JPS5869300A - アルキルスルフエ−トベタインを含有する毛髪用及び身体用洗浄剤 - Google Patents

アルキルスルフエ−トベタインを含有する毛髪用及び身体用洗浄剤

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JPS5869300A
JPS5869300A JP57168684A JP16868482A JPS5869300A JP S5869300 A JPS5869300 A JP S5869300A JP 57168684 A JP57168684 A JP 57168684A JP 16868482 A JP16868482 A JP 16868482A JP S5869300 A JPS5869300 A JP S5869300A
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JP
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alkyl
hair
betaine
sulfate
acid
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JP57168684A
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English (en)
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ウインフリ−ト・エ−ルル
アルウイン・レング
ヨツヒエン・マインハルト・クアツク
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 人間OIL慮及び毛1髪O洗浄は、一般に界面活性剤含
有も水性溶液で行なわれる。その場合の界面活性剤とし
ては陰イオンの、陽イオンの、両性の又は非イオンの化
合物が単独で又は混合して用いられる。例えば屡々石鹸
、アルキルスルフェート、二級アルカンスルホネート、
アルキルエーテルスルフェート、a−オレフインスルホ
ネ!ト、アミノキシド、アシルアミンポリクリコール、
エーテルスルフニー)、脂肪酸8合生成物、スルホ琥狛
敵エステル、ザルコシド、脂肪アルコールポリグリコー
ルエーテルを洗浄用K11l!用する。これらの洗浄剤
は身体に異質の汚れ及び過剰な皮Iik身体表面及び毛
髪表面から除去するという本来の役割を有する。洗浄過
程が経過したことを示すものとしては、水性界面活性剤
の適用の際には、跣浄工程中に機械的に発生させた泡量
を用いる。使用する界面活性剤型に応じて、得らnる泡
の種類及び量は極めて種々である。同じことがそのつど
達成可能な洗浄結果についてもあてはまる14例えば陰
イオン界面活性剤、例えばアルキルスルフェート、アル
キルペンゾールスルホネート又は石鹸ハ、その使用の際
に極めて強い洗浄結果をも喪らし、この強い洗浄結果は
使用者に使用後に 乾燥しすぎ″O皮膚表面の感覚をよ
びおこし、特に毛髪南洗剤O際には洗浄した毛髪の櫛梳
き性を実際に悪くさせる。
従って、陽、イオン重合体、アルキルベタイン又はアル
キルアミドベタインの添加によ)乙の欠点を回避するこ
とが試みられえ。一方では陽イオン重合体物質は僅少な
水溶性及び困難な合成並びに極めて僅少な起泡性を特徴
とし、アルキルベタイン、例えば椰子ジメチルベタイン
は限粘膜親和性が悪いという欠点を有する。他方ではア
ルキルアミドベタインF!副生成物として高含量の塩化
ナトリウム1有し、これは簾々貯蔵もしくは加工の際に
腐蝕とな9得る。結局、前記の界面活性剤は単独の使用
の際には単に中等O起泡性を示すだけで、他on面活性
剤と組合せても人間の毛髪O湿時及び乾燥時tvwHt
き性の著しい改善を示さない。
今や、次に記載するアルキルスルフェートベタインがこ
れらの欠点を示さず、従ってこの物gLを用いて、極め
て良好な起泡性に特徴とし、更に毛髪の感触及び櫛梳き
性を肯定的に影響する皮膚用洗剤及び毛髪用洗剤を製造
することができることが見い出、された。更にアルキル
スルフェートベタインは例えばシャンプー1泡浴・シャ
ワー浴又は親和性洗剤又は他の皮膚用洗剤において、使
用後に“粘着性″の皮膚感覚2の欠点を示さない。
本発明は、式: 〔式中均はca’=czz−アルキル基又はアルケニル
基、好ましくは012〜0Ss−アルキル基を表わし、
R1FiOt〜C4−アルキル基、好ましくはメチル基
を表わし、R3はC1−c4−ヒドロキシアルキル基又
扛武ニー(OH!0H20)nHの基を表わし、nは1
〜1040数を表わす〕 によって表わされるアルキルスルフェートベタインを含
有する毛髪用及び身体用洗浄剤を目的とするものである
前記式のスルホベタインは公知方法により、式:。
Fj、 −M−(OR20H,0)nH番 3 のアミンを先ず基R3の導入下に四級化し、そうして得
た四級アンモニウム化合物を次いでスルフェート化する
ことによって製造する。四級化剤としてはこの反応に公
知の化合物、例え゛ばアルキルスルフニー、アルキル硫
酸エステル、又はアルキル燐酸エステルがこれに該轟す
る。
塩化メチル及び硫酸ジメチルが好ましい。反応は適する
溶剤中でその沸騰温度で行なう。適する溶剤は例えば低
級アルコール及びアセトニトリルである。
スルフェート化は引続き同じ又社他の俗剤中で0〜60
℃の温度で、好ましくは50℃で行なう。この反応に適
する溶剤はアセトニトリルの他に同様にハロゲン化炭化
水素である。スルフェート化剤としては例えば濃硫酸、
硫酸中の三酸化硫黄の溶液、並びに特にクロルスルホン
酸及び三酸化硫黄が挙げられる。スルフェート化剤の量
は、四級化アミン中にスルフェート基ただ1個導入され
るように選択する。
前記の方法によシ合成したアルキルスルフニー)ベタイ
ンは毛髪用及び身体用洗浄剤の製造に問題なく使用する
ことができる。この界面活性剤は単独で又れ他の常用の
陰イオンの1陽イオン01両性の及び/又は非イオンの
界面活性剤と組合せて加工することができる。これは例
えば毛髪用シャンプー、泡浴、顔用洗剤、シャワー浴、
手用及び足用洗剤、親和性洗剤及び他の特殊化粧用洗浄
剤に加入させることかてきる。
アルキルスルフェートベタインはこれらの化粧用洗浄剤
のために使用する大殆の成分と良好に相客する。この成
分は例えば粘性に嵩める物質、例えば繊維素エーテル、
電解質、例えば塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩
化ア/モニウム、又は珪酸アルミニウムマグネシウム、
高分散性の、無定形珪酸、ポリアクリルアミド又は同様
の物質であってよい。作用物質、例えばアラントイン、
抗lI垢作用物質、保存剤、紫外lIi!吸収剤、色料
をアルキルスルフェートベタイン−含有の洗浄製剤に加
入することもできる。
使用目的に応じて、洗浄剤は粉末形で、ゲル形で又は液
状で製造することができる。液状生成物の製造の際には
、水の他に更にその他の液状成分、例えばt2−プロピ
レングリコニル、ポリエチレングリコール、グリセシン
、エタノールを添加することができる。この洗浄剤Qp
H−値は使用目的に応じて4〜90間で−整することが
できる。
アルキルスルフニー)へ/(ンe[用量t;t 一般に
、完成し九組成物の重量に対して、1〜50チ、しかし
ながら好ましくは5〜20sである。
アルキルスルフェートベタインを、他0.A常化粧用洗
浄剤中に使用する界面活性物質、例えばアルキルスルフ
ェート、アルキルエーテルスルフェート、石鹸、カルボ
ン酸ザルコシド、カルボン酸蛋白縮合生成物、スルホ琥
珀酸エステル、α−オレフィンスルホネート、二級アル
ヵンスルホネ・−トと、並びに非イオンのアルコールポ
リグリコールエーテル又はエステルと組合せることも可
能である。。
例1 11人シガラス製オートクレーブ中に、M、M−ビス−
ヒドロキシエチル−椰子脂肪−アルキルアミン447 
F (1,5モル)及ヒアセトニトリル500−を装入
する。次いで塩化メチル必要量【@公的に80℃で圧入
させる。反応は、塩化メチルがもはや吸収されなくなる
時に実際に終了する。反応生成物は四級化化合物?7.
s−を含有する。
こO反応生成物を、更にアセトニトリル50ローで希釈
し、攪拌器、滴)ロート、還流冷却器及び温度針を備え
た4を入勺三頚フラスコ中に装入する。次いで攪□拌下
でクロルスルホン酸175f(L5モル)を、反応容器
中の*A度が50℃を越えないように添加する。その後
に装入物11時間攪拌下で還流加熱する。引続き溶剤【
置去し、残渣を水10込み、式: の化合物の50%の溶液が得られる。
R口椰子脂肪アルキル 例2 攪拌器、滴下ロート、還流冷却器及び温度針を備えた2
L入り三顆フラスコ中に、M、M−ビス−ヒドロキシエ
チル−椰子脂肪−アルキルアミン745F(15モル)
を入れ、インプロパツール50〇−中に溶かす。次いで
50〜60℃で攪拌下で硫酸ジメチル!2Of(2,5
4モル)を徐々に滴加する。反応混合物を2時間40℃
で螢反応させる。引続き溶剤1回転蒸発器で60℃で、
かつ水流真空で除去する。四級成分は97慢と確められ
た。四級化からO1t燥残aをアセトニトリル100ロ
ー中に41込み、滴下ロート、攪拌器、還流冷却器及び
温度計を倫えた4を入り三軸フラスコ中に装入する4、
次いで攪拌下でクロルスルホン酸295 f (2,5
5モル)を、反応容器中の温度が30℃【越えないよう
に添加する。その彼に装入物を1時間攪拌下で還流加熱
し、引続き溶剤を回転蒸発器で置去し、残aを水に堰9
、式: の化合物(QSG%溶液が得られる。
R−椰子脂肪アルコール この溶液を苛性ソーダ溶液でpH−値7に調整する。H
ang(固体に計算して21)での漂白により、ヨード
−色数3から1の溶液の明色化を達成する。
分析結果: 遊離804−=*α4% 加水分解可能な804−−−9.8% 例5 攪拌器、滴下ロート、還流冷却器及び温度針を備えた1
を入シ三顆フラスコ中に、アセトニトリル20〇−中に
溶かした賦薦−ビスーヒドロキ7エチルー椰子脂肪−ア
ルキルアミン144F(15モル)を装入し、攪拌下で
50〜60℃で硫酸ジメチル43f(15モル)を滴加
する。次いで更に1時間60℃で後反応させる。
この四級化からの反応混合物に、反応容器中の温度が3
0℃を越えないように、クロルスルホン酸s&st<α
5モル)を徐々に滴加し、引続き更に2時間30℃で後
反応させる。その際、残余Hot−ガスを除去する為に
、弱真空にする。
引続き溶剤を回転蒸発器で蒸去する。乾燥残渣を水に取
や50饅のII箪とし、苛性ソーダ溶液でl1l−値7
に調整する。HxOx(固体に計算して2嘩)で011
日によ〉、溶液の明色化をヨード−色数4から1に達成
させる。そうして得九スルホベタインは式: を有する。R−椰子脂肪アルキル 例4 攪拌器、滴下ロート、還流冷却器及び温度計を備えた1
L入シ三頌フラスコ中に、アセトニトリル40〇−中O
N、 N−ビスーベンタオ中ジエチレンー椰子脂肪アル
キルアミン422t(1モル)を装入し、攪拌下で硫酸
ジメチル124f(1モル)を50〜60℃で滴加し、
1時間60℃で後反応させる。次いで四級化からの反応
混合物に徐々に、反応容器中の温度が千0950℃以上
に上昇しないように、クロルスルホン酸1145f(1
モル)を8加シ、2時間40℃で後反応させる。その際
、残余Hot−ガス【除去するために、弱真空にする。
引続き溶剤を回転蒸発器で蒸去する。乾燥残渣を水で取
り込み、30′嘩の溶液とし、苛性ソーダ溶液でpH−
値7に調整する。HsOz(固体に計算して2悌)での
漂白によりヨード−色数20から5の明色化を達成する
。こうして得たスルホベタインは式: を有する。R−椰子脂肪アルキル 例5 攪拌器、滴下ロート、還流冷却器及び温度針を備え7’
j1を入シ三顯フラスコ中に、アセトニトリル40〇−
中に溶かし九N、N−ビスーデカオキ7エチレンー椰子
脂肪アルキルアミン500F((178モ#)1装入し
、攪拌下で50〜60℃で硫酸シフ1?ル?8F(17
8モル)k滴加する。反応混合物を更に1時間60℃で
後反応させる。四級化からO反応混合物に、徐々に、反
応容器中の温度がその際50℃以上に上昇しないように
、クロルスルホン酸?(l3l(rL78モル)を滴加
し、引続き30℃で2時間後反応させる。そOll生成
しgHat−ttスは弱減圧下で除去する5、引続き、
溶剤を回転蒸発器で蒸去する。乾燥残渣を水に取シ、6
0−の滴液とし、苛性ソーダ溶液でpH−値7にi&1
1整する。HsOz(固体に計算して2優)での漂白に
よ〕、l−ドー色数8から5への溶液の明色化を達成す
る。そうして得たスルホベタインは式:を有する。R=
椰子脂肪アルキル 例6 撹拌器、滴下ロート、還流冷却器及び温度針を備えた1
L入シ三顕フラスコ中に、アセトニトリル40ロー中に
溶かしたN、 N−ビス−ヒドロキシルエチル−椰子脂
肪アルキルアミン460f(t28モル)を装入し、攪
拌下で硫酸ジメチル161.5F(1,28モ#)t−
50〜60℃で滴加する。四級化からの反応混合物に徐
々に、反応容器中の温度がその際30℃以上に上昇しな
いように、クロルスルホン酸149.1 f(128モ
ル)を滴加する。2時間30Cで徒反応させ、その際残
余Hot−ガスを弱真空により除去する。引続き溶剤を
回転蒸発器で蒸去する。乾燥残漬を水に取り込み、30
−の溶液とし、苛性ソーダ溶液でpH−値7に調整する
H,0,(11体に計算して2チ)での漂白により、ヨ
ード−色数12から2への溶液の明色化を達成する。こ
うして式: のスルホベタインが得られる0、 R−椰子脂肪アルキル 次の試験につき、化粧用の身体用及び毛髪用洗浄剤中に
アルキルスル7エートペタインヲ使用した際に得られる
利点を1M!!めることができる:1)起泡力 起泡力は、ロスーマイルス(RO811−M工L18 
)による方法〔ゴールヶ(S−J、Gohlke )著
、′ディ・ペステイムング・デス・シャウムフェアメー
クンス・フォノ・ブチルゲンチエン・ナッハφロスーマ
イルス(Die Bsstimmung dessch
aumv@rm6gens+  Won  Deter
gentien  nach  RO8El−M工Lm
!Ell”ハーフイーメリエ・ラント・コスメチック(
ParfMmevie und Kosa+etik 
)第45巻、嬉559〜65頁(1964年)〕により
、20°改Hの水中で43℃の温度で#j定した。比較
物質として次の組成: Hs !l“ouハ4 で表わされる脂肪酸アミドアルキルベタインを用いた。
この型Oベタインは、式: ト弓1意ハ4 で表わされるアルキルスルフェートベタ1ンと比較し友
この除法の表に塔は九起泡値が欄定された。
両物質の場合、本発明によシ使用すべきアルキルスル7
エートペタインの起泡力がより良好である。
濃 度    起泡高− (10023020 αOO+6          40        
      50a05          150 
            155α1        
    210              180a
3            240         
     2GG1              25
0              225λ 皮膚感覚 洗浄過程後の“皮膚感覚#0試験は、次の方法によj夾
施した: そのつど界面活性剤10fを攪拌下で蒸留水90f中に
溶解した。この溶液20Fで不偏の被検者10人が25
秒間手を洗い、35℃O水道水300mgで洗浄した1
、引続き手を清潔な木綿手拭で乾燥させ、乾燥後に感じ
る皮膚感覚を自覚的に描写させた。評価は次の結果を示
した。
例1によるアルキル スルフェートベタイン:柔軟な、快よい皮膚感覚 ラウリル硫酸ナトリウム 極めて粘着性の不快な皮膚感
覚 アルキルジグリコールエーテル− スルフェート−ナトリウム塩:粘着性の、不快な皮膚感
覚 5分間後に評価を繰り返し、次の結果を得た:アルキル
スルフニー)ペタ(ン:柔1kl快よい皮膚感覚 ラウリル硫酸ナトリウム:[燥した、脱脂した皮膚、゛
つっばり“ アルキメ・シフリコールエーテル− スルフェート−ナトリウム塩、乾燥した、ザラザラした
皮膚感覚、や や1つつはり“ 五 毛髪−櫛梳き性 長さ155+で直径t5awの平均的な目−ロツバ人の
毛髪の房を、試験すべき、界面活性剤15Sを含有する
水性溶液で洗い、引続き35℃の水道水で洗浄し友後に
、湿つ九毛髪の櫛梳き性並びに毛髪の触感及び状態を評
価した。結果は次の表から判る。
一トペタイン    極めて良好  柔軟、平滑  極
めて喪好例1による 例1〜6の化合物の1SO水性濤1110試料をS個月
間+25℃及び+40℃で貯賦し良。七0りと14日間
後に、電気的K pH−値及び5−ドー色数を、DIl
i 4a 11h 2 Kより測定し&。
pH−億及び色の不利な変化#i昭め得なかった。
次に挙けた例につき、毛髪用及び身体用洗浄剤中でのア
ルキルスルフェートベタインtD 使Ml可能性を説明
する。鋼中の量及び嘔−記載は、別に言及のない限り、
そのつど重量に関する5、例1 t 調整効果を有する毛髪用シャンプー例1にxるアル
キルスルフエートベタインーナトリウム塩      
          150俤とドロキシエチル繊維素
−エーテル      12%香油         
[L3s ホルムアルデヒド              α05
−水                  全量10〇
−1緩和な洗浄力を有する毛髪用シャンプーNIKj!
アルキルスルフェートベタイン−ナトリウム塩    
             ZO憾アシルアミノポリグ
リコールエーテルスルフェート−トリエタノールアミン
塩         7.0饅椰子脂肪酸ジエタノール
アミド        2.0優トリエデレングリコー
ルジステアレー)     t O%塩化ナトリウム 
               ’;to@香油   
      CLsqs ホルムアルデヒド              αΩ5
−水                 全量10〇五
 酸性シャンプー NIKよるアルキルスルフェートベタイン−ナトリウム
塩                1(LOチラウリ
ルジメチルアミノキシド        50%クエン
酸                  (L41香油
         α296 保存剤、色料、水           全量100優
未 乾性毛髪用シャンプー 例4によるアルキルスルフエートベクインーナトリクム
塩                120饅ペンタオ
キシエチルアンモニウムクロリド   t〇−1に’F
ル) I) / IJコールエーテルスルフェート−ナ
トリウム塩               五〇饅エチ
レングリコールモノステアレートa7qIiポリエチレ
ングリコール−4000−ジステアレー)      
              tL+s水、保存剤、色
料           全量100僑瓜5によるアル
キルスルフエートベタイ/−ナトリウム塩      
          120チ椋−核脂肪酸メチルタウ
リドーナトリウム塩 1!t16ステアリン酸メチルタ
ウリド−ナトリウム塩  &0チラウロイルサルコシド
ーナトリウム塩     2−0s2−メルカプトビリ
デン−N−オキシド−亜鉛塩            
       (15%香油         α3チ 水                  全量100僑
瓜 シャワー浴 例1によるアルキルスルフェートベタイン  taO%
ラウリルトリグリコールエーテルスルホサクシネート−
ジ−ナトリウム塩             !io%
とドロキシエチル繊維素エーテル       L6%
香油         α2% 椰子脂肪酸−モノ−エタノールアミド     15%
イミダゾリジニル−尿素           α3%
水                    全門10
0チZ 手用洗剤 f13に!、6アルキルスル7エートベメインーナトリ
ウム塩                  4〇−二
級アルカンスルホネート−ナトリウム塩   to9I
椰子脂肪酸−イ童チオネートーナトリウム塩  五〇−
椰子脂肪酸−ジェタノールアミド       2.0
慢2.4.4’−)IJジクロル2−ヒドロキシジフェ
ニル−エーテル               α1L
s乳酸         α15s 水                 全量100慢a
 足用洗剤 例1によるアルキルスルフェートベタイン   lLO
%ラウリル硫酸ナトリウム塩          &0
嗟ラウリルデカグリコールエーテル       2−
0チウンデシレン酸−モノエタノールアミド    4
0%ホルムアルデヒド              0
05%水                  全量1
00慢t !l和性洗剤 例1によるアルキルスルフェートベタイン   瓜゛0
憾椰子エチルシクロイミジノ−1−ヒドロキシ−5−エ
チルナトリウムアノLJラード−2−メチル−ナトリウ
ムカルホキシレー)         ao%クエン酸
                    α3慢アル
キルトリグリコールエーテルスルフエート−トリエタノ
ールアミン塩           五〇−!44’−
)リクロA・カルバニリド        α2チ1(
L 泡浴 914によるフルキルスル7エートベタインーナトリウ
ム塩                1(10%11
1子’)f+)コールエーテルスルフェート−ナトリウ
ム塩                3aO優二級ア
ルカンスルホネート         ICLD%油酸
ジェメソールアミド           1o優香油
         1.[1%

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式: 〔式中R1は01〜0,1−アルキル基又はアルケニル
    基、好ましく Id O’**〜aIm−アルキル基を
    表わ。 し、”lは01〜C4−アルキル基、好ましく紘メチル
    基を表わし、Rs #i0*〜04−ヒドロキクアルキ
    ル基又は式: −(OH,OHHO2nHKよって褒わ
    される基を衆わし、かつnは1〜1oOaを表わす〕 によって表わされるアルキルスルフェートベタインを含
    有する毛髪用及び身体用洗浄剤。
JP57168684A 1981-09-30 1982-09-29 アルキルスルフエ−トベタインを含有する毛髪用及び身体用洗浄剤 Pending JPS5869300A (ja)

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DE19813138770 DE3138770A1 (de) 1981-09-30 1981-09-30 "haar- und koerperreinigungsmittel mit einem gehalt an alkylsulfatobetainen"
DE31387705 1981-09-30

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JP57168684A Pending JPS5869300A (ja) 1981-09-30 1982-09-29 アルキルスルフエ−トベタインを含有する毛髪用及び身体用洗浄剤

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EP0075906A2 (de) 1983-04-06
EP0075906A3 (de) 1984-10-10
DE3138770A1 (de) 1983-04-14
BR8205711A (pt) 1983-08-30

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