JPS5890556A - ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明１よ、新規なベンズ７ミド誘導体及びそれらを含
有＝１− する除草剤に関する。

更に詳しくは、本発明は一般式（Ｉ） ７基又はニトロ基である）で表わされるベンズアミド誘
導体及びそれらの塩に関し、またそれらを有効成分とし
て含有する除草剤に関する。

前記一般式（１）中Ｘ及びＹで表わされるハロゲン原子
としては、７を素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。

本発明化合物は、例えば次の様な方法によって製造する
ことかで軽る。

（式中Ｘ及びＹは前述の通りである）で表わされる安息
香酸又はその反応性誘導体、望ましくは酸クロリドと、
β−スル７アモイルスチレンとを室温〜還流温度で０．
１〜２４時間反応させる。

この反応では、ベンゼン、トルエン、キシレン、ピリノ
２− ン、ノオ却サン、酢酸エステル、テトラヒドロ７ランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カワウな、ピリジン、ジメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、弗化セシウムなどの酸受容体を
用いるのが打点しい。

また、前記一般式（ｎ）の安息香酸と、前記β−スル７
７モイルスチレンとを縮合させる前に、前記一般式（ｆ
ｆ）の安息香酸と、ノシクロヘ斗ジルカルボッイミドと
を縮合させ、その後前記β−スル７アモイルスチレンと
置換させてもより１゜ また、前記反応で使用するβ−スル７７モイルスチレン
は、例えばβ−スチレンスルホニルクロライドとアンモ
ニアがスとをトルエン、ベンゼンなどの溶媒中で反応さ
せることによって容易に製造することができる。

製造例　　　２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルレオ斗シ）−Ｎ−（
β−スチリルスルホニル）ベンズ７ミド ２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ルピリノン−２−イルオ岬シ）安息香酸クロリド４．２
ｇ％戸酸ｎ−ブチルエステル４０ｍ１２、β−スル７ア
モイルスチレン１．６ｇ−３・ 及び弗化セシウム４．０ｇを攪拌下、還流状態で２時間
反応させた。放冷後、水中に投入し、希塩酸を少量滴下
した後、酢酸ｎ−ブチルエステルで抽出した。抽出層を
水洗、乾燥し、溶媒を減圧留去して結晶を得た。このも
のをトルエンで洗浄し、乾燥させでｓｒ、ｐ、１７５〜
１７９℃の目的物１．４８を得た。

次に、本発明化合物の具体例を記載する。

Ｎｏ、１　２−ニドｏ−５−（３−りａａ−５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（β−
スチリルスルホニル 鴫．ｐ．１　　７　　５　〜　１　７　９℃本発明は、
Ｚ及びどの立体異性体を包含するものである。

本発明のベンズアミド誘導体は、除草剤の有効成分とし
て使用した場合に好適な作用効果を示す．特に、大豆又
はトウモロコシ栽培畑に生育する斗り科、マメ科、アオ
イ科、ヒュ科、アカザ科、ナス科、ヒルがオ科などの有
害雑草を土壌又は茎葉処理することによって、大豆或は
トウモロコシに薬害を与えることなく、選択的に防除で
きる。

本発明除草剤の適用範囲は、前述の大豆又はトウモロコ
シ畑以外に、その池の畑地、水田、果樹園、桑園、山林
、４− 農道、グラウンド、工場敷地など多岐にわたり、適用方
法も土壌処理、茎葉処理を適宜選択できる。

本発明除草剤を施用する場合、有効成分化合物をそのま
ま散布してもよいが、通常は担体、必要に応じて各種補
助剤と混合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などに
製剤してから使用してもよい．有効成分化合物と農業用
補助剤との適当な配合重量比は一般に２：９８〜９０：
１０、望ましくは１０：９０〜６０：４０である．有効
成分化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製
剤形態により一層に規定できないが、一般に１アール畠
９０．１〜１００ｇ。

望ましくは０．５〜５０．である。

本発明除草剤は池の農薬、肥料、土壌などと混用或は併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある．例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
草性化合物との混用により一層すぐれた効果を示す。

ａ・（４−（Ｓ−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオ斗シ）フェノ喪シ〕プロピオン酸の低級フルキルエ
ステル、ａ−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメ
チルピリジン−２−イルオ〜シ）７ヱノキシ〕プａピオ
ン陵の低級アルキルエステル、ｆｆ−（　４−（３．５
−ジクロロピリジン−２−イルオ斗５ー シ）ラエノキシ〕プロピオン酸の低級フルキルエステル
、１７−（　４−（４−）リフルオロメチル７エ／キシ
）フェノキシ〕プロピオン酸の低級アルキルエステル、
４−（　４−（５−）　＋７フルオロメチルピリジンー
２−イルレオ幹シ）７１ノ今シ）−２−ペンテン酸の低
級アルキルエステル、４−（　４−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノキシ〕ー２ーペンテン酸の低
級アル〜ルエステル、２−（　４−（６−フルオｔｙ−
２−ＩＦ　／　４ザリルオキシ）フェノキシ〕ノロピオ
ン峡の低級アルキルエステル、２　−（　１−ｒリロキ
シ７ミノプチリデン）−４−（メトキシカルボニル）−
　５　、　５−ジメチルシクａヘキサン−１．３−フォ
ノ・ソーダ塩、２−（Ｎ−エトキシブチリミドイル）−
５−（２−エチルチオプロピル）−３−ヒドロキシ−２
−シクロへ斗七ンー１ーオン。

次に本発明除幕剤の試験例を示す。

試験例 温室内でｔ，ｏｏｏ分の１７−ルバツトに畑地土壌を詰
め、大豆及び各種雑草の種子を播種した．その後、作物
及び雑草が一定の生育段階に達したとき（大豆が初生集
期、イヌホオズキが１葉期、７オビユが１葉期、タデが
１．５葉期、オナモミが２葉期、アサガオヵ弓葉期及び
シロザが６− １葉期＼供試薬剤の製剤品を５０００　／ｈａの量の水
に希釈して、有効成分が所定量となるように小型スプレ
ーで茎葉散布した。処理後２０日０に雑草の生育状況を
肉眼観察し、１０段階（１：無処理区と同様〜１０：完
全に抑制）で生育抑制程度を評価し、第１表の結果を得
た。

第１表 次に本発明除草剤の製剤例を記載する。

製剤例１ （１）　２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−１７フル
オロメチルビリノンー２−イルオキシ）−Ｎ−（β−ス
チリルスルホニル）ベンズ７ミ１／　　　　　　　　　
　　　２０重量部（（２）キシレン　　　　　　　　　
　　　６ｏ　＃７− （３）　ツルポール２８０６Ｂ （商品名：東邦化学工業製）　　　　　２０重量部以上
の各成分を均一に混合して本発明除草剤（乳剤）とした
。

製剤例２ （１）　２−二トロー５−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（β−ス
チリルスルホニル）ベンズ７ミド　　　　　　　　　　
　　２０重量部（２）　ジ−クライト　　　　　　　　
　　　７５　＃（３）　ラベリンＳ （１ｗ品名：第−工！製薬製）　　　　　　２　＃（４
）　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　３　＃以上の
各成分を均一に混合して本発明除草剤（水和剤）とした
。

製剤例３ （１）ジ−クライト−７８重量部 （２）　ラベリンＳ （商品名：第−工業製薬製）　　　　　　２　＃（３）
　ツルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業製）　　　　　　５　＃・８− （４）　カープレックス （商品名：塩野義製薬製）　　　　　　１５重量部以上
（１）〜（４）の成分の混合物と、２−シアノ−５−（
３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イ
ルオキシ）−Ｎ−（β−スチリルスルホニル〉ベンズア
ミドとを４：１の重量割合で混合して本発明除草剤（水
和剤）とした。

特許出願人　　石原産業株式会社 一９完−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 アノ基又はニトロ基である）で表わされるベンズ７ミド
   誘導体及びそれらの塩。 （式中Ｘはハロゲン原子であり；Ｙはハロゲン原子、シ
   アノ基又はニトロ基である）で表わされるベンズ７ミド
   誘導体及びそれらの塩の少くとも一種を有効成分として
   含有することを特徴とする除草剤。