JPS5890555A - ベンズアミド誘導体及びそれらを含有する除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なベンズアミド誘導体及びそれらを含有
する除草剤に関する。

す：Ｙは水素原子又はハロゲン原子であワ；Ｑは基＝Ｃ
Ｈ−又は二Ｎ−であり；Ｗはハロゲン原子、低級フルキ
ル基、トリ（Ｒ２は水素原子又は低ｌＩ＆フルキル基で
あり；Ｒ１及！／Ｒ３は水素原子、カチオン又は低級ア
ルキル基である）であり；ρは０又は】であり：ｎはＯ
ｌ】又は２である〕で表わされるベンズアミド誘導体及
びそれらの塩に関し、またそれらを有効成分として含有
する除草剤に関する。

尚、本発明化合物は前記一般式（１）で示されるが、式
中の各変数は互いに次の関係を有する。

（１）Ｑが基＝Ｃ）（−で、且っＱが０の場合、Ｗの基
−ＣＯＯＲ’　（Ｒ・は前述の通り）はアミ７基に対し
て一位又はｐ位に存在する。

前記一般式（Ｉ）中×、Ｙ及、びＷで表わされるハロゲ
ン原子としては、７・／素、塩素、臭素、沃素が挙げら
れ：Ｗ、　Ｒ’、Ｒ２及びＲ３で表わ午れる低級アルキ
ル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ・ブチル、Ｌｅｒｔ−ブチルなどが挙げられ
る。また、Ｒ１及びＲ）で表わされるカチオンとしては
アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、有機
アミンなどが挙げられる６本発明化合物は、例えば次、
？様な方法によって製造することができる。

３− 〔１〕一般式（Ｉｔ） （式中×及びＹは前述の通りである）で表わされる安息
香酸又はその反応性誘導体、望ましくは酸クロリドと、
一般式（Ｉ［ｌ） 〔式中Ｑ、Ｑ及び口は前述の通りであり；Ｒ４はハロゲ
ン原子、低級アルキル基、トリフルオロメチル基又は基
−ＣＯＯＲ（Ｒは水素原子又は低級フルキル基である）
である〕で表わされるアミノ化合物とを室温〜還流温度
で０゜１〜２４時間反応させる。

この反応では、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビリノ
ン、ジオキサン、酢酸エステル、テトラヒドロ７ランな
どの溶媒及び水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、ビリノン、ツメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、弗化セシウムなどの酸受容体を
用いるのが好ましい。

また、前記一般式（ＩＩ）の安息香酸と、繭記一般式（
Ｉ［Ｉ）の４− アミノ化合物とを縮合させる前に、前記一般式（旧の安
ＲＩＭと、ジシクロへ粉シルカルボノイミＹとを縮合さ
せ、その後前記一般式（ｍ）のアミノ化合物を縮合させ
てもよい。

水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、トリフルオ
ロメチル基又は基−ＣＯＯＲ’　（Ｒ１は前述の通りで
ある）である〕で表わされるベンズアミド誘導体と、一
般式（Ｖ）（式中Ｒ２及びＲ］は前記の通りであり、Ｈ
ＡＬはハロゲン原子である）で表わされるハローフルカ
ンカルボン酸誘導体とを室温〜１７０℃で０．５〜２４
時聞反応させる。

この反応では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの酸受容体及び７セト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル？）ン、５
− エタ／−ル、プロパツール、ベンゼン、トルエン、ジメ
チル入ルホ〜シト、ツメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドンなどの溶媒を用いるのが好ましい。

前記〔１〕及び〔２〕の反応で得られたベンズアミド誘
導体は、さらに常法の加水分解、エステル化、エステル
交換、塩形成反応などの各種反応によって、本発明のそ
の他のベンズアミド誘導体に変換することができる。

次に本発明化合物の製造例を記載する。

製造例１＋　２−二トロー５−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジン−２−イルレオ斗シ）−Ｎ−（
３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニｌし）ベンズ
アミドの合成 ２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−ＭＪフルオロメチ
ルピリノン−２−イルオ斗シ）安息香酸クロリド２　、
　Ｏ、、酸酢ｎ−ブチルエステル３０ｓ（！、鵬−トリ
フルオロメチルベンゼンスルホン７ミド１．６ｇ及び弗
化セシウム２．Ｏｇを攪拌下、還流状態で３時間反応さ
せた。生成物を放冷後、水中に投入し、希塩績を少量滴
下して塩化メチレンで抽出した。抽出層を水洗、乾燥し
、塩化メチレンを減圧留去して融点１１８〜１２２°Ｃ
の目的物１．３ｇを得た。

６− 豹記一般的製造法及び具体的製造例に準じて製造された
化合物の具体例を第１表に記載する。

略−１表 本発明のベンズアミド誘導体は、除草剤の有効成分とし
て使用した場合に好適な作用効果を示す、特に、大豆又
はトウモロコシ栽培畑に生育するキク科、マメ科、アオ
イ科、ヒュ科、アカザ科、ナス科、ヒルがオ科なとの有
害雑草を７− 土壌又は茎葉処理する二とによって、大豆或はトウモロ
コシに薬害を与えることなく、選択的に防除できる。

本発明除草剤の適用範囲は、萌述の大豆又はトウモロコ
シ畑以外に、その他の畑地、水田、果樹園、桑園、山林
、農道、グランド°、工場敷地など多岐にわたり、適用
方法も土壌処理、草葉処理を適宜選択できる。

本発明除草剤を施用する場合、有効成分化合物をそのま
ま散布してもよいが、通常は担体、必要に応じて各種補
助剤と混合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤などに
製剤してから使用してもよい、有効成分化合物と農業用
補助剤との過当な配合重量比は一般に２：９８〜９０：
１０、望ましくは１０：９０〜６０：４０である。有効
成分化合物の使用適量は気象条件、土壌条件、薬剤の製
剤形態により一層に規定で外ないが、一般に１アール当
り０．５〜１００ｇ、望ましくは１〜５０８である。

本発明除草剤は他の農薬、肥料、土壌などと混用或は併
用することができ、この場合に一層すぐれた効果を示す
ことがある１例えば、本発明の有効成分化合物と次の除
草性化合物との混用により一層すぐれた効果を示す。

ａ　−Ｃ４−（５−）リフルオロメチルピリジン−２−
イルオキシ）８− ７１ノ斗シ〕プロピオン酸の低級アル斗ルエステル、ａ
−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルビリノ
ン−２−イルオキシ）７エ７キシ〕プロピオン鰹の低級
フルキルエステル、ａ−（４−（３，Ｓ−ノクロロビリ
ジンー２−イルオキシ）フェノキシフプロピオン酸の低
級アルキルエステル、ａ−［４−（４−）リフルオロメ
チル７エ７キシ）フェノ〜シ〕ノロピオン漿の低級アル
勾ルエステル、４−［４−（５４リフルオロメチルピリ
ジン−２−イルオ卑シ）フェノキシクー２−ペンテン酸
の低級アルキルエステル、４−（４−（４−）リフルオ
ロメチル７エ７キシ）フェノキシクー２−ペンテン酸の
低級アル斗ルエステル、２−（４−（６−フルオロ−２
−キ／キザリルオ曳シ）７エ／キシ〕プロピオン酸の低
級フルキルエステル、２−（１−アリａ斗ジアミノブチ
リデン）−４−（メ）キシカルボニル）−５、５−ツメ
チルシクロへ今サンー１，３−ジオン・ンーグ塩、２−
（Ｎ−エトキシブチリミドイル）−５−（２−エチルチ
オプロピル）−３−ヒＹロ〜シー２−シクロへ斗センー
１−オン。

次に本発明除草剤の試験例を示す。

試験例１゜ 温室内で１．５００分の１アールバツトに畑地土壌を詰
９− め、大豆、オナモミ及びタデの種子を播種した。その後
大豆が１葉期、オナモミが４葉期、タデが３葉期に達し
た時、供試薬剤の製剤品を５００ρ／ｈａの水に希釈し
て、有効成分が１ｋｇ／ｈａの割合となるように茎葉散
布した。処理後２０日１に生育状況を肉眼観察し、１０
ル階（１：無処理区と同様〜１０：完全に抑制）で生育
抑制程度を評価し、第２表の結果を得た。

尚、Ｎｏ、１及びＮｏ、６〜８についても試験を実施し
たと二ろ、同様な結果が得られた。

試験例２゜ 温室内で１．０００分の１７−ルバントに畑地土壌を詰
め、大豆、トウモロフシ及び各種雑草の種子を播種した
。

１０− その後、作物及び雑草が一定の生育段階に達したとき（
大豆が初生葉部、トウモロコシが２．５葉期、イヌホオ
ズ〜が３．５葉期、アオビユが３．５葉期、タデが３１
期、メヒシバが３葉期、オナモミが４葉期、アサガオが
３．５葉期、アメリカキンゴジカが３葉期及びエビスグ
サが１．５葉期）、供試薬剤のｓｌ剤品を５００（１／
ｈａＯ量の水に希釈して、有効成分が０．５ｋｇ／ｈａ
の割合となるように小型スプレーで茎葉欽布した。処理
後２０日１に雑草の生育状況を肉眼観察し、前記試験例
１と同様にして生育抑制程度を評価し、第３表の結果を
得た。

次に本発明除草剤の製剤例を記載する。

製剤例１゜ （１）　２−ニトロ−５−（３−クロロ・５−）１７フ
ルオロメチルピリジン・２−イルオ〜シ）−Ｎ−（２−
）す７１レオａメチｔＶベンゼンスルホニル）ベンズア
ミド２０重量部 （２）キシレン　　　　　　　　　　　　６０／／（３
）　ツルポール２８０６Ｂ （商品名：東邦化学工業製）　　２０９以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤（乳剤）とした。

製剤例２゜ （１）　　２−ニトロ−５−（３−クロロ−５−）リフ
ルオロメチルビリジン−２−イルオ〜シ）・Ｎ−（２−
メト斗シカｌレボニルベンゼンスルホニル）ベンズアミ
ド２０１１１部 （２）　シークライト　　　　　　　　　　　７５　＃
（３）　ラベリンＳ （商品名：第−工業製薬製）　　　２　〃（４）　リグ
ニンスルホン酸ソーグ　　　　　３　＃以上の各成分を
均一に混合して本発明除草剤（水和剤）とした。

製剤例３゜ （１）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　７８重量
部（２）　ラベリンＳ （商品名：第−工業製薬製）　　　　２　＃（３）　ツ
ルポール５０３９ （商品名：東邦化学工業製）　　　　５　＃（４）　カ
ープレックス （商品名：塩野義製薬製）　　　　１５　＃以上（１）
〜（４）の成分の混合物と、２−二トロー５・（３−ク
ａａ・５−トリフルオａメチルビリジン−２−イルオキ
シ）−Ｎ−（２−）リフルオロメチルベンゼンスルホニ
ル）ベンズ７ミドとを４：１の重量割合？混合して本発
明除草剤（水和剤）とした。

製剤例４゜ （１）　２−二トロ・５−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシ）−Ｎ−（３−）
リフルオロメチルベンゼンスルホニル）ベンズアミド ２０重量部 （２）　ジ−クライト　　　　　　　　　　　　７５　
＃＝１３− （３）ディスクゾールＷ−５９ （商品名：第−工業製薬製）　　　　２　〃（４）　ツ
ルポール５０５０ （商品名：東邦化学工業製）　　　　　　２ｈ（５）　
ラベリンＳ （商品名：第−工業製薬製）　　　　　１９以上の各成
分を均一に混合して本発明除草剤（水和剤）とした。

特許畠顧へ　石原産業株式会社 一１４完−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 あり；Ｙは水素原子又はハロゲン原子であり；Ｑは基＝
   ＣＨ−又は＝Ｎ−であワ；Ｗはハロゲン原子、低級フル
   キル基、トリフルオロメチル基、基−ＣＯＯＲＩ又は基
   −ル斗ル基である）であり；ＱはＯ又は１であり；口は
   ０．１又は２である〕で表わされるベンズアミド誘導体
   及びそれらの塩。 〔式中×はハロゲン原子又はトリフルオロメチル基であ
   り：Ｙは水素原子又はハロゲン原子であり；Ｑは基＝Ｃ
   Ｈ−又は二Ｎ−であり；Ｗはハロゲン原子、低級アル斗
   ル基、トリフルオロメチル基、基−ＣＯＯＲ’　又は基
   −ルキル基である）であり；ρはＯ又は１であり：ｎは
   Ｏｌｌ又は２である〕で表わされるベンズアミド誘導体
   及びそれらの塩の少くとも一種を有効成分として含有す
   ることを特徴とする除草剤。