188A JPS5911188A JP12077482A JP12077482A JPS5911188A JP S5911188 A JPS5911188 A JP S5911188A JP 12077482 A JP12077482 A JP 12077482A JP 12077482 A JP12077482 A JP 12077482A JP S5911188 A JPS5911188 A JP S5911188A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glucosamine
- acid
- aeromonas
- glucosaminic acid
- culture solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＤ−グルコサミン酸（２−アミノ−２−デオキ
シ−Ｄ−グルコン酸）の製造法に関する。さらに詳しく
は、Ｄ−グルコサミンまたけその塩類から生化学的にＤ
−グルコサミン酸を１１造する方法に関する。
シ−Ｄ−グルコン酸）の製造法に関する。さらに詳しく
は、Ｄ−グルコサミンまたけその塩類から生化学的にＤ
−グルコサミン酸を１１造する方法に関する。
Ｄ−グルコサミン酸はアミノ酸の一種であり、甘味剤、
調味料の他に医薬品の原料として有効である。原料であ
るＤ−グルコサミンは、利用価値の低いカニ殻およびエ
ビ殻などに含まれるキチンを分解する事によって得られ
る。本発明はバイオマスとしてのキチンの有効利用の方
法をも提供するものである。
調味料の他に医薬品の原料として有効である。原料であ
るＤ−グルコサミンは、利用価値の低いカニ殻およびエ
ビ殻などに含まれるキチンを分解する事によって得られ
る。本発明はバイオマスとしてのキチンの有効利用の方
法をも提供するものである。
従来、Ｄ−グルコサミンから酸化水銀または臭素などを
使用して化学的にＤ−グルコサミン酸を製造する方法が
あるが、これらの化学的方法では一般に収率が低く、ま
た有害物質である酸化水鈷などを使用するために公害上
の問題があった。
使用して化学的にＤ−グルコサミン酸を製造する方法が
あるが、これらの化学的方法では一般に収率が低く、ま
た有害物質である酸化水鈷などを使用するために公害上
の問題があった。
一方、生化学的な製造法としては、たとえば、セラチア
（Ｓｅ−＋ｒａｔｉａ ）属の微生物による特公昭４
４−２７７１５の方法と、グツイドモナス（Ｐｇｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ）属の微生物による特公昭４４−２７７
１６の方法がある。この他にエアロバクター （Ａｅｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ）属ＣＪ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、４４ 、
８１９、 ’５７］、アセトバクタ＝ （Ａｃｅｔ
ｏｂａｃｔｅｒ）属［Ｂｕｌｌ、Ａｇｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、Ｊａｐａｎ ２４ 、 ２３１ 。
（Ｓｅ−＋ｒａｔｉａ ）属の微生物による特公昭４
４−２７７１５の方法と、グツイドモナス（Ｐｇｅｕｄ
ｏｍｏｎａｓ ）属の微生物による特公昭４４−２７７
１６の方法がある。この他にエアロバクター （Ａｅｒ
ｏｂａｃｔｅｒ ）属ＣＪ、Ｂｉｏｃｈｅｍ、４４ 、
８１９、 ’５７］、アセトバクタ＝ （Ａｃｅｔ
ｏｂａｃｔｅｒ）属［Ｂｕｌｌ、Ａｇｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、Ｊａｐａｎ ２４ 、 ２３１ 。
”６０〕およびエシェリヒア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
）属（Ｂｏｌｌ、Ｓｏｃ、Ｉｔａｌ、Ｂｉｏｌ、５ｐ
ｅｒ、４２ （８１，４２２゜′６６〕のそれぞれに属
する微生物が、Ｄ−グルコサミン酸を生産することが知
られている。
）属（Ｂｏｌｌ、Ｓｏｃ、Ｉｔａｌ、Ｂｉｏｌ、５ｐ
ｅｒ、４２ （８１，４２２゜′６６〕のそれぞれに属
する微生物が、Ｄ−グルコサミン酸を生産することが知
られている。
本発明者らは自然界より多くの微生物を分離し、Ｄ−グ
ルコサミン酸生産能を調べた。その結果、エアロモナス
属に属する微生物が、Ｄ −グルコサミンを酸化してＤ
−グルコサミン酸を生成することを発見し、本発明を完
成した。エアロモナス属に属する微生物がＤ−グルコサ
ミン酸を生産する例は知られておらず、本発明が最初で
ある。
ルコサミン酸生産能を調べた。その結果、エアロモナス
属に属する微生物が、Ｄ −グルコサミンを酸化してＤ
−グルコサミン酸を生成することを発見し、本発明を完
成した。エアロモナス属に属する微生物がＤ−グルコサ
ミン酸を生産する例は知られておらず、本発明が最初で
ある。
すなわち、本発明は、エアロモナス属に属しＤ−グルコ
サミン酸を生産しうる微生物をＤ −グルコサミンまた
はその塩類に作用させて、Ｄ−グルコサミンまたはその
塩類をＤ−グルコサミン酸に変化させ、該グルコサミン
酸を採取することを特徴とするＤ−グルコサミン酸の製
造法である。
サミン酸を生産しうる微生物をＤ −グルコサミンまた
はその塩類に作用させて、Ｄ−グルコサミンまたはその
塩類をＤ−グルコサミン酸に変化させ、該グルコサミン
酸を採取することを特徴とするＤ−グルコサミン酸の製
造法である。
本発明において使用される微生物はエアロモナス属に属
しＤ−グルコサミン酸を生産し得る微生物であればよく
、特に制限はない。本発明において使用される微生物の
代表例は、本発明者うが自然界より分離したエアロモナ
ス・エアロモナス（Ａ、ａｅｒｏｇｅｎｅｓ ） ２０
−１ 、 ｘアＯ１ナス・ギサンタス（Ａ、ｘａｎｔｈ
ｕｓ ） １０２−１ 。
しＤ−グルコサミン酸を生産し得る微生物であればよく
、特に制限はない。本発明において使用される微生物の
代表例は、本発明者うが自然界より分離したエアロモナ
ス・エアロモナス（Ａ、ａｅｒｏｇｅｎｅｓ ） ２０
−１ 、 ｘアＯ１ナス・ギサンタス（Ａ、ｘａｎｔｈ
ｕｓ ） １０２−１ 。
エアロモナス・オキ／ダンス（Ａ、ｏｘｙｄａｎｓ ）
１０３−１及びエアロモナス・オキ／ダンス１３３
−１である。これらの微生物の菌学的性質を表１に記載
した。
１０３−１及びエアロモナス・オキ／ダンス１３３
−１である。これらの微生物の菌学的性質を表１に記載
した。
表１における実験方法は、特記しない限り、長谷用武治
編著「微生物の分類と同定（初版）ｊ（東京大学出版会
）を診考とした。同定はパージイズ・マニュアル・オブ
デタミネイティブ・バクテリオロジイ（Ｂｅｒｇｅｙ
’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔ−ｅｒｍｉｎａｔｉ
ｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ）第８版に基づいて
行なった。
編著「微生物の分類と同定（初版）ｊ（東京大学出版会
）を診考とした。同定はパージイズ・マニュアル・オブ
デタミネイティブ・バクテリオロジイ（Ｂｅｒｇｅｙ
’ｓ Ｍａｎｕａｌ ｏｆ Ｄｅｔ−ｅｒｍｉｎａｔｉ
ｖｅ Ｂａｃｔｅｒｉｏｌｏｇｙ ）第８版に基づいて
行なった。
表１に記載の各菌株は、共通して、ダラム陰性、通性嫌
気性の桿菌であり、胞子を形成せず、カタラーゼが陽性
である。１０３−１株と１３３−１株はオキシダーゼが
陽性であり、極鞭毛を有することからビブリオ科（Ｖｉ
ｂｒｊｏｎａｃｅａｅ ）に属することが明白である。
気性の桿菌であり、胞子を形成せず、カタラーゼが陽性
である。１０３−１株と１３３−１株はオキシダーゼが
陽性であり、極鞭毛を有することからビブリオ科（Ｖｉ
ｂｒｊｏｎａｃｅａｅ ）に属することが明白である。
また、２０−１株は鞭毛は無いがオキソダーゼが陽性で
あり、１０２−１株はオキシダーゼが不明瞭だが極鞭毛
を有し、共にビブリオ科に属せしめることが妥当である
。
あり、１０２−１株はオキシダーゼが不明瞭だが極鞭毛
を有し、共にビブリオ科に属せしめることが妥当である
。
表１に記載された各菌株は、共通して、曲がった細胞や
球形の細胞が無く、蛍光が無く、食塩を添加しない肉汁
培地でも増殖する。また、２．４−ジアミノ−６，７〜
ジイソグ口ビルダテリジン（２、４−ｄｉａｍｉｎｏ−
６、７−ｄｌｉｓ−ｏｐｒｏｐｙｌ ｐｔｅｒｉｄｉｎ
ｅ ）に感受性がない等の特徴からエアロモナス属に属
するものと同定した。
球形の細胞が無く、蛍光が無く、食塩を添加しない肉汁
培地でも増殖する。また、２．４−ジアミノ−６，７〜
ジイソグ口ビルダテリジン（２、４−ｄｉａｍｉｎｏ−
６、７−ｄｌｉｓ−ｏｐｒｏｐｙｌ ｐｔｅｒｉｄｉｎ
ｅ ）に感受性がない等の特徴からエアロモナス属に属
するものと同定した。
２０−１株は３７℃でも増殖し、グルコースから発酵的
にアセトインを生成する点で、エアロモナス・ハイドロ
フィラ （Ａ、ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ ）に近縁である
が、でん粉を分解せず、ゼラチンを液化せず、ウレアー
ゼが陽性で、インドールが陰性である点が相違する。
にアセトインを生成する点で、エアロモナス・ハイドロ
フィラ （Ａ、ｈｙｄｒｏｐｈｉｌａ ）に近縁である
が、でん粉を分解せず、ゼラチンを液化せず、ウレアー
ゼが陽性で、インドールが陰性である点が相違する。
１０２−１株は３７℃では増殖せず、グルコースから発
酵的にアセトインと生成する点で、エアロモナス・サル
モニシダ（Ａ、ｓａｌｍｏｎｌｃｉｄａ）に近縁である
が、でん粉を分解せず、無機窒素源としてアンモニウム
塩を利用し、炭素源として種々のアミノ酸を利用し得る
点等が相違する。
酵的にアセトインと生成する点で、エアロモナス・サル
モニシダ（Ａ、ｓａｌｍｏｎｌｃｉｄａ）に近縁である
が、でん粉を分解せず、無機窒素源としてアンモニウム
塩を利用し、炭素源として種々のアミノ酸を利用し得る
点等が相違する。
１０３−１株及び１３３−１株は３７℃でも増殖シ、グ
ルコースから発酵的にアセトインを生成しない点でエア
ロモナス・グンクタータ（Ａ、ｐｕｎｃｔａｔａ ）に
近縁であるが、でん粉を分解せず、ウレアーゼが陽性で
、Ｌ−アルギニンを炭素源として利用せず、リジンの脱
炭酸反応が陽性であるなどが相違する。
ルコースから発酵的にアセトインを生成しない点でエア
ロモナス・グンクタータ（Ａ、ｐｕｎｃｔａｔａ ）に
近縁であるが、でん粉を分解せず、ウレアーゼが陽性で
、Ｌ−アルギニンを炭素源として利用せず、リジンの脱
炭酸反応が陽性であるなどが相違する。
バージイズ・マニュアルには表１に記載の菌株と一致す
る種の記載がなく、これらの菌株を新種とみなして、２
０−１株をエアロモナス・エアロゲネス、１０２−１株
をエアロモナス・キサンタス、１０３−１株と１３３−
１株をエアロモナス・オキシダンスと命名シｆｃ。
る種の記載がなく、これらの菌株を新種とみなして、２
０−１株をエアロモナス・エアロゲネス、１０２−１株
をエアロモナス・キサンタス、１０３−１株と１３３−
１株をエアロモナス・オキシダンスと命名シｆｃ。
エアロモナス・エアロゲネス２０−１は微工研１［ＦＭ
６５８６号、エアロモナス・キサンタス１０２−１は微
工研菌寄第６５８５号、エアロモナス・オキシダンス１
０３−１は微工研菌寄１６５８３号、エアロモナス・オ
キシダンス１３３−１は微工研菌寄第６５８４号として
、それぞれ工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ている。
６５８６号、エアロモナス・キサンタス１０２−１は微
工研菌寄第６５８５号、エアロモナス・オキシダンス１
０３−１は微工研菌寄１６５８３号、エアロモナス・オ
キシダンス１３３−１は微工研菌寄第６５８４号として
、それぞれ工業技術院微生物工業技術研究所に寄託され
ている。
本発明で使用されるＤ−グルコサミンおよびその塩類に
は特に制限はなく、いかなる由来、製法によるものであ
ってもよく、たとえば一般にエビ酸やカニ殻を塩酸処理
したものが実用上好適に使用される。なお、Ｄ−グルコ
サミンの塩としてたとえば塩酸塩などが実用上好適に使
用される。
は特に制限はなく、いかなる由来、製法によるものであ
ってもよく、たとえば一般にエビ酸やカニ殻を塩酸処理
したものが実用上好適に使用される。なお、Ｄ−グルコ
サミンの塩としてたとえば塩酸塩などが実用上好適に使
用される。
Ｄ−グルコサミンまたはその塩に微生物を作用させるに
は ｌ） Ｄ−グルコサミンまたはその塩を含む培地に
前記の微生物（以下単に微生物と記すこともある）を培
養し微生物の増殖と並行してＤ−グルコサミン酸を培養
液中に生成蓄積させる ｎ）微生物を予め培養して得ら
れた培養液ｔたは培養液処理物とＤ−グルコサミンまた
はその塩とを接触させることによりＤ−グルコサミン酸
を生成させるおよび １１１）微生物を予め培養して得
られた培養液から分離した菌体または菌体処理物とＤ−
グルコサミンまたはその塩とを接触させるこ七によりＤ
−グルコサミン酸を生成させるなどの方法を採用しうる
。
は ｌ） Ｄ−グルコサミンまたはその塩を含む培地に
前記の微生物（以下単に微生物と記すこともある）を培
養し微生物の増殖と並行してＤ−グルコサミン酸を培養
液中に生成蓄積させる ｎ）微生物を予め培養して得ら
れた培養液ｔたは培養液処理物とＤ−グルコサミンまた
はその塩とを接触させることによりＤ−グルコサミン酸
を生成させるおよび １１１）微生物を予め培養して得
られた培養液から分離した菌体または菌体処理物とＤ−
グルコサミンまたはその塩とを接触させるこ七によりＤ
−グルコサミン酸を生成させるなどの方法を採用しうる
。
前記１）の方法では、Ｄ−グルコサミンまたはその塩類
を含む培地が用いられる。Ｄ−グルコサミンはアミン糖
の一種であり、それ自身で炭素源及び窒素源となり得る
が、培地成分として別に炭素源あるいは窒素源を使用す
ることもできる。
を含む培地が用いられる。Ｄ−グルコサミンはアミン糖
の一種であり、それ自身で炭素源及び窒素源となり得る
が、培地成分として別に炭素源あるいは窒素源を使用す
ることもできる。
炭素源としては、グルコース、マンノース、ガラクトー
ス、フルクトース、キ／ローヌ、ラクトース、サッカロ
ース、マルトース、糖蜜、およびでん粉などの糖類、ノ
ルビットおよびマンニノトナトノ糖アルコール類、グル
コン酸、グルクロン酸、α−ケトグルタル酸、ピルビン
酸、酢酸、乳酸、コハク酸およびα−プロムグロビオン
酸などの有機酸類とその塩類、エチレングリコールおよ
びグリセリンなどのアルコール類、ケロンンなどの炭化
水素を単独または組合せて用いることができる。
ス、フルクトース、キ／ローヌ、ラクトース、サッカロ
ース、マルトース、糖蜜、およびでん粉などの糖類、ノ
ルビットおよびマンニノトナトノ糖アルコール類、グル
コン酸、グルクロン酸、α−ケトグルタル酸、ピルビン
酸、酢酸、乳酸、コハク酸およびα−プロムグロビオン
酸などの有機酸類とその塩類、エチレングリコールおよ
びグリセリンなどのアルコール類、ケロンンなどの炭化
水素を単独または組合せて用いることができる。
窒素源としては、ペグトン、酵母エキス、肉エキス、カ
ザミノ酸、コーンステイーフリカー等の天然窒素源の他
、アンモニウム塩等の無機窒素源を、単独または組合せ
て用いることができる。
ザミノ酸、コーンステイーフリカー等の天然窒素源の他
、アンモニウム塩等の無機窒素源を、単独または組合せ
て用いることができる。
炭素源および窒素源の他に、必要に応じりん酸カリウム
、硫酸マグネシウムなどの無機塩類、ビタミン、天然エ
キス類などの微量栄養源及び界面活性剤などを用いるこ
とができる。
、硫酸マグネシウムなどの無機塩類、ビタミン、天然エ
キス類などの微量栄養源及び界面活性剤などを用いるこ
とができる。
培地または培養液中におけるＤ−グルコサミンまだはそ
の塩類の濃度は、菌の増殖に阻害を及はさない限り特に
制限はないが、実用上１゜Ｍｌチ以下、好ましくは１〜
５重量％とされる。
の塩類の濃度は、菌の増殖に阻害を及はさない限り特に
制限はないが、実用上１゜Ｍｌチ以下、好ましくは１〜
５重量％とされる。
炭素源は菌の増殖およびＤ−グルコサミンの酸化を促進
する目的で使用するものであり、Ｄ −グルコサミンの
濃度と同程度〜”１０ （重量比）が用いられる。窒
素源５はＤ−グルコサミンまたは炭素源の１１５〜１１
０（重量比）が用いられる。
する目的で使用するものであり、Ｄ −グルコサミンの
濃度と同程度〜”１０ （重量比）が用いられる。窒
素源５はＤ−グルコサミンまたは炭素源の１１５〜１１
０（重量比）が用いられる。
培地のｐＨは５から１０、好ましくは６から９とする。
培養中にｐＨが低下する場合は、予め培防止する。
培養温度は使用する微生物が生育、増殖しうる温度であ
ればよく、通常は２０〜４０℃とされる。たとえば表１
の菌はそれぞれ表１の好適生育温度で培養される。攪拌
培養捷たは振とり培養により、通常２４から７２時間培
養して、Ｄ−グルコサミン酸を生成蓄積させる。
ればよく、通常は２０〜４０℃とされる。たとえば表１
の菌はそれぞれ表１の好適生育温度で培養される。攪拌
培養捷たは振とり培養により、通常２４から７２時間培
養して、Ｄ−グルコサミン酸を生成蓄積させる。
前記１υの方法において、微生物を培養する培地は、前
記１）におけると同様な培地が使用されるが、Ｄ−グル
コサミンまたはその塩類を含む必要はない。１だ培地の
ｐＨ１培養温度、培養時間、培養方法は、菌の増殖に害
の無い限り特に制限はないが、前記１）におけると同様
でよい。
記１）におけると同様な培地が使用されるが、Ｄ−グル
コサミンまたはその塩類を含む必要はない。１だ培地の
ｐＨ１培養温度、培養時間、培養方法は、菌の増殖に害
の無い限り特に制限はないが、前記１）におけると同様
でよい。
この方法におい°Ｃは、培養液中に存在する酵素などの
作用によりＤ−グルコサミンを酸化する。抗生物質処理
などを経た培％処理物を使用することもでき、壕だＤ−
グルコサミンの酸化に害のない限り、濃縮および脱塩な
どのその他の処理を経た培養処理物も使用することがで
きる。Ｄ−グルコサミンまたはその塩類は、培養液に直
接添加しても良いし、半透膜等を通して培養液と接触さ
せても良い。
作用によりＤ−グルコサミンを酸化する。抗生物質処理
などを経た培％処理物を使用することもでき、壕だＤ−
グルコサミンの酸化に害のない限り、濃縮および脱塩な
どのその他の処理を経た培養処理物も使用することがで
きる。Ｄ−グルコサミンまたはその塩類は、培養液に直
接添加しても良いし、半透膜等を通して培養液と接触さ
せても良い。
Ｄ−グルコサミンを酸化するには、Ｄ−グルコサミンま
たはその塩類の濃度には特に制限はないが、通常は培養
液中または培養処理物中の濃度が１から１０重量％とす
る。炭酸カルシウムまたは苛性ノーズなどのアルカリに
よって、培養液のｐＨを５以上に保ち乍ら、２５がら３
５℃で振とうまたは攪拌することによってＤ−グルコサ
ミン酸を生成させる。
たはその塩類の濃度には特に制限はないが、通常は培養
液中または培養処理物中の濃度が１から１０重量％とす
る。炭酸カルシウムまたは苛性ノーズなどのアルカリに
よって、培養液のｐＨを５以上に保ち乍ら、２５がら３
５℃で振とうまたは攪拌することによってＤ−グルコサ
ミン酸を生成させる。
前記１１１）の方法において、微生物は前記１１）の方
法におけると同様にして培養される。培養終了後、培養
液からたとえば遠心分離およびｐ通などの通常の手段に
よって菌体を分離する。
法におけると同様にして培養される。培養終了後、培養
液からたとえば遠心分離およびｐ通などの通常の手段に
よって菌体を分離する。
１１１）の方法で使用される菌体は、分離後の未処理菌
体でも良いしまた機械的または化学的に破壊された菌体
処理物でも良く、またアクリルアミドゲルなどで固定化
された菌体などの他の処理を経た菌体処理物てもよい。
体でも良いしまた機械的または化学的に破壊された菌体
処理物でも良く、またアクリルアミドゲルなどで固定化
された菌体などの他の処理を経た菌体処理物てもよい。
菌体ま７’ｃは菌体処理物とは水溶液中で直接Ｄ−グル
コサミンまたはその塩類と接触させても良いし、半透膜
などを通して接触させても良い。
コサミンまたはその塩類と接触させても良いし、半透膜
などを通して接触させても良い。
またＤ−グルコサミンの酸化は、Ｄ−グルコサミンまた
はその塩類を０．０１Ｍリン酸緩衝液のような緩衝液に
、たとえげ１がら１０重量％添加し、ｐＨ５から１０１
Ｅ−４：しくにｐＨ６から９としてこの菌体まｆｃは菌
体処理物々接触させる。
はその塩類を０．０１Ｍリン酸緩衝液のような緩衝液に
、たとえげ１がら１０重量％添加し、ｐＨ５から１０１
Ｅ−４：しくにｐＨ６から９としてこの菌体まｆｃは菌
体処理物々接触させる。
炭酸力ルンウムまたは苛性ノーズなどのアルカリによっ
てｐＨの低下を防止し乍ら、２５がら３５°Ｃで振とり
または攪拌することによってＤ−グルコサミン酸を生成
させる。
てｐＨの低下を防止し乍ら、２５がら３５°Ｃで振とり
または攪拌することによってＤ−グルコサミン酸を生成
させる。
このようにして生成されたＤ−グルコサミン酸は、公知
の方法で採取することができる。たとえば、培養液また
は酸化反応液から遠心分離、濾過などによって菌体など
の不溶物を除去し、たとえばアンバーライ） （Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ 、米国ローム・アンド・ハース社、商
品名）ＩＲ−１２０（Ｈ型）等の陽イオン交換樹脂に吸
着させる。
の方法で採取することができる。たとえば、培養液また
は酸化反応液から遠心分離、濾過などによって菌体など
の不溶物を除去し、たとえばアンバーライ） （Ａｍ
ｂｅｒｌｉｔｅ 、米国ローム・アンド・ハース社、商
品名）ＩＲ−１２０（Ｈ型）等の陽イオン交換樹脂に吸
着させる。
ついで、アンモニア水で溶出し、アンモニア水を蒸発さ
せればＤ−グルコサミン酸が得られる。
せればＤ−グルコサミン酸が得られる。
以下の実施例によって、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例において、Ｄ−グルコサミン酸の定量分析は、ガ
スクロマトグラフィー（ＧＬＣ）で行なった。まだ、Ｄ
−グルコサミン塩酸塩は熱に対して不安定な為、滅菌が
必要な場合は濾過滅菌を行なった。
スクロマトグラフィー（ＧＬＣ）で行なった。まだ、Ｄ
−グルコサミン塩酸塩は熱に対して不安定な為、滅菌が
必要な場合は濾過滅菌を行なった。
実施例Ｉ
Ｋ、ＨＰＯ４０，０５％、ＫＨ，Ｐｏ、 ０．０５チ
、 Ｍｇ５Ｏ，・７Ｈ，ＯＯ、００５％、粉末酵母エキ
ス（大玉栄養化学製）０．１％およびＣａＣｏ、０．５
％を含む水溶液（ｐＨ７，０）を基礎培地としだ。この
基礎培地にさらにＤ−グルコサミン塩酸塩１ｗｔ％とな
るように加えた培地ｘｏｍｌを入れた径２４肩罵の試験
管に、Ｄ−グルコラミン酸生産菌を植菌し、３０°Ｃで
３日間振とう培養した。ＧＬＣで分析し、表２の結果を
得た。Ｄ−グルコサミン酸の収率は、Ｄ−グルコサミン
の初濃度を基準とした（以下の実施例においても同様）
。
、 Ｍｇ５Ｏ，・７Ｈ，ＯＯ、００５％、粉末酵母エキ
ス（大玉栄養化学製）０．１％およびＣａＣｏ、０．５
％を含む水溶液（ｐＨ７，０）を基礎培地としだ。この
基礎培地にさらにＤ−グルコサミン塩酸塩１ｗｔ％とな
るように加えた培地ｘｏｍｌを入れた径２４肩罵の試験
管に、Ｄ−グルコラミン酸生産菌を植菌し、３０°Ｃで
３日間振とう培養した。ＧＬＣで分析し、表２の結果を
得た。Ｄ−グルコサミン酸の収率は、Ｄ−グルコサミン
の初濃度を基準とした（以下の実施例においても同様）
。
表 ２
実施例２
実施例１と同様な基礎培地に、炭素源とＤ−グルコサミ
ン塩酸塩とをそれぞれ１ｗｔ％となるように加えた培地
１０ｍ１を入れた径２４絹の試験管に、Ｄ−グルコサミ
ン酸生産菌を植菌し、３０℃で３日間振とう培養した。
ン塩酸塩とをそれぞれ１ｗｔ％となるように加えた培地
１０ｍ１を入れた径２４絹の試験管に、Ｄ−グルコサミ
ン酸生産菌を植菌し、３０℃で３日間振とう培養した。
ＧＬＣで分析し、表３の結果を得た。
表 ３
□
実施例３
実施例１と同様な基礎培地に、炭素源を１ｗｔチとなる
ように加えた培地１０ｍ１を入れた径２４朋の試験管に
、Ｄ−グルコサミン酸生産菌を植菌し３０°Ｃで３日間
振とぅ培養した。このようにして得られた培養液にＤ−
グルコサミン塩酸塩とクロラムフェニコールとをそれぞ
れ１ｗｔチおよびＯ、Ｏ１ｗｔとなるように加え、さら
に２４時間振とうを続けた。ＧＬＣで分析し、表４の結
果を得た。
ように加えた培地１０ｍ１を入れた径２４朋の試験管に
、Ｄ−グルコサミン酸生産菌を植菌し３０°Ｃで３日間
振とぅ培養した。このようにして得られた培養液にＤ−
グルコサミン塩酸塩とクロラムフェニコールとをそれぞ
れ１ｗｔチおよびＯ、Ｏ１ｗｔとなるように加え、さら
に２４時間振とうを続けた。ＧＬＣで分析し、表４の結
果を得た。
表 ４
□
実施例４
下記組成のα−ケトグルタル酸培地またはピルビン酸培
地５０ｍ１を入れた３００ｍ１容三角フラスコに、Ｄ−
グルコサミン酸生産菌を植菌し、３０℃で２日間振とり
培養した。このようにして得られた培養液を１５．００
Ｏｒｐｍで１０分間遠心分離して得られた上澄液を陽
イオン交換樹脂アンバーライト （米国ローム・アンド
・ハース社、商品名）ＩＲ−１ｊＯ（Ｈ型）ｓｏ’ｍＪ
ｍ吸着させた。ついで蒸留水で洗浄後、２Ｎアンモニア
水２００ｍ１で溶出した。溶出液を減圧乾固し、Ｄ−グ
ルコサミン酸の結晶を得た。この結晶の重量を測定し、
表５の結果を得た。
地５０ｍ１を入れた３００ｍ１容三角フラスコに、Ｄ−
グルコサミン酸生産菌を植菌し、３０℃で２日間振とり
培養した。このようにして得られた培養液を１５．００
Ｏｒｐｍで１０分間遠心分離して得られた上澄液を陽
イオン交換樹脂アンバーライト （米国ローム・アンド
・ハース社、商品名）ＩＲ−１ｊＯ（Ｈ型）ｓｏ’ｍＪ
ｍ吸着させた。ついで蒸留水で洗浄後、２Ｎアンモニア
水２００ｍ１で溶出した。溶出液を減圧乾固し、Ｄ−グ
ルコサミン酸の結晶を得た。この結晶の重量を測定し、
表５の結果を得た。
α−ケトグルタル酸ナトリウム １０ｇ。
グルコサミン塩酸塩 ３０ ｇ、ＫｔＨＰ ０４０．５
．Ｐ、ＫＨ，Ｐｏ、０．５ｇ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ，００
、０５ｇ、粉末酵母エキス（犬五栄警化学製）１ｇおよ
び水 １１ （ｐＨ７。
．Ｐ、ＫＨ，Ｐｏ、０．５ｇ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ，００
、０５ｇ、粉末酵母エキス（犬五栄警化学製）１ｇおよ
び水 １１ （ｐＨ７。
０）
〔ピルビン酸培地〕
ピルビン酸ナトリウム １０ｇ、グルコサミン塩酸塩
２０ｇ、に、ＨＰＯ４０，！Ｍ？。
２０ｇ、に、ＨＰＯ４０，！Ｍ？。
ＫＨ，Ｐｏ、 ０ 、５ ＆ 、 ＭｇＳＯ４・７Ｈ，
００、０５ｇ、粉末酵母エキス（犬五栄養化学製）】ｇ
および水 １ ｌ （ｐＨ７、０）表 ５ 実施例によって得られたＤ−グルコサミン酸は、赤外線
吸収スペクトル、元素分析、ＮＭＲ。
００、０５ｇ、粉末酵母エキス（犬五栄養化学製）】ｇ
および水 １ ｌ （ｐＨ７、０）表 ５ 実施例によって得られたＤ−グルコサミン酸は、赤外線
吸収スペクトル、元素分析、ＮＭＲ。
マススペクトル、旋光度を測定した結果、それぞれ標準
品（東京化成工業膜）または文献値（たとえばＪ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７透、１７１５．’５２）とよ＜
−Ｍした。エアロモナス・オキ／ダンス１３３−１を使
用して得られた１）−グルコ実施例５ 実施例４のα−ケトグルタル酸培地甘せはピルビン酸培
地１０ｒｎｌを入れた径２４１１１＋の試験管に、エア
ロモナス・オキシダンス１３３−１を植菌し、３０℃で
２日間培養後、１５，０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
し菌体を分離した。この菌体を０．０１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ７，２＞で洗浄した後、同緩衝液１０ｒｎｌを入
れた径２４龍の試験管に懸濁した。この懸濁液にグルコ
サミン塩酸塩とＣａＣ０１とをそれぞれ２ｗｔ％および
１ｗｔ％となるように加え、３０°Ｃで３日間振とうし
た。ＧＬＣで分析し、表６の結果を得た。
品（東京化成工業膜）または文献値（たとえばＪ、Ａｍ
、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７透、１７１５．’５２）とよ＜
−Ｍした。エアロモナス・オキ／ダンス１３３−１を使
用して得られた１）−グルコ実施例５ 実施例４のα−ケトグルタル酸培地甘せはピルビン酸培
地１０ｒｎｌを入れた径２４１１１＋の試験管に、エア
ロモナス・オキシダンス１３３−１を植菌し、３０℃で
２日間培養後、１５，０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
し菌体を分離した。この菌体を０．０１Ｍリン酸緩衝液
（ｐＨ７，２＞で洗浄した後、同緩衝液１０ｒｎｌを入
れた径２４龍の試験管に懸濁した。この懸濁液にグルコ
サミン塩酸塩とＣａＣ０１とをそれぞれ２ｗｔ％および
１ｗｔ％となるように加え、３０°Ｃで３日間振とうし
た。ＧＬＣで分析し、表６の結果を得た。
表 ６
【図面の簡単な説明】
第１図および第２図は、それぞれ実施例４で得られたＤ
−グルコサミン酸および標準品の赤外線吸収スペクトル
である。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長 野 和 吉
−グルコサミン酸および標準品の赤外線吸収スペクトル
である。 特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社 代表者 長 野 和 吉
Claims (1)
- エアロモナス属に属しＤ−グルコサミン酸を生産しうる
微生物をＤ−グルコサミンまたはその塩類に作用させて
、Ｄ−グルコサミンまたはその塩類をＤ−グルコサミン
酸に変化させ、該Ｄ−グルコサミン酸を採取することを
％徴とするＤ−グルコサミン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12077482A JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | Ｄ−グルコサミン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12077482A JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | Ｄ−グルコサミン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5911188A true JPS5911188A (ja) | 1984-01-20 |
Family
ID=14794665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12077482A Pending JPS5911188A (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | Ｄ−グルコサミン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401645A (en) * | 1992-03-16 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Process for producing n-substituted polyhydroxy nitrogen-containing heterocycles utilizing acetobacteraceae and corynebacterium |
| CN1084388C (zh) * | 1997-06-09 | 2002-05-08 | 协和发酵工业株式会社 | 用于产生有旋光力的化合物的方法 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP12077482A patent/JPS5911188A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5401645A (en) * | 1992-03-16 | 1995-03-28 | Monsanto Company | Process for producing n-substituted polyhydroxy nitrogen-containing heterocycles utilizing acetobacteraceae and corynebacterium |
| CN1084388C (zh) * | 1997-06-09 | 2002-05-08 | 协和发酵工业株式会社 | 用于产生有旋光力的化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2005098014A1 (fr) | Procédé microbien de production de valiénamine et de validamine | |
| WO2006054480A1 (ja) | γ－アミノ酪酸含有食品の製造方法、及びγ－アミノ酪酸高生成能を有する酵母 | |
| JPS5911188A (ja) | Ｄ−グルコサミン酸の製造法 | |
| JPS62224285A (ja) | アムパラリエラ属の新種の微生物を含む培養物 | |
| FR2518988A1 (fr) | Procede pour preparer la l-threonine | |
| JPH022589B2 (ja) | ||
| JPS61236790A (ja) | ガラクトオリゴ糖の製造法 | |
| FI122142B (fi) | Orgaanisten happojen ja aminohappojen valmistus | |
| JP3122990B2 (ja) | Ｏ−メチル−ｌ−チロシン及びｌ−３−（１−ナフチル）アラニンの製造方法 | |
| JPS63123387A (ja) | γ−ハロ−β−ヒドロキシ酪酸エステルの製造法 | |
| JPH01144989A (ja) | コロミン酸の製造法 | |
| JPS6291177A (ja) | セレン含有微生物菌体 | |
| JPH0419835B2 (ja) | ||
| JPS6057833B2 (ja) | Ｌ−トリプトフアンの製造方法 | |
| JPS5914785A (ja) | 新規微生物 | |
| US2933434A (en) | Glutamic acid synthesis by aeromonas | |
| JPS6117475B2 (ja) | ||
| JP3026312B2 (ja) | キチン分解物の製造法 | |
| JPS62275696A (ja) | Ｌ−メチオニンの製造法 | |
| JPS6117479B2 (ja) | ||
| JPS61108393A (ja) | ピロガロ−ルの製造法 | |
| JPS62118882A (ja) | Ｌ−アルギニンオキシダ−ゼ及びその製造法 | |
| JPS5852637B2 (ja) | セリンのラセミ化方法 | |
| JPH0751070B2 (ja) | メナキノン−４の製造法 | |
| JPS619292A (ja) | Ｌ−アミノ酸の製造方法 |