JPS5939862A - 炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体 - Google Patents
炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体Info
- Publication number
- JPS5939862A JPS5939862A JP15100482A JP15100482A JPS5939862A JP S5939862 A JPS5939862 A JP S5939862A JP 15100482 A JP15100482 A JP 15100482A JP 15100482 A JP15100482 A JP 15100482A JP S5939862 A JPS5939862 A JP S5939862A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrocarbon group
- group
- derivative
- fluorocyanoacetic
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステ
ル又はその誘導体に関する。
ル又はその誘導体に関する。
モノフルオロ化合物には生理活性作用や農・医薬として
の効能等を有するものが数多く知られている。モノフル
オロ化合物のビルディングブロックとしてα−フルオロ
シアノ酢酸エステルは極めて重要な中間体であると考え
られる。
の効能等を有するものが数多く知られている。モノフル
オロ化合物のビルディングブロックとしてα−フルオロ
シアノ酢酸エステルは極めて重要な中間体であると考え
られる。
本発明は、こうしたα−フルオロシアノ酢酸エステルを
用いて得られた新規で有用な化合物を提供するものであ
って、 一般式： ％式％ 水素基、水素原子又はアルカリ金属原子、Ｒ′は脂肪族
炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。） で表わされることを特徴とする炭化水素基置換α−フル
オロシアノ酢酸エステル又はぞの誘導体に係るものであ
る。
用いて得られた新規で有用な化合物を提供するものであ
って、 一般式： ％式％ 水素基、水素原子又はアルカリ金属原子、Ｒ′は脂肪族
炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。） で表わされることを特徴とする炭化水素基置換α−フル
オロシアノ酢酸エステル又はぞの誘導体に係るものであ
る。
本発明による上記エステル又はその誘導体は、分子内に
フッ素原子を有しているためにフルオロ化合物としての
優れた性質を示すと共に、シアン基によって例えば除草
剤等の農薬としての効能も有したものとなっている。
フッ素原子を有しているためにフルオロ化合物としての
優れた性質を示すと共に、シアン基によって例えば除草
剤等の農薬としての効能も有したものとなっている。
上記一般式におけるＲ及びＲ′は、炭素原子数１０以下
の同−又は異なるアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等）又はアリル基等のアルケ
ニル基からなっていてよく、或いはアリール基等の非置
換芳香族炭化水素基又は置換芳香族炭化水素基からなっ
ていてもよい。
の同−又は異なるアルキル基（例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基等）又はアリル基等のアルケ
ニル基からなっていてよく、或いはアリール基等の非置
換芳香族炭化水素基又は置換芳香族炭化水素基からなっ
ていてもよい。
以下、本発明のエステル又はその誘導体をその製造方法
に従って具体的に例示する。
に従って具体的に例示する。
例えば、出発原料としてＨＦＰを用い、次の反応式に従
ってテトラフルオロプロピオニトリル１を得て、α−フ
ルオロシアノ酢酸エチル名を生成させる仁とができる。
ってテトラフルオロプロピオニトリル１を得て、α−フ
ルオロシアノ酢酸エチル名を生成させる仁とができる。
副生成物としてモノフルオロマロン酸エチル鼻も得られ
る。
る。
（バブリング） （収率７５〜
８０条）名 （収率６ｏ％） 十 Ｃ２Ｈ３Ｏ□ＣＣＨＦＣ０２ＣＪｓ （収率２５％） この反応において、上記Ｊを得るには、ＨＦ Ｐを、ド
ライアイス−アセトンコンデンサを用いてアンモニア−
ジオキサン溶液中に反応温度のコントロール下に吹込み
（バブリング）、これによって短かい反応時間で大幅に
向上した収率でニトリルＪを得ることができる。このニ
トリル１の合成は、クヌニアンツ（Ｋｎｕｎｙａｎｔｓ
）等による方法に準じて行なうが、この際、アンモニ
アを過剰に（特に理論曾の数倍以上）使用すると、上記
の如くに収率が７５〜８０％と大幅に向上する。
８０条）名 （収率６ｏ％） 十 Ｃ２Ｈ３Ｏ□ＣＣＨＦＣ０２ＣＪｓ （収率２５％） この反応において、上記Ｊを得るには、ＨＦ Ｐを、ド
ライアイス−アセトンコンデンサを用いてアンモニア−
ジオキサン溶液中に反応温度のコントロール下に吹込み
（バブリング）、これによって短かい反応時間で大幅に
向上した収率でニトリルＪを得ることができる。このニ
トリル１の合成は、クヌニアンツ（Ｋｎｕｎｙａｎｔｓ
）等による方法に準じて行なうが、この際、アンモニ
アを過剰に（特に理論曾の数倍以上）使用すると、上記
の如くに収率が７５〜８０％と大幅に向上する。
次に、このニトリル１に対しアルコキシド又はアルコー
ル性の水酸化カリウム溶液を作用させて加アルコール分
解を行なう。しかる後に塩酸等で酸性にすると、上記の
マロン酸エステル鼻が選択的に得られるが、アルコール
性（例えばエタノール性、更にはプロパツール性等）の
水酸化アルカリ（例えば水酸化ナトリウム）溶液を用い
て加アルコール分解し、アルコール分を除去し、塩酸酸
性にすると、目的物２の選択率がほぼ７０９Ｊとなる。
ル性の水酸化カリウム溶液を作用させて加アルコール分
解を行なう。しかる後に塩酸等で酸性にすると、上記の
マロン酸エステル鼻が選択的に得られるが、アルコール
性（例えばエタノール性、更にはプロパツール性等）の
水酸化アルカリ（例えば水酸化ナトリウム）溶液を用い
て加アルコール分解し、アルコール分を除去し、塩酸酸
性にすると、目的物２の選択率がほぼ７０９Ｊとなる。
上記の名と鼻との沸点差は３５℃であるから、精留する
ことによって上記２の精製が可能である（名の収率６０
チ、沸点１７４〜１７５℃）。
ことによって上記２の精製が可能である（名の収率６０
チ、沸点１７４〜１７５℃）。
上記の１から７が生成される機構は次のスキームの如く
に考えられ、パーフルオロアクリロニトリルを反応中間
体として反応が進行するものと考えられる。そして、α
−フルオロシアノオルト酢酸エチルまを経て、これを酸
（ＨＣＩや、更にはＨ２ＳＯ４等）で加水分解すれば、
名が得られ、かつ一部分はα−フルオロカルボエトキシ
イミド酢酸エチル塩酸塩を経てシアン基が分解してなる
冬が生成するものと推定される。
に考えられ、パーフルオロアクリロニトリルを反応中間
体として反応が進行するものと考えられる。そして、α
−フルオロシアノオルト酢酸エチルまを経て、これを酸
（ＨＣＩや、更にはＨ２ＳＯ４等）で加水分解すれば、
名が得られ、かつ一部分はα−フルオロカルボエトキシ
イミド酢酸エチル塩酸塩を経てシアン基が分解してなる
冬が生成するものと推定される。
↓
Ｆ
□〔ＣＦ２−ＣＦＣＮ〕
Ｃ２Ｈ５０Ｈ
［Ｃ２Ｈ５０ＣＦ２ＣＨＦＣＮ ：］
」叩−〔Ｃ２Ｈ５０ＣＦ２８ＦＣＮ〕
＋
Ｃ２Ｈ３Ｏ□ＣＣＨＦＣ０２Ｃ２Ｈｓ
なお、上記した反応で得られたエステルｌは、次の如く
に加水分解してα−フルオロシアノ酢酸互に導びいたり
、或いは水酸化アルカリで処理してα−フルオロシアノ
酢酸のアルカリ金属塩（例えばナトリウム塩）ｌに導び
くことができる。
に加水分解してα−フルオロシアノ酢酸互に導びいたり
、或いは水酸化アルカリで処理してα−フルオロシアノ
酢酸のアルカリ金属塩（例えばナトリウム塩）ｌに導び
くことができる。
Ｃ２Ｈ３Ｏ□ＣＣＨＦＣＮ
】
Ｃ２Ｈ５０２ＣＣＨ，ＦＣＮ
旦
上記名を得る方法では、工業的に製造されているＨＦＰ
を原料とし、これにアンモニアを作用させ、更に特に加
アルコール分解後の鉱酸処理を行なうようにしているの
で、目的物である特にα−フルオロシアノ酢酸エステル
を低コストかつ無害な条件下で生成させることができる
。
を原料とし、これにアンモニアを作用させ、更に特に加
アルコール分解後の鉱酸処理を行なうようにしているの
で、目的物である特にα−フルオロシアノ酢酸エステル
を低コストかつ無害な条件下で生成させることができる
。
上記のエステル名におけるエトキシカルボニル基のアル
キル基（エチル基）は上述した加アルコール分解時に使
用するアルコキシド又はアルコールに由来するものであ
るが、これらのアルコキシド又はアルコールの炭化水素
基として上述のＲに対応したものを選択すれば、本発明
によるアルキル化又はアルケニル化エステルを得ること
ができる。これを以下に説明する。
キル基（エチル基）は上述した加アルコール分解時に使
用するアルコキシド又はアルコールに由来するものであ
るが、これらのアルコキシド又はアルコールの炭化水素
基として上述のＲに対応したものを選択すれば、本発明
によるアルキル化又はアルケニル化エステルを得ること
ができる。これを以下に説明する。
例えば、上記のα−フルオロシアノ酢酸エチルは、種々
の塩基によって常温でアルキル化又はアルケニル化する
。塩基のうちＮａＨが優れているので、まずＮａＨをジ
グライム溶媒中で氷冷し、名のカルボアニオンを生成さ
せた後、ハロゲン化アルキル（又はアルケン）ＲＸ（Ｒ
は特に炭素原子数１０以下の脂肪族炭化水素基、Ｘは）
・ロゲン）を滴下し、室温で攪拌する。このアルキル化
又はアルケニル化反応は次式で表わされ、また得られた
アルキル化又はアルケニル化生成物旦は下記表−１に示
す如く高収率で生成する。
の塩基によって常温でアルキル化又はアルケニル化する
。塩基のうちＮａＨが優れているので、まずＮａＨをジ
グライム溶媒中で氷冷し、名のカルボアニオンを生成さ
せた後、ハロゲン化アルキル（又はアルケン）ＲＸ（Ｒ
は特に炭素原子数１０以下の脂肪族炭化水素基、Ｘは）
・ロゲン）を滴下し、室温で攪拌する。このアルキル化
又はアルケニル化反応は次式で表わされ、また得られた
アルキル化又はアルケニル化生成物旦は下記表−１に示
す如く高収率で生成する。
表−１
ＣＩ（３Ｂｒ ２ ＣＨ３−８６７１，
０（ｑ） ２１．８Ｃ２Ｈ５Ｂｒ ５ Ｃ
２Ｈ５７（７８，５（ｔ） ２０．７ＣＨ２＝ＣＩＣＩ
−１２Ｂｒ ５ ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−７１８１，
０（ｔ） ２１．４ｎ−Ｃ４）（９Ｂｒ ５
ｎ −Ｃ４Ｈ９−７４１１４，６（ｔ） ２１．にのア
ルキル化又はアルケニル化されたα−フルオロシアノ酢
酸エステル旦は、シアン基の存在によって例えば除草剤
等の農薬としても優れた効能を示す。また、上記のｌ及
び旦からはピリミジン誘導体を合成することもできる。
０（ｑ） ２１．８Ｃ２Ｈ５Ｂｒ ５ Ｃ
２Ｈ５７（７８，５（ｔ） ２０．７ＣＨ２＝ＣＩＣＩ
−１２Ｂｒ ５ ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２−７１８１，
０（ｔ） ２１．４ｎ−Ｃ４）（９Ｂｒ ５
ｎ −Ｃ４Ｈ９−７４１１４，６（ｔ） ２１．にのア
ルキル化又はアルケニル化されたα−フルオロシアノ酢
酸エステル旦は、シアン基の存在によって例えば除草剤
等の農薬としても優れた効能を示す。また、上記のｌ及
び旦からはピリミジン誘導体を合成することもできる。
以上の例は、本発明を限定するものではなく、本発明の
技術的思想に基いて更に変形が可能である。
技術的思想に基いて更に変形が可能である。
例えば、上記の互又は旦に対し、上記と同様にアルキル
化又はアルケニル化反応を施せば、対応するα−フルオ
ロシアノ酢酸又はそのアルカリ金属塩のアルキル化物又
はアルケニル化物を得ることができる。
化又はアルケニル化反応を施せば、対応するα−フルオ
ロシアノ酢酸又はそのアルカリ金属塩のアルキル化物又
はアルケニル化物を得ることができる。
代理人 弁理士 逢 坂 宏
（命令）手続補正書（方式）
％式％
１ 事件の表示
昭和５７ 年 特許願第 １５１００４ 号３
補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４代理人 住 所 東京都立川市柴崎町３−１−１７鈴木ビル２階
６、 補正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 明細書 ８、補正の内容 タイプ印書した明細書を別紙の通りに補充しまず。
補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４代理人 住 所 東京都立川市柴崎町３−１−１７鈴木ビル２階
６、 補正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 明細書 ８、補正の内容 タイプ印書した明細書を別紙の通りに補充しまず。
−以上−
（自発）手続ネ甫正書
昭和５８年 ７月 デ日
特許庁長官 若 杉 和 夫 殿
１、事件の表示
昭和５７年 特 許 願第１５１００４号２、発明の
名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （２８５）ダイキン工業株式会社４、代理人 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 ｆｉｌ、明細書箱８頁１１行目の「氷冷し、」を「氷冷
し、これにα−フルオロシアノ酢酸エチル叉を添加して
」と訂正します。
名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （２８５）ダイキン工業株式会社４、代理人 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 ｆｉｌ、明細書箱８頁１１行目の「氷冷し、」を「氷冷
し、これにα−フルオロシアノ酢酸エチル叉を添加して
」と訂正します。
（２）、同第９頁末行の次に下記の記載を加入します。
記
［次に、本発明の具体的な実施例を説明する。
ドライアイスーアセトンコンデンザーを取りつけた三ツ
ロフラスコに濃アンモニア水１０００９と１゜４−ジオ
キサン５００ｍｊ！を入れ、氷−全塩浴で冷却し、約０
．９２ｍ１ｎの速度で２９１ｇのへキサフルオロプロペ
ンを吹きこんだ。この間、反応液は０°Ｃ±２°Ｃに保
った。吹き込み終了後、−５〜０°Ｃで２時間攪拌を続
けたのち、キシレンで抽出、水洗、硫酸マグネシウムに
より乾燥後、蒸留すると、ｂ、ｐ３９〜４０℃の２．３
，３．３−テトラフルオロプロピオニトリル、１１８３
ｇ （収率７４％）を得た。一方、１．４−ジオキ
サンの代わりに、テトラヒドロフランを用いた他は上記
にしたがってヘキサフルオロプロペン２９５ｇを吹き込
んだ。同様な処理をおこない、２，３，３．３−テトラ
フルオロプロピオニトリル２０６ ｇ （収率８２％）
を得た。
ロフラスコに濃アンモニア水１０００９と１゜４−ジオ
キサン５００ｍｊ！を入れ、氷−全塩浴で冷却し、約０
．９２ｍ１ｎの速度で２９１ｇのへキサフルオロプロペ
ンを吹きこんだ。この間、反応液は０°Ｃ±２°Ｃに保
った。吹き込み終了後、−５〜０°Ｃで２時間攪拌を続
けたのち、キシレンで抽出、水洗、硫酸マグネシウムに
より乾燥後、蒸留すると、ｂ、ｐ３９〜４０℃の２．３
，３．３−テトラフルオロプロピオニトリル、１１８３
ｇ （収率７４％）を得た。一方、１．４−ジオキ
サンの代わりに、テトラヒドロフランを用いた他は上記
にしたがってヘキサフルオロプロペン２９５ｇを吹き込
んだ。同様な処理をおこない、２，３，３．３−テトラ
フルオロプロピオニトリル２０６ ｇ （収率８２％）
を得た。
α−フルオロシアノ エステルのＡ
２１の三ツロフラスコにＮａＯＨ１２０ｇ （３ｍｏｌ
）のエタノール（１１り溶液中に２．３，３．３−テ
トラフルオロプロピオニトリル１２７ ｇ （１ｍｏ
ｌ ）を室温にて滴下し、１時間かきまぜた。約５００
ｍｊ！のエタノールを留去し、水（１ｆ）にあけた。ク
ロロホルムで抽出し、水洗を５回したのち、塩化カルシ
ウムを約２００ｇ加えて一昼夜放置した。つぎに、濃塩
酸（８０ｍ ｌりを加え、１時間かきまぜたのち、飽和
炭酸水素ナトリウムで中和、分液し、水洗、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、クロロホルムを留去したのち、蒸留し
、ｂ、ｐ、１７４〜１７５℃のα−フルオロシアノ酢酸
エステル７９ｇ （収率６０％）およびす、ｐ、２０８
〜２１０℃のフルオロマロン酸エチル４６ｇ （２６％
）を得た。得られたα−フルオロシアノ酢酸エチルの分
析データは次の通りであった。
）のエタノール（１１り溶液中に２．３，３．３−テ
トラフルオロプロピオニトリル１２７ ｇ （１ｍｏ
ｌ ）を室温にて滴下し、１時間かきまぜた。約５００
ｍｊ！のエタノールを留去し、水（１ｆ）にあけた。ク
ロロホルムで抽出し、水洗を５回したのち、塩化カルシ
ウムを約２００ｇ加えて一昼夜放置した。つぎに、濃塩
酸（８０ｍ ｌりを加え、１時間かきまぜたのち、飽和
炭酸水素ナトリウムで中和、分液し、水洗、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、クロロホルムを留去したのち、蒸留し
、ｂ、ｐ、１７４〜１７５℃のα−フルオロシアノ酢酸
エステル７９ｇ （収率６０％）およびす、ｐ、２０８
〜２１０℃のフルオロマロン酸エチル４６ｇ （２６％
）を得た。得られたα−フルオロシアノ酢酸エチルの分
析データは次の通りであった。
Ｔ Ｒ（ｎｅａｔ） ；２２６０ （ＣＮ） 、１７
８０．１７６０ｃｍ−’（エステル） ”ＦＮＭＲ（ＣＩＣＩ、）：δ１１４．Ｏｄ （Ｊ、Ｉ
Ｆ ＝４５．５Ｈｚ ）１８ＮＭＲ（ＣＤ（１！、）：
δ ５．４７ｄ （Ｊ、ＩＦ ＝４７．４Ｈｚ）、４．
３０ （ｑ） 、１．３０ （ｔ）ＭＳ （ｍ／ｅ）
：１３１ （Ｍ？）ジグリム１０ｍ Ａ’中にＮ
ａ Ｈ４８０ｍ ｇ （２０ｍｍｏ１）を加え、氷冷下
て゛α−フルオロシアノ酢酸２チルエステル２．６５
ｇ （２０ｍｍｏ１）のジグリム（５ｍ７り溶液を滴下
し、２０分間かきまぜた。つぎに、その温度下でヨウ化
メチル３．３２ ｇ （２２ｍｍｏ＋＞を滴下後、室温
で２時間反応させた。
８０．１７６０ｃｍ−’（エステル） ”ＦＮＭＲ（ＣＩＣＩ、）：δ１１４．Ｏｄ （Ｊ、Ｉ
Ｆ ＝４５．５Ｈｚ ）１８ＮＭＲ（ＣＤ（１！、）：
δ ５．４７ｄ （Ｊ、ＩＦ ＝４７．４Ｈｚ）、４．
３０ （ｑ） 、１．３０ （ｔ）ＭＳ （ｍ／ｅ）
：１３１ （Ｍ？）ジグリム１０ｍ Ａ’中にＮ
ａ Ｈ４８０ｍ ｇ （２０ｍｍｏ１）を加え、氷冷下
て゛α−フルオロシアノ酢酸２チルエステル２．６５
ｇ （２０ｍｍｏ１）のジグリム（５ｍ７り溶液を滴下
し、２０分間かきまぜた。つぎに、その温度下でヨウ化
メチル３．３２ ｇ （２２ｍｍｏ＋＞を滴下後、室温
で２時間反応させた。
塩化アンモニア飽和水溶液を加え、エーテル抽出、のメ
チル化生成物１．０ ｇ （収率７１％）を得た。この
生成物の分析データは次の通りであった。
チル化生成物１．０ ｇ （収率７１％）を得た。この
生成物の分析データは次の通りであった。
１
Ｔ Ｒ（ｎｅａｔ） ： ２２６０ （ＣＮ） 、１
７８０ｃｍ （エステル）”ＦＮＭＲ（００％）：δ７
１．０ （Ｑ 、 ＪＭＦ ＝２１．８Ｈｚ ）’ＨＮ
ＭＲ（ＣＣＩ！、）：δ１．３２ （ｔ＞ 、１．７２
（ｄ）、４．３２ （’ｔ ） ＭＳ （ｍ／ ｅ）−： Ｉ４Ｅ （Ｍ）Ｊ−以
上−
７８０ｃｍ （エステル）”ＦＮＭＲ（００％）：δ７
１．０ （Ｑ 、 ＪＭＦ ＝２１．８Ｈｚ ）’ＨＮ
ＭＲ（ＣＣＩ！、）：δ１．３２ （ｔ＞ 、１．７２
（ｄ）、４．３２ （’ｔ ） ＭＳ （ｍ／ ｅ）−： Ｉ４Ｅ （Ｍ）Ｊ−以
上−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ 水素基、水素原子又はアルカリ金属原子、Ｒ′は脂肪族
炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。） で表わされることを特徴とする炭化水素基置換α−フル
オロシアノ酢酸エステル又はその誘導体。 ２、 Ｒは炭素原子数１０以下のアルキル基又はアル
ケニル基、又はアリール基である、特許請求の範囲の第
１項に記載したエステル又はその誘導体。 ３、Ｒ′は炭素原子数１０以下のアルキル基又はアルケ
ニル基、又はアリール基である、特許請求の範囲の第１
項又は第２項に記載したエステル又はその誘導体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15100482A JPS5939862A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体 |
| EP83108544A EP0102086A3 (en) | 1982-08-31 | 1983-08-30 | Alpha-substituted-alpha-fluoro-alpha-cyanoacetic acid or its derivatives |
| EP85109170A EP0167179A1 (en) | 1982-08-31 | 1983-08-30 | Alpha-substituted-alpha-fluoro-alpha-cyanoacetic acids and their derivatives |
| US06/669,178 US4540524A (en) | 1982-08-31 | 1984-11-07 | Methods for preparing lower alkyl α-fluoro-α-cyanoacetate and its carbanion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15100482A JPS5939862A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5939862A true JPS5939862A (ja) | 1984-03-05 |
Family
ID=15509179
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15100482A Pending JPS5939862A (ja) | 1982-08-31 | 1982-08-31 | 炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5939862A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516369A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-05 | Mitsubishi Electric Corp | High voltage metal vapor gas discharge lamp of built-in stabilizer type |
-
1982
- 1982-08-31 JP JP15100482A patent/JPS5939862A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516369A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-05 | Mitsubishi Electric Corp | High voltage metal vapor gas discharge lamp of built-in stabilizer type |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU797570A3 (ru) | Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
| JP3791015B2 (ja) | スルホンアミド誘導体の製造方法 | |
| JP3777408B2 (ja) | カルボン酸誘導体の製造法 | |
| JPS5939862A (ja) | 炭化水素基置換α−フルオロシアノ酢酸エステル又はその誘導体 | |
| JP4467890B2 (ja) | チオフェンのクロロメチル化 | |
| JPH0662577B2 (ja) | １−メチル−５−ヒドロキシピラゾ−ルの製造法 | |
| JPS6029697B2 (ja) | アミノフエノ−ルエ−テルの製法 | |
| JP3677786B2 (ja) | アリールオキシプロピオン酸の製造法 | |
| JPH06166666A (ja) | ヒドラゾン誘導体およびその製造方法 | |
| TW202321190A (zh) | (s)-4-氯-2-胺基丁酸鹽酸鹽及(s)-4-氯-2-胺基丁酸酯的製備方法 | |
| JP2813008B2 (ja) | ピラジナミン類の製造法 | |
| JPH08503939A (ja) | α−アリール‐γ‐ブチロラクトンの製造方法 | |
| US4092482A (en) | Process for preparing 6,6,6-trihalo-3,3-dimethyl-4-hexenoates | |
| HU207984B (en) | Process for producing n-/n-propyl/-n-/2-phenoxy-ethyl/-amine | |
| JP3855686B2 (ja) | ３，３−ジアルコキシ−２−ヒドロキシイミノ誘導体及びその製造法 | |
| KR100311949B1 (ko) | 1-[(사이클로펜트-3-엔-1-일)메틸]-5-에틸-6-(3,5-다이메틸벤조일)-2,4-피리미딘다이온의제조방법 | |
| JPS6232181B2 (ja) | ||
| JPS63264474A (ja) | α−（Ｎ−フルフリル）−アミノ酪酸エステルおよびその製造法 | |
| JPH01216965A (ja) | ２−アルコキシブロピオン酸アミド誘導体の製造方法 | |
| JPS58154537A (ja) | オキシ安息香酸低級アルアルキルエステルの製造法 | |
| JPH09227471A (ja) | Ｎ−アルキル−ｎ−（ヒドロキシアルキル）アミンの製法 | |
| JPH0316339B2 (ja) | ||
| JPS63295571A (ja) | カテコ−ル誘導体 | |
| JPS6157548A (ja) | ニトロエチレン化合物およびその合成法 | |
| JPH02188577A (ja) | プロパルギルフランカルビノール類の製造法 |