JPS59106475A - テトラゾ−ル誘導体及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規テトラゾール誘導体及びその製法に関し、
更に詳しくは一般式 （但し　Ｒ１及びＲ２はＲ１が水素原子であり　Ｒ２が
水素原子′。ホルミル基、低級アルカノイル基又は低級
アルキル基であるか、或いはＲ１とＲ２とが一緒になっ
て低級アルキリデン基、フェニル置換低級アルキリデン
基又はフリル置換低級アルキリデン基を形成しているこ
とを表わす。） で示されるテトラゾール誘導体及びその製法に関する。

本発明の化合物（丁〕は新規化合物であって、優でした
抗菌作用を有する一般式 〔但し　Ｒ１及びＲ２は前記と同一意味を有する。〕で
示されるセファロミポリン誘導体の合成中間体として有
用な化合物である。例えば、一般式（Ｉ）番こおいてＲ
１及びＲ２が水素原子である化合物、すなわち１−アミ
ノ−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾールより合成され
る７β−Ｃ２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−
２ｉＺｌ−メトキシイミノ−アセタミド、：＋−３−〔
ｃｘ−アミノ−ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）チオ
メチル〕−３−セフ本発明のテトラゾール誘等体として
は０例えば一般式（Ｉ）（こおいてＲ１が水素原子であ
り　’　Ｒ２か水素１１［−；ホルミル地；了セナル〃
ζ、プロピオニル上（、ブチリル基の’ｌｎ　’；”ｃ
低級アルカノイルメ千ルに．ｌエチル基．プロピル基．
イソプロピル基，エチル基４／）如き低級アルキル基で
あるか，或いはＲ１とＲ２とか一緒（どなってメチリデ
ン基．エチリデン基，プロピリデン基，インプロピリデ
ン基、ブチリデン基の如き・匿級アルキリテ゛ン基；ヘ
ンジリデ゛ン基の如きフェニル直喚低級γルキリデン基
；又は２−フリルメチリゾ゛ン基の如きフリル置換低級
゛γルキリデン基を形成している化合物が挙げらｎる。

こ１′１，らのうち好ましい化合物としては９一般式（
Ｔ）：こおいてＲ１が水素原子であり　Ｒ２が水素ｊ京
子．ホルミル基，アセチル基，メチル基。

エチル基又はイソプロピル基であるか，或し）はＲ１と
Ｒ２とが一緒になってベンジリゾ゛ン基，２ーフリルメ
チリデン産又はインプロピリデン基を形成している化合
物が挙げられる。

本発明によれは，テトラゾール誘導体（Ｉ）　４ま下記
（Ａ）〜（Ｆｊ）で示される反応式に従って製造するこ
とができる。

（Ａ） （１） （但し　Ｒ３は低級アルキル基を表わし　Ｒ１及びＲ２
は前記と同一意味を有する。〕 ＢＩ （Ｉ−ａ）　　　　　　　　　　　　　　ＣＩ−ｂ）（
但し　Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基を表わす。〕 ｃｌ （但Ｌｉ　＋　Ｒ５及びＲ６はＲ５が水素原子であり　
Ｒ６がフェニル基又゛はフリル基であるか９或いはＲ５
及びＲ６が低級アルキル基であることを表わす。）（Ｄ
ｉ （Ｉ−ｂ）　　　　　　　　　　　　　ＣＩ−ｄ）（但
し　Ｈ４は前記七同−意味を有する。）ｉｌ 以下，（Ａ）〜（Ｅ）法を詳細に説明する。

（Ａｊ法 ｉＡｌ法によりは，ジチオカルバジン酸類化合物（■〕
をアルカリ金属アジド又はテトラ低級アルキルグアニジ
ウムアジドと反応させることにより化合物（Ｉ）が得ら
れる。化合物（ｎ）とγルカリ金属アジド又はテトラ低
級アルキルグアニジウムアジドとの反応は適当な溶媒中
容易に実施することかで・きる。本反応に用いられるア
ルカリ金属アジドとしては．例えばナトリウムアジドな
どが好適に挙げられ１またテトラ低級アルキルグアニジ
ウムアジドは一般式 （但し　Ｒ７は低級アルキル基を表わす。）で示される
化合物であり．このような化合物としては．例えばテト
ラメチルグアニジウムアジドが好適に挙げられる。溶媒
としては，例えばアルカノール（例えハウエタノール、
インプロパツール、メタノール）、ジメチルアセタミド
、ホルムアミド、水或いはそれらの混合物などを用いる
のが好ましい。本反応は５０〜１００℃で実施するのが
好記しい。また、本反応において，テトラ低級アルキル
グアニジウムアジドを用いる場合は反応混合物中に炭酸
ガスを導入しながら実γもするのが好まＲ７い。

ｔＢｌ法 ＦＢ）法によれば，１−アミノ−テトラゾール化書物（
　Ｉ−ａ　）をＲ’ＧＯ−　（但し　Ｈ４は前記と同−
意味を有する）（■）で示さノ１．る基を導入しうるア
シル化剤と反応ごせること多こより化合物（Ｉ−ｂ）が
得られる。化合物（Ｉ−ａ）と前記アシル化剤との反応
は適当な溶媒中容易（こ実施することができるｏ螺反応
に用いられる前記アシル化剤としては門例えばギ酸と烈
水酢酸との混合物、或いは酢酸。

プロピオン酸、酪酸などの酸無水物が好適に挙げられる
。溶媒としては１例えばテトラヒドロフラン。ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジグライムなどを用い
るのが好ましい。本反応は０〜８０℃で実施するのが好
ましい。尚、前記アシル化剤を化合物Ｃｌ−１ｉこ対し
過剰に用いる場合は該了シル化剤が溶媒としても作用す
るため他の溶媒は必ずしも必要でない。

ｔｃｉ法 （Ｃ）法によれば、ｌ−アミノ−テトラゾール化合物（
Ｉ−ａ’）をカルポール化合物（［Ｖ）と反応・・させ
るに実施することができる。溶媒としては１例えばアル
カ／−ル（例えば、エタノール、メタノール）、テトラ
ヒドロフラン。ジオキサン、１．２−ジメトキシエタン
などを用いるのが好ましい。本反応は１０〜８０℃で実
施するのが好ましい。尚。

化合物（ＩＶ）を化合物ＣＩ−８）に対し過剰に用いる
場合は化合物（ＩＶ）が溶媒としても作用するため他の
溶媒は必ずしも必要でない。

ｆＤ）法 （Ｑ）法によれば、化合物（Ｉ−ｂ）を還元することに
より化合物ＣＩ−ｄ　）が得られる。化合物（エモーｂ
）の還元は適当な溶媒中還元剤で処理することにより容
易に実施するーことができる。本反応に用いられる還元
剤としては１例えばアルカリ金属ポロヒドリド（例えば
、ソジウムボ口ヒドリド、ソジウムシアノボ口ヒドリド
〕、リチウムア少ミニウ１４ヒドリド、アルカリ金属ビ
ス（低級アルコキ、シー低級アルコキシ″）アルミニウ
ムヒト゛リド（例えば、ソジウムビス（２−メトキシ−
エトキシコアルミニウムヒドリド〕などが好適に挙げら
れる。

溶媒としては１例えばアルカノール（例えば、メタノー
ル、エタノール〕、ジオキサン、ジグライム、テトラヒ
ドロフラン、１，２−ジメトキシエタン或いはそれらの
混合物などを用いるのが好ましい。本反応は１０〜７０
℃で実施するのが好ましい。尚９本反応において還元剤
としてアルカリ金属ポロヒドリドを用いる場合は酸の存
在下に実施するのが好ましい。酸としては１例えばトリ
フルオロ酢酸９トリクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、モノク
ロロ酢酸、酢酸などが好適に挙げられる。

ｔＥｌ法 ｔｇｌｉによれば、化合物ＣニーＱ’）を還元すること
により化合物（Ｉ−ｆｌ）が得られる。化合物ＣＩ−Ｑ
’〕の還元はｔＤｌ法における化合物ＣＩ−ｂ）の還元
と同様に実施することができる。

かくして得られる本発明の化合物ＣＩ）は遊離のままで
も又その塩としても取得することができる。このような
塩としては１例えばナトリウム塩。

カリウム塩、カルシウム塩などが好ましい。

上記の如くして得られた本発明化合物ＣＩ）は前述の如
くしセファロスポリン誘導体合成中間体として有用な化
合物であり０例えば化合物（Ｉ）を式抗菌作用を有する
一般式 （但し　Ｒ１及びＲ２は前記と同一意味を有する。）で
示されるセファロスポリン誘導体を製造することができ
る。

実施例　ｌ ジチオカルバジン酸メチルエステルｌｌ０Ｆ及び９７％
ナトリウム了シトロ０．４５’をエタノール２１と水０
．４１との混液に加え、混合物を１６時ミに 間加熱還井する。反応後、混合物を減圧下４０・−沈殿
物をエタノールで洗浄し、乾燥することにより、】−ア
ミノ−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール・ナトリウ
ム塩９２！７（収率ニア３％〕を粗製物として得る。該
粗製物１１．２２Ｆを水４〇−に溶解し、該溶液に２Ｎ
硫酸３０．、／を０〜５℃で加える。１混合物をエーテ
ル２７０ｒｎｌで２回抽出し、抽出液を濃縮して溶媒を
留去する。残査を酢酸工・千ルとｎ−ヘキサンとの混液
から再結晶することにより、ｌ−アミノ−５−メルカプ
ト−ＩＨ−テトラゾール４．３２を無色針状晶として得
る。

収率：５９．８％ Ｍ−ｐ・　］　６６２１１６３℃分解）Ｉ　Ｒνｎ鵞１
（ａｉＴ”）：　３２５０．３２２０．３０５０＋１６
６０．１６ＩＱ Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ：１　１７　（Ｍｖ＋、　　ｂａｓｅ
　ｐｅａｋ　　）　　、７４゜６Ｑ、４３．２８ 実施例　２ Ｊ−アミノ−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール４．
０２をギ酸２８ｒｎｌにけん濁し、該けん濁液に無水酢
酸１４ｍ１をかく押下７〜１３℃で滴下する。混合物を
室温で２．５時間かく拌する。反応混合物を減圧下に濃
縮する。残査にメタノール５ｄを加え室温で１０分間放
置する。混合物を濃縮して溶媒を留去する。残査Ｉこイ
ソプロパツールを加え、析出晶をろ取することにより、
Ｊ−ホルムアミド−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾー
ル４．３２を無色針状晶として得る。　収率：８７．２
％Ｆ４ｐ、１５３℃（分解） ＩＲｖｎ球’（ａｉｔ）：　３２００，１６９０．１３
５０Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ　：　１４５（Ｍ＋）　、　１１
７　（Ｍ”−Ｎｚ　）実施例　３ １−アミノ−５−メルカプト−Ｉ　Ｈ−テトラゾール４
．１８Ｆ！をテトラヒドロフラン３０ｍＺに溶解し、該
溶液に無水酢酸４．ｏｘ９を加え、混合物を６時間加熱
還流する。混合物を減圧丁番こ濃縮して溶媒を留去する
。残査にメタ／−ル４ｒｎｔを加え室温で２０分間放置
する。混合物を濃縮して溶媒を留去する。残査を熱イン
プロパツール溶解し、該溶液を室温で放置する。析出晶
をろ取することにより、１−丁セタミドー５−メルカプ
ト−１，Ｈ−テトラゾール４．７１！ｉ’を無色針状晶
として得る。

収率：９０．９％ Ｍ、ｐ、　　　１４７−１４８℃（−分解　）］：　Ｒ
シｎ盟：１（ａｉ’）：　３１６０．１６９５．１４９
５＋１３５５、．１２５０．１２００ Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ：１５９　（Ｍ＋）　　、　　１１６
　（ｌＩ！＋？−ＣＯＣＨ３）、９９ 実施例　４ １−丁ミノー５−メルカプトーＩＨ−テトラゾール７．
０９及びベンズアルデヒド９．６２をエタノール１２０
ｍ／＋こ溶解（７，該溶液を室温で４時間かく拌する。

混合物を濃縮して溶媒を留去する。残査を酢酸エチル５
０ｍ１ｌこ溶解し、該溶液を水で洗浄し９乾燥後濃縮し
て溶媒を留去する。残査ｌζイソプロピルエーテルを加
え、析出晶をろ取することにより１−ベンジリゾ１ンア
ミノー５−メルカプト−ＩＴ（−テトラゾール８．０２
を無色針状晶として得る。　収率：６５．・嘔 Ｍ、Ｐ−１１９−ｔ２０°Ｃ ：、’！　Ｒｌ’　ｎｕｊｏｌ（ｒｉ”）：　３０５０
．１６３０，１５９０、ＩＴａ× ５６５ Ｍａｓｓ　ｍ／ｅ　：　２Ｑ　５　（Ｍ＋）　、　１７
７　（Ｍ＋−Ｎ２）実施例　５ Ｎ−ベンジリデン−ジチオカルバジン酸メチルエステル
４０ｆ！及びテトラメチルグアニジウムアジド６０ｇを
インプロパツール４５０ｍ／にＪＪｕ　ｌ’Ａ　ｉ容解
シ、該溶ｇ　Ｒ：　７　Ｑ〜７４′Ｃで２２時間炭酸ガ
スを激して導入する。反応後、混合物を減圧下に濃縮し
て溶媒を留去する。残査に氷水３００ｔｎｌ、酢酸エチ
ル２００ｄ及びテトラヒドロフラン４００−、ｄを加え
てかく拌後、水層を分取する。有機層を水１００−で抽
出する。水層を合せた後、該溶液を液を飽和食塩水で洗
浄し、乾燥後溶媒を留去する。残査にベンゼン３０ｒｎ
ｌとイソプロピルエーテル１５−との混液を加え、析出
晶をろ取することにより、１−ベンジリデンアミノ−５
−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール１６．４９を淡黄色
結晶として得る。収率：４２％ 水晶の物理化学的性質は実施例４で得た標品と一致した
。

実施例　（１ １−アミノ−５−メルカプト−１８−テトラゾール４．
６８Ｆをエタノール３０ｍ１．に加熱溶解し。

該溶液にフルフラール９．６０Ｐを加え、混合物を室温
で２０５＋間放置する。冷却後、析出品をろ取し。冷丁
夕／−ルで洗争後減圧丁に乾燥することにより、］〜〔
（２−フリル〕メチリデン〕アミノー５−メルカプト−
ＩＨ−テトラゾール６．３０７を黄褐色針状晶として得
る。　収＄：８０．７％’−Ｐ、　　１３２−３３３℃
（分解〕（５ｈｃｕｌｄｅｒ　）　、　２７１０　、１
，６００　、１５０５１シａ旺ｍ／ｅ：］’＋５ＣＭ’
−）、１５２．１３５Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ６−ＤＭＳＯ）δ
： ６．７７　（ｑ　、　Ｌ　Ｈ、Ｊ　＝３，５　Ｎ７　、
　ｌ。３Ｈｚ、フラン環４位Ｈ）　、　７．４３　Ｃｄ
　、　］、ＨＨ、Ｊ　＝３，５Ｈｖ　、　７ラン環３位
［」〕、８．０８（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１．８Ｈｚ、フラン
Ｒ５位！（）、９．２５ＣＦ３．ＬＨ，拐＝Ｃ月−）、
９．Ｐ（ｂｒｏａｃｌ　ｇ　、　３５　） 実施例　７ Ｊ−ホルムアミド−５−メルカプト−ＩＨ−テトラソー
ル４．３５　Ｆを無水テトラヒドロフラン１２０　ｍｌ
に溶解し、該溶液を加熱還流する。この溶液Ｉご７０幅
ソジウムビス〔２−メトキシエトキシ〕アルミニワムヒ
ドリド／　Ｉ−ルエンｍｉ＆　２０　ｍｌ　ヲかく拌下
に滴下する。滴下終了１時間後、混合物を減圧下に濃縮
して溶媒を留去する。残査に氷水３０　ｔｎｌを加えた
後、該混合物の液性を２０％硫酸でｐ］１３とする。混
合物に塩化ナトリウムを加えて塩析し、酢酸エチルで抽
８する。抽出液′を飽和食塩水で洗浄し９乾燥後溶媒を
留去する。残査をイソプロパツールとｎ−ヘキサンとの
混液（１：３）から再結晶することにより、】−メチル
アミノ＝５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール３．１５
９を無色プリズム晶として得る。　収率：８０％Ｍ、ｐ
、１３８−１３９℃（ｔＡ解〕 ＩＲν叫ｊ０１（ｃｉ’）：　３２００，３０８０．１
５２５゜１３００．１２００．１１６０．１０５（Ｊ。

９どＯ Ｍａｓｓ　ｔｏ／ｅ　：　１３．１　ＣＭ＋）　、　１
０３　（Ｍ＋−１ｉ２　）　。

６　Ｑ　（ｂａｓｅ　ｐｅａｋ　） ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ−ｄ６−ＤＭＳＯンδ：３．０１　
　（Ｎ−Ｃ［（＋　　）　　、　　５．８　（ｂｒｏａ
ｄｓ　　、　　ＨＨ）実施例　８ ンジウムボロヒドリド９．４３Ｆを無水テトラヒドロフ
ラン４５　＋＋＋ｊ！にけん濁し、該けん濁液にトリフ
ルオロ酢酸２８．３Ｐを５℃で滴下し９混合物を５〜２
３℃で１）；☆間かく拌する。混合物シこ１−ホルムア
ミド−５−メルノ１ブド−叉Ｈ−テトラゾ−７に ル６ｇの無各テトラヒドロフラン］、５ｒｎｔＳ液を加
え、室温で２４時間７１１）＜拌する。反応後、実施例
７と同様に処理することにより、】−メチルアミノ−５
−７°千ルノ１ブドーＩＨ−テトラゾール４．５５１を
得る。　収率：８４％ 水晶の！列理化学的性質は実施例７で得た標品と一致し
た。

実施例　ソ ｌ−アセタミド−５−メ１ＬｈブドーＩＨ−テにラソー
ル１．５９ｙ−を無水テトラヒドロフラン２７π２１に
溶解し、該溶液を加熱還流する。この溶液に７０％ソジ
ウムビス（２−メトキシエトキシ〕アルミニウムヒドリ
ド７１−ルエン溶液５　ｍｌをかく拌下に滴下する。γ
σ下緒了後、混合４２りを・１時間加熱還流する。反応
後、実施例７と同様に処理し、残査をイソプロピルエー
テルとロー−、キサンとの混液（１：２）から再結晶す
ることにより、１−エチルアミノ−５−メルカプト−Ｉ
Ｈ−テトラゾール０．９７９を無色プリズム晶として得
る。　収率：６７％ １＋ζ、ｐ、　　９０−９１℃ ＩＲシー’；’（ｃｍ”）：　３２００．３０８Ｃ’、
１５２０＋Ｍａｓｓ　ｍｌｅ　：　１４５（）Ｍ　、　
１１．７（Ｍ−Ｎ２　）　、　１０３（０ａｓｅ　ｐｅ
ａｋ　） Ｎ　１１　Ｉｔ　（ＣＤＣｌ５　）δ：１．２２−（ｔ
　、　３［（、、Ｔ　＝７　Ｈｚ　、　−ＣＨ２Ｇｆｉ
ａ　）。

３．３５（ｑ、２Ｈ，、ｒ＝７Ｈｚ、−（Ｉｊ２ＣＨｓ
）実施例　１０ １−アミ／−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール４．
８６’；をアセトン５　Ｑ　ｍｌに浴解し、該溶液を１
．５時間かく拌する。混合物からアセトンを留去し９残
査にアセトンを加えてかく拌した後再びアセトンを留去
する。この操１作を２回繰り返した後、残金をアセ＋ン
４０−に溶解する。該溶液に２−エチルヘキサン酸ナト
リウム塩１０．０５’を加え、混合物を室温で３０分間
かく拌する。混合物にエーテル４０ｒｎｌを加え。析出
晶をろ取することにより、１−イソプロピリデンアミノ
−５−メルカプト−ＩＨ−テトラゾール・ナトリウム塩
５．６５２を無色結晶として得る。　収率ニア６％Ｍ、
ｐ、　　］、６６２．５１１６４℃分解〕Ｉ　Ｒνｎｕ
ｊ０１（ｃｕｒｓ　：　３５３０，３１７５．１６４０
゜１６２０．１３５０．１２６０，１１７０゜１２０ 実施例　１１ ラン２４ｍ１とメタノール２４ｒｎｌとの混液に溶解し
、該溶液にソジウムボロヒドリド１．１４　Ｆを５〜６
℃でかく押下徐々に加える。混合物を同温で１時間１次
いで室温で１時間かく拌する。混合物から溶媒を留去し
、残金を氷水（こ溶解する。該溶液を６Ｎ塩：酸でｐ）
］　２．８とし、酢酸エチル２０．、／で３回抽出する
。抽出液を飽和食塩水で洗浄し。乾燥後溶媒を留、去す
る。残金にｎ−ヘキサンを加え。析出晶をろ取すること
により、１−イソプロピルアミノ−５−メルカプト−Ｉ
Ｈ−テトラゾール４．１４７を無色針状晶として得る。

　収率二８６．６％Ｍ、ｐ、　　９２−９５℃ Ｉ　Ｒνｎｕｊ０’Ｃｉ’）：　３２６２，３０７６．
３０１８゜１ａｘ ２８０３．２７７７．１５２２ ＮｌシＲ（ＣＤＣｌ３　）δ： １．２（ｄ、５Ｈ，Ｊ＝５Ｈｚ、２ＸＣＨａ）。

３．７５（ｄ、ｄ　、　ｌ　Ｈ、Ｊ　＝５Ｈｚ　、　−
ＣＨ（ＣＨ３）ｚ）５、Ｑ　−６，２（ｂｒｏａｄ　、
　ｉＨ、ＮＨ）７１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 素原子、ホルミル基、低級アルカノイル基又は低級アル
   キル基であるか、或いはＲとＲ′とが一緒になって低級
   アルキリデン基、フェニル置換低級アルキリゾ′ン基又
   はフリル置換低級アルキリデン基を形成していることを
   表わＪ。） で示されるテトラゾール誘導体もしくはその塩。 ２、一般°式 （但し　ａｌ及びＲ２はＲ１が水素原子であり　Ｒ２が
   水素原子、ホルミル基、低級アルカノイル基又は低級ア
   ルキル基であるが、或いはＲ１とＲ２とが一緒になって
   低級アルキリデン基、フェニル置換低級アルキリデン基
   又はフリル置換低級アルキリデン基を形成していること
   を表わし　Ｒ８は低級アルキル基を表わす。） で示されるジチオカルバジン酸誘導体をアルカリ金属子
   シト又はテトう低級アルキルグアニジウムアジドと反応
   させることを特徴とする一般式（但し　Ｒ１及びＲ２は
   前記と同一意味を有する。〕で示されるテトラゾール誘
   導体の製法。 ３、式 で示される１−アミノテ１−ラゾール化合物を一般式 ％式％（） （但し＊’ｉｉ水素原子又は低級アルキル基を表わす。 ン で示される基を導入しうるアシル化剤と反応させること
   を特徴とする一般式 （但し　Ｒ４は前記と同一意味を有する。〕で示される
   テトラゾール誘導体の製法。 ４、式 式 、Ｒ５ ０＝Ｃ５、Ｒ６（■〕 （但し　　Ｒ５及びＲ６はＲ５が水素原子であり。Ｒ６
   がフェニル基又はフリル放であるか、或いはＲ５及びＲ
   ６が低級アルキル基であることを表わす。〕で示される
   カルボニル化合物と反応させることを特徴とする一般式 （但し　Ｒ６及びＲ６は前記と同一意味を有する。）で
   示されるテトラゾール誘導体の製法。 ５、一般式 （イルし　Ｒ４は水素原子又は低級アルキル基を表わす
   。） で示されろ化合物を還元することを特徴とする一ＮＥＣ
   ！（２Ｒ’ （但し　Ｒ４は前記と同一意味を杓する。〕で示さ２す
   るテトラゾール誘導体の製法。 ６、一般式 ％式％ ＃低級アルキル基であることを表わす。〕で示ぎわ、　
   ６　・１１合物を還元することを特徴とする一般式 （但し、Ｒ５′及びｓＬは前記と同一意味を有する。〕
   で示されるテトラゾール誘導体の製法。