JPS5891741A - 安定化合成ゴム組成物 - Google Patents
安定化合成ゴム組成物Info
- Publication number
- JPS5891741A JPS5891741A JP19042681A JP19042681A JPS5891741A JP S5891741 A JPS5891741 A JP S5891741A JP 19042681 A JP19042681 A JP 19042681A JP 19042681 A JP19042681 A JP 19042681A JP S5891741 A JPS5891741 A JP S5891741A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- synthetic rubber
- rubber composition
- rubber
- heat
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱および液化に対しＣきｂめＣ褥れｒこ安Ｃ性
会持つ合成ゴム組成物昏こ則する。
会持つ合成ゴム組成物昏こ則する。
合ｔλゴムはＭ造、ｋ？蔵、加工まｒこは１支出時など
螢こおいＣ熱およびｉａ−の作用により劣化し、変色、
軟化、タル化、ムーニー槓ＩＷの変化あるいは発臭なと
の現縁を伴っＣｔの物性か巷しく低トすることはよく知
られＣいる。
螢こおいＣ熱およびｉａ−の作用により劣化し、変色、
軟化、タル化、ムーニー槓ＩＷの変化あるいは発臭なと
の現縁を伴っＣｔの物性か巷しく低トすることはよく知
られＣいる。
このような現厭を防止する目的で、従桂より各種のフェ
ノール系、リン系、イオウ糸などの酸化防止剤が単独で
あるいは併用しＣ合成ゴムの糾造、加工工程中に添加さ
れ使用されＣいる。
ノール系、リン系、イオウ糸などの酸化防止剤が単独で
あるいは併用しＣ合成ゴムの糾造、加工工程中に添加さ
れ使用されＣいる。
例えば、スチレン化フェノ−〆し、２．６−’、；−ｔ
−ブチルー４−メチｌレフエノール、ｎ−オクタデシル
−β−（８，５−ジーｔ−ブチ？レー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート、ペノタエリスリトールーテト
ラキス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピ４−ネート〕などのフェノール系間
化防止剤を単独で用いｒコリ、これらのフェノール系Ｃ
−化防止削とトリス（ノニＩレフェニル）ホスフｒイト
、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフｒイトな
どのリン系液化防止−とを併用しｒごり、あるいは前記
のフェノール糸蔽化防止削とシラウリフレチオジプロピ
オネート、ジステアリルチオジプロピオネートなどのイ
オウ糸鹸化１方止削と営併用するＢｆｂなどが知られＣ
いる。しかし、これらの６法は黒および畝上安定性、１
ｉｌｉｔ熱変色性および蒸散性などの点でまだ充分−足
すべきものではない。
−ブチルー４−メチｌレフエノール、ｎ−オクタデシル
−β−（８，５−ジーｔ−ブチ？レー４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート、ペノタエリスリトールーテト
ラキス〔β−（８，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピ４−ネート〕などのフェノール系間
化防止剤を単独で用いｒコリ、これらのフェノール系Ｃ
−化防止削とトリス（ノニＩレフェニル）ホスフｒイト
、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフｒイトな
どのリン系液化防止−とを併用しｒごり、あるいは前記
のフェノール糸蔽化防止削とシラウリフレチオジプロピ
オネート、ジステアリルチオジプロピオネートなどのイ
オウ糸鹸化１方止削と営併用するＢｆｂなどが知られＣ
いる。しかし、これらの６法は黒および畝上安定性、１
ｉｌｉｔ熱変色性および蒸散性などの点でまだ充分−足
すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべくｉ重々嵌置
の結嚇、侍とのフェノ−？し系化合物と特定のイオウ系
化合物とを合成ゴムに配合することにより、今までのＭ
化防止剤同志の組み合せ技術からはとうＣい予測できな
い鴫くべき相柴効嚇が得られることを見い出し、さらに
罎くべきことには徴求技術よりきＯめｃ ＝ ｎ、 ｒ
：：熱およびＭ化安ε性を有し、かつ耐熱変色性に皆し
く晴れることを見い出し、本発明に至っｒご。
の結嚇、侍とのフェノ−？し系化合物と特定のイオウ系
化合物とを合成ゴムに配合することにより、今までのＭ
化防止剤同志の組み合せ技術からはとうＣい予測できな
い鴫くべき相柴効嚇が得られることを見い出し、さらに
罎くべきことには徴求技術よりきＯめｃ ＝ ｎ、 ｒ
：：熱およびＭ化安ε性を有し、かつ耐熱変色性に皆し
く晴れることを見い出し、本発明に至っｒご。
すな０も本発明は、合成ゴム１こ、ビス〔３゜８−ビス
（４−ヒドロキシ−ａ−ｔ−ブチルフェニル＞ｖ酸ｊグ
リコールエステルｃ化＝物（■）〕およグ一般式 ％式％ （式中、Ｒは仄系玖４〜２０のアルギル基を示す） で示されるイオウ系化合物〔化合物（１１） ）菅、山
：（ロー−１：０．５〜１０の割合で配合しＣなる安ζ
化合成ゴム和成物を提供するものである。
（４−ヒドロキシ−ａ−ｔ−ブチルフェニル＞ｖ酸ｊグ
リコールエステルｃ化＝物（■）〕およグ一般式 ％式％ （式中、Ｒは仄系玖４〜２０のアルギル基を示す） で示されるイオウ系化合物〔化合物（１１） ）菅、山
：（ロー−１：０．５〜１０の割合で配合しＣなる安ζ
化合成ゴム和成物を提供するものである。
本発明昏ご用いられる上記一般式でボされるイオウ系化
合物譬こおい（、ｉｆ７換基Ｒは炭素数４〜２０のアル
キル基を表ｒ）すか、熱および酸化安ポ件の点で炭素数
６〜１８のアルキル基が好ましく、とりわけ炭素Ｉ！ｉ
１２のアルキ−レ基が最も好ましい。かかるイオウ系化
合物を例示すると ペンタエリスリトール−テトラキス（β−へキシ？レチ
オプロビオネート）、 ペンタエリスリトールーテトラギスＩｐ−ドデシＩレチ
オプロビオネート）、 ペンタエリスリトール−テトラキスｉｐ−イクタデシル
チオプロビオネート） などがあげられる。
合物譬こおい（、ｉｆ７換基Ｒは炭素数４〜２０のアル
キル基を表ｒ）すか、熱および酸化安ポ件の点で炭素数
６〜１８のアルキル基が好ましく、とりわけ炭素Ｉ！ｉ
１２のアルキ−レ基が最も好ましい。かかるイオウ系化
合物を例示すると ペンタエリスリトール−テトラキス（β−へキシ？レチ
オプロビオネート）、 ペンタエリスリトールーテトラギスＩｐ−ドデシＩレチ
オプロビオネート）、 ペンタエリスリトール−テトラキスｉｐ−イクタデシル
チオプロビオネート） などがあげられる。
＋発明の合成ゴム組成物會こおいＣ１化合物（Ｉｌと化
は物（ロ）の総添刀口電は合成ゴム１００重量都會こ対
しＣ通帛０．１〜２鼠滋部であり、好ましくは０．８〜
１．５重足部である。まｒこ、化合物（１）Ｉこ対する
化合物（【１）の併用重承比は通信化合物（Ｉ） １に
対しＣ０，５〜ｌＯであるが、１〜５が・侍に好ましい
。
は物（ロ）の総添刀口電は合成ゴム１００重量都會こ対
しＣ通帛０．１〜２鼠滋部であり、好ましくは０．８〜
１．５重足部である。まｒこ、化合物（１）Ｉこ対する
化合物（【１）の併用重承比は通信化合物（Ｉ） １に
対しＣ０，５〜ｌＯであるが、１〜５が・侍に好ましい
。
本発明番こおいＣ１化合物（Ｉｌおよび化合物（１１）
の合成ゴム・＼の添加は、通信の方法ｒコとえば乳化液
をあらかじめ調整しこれを合成ゴムラテックス醗こ添加
する６法、適当な有礪浴削瘉このらかじめ溶解させｒこ
一ヒで溶液重合法合成ゴムのゴムセメントに添加する方
法などが用い５− られ持碁こ制限はない。
の合成ゴム・＼の添加は、通信の方法ｒコとえば乳化液
をあらかじめ調整しこれを合成ゴムラテックス醗こ添加
する６法、適当な有礪浴削瘉このらかじめ溶解させｒこ
一ヒで溶液重合法合成ゴムのゴムセメントに添加する方
法などが用い５− られ持碁こ制限はない。
本発明１こより安Ｃ化される合成ゴムとしＣは、溶液重
合法ポリブタジェンゴム、俗故重合法ポリイノプレンゴ
ム、溶液重合法スチレンーブタレニン共重合ゴム、エチ
レン−プロピレン三元共重合ゴム、イノプレン−イソブ
チレン共ｆｆｉ ｆゴム、乳化重合法スチレンーブタジ
ェン共重合ゴム、乳化重合法アクリロニトリルーブタジ
ェン共小台ゴムなどかあり、持１こ市牧重合法４Ｆ リ
プタジエンゴム、溶液重合法ぼりイノプレンゴム、溶液
重合法スチレンーブタジェンゴムなどｔこ有効である。
合法ポリブタジェンゴム、俗故重合法ポリイノプレンゴ
ム、溶液重合法スチレンーブタレニン共重合ゴム、エチ
レン−プロピレン三元共重合ゴム、イノプレン−イソブ
チレン共ｆｆｉ ｆゴム、乳化重合法スチレンーブタジ
ェン共重合ゴム、乳化重合法アクリロニトリルーブタジ
ェン共小台ゴムなどかあり、持１こ市牧重合法４Ｆ リ
プタジエンゴム、溶液重合法ぼりイノプレンゴム、溶液
重合法スチレンーブタジェンゴムなどｔこ有効である。
次に実施例を詐げＣ本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらＶこよっＣ限定されるものではない。
はこれらＶこよっＣ限定されるものではない。
実施例１
酸化防止１１１を含まない、谷故重合法ポリブタレニン
ゴム（ＪＳＲＢＲ−０１から酸化防止ｔｌＪ ｔアセト
ン（Ｊ出しにゴムを（受用しｒご）１こ表−１に示す供
試化合物をローｊレ６− 亡の結用を表−１１こポす。
ゴム（ＪＳＲＢＲ−０１から酸化防止ｔｌＪ ｔアセト
ン（Ｊ出しにゴムを（受用しｒご）１こ表−１に示す供
試化合物をローｊレ６− 亡の結用を表−１１こポす。
なお、熱および畝化女定汗は、供試ゴムを１００しギヤ
ーオーブン中で熱老化させ１５１噌間世にタル分ｔ ト
＋レエン不浴分）ｆｅ測尼し、デｔし分がｔｏｗｔ％峨
こなるよでの時ＩＭｉ （Ｇｅ＃ １．Ｐ、 ト＝ｒ
６ ） ’ｒ評＋ｍ Ｌ／ ｒニー。
ーオーブン中で熱老化させ１５１噌間世にタル分ｔ ト
＋レエン不浴分）ｆｅ測尼し、デｔし分がｔｏｗｔ％峨
こなるよでの時ＩＭｉ （Ｇｅ＃ １．Ｐ、 ト＝ｒ
６ ） ’ｒ評＋ｍ Ｌ／ ｒニー。
よｒご、耐熱変色性は、ｔｏｏｃギヤーオーブン中で１
５時＋６１．６０時間および１２０時間熱老化伎のゴム
６相で評価しに。
５時＋６１．６０時間および１２０時間熱老化伎のゴム
６相で評価しに。
なお、表においＣ供試化合物の記号は以ドの化合物を示
すものである。
すものである。
■ ビス−〔８，８−ビス−（４−ヒドロキシ−ａ
−ｔ−ブチルフェ ニル） ｔ＠ｄ）グリコールエステ ル １１−１ ペンタエリスリトール−テトラキス（ｐ−
へキシｌレチｔプロピ オネート） ＝７− １１−２ ペン身エリスリトールーテトラギス（ｌブー
トノ′シーレナオプロピ オネ、−ト） ＡＣ−１２，６−ジーｔ−ブチｌジ−４−メ千１１ノフ
エノール Ａ（’Ｊ−２ｎ−オクタデシルーβ−（３゜ｂ−ンーｔ
−ブチーレー４−ヒト ｒＪ、４シフヱニル）プロピ４゛ネー ト Ａ Ｏ−８べ／々エリスリトールーテトラキス〔ｌイー
（３，５−ジーを− ブチル−４−ヒドロキシフヱニ ル）プロピオネ、−ト 八〇−４′：／ラウリＩレチｔジプクピイネート ＡＯ−５１−リス（ノニ１１７）□ニル）ホスツフイ１
− ８− 表 −１（１） へ側口１１（ＰＨＲ）と試・吹結栄 ９− 実施例２ 酸化ｐ）５１１： Ｑ！ｌを含まないン台欣重合法４ソ
リイノプレノゴム（ＪＳＲ［（−２２００から酸化防止
剤をアセトンで佃出しｒこゴムを；受用しｒご）の５％
トルエン、合ｄ受に友−２１こ示す供試化合物を添加し
ｆｔｊ！、件しＣ月−重液とじｒご侵トルエンを除去し
ｒこものｒ東試ゴムとし、熱およブ浦化女ζ性と耐熱翌
邑１生の試・倹を行なっｒこ。
−ｔ−ブチルフェ ニル） ｔ＠ｄ）グリコールエステ ル １１−１ ペンタエリスリトール−テトラキス（ｐ−
へキシｌレチｔプロピ オネート） ＝７− １１−２ ペン身エリスリトールーテトラギス（ｌブー
トノ′シーレナオプロピ オネ、−ト） ＡＣ−１２，６−ジーｔ−ブチｌジ−４−メ千１１ノフ
エノール Ａ（’Ｊ−２ｎ−オクタデシルーβ−（３゜ｂ−ンーｔ
−ブチーレー４−ヒト ｒＪ、４シフヱニル）プロピ４゛ネー ト Ａ Ｏ−８べ／々エリスリトールーテトラキス〔ｌイー
（３，５−ジーを− ブチル−４−ヒドロキシフヱニ ル）プロピオネ、−ト 八〇−４′：／ラウリＩレチｔジプクピイネート ＡＯ−５１−リス（ノニ１１７）□ニル）ホスツフイ１
− ８− 表 −１（１） へ側口１１（ＰＨＲ）と試・吹結栄 ９− 実施例２ 酸化ｐ）５１１： Ｑ！ｌを含まないン台欣重合法４ソ
リイノプレノゴム（ＪＳＲ［（−２２００から酸化防止
剤をアセトンで佃出しｒこゴムを；受用しｒご）の５％
トルエン、合ｄ受に友−２１こ示す供試化合物を添加し
ｆｔｊ！、件しＣ月−重液とじｒご侵トルエンを除去し
ｒこものｒ東試ゴムとし、熱およブ浦化女ζ性と耐熱翌
邑１生の試・倹を行なっｒこ。
ｅのｈ吉東５＝表−２會こ示す。
なお、ｆ３１およグ液化安Ｃ件は、供試ゴムを７０Ｃギ
ヤーオーブン中で７日間う老化させｒご４ウオーレス・
ラビッド・プラスチメーターにより呵り度を測定し、Ｆ
２式−とより可塑度保持率（ＰＲＩ）を求めＣ評価いご
。
ヤーオーブン中で７日間う老化させｒご４ウオーレス・
ラビッド・プラスチメーターにより呵り度を測定し、Ｆ
２式−とより可塑度保持率（ＰＲＩ）を求めＣ評価いご
。
まｔご、耐１機、礎色１生は、７０Ｃギヤーオーブノ中
で７日間熱老化役のゴム色相で評＋１′ｌｉしｒご。
で７日間熱老化役のゴム色相で評＋１′ｌｉしｒご。
いン−２（１）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成ゴム歇と、ビス〔３，８−ビス（４−ヒドロキシ−
ａ−ｔ−プチルフェニｌし）＠酸〕グリコールエステＩ
しく化合物（１）〕わよび一般式 ％式％ （式中、Ｒは炭素牧４〜２０のアｆレキル基をホす。） で示されるイｔつ系化合物〔化合物（［Ｄ）を、（Ｉ）
：（［）＝ １ ： ０．５〜１０（重叡比）の割合
で配合しＣなることを特徴とする安定化合成ゴム組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19042681A JPS5891741A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | 安定化合成ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19042681A JPS5891741A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | 安定化合成ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5891741A true JPS5891741A (ja) | 1983-05-31 |
Family
ID=16257925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19042681A Pending JPS5891741A (ja) | 1981-11-26 | 1981-11-26 | 安定化合成ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5891741A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11597859B2 (en) | 2020-01-24 | 2023-03-07 | Oatey Co. | Solvent cement formulations having extended shelf life |
-
1981
- 1981-11-26 JP JP19042681A patent/JPS5891741A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11597859B2 (en) | 2020-01-24 | 2023-03-07 | Oatey Co. | Solvent cement formulations having extended shelf life |
| US11976222B2 (en) | 2020-01-24 | 2024-05-07 | Oatey Co. | Solvent cement formulations having extended shelf life |
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