JPS59102958A

JPS59102958A - 銅フタロシアニン顔料の製造法

Info

Publication number: JPS59102958A
Application number: JP21305982A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Okazaki; 弘幸岡崎; Minoru Suda; 須田　穣
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1982-12-03
Filing date: 1982-12-03
Publication date: 1984-06-14
Also published as: JPS6361348B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は湿式摩砕による銅フタロシアニン顔料の製造法
に関するものである。

更に詳しくは、粗製銅フタロシアニンを塩化ナトリウム
、硫酸ナトリウムなどから選ばれた摩砕助剤及び音曲液
体の共存下、湿式摩砕する方法においでフタルイミドメ
チルフタロシアニンを添加して摩砕することを特徴とす
る銅フタロシアニン顔料の製造法である。

通常の合成反応ζこよって得られた粗製銅フタロシアニ
ンは、着色力及び色相等（こおいで顔料特性に欠けてい
ることは当業界において周知である。そのため粗製の銅
フタロシアニンを有用な顔料形態ｌこ転化させるために
種々の方法が行われている。

従来の工業的方法は、粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤
及び極く少量の芳香族炭化水素の共存下粉状でボールミ
ルで摩砕する方法（乾式摩砕法）、または粗製銅フタロ
シアニンを摩砕助剤及び有機溶媒の共存下、混和機に−
ダーンで粉状でもなく粥状でもない粘塊状で摩砕する方
法（湿式摩砕法）とに大別される。そして従来、後者の
摩砕法（湿式摩砕）では、摩砕助剤である塩化すトリウ
ム、硫酸ナトリウムなどが多量に使用して行なわれてい
る。しかし摩砕助剤を多く使用すると粘塊状にするため
の有機溶媒も摩砕助剤に比例して多くする必要がある。

その上摩砕終了後顔料と摩砕助剤及び有機溶媒を分別す
るために摩砕助剤を充分溶解させる水が必要であるが、
摩砕助剤が多くなると水使用量も多くなる。また顔料を
分別した排液は、排水規制から回収再利用しているが、
摩砕助剤が多いと排液量も多くなり、回収の際の熱エネ
ルギーを多く必要とするため経済的Ｅこは非常に不利で
ある。

このようなどとからいかに摩砕助剤を低減するかは湿式
摩砕法の大きな課題であった。本発明者らはこれら従来
法の欠点を改善する方法について鋭意研究検討の結果、
本発明の方法蚤こ到達したものである。

すなわち本発明の方法は、粗製の銅フタロシアニンを摩
砕助剤及び有機液体の共存下、湿式摩砕する方法におい
て一般式（１）１１（式中Ｐｃは金属あるいは金属不含フタロシアニン残基
を表わし、口は１ないし４の数字を表わす。）で示されるフタルイミドメチルフタロシアニンを添加し
で摩砕することを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製
造法である。

本発明において、一般式（Ｉ）で示されるフタルイミド
メチルフタロシアニンにおいで、金属とは、Ｆｅ、Ｎｉ
持にＣｕがあげられ、これらは公知の方法によって製造
することができる。特に有利（こ使用できるものは、−
フタルイミドメチル銅フタロシアニンである。

本発明において使用されろ粗製の銅フタロシアニンは例
えば特開昭５２−８８５８６、特開昭５７−８７４６５
などに記載の方法によって得ることができる。

摩砕助剤としては、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムお
よび塩化カルシウムなどの水溶性のものがあげられ、こ
れらは一種又は二種以上の混合使用しでも良い。また摩
砕助剤は予め粉砕機によって粉砕したものを使用した方
が良い。

その使用量は目的とする顔料品質によって異なるが、粗
製の銅フタロシアニンに対し２〜１０重量倍、有利９こ
は５〜７重足倍である。

本発明において有機液体とは、少なくとも若干なりとも
水溶性を有するものが好ましく、例えばアルコール類、
ポリオール類があげられる。

アルコール類としては、具体的にはｎ−プロピルアルコ
ール、ローブチルアルコール、イソプロプルアルコール
、イソブチルアルコールなどがあげられる。ポリオール
類としては、ポリオール、ボッオールのエーテル、ポリ
オールのエステルおよびこれらの塩素化誘導体などがあ
げられる。これらは、一種または二種以上混合して使用
される。具体的にはたとえば、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプ
ロピレングリコールなどである。

有機液体の使用量は、摩砕助剤の使用量１こよって異な
るが、粗製の銅フタロシアニンシこ対しで２０−５０重
里％と摩砕助剤に対して１０〜３０重量％を合算した爪
が有利である。

本発明の特徴とするフタルイミドメチルフタロシアニン
顔料の使用量は、粗製銅フタロシアニンに対して０．１
〜２０重取％、有利には０．５〜１０重量％が好しい。

またその添加時期は、最初から添加する方法または摩砕
途中で添加する方法があるが、最初から添加する方法が
効果的である。

本発明（こおいて、場合によっては結晶型安定作持剤を
添加してもよく、それらのものとしてはアセトン、１−
リクレン、パークレン、キシレン、トルエン等の脂肪族
、芳香族炭化水素などがあげられる。その使用量は粗製
の銅フタロシアニンに対し、５−１００Ｍ量％、有利（
こは８−５０重里％である。これらは二種以上の混合使
用しでも良い。

摩砕後の銅フタロシアニン顔料の取出しは通常の方法に
より行われる。すなわち摩砕内容物を水または稀薄酸で
処理し摩砕助剤、有機液体を溶解し、その処理した溶液
を濾過により顔料を瀘別し、洗浄、乾燥、粉砕して所望
の銅フタロシアニン顔料を得ることができる。

本発明の方法によれば得られた銅フタロシアニン顔料は
、従来法で得られた顔料に比べ品質１ｍは同等ないし着
色力の高い品質のものが得られ、しかも摩砕助剤および
有機液体共、従来法より２０〜４０％低域出来る。次表
はフタルイミドメチル銅フタロシアニンの添加効果Ｉこ
つぃ銅フタロシアニンの摩砕助剤量、と着色強度との関
係をまとめたものである。

表　　　−１（注）（＊）添加量は、粗製銅フタ０シアニン１００重
星部に対する重量部である。

（＊＊）摩砕助剤使用量倍率は粗製銅フタロシアニンに
対する重量倍率である。

（＊＊＊） ■１着色強度試験法顔料圓覧（日本顔料技術協会編）第８５頁彦色試験法による。

２、　着色強度の判定表中比較例１で得られた勺ンプルを１００とし、これに対し着色試験法にもとづいた比較例
判定法で着色強度を判定した。

表−１かられかるようにフタルイミドメチル銅フタロシアニン顔料を添加して摩砕することに
よって、摩砕助剤の使用量は大［１］に開織でき、しか
も同一の使用量で摩砕すると一段と高い着色強度を持っ
た顔料が得られることがわかる。

次に実施例、比較例によって本発明を説明するが、これ
のみＩζ限定されるものではない。

また例中、部％は重量部、重、μ％を表りオ。

比較例１４０００容星部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタロシ
アニン（純度９７．５％）２５６部、粉砕した塩化：ｌ
ｌ−＋−リウム１７５０部を仕込ミ均一に混合する。次
にジエチレングリコール３８０部を徐々に注入し、内容
物が粉状でも粥状でもない緻密な塊状ｔこ（呆ちながら
パークレン１５部を注入して６５〜７５°Ｃにて８時間
混練り摩砕する。摩砕の終った内容物をヒーカーをこ入
れ、１％硫酸７０ｏＯ部を加え、８０〜９０°Ｃ（こで
１時間尿温攪拌する。

次いで濾過、水洗し、得られたウェットｙ−−キを７０
〜８０°Ｃで乾燥する。かくして、２４７．５部の銅フ
タロシアニン顔料が得ちれた。

実施例１４０００容量部の双腕型混和機に粗製のβ型銅フタロシ
アニン（純度９７．．５％）２５６部、フタルイミドメ
チル銅フタロシアニン顔料２．５部、粉砕した塩化ナト
リウム１７５゜部全仕込み均一に混合する。次にジエチ
レングリコール３８０部を徐々に注入し、内容物が粉状
でも粥状でもない緻密な塊状に味ちながらパークレン１
５部を注入、６５〜７５°Ｃにて８時間混練り摩砕する
。摩砕の終った内容物をビーカーに入れ、１％硫酸７０
００部を加え、８０〜９０°Ｃにて１時間尿温攪拌する
。ついで濾過水洗し、得られたウニ、トアーキを７０〜
８０°Ｃで乾燥する。かくして２４９、５部の銅フタロ
シアニン顔料が得られる。

このものを顔料便覧（日本顔料技術協会ｍ）第８５頁記
載の着色強度試験をした結果、比較例１で得られた顔料
を標準（１００）としたときの本実施例で得られた顔料
は着色強度１１０％で透明さ、鮮明さにすぐれていた。

実施例２実施例１においで摩砕助剤である粉砕塩化ナトリウムを
１２５０部、ジエチレングリコールを２７０部にして、
池は実施例１と同様に処理し銅フタロシアニン顔料２５
ｏ部７ｄ＃た。

実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例１を標準
（１００）として実施例２で得られた顔料と着色強度を
比較したところ、色調面等で着色強度１０３％であった
。

実施例３実施例２（こおいでフタルイミドメチル銅フタロシアニ
ン顔料を１２．５部にし、池は実施例２と同様ｌこ処理
して銅フタロシアニン顔料２５９．５部を得た。

実施例１記載の着色強度試験法に準じ、比較例１で得た
顔料を標準（１００）として実施例３で得られた顔料と
着色強度を比較したところ、着色強度は１０７％で、透
明さ、鮮明さにすぐれていた。

実施例４実施例１ｔこおいで摩砕助剤である粉砕塩化ナトリウム
を１ｏｏｏ部、ジエチレングリコールを２５０部にしで
、１ｍは実施例１と同様１こ処理し銅フタロシアニン顔
料２４８部を得た。

実施例１で記載した着色強度試験法１こ準じ、比較例１
で得た顔料を標準（１００）として実施例４で得られた
顔料と着色強度を比較したところ、着色強度は９８％で
あった。

実施例５実施例４においてフタルイミドメチル銅フタロシアニン
顔料を５部にしで、池は実施例４と同様に処理し銅フタ
ロシアニン顔料２５１部を得た。

実施例１で記載した着色強度試験法に準じ、比較例１で
得た顔料を標準（１００）として実施例５で得られた顔
料と着色強度を比較したところ、着色強度１００％で色
調、透明さは同等であった。

比較例２比較例１において摩砕助剤である粉砕した塩化ナトリウ
ムを１２５０部、ジエチレングリコールを２７０部にし
て、池は比較例１と同様に処理し銅フタロシアニン顔料
２４１．５部を得た。このものを比較例１で得た顔料を
標準（１００）として着色強度を比較したところ、着色
強度９０％で鮮明さ、透明さは劣るものであった。

実施例６比較例２においでフタルイミドメチル銅フタロシアニン
顔料を１．２５部を添加し、池は比較例２と同様に処理
して銅フタロシアニン顔料２４８部を得た。

このものを比較例２で得た顔料を標準（１００）として
、着色強度を比較したところ、着色強度１０７％で鮮明
さ、透明さのすぐれたものであった。また比較例１で得
た顔料を標準（１０（１）としで着色強度を比較すると
９７％であった。

実施例７比較例２において摩砕助剤である粉砕した塩化ナトリウ
ムを８７５部、ジエチレングリ−］−ル２８０部、フタ
ルイミドメチル銅フタロシアニン顔料２．５部にして池
は比較例２と同様ζこ処理して銅フタロシアニン１１４
２４９部を得た。

このものを比較例２で得た顔料を標準（１０（１’）として、着色強度を比較した所、着色強
度１０８％で鮮明さ透明さにすぐれて０た。また比較例
１で得た顔料を標準（１００）として着色強度を比較す
ると９３９６であった。

３９５−

Claims

【特許請求の範囲】

（１）粗製銅フタロシアニンを摩砕助剤および有機液体
の共存下、湿式摩砕する方法において、一般式１１）（式中Ｐｃは金属あるいは金属不合フタロシアニン残基
を表わし、口は１ないし４の数字を表わす。）で示されるフタルイミドメチルフタロシアニンを添加し
て摩砕することを特徴とする銅フタロシアニン顔料の製
造法。
（２）　　フタルイミドメチルフタロシアニンの添加量
が粗製銅フタロシアニンに対シて０．１〜２０重量％で
ある特許請求の間第１項記載の製造法。