JPS5899746A - センサー電極およびこれを使用するアッセイ方法 - Google Patents
センサー電極およびこれを使用するアッセイ方法Info
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- JPS5899746A JPS5899746A JP57186652A JP18665282A JPS5899746A JP S5899746 A JPS5899746 A JP S5899746A JP 57186652 A JP57186652 A JP 57186652A JP 18665282 A JP18665282 A JP 18665282A JP S5899746 A JPS5899746 A JP S5899746A
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- C12Q1/004—Enzyme electrodes mediator-assisted
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- G01N27/00—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means
- G01N27/26—Investigating or analysing materials by the use of electric, electrochemical, or magnetic means by investigating electrochemical variables; by using electrolysis or electrophoresis
- G01N27/28—Electrolytic cell components
- G01N27/30—Electrodes, e.g. test electrodes; Half-cells
- G01N27/327—Biochemical electrodes, e.g. electrical or mechanical details for in vitro measurements
- G01N27/3271—Amperometric enzyme electrodes for analytes in body fluids, e.g. glucose in blood
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液体混合物中の１種または２種以上の成分の存
在Ｑ検出用、前記成分の仕置の測定用、および／または
前記成分のレベルの監視用の装置および方法に関するも
のである。
在Ｑ検出用、前記成分の仕置の測定用、および／または
前記成分のレベルの監視用の装置および方法に関するも
のである。
本発明は化学工業、特に複雑な混合物に出合う場合（例
えば、食品化学または生化学技術）において利用できる
が、生物学的な検査および制御の技術において特に有価
である。特に、本発明は動物またはヒトの医学、特に体
液中の成分の体内での測定または監視に有用である。
えば、食品化学または生化学技術）において利用できる
が、生物学的な検査および制御の技術において特に有価
である。特に、本発明は動物またはヒトの医学、特に体
液中の成分の体内での測定または監視に有用である。
便宜上、本発明を主としてかがる操作の１他、即ち特別
または随時の基準で有用であるがまた一時的または永久
的な体内移植に有用である装置を覧曵粱ち鳩箋智階使用
することによるヒトの糖尿病患者におけるグルコースの
測定に関して説明する。しかし、体内移植可能なグルー
コースセンサーを提供することが本発明の主要な目的で
あるが、これによって他の目的および一層広い範囲の目
的が排除される訳ではない。
または随時の基準で有用であるがまた一時的または永久
的な体内移植に有用である装置を覧曵粱ち鳩箋智階使用
することによるヒトの糖尿病患者におけるグルコースの
測定に関して説明する。しかし、体内移植可能なグルー
コースセンサーを提供することが本発明の主要な目的で
あるが、これによって他の目的および一層広い範囲の目
的が排除される訳ではない。
生体内のグルコースセンサーは既に提案されている。一
つの提案は接触作用をする白金電極におけるグルコース
の直接酸化（Ｈｏｒｍｏｎｅ ａｎｄ Ｍｅｔａｂ−ｏ
ｌｉｃ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、 Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ
５ｅｒｉｅｓ Ｎｏ、８． ｐｐ １０−１２（１９７
９）参照）に基づくものであるが、非特異性でありかつ
妨害物質による有害作用を受は易いという欠点がある。
つの提案は接触作用をする白金電極におけるグルコース
の直接酸化（Ｈｏｒｍｏｎｅ ａｎｄ Ｍｅｔａｂ−ｏ
ｌｉｃ Ｒｅ５ｅａｒｃｈ、 Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ
５ｅｒｉｅｓ Ｎｏ、８． ｐｐ １０−１２（１９７
９）参照）に基づくものであるが、非特異性でありかつ
妨害物質による有害作用を受は易いという欠点がある。
グルコースに対しより特異的な方法に対する別の提案は
、酸素電極上でグルコースオキシダーゼを用いるもので
ある（ Ａｄｖ。
、酸素電極上でグルコースオキシダーゼを用いるもので
ある（ Ａｄｖ。
Ｋｘｐ、Ｍｅｄ、Ｂｉｏｌ、５ｏｐＩ） １８９−１９
７ （１９７４））が、高いグルコース濃度に対しては
余り敏感でない。グルコースオキシダーゼを用いる他の
系が＋Ｍ案されたが、先体内の方法については十分には
検討きれていない（例えば、Ｊ、５ｏｌｉｄ−Ｐｈａｓ
ｅ Ｂｉｏｃｈｅｍ、４ｐｐ２５８−２６２ （１９７
９）参照）。
７ （１９７４））が、高いグルコース濃度に対しては
余り敏感でない。グルコースオキシダーゼを用いる他の
系が＋Ｍ案されたが、先体内の方法については十分には
検討きれていない（例えば、Ｊ、５ｏｌｉｄ−Ｐｈａｓ
ｅ Ｂｉｏｃｈｅｍ、４ｐｐ２５８−２６２ （１９７
９）参照）。
本発明者等は、Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ ８ ｐｐ１８７−１９２（１９８１）に記載さ
れているような、溶液中の媒体（ｍｅｄｉａｔｏｒ ）
を用いて酵素触媒反応（ｅｎｚｙｍｅ−ｃａｔａｌｙｓ
ｅｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ）を行って酵素の作用中に酵
素から出る電子を直接電極に移動させる試験管内（ｉｎ
ｖｉｔｒｏ ）の研究を行った。
ｅｒｓ ８ ｐｐ１８７−１９２（１９８１）に記載さ
れているような、溶液中の媒体（ｍｅｄｉａｔｏｒ ）
を用いて酵素触媒反応（ｅｎｚｙｍｅ−ｃａｔａｌｙｓ
ｅｄ ｒｅａｃｔｉｏｎ ）を行って酵素の作用中に酵
素から出る電子を直接電極に移動させる試験管内（ｉｎ
ｖｉｔｒｏ ）の研究を行った。
媒体化合物をセンサー電極構造と関連させて、かかる電
極を生体内の方法に使用できるようにすることが分った
。
極を生体内の方法に使用できるようにすることが分った
。
一つの観点において、本発明は、酵素触媒反応・を受け
ることができる１種または２種以上の選定・された成分
の存在の検出用、前記成分の分量の測定用および／また
は前記成分のレベルの監視用の液体成分混合物中て使用
するための、導電性材料からなるセンサーにおいて、酵
素と、前記酵素が触媒として活性である場合に前記電極
に電４を移動させる媒体化合物との組合せを、前記電極
の少くとも外面に具えていることを特徴とするセンサー
電極を提供する。
ることができる１種または２種以上の選定・された成分
の存在の検出用、前記成分の分量の測定用および／また
は前記成分のレベルの監視用の液体成分混合物中て使用
するための、導電性材料からなるセンサーにおいて、酵
素と、前記酵素が触媒として活性である場合に前記電極
に電４を移動させる媒体化合物との組合せを、前記電極
の少くとも外面に具えていることを特徴とするセンサー
電極を提供する。
構成するのが好ましい。従って酵素としてはグルコース
オキシダーゼが好ましく、あるいはグルコースデヒドロ
ゲナーゼ、例えばバクチリアル・グルコースデヒドロゲ
ナーゼを用いることができる。
オキシダーゼが好ましく、あるいはグルコースデヒドロ
ゲナーゼ、例えばバクチリアル・グルコースデヒドロゲ
ナーゼを用いることができる。
グルコースオキシダーゼ（酵素の分子ｆＥＯ１゜１．２
１．４のβ−Ｄ−グルコース：酸素オキシドレダクター
ゼλはよく知られているタイプの酵素である。バクチリ
アル・グルコースデヒドロゲナーゼは一層最近見い出さ
れたもので、これは多環式キノン着火分子族（ＰＱＱ）
を有するキノプロティン（ｑｕｉｎｏｐｒｏ−ｔｅｉｎ
）であると考えられる。
１．４のβ−Ｄ−グルコース：酸素オキシドレダクター
ゼλはよく知られているタイプの酵素である。バクチリ
アル・グルコースデヒドロゲナーゼは一層最近見い出さ
れたもので、これは多環式キノン着火分子族（ＰＱＱ）
を有するキノプロティン（ｑｕｉｎｏｐｒｏ−ｔｅｉｎ
）であると考えられる。
（Ｄｕｉｎｅ ｅｔ ａｌ ＴｌＢ５． （ＯＯｔ、
１９８１ ） ２７８−２８０およびＡｒｃｈ、 Ｍｉ
ｏｒｏｂｉｏｌ （１９ＨンＩＪ５１．２７−８１参照
） 本発明においてバクチリアル・グルコースデヒドロゲナ
ーゼを用いると、グルコースオキシダーゼを用いる場合
より優れたある利点が達成される。
１９８１ ） ２７８−２８０およびＡｒｃｈ、 Ｍｉ
ｏｒｏｂｉｏｌ （１９ＨンＩＪ５１．２７−８１参照
） 本発明においてバクチリアル・グルコースデヒドロゲナ
ーゼを用いると、グルコースオキシダーゼを用いる場合
より優れたある利点が達成される。
主要な利点は、酸素不振性グルコースセンサーが得られ
ることである。この理由は、酵素が電子受容体として酸
素を使用しないからである。適当な。
ることである。この理由は、酵素が電子受容体として酸
素を使用しないからである。適当な。
酵素は、従来のクロマトグラフィー技術により、あるい
は二相水性分配により、ある範囲の微生物から精製する
ことができる（後でさらに詳細に説明する）。好適な微
生物はアシネｂバクター・カルコアセチフスであるが、
種々のグルコノバクタ−Ｊｌ（例えば、グルコ／バクタ
ー・オキシダンスンまたはシュードモナス属（例えば、
シュードモナス・フルオロレセンス、緑膿菌）も使用で
きる。
は二相水性分配により、ある範囲の微生物から精製する
ことができる（後でさらに詳細に説明する）。好適な微
生物はアシネｂバクター・カルコアセチフスであるが、
種々のグルコノバクタ−Ｊｌ（例えば、グルコ／バクタ
ー・オキシダンスンまたはシュードモナス属（例えば、
シュードモナス・フルオロレセンス、緑膿菌）も使用で
きる。
本発明において使用できる媒体化合物として種々の化学
物質があるが、すべて上述のような電子移動性を有する
ものである。
物質があるが、すべて上述のような電子移動性を有する
ものである。
１ 媒体としては例えばポリビオロゲン、例エバＪ、
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、 １３１）Ｐ １−１６ （１
９７５Ｌ Ｊ。
Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、 １３１）Ｐ １−１６ （１
９７５Ｌ Ｊ。
Ａｐｐｌｎ、 Ｐｏｌｙｍ、 Ｓｃｉ、 ２４ ｐｐ２
０７ｓ −８５（１９７９）またはＪ、 Ｐｏｌｙｍ、
Ｓｃｉ、 １７ ｐＰ ８１４９−５７（１９７９）
に記載されているタイプの物質を使用することができる
。特定の好適なポリビオロゲンは、次の反応式： に従ってＯ−ジブロモキシレンと４，４Ｉ−ビピリジル
とから得られた化合物であって、Ｐｏｌｙｍｅｒ ｂａ
ｔｔｅｒｓ ９ ｐｐ ２８９−２９５ （１９７１）
に記載されている。
０７ｓ −８５（１９７９）またはＪ、 Ｐｏｌｙｍ、
Ｓｃｉ、 １７ ｐＰ ８１４９−５７（１９７９）
に記載されているタイプの物質を使用することができる
。特定の好適なポリビオロゲンは、次の反応式： に従ってＯ−ジブロモキシレンと４，４Ｉ−ビピリジル
とから得られた化合物であって、Ｐｏｌｙｍｅｒ ｂａ
ｔｔｅｒｓ ９ ｐｐ ２８９−２９５ （１９７１）
に記載されている。
かかるポリビオ、シゲン物質は、後述のように、電極を
被覆することができ、あるいは電極に結合することがで
きるＯ Ｌ 媒体化合物としてはクロラニル、フルオラニルま
たはプロマニ〃からなる群から選定した低分子量化合物
を用いることができる。このクラスのなかでオルソ置換
異性体、特に０−クロラニルが好ましい〇 龜 特に好ましい形態の媒体化合物はフェロセンまたは
７工ロセン誘導体である〇 フェロセンは、その基本構造として、２個のペンタジエ
ニｌｉｔ環の間の配位結合（ｄａｔｉｖｅｂｏｎｄ ）
により「サンドイッチ状」に保持されいる鉄原子を有す
る。この化合物は電気活性有機金属化合物で、ｐＨ依存
性可逆−電子供与体として作用する。酸化還元電位、水
に対する溶解度およびタルコースオキシダーゼ酵素また
はバ拳 タテリアル・グルコースデヒドロゲナーゼ酵素に対する
結合定数（ｂｏｎｃｌｉｎｇ ｃｏｎｓｔａｎｔ ）が
異なる種々の誘導体（例えば、環構造に種々の置換基を
有するもの、重合体の形態のものもある）を入手するこ
とができる。 −例えば、親化合物の酸化還元
電位は＋４４２ｍＶ ｖｓ ＮＨＥである。環系に官能
基を導入することにより、Ｅ６ を＋８００ ｍＶと＋
６５０ ｍＶとの間で変えることができる。しかも、カ
ルボキルシル置換７エロ七ンの水溶性は親化合物よりも
大キイ。詳細な説明はＫｕＷ５Ｌｎｌ！Ｌ Ｔ、 １９
フ７．ＡＣ８Ｓｙｍｐａ８１ｕｍ ５６ｒｉ６Ｂ、 ８
８．１５４に記載されている０かかる種類の特定の媒体
化合物としては、フェロセン自体’、１ｗＪ’ −７エ
マセンジカルボン酸、ジメチルフェロセン、およびポリ
ゝビニ／Ｉ／７エロセン、例えば平均分子量約１６００
０のものがある。
被覆することができ、あるいは電極に結合することがで
きるＯ Ｌ 媒体化合物としてはクロラニル、フルオラニルま
たはプロマニ〃からなる群から選定した低分子量化合物
を用いることができる。このクラスのなかでオルソ置換
異性体、特に０−クロラニルが好ましい〇 龜 特に好ましい形態の媒体化合物はフェロセンまたは
７工ロセン誘導体である〇 フェロセンは、その基本構造として、２個のペンタジエ
ニｌｉｔ環の間の配位結合（ｄａｔｉｖｅｂｏｎｄ ）
により「サンドイッチ状」に保持されいる鉄原子を有す
る。この化合物は電気活性有機金属化合物で、ｐＨ依存
性可逆−電子供与体として作用する。酸化還元電位、水
に対する溶解度およびタルコースオキシダーゼ酵素また
はバ拳 タテリアル・グルコースデヒドロゲナーゼ酵素に対する
結合定数（ｂｏｎｃｌｉｎｇ ｃｏｎｓｔａｎｔ ）が
異なる種々の誘導体（例えば、環構造に種々の置換基を
有するもの、重合体の形態のものもある）を入手するこ
とができる。 −例えば、親化合物の酸化還元
電位は＋４４２ｍＶ ｖｓ ＮＨＥである。環系に官能
基を導入することにより、Ｅ６ を＋８００ ｍＶと＋
６５０ ｍＶとの間で変えることができる。しかも、カ
ルボキルシル置換７エロ七ンの水溶性は親化合物よりも
大キイ。詳細な説明はＫｕＷ５Ｌｎｌ！Ｌ Ｔ、 １９
フ７．ＡＣ８Ｓｙｍｐａ８１ｕｍ ５６ｒｉ６Ｂ、 ８
８．１５４に記載されている０かかる種類の特定の媒体
化合物としては、フェロセン自体’、１ｗＪ’ −７エ
マセンジカルボン酸、ジメチルフェロセン、およびポリ
ゝビニ／Ｉ／７エロセン、例えば平均分子量約１６００
０のものがある。
４ 本発明に用いる媒体化合物の他の種類としては次の
化合物がある： （〜 生物学的給源（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｏｒｉｇｉ
ｎ ）の化合物、従って任意の提案された生体内の使−
用と全体的に融和性である一化合物、例えばビタミンに
０ （ｂ） アルキル置換７エナジン誘導体Ｏ−電極自体
９導電性材料快金属、特に銀あるいは予備形成した棒で
あるか炭素粒子ペーストから作った電極形成体である炭
素とすることができる。
化合物がある： （〜 生物学的給源（ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｏｒｉｇｉ
ｎ ）の化合物、従って任意の提案された生体内の使−
用と全体的に融和性である一化合物、例えばビタミンに
０ （ｂ） アルキル置換７エナジン誘導体Ｏ−電極自体
９導電性材料快金属、特に銀あるいは予備形成した棒で
あるか炭素粒子ペーストから作った電極形成体である炭
素とすることができる。
普通電極の表面条件が重要で−ある。金属の場合には、
活性物質（酵素および／または媒体）と接触する表面を
でこぼこにすることができる。固体炭素の場合には、表
面を酸化することができる、即ち酸素通路を設けた炉内
で予め熱処理することができる。
活性物質（酵素および／または媒体）と接触する表面を
でこぼこにすることができる。固体炭素の場合には、表
面を酸化することができる、即ち酸素通路を設けた炉内
で予め熱処理することができる。
上述の二つのタイプの酵素のうち、デヒドロゲナーゼが
好ましく、上述の媒体のうち７エロセンタイプの化合物
が好ましい。
好ましく、上述の媒体のうち７エロセンタイプの化合物
が好ましい。
上述の物質のある組合せおよびある電極形状が実際上好
ましい。
ましい。
ポリビオロゲンを金属電極と併用することができる０７
本発明の一つの変形例では、グルコースオキシダーゼと
上述のポリビオロゲンとの混合物、例えば寒天層中のか
かる混合物で被覆し、この被覆上に全体にわたって透析
膜を設けて活性物質の損失を妨止するが小さいグルコー
ス分子が通過できるようにした金属電極（好ましくは鉄
電極で、でこぼこの面を有するもの）を提供する。
本発明の一つの変形例では、グルコースオキシダーゼと
上述のポリビオロゲンとの混合物、例えば寒天層中のか
かる混合物で被覆し、この被覆上に全体にわたって透析
膜を設けて活性物質の損失を妨止するが小さいグルコー
ス分子が通過できるようにした金属電極（好ましくは鉄
電極で、でこぼこの面を有するもの）を提供する。
本発明の他の変形例では、金属表面上に、例えばアルブ
ミンおよ・びグルタルアルデヒドにより、同時に固定さ
れたグルコースとざリビオ四ゲンとの安定フィルムで被
覆した金属電極を提供する。
ミンおよ・びグルタルアルデヒドにより、同時に固定さ
れたグルコースとざリビオ四ゲンとの安定フィルムで被
覆した金属電極を提供する。
本発明のさらに他の変形例では、ポリビオロゲンが共有
結合していて、さらにグルコースオキシダーゼと結合し
ている材料から作ったか、あるいはかかる材料を含有す
る導電性電極を提供する。
結合していて、さらにグルコースオキシダーゼと結合し
ている材料から作ったか、あるいはかかる材料を含有す
る導電性電極を提供する。
大きいポリビオロゲン分子は電極から突出しており、こ
れが酵素との相互作用を容易にするものと考えられる。
れが酵素との相互作用を容易にするものと考えられる。
上述の三つの変形例に例示したように、活性物質（酵素
または媒体）の損失を極めて低いレベルに維持すること
、即ちポリビオロゲンを用いる本発明の形態では、周囲
膜、同時置市または共有結合によりこれを達成すること
を目的とする。しかし、これとは異なる本発明の形態で
は、グルコースオキ２シダーゼを使用し、可成り高いレ
ベルの活性物質の損失を許容し、短くはなっているがな
お有用な寿命を有し、しかも感度および選択性が改善さ
れているセンサー電極を提供する。
または媒体）の損失を極めて低いレベルに維持すること
、即ちポリビオロゲンを用いる本発明の形態では、周囲
膜、同時置市または共有結合によりこれを達成すること
を目的とする。しかし、これとは異なる本発明の形態で
は、グルコースオキ２シダーゼを使用し、可成り高いレ
ベルの活性物質の損失を許容し、短くはなっているがな
お有用な寿命を有し、しかも感度および選択性が改善さ
れているセンサー電極を提供する。
本発明のかかる形態では、微粒状炭素と、電極全体′に
散、在する低分子媒体と、グルコースオキシダーゼとを
混合したものから電極を構成する。
散、在する低分子媒体と、グルコースオキシダーゼとを
混合したものから電極を構成する。
所要に応じて、酵素固定物質、または重合体電極混合物
、例えば、テフ田ン、または分子量が大きくなり従って
流動間が低下している媒体の長鎖アルキル誘導体を混入
することができる。
、例えば、テフ田ン、または分子量が大きくなり従って
流動間が低下している媒体の長鎖アルキル誘導体を混入
することができる。
しかし、本発明の特に有用な形態では、電極は炭素芯と
、その表面における７エロセンまたはフェロセン誘導体
の層と、フエ四七ン層の表面におけるグルコースオ、キ
シダーゼまたはグルツースデヒドロゲナーゼの層とを具
える。酵素層は下側の媒体の表面で固定され、その上の
自己支持性層中に保持され、かつ／またはその上にグル
ツース分子透過性保持層を有する。
、その表面における７エロセンまたはフェロセン誘導体
の層と、フエ四七ン層の表面におけるグルコースオ、キ
シダーゼまたはグルツースデヒドロゲナーゼの層とを具
える。酵素層は下側の媒体の表面で固定され、その上の
自己支持性層中に保持され、かつ／またはその上にグル
ツース分子透過性保持層を有する。
炭素芯自体は固体またはかたい粒子ペーストとすること
ができる。□普通、炭素芯は７エロセンまたは７工ロセ
ン誘導体を被着させるための平滑面を有する。７エロセ
ンまたは７工ロセン誘導体を炭素芯にいくつかの方法、
例えば下記の（Ｑ〜（ｄ）９方法で被着させることがで
きる： （ａ） 単ｉｔ 体の７エロセンまたは７工ロセン誘導
体の場合には、容易に蒸発し得る液体、例えばトル、エ
ンのような有機溶媒に溶解した溶液から堆積させる。
ができる。□普通、炭素芯は７エロセンまたは７工ロセ
ン誘導体を被着させるための平滑面を有する。７エロセ
ンまたは７工ロセン誘導体を炭素芯にいくつかの方法、
例えば下記の（Ｑ〜（ｄ）９方法で被着させることがで
きる： （ａ） 単ｉｔ 体の７エロセンまたは７工ロセン誘導
体の場合には、容易に蒸発し得る液体、例えばトル、エ
ンのような有機溶媒に溶解した溶液から堆積させる。
Φ）７エｐセンの重合体誘導体の場合には、重合体に対
する容易に蒸発し得る有機溶媒、例えばクロロホルムか
ら堆積させる。Ｊ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ 。
する容易に蒸発し得る有機溶媒、例えばクロロホルムか
ら堆積させる。Ｊ、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ 。
１９７６．１４ ２４８８には、この方法で堆積させる
ことの−できる平均分子量約１６０００のポリビニルフ
ェロセンの製造方法が記載されている。
ことの−できる平均分子量約１６０００のポリビニルフ
ェロセンの製造方法が記載されている。
（Ｃ）重合可能な７工ロセンタイプ単量体の場合には、
県内で電気化学的に重合させる。例えば、第三ブチルア
ンモニウムバークロレートを約ＬＭの濃度で含有する有
機電解液中にビニルフェロセンを溶解し、次いで−７０
０ｍＶの電位においてビニル７エｐセン基を県内におい
て重合体として堆積させる。
県内で電気化学的に重合させる。例えば、第三ブチルア
ンモニウムバークロレートを約ＬＭの濃度で含有する有
機電解液中にビニルフェロセンを溶解し、次いで−７０
０ｍＶの電位においてビニル７エｐセン基を県内におい
て重合体として堆積させる。
（ロ）炭素電極を、例えば、炭素に対する７エロセンま
たはフェロセン誘導体のカルボジイミド交差結合により
共有結合′変性（する。
たはフェロセン誘導体のカルボジイミド交差結合により
共有結合′変性（する。
７エ四センまたは７工ロセン誘導体上に被覆させる酵素
はグルコースオキシダーゼまたはバクテ、リアル・グル
ツースデヒドロゲナーゼとすることｌができる。グルコ
ースオキシダーゼは下側にある表面に、例えばカルボジ
イミド物質’ｏａａ （ｉ−シクロヘキシル−、，３−
（２−モルホリノエチル）カルボ−ジイミドメト−ｐ−
）ルエンスルホネート）により固定化することができ、
これにより侭く結合した薄い層、低いグルツース濃度に
対する良好な直線的応答および酸素不感性が付与される
（基体から酵素レドックスセンタに移動する電子につい
てフェロセンと酸素とが競争するたｌ−である）。
はグルコースオキシダーゼまたはバクテ、リアル・グル
ツースデヒドロゲナーゼとすることｌができる。グルコ
ースオキシダーゼは下側にある表面に、例えばカルボジ
イミド物質’ｏａａ （ｉ−シクロヘキシル−、，３−
（２−モルホリノエチル）カルボ−ジイミドメト−ｐ−
）ルエンスルホネート）により固定化することができ、
これにより侭く結合した薄い層、低いグルツース濃度に
対する良好な直線的応答および酸素不感性が付与される
（基体から酵素レドックスセンタに移動する電子につい
てフェロセンと酸素とが競争するたｌ−である）。
また、ＤＣＣを使用し−てグルコースオキシダーゼを７
エロセンに固定すると、約２〜４０ ｍＷにわたるセン
サーの直線範囲の頂部端が延長される。
エロセンに固定すると、約２〜４０ ｍＷにわたるセン
サーの直線範囲の頂部端が延長される。
他の固定方法−１または他の保護形態、例えば自己支持
性ゼラチン層中に混入する方法も可能であするＯ またバクチリアル・グルツースデヒドロゲナーゼを媒体
表面で固定することができるが、蒸発させ得る溶液から
単に堆積させることができ、あるいはゼラチン層中に保
持することもできる。
性ゼラチン層中に混入する方法も可能であするＯ またバクチリアル・グルツースデヒドロゲナーゼを媒体
表面で固定することができるが、蒸発させ得る溶液から
単に堆積させることができ、あるいはゼラチン層中に保
持することもできる。
、新鮮な固液（１ｉｖｅ ｂｌｏｏｄ ）に対して使用
する場合には、所要に応じて、しかし好ましくは、水分
子およびグルコース分子を透過する保循膜で酵素および
媒体層の両方を取巻く。この保護膜は透析膜のフィルム
、例えば弾性のあるＯ−リンダによって、弾力のある状
態に保持されている前記フィルムとすることができる。
する場合には、所要に応じて、しかし好ましくは、水分
子およびグルコース分子を透過する保循膜で酵素および
媒体層の両方を取巻く。この保護膜は透析膜のフィルム
、例えば弾性のあるＯ−リンダによって、弾力のある状
態に保持されている前記フィルムとすることができる。
しか′シ、セルロースアセテート層、例えばセルロース
アセテートをアセトンに溶解した溶液中に電極を浸漬す
ることによす作ッたようなセルロースアセテート層も有
利に使用することができる＠ するものであるが、また本発明はかかる電極と一時的ま
たは永久的な体内移植手段、例えば針様プローブ（ｐｒ
ｏｂｅ゛）とを組合せたものに関するものである。また
、信号または制御装置と、将にインシュリン投与手段と
連結したかまたは連結し得る上述の電極も本発明の一つ
の面を構成する０しかも、一時的または永久的に体内に
移植した上述のＷＬ極を使用する糖尿病患者の監視方法
も本発明の範囲内にある。
アセテートをアセトンに溶解した溶液中に電極を浸漬す
ることによす作ッたようなセルロースアセテート層も有
利に使用することができる＠ するものであるが、また本発明はかかる電極と一時的ま
たは永久的な体内移植手段、例えば針様プローブ（ｐｒ
ｏｂｅ゛）とを組合せたものに関するものである。また
、信号または制御装置と、将にインシュリン投与手段と
連結したかまたは連結し得る上述の電極も本発明の一つ
の面を構成する０しかも、一時的または永久的に体内に
移植した上述のＷＬ極を使用する糖尿病患者の監視方法
も本発明の範囲内にある。
本発明のセンサー電極は、現存タイプの病院用グルコー
ス感知分析装置に用いる優れたマクロセンサーの製造を
可能にする。既知装置と比較した場合の利点は、直線範
囲が拡大すると井に酸素感電が極めて低くなるので、・
現在の装置で血液を分析する際に必要な希釈工程を一省
略できることである。しかも、後で詳述するように、か
がる電極ノ応答時間は短かい（９５喀の定常状態の場合
２４〜３６秒、溶液の複雑性によって左右される）。
ス感知分析装置に用いる優れたマクロセンサーの製造を
可能にする。既知装置と比較した場合の利点は、直線範
囲が拡大すると井に酸素感電が極めて低くなるので、・
現在の装置で血液を分析する際に必要な希釈工程を一省
略できることである。しかも、後で詳述するように、か
がる電極ノ応答時間は短かい（９５喀の定常状態の場合
２４〜３６秒、溶液の複雑性によって左右される）。
本発明の電極は、マクロスケールでは、外科医または家
庭用糖咬病試験装置に用いる簡単で安価な電子式デジタ
ル読取り装置に組込むことができる。
庭用糖咬病試験装置に用いる簡単で安価な電子式デジタ
ル読取り装置に組込むことができる。
僅かに変形したマクロセンサーを使用することは、指か
ら白液試料を自動採取し、このｍ液試料をセンサーと接
触させ、信号を増幅し、次いでデジタル読取りを提供す
る装置において可能である。
ら白液試料を自動採取し、このｍ液試料をセンサーと接
触させ、信号を増幅し、次いでデジタル読取りを提供す
る装置において可能である。
皮膚中のグヤコース間質液を監視するための監視・装置
にミクロ変形したセンサーを使用することも可能である
。この装置は手首に着用することができ、かつ使いすて
センサーカートリッジを具え、その裏側に１個または２
個以上の別個の細い針タイプのセンサーを具えている。
にミクロ変形したセンサーを使用することも可能である
。この装置は手首に着用することができ、かつ使いすて
センサーカートリッジを具え、その裏側に１個または２
個以上の別個の細い針タイプのセンサーを具えている。
各センサーは電子回路に信号を供給する。数個のセンサ
ーを使用する場合には、電流入力を相互参照して信頼性
を高めるようにした電子回路を用いる。
ーを使用する場合には、電流入力を相互参照して信頼性
を高めるようにした電子回路を用いる。
かかる装置を外部インシュリン送出系に連結すると、イ
ンシュリンポンプに対しフィードバック制御ループとし
て働く。事実、かかる装置はインシュリンをポンプから
体内に供給するのに用いられるカニユーレ中に収容する
ことができ、再度フィードバックループ用センサーと゛
して作用することができる。低血糖症警報装置またはデ
ジタル読取り監視装置のような他の用途も可能である。
ンシュリンポンプに対しフィードバック制御ループとし
て働く。事実、かかる装置はインシュリンをポンプから
体内に供給するのに用いられるカニユーレ中に収容する
ことができ、再度フィードバックループ用センサーと゛
して作用することができる。低血糖症警報装置またはデ
ジタル読取り監視装置のような他の用途も可能である。
次に本発明を図面を参照して実験例について説明する。
・実験例１
菌株Ｎ０Ｔｃｊ ７８４４ヲｐＨ８，５オＪ：ヒ２０’
Ｃ（Ｆ）ハツチ培養においてコハク酸ナトリム（ｇｏ９
／７）で成長させた。２０時間後にシャープルス遠心機
を用いて細胞を取り出し、（Ａ６ｏｏ−６，０）、凍結
して貯蔵した。
Ｃ（Ｆ）ハツチ培養においてコハク酸ナトリム（ｇｏ９
／７）で成長させた。２０時間後にシャープルス遠心機
を用いて細胞を取り出し、（Ａ６ｏｏ−６，０）、凍結
して貯蔵した。
））グルコースデヒドロゲナーゼの精製本方法はジェー
・ニー・ダイン等の方法（ｒ Ａｒｃｈ。
・ニー・ダイン等の方法（ｒ Ａｒｃｈ。
Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ、Ｊ、１９８２上記参照）に基づく
ものであるが、次のように変更した。
ものであるが、次のように変更した。
１ １００ｇ（７）細胞を解凍し、ＪｊＱＱｇＬｔの５
６ｍＭトリス／ ａ ９ ｍＭグリシレ中に再懸濁し、
２０分間室温において６ｏキのリゾチームで処理した。
６ｍＭトリス／ ａ ９ ｍＭグリシレ中に再懸濁し、
２０分間室温において６ｏキのリゾチームで処理した。
ｉ トリトンＸ−１００抽出物を一緒にし、１５分間室
温に′おいて０．０１〜台のデオキシリボヌクレアーゼ
■で処理した。次いで得られた懸濁液を４８０００ ｘ
ｑで２５分間４℃にて遠心分離した。次いでこの遠心分
離により得た上澄液を硫酸アンモニウムで処理した。５
５〜７ｏチの硫酸アンモニウムで沈澱した黄色タンパク
質を１チドリトンＸ−１，００を含有する３６ｍＭ）リ
ス／ ８９ｍＷｍリグリシン中濁し、４°Ｃにて５時間
緩衝液に対して透析した。
温に′おいて０．０１〜台のデオキシリボヌクレアーゼ
■で処理した。次いで得られた懸濁液を４８０００ ｘ
ｑで２５分間４℃にて遠心分離した。次いでこの遠心分
離により得た上澄液を硫酸アンモニウムで処理した。５
５〜７ｏチの硫酸アンモニウムで沈澱した黄色タンパク
質を１チドリトンＸ−１，００を含有する３６ｍＭ）リ
ス／ ８９ｍＷｍリグリシン中濁し、４°Ｃにて５時間
緩衝液に対して透析した。
＆ ＯＸセファ四−ス（ＣＭ ５ｅｐｈａｒｏｓｅ
：商品名）０１−６Ｂカラムからの活性部分を一緒にし
、ミリボール（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ：商品名）（３Ｘ
−８０液浸限外Ｅ過器を用２い（濃縮した。
：商品名）０１−６Ｂカラムからの活性部分を一緒にし
、ミリボール（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ ：商品名）（３Ｘ
−８０液浸限外Ｅ過器を用２い（濃縮した。
実験例２−
（別法）
（ａ）有機体の生長
実験例１の方法を繰り返した。
１ 細胞を解凍し、ｐＨ７，０の５０ ｍＷリン酸ナト
リウム中にｓ ｇＬｔ／ｇの湿潤重量にて再懸濁した。
リウム中にｓ ｇＬｔ／ｇの湿潤重量にて再懸濁した。
次いでこれを氷上で予備冷却し、１７５８ ｋｇ／ｃｍ
”（２５０００ｐ８ｉ）にてスタンステッド（５ｔａｎ
Ｓ−ｔｅａ ：商品名）圧力セル（英国、５ｔａｎｓｔ
ｅｄＦ１ｕＷ Ｐｏｗｅｒ Ｌｔｄ ｇ ）に−回通し
た。かくして細胞を含まない抽出物を得た。
”（２５０００ｐ８ｉ）にてスタンステッド（５ｔａｎ
Ｓ−ｔｅａ ：商品名）圧力セル（英国、５ｔａｎｓｔ
ｅｄＦ１ｕＷ Ｐｏｗｅｒ Ｌｔｄ ｇ ）に−回通し
た。かくして細胞を含まない抽出物を得た。
λ 次いで細胞を含まない抽出物と、５０％（ｖＪ／Ｖ
）ポリエチレングリコ−Ａ／１０００と、５０％（Ｗ／
Ｖ ）リン酸ナトリウム、ｐＨ７，０と、蒸留水′とを
それぞれ２：４ ： ８：１の割合で室温にて１５分間
混合した。この混合物を５０００ ｒｐｍにて５分間遠
心分離し、乳濁液を破壊した。
）ポリエチレングリコ−Ａ／１０００と、５０％（Ｗ／
Ｖ ）リン酸ナトリウム、ｐＨ７，０と、蒸留水′とを
それぞれ２：４ ： ８：１の割合で室温にて１５分間
混合した。この混合物を５０００ ｒｐｍにて５分間遠
心分離し、乳濁液を破壊した。
＆ 下相を吸取り、次いで直ちに１００１００Ｏ０カツ
トオフのアミコン（Ａｍ１ｃｏｎ ：商品名）中空繊維
限外−過カートリッジを用いるシアフィル） レ−ショ
＞ （ｄｉａｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ ）を行うか、ある
いは七７アデツクス（５ｅｐｈａａｅｘ ：商品名）Ｇ
５０． （中間グレード）ゲルー過カラムに通すこと
によって脱塩した。
トオフのアミコン（Ａｍ１ｃｏｎ ：商品名）中空繊維
限外−過カートリッジを用いるシアフィル） レ−ショ
＞ （ｄｉａｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ ）を行うか、ある
いは七７アデツクス（５ｅｐｈａａｅｘ ：商品名）Ｇ
５０． （中間グレード）ゲルー過カラムに通すこと
によって脱塩した。
表 得られた溶液を窒素圧セル内でアミコンＰＭ１０膜
を用いて濃縮した。
を用いて濃縮した。
ＤＣ循環ポルタンメトリーを用いて、基質過剰条件下に
７エロセンとグルコースオキシダーゼ酵素との間の反応
の均一速度論を調べた。ラギン（Ｌｕｇｇｉｎ ：商品
名）キャピラリーを取付けた容積１．０−の二隔室電気
化学セルを用いた。このセルに４．０問合ディスク作業
電極、白金金網対向電極および照合電極として飽和力ロ
メＡ／１１Ｌ極を入れた＝フェロセンに対する一連のボ
ルタモダラム（ｖｏｘｔａｍｏｇｒａｍ ）を５０ ｍ
Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７，０）中で１〜１００
０ ｍ Ｖ／Ｂの走査速度にて起呼した。データは媒体
が可逆的な一電子受容体として作用することを示した。
７エロセンとグルコースオキシダーゼ酵素との間の反応
の均一速度論を調べた。ラギン（Ｌｕｇｇｉｎ ：商品
名）キャピラリーを取付けた容積１．０−の二隔室電気
化学セルを用いた。このセルに４．０問合ディスク作業
電極、白金金網対向電極および照合電極として飽和力ロ
メＡ／１１Ｌ極を入れた＝フェロセンに対する一連のボ
ルタモダラム（ｖｏｘｔａｍｏｇｒａｍ ）を５０ ｍ
Ｍリン酸カリウム緩衝液（ｐＨ７，０）中で１〜１００
０ ｍ Ｖ／Ｂの走査速度にて起呼した。データは媒体
が可逆的な一電子受容体として作用することを示した。
Ｅｏ−＋１６５ＭＶ ＳＯＥ、）
５０ｍＭグリコースの添加は媒体（５００μｍ）の電気
化学に対し認め得る作用を示さなかった。
化学に対し認め得る作用を示さなかった。
しかし、グルコースオキシダーゼ（１０μｍ）を・添加
した際には、媒体に関する酸化電位において・−゛ 増大した陽極電流がボルタモダラムで観察された。
した際には、媒体に関する酸化電位において・−゛ 増大した陽極電流がボルタモダラムで観察された。
これはグルコースオキシダーゼによる還元形態の媒体の
接触再生（ｃａｔａｌｙｔｉｃ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉ
ｏｎ ） Ｚ示すものであった。確立された方法（Ｎ１
ｃｏｌｓｏｎＲ，Ｓ、 ａｎｔｉ ５ｈａｉｎ、 Ｊ、
、 １９６４ ｒ Ａｎａｌ ＣｈｅｍＪ ａａ。
接触再生（ｃａｔａｌｙｔｉｃ ｒｅｇｅｎｅｒａｔｉ
ｏｎ ） Ｚ示すものであった。確立された方法（Ｎ１
ｃｏｌｓｏｎＲ，Ｓ、 ａｎｔｉ ５ｈａｉｎ、 Ｊ、
、 １９６４ ｒ Ａｎａｌ ＣｈｅｍＪ ａａ。
、 −
７（１７）を用いて、この反応における定量的速度論デ
ータを得た。媒体は７エリシニウムイオンと還元グルコ
ースオキシダーゼどの１間の反応に対してに−１＋）’
ｍ−”３−１の二次速度定数を与えた。グルコースオキ
シダーゼに対し迅速な酸化体（０Ｘｉｄａｎｔ ）とし
て作用する７エリシニウムイオンのかかる能力は酵素に
よるグルコースの酸化の有効な結びつきを容易にした。
ータを得た。媒体は７エリシニウムイオンと還元グルコ
ースオキシダーゼどの１間の反応に対してに−１＋）’
ｍ−”３−１の二次速度定数を与えた。グルコースオキ
シダーゼに対し迅速な酸化体（０Ｘｉｄａｎｔ ）とし
て作用する７エリシニウムイオンのかかる能力は酵素に
よるグルコースの酸化の有効な結びつきを容易にした。
実験例４
実験例３の方法を繰り返した。ただし、フェロセンの代
りに１．１′−７エロセンジカルボン酸を用いた。Ｅ二
の値は＋４２０ ｍＶであることが測定され、フェリジ
ニウムイオンと還元されたグルコースオキシダーゼとの
二次速度定数はこの場合も・１０４ ｍ−１３−１であ
った。従って実験例８から得られた結論が確認された。
りに１．１′−７エロセンジカルボン酸を用いた。Ｅ二
の値は＋４２０ ｍＶであることが測定され、フェリジ
ニウムイオンと還元されたグルコースオキシダーゼとの
二次速度定数はこの場合も・１０４ ｍ−１３−１であ
った。従って実験例８から得られた結論が確認された。
実験例５
グルコースオキシダーゼ／ポリビオロゲン実験Φｊ目的
で生体外のセンサーを第１図に示すように作成した。
で生体外のセンサーを第１図に示すように作成した。
銀ディスク１を長さ１２１１１１のガラス管８の下端部
２に接着した。ワイヤ５を銀ディスクの背面にハンダ６
でハンダ付けした。ガラス管８を「テフロン」スリーブ
７Ｑ内側に配置し、銀ディスクｌ−の外側面８をでこぼ
こにした。グルコースオキシダーゼと０−ジブｐモキシ
レン／’ ４ 、’ ４ ’−ビピリジルポリビオロゲ
ンとを含有する溶液なでこほこにした外側面８の全体に
被着させ、乾燥して層９を得た。またグルコースオキシ
ダーゼとポリビオロゲンとを含有する厚さ約ｌｌｌ５の
次の溶融寒天層ｌＯを層９上に設け、固化させた。最後
に透析膜１１をこの組立体上に設け、０−ＩＪソング２
により保持した。
２に接着した。ワイヤ５を銀ディスクの背面にハンダ６
でハンダ付けした。ガラス管８を「テフロン」スリーブ
７Ｑ内側に配置し、銀ディスクｌ−の外側面８をでこぼ
こにした。グルコースオキシダーゼと０−ジブｐモキシ
レン／’ ４ 、’ ４ ’−ビピリジルポリビオロゲ
ンとを含有する溶液なでこほこにした外側面８の全体に
被着させ、乾燥して層９を得た。またグルコースオキシ
ダーゼとポリビオロゲンとを含有する厚さ約ｌｌｌ５の
次の溶融寒天層ｌＯを層９上に設け、固化させた。最後
に透析膜１１をこの組立体上に設け、０−ＩＪソング２
により保持した。
グルコースオキシダーゼを電極に電気的に連結・するた
めポリビオロゲン媒体を用いる原理を示すために、セン
サーを緩衝剤を添加した電気機械的なセル内に配置し、
攪拌し、窒素流でかきまぜた。
めポリビオロゲン媒体を用いる原理を示すために、セン
サーを緩衝剤を添加した電気機械的なセル内に配置し、
攪拌し、窒素流でかきまぜた。
・電極を−９０ＶＭ ＶＳ ＳＣＥに保持し、電流をチ
ャート記録針で測定した。グルコースのアリフートを添
加した。溶液中のグルコース濃度が１〜８ ｍＭの範囲
にわたって増加するにつれて、電流も増大シ、電極がグ
ルコースセンサーとして働いた−ことを示した。
ャート記録針で測定した。グルコースのアリフートを添
加した。溶液中のグルコース濃度が１〜８ ｍＭの範囲
にわたって増加するにつれて、電流も増大シ、電極がグ
ルコースセンサーとして働いた−ことを示した。
実験例６
グルコースオキシダーゼ／クロラ′ニルクロラニル（１
０３１Ｆ ）を炭素粉末（１，５り）およびヌジョール
（ＮＵＪＯＬ ）−＜ １ｍ ）と混合してペーストを
作り、上記と同様な液体系において電極として使用した
。酵素と電極との間の電気的連結は有効であって酵素は
酸素よりはむしろ電極を優先的に還元するので、この系
は酸素不感性であった。電流応答は１〜ＩｏｎＢ［のグ
ルコース濃度範囲にわたって直線的であった。
０３１Ｆ ）を炭素粉末（１，５り）およびヌジョール
（ＮＵＪＯＬ ）−＜ １ｍ ）と混合してペーストを
作り、上記と同様な液体系において電極として使用した
。酵素と電極との間の電気的連結は有効であって酵素は
酸素よりはむしろ電極を優先的に還元するので、この系
は酸素不感性であった。電流応答は１〜ＩｏｎＢ［のグ
ルコース濃度範囲にわたって直線的であった。
・実験例７
長さ８０ｇ×直径０．９期の酸化した表面を有する黒鉛
棒１８を、−長さ２５−１内径０．９１１ｍ１．外径１
．８鴎のナイロン管１４内にエポキシ樹脂を用いて接着
した。電極端部１５を、ジメチルフェロセンをトルエン
に溶解した溶液（１０３１＋４；’／ｇＬｔ）中に浸漬
し、次いで溶媒を蒸発させた。
棒１８を、−長さ２５−１内径０．９１１ｍ１．外径１
．８鴎のナイロン管１４内にエポキシ樹脂を用いて接着
した。電極端部１５を、ジメチルフェロセンをトルエン
に溶解した溶液（１０３１＋４；’／ｇＬｔ）中に浸漬
し、次いで溶媒を蒸発させた。
電極端部１５を、水溶性ＤＣＣをアセテート緩衝液ニ溶
ｊｌＦＬりＰＨ４，５ｃＤ浴溶液 ２ ｓ ｌｌｖｇＬ
ｔ） ｃＰニ１時間入れた。次いでこれを緩衝液のみの
中で５分Ｍ洗浄し、しかる後にグルコースオキシダーゼ
をアセテート緩衝液に溶解した溶液（１０”９／ｗ ）
次いでジメチルフェロセンと固定された酵素との層を設
けた電極端部１５を、酢酸セルロースをア七トンとホル
・ムアミドとに溶解した溶液中に浸漬し、しかる後に数
分間氷水中に入れた。このようにして保饅された安定な
電極を得た。
ｊｌＦＬりＰＨ４，５ｃＤ浴溶液 ２ ｓ ｌｌｖｇＬ
ｔ） ｃＰニ１時間入れた。次いでこれを緩衝液のみの
中で５分Ｍ洗浄し、しかる後にグルコースオキシダーゼ
をアセテート緩衝液に溶解した溶液（１０”９／ｗ ）
次いでジメチルフェロセンと固定された酵素との層を設
けた電極端部１５を、酢酸セルロースをア七トンとホル
・ムアミドとに溶解した溶液中に浸漬し、しかる後に数
分間氷水中に入れた。このようにして保饅された安定な
電極を得た。
・ この電極を適当な対向電極およびカロメル照合電極
と共にポテンショスタットに接続し、グルコース含有溶
液中に入れた。作用電極の電位をカロメル電極に対して
＋１００〜８００ ｍＶに〜保持した、すなわち妨害す
る可能性のある物質の酸化を回避できる程度に低く保持
した。グルコース濃゛度に比例した電流が生じた９５チ
の応答に対する時間は１分よりも短く、電極は第８図に
示すように０〜８２ｍＭにわたってほぼ直線の応答を与
えた。
と共にポテンショスタットに接続し、グルコース含有溶
液中に入れた。作用電極の電位をカロメル電極に対して
＋１００〜８００ ｍＶに〜保持した、すなわち妨害す
る可能性のある物質の酸化を回避できる程度に低く保持
した。グルコース濃゛度に比例した電流が生じた９５チ
の応答に対する時間は１分よりも短く、電極は第８図に
示すように０〜８２ｍＭにわたってほぼ直線の応答を与
えた。
活性７エロセンの緩慢な損失（フェロジニウムイオンの
緩慢な損失による）は、使用しない場合には標準カロメ
ル電極に対して電極をＯ〜１００１ｎＶの電位に保持す
ることにより最小にすることができた。
緩慢な損失による）は、使用しない場合には標準カロメ
ル電極に対して電極をＯ〜１００１ｎＶの電位に保持す
ることにより最小にすることができた。
第４図は電極構造の断面図を示す。第４図に示すように
、著しく径の小さい電極（第２図参照）を皮下注射針１
６内に保持し、この注射針の先端部１７で注射針１６に
栓をし、血液およびその他の体液が通過するための側方
窓１８を注射針１６に設けた。かかる電極は大きさが小
さく、広範囲のグルコース濃度にわたって直線的な応答
をするので、重症の糖尿病患者と正常人との両者におけ
る生体内グルコースの測定にこの電極を用いることがで
きた。
、著しく径の小さい電極（第２図参照）を皮下注射針１
６内に保持し、この注射針の先端部１７で注射針１６に
栓をし、血液およびその他の体液が通過するための側方
窓１８を注射針１６に設けた。かかる電極は大きさが小
さく、広範囲のグルコース濃度にわたって直線的な応答
をするので、重症の糖尿病患者と正常人との両者におけ
る生体内グルコースの測定にこの電極を用いることがで
きた。
実験例８
ンサー
炭素１１！１９（第５ｄ）ウルトラカーボン（商品名）
、グレードＵ５の一端に金属コネクタ２０を取付け、こ
れを、エポキシ樹脂（アラルダイト（Ａｒａｔｄｉｔｅ
：商品名＋ ） （ｍ 示セｆ ） テカ５ ス’１
ｆ２１（ホウゲイ酸塩、内径５ Ｍ Ｘ １１１Ｂ ）
内に封止した。露出面２２を紙やすりでみがき、蒸留水
で洗浄した。この俸全体を炉内で２００’Ｃで４０時間
。
、グレードＵ５の一端に金属コネクタ２０を取付け、こ
れを、エポキシ樹脂（アラルダイト（Ａｒａｔｄｉｔｅ
：商品名＋ ） （ｍ 示セｆ ） テカ５ ス’１
ｆ２１（ホウゲイ酸塩、内径５ Ｍ Ｘ １１１Ｂ ）
内に封止した。露出面２２を紙やすりでみがき、蒸留水
で洗浄した。この俸全体を炉内で２００’Ｃで４０時間
。
加熱して酸化面２２を得た。
１５μｔの７エロセン（トルエン中、！Ｏ’ｌ１９／ｍ
）をピペットで酸化面に注ぎ、次いで完全に乾燥した。
）をピペットで酸化面に注ぎ、次いで完全に乾燥した。
次いでこの欅を１ｇＬｔの水溶性ＤＣ！０（ｐＨ４，５
のυ、Ｉ Ｍアセテート緩衝液中、２−５ ”９ ／
Ｊ ）中に室温にて８０分間入れた。次いでこの棒を０
．２Ｍカーボネート緩衝液、ｐＨ９，５で洗浄し、しが
る後にグルコースオキシダーゼ溶液′（シグマ（５１ｇ
ｍ＆ ）タイープｘ 、 １２．５１１９／ＩＩ／ ）
中に室温にてト時間人れた。最後に０．２ ｑ ／ ｌ
グルコースを含むｐ）Ｉ ７の緩衝液を加えた水で洗浄
し、４”Ｃにて貯蔵した。
のυ、Ｉ Ｍアセテート緩衝液中、２−５ ”９ ／
Ｊ ）中に室温にて８０分間入れた。次いでこの棒を０
．２Ｍカーボネート緩衝液、ｐＨ９，５で洗浄し、しが
る後にグルコースオキシダーゼ溶液′（シグマ（５１ｇ
ｍ＆ ）タイープｘ 、 １２．５１１９／ＩＩ／ ）
中に室温にてト時間人れた。最後に０．２ ｑ ／ ｌ
グルコースを含むｐ）Ｉ ７の緩衝液を加えた水で洗浄
し、４”Ｃにて貯蔵した。
上記電極の特性を窒素飽和緩衝剤溶液（０，２ＭＮａＰ
ｏ、 、ｐＨ７，８）中で測定し、その結果を第６図に
示した。曲線は２〜２５ｍＫのグルコースの範囲では直
線で、１００ｍＭのグルコースにおいて飽和電流に達し
た。
ｏ、 、ｐＨ７，８）中で測定し、その結果を第６図に
示した。曲線は２〜２５ｍＫのグルコースの範囲では直
線で、１００ｍＭのグルコースにおいて飽和電流に達し
た。
８ｍＭのグルコースにおいて空気飽和緩衝液を用いて行
った別個の試験では、電流は窒素飽和緩衝液中で生じた
電流の少なくとも９５％であることが測定された。
った別個の試験では、電流は窒素飽和緩衝液中で生じた
電流の少なくとも９５％であることが測定された。
応答時間も測定し、この時間を所定のグルーコース濃度
において最大電流の９５％に達するようにした。窒素飽
和緩衝液を用いると、上記のような電極は、応答時間が
２ｍＭのグルコースで２４秒、ｆｌｍＭのグルコースで
、６０秒であった。；司じ緩衝液を用いた場合に、セル
ロースアセテート膜コーティングによって変性したこの
種の磁極（実験例）におけるようにして作成した）は３
６秒（２ｍＭ）および７２秒（６ｍＭ）の応答時間を与
えた。
において最大電流の９５％に達するようにした。窒素飽
和緩衝液を用いると、上記のような電極は、応答時間が
２ｍＭのグルコースで２４秒、ｆｌｍＭのグルコースで
、６０秒であった。；司じ緩衝液を用いた場合に、セル
ロースアセテート膜コーティングによって変性したこの
種の磁極（実験例）におけるようにして作成した）は３
６秒（２ｍＭ）および７２秒（６ｍＭ）の応答時間を与
えた。
血液を用いた場合には、この変性した電極は８６秒（既
知のグルコース含有量２ｍＭの血液）およＩび７２秒（
既知のグルコース含有量６ｍＭの血液）の応答時間を与
えた。
知のグルコース含有量２ｍＭの血液）およＩび７２秒（
既知のグルコース含有量６ｍＭの血液）の応答時間を与
えた。
上記のような電極を安定性試験として４℃にて４Ｍ間ｐ
Ｈ７のｇ ｏ ｍ Ｋ ＮａＰＯ３中に貯蔵し、その後
上記のようにして再検査した。その結果は新しく作成し
た電極の場合の結果の１０％以内、通常５％以内であっ
た。
Ｈ７のｇ ｏ ｍ Ｋ ＮａＰＯ３中に貯蔵し、その後
上記のようにして再検査した。その結果は新しく作成し
た電極の場合の結果の１０％以内、通常５％以内であっ
た。
実験例９
グルコースデビドｐゲナーゼ／フェロセンかたい炭素ペ
ーストをダルコ（Ｄｕｒｃｏ ：商品名）活性炭１．６
ｇと液体パラフィン２．５４とから作った。内径６謳の
パスツールピペットを銀ディスクによってＬ記ピペット
の幅広端から２１１１Ｉの所で封鎖し、この銀ディスク
に接続１線を、は・んだ寸けした。１銀デイスクとピペ
ット端との間の間隙に上記炭素ペース） 全充填し、こ
ｐペーストの表面を平滑になるまで紙でみがいた。
ーストをダルコ（Ｄｕｒｃｏ ：商品名）活性炭１．６
ｇと液体パラフィン２．５４とから作った。内径６謳の
パスツールピペットを銀ディスクによってＬ記ピペット
の幅広端から２１１１Ｉの所で封鎖し、この銀ディスク
に接続１線を、は・んだ寸けした。１銀デイスクとピペ
ット端との間の間隙に上記炭素ペース） 全充填し、こ
ｐペーストの表面を平滑になるまで紙でみがいた。
７エロセンを溶解したＦルエン２５溶液（２０■／１）
の−滴（２０μｔ）を平滑面上に置き、こ、れが広がり
蒸発するままにしてフェロセンフィルムを残留させた。
の−滴（２０μｔ）を平滑面上に置き、こ、れが広がり
蒸発するままにしてフェロセンフィルムを残留させた。
実験例１で得られたような１〜ｘｏｔｓ９／−のタンパ
ク質を含有するバクチリアル・グルコース・デヒ［ロゲ
ナーゼ溶液の一滴（２５μｌ）をさらにこの７工ロ七ン
表面上に置き、広がるままにした。
ク質を含有するバクチリアル・グルコース・デヒ［ロゲ
ナーゼ溶液の一滴（２５μｌ）をさらにこの７工ロ七ン
表面上に置き、広がるままにした。
透析膜のカバーをこのように被覆された電極端の全体に
わたって密嵌す乞０−リングにより固定した。
わたって密嵌す乞０−リングにより固定した。
実験４例１０
グルコースデヒドロゲナーゼ／７エロセン実験例９の方
法を繰り返した。
法を繰り返した。
しかし、電、極として、ナイ四ン管の長ざの端部とこの
管のなかに挿入されこの管の端部から２１ＩＩｌＫ短か
く終端しているステンレス鋼注射針の軸部との間に１吸
された間隙に同一のカーボンペーストを充填して小さい
電極本体を形成したＡへへ国へ〜この電極を、５μｌの
７エロ七ン溶液と１μｔの酵素溶液のみを用いてさらに
加工した。
管のなかに挿入されこの管の端部から２１ＩＩｌＫ短か
く終端しているステンレス鋼注射針の軸部との間に１吸
された間隙に同一のカーボンペーストを充填して小さい
電極本体を形成したＡへへ国へ〜この電極を、５μｌの
７エロ七ン溶液と１μｔの酵素溶液のみを用いてさらに
加工した。
実験例１１
グルコースデヒドロゲナーゼ／７エロ七ン実験例９の方
法を繰り返した。ただし、電極として、固体の炭素棒（
ウルトラカーボン、グレードＵ５、直径６ ｗｍ ）を
長さ３備、内径６１ｗＩのパイしたものを用いた。炭素
棒の端部を布やすりと酸化アルミニウム粉末とで滑らか
にみがき、次いでフェロセン溶液を被着させた。
法を繰り返した。ただし、電極として、固体の炭素棒（
ウルトラカーボン、グレードＵ５、直径６ ｗｍ ）を
長さ３備、内径６１ｗＩのパイしたものを用いた。炭素
棒の端部を布やすりと酸化アルミニウム粉末とで滑らか
にみがき、次いでフェロセン溶液を被着させた。
実験例１２
グルコースデヒドロゲナーゼ／７エロ七ンゲル化により
同伴された＜ ｇ８／ａｔｉｏｎ −ｅｎｔｒａｐｐｅ
ａグルコースデヒドロゲナーゼを、２５９Ｉ９のゼラチ
ンと、実験例９に記載したような０．５−のグルコ。
同伴された＜ ｇ８／ａｔｉｏｎ −ｅｎｔｒａｐｐｅ
ａグルコースデヒドロゲナーゼを、２５９Ｉ９のゼラチ
ンと、実験例９に記載したような０．５−のグルコ。
−スデヒドロゲナーゼ溶液と、２．５μｌのテメド（Ｔ
ＥＭＥＤ ：商品名）とを８７℃にて混合するこ −と
により作った。ゼラチンを完全に溶解させた後、２００
ｐ１の溶液を２−の面積の全体に広げ、冷温の空気流の
下に乾燥させた。
ＥＭＥＤ ：商品名）とを８７℃にて混合するこ −と
により作った。ゼラチンを完全に溶解させた後、２００
ｐ１の溶液を２−の面積の全体に広げ、冷温の空気流の
下に乾燥させた。
次いで面積０．２５♂のディスクを、実験例９の酵素溶
液の液滴の代りに、用いた。
液の液滴の代りに、用いた。
実験例１８
グルコースデヒドロゲナーゼ／７エロセン実験例１２を
繰り返した。ただし、ｌ−のゲルのディスクを用い、実
験例１００電極構造における酵素溶液の液滴の代りにこ
のディスクを被着させた。
繰り返した。ただし、ｌ−のゲルのディスクを用い、実
験例１００電極構造における酵素溶液の液滴の代りにこ
のディスクを被着させた。
実験例９〜１８に記載した電極から得られた結果はすべ
て類似しており、この結果は低い酵素ｔみ度の極めて特
殊な電極であることを示している。
て類似しており、この結果は低い酵素ｔみ度の極めて特
殊な電極であることを示している。
例として、実験例１２の電極を校正し、第７図に示す結
果を４得た。
果を４得た。
上述の実験例に示したような装置は現在入手できる大部
分の酵素ベースのセンサーより優れた利点を提供する。
分の酵素ベースのセンサーより優れた利点を提供する。
この檎のセンサーを希釈工程前に比較する場合には、本
発明のセンサー電極暎、従来の電極と等しいかより早い
応答時間、嫌気性条件下で作動できる性質、一層大きい
酸素不感性（１１！素濃度°が変化する血液試料におい
て重要である）、完全な生理学的範囲にわたる延長され
た直。
発明のセンサー電極暎、従来の電極と等しいかより早い
応答時間、嫌気性条件下で作動できる性質、一層大きい
酸素不感性（１１！素濃度°が変化する血液試料におい
て重要である）、完全な生理学的範囲にわたる延長され
た直。
線範囲、並びに比較的硬れた特異性、安定性および製造
容易性を有する。
容易性を有する。
第１図は本発明のセンサー電極の一例の断面図、第２図
は本発明のセンサー電極の池の例の断面１ ′ 第８図は第２図のセンサー電極により感知された電
流とグルコースｓｉとの関係を示すグラフ、第４図は皮
下注射針内に配置した第２図のセンサー電極の断面図、 第５図は本発明のセンサー電極の他の例の断面図、 第６図は第５図のセンサー電極により感知された電流と
グルコース濃度との関係を示すグラフ、第７図は本発明
のセンサー電極の他の例により感−知された電流とグル
コースｍ度との関係を示すグーラフである。 ■・・・銀ディスク ト・ ガラス管８の下端部
８・・・ガラス管 ５・・・ワイヤ、６…ハン
ダ ７・中・テア０ンスリーブ８・・・銀デ
ィスク１の外側面 ９・・・グルコースオキシダーゼと０−ジブロモキシレ
ン／４，４’−ビピリジルポリビオロゲンとを含有する
層 １０・・・グルコースオキシダーゼとポリビオロゲンと
を含有する溶融寒天層 １１・・・透析膜 １２−０−リング１８・
・・黒鉛棒 １４・・・ナイロン管１５・・
・電極端部 １６・・・皮下注射針１７・・・
注射針−１６の先端部 −１８・・・側方窓
１６・・・炭素棒２０・・・金４コネクタ
２１・・・ガラース當２２・・・露出面（ｉ！！化面
）。 図面の浄書（内容に変更なし） りｌしコース（ｔｎＭ） クノムコーズｈｍＭ） 第１頁の続き ０発 明 者 エリオツド・ベルン・プロトキン イギリス国ベッドフォードシャ ー−・ベッドフォード・ジョージ ・ストリート１４ ■出 願 人 アービング・ジョン・ヒギンスイギリス
国ベッドフォードシャ ー・ウイルデン・バーフォード ・ロード・ライオン・フィール ズ（番地なし） 手続補正書 昭和５８０年 ｌ 月２０日 １、事件の表示 昭和５７年 特 許 願第 １８６６５２号Ｚ発明の名
称 ゛ センサー電極 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 −
は本発明のセンサー電極の池の例の断面１ ′ 第８図は第２図のセンサー電極により感知された電
流とグルコースｓｉとの関係を示すグラフ、第４図は皮
下注射針内に配置した第２図のセンサー電極の断面図、 第５図は本発明のセンサー電極の他の例の断面図、 第６図は第５図のセンサー電極により感知された電流と
グルコース濃度との関係を示すグラフ、第７図は本発明
のセンサー電極の他の例により感−知された電流とグル
コースｍ度との関係を示すグーラフである。 ■・・・銀ディスク ト・ ガラス管８の下端部
８・・・ガラス管 ５・・・ワイヤ、６…ハン
ダ ７・中・テア０ンスリーブ８・・・銀デ
ィスク１の外側面 ９・・・グルコースオキシダーゼと０−ジブロモキシレ
ン／４，４’−ビピリジルポリビオロゲンとを含有する
層 １０・・・グルコースオキシダーゼとポリビオロゲンと
を含有する溶融寒天層 １１・・・透析膜 １２−０−リング１８・
・・黒鉛棒 １４・・・ナイロン管１５・・
・電極端部 １６・・・皮下注射針１７・・・
注射針−１６の先端部 −１８・・・側方窓
１６・・・炭素棒２０・・・金４コネクタ
２１・・・ガラース當２２・・・露出面（ｉ！！化面
）。 図面の浄書（内容に変更なし） りｌしコース（ｔｎＭ） クノムコーズｈｍＭ） 第１頁の続き ０発 明 者 エリオツド・ベルン・プロトキン イギリス国ベッドフォードシャ ー−・ベッドフォード・ジョージ ・ストリート１４ ■出 願 人 アービング・ジョン・ヒギンスイギリス
国ベッドフォードシャ ー・ウイルデン・バーフォード ・ロード・ライオン・フィール ズ（番地なし） 手続補正書 昭和５８０年 ｌ 月２０日 １、事件の表示 昭和５７年 特 許 願第 １８６６５２号Ｚ発明の名
称 ゛ センサー電極 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｌ ＃素触媒反応を受けることかできる１梶または２棟
以上の選定された成分の存在の検出用、前記成分の発皺
の測定用お−よひ／またはＭＵ記酸成分レベルの嫉視用
の、成体成分混合物中で使用するための、導電性材料か
らなるセンサー電極において、 酵素と、前記酵素が〜触媒として活性である場合に前に
、電極に電子を移動させる媒体化合Ｗとの組合せを、前
記電極の少くとも外向に具えていることを′＃黴とする
センサー電極。 ２、＃素かクルコースの反応に触媒として作用すること
によりグルコースセンサーを提供スる特許請求の範囲の
第１項に記載のセンサー電極。 ＆ 酵素がグルコースオキシダーゼである特許請求の第
２項に記載のセンサー電極。 ４ ＃索がバクチリアル・グルコースデヒドロゲナーゼ
である特許請求の範囲の第２項に記載のセンサー電極。 − 翫 グルコースデヒドロゲナーゼをアシネトバクタ・カ
ルコアセチフスから分離した特許請求の範囲の第４項に
記載のセンサー塾、極。 ＆ 媒体化合物がポリビオロゲン、０−クロラニルおよ
び７工ロセン形化合物からなる群から選定され化合物で
ある特許請求の軛りの第１〜５項のいずれか一つの項に
記載のセンサー電極。 ７ フェロセン形化合物が７工ロ七ン自体、ｌ、１′−
７工ロセンジカルボン版、ジメチルフーエロセンおよび
ホ゛リビニル７エロセンからなる群から焙定した化合物
である特肝祠求の範囲の第６項に記載のセンサー電極。 ＆ 電極を銀または炭素粒子ペーストまたは固体炭素か
ら作った特許請求の範囲の第１〜７項のいずれか一つの
項に記載のセンサー電極。 ９、 導電材料が炭素であり、媒体化合物が７エロセン
または７工ロセン誘導体の層であり、酵素が前記媒体化
合物層上に配置されたグルコースオキシダーゼまたはバ
クチリアル・グルコースデヒドロゲナーゼである特定の
組合わせを用いた特許請求の範囲の第１〜８項のいずれ
か一つの項に記載のセンサー電極。 １０、 ７エロセンまたはフェロセン誘導体が単蓋俸ま
たは本合体の形態であって、これを容易に蒸発させ得る
その溶媒から堆積させたか；あるいは重合体の形態であ
って、対応する単量体の重合によって表面に生成きせた
か４あるいはこれをカルボジイミド交差結合により炭素
電極に結合させた特許請求の範囲の第９項に記載のセン
サー電極。 ＩＬ＃素鵞かＤＯＧによって媒体上に固定されたグルコ
ースオキシダーゼである特許請求の範囲の第９項または
第１０項に記載のセンサー電像。 １ｉ 酵素が、蒸発させ得る溶液から媒体層上に堆積
させたか、あるいは媒体１曽の表面においてゼラチン層
中に保持させたバクチリアル・グルツース１デヒドロゲ
ナーゼである特許請求の範囲の第９項または第１０項に
記載のセンサー電極。 １＆ セルロースアセテート溶液から堆積きせたセルロ
ースアセテート層のような、水およびグルツース分子を
透過し得る最外側の保護膜を具えた特許請求の範囲の第
９〜１２項のいずれか一つの項に記載のセンサー電極 １４ 針状プローブのような一時的または永久的な体
内移植手段と組合わせた特許請求の範凸の第１〜１８項
のいずれか一つの項に記載のセンサー電極。 ｌ翫 さら、に信号または制御装置と組合わせた特許請
求の範囲の第１４項に記載のセンサー電極。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8132034 | 1981-10-23 | ||
| GB8132034 | 1981-10-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5899746A true JPS5899746A (ja) | 1983-06-14 |
| JPH0259424B2 JPH0259424B2 (ja) | 1990-12-12 |
Family
ID=10525354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57186652A Granted JPS5899746A (ja) | 1981-10-23 | 1982-10-23 | センサー電極およびこれを使用するアッセイ方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4545382A (ja) |
| EP (1) | EP0078636B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5899746A (ja) |
| AU (1) | AU552772B2 (ja) |
| CA (1) | CA1212146A (ja) |
| DE (1) | DE3278334D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS625169A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-12 | マイルズ ラボラトリ−ス インコ−ポレ−テッド | 電気化学的センサ−、該センサ−用の膜及び該膜の製造方法 |
Families Citing this family (488)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1218704A (en) * | 1983-05-05 | 1987-03-03 | Graham Davis | Assay systems using more than one enzyme |
| CA1220818A (en) * | 1983-05-05 | 1987-04-21 | Hugh A.O. Hill | Assay techniques utilising specific binding agents |
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