JPH02113057A - 耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物に基づくポリマー材料 - Google Patents
耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物に基づくポリマー材料Info
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- JPH02113057A JPH02113057A JP20973989A JP20973989A JPH02113057A JP H02113057 A JPH02113057 A JP H02113057A JP 20973989 A JP20973989 A JP 20973989A JP 20973989 A JP20973989 A JP 20973989A JP H02113057 A JPH02113057 A JP H02113057A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
- C08K5/523—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4 with hydroxyaryl compounds
-
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- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物に基
づき、ポリマー成分に対して5乃至20重量%の、ホス
ホン酸アルミニウムメチルメチル又はホスホン酸リチウ
ムメチルメチルとリン酸エステルとの混合物を難燃剤と
して含むポリマー材料に関する。
づき、ポリマー成分に対して5乃至20重量%の、ホス
ホン酸アルミニウムメチルメチル又はホスホン酸リチウ
ムメチルメチルとリン酸エステルとの混合物を難燃剤と
して含むポリマー材料に関する。
ホスホン酸アルミニウムメチルメチルを使用する限りで
は、前記混合物は欧州特許公開MO245207号公報
(EP−A−0245207)により公知であり、該公
報第7頁の最初の節全般にリン酸エステルとの組合せに
ついて言及されている。リチウム塩に関しては、他の難
燃剤との可能な組合せが、オランダ国特許出願第870
3025号の明細書に開示されている。
は、前記混合物は欧州特許公開MO245207号公報
(EP−A−0245207)により公知であり、該公
報第7頁の最初の節全般にリン酸エステルとの組合せに
ついて言及されている。リチウム塩に関しては、他の難
燃剤との可能な組合せが、オランダ国特許出願第870
3025号の明細書に開示されている。
しかし、この様な例えばリン酸トリフェニルあるいはイ
ソプロピル化及び/又はブチル化リン酸トリフェニル等
の単純なリン酸トリアリールとの組合せは、難燃化効果
に関して未だ要求すべき点を残しており、その上例えば
市販品に望まれるより高い変形温度等の望ましくない性
質を示し、更に射出成形過程において副次的な現象、特
に、き裂の生成、および所謂「ジューシング」、即ち揮
発性成分の加工物表面での揮発および再凝縮を示す。
ソプロピル化及び/又はブチル化リン酸トリフェニル等
の単純なリン酸トリアリールとの組合せは、難燃化効果
に関して未だ要求すべき点を残しており、その上例えば
市販品に望まれるより高い変形温度等の望ましくない性
質を示し、更に射出成形過程において副次的な現象、特
に、き裂の生成、および所謂「ジューシング」、即ち揮
発性成分の加工物表面での揮発および再凝縮を示す。
驚くべきことに、前記リン酸エステル成分の特別な選択
により、前記の不都合を起さずに更に良好な耐炎性が得
られることが見い出された。
により、前記の不都合を起さずに更に良好な耐炎性が得
られることが見い出された。
従って、本発明は前記リン酸エステルがテトラアリール
フェニレンジホスフェートであることを特徴とする、前
記最初に記載した類のポリマー材料に関する。
フェニレンジホスフェートであることを特徴とする、前
記最初に記載した類のポリマー材料に関する。
前記耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物は、例えば
ポリフェニレンエーテルと耐衝撃性ポリスチレンとの混
合物又はポリフェニレンエーテルとEPDMゴムとの混
合物などの従来からの混合物のうちの1つであることが
できる。
ポリフェニレンエーテルと耐衝撃性ポリスチレンとの混
合物又はポリフェニレンエーテルとEPDMゴムとの混
合物などの従来からの混合物のうちの1つであることが
できる。
前記ホスホン酸アルミニウムメチルメチル又はホスホン
酸リチウムメチルメチルは、好ましくは前記ポリマー成
分に対して2乃至10重量%の量で存在する。前記テト
ラアリールフェニレンジホスフェートは、好ましくは前
記ポリマー成分に対して5乃至15重ff15%の量で
存在する。
酸リチウムメチルメチルは、好ましくは前記ポリマー成
分に対して2乃至10重量%の量で存在する。前記テト
ラアリールフェニレンジホスフェートは、好ましくは前
記ポリマー成分に対して5乃至15重ff15%の量で
存在する。
テトラアリールメタフェニレンジホスフェート、とりわ
け市販製品のCR733、即ちクレシルトリフェニルレ
ゾルシノールジホスフェート、及びCR733S、即ち
テトラフ二二ルレゾルシノールジホスフエートがとりわ
け適切であることが証明された。
け市販製品のCR733、即ちクレシルトリフェニルレ
ゾルシノールジホスフェート、及びCR733S、即ち
テトラフ二二ルレゾルシノールジホスフエートがとりわ
け適切であることが証明された。
本発明の材料は、そのほかにこの種の材料に従来から使
用されている、例えば充填剤、補強繊維、安定剤、顔料
及び染料、可塑剤、離型剤及びノツチ衝撃値を改良する
試剤等の添加剤の1種又はそれ以上を含むことができる
。
用されている、例えば充填剤、補強繊維、安定剤、顔料
及び染料、可塑剤、離型剤及びノツチ衝撃値を改良する
試剤等の添加剤の1種又はそれ以上を含むことができる
。
本発明に係わる難燃剤は、何れかの所望する時点で混合
することにより、前記のベースの材料中に簡便に組み入
れられる。
することにより、前記のベースの材料中に簡便に組み入
れられる。
本発明を、以下の実施例を参照してより詳細に説明する
。これらの実施例において、下記の略称を使用した。
。これらの実施例において、下記の略称を使用した。
PPO■−ポリフェニレンエーテル、
HIPS−耐衝撃性ポリスチレン、
AMMP−ホスホン酸アルミニウムメチルメチル、
HDT−変形温度。
実施例1
前記の市販の製品CR733及び/又はAMMPを含む
PP0O−HIPS材料を調製した。これらの材料の組
成及び得られた試験結果は以下のとおりである。
PP0O−HIPS材料を調製した。これらの材料の組
成及び得られた試験結果は以下のとおりである。
90℃と100℃の間のHDTが、実際の用途において
最も望ましい。本発明の材料は、この要求を満たす。C
R733のみを含む材料は、UL−94試験でvOの評
価に達せず、そして過多のジューシング及びき裂を示し
、AMMPのみを含む材料は、HDTと溶融粘度に関し
て満足のいくものではない。溶融粘度は、射出成形の温
度である280℃で、1500 (秒)−1のせん断速
度で測定した。
最も望ましい。本発明の材料は、この要求を満たす。C
R733のみを含む材料は、UL−94試験でvOの評
価に達せず、そして過多のジューシング及びき裂を示し
、AMMPのみを含む材料は、HDTと溶融粘度に関し
て満足のいくものではない。溶融粘度は、射出成形の温
度である280℃で、1500 (秒)−1のせん断速
度で測定した。
実施例2
市販製品の登録商標レオフォス(Reoros■)50
、即ちリン酸トリフェニルとイソプロピル化リン酸トリ
フェニルの混合物を用いて、比較実験を行なった。この
試験では、又前記の市販の製品CR733及びCR73
3Sも試験した。個々の材料の組成及び得られた結果は
、以下のとおりである。
、即ちリン酸トリフェニルとイソプロピル化リン酸トリ
フェニルの混合物を用いて、比較実験を行なった。この
試験では、又前記の市販の製品CR733及びCR73
3Sも試験した。個々の材料の組成及び得られた結果は
、以下のとおりである。
他の好ましい性質と共にUL−94試験での良好な結果
が、本発明に係わる2種類の材料により得られることが
直ちに分る。UL−94の評価がvOに達した他の唯一
の試験は、AMMPのみを含むものであるが、しかしこ
の場合はHDTと溶融粘度が満足すべきものとはならな
い。
が、本発明に係わる2種類の材料により得られることが
直ちに分る。UL−94の評価がvOに達した他の唯一
の試験は、AMMPのみを含むものであるが、しかしこ
の場合はHDTと溶融粘度が満足すべきものとはならな
い。
Claims (6)
- (1)耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物に基づき
、ポリマー成分に対して5乃至20重量%の、ホスホン
酸アルミニウムメチルメチル又はホスホン酸リチウムメ
チルメチルとリン酸エステルとの混合物を難燃剤として
含むポリマー材料において、前記リン酸エステルがテト
ラアリールフェニレンジホスフェートであることを特徴
とするポリマー材料。 - (2)ポリフェニレンエーテル混合物が耐衝撃性ポリス
チレンを含む混合物であることを特徴とする請求項1記
載のポリマー材料。 - (3)ポリフェニレンエーテル混合物がEPDMゴムを
含む混合物であることを特徴とする請求項1記載のポリ
マー材料。 - (4)ホスホン酸アルミニウムメチルメチル又はホスホ
ン酸リチウムメチルメチルがポリマー成分に対して2乃
至10重量%の量で存在することを特徴とする請求項1
乃至3のうちの1に記載のポリマー材料。 - (5)テトラアリールフェニレンジホスフェートがポリ
マー成分に対して5乃至15重量%の量で存在すること
を特徴とする請求項1乃至4のうちの1に記載のポリマ
ー材料。 - (6)テトラアリールフェニレンジホスフェートがテト
ラアリールメタフェニレンジホスフェートであることを
特徴とする請求項1乃至5のうちの1に記載のポリマー
材料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8802069A NL8802069A (nl) | 1988-08-22 | 1988-08-22 | Polymeermateriaal op basis van een slagvast polyfenyleenethermengsel. |
NL8802069 | 1988-08-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02113057A true JPH02113057A (ja) | 1990-04-25 |
JPH0735473B2 JPH0735473B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=19852786
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1209739A Expired - Lifetime JPH0735473B2 (ja) | 1988-08-22 | 1989-08-15 | 耐衝撃性ポリフェニレンエーテル混合物に基づくポリマー材料 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0356633B1 (ja) |
JP (1) | JPH0735473B2 (ja) |
DE (1) | DE68913865T2 (ja) |
NL (1) | NL8802069A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009522433A (ja) * | 2006-01-06 | 2009-06-11 | スプレスタ エルエルシー | 非ハロゲン難燃性組成物、それを含有する熱可塑性組成物及び当該組成物の調製方法 |
JP2012515832A (ja) * | 2009-01-26 | 2012-07-12 | アイシーエル−アイピー アメリカ インコーポレイテッド | 難燃化熱可塑性組成物、これを製造するためのプロセス、およびこれを含有する物品 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9007515D0 (en) * | 1990-04-03 | 1990-05-30 | Ciba Geigy Ag | Products |
US5376714A (en) * | 1991-12-31 | 1994-12-27 | Yates; John B. | Flow polymer alloys |
DE19502331C1 (de) * | 1995-01-26 | 1996-11-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkalimetallsalzen von Phosphonsäuremonomethylestern |
KR20130139753A (ko) | 2010-06-24 | 2013-12-23 | 아이씨엘-아이피 아메리카 아이엔씨. | 금속 포스포네이트 난연제 및 그 제조 방법 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57207642A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Polyphenylene oxide resin composition |
JPS57207641A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Flame-retardant polyphenylene ether resin composition |
JPS6322866A (ja) * | 1986-05-09 | 1988-01-30 | エフエムシー コーポレイション (ユーケー) リミテッド | ホスホン酸アルミニウム塩を含有する難燃性ポリマー組成物 |
-
1988
- 1988-08-22 NL NL8802069A patent/NL8802069A/nl not_active Application Discontinuation
-
1989
- 1989-06-12 DE DE1989613865 patent/DE68913865T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-12 EP EP19890110581 patent/EP0356633B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-15 JP JP1209739A patent/JPH0735473B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57207642A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Polyphenylene oxide resin composition |
JPS57207641A (en) * | 1981-06-17 | 1982-12-20 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Flame-retardant polyphenylene ether resin composition |
JPS6322866A (ja) * | 1986-05-09 | 1988-01-30 | エフエムシー コーポレイション (ユーケー) リミテッド | ホスホン酸アルミニウム塩を含有する難燃性ポリマー組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009522433A (ja) * | 2006-01-06 | 2009-06-11 | スプレスタ エルエルシー | 非ハロゲン難燃性組成物、それを含有する熱可塑性組成物及び当該組成物の調製方法 |
JP2012515832A (ja) * | 2009-01-26 | 2012-07-12 | アイシーエル−アイピー アメリカ インコーポレイテッド | 難燃化熱可塑性組成物、これを製造するためのプロセス、およびこれを含有する物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68913865T2 (de) | 1994-10-06 |
NL8802069A (nl) | 1990-03-16 |
DE68913865D1 (de) | 1994-04-21 |
EP0356633B1 (en) | 1994-03-16 |
EP0356633A1 (en) | 1990-03-07 |
JPH0735473B2 (ja) | 1995-04-19 |
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