JPS5872570A - ５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の製造法 - Google Patents
５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の製造法Info
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- JPS5872570A JPS5872570A JP17158081A JP17158081A JPS5872570A JP S5872570 A JPS5872570 A JP S5872570A JP 17158081 A JP17158081 A JP 17158081A JP 17158081 A JP17158081 A JP 17158081A JP S5872570 A JPS5872570 A JP S5872570A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の新規
な製造法に関し、製造工程の面木化と収率の向上を目的
とするものである。
な製造法に関し、製造工程の面木化と収率の向上を目的
とするものである。
従来５−メルカプトテトラシリ＃−１−酢酸の製造法と
してはカルボエトキシメチルインチオシ１ アネート（ ｃ２ｎ，、ｏ Ｃ Ｃ！Ｈ２Ｎ Ｃ Ｓ
）を経由する方法即ち、グリシンエチルエステル塩酸塩
ヲ原料物質として上記カルボエトキシメチルイソチオシ
アオート５−メルカプトテトラゾリル−ｌ−酢酸かイ（
すらｎ、るが、この方法は工業的にカルボエトキシメチ
ルインチオシアネートを装造するのが著しく困難であり
、収率も低く、従って製造コストか−くつく欠点かある
。
してはカルボエトキシメチルインチオシ１ アネート（ ｃ２ｎ，、ｏ Ｃ Ｃ！Ｈ２Ｎ Ｃ Ｓ
）を経由する方法即ち、グリシンエチルエステル塩酸塩
ヲ原料物質として上記カルボエトキシメチルイソチオシ
アオート５−メルカプトテトラゾリル−ｌ−酢酸かイ（
すらｎ、るが、この方法は工業的にカルボエトキシメチ
ルインチオシアネートを装造するのが著しく困難であり
、収率も低く、従って製造コストか−くつく欠点かある
。
本発明者等は上記の欠点全改良することをＨ的として鋭
意＠究した結果、原料として同様にグリシンエチルエス
テル塩酸塩を使用し、上記の従来法とは異なり、カルボ
エトキシメチルイソチオシアネート金経由しない５−メ
ルカプトテトラゾリル−１−酢酸の析規な製造法金児田
し、この物質の製造工程の簡素化、収率の四Ｅ従って製
造コストの低減を計ることに成功して、本発明を完成す
るに至ったもので、木発＃１は水、低級アルコール又は
その他の何機〆媒の〆液Ｑて先づ相間移動触媒を添加す
るか、又は添加することなく、グリシンエチルエステル
塩酸塩と二硫化炭素とを加え、ついでアルカリ水溶液を
加１ えてＣ２Ｈ，、Ｏｃ ＯＨ２ＮＨＣ８２Ｍ （Ｉ） （
：ここし゛こＭ（１）はアルカリ金属〕を製造し、次に
ＲＸを加えて ０１ Ｃ，Ｈ，、Ｃ（Ｊ（、ＮＨＣｓ、ｌ（ 全製造し、（ここＫＲは炭素数１〜６のアルキル基、ア
リル基又は−Ｒ，べ３Ｙｓｃ、 Ｒ，は炭素数］〜３の
アルキル基、ＹハｃＨ：、、Ｎｏ２、ＣＩ！、ｎ／ｒｉ
ｏ〜３、Ｘはハロゲン原子である。）次にアルカリ金属
アジ化物の水、低級アルコール又はその他の（−１俄溶
媒の溶液に該ＯＮ −Ｎ Ｉ ｌＩ Ｃ２Ｈ５０ＣＯＨ２Ｎ ＨＣＳ２Ｒ−ｉ加え、 Ｍ（
１）Ｓ−ＯＮ゛〜′ ０Ｈ２ＣＯＯＣ，、Ｒ５ 全製造し、更にアルカリで加水分解後、酸で中和して５
−メルカズトテトラゾリルーｌ−酢酸を製造する方法全
提供するものである。
意＠究した結果、原料として同様にグリシンエチルエス
テル塩酸塩を使用し、上記の従来法とは異なり、カルボ
エトキシメチルイソチオシアネート金経由しない５−メ
ルカプトテトラゾリル−１−酢酸の析規な製造法金児田
し、この物質の製造工程の簡素化、収率の四Ｅ従って製
造コストの低減を計ることに成功して、本発明を完成す
るに至ったもので、木発＃１は水、低級アルコール又は
その他の何機〆媒の〆液Ｑて先づ相間移動触媒を添加す
るか、又は添加することなく、グリシンエチルエステル
塩酸塩と二硫化炭素とを加え、ついでアルカリ水溶液を
加１ えてＣ２Ｈ，、Ｏｃ ＯＨ２ＮＨＣ８２Ｍ （Ｉ） （
：ここし゛こＭ（１）はアルカリ金属〕を製造し、次に
ＲＸを加えて ０１ Ｃ，Ｈ，、Ｃ（Ｊ（、ＮＨＣｓ、ｌ（ 全製造し、（ここＫＲは炭素数１〜６のアルキル基、ア
リル基又は−Ｒ，べ３Ｙｓｃ、 Ｒ，は炭素数］〜３の
アルキル基、ＹハｃＨ：、、Ｎｏ２、ＣＩ！、ｎ／ｒｉ
ｏ〜３、Ｘはハロゲン原子である。）次にアルカリ金属
アジ化物の水、低級アルコール又はその他の（−１俄溶
媒の溶液に該ＯＮ −Ｎ Ｉ ｌＩ Ｃ２Ｈ５０ＣＯＨ２Ｎ ＨＣＳ２Ｒ−ｉ加え、 Ｍ（
１）Ｓ−ＯＮ゛〜′ ０Ｈ２ＣＯＯＣ，、Ｒ５ 全製造し、更にアルカリで加水分解後、酸で中和して５
−メルカズトテトラゾリルーｌ−酢酸を製造する方法全
提供するものである。
次に本発明の方法金反ｊｌｓ式金柑いて詳細説明する。
本発明における反し式は上記＋ｌｌ〜（５）は示す通り
である。
である。
１
０２Ｈ６０ＣｃＨ２ＮＨ，、ＨＣｌ ＋ Ｃ８，、＋２
Ｍ ｔ’ｌ ｌ ＯＨ相ｆｉＪｃ２Ｈ，，ＯＱＣ！
Ｈ７Ｎ ＨＣＳ ２Ｍ（ｌ）−１−２Ｈ，Ｏ＋Ｍ（Ｉ）
Ｃｔ ・’−１１１ＣＭ（Ｉ） ：アルカリ金属〕 Ｏ０ １１Ｉ Ｃ２Ｈ，ｐＣＣＨ２ＮＨＣ８２Ｍ＋１．ｌ＋ＲＸ、 Ｃ
２Ｈ，ＯＣＣＨ２ＮＨＯ３２Ｒ＋Ｍ （Ｉ） Ｘ ・・
−・・１２、にＫＲは炭素数１〜６のアルキル基、 Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基、ＹはＣＨｌ、ＮＯ２
、Ｏｇ、ｎは０〜３、Ｘはハロゲン原子である。
Ｍ ｔ’ｌ ｌ ＯＨ相ｆｉＪｃ２Ｈ，，ＯＱＣ！
Ｈ７Ｎ ＨＣＳ ２Ｍ（ｌ）−１−２Ｈ，Ｏ＋Ｍ（Ｉ）
Ｃｔ ・’−１１１ＣＭ（Ｉ） ：アルカリ金属〕 Ｏ０ １１Ｉ Ｃ２Ｈ，ｐＣＣＨ２ＮＨＣ８２Ｍ＋１．ｌ＋ＲＸ、 Ｃ
２Ｈ，ＯＣＣＨ２ＮＨＯ３２Ｒ＋Ｍ （Ｉ） Ｘ ・・
−・・１２、にＫＲは炭素数１〜６のアルキル基、 Ｒ１は炭素数１〜３のアルキル基、ＹはＣＨｌ、ＮＯ２
、Ｏｇ、ｎは０〜３、Ｘはハロゲン原子である。
ＣＨ２Ｃ００Ｃ２Ｈ５
−４０Ｈ２ＣＯＨ２Ｃ０ＯＯＨ，Ｃ０ＯＨ以下に−に記
反応式の順に従って説明する。
反応式の順に従って説明する。
先づ（１）式に示す如く水、代級アルコール又はその他
の適当な自機溶媒にグリシンエチル上ステル塩酸塩、二
硫化炭素、相ＩＩＶｊ移動触媒であるトリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド９０％水溶液（広栄化学工業
株式会社製商品名、ＴＯＭＡＣ） ｆ６加えた後、アル
カリ水溶液を加える。
の適当な自機溶媒にグリシンエチル上ステル塩酸塩、二
硫化炭素、相ＩＩＶｊ移動触媒であるトリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド９０％水溶液（広栄化学工業
株式会社製商品名、ＴＯＭＡＣ） ｆ６加えた後、アル
カリ水溶液を加える。
アルカリ水浴液を加える湿度は０〜５０℃、好適には１
，０〜３０゛Ｃである。
，０〜３０゛Ｃである。
相間移動触媒ＴＯＭＡＣは使用しなくてもよいが、使用
しない場合にはＣ２Ｈ，０３Ｈ２ＮＨＣ８２Ｍ（Ｉ）の
生成率が低くまた副生物か多くなる。
しない場合にはＣ２Ｈ，０３Ｈ２ＮＨＣ８２Ｍ（Ｉ）の
生成率が低くまた副生物か多くなる。
特に溶媒に水を使用する場合は相間移動触媒を加えるこ
とが好ましい、また’ｆＯＭＡＣの代りに他の相同移動
触媒を使用してもよい。
とが好ましい、また’ｆＯＭＡＣの代りに他の相同移動
触媒を使用してもよい。
次に＋２１式に／ｊりす如く、＋１１式の反応生成物１
０２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＯ３，、Ｍ（ＩｌにＣ）〜ｔ
５＋ｒＣ、ｋｆ丑しく）：ｉ５０〜１００℃で前記のＲ
Ｘを加える、）（Ｘのうちでは例えば塩化ベンジル等が
好Ｊ闇である。つい−ｒ（：ｌ＋式にに 示す如く、（２）式で生成したＣ２Ｈ，ＯＯＨ，ＮＨＣ
Ｓ２Ｒをアルカリ金属のアジ化物の水、低級アルコール
又は他の有機溶媒の溶液中に加える。
５＋ｒＣ、ｋｆ丑しく）：ｉ５０〜１００℃で前記のＲ
Ｘを加える、）（Ｘのうちでは例えば塩化ベンジル等が
好Ｊ闇である。つい−ｒ（：ｌ＋式にに 示す如く、（２）式で生成したＣ２Ｈ，ＯＯＨ，ＮＨＣ
Ｓ２Ｒをアルカリ金属のアジ化物の水、低級アルコール
又は他の有機溶媒の溶液中に加える。
その場合のＩＸ応温度は５０〜９０℃が好ましい。
生成したメルカプタンは例えばＲＸ （！： Ｌ Ｔ：
０Ｈ３Ｉを用いた場合はメチルメルカプタンであり、
沸点が低く、臭気が強いた゛め、処理が難しくなるが、
ＲＸとして塩化ベンジルを用いるとペンシルメルカグク
ンが生成する。
０Ｈ３Ｉを用いた場合はメチルメルカプタンであり、
沸点が低く、臭気が強いた゛め、処理が難しくなるが、
ＲＸとして塩化ベンジルを用いるとペンシルメルカグク
ンが生成する。
この場合は′反五〇糸内で容易に大部分が臭気のない結
晶性のペンシルジスルフィドになり、処理が容易になる
。特に反応溶媒として水を使用した場合には、反応後ベ
ンジルジスルフィドの結晶を濾過することができるため
著しく有利である。
晶性のペンシルジスルフィドになり、処理が容易になる
。特に反応溶媒として水を使用した場合には、反応後ベ
ンジルジスルフィドの結晶を濾過することができるため
著しく有利である。
ついで（４）式に小丁如＜（３ｊ式で生成した１１１
ａＨ’２Ｃｏｏｃ、Ｈ。
−Ｎ
１１１
（！Ｈ２Ｏ０００２Ｈ５
温度は０〜８０℃、好逸にはθ〜−４０℃である。
更に（５）式に示す如（、ｔ４）式で生成したＣＨ２０
ＣＨ２Ｏ０Ｏ しくＰＨ： ２．０〜０．５）、有機溶媒（エステル、
水に溶けにくいクトン等）で抽出、脱臘後、蒸発乾固し
て５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸が得られる。
ＣＨ２Ｏ０Ｏ しくＰＨ： ２．０〜０．５）、有機溶媒（エステル、
水に溶けにくいクトン等）で抽出、脱臘後、蒸発乾固し
て５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸が得られる。
次に実施例によって本発明を説す−する。
実施例 １
メチルアルコール１５０ｍ１Ｋグリシンエチルエステル
塩醒塩６９．８ｙＣ０，５モレ入−二硫化炭素、３８ｙ
（０，５モル）、用同移薊触謀としてＴＯＭＡＣｌ、
２ｙを加え攪拌する。
塩醒塩６９．８ｙＣ０，５モレ入−二硫化炭素、３８ｙ
（０，５モル）、用同移薊触謀としてＴＯＭＡＣｌ、
２ｙを加え攪拌する。
４８％ＮａＯＨＭｔ （ＮａＯＨ１，Ｏモル）’ｉｌ
ＯＮ２０℃で１時間かけて滴下後、同温度で１時間保つ
、次に塩化ベンジル６３．３ ｙ（０，５モル）を２０
〜３５℃で３０分かけて滴下後、加熱し、６０〜７０℃
で５時間保つ、゛材謳で冷却後、濾過して食塩の結晶３
９転 ｙＡＰ液３３３ｙ金得た。このｐ液をアジ化ナトリクム
３２．ｓ９ （ｏ、ｓモル）を水１ＯＯｙに溶解した溶
液に攪拌しながら６０〜６５℃に加熱して３０分かけて
滴下後、さらに７０°Ｃで３時間保つ、ついでメチルア
ルコールを減圧で蒸発除去し、水１ｏｏｙ’に加えた後
、結晶（ベンジルスルフィド）７ｏｙ’ｔ濾過する。Ｐ
液Ｋ １９％Ｎａ０Ｈｑ （ＮａＯＨ２，７モル）を１
０−１５℃で１時間かけて滴下後、同温度でさらにＩＲ
間保つ、濃ＨＣＪ４３ でＰＨ２，０Ｖｒｃ調整後、活
性炭で処理し、酢酸エチル２４０ｍｊ’で４回抽出する
。無水硫酸ナトリウムで脱湿後、減圧で蒸発乾固して５
−メルカプトテトラソリルーｌ−酢酸３１ （／金量た
。
ＯＮ２０℃で１時間かけて滴下後、同温度で１時間保つ
、次に塩化ベンジル６３．３ ｙ（０，５モル）を２０
〜３５℃で３０分かけて滴下後、加熱し、６０〜７０℃
で５時間保つ、゛材謳で冷却後、濾過して食塩の結晶３
９転 ｙＡＰ液３３３ｙ金得た。このｐ液をアジ化ナトリクム
３２．ｓ９ （ｏ、ｓモル）を水１ＯＯｙに溶解した溶
液に攪拌しながら６０〜６５℃に加熱して３０分かけて
滴下後、さらに７０°Ｃで３時間保つ、ついでメチルア
ルコールを減圧で蒸発除去し、水１ｏｏｙ’に加えた後
、結晶（ベンジルスルフィド）７ｏｙ’ｔ濾過する。Ｐ
液Ｋ １９％Ｎａ０Ｈｑ （ＮａＯＨ２，７モル）を１
０−１５℃で１時間かけて滴下後、同温度でさらにＩＲ
間保つ、濃ＨＣＪ４３ でＰＨ２，０Ｖｒｃ調整後、活
性炭で処理し、酢酸エチル２４０ｍｊ’で４回抽出する
。無水硫酸ナトリウムで脱湿後、減圧で蒸発乾固して５
−メルカプトテトラソリルーｌ−酢酸３１ （／金量た
。
収率は理論値の４８．４重置％であった。
上記実施例で川かなように本発明はカルボエトキシメチ
ルインチオシアオート（［−経由する従来法に比較して
製造工程の簡素化、収率の向上、製造コストが低減さｎ
、る利点がある。
ルインチオシアオート（［−経由する従来法に比較して
製造工程の簡素化、収率の向上、製造コストが低減さｎ
、る利点がある。
特許出願人 東洋化成工業株式会社
手続補正書（會艷）
工 事件の表示
咄、和５６手特許願第１７１５８０号
２ 発明の名称
５−メルカグトテトラゾリルーｌ−酢酸の製造法３ 補
正ｔする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区堂島浜１丁１２番６８′代名 東洋化
成工業株式会社 代表取締役社長 小林栄衛 ４ 代理人 〒５５０ す１細占の発明の詳細な説明の禰 ６ 補正の内容 明細書中 （１）４頁下から４行目 「（す〜（５）は」を「（１）〜（５ｉに」に訂正（２
１’６頁１１行目 ［０ ０、Ｈ５０ＣＨ２ＮＨＣ８２Ｍ（Ｉ） Ｊを「、 Ｏ Ｃ！２Ｈ５００ａＨ２ＮＨＯ８２Ｍ（Ｉ） Ｊ Ｋ 訂
正（３）６頁下から２行目 「加える、」全「加える。」に訂正 （４）７頁１行目 「 ０ １ Ｃ！Ｈ５０ＣＨ２ＮＨＣ！Ｓ２Ｒｊ ｋ・ 「 ０ Ｃ２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＣ８２ＲＪＶこ訂正（５）７頁
下から２行目」 「分解する、」を「分解する。」に訂ＩＥ（６）９頁３
行目、同１０行１１、同１５行１１（各ｊｍ）「保つ、
」を「保つ。」に訂正
正ｔする者 事件との関係 特許出願人 住所 大阪市北区堂島浜１丁１２番６８′代名 東洋化
成工業株式会社 代表取締役社長 小林栄衛 ４ 代理人 〒５５０ す１細占の発明の詳細な説明の禰 ６ 補正の内容 明細書中 （１）４頁下から４行目 「（す〜（５）は」を「（１）〜（５ｉに」に訂正（２
１’６頁１１行目 ［０ ０、Ｈ５０ＣＨ２ＮＨＣ８２Ｍ（Ｉ） Ｊを「、 Ｏ Ｃ！２Ｈ５００ａＨ２ＮＨＯ８２Ｍ（Ｉ） Ｊ Ｋ 訂
正（３）６頁下から２行目 「加える、」全「加える。」に訂正 （４）７頁１行目 「 ０ １ Ｃ！Ｈ５０ＣＨ２ＮＨＣ！Ｓ２Ｒｊ ｋ・ 「 ０ Ｃ２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＣ８２ＲＪＶこ訂正（５）７頁
下から２行目」 「分解する、」を「分解する。」に訂ＩＥ（６）９頁３
行目、同１０行１１、同１５行１１（各ｊｍ）「保つ、
」を「保つ。」に訂正
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ 水、低級アルコール又はその他の有機溶媒の溶液に
先づ相間移動触媒を添加するか又は添加することなく、
グリシンエチルエステル塩酸塩と二硫化炭素とを加え、
ついでアルカリ水溶液を加えて １ Ｃ２ＨｌＣ２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＣ８２〔ここにＭ（１
）はアルカリ金属〕を製造し、次にＲＸを加えて
！Ｉ Ｃ２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＣ８２Ｒを製造し、〔ここにＲ
は炭素数１〜６のアルキル基、アリル基、又は−ｒｅ、
竪コｒゝ Ｒ１は炭素＃、ｌ〜３のアルキル基、ＹはＣＨ３、Ｎｏ
２、Ｃ１、ｎは０〜３、Ｘはハロゲン原子である。〕 次にアルカリ金属アジ化物の水、低級アルコール又はそ
の他の有機溶媒の溶液に該１ Ｃ２Ｈ５０ＣＣＨ２ＮＨＣ８２Ｒ全加え、−Ｎ １１）１ ■ ＣＨ２Ｃ００Ｃ２Ｈ５ 更にアルカリで加水分解後、敵で中和して５−メルカブ
トテトラゾリルーｌ−酢酸を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17158081A JPS5872570A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17158081A JPS5872570A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5872570A true JPS5872570A (ja) | 1983-04-30 |
| JPS6155913B2 JPS6155913B2 (ja) | 1986-11-29 |
Family
ID=15925780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17158081A Granted JPS5872570A (ja) | 1981-10-26 | 1981-10-26 | ５−メルカプトテトラゾリル−１−酢酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5872570A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0513511U (ja) * | 1991-08-05 | 1993-02-23 | 株式会社柳河技研 | 濾 布 |
-
1981
- 1981-10-26 JP JP17158081A patent/JPS5872570A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6155913B2 (ja) | 1986-11-29 |
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