JPS5924736A - 難燃性ポリスチレン系樹脂組成物 - Google Patents
難燃性ポリスチレン系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5924736A JPS5924736A JP13486882A JP13486882A JPS5924736A JP S5924736 A JPS5924736 A JP S5924736A JP 13486882 A JP13486882 A JP 13486882A JP 13486882 A JP13486882 A JP 13486882A JP S5924736 A JPS5924736 A JP S5924736A
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- JP
- Japan
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- polystyrene resin
- compound
- composition
- resin composition
- flame
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は９！１１燃性ポリスチ］ノン系樹脂組成物に１
′Ａ−ｉｉろ。詳しくはポリスチレン系樹脂にレゾルシ
ン・ポリホスフェート化合物を配合したがＩＬ燃化組成
物に関する。 ポリステ１ノン系樹脂組成物はその１警オ゛１だ性質に
より各方面に多（ＬＫ使用されているが、燃え易いとい
う欠点を有するので、使用分野によっては最適の材料と
はいえない場合が多い。例えば燃え続けると極めて危険
な事態が予悲さｆ７る電気製品あるいは事務機器の部品
ｌｉｃどには不適である。或いは５寸だ多泡性の成型体
とした場合、この燃え易いという欠点が著しくあられれ
るの″７１建築材料の如き用途に対しては（愛第１た断
熱性、吸音性を有しながらその用途が自ずと限定さＪｌ
ざるを得ないという難点を有している。 近年、大災に対−する安全の必要性から、こハら樹脂に
対するＭＩｔ燃化の要求がとみにクローズアップさＪｌ
、ｌ！”も・に家電４１す（品に対ｌ−る米国ＵＬ（ア
ンダーライタース・ラボラトリ−）規格は、年とともに
１岐しくなり燃焼中に滴下物、ＩＪＩＩら火だ」１のな
いポリスチレン系樹脂が強く要望さＪｌている。かかＺ
）ポリスチレン系（酊脂にθ）１［燃性を付与オるため
に、従来から種々な方法が提案さ」１あるい（，１試〕
２．らＪｌている。 一般的ｊｒノｉ ０．：としては、有機ハロゲン化合物
及びハロゲン化リン酸エステル等の有ｔａｉｌｌｌ燃化
剤あるいはこれらと三酸化アンチモンのごとき無機難燃
助剤の併用混入によって難燃化できることが知らＪｌて
いる。 しかし乍ら、（ｌ’ｌれの方法をとるにしろ、樹脂組成
物の耐値ｊ撃強度や軟化点を低下させたり、あるいは押
出、成型時の６〜Ｎ度制御の許容範囲を著しく狭くし、
その結果制御を誤まると該化合’ｌを１が分解してム臼
したペレットや成型品を生じたり、あるいは父分解圧よ
って難燃性賦与効果が満足すべ救程度ではなくなったり
する難点が）〉る。更には燃焼中に滴下物、即ち火だれ
が生ずる。こｉｌら組成物においてすぐねた離燃性を有
し、且つ／１＋ｈｊ下物のないものを得るためには、前
記Ｓ燃化削を多１拝混入しなければ７ｃらず、その結果
ポリスチレン系樹脂が有するすぐれた機械的特性、その
他の好寸しい緒特性のいすねかあるいはすべてを甚しく
低下させる欠点を有する。この燃焼滴下物を防止するた
めに、無機充填剤を混入する方法も提案され、ある程度
の効果を得ている。しかしながら、この方法はポリスチ
レン系樹脂が有するすぐれた８１を特性のいずＪｌかを
失ってし寸う９１ＩＬ点を付しておりいまだ充分でない
。 また、ハロゲンあるいはリン含有難燃化剤において単６
でその物質中のハロゲンあるいはリンの含有用が高けれ
ば何を燃性伺与効果が大であるとは限らず、また最＃！
製品である樹脂組成物中のハロゲンあるいはリンの含有
量が多けねば効果も大であるとは限らない。従って、い
かなる化学構造の物質を使用すねば難燃性付与効果が大
であり、［つ最終製品の緒特性に悪影７７１７１を力え
ないかについて予測することは極めて困り）１１である
。 本発明者等はポリスチレン系樹脂組成物に対する優れた
゛難燃化剤を探索すべく鋭意検討した結果、レゾルシン
ポリホスフェート化合物が極めてげ・れた難燃化効果を
有するに正寸らずこれ咬で知も」１ているホスフェート
化合物に比較し。 燃焼滴下物を大「１】に抑制することを見い出した。 さらにこのレゾルシン化合物は無着色で揮発性が少く、
加工時の発煙、ブリードが極度忙少く、ポリスチレン系
樹脂に対し渣れた相溶性を有−１−ることが判明１−た
。 特に同族化合物のハイドロキノンポリホスフェート化合
物が加工時著しく着色し、又ブリード、ブルームを起す
ことからしてこのレゾルシンポリホスフェート化合物の
優牙また効果は特異的である。 即ち、本発明はポリスチレン系樹脂に、次の一般式（１
）で表わさＪするポリボスフェート化合物を配合して、
難燃性樹脂組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基な示し、ルは１〜５
を示す。） 本発明におしするポリスチレン系樹脂とは、スチレン並
びにα−メチルスチレンの如きα−置換スチレン、ビニ
ルトルエン、ロークロロスチレンの如き核置換スチレン
などのスチレン誘導体の重合体：これら単量体を主とし
、これに共１１１合可能な単量体、例えばアクリルニト
リル、アクリル酸並びにメタクリル酸、それらのメチル
あるいはエチルエステルの如きビニル化合物、ビニルピ
リジン、ビニルカルバゾールの如き複索環化合物、ブタ
ジェン、イソプレンの如き共役ジエン（ヒ合物などの一
種寸たけ二種以上を混合しか単量体から得らＪする相互
重合体；及び上記重０体を実質的に主成分とする熱り塑
性樹脂組成物を：（１１味する。 本発明の効果を発揮するボスフェート化合物の含有量は
、全組成物に対して０．１〜３０重ｎｌ′φ−好゛まし
くは１〜１５重量％である。 本発明の難燃性樹脂組成物は、所定成タトをミキレング
ロール、ニーダ、パンバリーミキサー及び押出機等通常
の方法で混合できる。 本発明においても通常の場合と同様に混線時、必要に応
じて、紫外線吸収剤、可塑剤、着色剤、充填剤及び安定
剤等の各種添加剤を混入しても差支えない。 本発明によるｆｆ１ｌｔ燃殴樹脂燃成樹脂、先に記述し
たごとく種々な利点および特徴を兼備しているので、さ
らに広範な用途が期待さ」する。特に、難燃性にすぐれ
且つ燃焼滴下物のないことから新たな用途を提供するも
のである。 以下、実Ｍｉ例によって本発明を具体的に示すが、こＪ
ｌによって本発明の範囲が限定さ才］るものではない。 実施例１゜ 而１ ｒ＆７９Ｂ （生ポリスチレン（ダイヤレックス
ＨＴ−８８三菱モンサント社製）１００重景重景牙１表
に記載の有ｔアヲボスフエート化合物１０重゛ＩＩｔ部
を加え、１０１の■型ブレンダーで約１５分間ブレンド
し均一にブレンドした後、４ Ｑ ｍ／ｍ １１１の押
出機でペレツＩ・化し、そＪｌを容−１ｉ ４オンスの
成型機で定められた試験片を作った。 １）ｌｌｔ燃性の計測はＵＬ−Ｕ４に規定された試験法
に準じて行い、各々５個の試験片に対ｔ、、／ｌＪ初の
着火から消炎迄の時間を求めその平均値を記し。 た。又、熱変形温度はＡＳＴＭ規格Ｄ６４８に塾じて１
ｌｌｌｌ定した。結果な矛１表に示す。 ４１１表 実施例２゜ ポリスチレン（スタイロン６６６旭ダウ社！Ｆ、！！
１１００重景部Ｋ１ヘキサブロムベンゼン５重−爪部及
び］・２表に記載の有１幾ホスフェ−１・化合物５ Ｉ
ｔ（ｊａｍ：部を加え、実施例１と同様に試験片を作り
、＃Ｍトｊ＋シｉ性の評価を行った。 結Ｍ１仝・ｊ／２表に示す。 牙 ２ 表 実施例３゜ ＡＳ樹脂
′Ａ−ｉｉろ。詳しくはポリスチレン系樹脂にレゾルシ
ン・ポリホスフェート化合物を配合したがＩＬ燃化組成
物に関する。 ポリステ１ノン系樹脂組成物はその１警オ゛１だ性質に
より各方面に多（ＬＫ使用されているが、燃え易いとい
う欠点を有するので、使用分野によっては最適の材料と
はいえない場合が多い。例えば燃え続けると極めて危険
な事態が予悲さｆ７る電気製品あるいは事務機器の部品
ｌｉｃどには不適である。或いは５寸だ多泡性の成型体
とした場合、この燃え易いという欠点が著しくあられれ
るの″７１建築材料の如き用途に対しては（愛第１た断
熱性、吸音性を有しながらその用途が自ずと限定さＪｌ
ざるを得ないという難点を有している。 近年、大災に対−する安全の必要性から、こハら樹脂に
対するＭＩｔ燃化の要求がとみにクローズアップさＪｌ
、ｌ！”も・に家電４１す（品に対ｌ−る米国ＵＬ（ア
ンダーライタース・ラボラトリ−）規格は、年とともに
１岐しくなり燃焼中に滴下物、ＩＪＩＩら火だ」１のな
いポリスチレン系樹脂が強く要望さＪｌている。かかＺ
）ポリスチレン系（酊脂にθ）１［燃性を付与オるため
に、従来から種々な方法が提案さ」１あるい（，１試〕
２．らＪｌている。 一般的ｊｒノｉ ０．：としては、有機ハロゲン化合物
及びハロゲン化リン酸エステル等の有ｔａｉｌｌｌ燃化
剤あるいはこれらと三酸化アンチモンのごとき無機難燃
助剤の併用混入によって難燃化できることが知らＪｌて
いる。 しかし乍ら、（ｌ’ｌれの方法をとるにしろ、樹脂組成
物の耐値ｊ撃強度や軟化点を低下させたり、あるいは押
出、成型時の６〜Ｎ度制御の許容範囲を著しく狭くし、
その結果制御を誤まると該化合’ｌを１が分解してム臼
したペレットや成型品を生じたり、あるいは父分解圧よ
って難燃性賦与効果が満足すべ救程度ではなくなったり
する難点が）〉る。更には燃焼中に滴下物、即ち火だれ
が生ずる。こｉｌら組成物においてすぐねた離燃性を有
し、且つ／１＋ｈｊ下物のないものを得るためには、前
記Ｓ燃化削を多１拝混入しなければ７ｃらず、その結果
ポリスチレン系樹脂が有するすぐれた機械的特性、その
他の好寸しい緒特性のいすねかあるいはすべてを甚しく
低下させる欠点を有する。この燃焼滴下物を防止するた
めに、無機充填剤を混入する方法も提案され、ある程度
の効果を得ている。しかしながら、この方法はポリスチ
レン系樹脂が有するすぐれた８１を特性のいずＪｌかを
失ってし寸う９１ＩＬ点を付しておりいまだ充分でない
。 また、ハロゲンあるいはリン含有難燃化剤において単６
でその物質中のハロゲンあるいはリンの含有用が高けれ
ば何を燃性伺与効果が大であるとは限らず、また最＃！
製品である樹脂組成物中のハロゲンあるいはリンの含有
量が多けねば効果も大であるとは限らない。従って、い
かなる化学構造の物質を使用すねば難燃性付与効果が大
であり、［つ最終製品の緒特性に悪影７７１７１を力え
ないかについて予測することは極めて困り）１１である
。 本発明者等はポリスチレン系樹脂組成物に対する優れた
゛難燃化剤を探索すべく鋭意検討した結果、レゾルシン
ポリホスフェート化合物が極めてげ・れた難燃化効果を
有するに正寸らずこれ咬で知も」１ているホスフェート
化合物に比較し。 燃焼滴下物を大「１】に抑制することを見い出した。 さらにこのレゾルシン化合物は無着色で揮発性が少く、
加工時の発煙、ブリードが極度忙少く、ポリスチレン系
樹脂に対し渣れた相溶性を有−１−ることが判明１−た
。 特に同族化合物のハイドロキノンポリホスフェート化合
物が加工時著しく着色し、又ブリード、ブルームを起す
ことからしてこのレゾルシンポリホスフェート化合物の
優牙また効果は特異的である。 即ち、本発明はポリスチレン系樹脂に、次の一般式（１
）で表わさＪするポリボスフェート化合物を配合して、
難燃性樹脂組成物を提供するものである。 （式中、Ｒは水素原子又はメチル基な示し、ルは１〜５
を示す。） 本発明におしするポリスチレン系樹脂とは、スチレン並
びにα−メチルスチレンの如きα−置換スチレン、ビニ
ルトルエン、ロークロロスチレンの如き核置換スチレン
などのスチレン誘導体の重合体：これら単量体を主とし
、これに共１１１合可能な単量体、例えばアクリルニト
リル、アクリル酸並びにメタクリル酸、それらのメチル
あるいはエチルエステルの如きビニル化合物、ビニルピ
リジン、ビニルカルバゾールの如き複索環化合物、ブタ
ジェン、イソプレンの如き共役ジエン（ヒ合物などの一
種寸たけ二種以上を混合しか単量体から得らＪする相互
重合体；及び上記重０体を実質的に主成分とする熱り塑
性樹脂組成物を：（１１味する。 本発明の効果を発揮するボスフェート化合物の含有量は
、全組成物に対して０．１〜３０重ｎｌ′φ−好゛まし
くは１〜１５重量％である。 本発明の難燃性樹脂組成物は、所定成タトをミキレング
ロール、ニーダ、パンバリーミキサー及び押出機等通常
の方法で混合できる。 本発明においても通常の場合と同様に混線時、必要に応
じて、紫外線吸収剤、可塑剤、着色剤、充填剤及び安定
剤等の各種添加剤を混入しても差支えない。 本発明によるｆｆ１ｌｔ燃殴樹脂燃成樹脂、先に記述し
たごとく種々な利点および特徴を兼備しているので、さ
らに広範な用途が期待さ」する。特に、難燃性にすぐれ
且つ燃焼滴下物のないことから新たな用途を提供するも
のである。 以下、実Ｍｉ例によって本発明を具体的に示すが、こＪ
ｌによって本発明の範囲が限定さ才］るものではない。 実施例１゜ 而１ ｒ＆７９Ｂ （生ポリスチレン（ダイヤレックス
ＨＴ−８８三菱モンサント社製）１００重景重景牙１表
に記載の有ｔアヲボスフエート化合物１０重゛ＩＩｔ部
を加え、１０１の■型ブレンダーで約１５分間ブレンド
し均一にブレンドした後、４ Ｑ ｍ／ｍ １１１の押
出機でペレツＩ・化し、そＪｌを容−１ｉ ４オンスの
成型機で定められた試験片を作った。 １）ｌｌｔ燃性の計測はＵＬ−Ｕ４に規定された試験法
に準じて行い、各々５個の試験片に対ｔ、、／ｌＪ初の
着火から消炎迄の時間を求めその平均値を記し。 た。又、熱変形温度はＡＳＴＭ規格Ｄ６４８に塾じて１
ｌｌｌｌ定した。結果な矛１表に示す。 ４１１表 実施例２゜ ポリスチレン（スタイロン６６６旭ダウ社！Ｆ、！！
１１００重景部Ｋ１ヘキサブロムベンゼン５重−爪部及
び］・２表に記載の有１幾ホスフェ−１・化合物５ Ｉ
ｔ（ｊａｍ：部を加え、実施例１と同様に試験片を作り
、＃Ｍトｊ＋シｉ性の評価を行った。 結Ｍ１仝・ｊ／２表に示す。 牙 ２ 表 実施例３゜ ＡＳ樹脂
【エスチレンＡｓ−２重新日鉄化学社製）１０
０重舛部にデカブロムビフェニルエーテル４重枢部及び
牙３表に記載の有機ホスフェ−１・化合物２重量部を加
え、実施例１と同様にして試験片を作り、難燃性の評価
を行った。 結果を】・３表に示す。 牙３表 実施例４゜ ＡＢＳイａ１脂（Ｂｌｇｎｄｇｘ １１１ ；宇部サイ
コン？１Ｊ９１１００重−１１部に、テトラブロムビス
フェノールＡ５重・ＩＷ部及び牙４表記載の有機ボスフ
ェート化合物３型景部を加え、２３０℃で射出成型して
試験片を作成した。この試験片の着色の程度及び実施例
１と同様にして１１１１定した難燃性を評価した。 咬た。試験片を室温で１０日間放置後の表面状態を観察
し、ブリードの有無をみた。 結果な矛４表に示す。 矛４表 ＊着色は１０段階で評価し、数字が大きくなわば着色が
激しいことを示す。
０重舛部にデカブロムビフェニルエーテル４重枢部及び
牙３表に記載の有機ホスフェ−１・化合物２重量部を加
え、実施例１と同様にして試験片を作り、難燃性の評価
を行った。 結果を】・３表に示す。 牙３表 実施例４゜ ＡＢＳイａ１脂（Ｂｌｇｎｄｇｘ １１１ ；宇部サイ
コン？１Ｊ９１１００重−１１部に、テトラブロムビス
フェノールＡ５重・ＩＷ部及び牙４表記載の有機ボスフ
ェート化合物３型景部を加え、２３０℃で射出成型して
試験片を作成した。この試験片の着色の程度及び実施例
１と同様にして１１１１定した難燃性を評価した。 咬た。試験片を室温で１０日間放置後の表面状態を観察
し、ブリードの有無をみた。 結果な矛４表に示す。 矛４表 ＊着色は１０段階で評価し、数字が大きくなわば着色が
激しいことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ボリスチ【ノン系樹脂及び次の一般式（１）で表わさｆ
するポリボスフェート化合物から成る離燃性ポリスチレ
ン系樹脂組成物。 ハ （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を示し、ルは１〜５
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486882A JPS5924736A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 難燃性ポリスチレン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13486882A JPS5924736A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 難燃性ポリスチレン系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5924736A true JPS5924736A (ja) | 1984-02-08 |
| JPH0225381B2 JPH0225381B2 (ja) | 1990-06-01 |
Family
ID=15138348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13486882A Granted JPS5924736A (ja) | 1982-08-02 | 1982-08-02 | 難燃性ポリスチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5924736A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117057A (ja) * | 1986-10-31 | 1988-05-21 | Daihachi Kagaku Kogyosho:Kk | 難燃性耐熱性芳香族ビニル系樹脂組成物 |
| US5204394A (en) * | 1988-09-22 | 1993-04-20 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate, styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
| US5672645A (en) * | 1993-08-26 | 1997-09-30 | Bayer Ag | Flame resistant polycarbonate/ABS moulding compounds resistant to stress cracking |
| US5674924A (en) * | 1995-08-19 | 1997-10-07 | Cheil Industries Inc. | Flameproof thermoplastic resin compositions |
| US5837760A (en) * | 1994-03-16 | 1998-11-17 | Elastogran Gmbh | Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation |
| USRE36188E (en) * | 1989-09-20 | 1999-04-06 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
| US6096821A (en) * | 1999-04-02 | 2000-08-01 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates |
| US6258879B1 (en) | 1999-04-02 | 2001-07-10 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates containing organic phosphates |
| US6319432B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-11-20 | Albemarle Corporation | Bisphenol-A bis(diphenyl phosphate)-based flame retardant |
| US6359043B1 (en) | 1998-09-24 | 2002-03-19 | General Electric Company | Mica as flame retardant in glass filled noryl |
| US6399685B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-06-04 | Albemarle Corporation | Purification of arylene polyphosphate esters |
| US6815476B1 (en) | 1995-06-07 | 2004-11-09 | General Electric Company | Phosphate flame retardant polymers |
| WO2012039410A1 (ja) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 東レ株式会社 | 難燃性スチレン系熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0556766U (ja) * | 1992-01-06 | 1993-07-27 | 株式会社豊田自動織機製作所 | スポイラーの取付構造 |
-
1982
- 1982-08-02 JP JP13486882A patent/JPS5924736A/ja active Granted
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63117057A (ja) * | 1986-10-31 | 1988-05-21 | Daihachi Kagaku Kogyosho:Kk | 難燃性耐熱性芳香族ビニル系樹脂組成物 |
| US5204394A (en) * | 1988-09-22 | 1993-04-20 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate, styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
| USRE36188E (en) * | 1989-09-20 | 1999-04-06 | General Electric Company | Polymer mixture having aromatic polycarbonate styrene I containing copolymer and/or graft polymer and a flame-retardant, articles formed therefrom |
| US5672645A (en) * | 1993-08-26 | 1997-09-30 | Bayer Ag | Flame resistant polycarbonate/ABS moulding compounds resistant to stress cracking |
| USRE36902E (en) * | 1993-08-26 | 2000-10-03 | Bayer Ag | Flame resistant polycarbonate/abs moulding compounds resistant to stress cracking |
| US5837760A (en) * | 1994-03-16 | 1998-11-17 | Elastogran Gmbh | Self-extinguishing thermoplastic polyurethanes and their preparation |
| US6815476B1 (en) | 1995-06-07 | 2004-11-09 | General Electric Company | Phosphate flame retardant polymers |
| US5674924A (en) * | 1995-08-19 | 1997-10-07 | Cheil Industries Inc. | Flameproof thermoplastic resin compositions |
| US6359043B1 (en) | 1998-09-24 | 2002-03-19 | General Electric Company | Mica as flame retardant in glass filled noryl |
| US6258879B1 (en) | 1999-04-02 | 2001-07-10 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates containing organic phosphates |
| US6486244B2 (en) | 1999-04-02 | 2002-11-26 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates containing organic phosphates |
| US6096821A (en) * | 1999-04-02 | 2000-08-01 | General Electric Company | Polyphenylene ether resin concentrates |
| US6319432B1 (en) | 1999-06-11 | 2001-11-20 | Albemarle Corporation | Bisphenol-A bis(diphenyl phosphate)-based flame retardant |
| US6399685B1 (en) | 2000-12-11 | 2002-06-04 | Albemarle Corporation | Purification of arylene polyphosphate esters |
| WO2012039410A1 (ja) | 2010-09-22 | 2012-03-29 | 東レ株式会社 | 難燃性スチレン系熱可塑性樹脂組成物およびその成形品 |
| US9321963B2 (en) | 2010-09-22 | 2016-04-26 | Toray Industries, Inc. | Flame-retardant styrene thermoplastic resin composition and molded product thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0225381B2 (ja) | 1990-06-01 |
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