JPS5883618A - ニトロフラントイン投与剤 - Google Patents
ニトロフラントイン投与剤Info
- Publication number
- JPS5883618A JPS5883618A JP57187330A JP18733082A JPS5883618A JP S5883618 A JPS5883618 A JP S5883618A JP 57187330 A JP57187330 A JP 57187330A JP 18733082 A JP18733082 A JP 18733082A JP S5883618 A JPS5883618 A JP S5883618A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrofurantoin
- enteric
- methacrylic acid
- dosage form
- tablet
- Prior art date
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- Granted
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/284—Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
- A61K9/2846—Poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ニトロフラントインを使用する尿路感染症の
治療に関する。
治療に関する。
ニトロフラントインは、多年にわたり尿路感染症の治療
に効果的に使用されている。その推定された作用機構は
ある種のバクテリア酵素系の阻害に基いている。臨床上
バクテリアは、ニトロフラントインに対しごく限られて
生育できるのみである。ニトロフラントインは大腸菌、
腸内細菌、黄色ブドウ球菌の感受性種およびクレブシェ
ラ属およびプロテウス属のある種の感受性種に由来する
尿路感染症の治療での必要性が示されている。
に効果的に使用されている。その推定された作用機構は
ある種のバクテリア酵素系の阻害に基いている。臨床上
バクテリアは、ニトロフラントインに対しごく限られて
生育できるのみである。ニトロフラントインは大腸菌、
腸内細菌、黄色ブドウ球菌の感受性種およびクレブシェ
ラ属およびプロテウス属のある種の感受性種に由来する
尿路感染症の治療での必要性が示されている。
粉末剤、錠剤、カプセル剤、懸濁剤および液勢などの製
剤上従来の剤型をした二トロフラントインの使用法、で
は通常1日4回の経口投与型が要求されている。ニトロ
フラントインを使用している多くの患者は、老年であり
かつしばしば他の疾病治療のため日毎に数種の他の治療
薬を投与されている。したがって、患者にとっての好都
合性、およびより本質的には患者が特殊な治療法に対す
る感受性を確実にするために経口投与される1日の単位
投与回数が最小にされることが重要である。
剤上従来の剤型をした二トロフラントインの使用法、で
は通常1日4回の経口投与型が要求されている。ニトロ
フラントインを使用している多くの患者は、老年であり
かつしばしば他の疾病治療のため日毎に数種の他の治療
薬を投与されている。したがって、患者にとっての好都
合性、およびより本質的には患者が特殊な治療法に対す
る感受性を確実にするために経口投与される1日の単位
投与回数が最小にされることが重要である。
前述した患者の不都合性および薬物応答の問題を超越す
べき試み、において、多数の研究者によって患者におけ
る毎日の経口投与回数を減少させるようなニトロフラン
トインの通常かつ古典的な持効力性または徐放性の投与
処方が計画された。試行された全剤形計画では現況で可
能な処方で得られるニトロフラントインの尿中レベルを
超越するような尿中レベルの持続化はなしえてい゛ない
。ニトロフラントインは、古来承認されかつ徐放性また
は持効性の製剤化に対しては、不適格なもののようであ
る。このこ°とは、ニトロフラントインの好ましい吸収
がヒトの胃腸管の限定部位、即ち十二指腸でされること
に帰せられる。経口投与剤形から活性型薬物の緩慢な遊
離(薬物のヒトにおけるバイオアベイラビリティ−の減
少に基ずく)を起すという観点から、ニトロフラントイ
ン投与剤形より特効性または徐放性が期待通りであると
する多数の試みが成功したとする一方で、ニトロフラン
トインの尿中排泄パターンがそれまでの投与剤形で得ら
れるものよりすぐれているという証明はされていない。
べき試み、において、多数の研究者によって患者におけ
る毎日の経口投与回数を減少させるようなニトロフラン
トインの通常かつ古典的な持効力性または徐放性の投与
処方が計画された。試行された全剤形計画では現況で可
能な処方で得られるニトロフラントインの尿中レベルを
超越するような尿中レベルの持続化はなしえてい゛ない
。ニトロフラントインは、古来承認されかつ徐放性また
は持効性の製剤化に対しては、不適格なもののようであ
る。このこ°とは、ニトロフラントインの好ましい吸収
がヒトの胃腸管の限定部位、即ち十二指腸でされること
に帰せられる。経口投与剤形から活性型薬物の緩慢な遊
離(薬物のヒトにおけるバイオアベイラビリティ−の減
少に基ずく)を起すという観点から、ニトロフラントイ
ン投与剤形より特効性または徐放性が期待通りであると
する多数の試みが成功したとする一方で、ニトロフラン
トインの尿中排泄パターンがそれまでの投与剤形で得ら
れるものよりすぐれているという証明はされていない。
尿路感染症のニトロフラントインによるコントロールを
目的とした患者への1日2回の投与を処方とするものは
ない。
目的とした患者への1日2回の投与を処方とするものは
ない。
本発明のニトロフラントイン剤形に一致した、1日2回
の投与法は、有効な慣例の処方で1日3〜4回の投与計
画が必要とされる場合に達成される。本処方は、長期治
療目的の典型的な持効性または徐放性の剤形でなくむし
ろ、本処方は経口剤の1回投与による断続的投与法であ
る。本則形は沈静療法を目的として企画されたものでは
ない;断続的投与療法により通常山と谷”型の血液/尿
中濃度が起りつる。本則形の進歩は、毎日の経口投与回
数が減少することに帰因した患者の快適性と応諾にある
。
の投与法は、有効な慣例の処方で1日3〜4回の投与計
画が必要とされる場合に達成される。本処方は、長期治
療目的の典型的な持効性または徐放性の剤形でなくむし
ろ、本処方は経口剤の1回投与による断続的投与法であ
る。本則形は沈静療法を目的として企画されたものでは
ない;断続的投与療法により通常山と谷”型の血液/尿
中濃度が起りつる。本則形の進歩は、毎日の経口投与回
数が減少することに帰因した患者の快適性と応諾にある
。
本゛発明は、ニトロフラントインの易溶性塩からなり分
解性/溶解性が早く腸溶剤皮をほどこした錠剤を提供す
る。該剤形は、ニトロフラントインの好ましい剤形を用
い1日2回という快適な投与法を提供する。
解性/溶解性が早く腸溶剤皮をほどこした錠剤を提供す
る。該剤形は、ニトロフラントインの好ましい剤形を用
い1日2回という快適な投与法を提供する。
経口投与によって所望する1日2回の剤形を達成する為
には、経口投与回数3〜4時間で腸溶剤皮をほどこした
投与剤から薬物が放出されかつ胃腸管で吸収利用されね
ばならない。典型的なヒト胃内に内容物を含まない時間
30分から2時間に、ニトロフラントインが直接的に有
効利用される投与量は、1〜2時間以内に胃腸管即ち十
二指腸の吸収部位に依存する。該薬物の非常に速い、例
えば1時間以内の血中からの排泄速度では、二トロフラ
ントインの尿中レベルの最高値は、およそ2から3時間
と予想される。
には、経口投与回数3〜4時間で腸溶剤皮をほどこした
投与剤から薬物が放出されかつ胃腸管で吸収利用されね
ばならない。典型的なヒト胃内に内容物を含まない時間
30分から2時間に、ニトロフラントインが直接的に有
効利用される投与量は、1〜2時間以内に胃腸管即ち十
二指腸の吸収部位に依存する。該薬物の非常に速い、例
えば1時間以内の血中からの排泄速度では、二トロフラ
ントインの尿中レベルの最高値は、およそ2から3時間
と予想される。
以下の実施例で、本発明のニトロフラントインの腸溶剤
皮をほどこした剤形について詳述する。
皮をほどこした剤形について詳述する。
実施例I
ム水和物
175〜 微結晶セルロース 85.
925〜 ナトリウムスターチグリコレ−5,1ト 25rng:I−7スターチ 5.
120rv メルク
4.15■ ステアリン酸マグネシウム 1
.0米 200ダのニトロフラントインに相当実施例■
の成分は、許容された製剤作成法によって混合される。
925〜 ナトリウムスターチグリコレ−5,1ト 25rng:I−7スターチ 5.
120rv メルク
4.15■ ステアリン酸マグネシウム 1
.0米 200ダのニトロフラントインに相当実施例■
の成分は、許容された製剤作成法によって混合される。
混和が終了した後篩過され、さらに直径約11m1+、
高さ5.4朋、重量488rngノ凸面状錠剤が、適当
な打錠機を使用し直接打錠することで作られる。
高さ5.4朋、重量488rngノ凸面状錠剤が、適当
な打錠機を使用し直接打錠することで作られる。
実施例Iでは、活性薬物はニトロフラントインの塩(ナ
トリウムあるいはカリウム)の型またはその溶媒化合物
のひとつ、例えば水和物が使用されつる。賦形剤類(製
剤補助薬)はl)容積の増加および圧縮率の低下のため
、例えば乳糖、デンプン、糖−アルコール類、セルロー
ス誘導体類、硫酸カルシウムあるいはリン酸塩の希釈剤
類を、2)崩壊を促進すべく、例えばデンプン、ナトリ
ウムスターチグリコレート、セルロース誘導体類、アル
ギン酸塩類、ゴム類、起泡性混合物類の崩壊剤類を、3
)顆粒成型および圧縮率の改善のため、例えばゴム類、
糖類、デンプン、セルロース誘導体類、アルギン酸塩類
、ポリビニールピロリドンの結合剤類を、4)摩擦の低
減のために例えばステアリン酸、ステアリン酸金属塩類
、高融点のロウ類、タルクの潤滑剤類を、5)溶解促進
のために例。
トリウムあるいはカリウム)の型またはその溶媒化合物
のひとつ、例えば水和物が使用されつる。賦形剤類(製
剤補助薬)はl)容積の増加および圧縮率の低下のため
、例えば乳糖、デンプン、糖−アルコール類、セルロー
ス誘導体類、硫酸カルシウムあるいはリン酸塩の希釈剤
類を、2)崩壊を促進すべく、例えばデンプン、ナトリ
ウムスターチグリコレート、セルロース誘導体類、アル
ギン酸塩類、ゴム類、起泡性混合物類の崩壊剤類を、3
)顆粒成型および圧縮率の改善のため、例えばゴム類、
糖類、デンプン、セルロース誘導体類、アルギン酸塩類
、ポリビニールピロリドンの結合剤類を、4)摩擦の低
減のために例えばステアリン酸、ステアリン酸金属塩類
、高融点のロウ類、タルクの潤滑剤類を、5)溶解促進
のために例。
えは界面活性剤類、アルカリ性緩衝液類の薬剤類を、6
)流動性の改善のために例えばデンプン、タルク、ケイ
酸塩の滑沢剤類を含みうる。
)流動性の改善のために例えばデンプン、タルク、ケイ
酸塩の滑沢剤類を含みうる。
実施例■
成 分 パーヤ、トル懸濁液
45.7タルク
2.5イ
ンプロパツール/アセトン l:l 48,
3オイドラジツトーS(レーム製薬、西独製)は、メタ
クリル酸並びにメタクリル酸メチルエステルより合成さ
れた陰イオン性重合体である。
45.7タルク
2.5イ
ンプロパツール/アセトン l:l 48,
3オイドラジツトーS(レーム製薬、西独製)は、メタ
クリル酸並びにメタクリル酸メチルエステルより合成さ
れた陰イオン性重合体である。
実施例1における、フィルム成型溶液中の賦形剤類およ
び溶剤類の濃度は種々の製造温度および装置に基いた乾
燥速度に影響するよう間貸化されウル。メタノール、エ
タノール或は塩化メチレンのような別の溶剤類およびヒ
マシ油、グリセIJ、ン、プロピレングリコールのよう
なその他の可塑剤またはシラツク、セルロースアセテー
トフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースの
ようなフタレート誘導体類および腸溶フィルム成型剤も
使用されうる。
び溶剤類の濃度は種々の製造温度および装置に基いた乾
燥速度に影響するよう間貸化されウル。メタノール、エ
タノール或は塩化メチレンのような別の溶剤類およびヒ
マシ油、グリセIJ、ン、プロピレングリコールのよう
なその他の可塑剤またはシラツク、セルロースアセテー
トフタレート、ヒドロキシプロピルメチルセルロースの
ようなフタレート誘導体類および腸溶フィルム成型剤も
使用されうる。
実施例1で加圧成型した錠剤は適当なコーティングパン
中で回転されながら実施例■で調製したオイドラジット
ーS懸濁液をその表面に噴霧して腸溶剤皮がほどこされ
る。平らで切れ目のない表面を調製するために必要とさ
れる被膜の厚さは、ラッカー乾燥物質として4.−0〜
7.21n9 /cmVJ間で変化させる。被膜の厚さ
は、製造規模および製造装置によってこの値を越えて変
化させうる。エアーサスペンション被膜化法もまた適用
される。
中で回転されながら実施例■で調製したオイドラジット
ーS懸濁液をその表面に噴霧して腸溶剤皮がほどこされ
る。平らで切れ目のない表面を調製するために必要とさ
れる被膜の厚さは、ラッカー乾燥物質として4.−0〜
7.21n9 /cmVJ間で変化させる。被膜の厚さ
は、製造規模および製造装置によってこの値を越えて変
化させうる。エアーサスペンション被膜化法もまた適用
される。
ヒトにおいてニトロフラントインの吸収遅延および尿中
排泄の長期化に及ぼすオイドラジドーS腸溶フィルム被
膜の効果を例証する為に、18検体交差バイオアベイラ
ビリティ−試験を200In9の投与量において試験剤
形と対照品である市販ニトロフラントインとの間で実施
した。
排泄の長期化に及ぼすオイドラジドーS腸溶フィルム被
膜の効果を例証する為に、18検体交差バイオアベイラ
ビリティ−試験を200In9の投与量において試験剤
形と対照品である市販ニトロフラントインとの間で実施
した。
試験剤形は健康かつ非絶食人に投与され、かつ被検者は
14時間後までは2時間毎にさらに24時間後に排尿す
る。尿中二トロフラントイン値は比色法により定量され
た。結果を表■に一叙述する。
14時間後までは2時間毎にさらに24時間後に排尿す
る。尿中二トロフラントイン値は比色法により定量され
た。結果を表■に一叙述する。
表1−−−オイドラジットーS腸溶剤皮をほどこしたニ
トロ2ラントイン錠と市販 品の経口投与後の尿中回収パーセント 尿回収時間 オイドラジットーS 大結晶ニトロ0−2
hr Of= O’A 4.6q
A2−4hr 7.5% 1.5% 9
.7%4−6hr 12.0% 7.7%
6.2チロ−8hr1.7% 5.8%
1.2%8=10Ar O,5% 1.4%
o、s*1O−12hr1.ロ 0.4%
0チ12−14hr O,7% 0.1%
0チ表1に示したバイオアベイラビリティ−の結
果は、オイドラジットーs腸溶フィルムは腸溶剤皮をほ
どこさない対照に比ベニトロフラントインの放出、吸収
ひいては尿中排泄を遅延させることを示現している。腸
溶剤皮をほどこした錠剤において0〜2時間でのゼロ回
収率は、胃腸管吸収の遅延を示す。腸溶剤皮をほどこさ
れた錠剤投与型における4〜6時間での尿中レベルのピ
ークは、オイドラジットーSフィルム成分に由来する吸
収の遅延をさらに証明する。対照群からのニトロプラン
トインの尿中回収は0〜2時間でも明白に認められかつ
尿中レベルのピークは早く2〜4時間である。
トロ2ラントイン錠と市販 品の経口投与後の尿中回収パーセント 尿回収時間 オイドラジットーS 大結晶ニトロ0−2
hr Of= O’A 4.6q
A2−4hr 7.5% 1.5% 9
.7%4−6hr 12.0% 7.7%
6.2チロ−8hr1.7% 5.8%
1.2%8=10Ar O,5% 1.4%
o、s*1O−12hr1.ロ 0.4%
0チ12−14hr O,7% 0.1%
0チ表1に示したバイオアベイラビリティ−の結
果は、オイドラジットーs腸溶フィルムは腸溶剤皮をほ
どこさない対照に比ベニトロフラントインの放出、吸収
ひいては尿中排泄を遅延させることを示現している。腸
溶剤皮をほどこした錠剤において0〜2時間でのゼロ回
収率は、胃腸管吸収の遅延を示す。腸溶剤皮をほどこさ
れた錠剤投与型における4〜6時間での尿中レベルのピ
ークは、オイドラジットーSフィルム成分に由来する吸
収の遅延をさらに証明する。対照群からのニトロプラン
トインの尿中回収は0〜2時間でも明白に認められかつ
尿中レベルのピークは早く2〜4時間である。
オイドラジットー8腸溶剤皮による胃腸管吸収および尿
中排泄の遅延は、錠剤表面のフィルム厚に影響される。
中排泄の遅延は、錠剤表面のフィルム厚に影響される。
腸溶剤皮厚が4.0FII9/CIn2から5.6■/
cm 2への増加に伴い、ニトロプラントインの尿中
排泄パターンにおいて、大部分の排泄が2〜6時間から
4〜8時間の排泄パターンへ移行する。
cm 2への増加に伴い、ニトロプラントインの尿中
排泄パターンにおいて、大部分の排泄が2〜6時間から
4〜8時間の排泄パターンへ移行する。
実施例■および■の投与剤形をニトロプラントインの常
用の製剤剤形と共に投与すると投与回数を軽減できる。
用の製剤剤形と共に投与すると投与回数を軽減できる。
なぜなら、常用の剤形は該薬物の早い利用性をもたらし
、さ・−らに腸溶剤皮を有する製剤は遅延性の利用性を
もたらすからでおる。
、さ・−らに腸溶剤皮を有する製剤は遅延性の利用性を
もたらすからでおる。
どれら2剤形の同時投与は多くの方法でなしとげられつ
る。好ましくは、ニトロプラントインの25〜50〜を
含有する成分を実施例IおよびHの腸溶剤皮剤形に噴霧
コーティングすることて達成される。別法として、当該
錠剤形に加えて、pH反応性腸溶二トロフラントイン、
ナトリウム顆粒を含有する充填剤或はカプセル剤、また
は錠剤類(遅効性)および未コーティングあるいは薄い
フィルムで被膜されたニトロプラントイン粉末、顆粒、
錠剤(速効性)からなる剤形をとりう、る、また湿式顆
粒、乾燥顆粒あるいは直打した重層錠もしくは錠剤中あ
るいはカプセル中に埋没される錠剤からも剤形をとりう
る。各剤形は、前記したごとく速放性および徐放性(p
H反応性腸溶剤による)製剤を含む。
る。好ましくは、ニトロプラントインの25〜50〜を
含有する成分を実施例IおよびHの腸溶剤皮剤形に噴霧
コーティングすることて達成される。別法として、当該
錠剤形に加えて、pH反応性腸溶二トロフラントイン、
ナトリウム顆粒を含有する充填剤或はカプセル剤、また
は錠剤類(遅効性)および未コーティングあるいは薄い
フィルムで被膜されたニトロプラントイン粉末、顆粒、
錠剤(速効性)からなる剤形をとりう、る、また湿式顆
粒、乾燥顆粒あるいは直打した重層錠もしくは錠剤中あ
るいはカプセル中に埋没される錠剤からも剤形をとりう
る。各剤形は、前記したごとく速放性および徐放性(p
H反応性腸溶剤による)製剤を含む。
(外4名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ニトロフラントインの塩またはその水和物並びにメ
タクリル酸およびメタクリル酸メチルエステルより合成
された陰イオン重合体であるアクリル酸樹脂類による腸
溶剤皮としての賦形剤類を含有する錠剤の剤形をしたニ
トロフラントイン。 2、下記処方よシなる錠剤の剤形をしたニトロフラント
インであり; 288ダ ニトロフラントインナトリウム塩水和物1
759 微結晶セルロース 25■ ナトリウムスターチグリコレート25叩
コーンスターチ 20ダ タルク 5rn9 ステアリン酸マグネシウムさらに該錠剤
は、下記処方で腸溶剤皮をほどこされている。 ポリワックス6000の38%水溶液 8.5%
タルク 2.
5%インプロパツール/アセトン(1:l) 4
8.313、ニトロフラントイン塩或は、その水和物並
びにメタクリル酸およびメタリル酸メチルエステルより
合成された陰イオン重合体であるアクリル酸樹脂類によ
る腸溶剤皮としての賦形剤類を包含する投与剤形をした
二、トロフラントイン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/314,656 US4370313A (en) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | Nitrofurantoin dosage form |
US314656 | 1981-10-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5883618A true JPS5883618A (ja) | 1983-05-19 |
JPS6241646B2 JPS6241646B2 (ja) | 1987-09-03 |
Family
ID=23220880
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57187330A Granted JPS5883618A (ja) | 1981-10-26 | 1982-10-25 | ニトロフラントイン投与剤 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4370313A (ja) |
EP (1) | EP0078079B1 (ja) |
JP (1) | JPS5883618A (ja) |
AT (1) | AT387142B (ja) |
AU (1) | AU557553B2 (ja) |
CA (1) | CA1181695A (ja) |
DE (1) | DE3276522D1 (ja) |
DK (1) | DK472182A (ja) |
ES (1) | ES516815A0 (ja) |
FI (1) | FI823624L (ja) |
GR (1) | GR77686B (ja) |
IE (1) | IE54083B1 (ja) |
IL (1) | IL66961A (ja) |
NO (1) | NO157805C (ja) |
NZ (1) | NZ202140A (ja) |
PH (1) | PH17286A (ja) |
PT (1) | PT75731B (ja) |
ZA (1) | ZA827457B (ja) |
Cited By (1)
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