JPS62275696A - L−メチオニンの製造法 - Google Patents
L−メチオニンの製造法Info
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- JPS62275696A JPS62275696A JP11989686A JP11989686A JPS62275696A JP S62275696 A JPS62275696 A JP S62275696A JP 11989686 A JP11989686 A JP 11989686A JP 11989686 A JP11989686 A JP 11989686A JP S62275696 A JPS62275696 A JP S62275696A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は、N−カルバミルメチオニンCC11,SCI
!□CHtCH(NllCONHz)Cool )から
し−メチオニンCCll3SC1l□cHzcI((N
Hz)Cool )を製造する方法に関する。
!□CHtCH(NllCONHz)Cool )から
し−メチオニンCCll3SC1l□cHzcI((N
Hz)Cool )を製造する方法に関する。
L−アミノ酸の製造法としては、天然蛋白の加水分解液
から抽出する方法、直接醗酵法或は有機化学的合成法に
よりDL−アミノ酸を作ったのち光学分割するいわゆる
合成法等が知られている。
から抽出する方法、直接醗酵法或は有機化学的合成法に
よりDL−アミノ酸を作ったのち光学分割するいわゆる
合成法等が知られている。
L−メチオニンの場合、有利な直接醗酵法がないために
専ら化学合成したDL−メチオニンをN−アセチル化し
、アシラーゼ酵素を用いてL−N−7セチルメチオニン
のみを選択的に加水分解することにより製造されている
。
専ら化学合成したDL−メチオニンをN−アセチル化し
、アシラーゼ酵素を用いてL−N−7セチルメチオニン
のみを選択的に加水分解することにより製造されている
。
また、N−カルバミル誘導体から微生物によりメチオニ
ンを得る方法が特開昭51125692号に記載されて
いる。
ンを得る方法が特開昭51125692号に記載されて
いる。
アシラーゼ酵素を用いる方法は、アセチル化の工程が必
要であり、また裔価なアシラーゼとコバルトイオンを使
用するため、経済的に不利な点が多い。
要であり、また裔価なアシラーゼとコバルトイオンを使
用するため、経済的に不利な点が多い。
また、特開昭52−125692号に記載の方法は、加
水分解反応を中性付近(pH7,6)で行っているが、
これはN−カルバミル誘導体の合成および溶解度の面か
ら不利である。
水分解反応を中性付近(pH7,6)で行っているが、
これはN−カルバミル誘導体の合成および溶解度の面か
ら不利である。
本発明者らは、上記の欠点を改良しより効率のよい方法
を見い出すべく研究した結果、DL−メチオニンの化学
合成法の過程で生じる中間体であるN−カルバミルメチ
オニンを高アルカリ性域において過加水分解して、L−
メチオニンに変換せしめる能力を有する微生物を見い出
した。
を見い出すべく研究した結果、DL−メチオニンの化学
合成法の過程で生じる中間体であるN−カルバミルメチ
オニンを高アルカリ性域において過加水分解して、L−
メチオニンに変換せしめる能力を有する微生物を見い出
した。
本発明の方法において使用される微生物は、具体的には
以下のものがある。
以下のものがある。
バチルス エスピー(Bacillus sp、) N
o、266エ業技(ネi院漱生物工業技術研究所 微工研菌寄第 8465号 ビブリオ エスピー(Vibrio 31)、) No
、256エ業技術院微生物工業技術研究所 微工研菌寄第 8464号 これらの微生物の菌学的性質は2菌種ともρ旧Oのアル
カリ性培地に37℃で成育させ、「バーゲイスマニアル
オブ デターミぶイティブ バクテリオロジーJ
(Bergeys Manual ofDeむermi
native BacLeriology) (197
4)および「ザ ゲナス バチルス」(The Gen
us Bacillus)(1973)に記載の方法に
基いておこなった。その結果は以下の通りである。
o、266エ業技(ネi院漱生物工業技術研究所 微工研菌寄第 8465号 ビブリオ エスピー(Vibrio 31)、) No
、256エ業技術院微生物工業技術研究所 微工研菌寄第 8464号 これらの微生物の菌学的性質は2菌種ともρ旧Oのアル
カリ性培地に37℃で成育させ、「バーゲイスマニアル
オブ デターミぶイティブ バクテリオロジーJ
(Bergeys Manual ofDeむermi
native BacLeriology) (197
4)および「ザ ゲナス バチルス」(The Gen
us Bacillus)(1973)に記載の方法に
基いておこなった。その結果は以下の通りである。
細菌 No、256
(a)形態
閉形は桿状で大きさく0.6〜1.0) X (2,0
〜3.0)μmである。細胞はダラム陰性、非抗酸性、
運動性があり、胞子を形成しない。
〜3.0)μmである。細胞はダラム陰性、非抗酸性、
運動性があり、胞子を形成しない。
(b)培地における生育状態
1)肉汁寒天平板培養:
(ρ+17) ;貧弱な生育
(ptllO) ;適度な生育1円形1頭状、全縁。
不透明1円滑、白色
2)肉汁寒天斜面培養:
(pH7) :貧弱な生育
(ptllo) ;適度な生育1糸状
3)肉汁液体培養:
(pH7) ;はとんど生育しない
(pH10) ;菌生育にともない、いくぶん混濁を呈
し、粘稠性のある軟らかい沈 澱を生ずる。
し、粘稠性のある軟らかい沈 澱を生ずる。
4)肉汁ゼラチン穿刺培養:
(ptlIO) ;液化する
(C)生理学的性質
■)硝酸塩の還元(pH10) : +2)脱窒反応
(ptllo) : 十(ガスの発生なし)3)MR
テスト (ρ116.8) : 判定不能(生育不良
のため) 4)VPテスト (pH10) : −5)インドー
ルの生成(ptlIO) : −6)硫化水素の生成
(pH7,2) : −7)デンプンの加水分解(p
tlIO) : +8)クエン酸の利用: Koser培地(p)+10) ; ±ChrisL
ensen培地(pH7) ;判定不能(生育不良のた
め) 9)無機窒素源の利用(pH10) :硝酸塩; ± アンモニウム塩; ± 10)色素の生成(phlo) :生成しない11)
ウレアーゼ(pH7) : +12)オキシダーゼ
: + 13)カタラーゼ : + 14)生育の範囲 : pl+ 8〜1115)酸
素に対する態度二 通性嫌気性16)O−Fテスト
: F 17)it![から酸およびガスの生成の有無(pH9
)酸の生成 ガスの生成 し−アラビノース −− 〇−キシロース 千 −D−グルコー
ス 十 −D−マンノース
十 −D−フラクトース +
−D−ガラクトース + −麦芽糖
十 −ショキ唐
+ −乳ネ唐
−−トレハロース 十
−D−ソルビット −
−D−マンニット + −イノジ
ット ± −グリセリン
−− デンプン 十 −以上の菌学的
性質を前記の文献に基いて検索した結果、本閏はビブリ
オ(Vibrio)属に属することが明らかとなったが
、pH8〜11のアルカリ性域においてのみ生育できる
点において公知の菌種とは明らかに異なる。よって本閏
は公知の菌種とは一致せずビブリオ(Vibrio)属
の新菌種として設定するのが適当である。
(ptllo) : 十(ガスの発生なし)3)MR
テスト (ρ116.8) : 判定不能(生育不良
のため) 4)VPテスト (pH10) : −5)インドー
ルの生成(ptlIO) : −6)硫化水素の生成
(pH7,2) : −7)デンプンの加水分解(p
tlIO) : +8)クエン酸の利用: Koser培地(p)+10) ; ±ChrisL
ensen培地(pH7) ;判定不能(生育不良のた
め) 9)無機窒素源の利用(pH10) :硝酸塩; ± アンモニウム塩; ± 10)色素の生成(phlo) :生成しない11)
ウレアーゼ(pH7) : +12)オキシダーゼ
: + 13)カタラーゼ : + 14)生育の範囲 : pl+ 8〜1115)酸
素に対する態度二 通性嫌気性16)O−Fテスト
: F 17)it![から酸およびガスの生成の有無(pH9
)酸の生成 ガスの生成 し−アラビノース −− 〇−キシロース 千 −D−グルコー
ス 十 −D−マンノース
十 −D−フラクトース +
−D−ガラクトース + −麦芽糖
十 −ショキ唐
+ −乳ネ唐
−−トレハロース 十
−D−ソルビット −
−D−マンニット + −イノジ
ット ± −グリセリン
−− デンプン 十 −以上の菌学的
性質を前記の文献に基いて検索した結果、本閏はビブリ
オ(Vibrio)属に属することが明らかとなったが
、pH8〜11のアルカリ性域においてのみ生育できる
点において公知の菌種とは明らかに異なる。よって本閏
は公知の菌種とは一致せずビブリオ(Vibrio)属
の新菌種として設定するのが適当である。
細菌NO,266
〔a〕形態
画形は環状で大きさく0.6〜1.0) X (2,0
〜3.0)μmである。細胞はダラム陽性、非抗酸性、
運動性があり、楕円形の胞子を形成する。
〜3.0)μmである。細胞はダラム陽性、非抗酸性、
運動性があり、楕円形の胞子を形成する。
(b)培地における生育状態
l)肉汁寒天平板培養:
(pH7);貧弱な生育
(pHio) :適度な生育1円形1頭状、全♀(。
不透明1円滑、白色
2)肉汁寒天斜面培養:
(pH7) ;貧弱な生育
(pHlo) ;適度な生育、糸状
3)肉汁液体培養:
(pH7) ;はとんど生育しない
(pH10) :菌の生育にともない、いくぶん混濁を
呈し、粘稠性のある軟らかい 沈澱を生ずる。
呈し、粘稠性のある軟らかい 沈澱を生ずる。
4)肉汁ゼラチン穿刺培養:
(pH1o) :液化する
(c)生理学的性質
l)硝酸塩の還元(pHlo) : +2)脱窒反応
(ptllO) : + (ガスの発生なし)3
)MRテスト(pH6,8) : 判定不能(生育
不良のため) 4)VPテスト(pH10) : −5)インドー
ルの生成(pH10) : −6)硫化水素の生成(
pH7,2) ’ニー7)デンプンの加水分解(pH1
0) : +8)クエン酸の利用: Koser培地(pH10) : ±Christe
nsen培地(pl+7) ;判定不能(生育不良のた
め) 9)無機窒素源の利用(pHlo) :硝酸塩; ± アンモニウム塩 : ± 10)色素の生成(pHlo) : 生成しない11
)ウレアーゼ(pH7):+ 12)オキシダーゼ :+ 13)カタラーゼ :+ 14)生育の範囲 :pH8〜1215)酸素に対
する態度(pH10) : 通性嫌気性16)〇−F
テスト(pH9) : F17)糖tfiから酸およ
びガスの生成の有無(pH9>酸の生成 ガスの生成 し−アラビノース − −D−キシロー
ス + −D−グルコース +
−D−マンノース 十
−D−フラクトース + −〇−ガ
ラクトース ± −麦芽糖
十 −ショ糖 十
−乳糖 −− トレハロース 十 −D−ソル
ビット − −D−マンニット
十 −イノジット +
−グリセリン −− デンプン + −以上の菌学的
性質を前記の文献に基いて検索した結果、本閏はバチル
ス(Baci l 1us)属に屈することが明らかと
なったがp118〜12のアルカリ性域においてのみ生
育できる点において公知の菌種とは明らかに異なる。よ
って本閏は公知の菌種とは一致せず、バチルス(Bac
illus)属の新閃種として設定するのが適当である
。
(ptllO) : + (ガスの発生なし)3
)MRテスト(pH6,8) : 判定不能(生育
不良のため) 4)VPテスト(pH10) : −5)インドー
ルの生成(pH10) : −6)硫化水素の生成(
pH7,2) ’ニー7)デンプンの加水分解(pH1
0) : +8)クエン酸の利用: Koser培地(pH10) : ±Christe
nsen培地(pl+7) ;判定不能(生育不良のた
め) 9)無機窒素源の利用(pHlo) :硝酸塩; ± アンモニウム塩 : ± 10)色素の生成(pHlo) : 生成しない11
)ウレアーゼ(pH7):+ 12)オキシダーゼ :+ 13)カタラーゼ :+ 14)生育の範囲 :pH8〜1215)酸素に対
する態度(pH10) : 通性嫌気性16)〇−F
テスト(pH9) : F17)糖tfiから酸およ
びガスの生成の有無(pH9>酸の生成 ガスの生成 し−アラビノース − −D−キシロー
ス + −D−グルコース +
−D−マンノース 十
−D−フラクトース + −〇−ガ
ラクトース ± −麦芽糖
十 −ショ糖 十
−乳糖 −− トレハロース 十 −D−ソル
ビット − −D−マンニット
十 −イノジット +
−グリセリン −− デンプン + −以上の菌学的
性質を前記の文献に基いて検索した結果、本閏はバチル
ス(Baci l 1us)属に屈することが明らかと
なったがp118〜12のアルカリ性域においてのみ生
育できる点において公知の菌種とは明らかに異なる。よ
って本閏は公知の菌種とは一致せず、バチルス(Bac
illus)属の新閃種として設定するのが適当である
。
本発明に使用されるN−カルバミルメチオニンはDL一
体又はL一体のいずれかでも良く又、N−カルバミルメ
チオニンに本発明の好アルカリ性微生物を作用させる方
法は本微生物をN−カルバミルメチオニンを含む培地中
に培養してもよいし、又、これら微生物の菌体又は菌体
の処理物を水溶液中でN−カルバミルメチオニンと接触
させて作用させてもよい。
体又はL一体のいずれかでも良く又、N−カルバミルメ
チオニンに本発明の好アルカリ性微生物を作用させる方
法は本微生物をN−カルバミルメチオニンを含む培地中
に培養してもよいし、又、これら微生物の菌体又は菌体
の処理物を水溶液中でN−カルバミルメチオニンと接触
させて作用させてもよい。
本微生物を培養することによりN−カルバミルメチオニ
ンをL−メチオニンに変換させる方法は、培養当初から
N−カルバミルメチオニンを含有する培地に本発明の微
生物を培養してもよいし、又、培養途中にN−カルバミ
ルメチオニンを培地に添加してもよい。
ンをL−メチオニンに変換させる方法は、培養当初から
N−カルバミルメチオニンを含有する培地に本発明の微
生物を培養してもよいし、又、培養途中にN−カルバミ
ルメチオニンを培地に添加してもよい。
本微生物の培養のために用いられる培地は、N−カルバ
ミルメチオニンを含み、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム等を加えて、アルカリ性培地とすることのほかは、
通常の炭素源、窒素源、無機イオンを含有する通常の培
地である。更にビタミン、アミノ酸等の有機微量栄養素
を添加すると望ましい結果が得られる場合が多い。
ミルメチオニンを含み、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリ
ウム等を加えて、アルカリ性培地とすることのほかは、
通常の炭素源、窒素源、無機イオンを含有する通常の培
地である。更にビタミン、アミノ酸等の有機微量栄養素
を添加すると望ましい結果が得られる場合が多い。
炭素源としてはグルコース、キシロース、シg糖。
澱粉の分解物、澱粉、vM密などの11!類、酢酸など
の有機酸、アルコール類等資化されるものならば、いず
れも使用できる。窒素源としては、アンモニウム塩、硝
酸塩、尿素、アンモニアガス、アミノ酸等が、無機イオ
ンとしては、リン酸イオン、マグネシウムイオン、鉄イ
オン、カルシウムイオン、カリウムイオン、銅イオン、
マンガンイオンその他が適宜用いられる。培養は、好気
的あるいは嫌気的条件下pH7ないし12.温度20な
いし45℃の適当な範囲に制御しつつ行えば望ましい結
果が得られる。
の有機酸、アルコール類等資化されるものならば、いず
れも使用できる。窒素源としては、アンモニウム塩、硝
酸塩、尿素、アンモニアガス、アミノ酸等が、無機イオ
ンとしては、リン酸イオン、マグネシウムイオン、鉄イ
オン、カルシウムイオン、カリウムイオン、銅イオン、
マンガンイオンその他が適宜用いられる。培養は、好気
的あるいは嫌気的条件下pH7ないし12.温度20な
いし45℃の適当な範囲に制御しつつ行えば望ましい結
果が得られる。
かくして1ないし10日間も培養を行えば、N−カルバ
ミルメチオニンはL−メチオニンのみに変換される。
ミルメチオニンはL−メチオニンのみに変換される。
一方、本微生物の菌体または菌体の処理物を水溶液中に
てN−カルバミルメチオニンと接触させて作用させる場
合には、N−カルバミルメチオニンと菌体又は菌体の処
理物を溶解又はけん濁した水溶液をIOないし70℃の
適当な温度に調節しつつ暫時静置または攪拌すればよい
。
てN−カルバミルメチオニンと接触させて作用させる場
合には、N−カルバミルメチオニンと菌体又は菌体の処
理物を溶解又はけん濁した水溶液をIOないし70℃の
適当な温度に調節しつつ暫時静置または攪拌すればよい
。
菌体としては、菌体を含む培養液をそのまま用いてもよ
い。又、これを一旦培養液から分離して洗浄又は洗浄せ
ずに使用してもよい。菌体処理物としては機械的摩砕菌
体、超音波にて処理した菌体、凍結乾燥菌体、アセトン
乾燥菌体、リゾチーム等の酵素で処理した菌体界面活性
剤、トルエン等で処理した菌体、菌体の蛋白画分、その
他が適宜用いられる。
い。又、これを一旦培養液から分離して洗浄又は洗浄せ
ずに使用してもよい。菌体処理物としては機械的摩砕菌
体、超音波にて処理した菌体、凍結乾燥菌体、アセトン
乾燥菌体、リゾチーム等の酵素で処理した菌体界面活性
剤、トルエン等で処理した菌体、菌体の蛋白画分、その
他が適宜用いられる。
このような菌体を得る方法は、前記の培地及び培養方法
がそのまま採用できる。培地には、N−カルバミルメチ
オニンを少量添加すればN−カルバミルメチオニンをL
−メチオニンに変換する活性の高い菌体が得られる場合
がある。又培養時間はこの場合微生物が充分増殖すれば
よいので、6ないし48時間程度で培養を終えてもよい
。
がそのまま採用できる。培地には、N−カルバミルメチ
オニンを少量添加すればN−カルバミルメチオニンをL
−メチオニンに変換する活性の高い菌体が得られる場合
がある。又培養時間はこの場合微生物が充分増殖すれば
よいので、6ないし48時間程度で培養を終えてもよい
。
水溶液には必要に応じ抗酸化剤、界面活性剤、補酵素、
ヒドロキシルアミン等が添加されると反応収率が向上す
る場合がある。かくして2ないし100時間も経過すれ
ば、水溶液中には、多量のL−メチオニンが生成蓄積さ
れる。
ヒドロキシルアミン等が添加されると反応収率が向上す
る場合がある。かくして2ないし100時間も経過すれ
ば、水溶液中には、多量のL−メチオニンが生成蓄積さ
れる。
このようにして得られたL−メチオニンを培養液又は水
溶液より採取する方法は、本発明の方法によればD−メ
チオニンが副生じないのでイオン交換樹脂を用いる方法
、等電点にて沈澱せしめる方法等、通常の方法が採用で
きる。
溶液より採取する方法は、本発明の方法によればD−メ
チオニンが副生じないのでイオン交換樹脂を用いる方法
、等電点にて沈澱せしめる方法等、通常の方法が採用で
きる。
生成したメチオニンの定量はパイオア・ノセイ法あるい
はアミノ酸分析計及び液体クロマトグラフで測定する方
法を用いた。
はアミノ酸分析計及び液体クロマトグラフで測定する方
法を用いた。
光学異性体は、結晶の比旋光度を測定することによって
り、 Lを定めた。
り、 Lを定めた。
〔実施例1〕
グルコース1.Og/d!、酵母エキス0.5g/d1
.ポリペプトン0.5g/d!、 KHzPO40,1
g/J、 Mg5o4・711□00.02gノa、N
−カルハミ7L/DL−メチオニン0.1g/d1.
Pe5Oa −7Hz01mg/d1. MnSO4・
4〜611201mg/dl。
.ポリペプトン0.5g/d!、 KHzPO40,1
g/J、 Mg5o4・711□00.02gノa、N
−カルハミ7L/DL−メチオニン0.1g/d1.
Pe5Oa −7Hz01mg/d1. MnSO4・
4〜611201mg/dl。
を含む培地を120℃で15分間滅菌し、別に滅菌して
おいた炭酸ナトリウム0.6g/dlを加えて滅菌済試
験管(18ΦX 180mm)に4mβずつ分注した。
おいた炭酸ナトリウム0.6g/dlを加えて滅菌済試
験管(18ΦX 180mm)に4mβずつ分注した。
これに上記の組成の寒天培地で37℃にて30時間培養
した本微生物を1白金耳接種し、37°Cで16時間培
養した。これらの培養液から菌体を遠心分離により採取
し、5mj2の0.1M炭酸緩衝液(pH9,5)で−
回洗浄し菌体を集めた。これらの菌体をN−カルバミル
DL−メチオニン1g/dIを含む0.1M炭酸緩衝液
(p++9.5)(′4!%4X、8m 12 )に添
加し、48時間37℃に保持反応した。
した本微生物を1白金耳接種し、37°Cで16時間培
養した。これらの培養液から菌体を遠心分離により採取
し、5mj2の0.1M炭酸緩衝液(pH9,5)で−
回洗浄し菌体を集めた。これらの菌体をN−カルバミル
DL−メチオニン1g/dIを含む0.1M炭酸緩衝液
(p++9.5)(′4!%4X、8m 12 )に添
加し、48時間37℃に保持反応した。
反応液中に生成するメチオニンはPediococcu
s acidilactici ATCC8042を用
いたバイオアッセイ法にて定量した。
s acidilactici ATCC8042を用
いたバイオアッセイ法にて定量した。
結果を下に示す。
使用菌株間 生成したL−メチオニン 枚重<Qr/
m !! ) (X)Bacillus
sp、 No、266 2.67 34.
4Vibrio sp、 No、256 1.9
8 25.5〔実施例2〕 実施例1と同様に調整したBacillus sp、
No、266の菌体に0.1Mリン酸緩衝液(pH7,
6)0.4m Itを添加し超音波にて5分間処理をし
た。この処理物を遠心し、上清液を取得した。この上清
’t&o、2aapにN−カルバミル−DL−メチオニ
ンIg/Ll!を含む0.1MIJン酸緩衝液(pH7
,6) 0.2mj!を添加し、37°Cで24時間反
応させた。この反応液をバイオアッセイ法にて定ii
L kところ、1.34mg/mj! (収率34.4
X)のL−メチオニンが生成していた。
m !! ) (X)Bacillus
sp、 No、266 2.67 34.
4Vibrio sp、 No、256 1.9
8 25.5〔実施例2〕 実施例1と同様に調整したBacillus sp、
No、266の菌体に0.1Mリン酸緩衝液(pH7,
6)0.4m Itを添加し超音波にて5分間処理をし
た。この処理物を遠心し、上清液を取得した。この上清
’t&o、2aapにN−カルバミル−DL−メチオニ
ンIg/Ll!を含む0.1MIJン酸緩衝液(pH7
,6) 0.2mj!を添加し、37°Cで24時間反
応させた。この反応液をバイオアッセイ法にて定ii
L kところ、1.34mg/mj! (収率34.4
X)のL−メチオニンが生成していた。
特許出願人(430)日本曹達株式会社代 理 人(6
286) 伊藤 晴之(7125) 横巾 吉美 手続補正書 昭和61年〃 月1日
286) 伊藤 晴之(7125) 横巾 吉美 手続補正書 昭和61年〃 月1日
Claims (1)
- N−カルバミルメチオニンを、L−メチオニンに変換す
る能力を有するバチルス属又はビブリオ属の微生物をN
−カルバミルメチオニンを含む培地で培養し、或は、該
微生物の処理物とN−カルバミルメチオニンの水溶液と
を接触せしめ、L−メチオニンを生成させることを特徴
とするL−メチオニンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11989686A JPS62275696A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | L−メチオニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11989686A JPS62275696A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | L−メチオニンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62275696A true JPS62275696A (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=14772904
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11989686A Pending JPS62275696A (ja) | 1986-05-24 | 1986-05-24 | L−メチオニンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62275696A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008093829A1 (ja) | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Ajinomoto Co., Inc. | L-アミノ酸の製造法 |
-
1986
- 1986-05-24 JP JP11989686A patent/JPS62275696A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008093829A1 (ja) | 2007-02-01 | 2008-08-07 | Ajinomoto Co., Inc. | L-アミノ酸の製造法 |
US8993279B2 (en) | 2007-02-01 | 2015-03-31 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for production of L-amino acid |
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