JPS58937A - 新規なアセチルサリチル酸誘導体及びその治療薬としての用途 - Google Patents
新規なアセチルサリチル酸誘導体及びその治療薬としての用途Info
- Publication number
- JPS58937A JPS58937A JP57106267A JP10626782A JPS58937A JP S58937 A JPS58937 A JP S58937A JP 57106267 A JP57106267 A JP 57106267A JP 10626782 A JP10626782 A JP 10626782A JP S58937 A JPS58937 A JP S58937A
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- diseases
- medicine
- disease
- acid derivative
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- Pending
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/90—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified hydroxyl and carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/10—Expectorants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発11は新規なア七チktリテル駿の誘導体に関する
。
。
アセテルナリチル酸はその鎮痛、解熱及び消炎作用のた
め、熱疾患、11m、l&−4テam及び神鰻映患の治
t11v−広く使用されていることが知られ(いる、し
かしそれ自体亀愉及び亜急性の両状履で41に胃腸障害
を伴ない、ある場舎にはam耐えられない一1無視でき
ないlI性から生じる欠点や愈険懺を持つ【いる。
め、熱疾患、11m、l&−4テam及び神鰻映患の治
t11v−広く使用されていることが知られ(いる、し
かしそれ自体亀愉及び亜急性の両状履で41に胃腸障害
を伴ない、ある場舎にはam耐えられない一1無視でき
ないlI性から生じる欠点や愈険懺を持つ【いる。
ある種の病気、41KIk症、熱及び痛みに基づく呼吸
器系のオタル愉疵鷹や気管−気管支一肺領域でO合併症
では五薯シチツタ作用と組合わせ番のが適歯で、従つ(
これらの場食にはアセチkt9fル駿は気管支分泌(b
y軸峠・l・・r・t・1y−t1@)作用のある物質
1例えばグアヤ;−ル誘尋体と−11に投与審れる。
器系のオタル愉疵鷹や気管−気管支一肺領域でO合併症
では五薯シチツタ作用と組合わせ番のが適歯で、従つ(
これらの場食にはアセチkt9fル駿は気管支分泌(b
y軸峠・l・・r・t・1y−t1@)作用のある物質
1例えばグアヤ;−ル誘尋体と−11に投与審れる。
重置−の目的はアセチルナシチル酸よりも毒41!が低
く、アセチにナリテ〃駿よりも鎮痛、解熱及び14作用
が鳥<、シかもダアヤソール誘導体KT&敵し得番気管
支分泌作1Iav有する物質を提供す番ことでhる・ 重置−の主題は下記構造式8 を有する3−(・−メト中V−フェノ命V)ニーノール
アセチルtνテレ一シよりなる新規なアセチにナリチル
駿誘導体である。
く、アセチにナリテ〃駿よりも鎮痛、解熱及び14作用
が鳥<、シかもダアヤソール誘導体KT&敵し得番気管
支分泌作1Iav有する物質を提供す番ことでhる・ 重置−の主題は下記構造式8 を有する3−(・−メト中V−フェノ命V)ニーノール
アセチルtνテレ一シよりなる新規なアセチにナリチル
駿誘導体である。
このアセチルナシチルー誘導体は鎮*、、解熱、消炎及
び気管支分泌作用を有する薬剤とし【用いるのに適して
いる。
び気管支分泌作用を有する薬剤とし【用いるのに適して
いる。
京たこれは熱疾患、悪寒、9&−マチ疾1ゑび神経疾患
、41に炎症、熱及び痛みに基づく呼吸器系の★り〃性
疾患、並びに気管−気管支一肺領域IC#ける合併症の
治*r:mい番のに適し【いる。
、41に炎症、熱及び痛みに基づく呼吸器系の★り〃性
疾患、並びに気管−気管支一肺領域IC#ける合併症の
治*r:mい番のに適し【いる。
この富−(I−メト今V−フェノキl/)エタノールア
セチルすりチレートは既知の化学的エステル化渋を用い
てアセチルナシチル酸のカルボ會シル基を2−(・−メ
トキV−フェノ今V)エタノールのにドロキシル基でエ
ステル化するととkよつ【得られる0頁によ(龜解する
ために重置@の゛主題とする製品の製造例を示すが。
セチルすりチレートは既知の化学的エステル化渋を用い
てアセチルナシチル酸のカルボ會シル基を2−(・−メ
トキV−フェノ今V)エタノールのにドロキシル基でエ
ステル化するととkよつ【得られる0頁によ(龜解する
ために重置@の゛主題とする製品の製造例を示すが。
とれによつ【本発明を限定するものではない。
製造例
水酸化ナトリウムの水S液中でグアヤコールと雪−クー
−エタノールとをRmlL応させることにより、まず3
−(@−メト午1/−フェノキV)エタノールを作る。
−エタノールとをRmlL応させることにより、まず3
−(@−メト午1/−フェノキV)エタノールを作る。
この物質の刺造法はLIe1w+kat*v 等、
!kwr、 0bs9に*t X11m、14゜
111114〜10m1 (11114) IC詳細に
記載されている。
!kwr、 0bs9に*t X11m、14゜
111114〜10m1 (11114) IC詳細に
記載されている。
還流冷却器、攪拌器及び滴下−一トを備えたjラス製7
ツス謂中1ce−(・−メトキシ−フェノキV))リエ
tルア擢ンLmlを入れる。
ツス謂中1ce−(・−メトキシ−フェノキV))リエ
tルア擢ンLmlを入れる。
僅かに加熱した後、りamホル五10−で希釈したアセ
チytvチーイルクロッイドtI#を滴下する。温食物
を約3時間am沸とうさせ。
チytvチーイルクロッイドtI#を滴下する。温食物
を約3時間am沸とうさせ。
冷却し、ついでこのクロ謬ネルム涛諌をio−の水でi
g洗浄する。りassネルムS筐を無水硫酸ナトリウム
で乾條し、 i+iv+iを留去する0wA体残査をエ
チルアルスールで熱IA1!シ、ついt冷却により結蟲
化させ、とうしく8−(・−メト命シー7エノキV−)
エタノ−ルア七チルtリテレーシを得る・ co艷見立区区 黛−(・−メトキV−アエノ今V)エタノールアセテk
fリチレーシはグアヤブールの僅かなA%・及び香りを
有する白ムの結晶性物質で、ペンゾール、りWWxホル
ム、ジメタにケトン。
g洗浄する。りassネルムS筐を無水硫酸ナトリウム
で乾條し、 i+iv+iを留去する0wA体残査をエ
チルアルスールで熱IA1!シ、ついt冷却により結蟲
化させ、とうしく8−(・−メト命シー7エノキV−)
エタノ−ルア七チルtリテレーシを得る・ co艷見立区区 黛−(・−メトキV−アエノ今V)エタノールアセテk
fリチレーシはグアヤブールの僅かなA%・及び香りを
有する白ムの結晶性物質で、ペンゾール、りWWxホル
ム、ジメタにケトン。
エタノール、工、チルエーテル、イソグ騨パノール及び
その儲の有機S*に可溶で、また水には不溶である。融
点は67〜70℃、分子量はIBILI4、分子式はC
IIHI・O・、構造式は前述の通りである。ベンゾ−
ルーO−及びイソプ四パノール10−の混合希釈剤を用
いた薄層りa!トダツフイーでは上昇高さ11.xi儂
1s−ttstfi得られた。
その儲の有機S*に可溶で、また水には不溶である。融
点は67〜70℃、分子量はIBILI4、分子式はC
IIHI・O・、構造式は前述の通りである。ベンゾ−
ルーO−及びイソプ四パノール10−の混合希釈剤を用
いた薄層りa!トダツフイーでは上昇高さ11.xi儂
1s−ttstfi得られた。
この8−(・−メトキシ−フェノキシ)エタノールアセ
チルすりテレーシはilA、解熱、鎮痛及び気管支分泌
作用を有し【いる、これらの作用を証−するため、消炎
゛、解熱及び鎮痛作用についてはアセチルナシチル酸と
比較したJlK@テスシを、また気管支分泌作用につい
てはグアヤ請−にエタノールと比較し一#−薬職テスト
を行なった。これらの結果は以下の通りである。
チルすりテレーシはilA、解熱、鎮痛及び気管支分泌
作用を有し【いる、これらの作用を証−するため、消炎
゛、解熱及び鎮痛作用についてはアセチルナシチル酸と
比較したJlK@テスシを、また気管支分泌作用につい
てはグアヤ請−にエタノールと比較し一#−薬職テスト
を行なった。これらの結果は以下の通りである。
1」1jL1
8−(・−メトキシ−フェノキシ)エタノールアセチル
サリチレートの消炎作MはWbn・1等g Press
il@us lx)、11e1. Mad、 暑1.
I44(■I露)に記載された方法に従つ【ラットの足
にカッグ蟲ンを注射し、これによつ″C趨會た浮腫の春
量疵化かちアセテルナリテに酸と比べて評価した。その
統計的テスシ紬呆は下記表1の通りである。この真で浮
腫の容量はlll1*標準偏差で表わし、浮腫処ll後
、S時間、41時間尻び6時間で測定した0服用量は2
ツトの体重l即歯9gk口投与した物質の量ダで嚢わし
た。
サリチレートの消炎作MはWbn・1等g Press
il@us lx)、11e1. Mad、 暑1.
I44(■I露)に記載された方法に従つ【ラットの足
にカッグ蟲ンを注射し、これによつ″C趨會た浮腫の春
量疵化かちアセテルナリテに酸と比べて評価した。その
統計的テスシ紬呆は下記表1の通りである。この真で浮
腫の容量はlll1*標準偏差で表わし、浮腫処ll後
、S時間、41時間尻び6時間で測定した0服用量は2
ツトの体重l即歯9gk口投与した物質の量ダで嚢わし
た。
叢印は誤差p<to藤に相当し、また−秦印&!比較品
の値から算出した誤差Pく仮01に相当する。
の値から算出した誤差Pく仮01に相当する。
更にカッ口内の値は比較品と比ペズ算出した抑制率−を
示す。
示す。
(以下余白)
表1で示したテスト結果から2−(・−メFキシーフェ
ノ今V)エタノールアセチルサリチレートはアセチルナ
リチル駿に比ベズはるかに高い消炎作用を賓しているこ
とが判る。
ノ今V)エタノールアセチルサリチレートはアセチルナ
リチル駿に比ベズはるかに高い消炎作用を賓しているこ
とが判る。
解熱作用
2−(・−メト+&−フェノ中V)エタノ−ルア−チル
ナリチレーシの解熱作用はうさぎにスフレイy酸す)9
りムを静脈注射して上昇した体温の変化な測定する通常
の方法E1mってアセチルtvtル酸と比べ1評価した
。その統計的テスト結果を下記表IK示す。この真で体
温の上昇は℃*欅準匍葺で示し、投与後1−23及び4
時間に/)いて測定した。他の数値は表1と同じである
。
ナリチレーシの解熱作用はうさぎにスフレイy酸す)9
りムを静脈注射して上昇した体温の変化な測定する通常
の方法E1mってアセチルtvtル酸と比べ1評価した
。その統計的テスト結果を下記表IK示す。この真で体
温の上昇は℃*欅準匍葺で示し、投与後1−23及び4
時間に/)いて測定した。他の数値は表1と同じである
。
(以下余白)
−―−
Hzのテスト結果かも判るようにg−(o−メトキシ−
フェノl?シ)エタノ−ルアーチルサリチレートは投与
後、充分時間が経つとアセチルナリチル駿よりも解熱作
用が高くなる。
フェノl?シ)エタノ−ルアーチルサリチレートは投与
後、充分時間が経つとアセチルナリチル駿よりも解熱作
用が高くなる。
鎮痛作用
3−(・−メトI?v−フェノキV)エタノールアセテ
ルナリチレートの鎮痛作用は監・st・rJL(jEA
nd@rsemgν・礁、シt*a、、18141m(
1188)El!載された方法に質ってマクスの層膜腔
内に酢酸を沫射して腹部にけいれん(苦悩)を生ゼしぬ
、そのlIA度からアセチルナリチル賊と比べて評価し
た。その統計的テスト結果を下gasに示す、この表で
苦悩の鋼WLは1分間自りの苦悩のam念標準偏差とし
?liわし、投与960分で渕電した。その倫の値はl
itに規定した通りである。
ルナリチレートの鎮痛作用は監・st・rJL(jEA
nd@rsemgν・礁、シt*a、、18141m(
1188)El!載された方法に質ってマクスの層膜腔
内に酢酸を沫射して腹部にけいれん(苦悩)を生ゼしぬ
、そのlIA度からアセチルナリチル賊と比べて評価し
た。その統計的テスト結果を下gasに示す、この表で
苦悩の鋼WLは1分間自りの苦悩のam念標準偏差とし
?liわし、投与960分で渕電した。その倫の値はl
itに規定した通りである。
(以下余白)
表 島
!Rsのテス)結果から判るように8−(・−メトキノ
−フェノ中V)エタノ−ルア竜テルナリチレートはア−
にチルナリチNWAK比べて鎮痛作用がはるかに高い。
−フェノ中V)エタノ−ルア竜テルナリチレートはア−
にチルナリチNWAK比べて鎮痛作用がはるかに高い。
、急!X皇差立亙
震−(・−メトキン−フェノ中v)エタノ−ルア令テル
ナリチレートの気管支分泌作用はLIu+5tarl
;鹿見蟲大?li学雑結[11■←11・)の「壺Sa
C品の社痰作用に関する実験的研究」に記l1csれた
方法KIiってtイyスメーIiクットに標識剤(フル
オレッ令ン)を非鰻−ロ注射後、標拳臘洗浄によって集
め、気管支系に生じた標識剤の変化量を螢光分析針で測
定した値から!アヤロールエタノールと比べ【評価した
。その続計帥テス)#果な下記1114に示す。この表
で肺のフルオレッセyet簡は測定量金体及びラットの
体重100#IC対する開会(−とも声I*硼準偏差で
貴舅した―またカッ;内の数値は比較晶に対するパー−
k)/トの増加量を表わす、伽の値についてはlit1
に親電した通りである。
ナリチレートの気管支分泌作用はLIu+5tarl
;鹿見蟲大?li学雑結[11■←11・)の「壺Sa
C品の社痰作用に関する実験的研究」に記l1csれた
方法KIiってtイyスメーIiクットに標識剤(フル
オレッ令ン)を非鰻−ロ注射後、標拳臘洗浄によって集
め、気管支系に生じた標識剤の変化量を螢光分析針で測
定した値から!アヤロールエタノールと比べ【評価した
。その続計帥テス)#果な下記1114に示す。この表
で肺のフルオレッセyet簡は測定量金体及びラットの
体重100#IC対する開会(−とも声I*硼準偏差で
貴舅した―またカッ;内の数値は比較晶に対するパー−
k)/トの増加量を表わす、伽の値についてはlit1
に親電した通りである。
I4
I4のテスト結果からq@番ように3−(・−メトキシ
−フェノキV)エタノ−ルア七チルナリテレートはグア
ヤ画一ルエタノールよりも着しく高い気管支分泌作用を
持つ【いる。
−フェノキV)エタノ−ルア七チルナリテレートはグア
ヤ画一ルエタノールよりも着しく高い気管支分泌作用を
持つ【いる。
ムm
冨−(−−メトキノ−フェノ中V)エタノールアセテル
ナマチレートの龜惟榔懺はアセチルナリチkllと比べ
て評価し、経口投与したツッ)について服用量DI、I
・(電場したラットのis−が死ぬ服用量)としく体重
1へ秦9薬剤量ダで表わした。下記の毒腺用量DLI・
の値はJ、 ?、 I、口@ktl@14 #II I
L pH1rlLIXlp*?に軒e@ ―・ −
Ill(194・)K記喰書れた万機に従って得られた
統計鉤曽呆である。カッコ内は基準間隔(最大値及び最
小値)の値である。
ナマチレートの龜惟榔懺はアセチルナリチkllと比べ
て評価し、経口投与したツッ)について服用量DI、I
・(電場したラットのis−が死ぬ服用量)としく体重
1へ秦9薬剤量ダで表わした。下記の毒腺用量DLI・
の値はJ、 ?、 I、口@ktl@14 #II I
L pH1rlLIXlp*?に軒e@ ―・ −
Ill(194・)K記喰書れた万機に従って得られた
統計鉤曽呆である。カッコ内は基準間隔(最大値及び最
小値)の値である。
7−に?#t 9 fk駿14IO(11G?−118
6)これらの結果から8−(・−メト命v−フェノ命&
)慕タノールア竜チル!リチレートはアセテルナリチル
歇よりも急性毒性が低いことが判る。
6)これらの結果から8−(・−メト命v−フェノ命&
)慕タノールア竜チル!リチレートはアセテルナリチル
歇よりも急性毒性が低いことが判る。
11見監亀
1−(・−メト今V−フェノ中シ)エタノールアセテル
ナリチレーシの鳳急愉壽惟はラットKIO日関、毎日一
定量鱒口投辱しくその死亡数1体重の平均減少率及び単
なる充血、出血を伴なった充血及び績瘍形成を伴なった
充血の3つに分鋼した前層傷害の発生を調べることによ
りア竜チkfツテル酸と比べて評価した。とのテストの
結果を下le!JRsに示す、この表で薬剤投与量は体
重14!!91日崩りダで表わし、またこの処聰による
体重の平均減少量なI″eIIわしたー (以下余白) lIIの結果から判るよう1ce−(・−メトキシ−フ
ェノ中1/)エタノールアセチルナリチレートの、アセ
チルナリナル駿より4多量の服用によるl&垣では死亡
動物敏◆i少なく、体重減少は少なく、出血を伴なった
充血の発生数は少な(、シかも潰g形虞を伴なった出血
はない。従って2−(・−メト中シーフェノキV)エタ
ノ−ルア七チル?リチレートの虱急懺壽Ikはアセチル
ナリチル駿に比べて會わめ【少ない。
ナリチレーシの鳳急愉壽惟はラットKIO日関、毎日一
定量鱒口投辱しくその死亡数1体重の平均減少率及び単
なる充血、出血を伴なった充血及び績瘍形成を伴なった
充血の3つに分鋼した前層傷害の発生を調べることによ
りア竜チkfツテル酸と比べて評価した。とのテストの
結果を下le!JRsに示す、この表で薬剤投与量は体
重14!!91日崩りダで表わし、またこの処聰による
体重の平均減少量なI″eIIわしたー (以下余白) lIIの結果から判るよう1ce−(・−メトキシ−フ
ェノ中1/)エタノールアセチルナリチレートの、アセ
チルナリナル駿より4多量の服用によるl&垣では死亡
動物敏◆i少なく、体重減少は少なく、出血を伴なった
充血の発生数は少な(、シかも潰g形虞を伴なった出血
はない。従って2−(・−メト中シーフェノキV)エタ
ノ−ルア七チル?リチレートの虱急懺壽Ikはアセチル
ナリチル駿に比べて會わめ【少ない。
以上のIl&場テステスト2−(・−メト命シーフェノ
や−V)エタノールアセチルナマチレートはアセチ#t
lチJ/II及びlアヤ謂−#誘導体の単なる履会わせ
に比べて全体的な消炎、解熱。
や−V)エタノールアセチルナマチレートはアセチ#t
lチJ/II及びlアヤ謂−#誘導体の単なる履会わせ
に比べて全体的な消炎、解熱。
鎮痛及び気管支i#潟作用の点で1京た急性及び鳳急!
に*愉の点で大音な進−を遂げ、こうL″C熱映患、m
s、す為−マチ疾患及V神経疾患。
に*愉の点で大音な進−を遂げ、こうL″C熱映患、m
s、す為−マチ疾患及V神経疾患。
轡に炎症、熱及び痛みに基づく呼aS系のカタル性疾患
、並びに気管−気管支一肺しベJ/における合併症のす
ぐれた論療蘂とな番。
、並びに気管−気管支一肺しベJ/における合併症のす
ぐれた論療蘂とな番。
本発明のal懺倫質は単独で、或いは同一の、椙鯛的な
又は補助的な作用を有する他の物質と麿会わせて経口的
に又は直腸経由で投与できる。
又は補助的な作用を有する他の物質と麿会わせて経口的
に又は直腸経由で投与できる。
京た賦形薬又はW&垣的に許賽でき、且つ化学的に遍食
し得尋4!i#薬と共Kll状、練り状、固体状又は*
*状でのどに過してもよい。
し得尋4!i#薬と共Kll状、練り状、固体状又は*
*状でのどに過してもよい。
特許出願人 μオンシセカメデイカメンテイーデイ7
工擢ニス、ピー、ニー。
工擢ニス、ピー、ニー。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 L 下記構造式; ヲ有する3−(・−メ)中シーツエノキV)エタノ−ル
ア七チルすりチレートよりなるアセチにナリチに@−誘
導体 2 下記構造式2 を有する3−(・−メ)今シーツエノキV)エタノール
アーチkt9チレーシよりなるアセチktvfJW@誘
導体を有効成分とする鎮痛%鍔鴎、tSa及び気管支分
泌用に適した治療薬。 亀 下記−造式: を有するM−(e−メトキ1/−フェノヤシ)エタノー
ルアセチルナνテレートよりなるアセチルナ讐す#1l
II導体を有効成分とする熱痰1.墨寒、 IF&−マ
チ疾患及び神鰻績患。 轡KAII1.鵬及び痛みに基づく呼吸器系のカーに性
病息、並びに気管−気管支一肺領域に#ける会併症用に
適した治療薬。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT67864/81A IT1144813B (it) | 1981-06-22 | 1981-06-22 | Acetilsalicilato di 2 o metossi fenossi etanolo ad attivita analgesica antipiretica ed antiflogistica e suo metodo di preparazione |
IT67864A/81 | 1981-06-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58937A true JPS58937A (ja) | 1983-01-06 |
Family
ID=11305890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57106267A Pending JPS58937A (ja) | 1981-06-22 | 1982-06-22 | 新規なアセチルサリチル酸誘導体及びその治療薬としての用途 |
Country Status (4)
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Family Cites Families (3)
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IT1101712B (it) * | 1978-11-16 | 1985-10-07 | Bayer Italia Spa | Procedimento perfezionato per la preparazione di guaiacolo acetil-salicilato |
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- 1982-06-22 JP JP57106267A patent/JPS58937A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
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